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有机合成化学

有机合成化学
有机合成化学

一、简答题

1.近代有机合成方法有哪几种?(这些反应是什么?)

(1)、相转移催化反应;(2)、微波辐射有机合成;(3)、固相合成法和组合合成;(4)、无溶剂反应;(5)、声化学反应;(6)、离子液体;(7)、水相有机反应

2.相转移催化剂是什么?在有机合成中有哪些应用?

相转移催化剂是能够使一些负离子(还有一些正离子或中性分子)从一相转移到另一相的催化剂。相催化剂分三大类,即:鎓盐、聚醚和高分子载体;经典的相转移催化剂有:季铵盐和18-冠-6.

在有机合成中的应用有:(1)、烃基化反应;(2)、消去反应;(3)、氧化还原反应;(4)、加成和缩合;(5)、羰基化反应;(6)、聚合反应

3.微波辐射有机合成化学的研究主要集中在哪些方面?在有机合成中的应用又有哪些?

微波有机合成化学的研究主要集中在三个方面:(1)、微波有机合成反应技术的进一步完善和新技术的建立;(2)、微波在有机合成中的应用及反应规律;(3)、微波化学理论的系统研究。

微波辐射在有机合成中的应用:(1)、酯化反应;(2)、D-A反应;(3)、重排反应;(4)、Perkin反应;(5)、Knoevenagel反应;(6)、苯偶姻缩合;(7)、Wittig反应;(8)、O-烃基化反应;(9)、N-烷基化反应;(10)、C-烷基化反应;(11)、水解反应;(12)、消去反应;(13)、加成反应;(14)、取代反应;(15)、成环反应。

★4.关于微波有机合成反应的机理有哪两种观点?请分别阐述

一种观点认为微波应用于化学反应仅仅是一种加热方式,只有热效应,该反应动力学不变。

另一种观点认为微波对化学反应的作用非常复杂:反应吸收了微波能量,熵增加;微波对极性分子作用,熵减小。微波对反应既有热效应,又有一种不是由温度引起的非热效应,改变了反应动力学,降低了反应活化能。

5.什么是理想有机合成?

一种理想的合成是指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作,快速定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子。

6.什么是原子经济学说?如何来衡量原子经济性?

原子经济学说的定义为:反应物的原子数目最大地进入产物。原子经济性可以用原子利用率来衡量:

=100% 预期产物的相对原子质量原子利用率反应物的相对原子质量总和

理想的原子经济性反应,其原子利用率达100%,不产生副产物或废物,有利于资源利用和环境保护。

7.有机合成的重要问题有哪些?

(1)、有机合成反应的速率控制和平衡控制:可以通过控制反应条件(如催化剂)获得所需产物;反应速率控制下生产的产物在适当条件下可以转化为平衡控制的产物。

(2)、有机合成反应的选择性:

化学选择:是指分子中的官能团不需要加以保护和特殊的活化,某一官能团本身就有选择性。

位置选择:是指在反应中,反应试剂定向地进攻反应物的某一位置,或定向地发生在作用物的某一位置,从而生成指定结构的产物。

立体选择反应:反应中,一个立体异构体的产量超过或是大大超过其他可能的立体异构体的反应称为立体选择反应。

二、完成下列转换

1.合成硫酸锌:P51 3-1第2题

2.Micheal加成:P73 4-1第3题

3.格氏试剂:P121 5-2第一题或P120 5-1第2题和第5题

4.Perkin反应:P74 4-2第1题

三、机理题

施密特重排:书P53将丙酮一个甲基换成乙基,考虑迁移顺序性问题。

四、合成题

1.Mannich合成:P52 3-3第1题

2.Wittg反应:P122 5-3第8题

五、逆合成题(课外题)

1.类似书P147例28(课上练习题第4题)

2.类似书P136例7、例8

有机合成化学_ 有机化学选择题

选择题Ⅱ: 151. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 152. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 153. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? (A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 154. 乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: : (A) (B) 155. (C) (D) 156. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 157. : (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 158. 在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH O CH 3 (C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5 O C CH 3C 6H 5 OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3 C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 C 6H 53O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O

