同分异构体的书写及数目判断

同分异构体的快速书写及数目判断

同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。

一、同分异构体的书写

先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。

1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。

例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。

【解析】经判断，C7H16为烷烃。

第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：

（得到1种异构体）；

第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支

链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出

支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在

主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同

性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基

连接在1或6将会和第一步中结构相同）；

第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种

情况：

⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号

碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳

原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，

然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个

甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；

⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；

第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种

情况：

⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；

⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分

异构体。

第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。

2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。

碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。

由

得到CH 3CH 2CH 2CH 2CHO （戊醛）与CH 3CHCH （CH 3）CHO(2-甲基丁醛)； 由得到（CH 3）3CHCHO (2，2-二甲基丙醛)与（CH 3）2CHCH

2

CHO(3-甲基丁醛)。 官能团位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如书写

C

3H 8O 的醇的同分异构时易得到CH 3CH 2CH 2OH （1-丙醇）和CH 3CH （OH ）CH 3(2-丙醇)两种同分异构体；书写C 4H 8的烯烃同分异构时易得到CH 3CH 2CH=CH 2和CH 3CH=CHCH 3 （CH 3）2C=CH 2三种同分异构体。 官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。如C 2H 6O 符合饱和一元醇和饱和醚的通式C n H 2n+2O ，书写C 2H 6O 的同分异构体时应考虑—OH 和两种官能团，易得到CH 3CH 2OH （乙醇）和CH 3OCH 3（二甲醚）两种同分异构体。

考虑官能团异构主要有以下几种情况，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。如，CH 3CH 2COOH （丙酸）与CH 3COOCH 3（乙酸甲酯）是同分异构体，但淀粉和纤维素由于n 不等，所以不是同分异构体。

例2、写出A()属于酯类化合物且分子结构中含有苯环的同分异构体的结构简式。

【解析】依据题意不难发现符合条件的是芳香酯。将酯基拿出后剩

余部分为，结构中能插入的有4类碳氢键和1类不对称的碳碳键。

将C O O

插入四类碳氢键（1、2、3、4处），形成四种同分异构体：

将插入不对称的碳碳键（5处）形成二种同分异构体：

注意：酯基C O O

是不对称结构，两边连接的基团对调，结构会发生改变，所以插入C －H 键中可以形成羧酸和甲酸酯；插入不对称的C －C 键中能形成两种酯，而插入对称的C －C 键中则只能形成一种酯。

例3、分子式为C 6H 10属于炔烃（不考虑环状）的同分异构体有多少种？

【解析】将碳碳叁键拿出，剩余部分碳链C 4H 10有两种结构如下：

因碳碳叁键结构对称，插入每类C －H 键或C －C 键只形成一种炔烃。将

插入四类C －H 键（1、2、3、4处）得4种炔烃，插入三类C －C 键（5、6、7处）得3种炔烃，总共有7种同分异构体。 1 6 7 5 2 3 4

CH 3

CH 3—CH 2—CH 2—CH 3 CH 3—CH —CH 3

例4、烷烃CH 3CH 3CH 33CH CH CH C C H 33

C 2H 5

是烯烃R 和１mol H 2发生加成反应的产物，则

R 可能的结构简式有（ ）

A ．4种

B ．5种

C ．6种

D ．7种

【解析】由烯烃R 与１mol H 2加成生成烷烃知烯烃R 结构中只有一个碳碳双键，现从烷烃CH 3C H 3C H 3H 3C H C H C H C C H 3H 3

