高三化学有机合成

教案

教学步骤、内容

教学方法、

手段、师生

活动［引入］从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐

渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类

生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能

也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机

化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不

仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行

局部的结构发行和修饰。下面，就让我们简单学习一上有机合成

[板书] 第四节有机合成(organic synthesis)

一、有机合成的过程

[思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的

任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。

[板书]1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通

过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转

化。

3、有机合成过程。

［投影］有机合成过程示意图：

［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上

官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，

加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照

目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。

[板书]4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨

架，并引入或转化所需的官能团。

［思考与交流］官能团的引入方法

1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿。

2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿(2) ＿＿(3) ＿＿＿。

3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿(2) ＿(3) ＿＿(4) ＿＿＿。

[投影]学生汇报，评价，总结：

官能团的引入引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解

引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX 取代

引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢

引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解

引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解

引入-COO- 酯化反应

［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。

[板书]5、有机合成的关键—碳骨架的构建。

［问］如何增长碳链？

［讲］有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出，常见的增长的方式有如下：

［投影］(1)加成反应：

(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN?→

??

［问］如何缩短碳链？

［投影］

1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3

2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：

3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：

[板书]二、逆合成分析法

1、合成设计思路：

［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。

[投影]有机合成的设计思路

[板书]2、有机合成路线的设计

［讲］有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。

［讲］正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

[投影]逆合成分析示意图：

[讲解]逆推法合成有机物思路

[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？

[讲]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等

[板书] 3、解题思路:

有机物和有机合成材料

有机物和有机合成材料 一、学习目标： 1、认知目标：知道含碳有机物的概念；知道一些简单有机物的基本性质；了解对生命活动具有重大意义的有机物（如葡萄糖、脂肪、蛋白质等）；会区别有机物与无机物；知道自然界中的碳、氧氮循环。 2、技能目标：能利用有机物的特性鉴别生活中有机物的方法；会检验甲烷点燃时的纯度，注意操作安全。 3、情感目标：体验有机物对人类生活的重要性。（例举“西气东输”工程）；感受有机物使用中的安全教育（包括实验安全、食品安全、环境安全、禁毒教育等）；生活中有机物的识别，以提高学生的兴趣；再一次体验世界是物质的、循环的唯物辨证观。 二. 教学重难点： 重点：常见有机物的种类、性质、用途及自然界中物质循环思想和途径（无机物→有机物 →无机物） 难点：区别无机物与有机物 三.教学安排：一课时 四.教学准备： 1、投影图片：各种有机物的图片、甲烷模型图片、天然气开采图片、用氧炔焰焊接和切割金属、常见有机物的用途、有机物和无机物的区别表格。 2、实物：酒精灯、头发、指甲、羊毛、棉花、纤维等。 3、实验：甲烷气体燃烧实验。 五.教学方法：本节教学以观察活动、讨论、实验为主要形式。主要程序为：图片观察各种有机物，提出有机物的概念。以甲烷为例，组织学生讨论用途、性质。通过实验加深对性质的理解和安全教育。通过思考题，加强化学方程式的练习。第二部分同上。前后两部分小结归纳得出自然界物质循环规律：无机物→有机物→无机物。最后利用表格让学生自己讨论得出无机物和有机物的区别。 六.教学过程 碳元素在地壳中的含量仅占0.027%，但是含碳有机物的种类却已发现和人工合成的数千万种化合物中占了绝大多数。那么有机物主要成分是什么？有什么特点呢？ （一）一些简单的有机物： ①介绍美国著名的米勒模拟原始大气实验： 无机物：氢气，水，二氧化碳，一氧化碳，氮气等，火花放电作用机物。 有机物：如CH 4 CH 3NH 2 CO(NH 2)2等。 说明：有机物来自自然界中无机物的合成和转化，是生命起源必需物质。 1、有机物概念：是一类含碳化合物。

