有机物同分异构体的书写

有机物同分异构体的书写

湖北浠水实验高中 (438200) 骆旭锋

有机物具有相同分子式，但由于分子中原子的连接方式不同，具有不同的结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质，因此同分异构体的类型有三类：碳链异构、官能团位置异构和官能团异构，下面按照这种思维顺序考虑，总结有机物同分异构体的书写，以避免漏写或重写。

一、碳链异构、官能团位置异构（同类物质）

（一）、烷烃同分异构体的书写

烷烃、环烷烃只存在碳链异构，烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则：

（1）先书写主链最长的烷烃。

（2）然后书写减少一个碳原子的主链，再将减少的碳原子作为支链，连接位置由边到对称中心。

（3）再逐渐减少主链的碳原子（一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数），将减少的碳原子作为支链，支链由整体到分散，连接位置由同一碳原子到不同碳原子；支链的连接不能改变链长，以免重复。

例1：写出C6H14的同分异构体

(1)最长主链的烷烃：CH3CH2CH2CH2CH2CH3（2）主链为五个碳：CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3（3）主链为四个碳：(减少的两个碳原子作为乙基无位置可连，如果和第二个碳原子相连主链就变为五个碳原子，和CH3CH2CH(CH3)CH2CH3重复，所以作为两个甲基)CH3C(CH3)2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3

（二）、烯烃、炔烃同分异构体的书写

烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构。烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原则类似，只是主链相同时存在官能团位置不同。

例2：写出C5H10属于烯烃的同分异构体

(1) CH2=CHCH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH3

(2)

（3）

（三）、卤代烃、醇的同分异构体的书写

卤代烃、醇从结构上看，可以看成烃中的氢原子分别被卤素、羟基取代，存在碳链异构和官能团位置异构。卤代烃、醇的同分异构体的书写一般遵循以下原则：

（1）一卤代烃、一元醇的同分异构体书写可以先写对应烃，再取代相应烃中不同种类等效氢。（同一种碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效）

例3：写出C4H9Cl或C4H9OH的同分异构体

解：对应的烃为：C4H10同分异构体为①CH3CH2CH2CH3②

①、②中等效氢均有两种，故C4H9Cl或C4H9OH的同分异构体有4种。

(2)多卤代烃、多元醇的异构体的书写：对于比较简单烃的多卤、多羟基可以同时取代；对于比较复杂的可以先一卤、一羟基取代，再在一卤代烃、一元醇的基础上逐一进行取代。但

多羟基一般不能取代同一碳上氢（不稳定）。

例4：C3H6Cl2和的二氯取代萘的同分异构体

解：C3H6Cl2可以看做是C3H8的二氯取代，同一碳的二氯取代两种（CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3），不同碳的二氯取代两种(CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl)。对于萘的二氯取代可以先进行一氯取代有两种，分别对应(a)图的1，2号位，如b、c所示。当萘的一号位被氯取代后，剩余的氢都不等效，有7种异构体，如（d)所示。当2号位被取代后其余氢也不等效，但原来的1号位不能再取代，以免重复，有3种，如（e）所示。

（四）、醛、酸同分异构体的书写

醛、酸的官能团总在链端，醛、酸同分异构体没有官能团的位置异构，只有碳链异构。醛、酸同分异构体的书写一般遵循以下的原则：（1）先写最长主链的异构体（将官能团放在链端）（2）再写主链碳原子依次减少的异构体，减少的碳原子作为支链，支链由整体到分散、位置由同一碳到不同碳，支链的连接不能改变链长，以免重复。

例5：分别写C4H8O、C4H8O2属于醛、酸的同分异构体

（1）CH3CH2CH2CHO

（2）CH3CH2CH2COOH

（五）、酯的分异构体的书写

酯（RCOOR’）的官能团可以看做醇（酚）羟基和羧基脱水形成的，存在官能团位置异构和烃基碳链异构，酯的异构体的书写可以从碳原子最小的醇（酚）和碳原子最大的酸开始，到碳原子最大的醇（酚）和碳原子最小的酸结束（反之亦可）。