基础有机化学科学有机合成习题参考答案.doc

RE RM G X 亲电中心 亲核中心 第20章有机合成习题参考答案 1. 名词解释 (1)逆合成分析:也称反合成分析,是一种解决合成设计的思考方法和技巧。以合成 子 概念和切断法为基础,从目标化合物出发,通过官能团的转换或键的切断,推出前体分子 (合成子),直至前体分子为最简单易得的原料。逆合成分析中,常用的方法有以下几种: 官能团的转化(FGI ),官能团的除去(FGR ),官能团的增加(FGA ),碳链的切断(DIS )、 碳链的连接(CON ),碳链的重排(REAEE )等。 (2)合成了:通过切断而产生的一种想象中的结构碎片称为合成了。合成了可以是碳正 离 了、碳负离子或自由基。通常为正离了和负离了,它们可以是相应反应中的中间体,也可 不是。 (3)极性翻转:在有机分子中,某个原子或基团的反应性(亲电性或亲核性)发生改 变 的过程。应用极性反转策略,可以根据合成设计的需要改变结构单元的反应性从而使合成 设计更具灵活性。例如卤代炷的燃基一般用作亲电试剂,如果需要相应的炷基以亲核试剂引 入可将其转变成格氏试剂此时即实现炷基的极性反转: RNu Nu' I Mg R-X 一 (4) 导向基团:对有机合成来说,反应发生的部位有其木身的结构或连接的基 团所决定。 有时反应如在常规方法下直接进行,在儿个位置都可能发生反应而导致副产物的生 成,给以 后的分离带来麻烦。因此若希望反应在指定的位置上进行,则需在该反应进行之前,在反应 物中先引入一?基团来控制反应进行的方向,这一-策略称为导1可基团的使用。具有引导反应按 所盼望位置发生的基团叫导向基。在大多数情况下,当导向基完成任务后即将其除掉,显然, 一个好的导向基必须具备“来去自由”的条件,即具有引入时容易,除去时亦容易的特点。 (5) 反应选择性:是指一个反应可能在底物的不同部位和方向进行,从而形成儿种产物 时的选择程度。反应的选择性主要是通过控制反应条件,或根据官能团的或许差异及试剂活 性差异,使反应主要在某一部位发生。其主要分为以下三种: ——化学选择性:反应发生在何种官能团上 反应的选择性 --------- 区域选择性:反应发生在该官能团上的什么位置以及反应的取向 ——立体选择性:发生在该官能团上的反应立体化学如何 2. 设计合成下列化合物

人教版有机化学基础(选修5)-有机合成2教材内容(1)

有机合成 从远古时代起,人类一直靠自然界的资源生存。在实践中,人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如,通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的,而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。 19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来,有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物,以弥补资源资源的不足,还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美,甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。有机合成化学的迅速反正,使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起,煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。 一、 有机合成的过程 以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重 要内容。它是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生 成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包 括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就 像建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构 建。如图3-23所示,利用简单的试剂作为基础原料,通 过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间 体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料, 进行第二部反应,合成出第二个中间体……经过多步反 应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、 一定结构的目标化合物。 图3-23有机合成反应的一种装置 图3-23有机合成过程示意图 思考与交流 有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引人或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应,列出下列官能团的引人或转化方法吗? 基础原料 中间体 中间体 副产物 副产物 辅助原料 辅助原料 目标化合物 辅助原料 有机合成 organic synthesis

考点82-有机合成-2020年高考化学必刷题(解析版)

考点82-有机合成-2020年高考化学必刷 题(解析版) -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN

考点八十二有机合成 1.I按要求填空,括号内为有机物的结构简式或分子式 (1)有机物甲()中含氧官能团的名称是________________ (2)有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无 色粘稠液体,易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图,则乙的名称为 ______________ (3)有机物丙()的反式1,4-加成聚合反应产物的结构简式为______________ (4)已知为平面结构,则有机物丁()分子中最多有 _____个原子在同一平面内 II化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系: 已知:① F与FeCl3溶液能发生显色反应 ②从G到H的反应中,H只有一种结构且能使溴水褪色。 ③羟基与双键碳原子相连接时,不稳定,易发生转化: 请回答下列问题: (5)写出物质D的名称_______________ (6)B→C的反应类型:_____________________________。G→H反应类型: __________________ (7)A生成D和E的化学方程式:_______________________。 (8)有机物B与银氨溶液反应的离子方程式________________________。