胡波化学竞赛题库-有机合成

中学化学竞赛试题资源库——有机合成 A 组 1．已知①卤代烃（或－Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇： RBr ＋Mg ()???→?O H C 252RMgBr ??→?O CH 2RCH 2OMgBr ?? ?→?+H O H /2RCH 2OH ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤： ③苯在AlCl 3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯： 有机物A 、B 分子式均为C 10H 14O ，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又 不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A 与硫酸并热可得到C 和C’，而B 得到D 和D’。C 、D 分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B ，并给出A 、C’、D 的结构简式及下述指定结构简式。 合成B 的路线： 2．茚是一种碳氢化合物，其结构为 ，茚有一种同分异构体A ，A 分子中的碳原子 不完全在同一平面上，且A 分子中含有一个苯环，A 有如下变化关系： 已知： ①R －X ????→?　加热NaOH R －OH ＋HX ②一个碳原子上同时连两个羟基不稳定，会失水形成羰基 ③B 、C 、D 、E 、F 的分子结构中均有一个苯环 根据变化关系和已知条件，试回答 （1）A 是 ，B 是 （均填结构简式）； （2）写出E 经缩聚生成高聚物的化学方程式： ； （3）写出F 经加聚生成高聚物的化学方程式： ； （4）E →F 的反应类型是 反应； （5）茚与硫酚 －SH 反应生成 的反应类型是 反应。 3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物： （1）由丙烯合成甘油。 （2）由丙酮合成叔丁醇。

2.3 有机物和有机合成材料

2.3 有机物和有机合成材料 A组基础练【学A P16－17】 1. 近日，科学家发现“土卫六”表面遍布“湖海河流”，这些“湖海河流”中的液体并非水，而是液态甲烷和液态乙烷(C2H6)。甲烷和乙烷均属于( A ) A. 有机物 B. 氧化物 C. 酸 D. 碱 2. 为了增强某些橡胶制品的强度，往往需要进行硫化处理。橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。请分析下列橡胶制品中硫化程度最高的是( B ) A. 橡皮筋 B. 汽车外胎 C. 普通气球 D. 医用乳胶手套 3. “涂改液”中含有挥发性的有毒溶剂，青少年学生不宜经常使用，以减少其对身体的毒害及对室内空气的污染。该有毒溶剂是( C ) A. 乙醇 B. 醋酸 C. 三氯乙烯 D. 甘油 4. 现代部分青少年患有“营养过剩症”(肥胖)，最不适宜他们多吃的食品是( C ) A. 蛋白质含量高的食品 B. 葡萄糖含量高的食品

C. 油脂含量高的食品 D. 维生素含量高的食品 5. 酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速反应生成蓝绿色Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( C ) ①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性 ④乙醇是含氧化合物 A. ②④ B. ②③ C. ①③ D. ①④ 6. 凉皮、肉夹馍和“冰峰”汽水被冠以“三秦美食”套餐，下列关于“三秦美食”套餐的说法正确的是( B ) A. 凉皮中的黄瓜提供的主要营养素为蛋白质 B. 肉夹馍提供的主要营养素为糖类、蛋白质和脂肪 C. “三秦美食”没有方便面营养丰富 D. “冰峰”汽水中不含糖类 7. 如图为上海世博会吉祥物“海宝”毛绒玩具。请回答：

历年高中化学竞赛有机题

历年有机试题 一． 有机结构 （1999）第六题（10分）曾有人用金属钠处理化合物A （分子式C 5H 6Br 2，含五元环），欲得产物B ，而事实上却得到芳香化合物C （分子式C 15H 18）。 6-1请画出A 、B 、C 的结构简式。 6-2为什么该反应得不到B 却得到C ？ 6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C ，得到的产物是D ，写出D 的结构式。 [解题思路] 1．对比产物C 的分子式（C 15H 18）和起始物A 的分子式（C 5H 6Br 2）可见一个C 分子是3个A 分子脱去溴原子连接而成的，而且A 转化为C 的反应是用金属钠消除A 分子中的溴。可见此题并没有要求应试者必须学过武兹反应，此思路的知识基础没有超过中学化学。 2．试题用A 是溴代环戊烯和C 是芳香化合物2个信息同时限定了A 和C 的结构。溴代环戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体，它们与金属钠反应失去溴连接的方式更多，但是，为满足C 是分子式为C 15H 18的芳香化合物（至少要有一个含共轭双键的苯环）的条件，A 必须是1，2-二溴环戊烯，C 必定有答案给出的结构式。应试者得出这个结论的过程和花费的时间自然很不相同，有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯，并令其脱溴相连，甚至得出很大的环状化合物，有的学生则只需在脑子里想清楚，其差别不是知识水平高低而是智力水平高低。在思考过程中，下述联想是有助于应试者得出结论： 3．为什么A 与金属钠反应会得到C 呢？如果应试者联想起中学化学里学过乙炔合成苯的反应，就会想到，A 脱去溴首先得到的应是含C C 键的环戊炔（B ），既然乙炔经催化可三聚成苯，对比乙炔和环戊炔的结构，理应联想到中学化学学到：乙炔的碳氢处在一条直线上（《化学读本》的sp 杂化当然有帮助，属竞赛大纲要求，但并非必需），环戊炔的炔碳在五元环上，其不稳定性就不至犹豫，不需催化剂也会聚合就在意料之中。 4．命题人考虑到环戊烯不稳定，有的学生可能将B 写成它的双聚物，以求得到较稳定的化合物，因而答双聚体也算对，而且对两种B 的不稳定给了注释性说明（注：不要求学生达到这种注释水平）。 5．C 的氧化可看成是苯环的侧链碳原子的氧化。中学化学里讲过甲苯氧化得苯（甲）酸，去年初赛题分析里讨论过芳香烃侧链氧化的规律，应试者一般研究过去年初赛题，所以由C 得出D 应不是困难的事。但是，这里仍有很强的智力因素，应试者若被C 的复杂结构迷惑住，不注意分子的核心部位是一个苯环，对题目给出的C 是芳香化合物的信息视而不见，D 是什么就很难答上来，到事后才恍然大悟。 [答案] 6-1 各2分 若答B 的结构式为： 亦给2分 6-2 要点：B 不稳定 (2分) 注：前者的炔碳原子通常为sp 杂化轨道，线性，环炔的张力太大；后者为反芳香性。 6-3 A B C