C H 2C H 312

3456结构入手，1～6位置相邻的两碳原子各去一个H 引入双

键，得到六类碳碳双键，即R 有6种同分异构体，选C 。

注意：烯烃催化加氢后得到烷烃，其特点是双键两端的碳原子各加上一个H ，碳碳双键变为碳碳单键而碳链不变。反过来，烷烃相邻的两碳原子各去一个H 就能形成烯烃，关

系如图， C

C C C H H

，炔烃与烯烃类似。

总结：下表列举了用“插入法”产生的几种常见的类别异构，以供参考

书写分子式为C5H12O的同分异构体，其书写思路如下：

（1）先不考虑分子式中的氧原子，写出C5H12的同分异构体，共有三种碳链结构：

（I）、(II)、(III)。

（2）再考虑羟基（醇）官能团异构，则碳链结构式（I）有三种同分异构体：

、、。

碳链结构式（II）有四种同分异构体：

、、、。

碳链结构式（III）只有一种同分异构体：

（3）然后考虑醚基官能团，则碳链结构式（I）有两种同分异构体：

CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。

碳链结构式(II)有三种同分异构体：

、、。

碳链结构式(III)只有一种结构：。

二、同分异体数目的确定方法

1、基元（烃基数目）法：甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构。丁基有4种结构，则丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷等都有四种同分异构体。

例5、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种【解析】有机物C4H10O与Na反应放出氢气，判断出它是饱和一元醇C4H9－OH。该醇的同分异构体看作是－OH取代了C4H10上的一个H，写出C4H10的两种同分异构体如图1：

用－OH取代图1中的1、2、3、4位四类H得到该醇的四种同分异构体，选B。

1 2 3 4

3

CH3—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH3

2、替代法：若烃分子中有n 个氢原子，则其m 元氯代物与（n-m ）元氯代物的同分异构体数目相同。如二氯苯(C 6H 4Cl 2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H 替代Cl)；又如CH 4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH 3)4]的一氯代物也只有一种。

例6、 已知分子式为C 12H 12的物质A 的结构简式为CH 3

CH 3

， A 苯环上的二溴代物

有九种同分异构体，由此推断A 苯环上的四溴代物的同分异构体有（ ）种。

A.6

B. 7

C. 8

D. 9

【解析】二溴代物的苯环上有2个Br ，4个H ，若把二溴代物的2个Br 换为2个

H ，4个H 换成4个Br ，恰好为四溴代物，与二溴代物结构相当，故四溴代物的同分异构体也必有9种，选D 。

例7、烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为CH 2=CH 2+CO+H 2 催化剂

CH 3CH 2CHO 。由化学式为C 4H 8

的烯烃进行醛化反应，得到的醛的同分异构体可能有（ ）

A ．2种

B ．3种

C ．4种

D ．5种

【解析】要注意题目本身所带的信息，从给出烯烃的醛化反应信息来看，烯烃C 4H 8发生醛化反应生成C 5H 10O ，该醛可进一步表示为C 4H 9－CHO ，只要分析－CHO 取代C 4H 10的不同等效氢就可以，共四种选C 。

三、感悟与提升

1、下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是（ ）

A ．(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3

B ．(CH 3CH 2)2CHCH 3

C ．(CH 3)2CHCH(CH 3)2

D ．(CH 3)3CCH 2CH 3

2、分子式为C 10H 20O 2的有机物A ，能在酸性条件下水解，生成有机物C

和D ，且C 在一定的条件下可转化为D ，则A 的可能结构有（ ）

A ．2

B ．3

C ．4

D ．5

3、C 8H 8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯

代物的同分异构体共有（ ）种

A ．3

B ．6

C ．12

D ．24

4、下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（ ）

A ．CH 2O 2

B ．CH 2Cl 2

C ．C 7H 8O

D ．C 2H 5NO 2

5、下列各对物质：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互为同分异构体的是 （ ）

A ．②④

B ．①②③

C ．②③④

D ．②④⑤

6、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是 （ ）

A ．2－丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应

B ．丙烯与HCl 的加成

C ．1－氯丙烷在NaOH 溶液中水解

D ．甲苯在Fe 粉作用下与氯气的反应

7、 在下列各组有机化合物中，既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是（ ）

A ．甲酸、乙酸、软脂酸

B ．甲酸、石炭酸、苯甲酸

C．1－丙醇，2－丙醇，甲乙醚 D．丙醛、丙酮、丙烯醇

8、有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 ( )