(9)写出由苯酚合成的合成路线流程图(无机试剂任选,要注明条件)_______【答案】醚键、羧基2-羟基丙酸或乳酸16醋酸钠或乙酸钠氧化消去 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2O H-CH3COO- +NH4++2Ag↓+3NH3+H2O

大学有机化学知识点总结

大学有机化学知识点总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 (1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H (2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。 按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。 (1)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2 Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3

有机合成化学练习题

练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物

O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成(4分) O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物(6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成

OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1,3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物(6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物

2020年高考化学人教版第二轮复习 有机合成与推断题有答案

有机合成与推断题 1.(2019·福州模拟)有机化合物F 是一种香料,其合成路线如图所示: 请回答下列问题: (1)C 的名称为________,步骤Ⅱ的反应类型为________,F 中含氧官能团的名称为__________。 (2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。 (3)D →E 反应的化学方程式为____________________。 (4)符合下列条件的E 的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。 ①苯环上只有两个取代基;②能与FeCl 3溶液发生显色反应;③能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体。 (5)结合题中信息,写出以(CH 3)2CHCH 2OH 为原料制备(CH 3)2CClCOOH 的合成路线(无机试剂任用)________________________________。 合成路线示例如下: CH 3CH 2Br ――→NaOH/H 2O △ CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓硫酸,△CH 3COOCH 2CH 3 解析:由A 的分子式和步骤Ⅲ可知,A 是甲苯,A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成B(),B 发生水解反应生成C();A 与液溴在催化剂的作用下发 生苯环上的取代反应生成 在碱性条件下水解生成D(),结合信息Ⅱ、步骤Ⅵ及F 的结构简式可知D 与CH 3CHClCOOH 反应生成E(),E 与C 发生酯化反应生成F 。(4)根据已知条件②、

③,知E 的同分异构体中含有酚羟基、羧基,又根据已知条件①知,苯环上两个取代基一个为—OH ,另一个可以是—(CH 2)3COOH 、—CH 2CH(COOH)CH 3、—CH(COOH)CH 2CH 3、—CH(CH 3)CH 2COOH 、—C(CH 3)2COOH ,故满足条件的E 的同分异构体共有15种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子为 答案:(1)苯甲醇 取代(或水解)反应 酯基和醚键 (2)液溴、Fe(或FeBr 3) 2.(2019·贵阳模拟)有机化合物H 是合成黄酮类药物的主要中间体,其一种合成路线如图所示: 已知:①同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定,易脱水形成羰基; ③R —ONa +R ′CH 2I ――→一定条件 R —OCH 2R ′+NaI 。 请回答以下问题: (1)A 的化学名称为______________________,A →B 的反应类型为____________。

有机合成化学

一、简答题 1.近代有机合成方法有哪几种?(这些反应是什么?) (1)、相转移催化反应;(2)、微波辐射有机合成;(3)、固相合成法和组合合成;(4)、无溶剂反应;(5)、声化学反应;(6)、离子液体;(7)、水相有机反应 2.相转移催化剂是什么?在有机合成中有哪些应用? 相转移催化剂是能够使一些负离子(还有一些正离子或中性分子)从一相转移到另一相的催化剂。相催化剂分三大类,即:鎓盐、聚醚和高分子载体;经典的相转移催化剂有:季铵盐和18-冠-6. 在有机合成中的应用有:(1)、烃基化反应;(2)、消去反应;(3)、氧化还原反应;(4)、加成和缩合;(5)、羰基化反应;(6)、聚合反应 3.微波辐射有机合成化学的研究主要集中在哪些方面?在有机合成中的应用又有哪些? 微波有机合成化学的研究主要集中在三个方面:(1)、微波有机合成反应技术的进一步完善和新技术的建立;(2)、微波在有机合成中的应用及反应规律;(3)、微波化学理论的系统研究。 微波辐射在有机合成中的应用:(1)、酯化反应;(2)、D-A反应;(3)、重排反应;(4)、Perkin反应;(5)、Knoevenagel反应;(6)、苯偶姻缩合;(7)、Wittig反应;(8)、O-烃基化反应;(9)、N-烷基化反应;(10)、C-烷基化反应;(11)、水解反应;(12)、消去反应;(13)、加成反应;(14)、取代反应;(15)、成环反应。