化学竞赛有机化学试题含答案

3、以下是心环烯（C o r a n n u l e n e ）的一种合成路线。 （1）写出A~H 代表的反应试剂和条件或化合物结构。（8分） （2）化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子，写出它们的结构，并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。（6分） S OCl 2 E O O O G OH O Br Br Br Br Br Br Br Br 4心环烯（Corannulene ） C D F H 4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearic acid ，它的合成路线如下，写出合成中英文字母A~K 代表的化合物结构或反应条件。（11分） A (C 10H 21Br)+ B ( C 7H 11O 4C (1)OH /H 2O (2) H / △ COOH D E F G (C 12H 25Br) Mg H I COOC 2H 5 O J K (1)OH /H 2O 3COOH O tuberculostearic acid

5、（K）是一种女性荷尔蒙，控制性别差异及影响生理行为。已报道了多种合成方法，其中之一以（A）、（B）为原料合成，步骤如下（19分）： OCH3C CH O H / Pd+ C H CHO H+493HBr KBH (A)(B) (C)(D)3 (G)(H) (J) +(E) HO H3C OH C19H24O2 C20H26O5C19H24O2 (F) (I) (K) 5-1. 推断C、D、E、F、G、H、I、J的结构（8分）： 5-2. 写出在KOH存在下（A）与（B）反应生成（C）的机理；如果将（A）中的间位取代基OCH3调换到对位，（A）与（B）反应速率是增大还是减小？为什么？（5分） 5-3. （E）转化为（F）的反应中，理论上AlCl3起什么作用？实际上，至少需要AlCl3多少量？请给出合理的解释。（4分） 5-4.（J）有多少种立体异构体？（2分） 6、由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯，再由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药酮基布洛芬（Ketoprofen）。（10分）

有机物和有机合成材料说课稿

有机物和有机合成材料说课稿 一、说教材 在前面八个单元的学习中，学生对化学有了简单的认识，对常见化学物质的组成、结构、性质及变化规律有了一定的掌握。有机合成材料放在整个初三化学的最后一节，其用意只有一个：联系化学与生活，化学改变生活。 从学科价值角度而言，通过对有机合成材料的学习丰富视野，增长见识，建立起化学与生活的桥梁，使学生认识学习化学的重要性。 从社会价值的角度而言，通过有机合成材料在生活各个方面的广泛应用及造成的危害，让学生体会合成材料既方便了人类的生活，但也带来了环境问题，培养学生关注自然和社会的责任感。 二、说教学目标 1.知识与技能 （1）会初步区别有机化合物和无机化合物 （2）了解有机化合物的概念和有机高分子化合物的特点 （3）知道塑料、合成纤维和合成橡胶的一些性能和常见用途 2.过程与方法 (1)通过查资料、上网等方式了解治理“白色污染”的有效措施，培养学生收集和整理资料的能力 (2)能用变化与联系的观点分析化学现象和问题 (3)能主动地与他人进行交流和讨论，并能清楚地表达自己的观点 3.情感态度与价值观 （1）通过学习，了解化学使生活变得更加美好，培养学生关注社会、关注生活的情感 （2）认识有机合成材料的发展对人类社会的进步所起的重要作用 （3）增进学生对“事物是一分为二的”辩证唯物主义观点的认识 三、说学法 本课题的大部分内容与生活密切相连，主要是以了解为主，学生有一定的感性认识，学习起来应比较容易，新型材料的奇妙用途能较大程度的调动学生的兴趣，激发学生联系生活的能力。 四、说教法 根据本节课的教学内容和知识特点，我主要采用情景教学法、讨论式教学法、图片展示、相关视频等多种教学方法的相互补充来完成本节课的教学。 五、说教材的重点难点 重点：（1）有机物和无机物的区分 （2）合成纤维、塑料、合成橡胶的性能和用途。

