化学有机化学机理题Word版

有机化学试卷

班级姓名分数

一、机理题 ( 共44题 288分 )

1. 8 分 (2701)

2701

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

邻苯二甲酰亚胺用Br2-NaOH处理获得邻氨基苯甲酸。

2. 8 分 (2702)

2702

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。

2,4-二硝基氟苯(A)及2,4-二硝基溴苯(B)分别用C2H5NH2处理,都获得N-乙基-2,4-二硝基苯胺,但A比B速率快。

3. 8 分 (2703)

2703

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

异丙苯过氧化氢用酸处理,获得苯酚和丙酮(石油化工生产)。

4. 8 分 (2704)

2704

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

用14C标记的2-甲基-6-烯丙基苯酚的烯丙醚(A)加热发生Claisen重排反应,生成的2-甲基-4,6-二烯丙基苯酚中有一半以上含14C的烯丙基在对位。

5. 6 分 (2705)

2705

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

邻位和对位的羟基苯甲酸容易失羧,而间位异构体无此特征。

6. 6 分 (2706)

2706

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

旋光的苯基二级丁基酮在碱性溶液中发生外消旋化;这个酮失去旋光性的速率正好和它在碱性条件下溴化的速率相等。

7. 6 分 (2707)

2707

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

旋光的扁桃酸乙酯[C6H5CH(OH)CO2C2H5]在碱性条件下易外消旋化。

8. 6 分 (2708)

2708

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

旋光的扁桃酸[C6H5CH(OH)CO2H]在碱中的外消旋化比其酯慢得多。

9. 6 分 (2709)

2709

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

苯基二级丁基酮进行酸催化的外消旋化与其碘代反应的速率常数相等。

*. 6 分 (2710)

2710

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

醇醛缩合(aldol)反应亦可酸催化,如乙醛在酸催化下可生成-羟基丁醛。

11. 6 分 (2711)

2711

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

4-甲基-4-羟基-2-戊酮在碱水溶液中部分地转变为丙酮.

12. 6 分 (2712)

2712

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头

表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

苯甲醛和巴豆醛(CH3CH=CHCHO)在碱中反应得到5-苯基-2,4-戊二烯醛。

13. 6 分 (2713)

2713

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

苯甲醛与乙酸乙酯在乙醇钠存在下缩合成肉桂酸乙酯(C6H5CH=CHCO2C2H5).

14. 6 分 (2714)

2714

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头

表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

苯甲醛与硝基甲烷在KOH存在下缩合成-硝基苯乙烯(C6H5CH=CH─NO2)。

15. 6 分 (2715)

2715

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头

表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

苯甲醛与2,4-二硝基甲苯在一个仲胺作用下,缩合成1-苯基-2-(2,4-二硝基苯基)乙烯。

16. 8 分 (2716)

2716

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

环己酮与氰基乙酸乙酯在乙醇钠存在下,缩合成α-亚环己基氰基乙酸乙酯。

CCOOC2H5

CN

17. 8 分 (2717)

2717

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

丁二酸二乙酯和乙醇钠反应生成一个六元环的产物:

CO2C2H5

O O

C2H5O2C

18. 6 分 (2718)

2718

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

用硝酸处理2,4-苯酚二磺酸可制备苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)。

19. 6 分 (2719)

2719

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

苯酚在NaOH中与CHCl3反应生成水杨醛(邻羟基苯甲醛)。

20. 6 分 (2720)

2720

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

虽然酰胺可用酸性或碱性水溶液水解,但对硝基乙酰苯胺最好用酸性水溶液水解, 而在碱性水溶液中其产率降低,杂质增加。

21. 6 分 (2721)

2721

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭

头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。)

4-氯吡啶在180～200℃与NH 3作用生成4-氨基吡啶。

22. 8 分 (2722)

2722

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头

表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

当对碘甲苯在340℃用NaOH 水溶液处理时,得到一个对甲苯酚(51％)和间甲苯酚(49％)