★4.关于微波有机合成反应的机理有哪两种观点?请分别阐述 一种观点认为微波应用于化学反应仅仅是一种加热方式,只有热效应,该反应动力学不变。 另一种观点认为微波对化学反应的作用非常复杂:反应吸收了微波能量,熵增加;微波对极性分子作用,熵减小。微波对反应既有热效应,又有一种不是由温度引起的非热效应,改变了反应动力学,降低了反应活化能。 5.什么是理想有机合成? 一种理想的合成是指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作,快速定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子。 6.什么是原子经济学说?如何来衡量原子经济性? 原子经济学说的定义为:反应物的原子数目最大地进入产物。原子经济性可以用原子利用率来衡量: =100% 预期产物的相对原子质量原子利用率反应物的相对原子质量总和 理想的原子经济性反应,其原子利用率达100%,不产生副产物或废物,有利于资源利用和环境保护。 7.有机合成的重要问题有哪些? (1)、有机合成反应的速率控制和平衡控制:可以通过控制反应条件(如催化剂)获得所需产物;反应速率控制下生产的产物在适当条件下可以转化为平衡控制的产物。 (2)、有机合成反应的选择性:

人教版九年级化学下册同步练习(含答案):第十二单元课题3有机合成材料

课题3 有机合成材料 01知识管理 1.有机化合物 定义:人们将含有________的化合物叫做有机化合物,简称________,如甲烷(CH4)、乙醇(C2H5OH,俗称酒精)和葡萄糖(C6H12O6)等;而把氯化钠(NaCl)、硫酸(H2SO4)、氢氧化钠(NaOH)等不含________的化合物称为无机化合物。 注意:少数含碳的化合物,如一氧化碳(CO)、二氧化碳(CO2)、碳酸(H2CO3)及碳酸盐等具有无机化合物的特点,因此把它们看作无机化合物。 分类:相对分子质量________的有机物,通常称为有机小分子化合物,如甲烷、酒精、葡萄糖等;有些有 机物的相对分子质量比较大,从几万到几十万,甚至高达几百万或更高,通常称它们为________________,简称____________,如蛋白质、淀粉等。 2.有机合成材料 定义:用有机高分子化合物制成的材料就是有机高分子材料。 分类:天然有机高分子材料,如________、________、________等;合成有机高分子材料,简称合成材料, 如________、________、________等。 聚合物:有机高分子化合物大部分是由________________的,所以也常被称为________。 热塑性和热固性:________的高分子材料(如食品包装袋所用的聚乙烯塑料)加热熔化,冷却后变成固体,再加 热又可以熔化,这种性质就是________;________的高分子材料一经加工成型,受热也不再熔化,因而具有________,如酚醛塑料(俗称电木)等。 3.白色污染的危害及解决措施 概念:“白色污染”指________给环境造成的污染。 危害:大部分塑料在自然环境中很难降解,长期堆积会破坏土壤,污染地下水,危害海洋生物的生存;而 且如果焚烧含氯塑料会产生有毒的气体,从而对空气造成污染。 解决措施:(1)________不必要的塑料品;(2)________某些塑料制品;(3)使用一些________的、________的塑料;(4)________各种废弃塑料。 02基础题 1.(上海中考)属于有机物的是( ) A.葡萄糖 B.干冰 C.碳酸 D.木炭 2.(武威中考)下列生活用品所含的主要材料,属于有机合成材料的是( ) A.塑料水杯 B.纯棉毛巾 C.羊毛围巾 D.蚕丝被芯 3.下列标志属于物品回收标志的是( ) 4.(南京中考)下列材料中属于复合材料的是( ) A.不锈钢 B.聚氯乙烯 C.玻璃钢 D.天然橡胶 5.合成材料的应用和发展,大大方便了人类的生活,但是合成材料废弃物的急剧增加也带来了环境问题,废 弃塑料带来的“白色污染”尤为严重。要解决“白色污染”问题,下列做法不合理的是( ) A.用布袋代替塑料袋购物 B.使用微生物降解塑料 C.推广使用一次性塑料杯 D.回收各种废弃塑料

有机化学答案第二章

第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同?丁烷的两种构造异构体是同系物吗? 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同,结构相似,在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称,同系物则是指同一系列中的具体化合物。如:烷烃是同系列,烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤?试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时,应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式,然后依次缩减最长碳链(将此作为主链),将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如:C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么?它包括哪些烃类?分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物?哪些是同分异构体?哪些是同一化合物? 同系物:⑴和⑻;⑵、⑶和⑸ 同分异构体:⑴和⑷;⑹和⑺ 同一化合物:⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 (环烯烃、环炔烃、环二烯烃等) (环烷烃) 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 (烷烃)不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3