化学竞赛——有机化学

有机化学 (2002年)5．(13分) 高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下： CH 3+Cl3 B C Cl CHCN CH CH 3 CH 3 D OH CH 3F NaCN + G D+G Cl CHCOOCH CH CH 33 O (1) 写出A、B、C、D、E、F、G的结构简式。 A B C D E F G (2) 给出D和G的系统命名。 D G CH 3 Cl CH 2 Cl Cl CH 2 CN Cl CHCOCl O CH 3 O CHO O OH

(2)D：3－甲基－2－对氯苯基丁酰氯 (1分) [写成3－甲基－2－(4－氯苯基)丁酰氯或 3－甲基－2－4'－氯苯基丁酰氯也对] G：α－羟基－α－(间苯氧基)苯乙腈 (1分) (或 2－羟基－2－(3－苯氧基)苯乙腈) (2002年)6．(12分) 为第二代环氧合酶－2(－2)，由美国公司专为治疗与外科手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发，其合成路线如下： CH 2COOH SOCl 2 A AlCl 3 B2 C 32 N O H 3C OH 3 b)NH 3 D322 E NaOH 3 (1) 写出化合物A、B、C、D、E的结构简式： A B C D E (2) 用“*”标出化合物F中所有的手性碳，F的光学异构体数目 为。

N O H 3C OH 6．(共12分) CH 2COCl CH 2CO B 3 (2003年)第7题 (共7分) 消臭抗菌纤维素是近年来发展起来的一种新型高分子材料。它对H 2S 、3、(3)3N 的消臭率分别达到100％，92.1％，80.4％；对金色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率分别为79.4％，93.6％和82.5％。它的制备方法是:先将纤维素(用－表示)用有机多元酸如柠檬酸在次磷酸钠()存在下进行修饰，然后在铜氨溶液中处理，2+ 与氧原子四配位，生成较稳定的铜螯合纤维素： HO COOH COOH CH 2COOH HO COOH 2C CH 2C O O Cell O O D 为2+ [C 6H 5O 7()2]2－ (消臭抗菌纤维素)请写出A 、B 、D 结构(简)式。

《精细有机合成化学与工艺学》复习提纲

《有机合成》学习提纲 第一章绪论 1. 精细化学品的概念？利润率？ 2. 精细有机合成的原料资源有哪些？ 3. 精细有机合成的主要单元反应有哪些？ 第二章精细有机合成基础 1. 亲电试剂、亲核试剂、亲电取代和亲核取代的含义分别是什么？ 2. 芳香族氢被取代的反应（亲电取代）的反应机理？ 3. 芳环的二元亲电取代定位规律？（定位基团？活化或钝化？）两类定位基团？P8-9 4. 已有取代基对亲电反应的其他影响（取代基空间效应？极性效应？新引入取代基空间效应？ 5. 亲电试剂活泼性（电子效应）对反应速度和选择性的影响？P10 6. 反应条件对亲电反应影响？（温度？使反应变为可逆而改变选择性） 7.两个取代基的定位规律？（一致，不一致时判断）P11 8. 萘环的定位规律及原因？是否比苯环活泼？已有一个取代基后萘环的定位规律？ 9. 蒽醌环定位规律？为什么亲电取代活性低？ 10. 芳环上亲核取代反应?反应的三类历程是什么？ 11. 化学反应计量学？（书本上的概念P14-16） 12. 质子传递型和非质子传递型溶剂？结合常见的例子理解 13. Lewis酸碱理论 第三章卤化 1. 芳环上的取代卤化反应机理？以取代氯化为例，说明不同催化剂下产生活泼质点的原理） 2. 2,6-二氯苯酚的制备和2,6-二氯苯胺的制备 3. 碘化反应中常使用的试剂组合？为什么？实例 4. 羰基α-H取代卤化反应机理？（酸催化和碱催化）使用酸或碱催化剂时需要注意的点。被卤化物结构的影 响？ 5. 三氯乙醛的制备方法 6. 芳环侧链-H取代卤化反应机理？引发剂是什么？ 7. 饱和烃的取代卤化中常见烷烃分子不同C-H键反应活性？ 8. 卤素对双键的加成卤化反应的两类机理？ 9. 卤化氢对双键的加成是平衡反应，温度对平衡的影响？亲电加成反应机理？反应物结构对反应影响（卤化 氢活性和马氏加成规则、重要实例）；自由基加成卤化也符合马氏规则，为什么？ 10. 置换卤化：SN1和SN2亲核取代反应机理有何不同？ 12. 卤原子置换醇羟基的反应活性、反应过程。 13. 卤原子置换羧基和杂环上羟基的试剂。 14. 氟原子置换氯原子的例子 15. 卤原子置换重氮基和硝基（注意机理区别，课本上的例子） 第四章磺化和硫酸化