例6：写出C8H8O2属于芳香酯的同分异构体

（1）碳原子最多的醇（酚）和碳原子最少的酸

（2）减少一个碳原子的酚和增加一个碳原子的酸

（3）碳原子再减少的醇和碳原子再增多的酸（提供羟基的碳原子从（2）中酚的六个减至甲醇中一个，才能保持酸出现芳香结构）

（六）双（多）官能团化合物同分异构体的书写：

双（多）官能团化合物同分异构体的书写一般是选择一种官能团作为母体化合物（一般选择官能团在链端或在链中为母体化合物），另一（剩余）官能团作为取代基。

例7：写出C4H8O2含有羟基和醛基的同分异构体

(1)CH3CH2CH(OH)CHO CH3CH(OH)CH2CHO HOCH2CH2CH2CHO

(2)

二、官能团异构（不同类物质）

首先根据所给分子式判定有机物可能的类别（或根据结构式进行官能团的拆分和重组判定哪些类别和它异构），然后从这一类有机物产生同分异构的原因（碳链、官能团位置）入手，写出各种类别的同分异构体（各种类别的书写如上分析）。一定要注意有序迁移，切忌想到一个换一个，以免造成漏写。

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解：C4H8O2常见的有机物类别可能是羧酸、酯、羟基醛。属于羧酸的同分异构体见例5中（2），属于羟基醛的同分异构体见例7，属于酯的同分异构体按（五）书写原则有：①HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2②CH3COOCH2CH3③CH3CH2COOCH3

三、限定条件的同分异构体的书写

限定条件的同分异构体只是所有异构体的一部分，只要我们抓住限定条件按照有序的思维写出符合题意的异构体即可。

例9：写出属于芳香族化合物（不含其它环状结构）且分子内含“

”结构的同分异构体。

解：分子属于芳香族化合物（不含其它环状结构）且中含有结构，有芳香酸和芳香酯两类，按照这两类化合物书写原则有：（1）芳香酯见例6；（2）芳香酸：

衔接练习：

1.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此烃的分子式可能是

A.CH4

B.C3H8

C.C4H10

D.C5H12

2.某芳香族化合物A分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。

（1）写出化合物A的结构简式。

（2）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。

3.芬必得是一种高效的消炎药，其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，其中一种合成方法的主要原料A的结构简式为：，写出与A具有相同的分子式，且

苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除A外的其余三种结构简式：

、、

4.某有机物化合物A含碳77.8%，氢为7.40，其余含氧，A的相对分子质量为甲烷的6.75倍。（1）确定有机物的分子式。

（2）据此确定该有机物含有苯环的所有可能的结构简式。

参考答案：1.D

2.（1）（2）

3.

4. （1）A分子式为C

H8O

(2)A的可能结构简式为：

有机物同分异构体书写技巧

关于同分异构体书写的方法 一.基本方法 （一）在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称，找到对称轴（以四联苯为例） 同一个C 上的H 是等效的，同一个C 上的—CH 3是等效的 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效（一氯代物1种） CH 3－Ｃ－Ｃ－CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Ｃｌ定 （三）定一移二（以Ｃ３Ｈ６Ｃｌ２为例） Ｃ－Ｃ－Ｃ 先画出碳链，然后找对称轴Ｃ－Ｃ－Ｃ，再定第一个Ｃｌ原子的位置，有２个 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （无对称轴） Ｃｌ移 Ｃｌ移 Ｃｌ移 再找对称轴 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ（与上面第二种重复），Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃｌ移 Ｃｌ移 （四）碳链异构（以Ｃ６Ｈ１４为例） ①先把Ｃ排成一条线 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（１） ②取下一个Ｃ，Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ，找到对称轴，取下的Ｃ由心到边放，不能放到边，有两个位置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（２）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（３） Ｃ定 Ｃ定 ③再取一个Ｃ，依照上面的定一移二法，放置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ ④取下的Ｃ个数＜总数／２ Ｃ移 （４） Ｃ移（５） （五）官能团异构 烯烃 CH 3 CH ＝CH ２ 醇 CH 3 CH ２ＯＨ ＣｎＨ２ｎ＋２ 烷烃 ＣｎＨ２ｎ ＣｎＨ２ｎ＋２Ｏ 环烷烃 醚 CH 3ＯCH ３ 醛CH 3 CH ２C ＨＯ 酸CH 3 C ＯＯＨ ＣｎＨ２ｎＯ Ｏ ＣｎＨ２ｎＯ２ 酮 CH 3 CCH ３ 酯ＨＣＯＯＣＨ３ 二．特殊方法 （一）基团法 ①单基团（以下基团接一个—Ｘ、—ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、－ＯＨ、 ） X X －Ｃ３Ｈ７ ２种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （一种碳链） X X X X －Ｃ４Ｈ９ ４种 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （两种碳链） C C X X X －Ｃ5Ｈ11 8种 C －C －C －C －C C －C －C －C －C C －C －C －C －C （三种碳链）X X X X X C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C C C C C C ②双基团（接两个相同或者不同的基团） X X X X 两个一样 4种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y －Ｃ3Ｈ6 X X X X X 两个不同 5种Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y y