9、蒽的结构简式是，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是（）A．2 B．3 C．4 D．5

10、已知某有机物的结构简式如右：

写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。

①、化合物是1,3,5-三取代苯②、苯环上的三个取代

基分别是甲基、羟基和含有酯基结构的基团。

参考答案：1、 D 2、 C 3、 A 4、 D 5、 D 6、 C 7、 B 8、 C 9、 A

10、

同分异构体种类的判断

专题——同分异构体种类的判断 1、某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是 （ ） A ．C 2H 6 B ． C 4H 10 C ．C 5H 12 D ．C 8H 18 2、C 4H 10的二氯代物有( )种 A ．5种 B ．6种 C ．8种 D ．9种 3、乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有几种（ ） A ．5种 B ．6种 C ．8种 D ．9种 4、分子式为C 9H 11Cl ，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有（ ） A. 5 种 B. 9 种 C. 12 种 D. 15 种 5、分子式为264Br H C ，具有环状结构的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ） A. 6种 B. 9种 C. 10种 D. 12种 6、麻醉剂三氟氯溴乙烷（CF 3CHClBr ）的同分异构体有( ) A. 3种 B. 4种 C.5种 D. 6种 7、分子式为C 8H 16O 2的有机物A ，能在酸性条件下水解生成B 和C ，且B 在一定条件下能转化成C 。则有 机物A 可能的结构有 ( )。 A ．1种 B ．2种 C ．3种 D ．4种 8、下列化学式只表示一种物质的分子组成的是 ( )。 A ．C 4H 8 B ． C 3H 8 C ．SiO 2 D ．P 9．已知分子式为C 12H 12的物质A 的结构简式为，A 苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推 断A 苯环上的四溴代物的同分异构体数目为 ( )。 A ．10种 B ．9种 C ．11种 D ．12种 10．有三种不同的基团，分别为—X 、—Y 、—Z ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异 构体数目是 ( )。 A ．10种 B ．8种 C ．6种 D ．4种

高中化学 同分异构体的书写、判断与原子共线共面

同分异构体的书写、判断与原子共线共面 1．下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是() 解析：选D A项，正确的命名为2,2-二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体为3种；B项，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种。 2．分子式为C9H12O，分子中有一个苯环、一个链烃基且属于酚类的有机物有() A．2种B．4种 C．5种D．6种 解析：选D酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，由题意知链烃基为—C3H7，有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的有机物有3×2＝6种，D项正确。 3．有机物有多种同分异构体，其中属于酯且苯环上有2个取代基的共有() A．3种B．4种 C．5种D．6种 解析：选A由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有—CH3和HCOO—两个取代基，二者有邻、间、对三种位置关系。 4．某烃结构如有关其结构说法正确的是() A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上 解析：选C由于苯环和碳碳双键都是平面结构，而碳碳三键是直线形结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上；由于分子中含有甲基，所以氢原子不可能在同一平面上。 5．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是()

解析：选B由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体。所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。 6．分子式为C6H12O2的有机物A，能发生银镜反应，且在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有() A．3种B．4种 C．5种D．8种 解析：选B能发生银镜反应，且在酸性条件下能发生水解反应，说明有机物A为甲 酸戊酯()，C能被催化氧化为醛，则B为，C为C5H11OH，且C 的结构符合C4H9CH2OH，—C4H9有4种结构，所以A可能的结构有4种。 7．分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3反应生成CO2，该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)() A．15种B．16种 C．17种D．18种 解析：选C能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有： 当苯环上只有一个取代基时，可取代的不同氢 原子的位置有：所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有5＋5＋3＋4＝17种，C项正确。 8．关于化合物(a)、(b)、(c)的下列说法不正确的是() A．a、b、c互为同分异构体 B．b的二氯代物有三种 C．只有a不能发生加聚反应

同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念，贯穿整个有机化学的每一个章节，同时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们，以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式 （3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为： 插入间为