有机合成的一般解题方法

专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。 新课程理念下的有机化学基础(选修5，人教版)，与过渡教材相比，新教材在编排上作了较大调整：突出从官能团的结构出发对有机物进行分类，增加了获取有机物结构信息的现代物理方法(质谱法、红外光谱、核磁共振扬氢谱)，增加了有机合成及合成高分子化合物的基本方法。这些变化有可能对高考的有机试题命题带来影响。特别是有机合成的新题型应引起重视。 【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。 ②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应

化学竞赛有机化学试题含答案

3、以下是心环烯（Corannulene ）的一种合成路线。 （1）写出A~H 代表的反应试剂和条件或化合物结构。（8分） （2）化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子，写出它们的结构，并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。（6分） S OCl 2 E O O O OH O Br Br Br Br Br Br Br Br 4心环烯（Corannulene ） C D F H 4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearic acid ，它的合成路线如下，写出合成中英文字母A~K 代表的化合物结构或反应条件。（11分） A (C 10H 21Br)+ B ( C 7H 11O 4C (1)OH /H 2O (2) H / △ COOH D E F G (C 12H 25Br) Mg H I COOC 2H 5 O J K (1)OH /H 3COOH O tuberculostearic acid

5、（K）是一种女性荷尔蒙，控制性别差异及影响生理行为。已报道了多种合成方法，其中之一以（A）、（B）为原料合成，步骤如下（19分）： OCH3C CH O H / Pd+ C H CHO H+493HBr KBH (A)(B) (C)(D)3 (G)(H) (J) +(E) HO H3C OH C19H24O2 C20H26O5C19H24O2 (F) (I) (K) 5-1. 推断C、D、E、F、G、H、I、J的结构（8分）： 5-2. 写出在KOH存在下（A）与（B）反应生成（C）的机理；如果将（A）中的间位取代基OCH3调换到对位，（A）与（B）反应速率是增大还是减小？为什么？（5分） 5-3. （E）转化为（F）的反应中，理论上AlCl3起什么作用？实际上，至少需要AlCl3多少量？请给出合理的解释。（4分） 5-4.（J）有多少种立体异构体？（2分） 6、由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯，再由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药酮基布洛芬（Ketoprofen）。（10分）

有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿

专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。

（5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L 可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。 （2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（4）G的分子式为______________。 （3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。 （5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。 4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： 已知： ??→RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基） RCOOR'+R''OH H+ ? （1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。（2）C→D的反应类型是___________________。 （3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

高考化学有机合成路线专题复习

《有机合成路线》专题复习 有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.有机合成的原则： （1）尽量选择步骤少的合成路线。 （2）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（3）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。 （4）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。 2.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 （1）引入C=C双键醇的消去：。卤代烃的消去：。炔烃的不完全加成：。 （2）引入C≡C叁键邻二醇的消去：。邻二卤代烃的消去：。邻卤代烯烃的消去：。 （3）引入卤素(-X)烷烃的取代：。苯的取代：。苯的同系物的取代：。烯烃与卤化氢或卤素单质的加成：。醇与卤化氢的取代：。 （4）引入羟基(-OH) 烯烃与水的加成：。 醛的加成：。卤代烃的水解：。 酯的水解：。 ⑤羰基的加成：。 （5）引入醛基(-CHO)：________________________________________。