精细有机合成课后作业题参考答案

精细有机合成-课后作业题参考答案 第2章作业题 1、将下列化合物写出结构,按其进行硝化反应的难易次序加以排列: 苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯 2、在下列取代反应中,主要生成何种产物? 3、什么是溶剂化作用? 溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。溶剂化作用是一种十分复杂的现象,它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。 4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物? 主要用于液-液非均相亲核取代反应。最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。

第3章作业题 1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式? 向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。 2、除了氯气以外,还有哪些其他氯化剂? 卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。 3、在用溴素进行溴化时,如何充分利用溴? 加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。 4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时,氯气用量不易控制,是否有简便的碘化方法? (1)I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低,操作简便。缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。 (2)I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO,另外氯气的用量不易控制。(3)用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI,不需要另加氧化剂,可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的,易分解,要在使用时临时配制。 5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。 6、芳环上亲电取代卤化时,有哪些影响因素? 被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。 7、完成下列反应式

高中有机化学基础练习题及答案

2008年化学科考试大纲知识点过关 有机化学基础(必修) 一、了解有机化合物中碳的成键特征 1.下列叙述正确的是 A、乙烯的最简式C2H4 B、乙醇的结构简式 C2H6O C、四氯化碳的电子式 D、 碳原子以四对共用电子对与其它原子的结合 二、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 2.关于烃和甲烷的叙述正确的是

A.烃的组成均符合通式Cn H2n+2B.烃类均不溶于水 C.甲烷在同系物中含碳量最高,因而是清洁能源 D.甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应 3.若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷,这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量是(设乙烯为1mol ,反应产物中的有机物只是四氯乙烷) A.取代,4 mol Cl2B.加成,2 mol Cl2 C.加成、取代,2 mol Cl2D.加成、取代,3 mol Cl2 4.1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键 交替的正六边形平 面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些 问题尚未解决,它不能解释的事实是 A.苯不能使溴水褪色B.苯能与H2发 生加成反应 C.溴苯没有同分异构体D.邻二溴苯只有一种 三、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 5.为了延长水果的保鲜期,下列的水果存放方法最合适的是A.放入敞口的容器中B.放入密封的容器中 C.放入充有少量乙烯的密封容器中D.放入浸泡过高锰酸钾溶液硅土的密封容器中。

6.将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE ,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚 物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说 法错误的是 A .ETFE 分子中可能存在“-CH 2-CH 2-CF 2-CF 2-” 的连接方式 B .合成ETFE 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C .聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 D .四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 四、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用 7.下列物质既能和金属钠反应放出氢气,又能发生取代反应和催化氧化反应的是: A.CH 3COOH B. CH 3CH 2OH C.乙酸乙酯 D.水 8.178.某有机物A 的结构为: 它能发生的反应是: ①加聚为高分子,②使溴的四氯化碳溶 液褪色,③与金属钠反应放出氢气, ④与乙醇在浓硫酸的 催化下发生酯化反应,⑤在苯环上与浓硝酸(在浓硫酸作用 下)发生取代反应,⑥与氢气发生加成反应 A .①②③ B .④⑤⑥ C .②③④⑥ D .全部 五、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用 -CF 2-CF 2-CF 2-CF -C [ CH=CH —CH 2COOH ,

大学有机合成试卷-(含答案).

《有机合成》测试卷 出题者:20072401171 单项选择(10 X 1' = 10',每空一分) 1.下列反应应用何种试剂完成 ( ) A .LiAlH 4 B. NaBH 4 C. Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2 D. 2.下列化合物有顺反异构的是 ( ) A.CH 3CH=CHCH 3 B .CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C .CH 3CH=C(CH 3)2 D . CH3C CCH 3 3. 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: ( ) (A) 己内酰胺 (B) 己二酸己二胺盐 (C) 己二酸 + 尿素 (D) 丁二酰亚胺 主要产物是 ( ) (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5652COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH=CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH=CHCOOH 5.下列反应不能使碳链剪断的是 ( ) A .氯仿反应 B.Hofmann 反应 C.酯化反应 D.脱羧反应 6.下列反应不属于合成的原则的是 ( ) A .合成路线复杂 B.经济易得 C.对环境造成污染小 D.反应条件温和 7比较取代羧酸FCH 2COOH,ClCH 2COOH,BrCH 2COOH,ICH 2COOH 的酸性最大的是: ( ) (A) FCH 2COOH (B) ClCH 2COOH (C) BrCH 2COOH (D) ICH 2COOH 8.以下物质不具有手性的是 ( ) A.酒石酸 B.二氯甲烷 C.二氯乙烯 D.一氯甲烷 9.四氢吡喃醚对以下试剂不稳定的是 ( ) A .碱 B.Grignard 试剂 C.烷基锂 D.酸 10.以下方法不可以用来合成酚的是 ( ) A . 苯磺酸盐碱熔法 B.氯苯水解法 C. 醇脱水法 D. 异丙苯水解法 O 3C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O