，插入之间为， ，插入的键之间为、插入 的键为，插入的键之间为 ，插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析：注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为： 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，

确定有机物的同分异构体数目的方法

有机物的同分异构体数目的判断 1、等效氢法 例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。 例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D)，其中 (1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________；. A、D

(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。本题答案是：. B。 3．定一移二法 例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 四、排列组合法 例5：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z，共有10种。 例6：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、_________、_________、_________、__________。 解析：由于是酚类，且只有3个取代基，实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位，共有6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X。 例7：某有机化合物的结构简式为：；其中属于芳香醇的同分异构体共有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种

同分异构体的书写及判断专题(一)

专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法：减碳法 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基，乙基无异构体；-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同，一个不同取代基有6种，连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1

同分异构体数目判断

同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。 一、书写同分异构体必须遵循的原理 “价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。 二、同分异构体的种类 有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况： ⑴碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和 CH3CH2CH2CH3. ⑵官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如：CH3CH2CH=CH2和 CH3CH=CHCH3. ⑶官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等. 例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体（要求分子中只含一个官能团）. 【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸（即C3H7COOH）的种类等于—C3H7的种类,故有酯必须满足RCOOR′（R′只能为烃基,不能为氢原子）,R与R′应共含3个碳原子,可能为：C2—COO—C：C—COO—C2：H—COO—C3： 【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。 三、由分子式分析结构特征 在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息：该有机物的不饱和度.利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多.下面先介绍一下不饱和度的概念： 设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1.分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度. 例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元.则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。 四、书写同分异构体的方法 书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。 例⒊写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16为烷烃 第一步,写出最长碳链： 第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似） 第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链（两个甲基）： ①分别连在两个不同碳原子上 ②分别连在同一个碳原子上 ⑵作为一个支链（乙基） 第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为三个支链（三个甲基） ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体. 最后用氢原子补足碳原子的四个价键. 例⒋写出分子式为C5H10的同分异构体. 【解析】在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写.

(完整版)同分异构体的书写及数目判断

同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃。 第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)： （得到1种异构体）； 第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同 性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同）； 第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种 情况： ⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号 碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体， 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）； ⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）； 第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种 情况： ⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）； ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分 异构体。 第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。 碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。

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同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种

同分异构体的书写及判断

同分异构体的书写及判断方法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别：据有机物的分子组成判定其可能 的类别异构 （一般用通式判断）。 2 .写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。 一般采用“减链法”， 可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写 出最长碳链，②依次写出 少一个碳原子的碳链， 余下的碳原子作为取代基， 找出中心对称线， 先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时， 先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3. 移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体， 然后在各余碳链上依次移动官 能团的位置，有两个或两个以上的官能团时， 先上一个官能团，依次上第二个官能团， 依次 类推。 4. 氢饱和：按“碳四键”的原理， 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和， 就可得所有同分 异构体的结构简式。 按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构” 用“对称性”防漏剔增。 二. 确定同分异构体的二个基本技巧 1. 转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题 目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系， 不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2. 对称技巧一--适于已知有机物结构简式， 确定取代产物的同分异构体种数， 判断有机物发 生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 （相当于平面镜成像时，物与像的关系 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也 有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A . 2种 B . 3种 C.4 种 D 。5种 解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有 4个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为：一个甲基（1种）；两个甲基（2种）；三个甲基（1种）；四个甲基（1种）。所 以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4个碳原子的单 烯烃有： CiHj 共4种。故答案为C 项。 注意：（1）含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团 或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 （2） 碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话” 。两注意：①选择 最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短（短不过三），支链由整到散, 位置由心到边（但 的顺序有序列举的同时要充分利 CHj CH??C ——. C ；I4—O —乙 CHj-C-CHs-CH]. CHj-CH-C-CHi CEb