醛的氧化：。 （6）引入羧基(-COOH) 酯的水解：。 （7）引入酯基：________________________________________。 3.有机合成路线常用的表示方式为：A B ??????目标产物，书写时应注意： （1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步 （2）合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。且书写格式要规范，反应试剂写在箭头线上方，反应条件写在箭头线下面。 （3）合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰，易于辨识。 （4）若合成路线涉及多条，那就分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，显得杂乱无章。（5）有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。 总之，有机合成路线的书写要做到规范，规范，规范…… 4.有机合成题中常见的陌生反应（信息题）： （1）狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应)： （2）苯环上的烷基化反应（“傅一克”反应）： （3）卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na→CH3-CH3＋2NaCl （4）醛、酮与HCN的加成反应： （5）醛、酮与RMgX的加成反应： （6）环氧烷与RMgX的加成反应： （7）醛与醛的缩合反应： 或 （8）羧酸与亚硫酰氯(SOCl2)的取代反应： 注意：有机合成题中常见的陌生反应一般多为碳链增长的反应，在合成路线中往往要运用。

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法63669

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法1.官能团的引入

2．官能团的消去 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 (4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 3．官能团的转化 (1)利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解 取代伯醇(RCH2OH) 氧化 还原醛――→ 氧化 羧酸。 (2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 (3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如

有机合成中碳架的构建 1．有机成环反应 (1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同 官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。 (2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。 2．碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。 (1)与HCN的加成反应

(2)加聚或缩聚反应，如n CH 2 (3)酯化反应，如CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓 CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。 3．碳链的减短 (1)脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO △ R —H ＋Na 2CO 3。 (3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 (4)烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16； C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。 合成路线的选择 1．中学常见的有机合成路线 (2)一元合成路线 R —CH=CH 2――→HX 卤代烃――→NaOH 水溶液△一元醇――→氧化一元醛――→氧化一元羧酸―→酯 (3)二元合成路线 CH 2=CH 2――→X 2CH 2X-CH 2X ――→NaOH 水溶液△二元醇――→氧化二元醛――→氧化二元羧酸→???? ? 链酯环酯 高聚酯 (3)芳香化合物合成路线： 2．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应

有机合成心得

有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练 每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。 有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪：新编有机合成化学 6. 李长轩：有机合成设计化学 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。 下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。

化学竞赛——有机化学说课讲解

有机化学(2002年)5．(13分) 高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下： CH 3+Cl B C Cl CHCN CH CH 3 CH 3 D OH CH 3F NaCN + G D+G Cl CHCOOCH CH CH CH 3 CH 3 O (1) 写出A、B、C、D、E、F、G的结构简式。 A B C D E F G (2) 给出D和G的系统命名。 D G CH 3 CH 2 Cl Cl CH 2 CN Cl Cl CHCOCl O CH 3 O CHO O CHCN OH (2)D：3－甲基－2－对氯苯基丁酰氯(1分) [写成3－甲基－2－(4－氯苯基)丁酰氯或3－甲基－2－4'－氯苯基丁酰氯也对] G：α－羟基－α－(间苯氧基)苯乙腈(1分) (或2－羟基－2－(3－苯氧基)苯乙腈) (2002年)6．(12分) Parecoxib为第二代环氧合酶－2(COX－2)，由美国Phamarcia公司专为治疗与外科手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发，其合成路线如下：

CH 2COOH SOCl 2 A AlCl 3B 2C 32N O H 3C OH 3b)NH 3 D 322E NaOH 3 (1) 写出化合物A 、B 、C 、D 、E 的结构简式： A B C D E (2) 用“*”标出化合物 F 中所有的手性碳，F 的光学异构体数目为 。 N O H 3C OH 6．(共12分) CH 2COCl CH 2CO B 3 (2003年)第7题 (共7分)

消臭抗菌纤维素是近年来发展起来的一种新型高分子材料。它对H 2S 、NH 3、(CH 3)3N 的消臭率分别达到100％，92.1％，80.4％；对金色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率分别为79.4％，93.6％和82.5％。它的制备方法是:先将纤维素(用Cell －OH 表示)用有机多元酸如柠檬酸在次磷酸钠(SHP)存在下进行修饰，然后在铜氨溶液中处理，Cu 2+与氧原子四配位，生成较稳定的铜螯合纤维素： HO COOH COOH CH 2COOH HO COOH 2C CH 2C O O Cell O D 为Cu 2+[C 6H 5O 7(Cell)2]2－ (消臭抗菌纤维素)请写出A 、B 、D 结构(简)式。 A B D 7. (共7分) A. C HO CH 2COOH CH 2 C O O O ……………………………(2分) HO 2COOH COOH CH 2 C O Cell O ………………………………(1分) C O Cell O C O Cell O CH 2CH 2 C O H C O O Cu 2+ O H O C C O C O Cell C O Cell O CH 22 (2003年)第8题 (共14分) 艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下：