同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念，贯穿整个有机化学的每一个章节，同时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们，以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式 （3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为： 插入间为

，插入之间为， ，插入的键之间为、插入 的键为，插入的键之间为 ，插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析：注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为： 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，

确定有机物的同分异构体数目的方法

有机物的同分异构体数目的判断 1、等效氢法 例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。 例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D)，其中 (1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________；. A、D

(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。本题答案是：. B。 3．定一移二法 例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 四、排列组合法 例5：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z，共有10种。 例6：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、_________、_________、_________、__________。 解析：由于是酚类，且只有3个取代基，实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位，共有6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X。 例7：某有机化合物的结构简式为：；其中属于芳香醇的同分异构体共有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种

同分异构体的书写及判断

同分异构体的书写及判断方法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别：据有机物的分子组成判定其可能 的类别异构 （一般用通式判断）。 2 .写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。 一般采用“减链法”， 可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写 出最长碳链，②依次写出 少一个碳原子的碳链， 余下的碳原子作为取代基， 找出中心对称线， 先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时， 先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3. 移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体， 然后在各余碳链上依次移动官 能团的位置，有两个或两个以上的官能团时， 先上一个官能团，依次上第二个官能团， 依次 类推。 4. 氢饱和：按“碳四键”的原理， 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和， 就可得所有同分 异构体的结构简式。 按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构” 用“对称性”防漏剔增。 二. 确定同分异构体的二个基本技巧 1. 转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题 目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系， 不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2. 对称技巧一--适于已知有机物结构简式， 确定取代产物的同分异构体种数， 判断有机物发 生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 （相当于平面镜成像时，物与像的关系 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也 有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A . 2种 B . 3种 C.4 种 D 。5种 解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有 4个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为：一个甲基（1种）；两个甲基（2种）；三个甲基（1种）；四个甲基（1种）。所 以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4个碳原子的单 烯烃有： CiHj 共4种。故答案为C 项。 注意：（1）含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团 或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 （2） 碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话” 。两注意：①选择 最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短（短不过三），支链由整到散, 位置由心到边（但 的顺序有序列举的同时要充分利 CHj CH??C ——. C ；I4—O —乙 CHj-C-CHs-CH]. CHj-CH-C-CHi CEb

第二节(第2课时 有机化合物的同分异构体)(原卷版)-2020-2021学年高二化学必做提升讲义

第2课时有机化合物的同分异构体 【学习目标】 1.掌握同分异构现象的含义 2.能判断简单有机物的同分异构体， 3.初步学会同分异构体的书写。 一有机化合物的同分异构现象 1.化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.两化合物互为同分异构体的必备条件有二： （1）两化合物的分子式应相同。 （2）两化合物的结构应不同（如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等）。 3.中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。 特别提醒：同分异构体的特点是相同, 不同, 不同 例：C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、 ；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是 。 4.此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。 （1）顺反异构。 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。 （2）对映异构。 当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。 如乳酸（）有如下两种对映异构体： CH3—CH—COOH OH

课堂练01 1.关于同分异构体的下列说法中不正确的是() A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体 B.相对分子质量相同的不同化合物,互为同分异构体 C.互为同分异构体的有机物之间的转化属于化学变化 D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体 2.下列各组物质不互为同分异构体的是() A.CH3CH2OH和CH3CHO B.和 C.和 D.和 3..已知下列有机物: ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CH CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤CH3—CH2—CH CH—CH3和 ⑥CH 2CH—CH CH2和CH3—CH2—C CH (1)其中属于同分异构体的是。 (2)其中属于碳链异构的是。 (3)其中属于官能团位置异构的是。 (4)其中属于官能团类型异构的是。 (5)其中属于同一种物质的是。

有机物的同分异构体知识点汇总

苯甲醇：、苯甲醚：、邻甲苯酚： 间甲苯酚：、对甲苯酚： 例3、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A．5种B．6种 C．7种D．8种 2. 等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； 如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。 ②同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子； 如分子中有2种“等效”氢原子。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。 例4、四联苯的一氯代物有（） A．3种 B．4种C．5种 D．6种 【技巧点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前面固定过的位置不能再放氢，否则重复。