的混合物。在250℃时,反应变得较慢,而且只生成对甲苯酚。

23. 8 分 (2723)

2723

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头

表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

当2-氨基-4-硝基苯甲酸的重氮盐在叔丁醇中受热时,放出CO 2和N 2,得到一个间位及对

位硝基苯基叔丁醚的混合物。

24. 8 分 (2724)

2724

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

2-乙酰基环己酮在CH 3OH 中用KOH 处理得到7-酮基辛酸甲酯。

25. 6 分 (2725)

2725

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

用苯肼处里巴豆酸(CH 3CH =CHCOOH)时,产生

N N H CH 3O Ph

26. 8 分 (2726)

2726

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头

表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

CH 2=CH-P +Ph 3Br -

+ 水杨醛(邻羟基苯甲醛)在少量碱作用下生成 ：

27. 6 分 (2728)

2728

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭

头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。)

当柠檬醛[Me 2C =CHCH 2CH 2C(CH 3) =CHCHO]和K 2CO 3水溶液一起回流时,有乙醛从混合物中

蒸出,且可获得高产量的6-甲基-5-庚烯-2-酮。

28. 6 分 (2729)

2729

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头

表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

异喹啉用钾氨(KNH 2)处理时,生成1-氨基异喹啉,用烷基锂处理时生成1-烷基异喹啉,却

得不到3位取代的产物.

29. 8 分 (2730)

2730

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头

表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

1-甲基异喹啉能与苯甲醛反应生成1-(-苯乙烯基)异喹啉,而3-甲基异喹啉不起反

应。

30. 6 分 (2731)

2731

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头

Ph 3P O +O

表示单电子的转移

,并写出各步可能的中间体)。

2,4-二甲基呋喃用酸性水溶液处理,可开环生成1,4-二羰基化合物。

31. 6 分 (2732)

2732

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

D-葡萄糖在NaOH水溶液中与足够量的(CH3)2SO4反应可获得五甲基-D-葡萄糖,在酸性水溶液中它却转变为四甲基-D-葡萄糖。。

32. 8 分 (2733)

2733

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

5,5-二甲基-1,3-环己二酮用过量的KOH-Cl2处理,产物经酸化后得到3,3-二甲基戊二酸及CHCl3。

33. 6 分 (2734)

2734

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

-氨基乙醇(HOCH2CH2NH2) (1)在K2CO3存在下,与1mol Ac2O反应,氨基被酰化; (2)在HCl存在下,与1mol Ac2O反应,则羟基被酰化。

34. 6 分 (2735)

2735

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

CH3CO2CH2CH2NH3+Cl-用K2CO3处理,生成HOCH2CH2NHCOCH3。

35. 6 分 (2736)

2736

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

环己基甲酰胺在CH3ONa-CH3OH中,用Br2处理,获得环己基氨基甲酸甲酯。

36. 8 分 (2737)

2737

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

苯基环氧乙烷与过量的甲醇反应,在甲醇钠催化下,主要生成-甲氧基--苯乙醇[C6H5CH(OH)CH2OCH3];而在硫酸催化下,主要生成-甲氧基--苯乙醇[C6H5CH(OCH3)CH2OH] 。

37. 6 分 (2738)

2738

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

CH3

在酸催化下转变为1,2-二甲基环庚烯

CHCH3

38. 6 分 (2739)

2739

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

麦芽糖可被稀酸水解为D-葡糖,却不能用稀碱水解之。。

39. 8 分 (2740)

2740

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

CH2CHCO2H

2

N

H

CH2NMe2

+AcNHC(CO2Et)2

N

H

40. 6 分 (2741)

2741

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移)。

41. 4 分 (2742)

2742

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

42. 6 分 (2743)

2743

为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移)。

N H CH 22Et)2NHAc

CH 3Ph Ph Ph CD 3Ph Ph Ph 3CD 3PH 3Ph Ph CD 3Ph Ph

H

H

O

+