精细有机合成化学与工艺学唐培堃冯亚青答案

课后习题答案 2-1李摆正离子CT卓于大分子所构成的软酸.它客易与大分于或大原干所构成的软緘相结合.以下ffl隔子被Q*从水相梅取到有机相时T从易到难的次洋是： C6H3o->r>Br->cr, CH3Q->F- 2-2从理论匕讲，应该用菲质子传運、强扱性有机寤札最合适的瀋剂是二甲基亚碉。优点足：常压沸点189V;反应可在常压进行；具商较好的电子对给电性，屋良好的离子化涪剂「对金耀正离子有良好的榕刑化作用?对氟化钾有较好的潜解性.使F”成为活泼的裸负离子帚低秦卒缺点是：爆蚱下限2.6% （悻积人张炸上隈28$嵋（^）：在常压蕉堀时会部分发生甘解.有时会发生康炸。 N,N?二甲墓甲St胺对金8?正离予也有良好的洛剂牝作用，但是它常压沸点只有153X：,如需在190~200匸反应，琥需翼在高压釜中带压操作，不方便*环丁讽的抉点尼：虽然也足强扱性非质子传遏治虬但不是好的离子化溶剂，对羸化钾的谙解度小”优点是；常压沸序高达胡7?3弋，闪点166C,热穆定性好，可使反应在常压235-245t r?tTf反应克毕后*可先过滤除去尢韶分无机盐’然后驗压At 懈，先蒸出反应产物对昭基氛葦（常压沸点Z04^205t >和未反应的对硝着氯苯（常压稱点242C）,再回收环丁狠“ N-甲基毗略規IH（常压務点204-2O6T2）的觥点是,虽然也是軽极性非质子传逼溶礼但無电于对给体性不显著，也不是好的离子化涪笊.对氛化钾落解度小.不宜单歿用作上述反应的幡剂。忧点是；鷄稳定性好，闪点95V.燃点M6V,可用于混督藩剂° 在二甲基亚血申据合适■的N-甲墓吐喀烷團?配成谨合帶刑，可缓解二甲基亜碘在高沮回源时的爆坤危险性。 关于相转移催化剂.李锈盐中的节基三乙基孰化鞍价廉易得，如果在190-200V 时季铁盐不穂定*可改用链状棄乙二壽或其单烷基■（开对于本反应也可■不用相转移催牝剂' 3-6因为生成的产物2.6?二氯-4-硝基苯胺在水外质中很难再引入第三个氯基妨

2.3有机物和有机合成材料

2.3有机物和有机合成材料 点击要点 1.简单的有机物 （1）有机物的含义：从物质的组成看，有机物是一类含的化合物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐等），大多含有等元素。 （2）常见有机物： 最简单的有机物是，天然气(沼气)主要成分是 家庭液化气和打火机中气体的主要成分为 乙醇俗称具有可燃性，可做燃料。 可用于切割和焊接金属 （3）有机物特点：易挥发、易、难溶于水、易溶于等有机溶剂中。2．对生命活动具有重大意义的有机物 （1）是人体最主要的供能物质，也是合成人体中许多重要化合物的原料。 （2）是构成生物体的基本物质，是肌体生长及修补受损组织的主要原料。 （3）主要以储存能量的形式存在于体内，随时供人体代谢的需要。 3．有机合成材料的主要成分是用人工合成的方法制得的化合物，通常有 、、等。 典题分析 例1某有机物在空气中完全燃烧，测得生成物中含有二氧化碳、水蒸气、二氧化硫，下列对该有机物的推断正确的是（） A．一定含有碳、氢、硫元素 B．一定含有碳、氢、氧元素 C．只含有碳、氢元素 D．一定含有碳、氢、氧，可能含有硫元素 巩固训练1 实验室常用燃烧的方法测定有机物的组成．现取3.2g某有机物在足量氧气中充分燃烧，生成4.4g二氧化碳和3.6g水，则该有机物中（） A．一定含有C、H、O三种元素 B．只含有C、H两种元素，不含有O元素 C．C、H两种元素质量比为11：9 D．一定含有C、H两种元素，可能含有O元素 例22012年诺贝尔化学奖因“C蛋白偶联受体研究”授予两位美国科学家罗伯特?莱夫科维茨和布莱恩?克比尔卡．C蛋白是一种蛋白质，下列说法错误的是（）A．蛋白质遇到甲醛、硫酸铜等会失去生物活性 B．蛋白质是一种有机化合物 C．蛋白质在牛奶、米饭、豆腐中含量丰富 D．H7N9禽流感病毒的成分是蛋白质，可以利用高温来消毒