3. 换元法（替代法） 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考． 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种，假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H 原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构．同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构．又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 例5、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为( ) A．9种B．10种C．11种D．12种 4.定一移一转一法 苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代，烃分子中的氢原子被两个取代基取代，常采用定一移一法。 例有三种不同的基团，分别为—Cl、—Br、—I，若同时分别取代苯环上的三个氢原 子，生成的同分异构体可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上，Br原子放在Cl 原子的邻位上，把I原子绕苯环旋转，有4种结构；把Br原子移到Cl原子间位，再把I原子绕苯环旋转，又有4种结构；把Br原子移到Cl原子对位，把I原子绕苯环旋转，有2种结构，共有10种。 典例4甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（） A．9种 B．12种 C．15种 D．18种 5. 排列组合法 对于不同的有机物分子间形成化合物时，要考虑排列组合的方式。如：甲醇CH3OH 和丙醇C3H7OH，混合加热形成醚时，丙醇有两种结构，1-丙醇和2-丙醇，形成醚时可

同分异构体的书写及判断专题(一)

专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法：减碳法 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基，乙基无异构体；-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同，一个不同取代基有6种，连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1

有机物同分异构体的书写

有机物同分异构体的书写 湖北浠水实验高中（438200） 骆旭锋 有机物 具有相同分子式， 但由于分子中原子的连接方式不同， 为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 质，也可以是不同类物质，因此同分异构体的类型有三类：碳链异构、 能团异构，下面按照这种思维顺序考虑，总结有机物同分异构体的书写， 以避免漏写或重写。 一、碳链异构、官能团位置异构（同类物质） （一）、烷烃同分异构体的书写 烷烃、环烷烃只存在碳链异构，烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则： （1） 先书写主链最长的烷烃。 （2） 然后书写减少一个碳原子的主链，再将减少的碳原子作为支链，连接位置由边到对称 中心。 （3）再逐渐减少主链的碳原子 （一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数） ，将减 少的碳原子作为支链， 支链由整体到分散， 连接位置由同一碳原子到不同碳原子； 支链的连 接不能改变链长，以免重复。 例1：写出C 6H 14的同分异构体 （1）最长主链的烷烃：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3（2）主链为五个碳：CH 3CH （CH 3）CH 2CH 2CH 3、 CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（ 3）主链为四个碳：（减少的两个碳原子作为乙基无位置可连，如 果和第二个 碳原子相连主链就变为五个碳原子，和 CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH 3重复，所以作 为两个甲基）CH 3C （CH 3）2CH 2CH 3、CH 3CH （CH 3）CH （CH 3）CH 3 （二）、烯烃、炔烃同分异构体的书写 烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构。 烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原 则类似，只是主链相同时存在官能团位置不同。 例2:写出C 5H 10属于烯烃的同分异构体 (1) CH 2=CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH=CHCH 2CH 3 ⑵ CH. CH 3 同分异构体的书写 卤代烃、醇从结构上看， 可以看成烃中的氢原子分别被卤素、 羟基取代，存在碳链异构和官 能团位置异构。卤代烃、醇的同分异构体的书写一般遵循以下原则： （1 ）一卤代烃、一元醇的同分异构体书写可以先写对应烃，再取代相应烃中不同种类等效 氢。（同一种碳原 子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于对称 位置的氢原子等效） 例3:写出C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构体 解：对应的烃为：C 4H 10同分异构体为①CH 3CH 2CH 2CH 3② ①、②中等效氢均有两种，故 C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构 （2）多卤代烃、多元醇的异构体的书写：对于比较简单烃的多卤、多羟基可以同时取代；对 于比较复杂的可以 先一卤、一羟基取代， 再在一卤代烃、一元醇的基础上逐一进行取代。但 多羟基一般不能取代同一碳上氢（不稳定） 。 例4: C 3H 6CI 2和的二氯取代萘的同分异构体 解：C 3H 6CI 2可以看做是 C 3H 8的二氯取代，同一碳的二氯取代两种（ CHCI 2CH 2CH 3、 CH 3CCI 2CH 3），不同碳的二氯取代两种 （CH 2CICHCICH 3、CH 2CICH 2CH 2CI ）。对于萘的二氯 具有不同的结构的现象称 同分异构体可以是同类物 官能团位置异构和官 （3） （三）、卤代烃、醇的 CHs-Qi YHi CH 体有4种。