同分异构体的书写及种类数目的判断方法

同分异构体的书写及种类数目的判断方法 在有机化学学习中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解，对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧： 一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。 1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。再如，CH 3CH 2CH 2CH 2CHO （戊醛）与（CH 3）2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。 2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如， 33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =；CH 3CH 2CH 2CH 2 COH （1-丁醇）与CH 3CH 2CH （OH ）CH 3(2-丁醇)。 含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。 3. 官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如：烯烃与环烷烃，二烯烃与炔烃，饱和一元醇与醚，饱和一元醛与酮，饱和一元羧酸与酯，芳香醇与芳香醚及酚，硝基化合物与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽

同分异构体的书写

1.符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）_____________种，所有物质的结构简式是_____________。．相对分子质量是 ．与 互为同系物 a 86 b C =CHCOOH H 22.与 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式： 、 。 ① 苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 该同分异构体分别与 、 反应时，最多消耗 、 的物质的量分别是 、。 C 9H 10O 51 mol NaHCO 3NaOH NaHCO 3NaOH 1 mol 4 mol 3.苯环上有 个取代基或官能团，且显弱酸性的 的同分异构体共有 种，其中 个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 。 3O C 9H 1234. 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。 C 4H 6O 25. 与含有相同官能团，分子结构中含有两个 ，一个的同分异构体有 种。写出核磁共振氢谱有 个峰，且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为 。 ?CH 339:2:16.若将 溶于 后再与 混合加热，反应生成的有机产物最多有 种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑） 、 。NaOH C CH (OH)C OH H 3H 2C CH (Br)C Br H 3H 27. 与 是同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简 式 。 ①能与碳酸氢钠溶液反应； ②核磁共振氢谱显示有四种类型氢原子的吸收峰8. 与 是同分异构含苯环的同分异构体还有 种，写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简 式： 。

同分异构现象和同分异构体：

同分异构现象和同分异构体： 1．概念：化合物具有相同的分子式．但结构小同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2．同分异构体的基本类型 (1)碳链异构：指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于 碳链异构。 (2)位置异构：指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁 烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 (3)官能团异构：指的是有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见 的官能团异构关系如下表所示：

(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所 产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如 同分异构体的写法： 1．烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”。 (1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。 (2)四句话：主链由长到短、支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对。 例如，C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)：

2．烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外，还有环烷烃(n≥3)，并且烯烃中双键的位置不同则结构不同，有的烯烃还存在顺反异构，所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法： 共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。 3．苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同，可以形成多种同分异构体。

同分异构体书写技巧专题讲练

同分异构体的书写方法讲练专题一、碳链异构 熟记C 1-C 6 的碳链异构: CH 4 、C 2 H 6 、C 3 H 8 无异构体；C 4 H 10 2种、C 5 H 12 3种、C 6 H 14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C 7H 16 的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C 9H 20 的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢 得到，则A B C的结构件式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C 6H 12 的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C 5H 12 O 2 的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 （二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 6：请写出如C 9H 12 属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原 子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C 3H 7 X ________种碳链，共有__________种异构体 C 4H 9 X ________种碳链，共有_________种异构体 C 5H 11 X ________种碳链，共有_________ 种异构体

同分异构体的书写及数目判断

同分异构体的快速书写及数目判断 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃。 第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)： （得到1种异构体）； 第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同 性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲 基连接在1或6将会和第一步中结构相同）； 第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种 情况： ⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号 碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体， 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）； ⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）； 第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种 情况： ⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）； ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分 异构体。 第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。 碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。