2018-2019有机化学进展(2)——有机合成化学

2018-2019有机化学进展(2)——有机合成化学有机合成化学是有机化学的中心研究领域,有机合成化学的进展状况代表着一个国家的有机化学的研究水平。与有机反应比较,我国有机合成化学,特别是复杂化学结构的天然产物的合成研究一直落后于西方发达国家。近二十年,由于有机合成化学面临研究工作周期长、发表学术论文的难度大和难以适应我国的学术评价标准要求等缘故,此研究领域的研究工作状况更是每况愈下。可喜的是在艰难的学术生态环境下,依旧有少数有机化学家坚持从事有机合成化学的研究,并取得了理想的成就。 1 大环合成 上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉,得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin,产物结构通过了单晶衍射的确认,从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构(J. Am. Chem. Soc.,2007, 129:5814)。 F3 F33 3 Zn,DMSO r.t.,1h F 3 F3 3 3 2 天然产物全合成 (1)疫霉菌性激素α1 四川大学药学院秦勇教授通过全合成确定了疫霉菌性激素α1的绝对立体化学。这一在国际上处于领先地位的结果由秦勇、完成互补性工作的日本东京农大Yajima教授及承担生化实验的名古屋大学屈建华博士3人作为相同贡献的通讯联系人合作发表(Nature Chem. Biol.,2017, 4:235),发表后即获英国皇家化学会Chem. World和Synform (SYNFORM, 2017/06, A70, published online: 20.06.2017, DOI: 10.1055/s-2017-1078523)等刊的报道和评述,认为该工作揭示了一个70多年的科学疑案。 (2)海洋环肽上海有机所马大为小组用28步完成了Salinamide A 的首次全合成(Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 47:3614)。 该研究所的姚祝军小组完成了复杂天然产物环肽化合物chororfusin的首次全合成,并确定了未知手性碳的绝对立体化学,从而纠正了原来错误的结构指定(J.Am. Chem.Soc., 2007,129:6400)。

人教版有机化学基础(选修5)-有机合成2教材内容

4 有机合成 从远古时代起,人类一直靠自然界的资源生存。在实践中,人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如,通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的,而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。 19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来,有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物,以弥补资源资源的不足,还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美,甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。有机合成化学的迅速反正,使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起,煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。 一、有机合成的过程 以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重 要内容。它是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生 成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包 括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就 像建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构 建。如图3-23所示,利用简单的试剂作为基础原料,通 过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间 体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料, 进行第二部反应,合成出第二个中间体……经过多步反 应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、 一定结构的目标化合物。 图3-23有机合成反应的一种装置 图3-23有机合成过程示意图 基础原料 中间体 中间体 副产物 副产物 辅助原料 辅助原料 目标化合物 辅助原料 有机合成 organic synthesis

