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高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)学案鲁科版选修5

第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用

高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)学案鲁科版选修5

高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)学案鲁科版选修5

高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)学案鲁科版选修5

高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)学案鲁科版选修5

1.有机合成路线的设计

有机化合物的合成的关键是__________________________,设计有机合成路线就是对上述两个问题的合理整合。

(1)设计合成路线时遵循的原则

①符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物尽可能____,所要得到的主产物的产率尽可能____且易于分离,避免采用副产物多的反应。

②发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能__________。

③要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。

④所选用的合成原料要________且易得、经济。催化剂无______性。

当有几条不同的合成路线时,就需要以绿色合成思想为指导,通过优选确定最佳合成路线。例如,一个具有十步反应的合成路线,如果每步反应的产率为80%,最后总产率只有10.7%;如果每步反应的产率只有70%,最后总产率只有2.8%。因此合理的合成路线要求反应步骤少,每步反应产率要高。所以一个合理的路线需要衡量各方面因素,才能最后确定。

(2)有机合成路线设计的常规方法

①正向合成法:此法采用______思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料→中间产物→产品。

②逆向合成法:此法采用______思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→中间产物→原料。

③综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。

(3)逆推法有机合成路线设计的一般程序:

①观察______分子的结构,包括目标分子的碳骨架特征,以及官能团的种类和位置。

②由目标分子逆推中间产物和原料分子并设计合成路线,包括目标分子______的构建,以及________的引入和转化。

③根据设计合成有机物的路线应遵循的原则,对不同的合成路线进行优选。

预习交流1

在实际生产和科学实验中,有机合成是否只有正推法和逆推法?

2.合成路线的评价与选择

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