重要有机物之间的相互转化及有机合成

重要有机物之间的相互转化及有机合成 【知识回顾】写出下列转化关系中涉及的反应方程式 一、有机物之间的转化关系 【基本衍变关系】 【思考1】以CH 3CH 2OH 为原料，合成乙二酸依次发生的反应类型 【思考2】由乙烯和其他无机原料合成化合物E 的流程如下： （1）请在方框内填入化合物的结构简式。 （2）写出A 的水解方程式 。 （3）从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成的最突出特点 。 二 、有机合成 1、定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物。 2、关键：依据被合成物质的组成和结构特点，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 一般思路：可由原料出发，正向思维；也可由目标产物出发，逆向思维；也可由原料和目标产物同时出发，正逆结合，双向思维。 3、有机合成的任务：构建目标化合物的分子骨架（碳架），改变官能团的种类、位置数目 4、有机合成遵循的原则（1）、合成路线的简约性。（2）、实际生产的可操作性。（3）符合绿色化学思想（4）、按一定顺序和规律引入官能团，注意对先引入官能团的保护。 三、有机物转化过程中官能团的引入和消去 1、官能团引入 （1）引入卤原子（-X ） 加成反应 取代反应 （2）引入羟基（-OH ） 加成反应 烃 R —H 卤代烃 R —X 醇类 R —OH 醛类 R —CHO 羧酸 R —COOH 酯类 RCOOR` 水解 取代 卤代 消去 氧化 加氢 氧化 酯化 水解

水解反应 发酵法 （3）引入双键（C=C） 醇消去 卤代烃消去 2．官能团的消除 (1)不饱和键：________________。 (2)羟基：_______________、____________、________________、______________ (3)醛基：________________、________________。 (4)卤素原子：______________、________________。 3、有机合成路线 ★★★一元路线 【思考3】下图是生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线，写出A、B、C、D的结构简式和①-⑤的反应类型。 【思考4】 【思考5】写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式

高中化学竞赛之有机化合物制备

高中化学竞赛之有机化合物的制备 实验一 1-溴丁烷的制备 1.1—溴丁烷制备实验为什么用回流反应装置？ 此反应较慢，需要在较高的温度下、长时间反应，而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度，所以采用回流反应装置。 2.1—溴丁烷制备实验为什么用球型而不用直型冷凝管做回流冷凝管？ 因为球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来。 3.1—溴丁烷制备实验采用1：1的硫酸有什么好处？ 减少硫酸的氧化性，减少有机物碳化；水的存在增加溶解量，不易逃出反应体系，减少损失和环境污染。 4.什么时候用气体吸收装置？怎样选择吸收剂？ 有污染环境的气体放出时或产物为气体时，常用气体吸收装置。吸收剂应该是价格便宜、本身不污染环境，对被吸收的气体有大的溶解度。如果气体为产物，吸收剂还应容易与产物分离。 5.1—溴丁烷制备实验中，加入浓硫酸到粗产物中的目的是什么？ .除去粗产物中未反应的原料丁醇或溶解的副产物丁烯等。 6.1—溴丁烷制备实验中，粗产物用75度弯管连接冷凝管和蒸馏瓶进行蒸馏，能否改成一般蒸馏装置进行粗蒸馏？这时如何控制蒸馏终点？ 可用一般蒸馏装置进行粗蒸馏，馏出物的温度达到100℃时，即为蒸馏的终点，因为1-溴丁烷/水共沸点低于100℃，而粗产物中有大量水，只要共沸物都蒸出后即可停止蒸馏。 7.在1—溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？ (1)会使氧化成2，而2不是亲核试剂。 2 + 3 H24(浓) →2 + 2 + 2 H2O +2 4 (2)加热回流时可能有大量气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。 硫酸浓度太低： 生成的量不足，使反应难以进行。 8．在1—溴丁烷制备实验中实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层，但有时可能出现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？ 答：若未反应的正丁醇较多，或因蒸镏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液，则液层的相对密度发生变化，正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。遇此现象可加清水稀释，使油层(正溴丁烷)下沉。 实验二环己烯的制备 1.粗制的环己烯在水浴上蒸馏，收集82-83℃馏分，这一操作的目的是什么？ 答：分离精制环己烯；鉴定产物环己烯。 2.在环己烯制备实验中，用磷酸做脱水剂，比用浓硫酸做脱水剂有何优点？ 答磷酸氧化性小，有机物碳化少；浓硫酸还原后生成二氧化硫，气味难闻。