同分异构体书写方法常见题型

同分异构体书写方法常见题型 一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体?【例1】下列各组物质中,两者互为同分异构体的是（） ①ＮＨ4ＣＮO与CO(NＨ２)2②CuＳO4·3H２O与ＣuSO4·５H2O?③［Pt（H２O)4]Cl3与[Pt(H２O）2Cl2］·2H2O·Cｌ④Ｃ3H8与C５H１2⑤Ｈ2O与D2Ｏ⑥白磷与红磷 二、同分异构体的类别 类别备注 构造异构碳链异构 高考考查的重点和热点位置异构 类别异构 立体异构顺反异构 偶尔以信息题形式出现 对映异构 常见物质的类别异构 ①环烷烃和烯烃：C nＨ2n n≥3?②炔烃和二烯烃或环烯：C nＨ2n—２ n≥3 ③饱和一元醇和饱和一元醚：C n H2n＋2Ｏn≥2?④酚、芳香醇和芳香醚：C n H２n—6O n>6 ⑤饱和一元醛和饱和一元酮：C n H2nＯｎ≥3?⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛:C n H2ｎO2ｎ≥2 ⑦硝基化合物和氨基酸：C n H2n+１ＮO2 ⑧葡萄糖和果糖:C6(Ｈ2O）6 ⑨蔗糖和麦芽糖：C12(Ｈ2O)11?注意:烷烃没有类别异构。淀粉和纤维素不是同分异构体（n值不同)。?三、同分异构体书写方法 1、碳链异构 方法：减链法 步骤：(1)主链由长到短;（2）支链位置由心到边不到端；（3）支链由整到散，排布对邻间。?【例2】请写出C6H14的同分异构体. ２、位置异构 方法：先写出碳链异构;再移动官能团位置。 （1）烯烃、炔烃?【例3】写出分子式为C4Ｈ8，属于烯烃的同分异构体（包括立体异构) ?【练习1】写出分子式为C4H6，属于炔烃的同分异构体 ?(2) 一元取代： 等效氢法 同一碳原子上的氢原子是等效的; 处于对称位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的. 【例４】试写出Ｃ4H9Cｌ的同分异构体.【练习2】碳原子数不超过１0个的烷烃中,一卤代物只有一种烷烃有种 【练习３】一氯戊烷的同分异构体数目为种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为_______种；一氯己烷中含有四个“-CH３"的结构有＿______种。 基元法 甲基：1种；乙基：１种;丙基:2种;丁基：4种;戊基：8种. 【例5】试找出C4Ｈ９－ＯH、Ｃ４Ｈ9-CHO、 C4H9—CＯOH同类别的同分异构体有种。（3) 二元取代:定一移二?步骤：找出氢的种类, 一卤定位，二卤移位. 避免重复：再将卤原子定位在β位，另一卤原子不能连在α位. 【思考】C3H６Cl2的同分异构体有几种? ?问: Ｃ3H2Cl6的同分异构体有几种？ （4）多元取代 ①换元法 规律：有机物中由ａ个氢原子，若m+ｎ=a，则其m元代物与n元代物种类相等。 【例６】分子式为Ｃ7Ｈ１2O４,其中只含有两个-ＣOＯCＨ3基团的同分异构体(不考虑手性异构）共有种。 【练习4】组成和结构可用表示的有机物共有（不考虑立体结构)（）A、2４种?B、2８种 C、32种? D、36种 【练习５】已知分子式为C12H12的物质Ａ的结构简式为，A苯环上二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是种；立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。 ②定二移三、定三移四 方法: 苯环上有两个取代基：有邻、间、对的异构体?苯环上有三种不同取代基：先固定两个,再移动第三个?【思考】苯环上连有 2个取代基，其结构式有种； 若由—X、-Ｘ、—X 3个取代基，其结构式有种； 若由—Ｘ、－X 、-Y ３个取代基，其结构式有种。

判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定教案

专题学案62判断同分异构体的五种常用方法和有机 分子结构的测定 一、确定同分异构体数目的五种常用方法 1．等效氢法 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。 有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条原则是： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。 (2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。 【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()

A．①和②B．②和③C．③和④ D．①和④ 2．换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。 典例导悟

2已知化学式为C12H12的物质 其结构简式为，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有() A．4种B．9种C．12种D．6种 3．基团位移法 该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。 【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有() A．3种B．4种C．5种D．6种4．基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。

同分异构体数目判断计算

一.书写同分异构体的一个基本策略 1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。 2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。 4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。 按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。 二．确定同分异构体的二个基本技巧 1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。 2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1．有序分析法 例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A．2种 B．3种 C.4种 D。5种 解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有：