绿色有机合成化学

绿色有机合成化学 摘要:随着化工科技的飞速发展,化学为人类带来的益处越来越大。例如:药品的发展有助治愈不少疾病,延长人类的寿命;聚合物科技创造新的制衣和建造材料;农药化肥的发展,控制了虫害,也提高了生产。然而,制造这些化学品时,亦带来了新的问题,也就是对环境造成污染。今天,研究人员正努力应付各种环境问题,探讨各种物质对环境造成之影响及研究怎样清除污染。对持久的发展来说,补救环境工作是必要的,但仍有不足之处。于是,“绿色有机化学”的理念被提了出来。 关键字:绿色化学有机合成原子经济性应用 1.绿色有机合成化学的定义 绿色有机合成化学是指采用无毒、无害的原料、催化剂和溶剂, 选择具有高选择性、高转化率, 不生产或少生产副产品的对环境友好的反应进行合成, 其目的是通过新的合成反应和方法, 开发制备单位产品产污系数最低, 资源和能源消耗最少的先进合成方法和技术, 从合成反应入手, 从根本上消除或减少环境污染。 2.绿色有机合成化学的研究内容 绿色有机合成化学是对传统化学的挑战, 是对传统化学思维方式的更新和发展, 因此, 绿色化学的研究内容是从反应原料、反应条件、转化方法或开发绿色产品等角度进行研究, 打破传统的化学反应, 设计新的对环境友好的化学反应。包括: ①使用无毒无害的原料; ②利用可再生资源; ③新型催化剂的开发研究;④不同反应介质的研究; ⑤寻找新的转化方法; ⑥设计对人类健康和环境安全的化学产品。 3.绿色有机合成化学的合成目标 绿色合成的目标,应当是符合绿色化学的要求,实现理想的合成。实现理想的合成,有两个定量的指标:其一是原子经济性;其二是E 指数。 3.1原子经济性 原子经济性概念是化学家Trost 提出的,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使之结合到目标分子中,即原料分子尽可能百分之百地转变为产物,不需要附加,或仅仅需要无损耗的催化剂,使排放接近零。合成中原子的经济性,可用原子利用率来衡量: 原子经济性/ % = (预期产物的分子量/ 反应产物的原子量总和) ×100 % 原子经济性这一概念,引导着人们在设计合成途径中,如何经济地利用原子,避免使用保护基团,避免离去基团产生,从而保持与环境友好。 3.2 E 指数 E指数是化学家Sheldon 提出来的。它是从化工生产中的环保、高效、经济角度出发,通过化工流程的排废量来衡量合成反应的。 E 指数= 废弃物(kg) / 预期产物(kg) 这里的废弃物是指预期产物之外的任何副产物,包括反应后处理过程产生的无机盐。显然,要减少废弃物使E 指数较小,很重要的一方面是改变许多经典有机合成中以中和反应进行后处理的常规方法。 3.3 理想的合成 单纯用原子经济性和E 指数这两个概念去评价合成反应是否理想是不够全面的,至少还应考虑到废弃物对环境的危害程度及单位时间单位反应器体积生产物质量。为此,Wender 教授对理想合成作出了完整的定义[7 ] :一种理想(最终是有效的) 合成是指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作,快速、定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然、或设计的目标分子定义提出的标准,也正是绿色合成的目标。绿色化学的应用

大学有机化学复习总结

有机化学复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称 写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法, 掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 (1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H (2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。 按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。 (1)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2 Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) -CH3 2 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 双官能团化合物的命名:双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定 母体。常见的有以下几种情况: ①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。 官能团的优先顺序:-COOH(羧基)>-SO3H(磺酸基)> -COOR(酯基)>-COX(卤基甲酰基)> -CONH2 (氨基甲酰基) > -CN (氰基)> -CHO(醛基)> -CO- (羰基)> -OH(醇羟基)> -OH (酚羟基) >-SH (巯基)> -NH2(氨基)> -O- (醚基)> 双键> 叁键 (4)、杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。 二、有机化合物的基本反应 1、加成反应:根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。 (1)、亲电加成:由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯烃进行 亲电加成反应时所遵循的马氏规则,即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上,而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水,炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1,2和1,4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时,双键上电子云密度越大,反应越容易进行。 (2)、亲核加成:由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程(简单加成及加成─消除)、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为:HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5 (3)、自由基加成:由自由基引发而进行的加成反应。烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物,即氢加到含氢较少的双键碳原子上。 加成反应除上述三种类型之外,还有不饱和烃的催化氢化,共轭二烯的双烯合成等。 2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子(如H2O、HX、NH3)而形成双键或三键的反应叫消除反应。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。 (1)、卤代烃脱卤化氢:卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为:三级>二级>一级。要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则,当卤代烃中不只含有一个β碳时,消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃,亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃。要注意,卤代烃的消除和水解是竞争反应。 (2)、醇的消除:醇的消除反应在强酸性条件下进行,消除方向也遵循查依采夫规则。要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序:叔醇>仲醇>伯醇。 3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。 ⑴、亲电取代:由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等,都是亲电取代反应,萘 1

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