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法 有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时，其取代产物可能有多种。产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不同种类的氢原子互称不等效氢原子，同一种类的氢原子即称为等效氢原子。 有机物分子碳链上有几种不等效氢，其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。 等效氢的一般判断原则： ①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢，如CH4分子中的四个氢原子等效。 ②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢， ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效氢。 例如： (CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子，其一取代物就有4种同分异构体。 涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断，结合卤代产物不同，常用等效氢、等效碳及换元法解答。其实质均为判断等效氢。分析如下： 一、等效氢法 此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。一般步骤是：先根据烷烃分子结构找出等效氢原子（①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的）。然后分别对不等效的氢原子取代，有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。 例1 下列烷烃进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同产物的是（）。 A、B、 C、D、 解析：将本题所问转化成“下列烷烃中，一氯代物有三种的是”，这样就可以通过分析所给烷烃的结构，找出各烷烃中的不等效氢原子，其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。 将题给四选项中的物质都写成结构简式：

确定有机物同分异构体的方法-等效氢法

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时，其取代产物可能有多种。产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不同种类的氢原子互称不等效氢原子，同一种类的氢原子即称为等效氢原子。 有机物分子碳链上有几种不等效氢，其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。 等效氢的一般判断原则： ①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢，如CH4分子中的四个氢原子等效。 ②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢， ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效氢。 例如： (CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子，其一取代物就有4种同分异构体。 涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断，结合卤代产物不同，常用等效氢、等效碳及换元法解答。其实质均为判断等效氢。分析如下： 一、等效氢法 此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。一般步骤是：先根据烷烃分子结构找出等效氢原子（①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的）。然后分别对不等效的氢原子取代，有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。 例1 下列烷烃进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同产物的是（）。 A、B、 C、D、 解析：将本题所问转化成“下列烷烃中，一氯代物有三种的是”，这样就可以通过分析所给烷烃的结构，找出各烷烃中的不等效氢原子，其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。 将题给四选项中的物质都写成结构简式：

同分异构体的书写

1.符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）_____________种，所有物质的结构简式是_____________。．相对分子质量是 ．与 互为同系物 a 86 b C =CHCOOH H 22.与 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式： 、 。 ① 苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 该同分异构体分别与 、 反应时，最多消耗 、 的物质的量分别是 、。 C 9H 10O 51 mol NaHCO 3NaOH NaHCO 3NaOH 1 mol 4 mol 3.苯环上有 个取代基或官能团，且显弱酸性的 的同分异构体共有 种，其中 个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 。 3O C 9H 1234. 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。 C 4H 6O 25. 与含有相同官能团，分子结构中含有两个 ，一个的同分异构体有 种。写出核磁共振氢谱有 个峰，且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为 。 ?CH 339:2:16.若将 溶于 后再与 混合加热，反应生成的有机产物最多有 种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑） 、 。NaOH C CH (OH)C OH H 3H 2C CH (Br)C Br H 3H 27. 与 是同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简 式 。 ①能与碳酸氢钠溶液反应； ②核磁共振氢谱显示有四种类型氢原子的吸收峰8. 与 是同分异构含苯环的同分异构体还有 种，写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简 式： 。

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同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种

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同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃。 第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)： （得到1种异构体）； 第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同 性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同）； 第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种 情况： ⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号 碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体， 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）； ⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）； 第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种 情况： ⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）； ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分 异构体。 第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。 碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。

同分异构体书写方法常见题型

同分异构体书写方法常见题型 一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体?【例1】下列各组物质中,两者互为同分异构体的是（） ①ＮＨ4ＣＮO与CO(NＨ２)2②CuＳO4·3H２O与ＣuSO4·５H2O?③［Pt（H２O)4]Cl3与[Pt(H２O）2Cl2］·2H2O·Cｌ④Ｃ3H8与C５H１2⑤Ｈ2O与D2Ｏ⑥白磷与红磷 二、同分异构体的类别 类别备注 构造异构碳链异构 高考考查的重点和热点位置异构 类别异构 立体异构顺反异构 偶尔以信息题形式出现 对映异构 常见物质的类别异构 ①环烷烃和烯烃：C nＨ2n n≥3?②炔烃和二烯烃或环烯：C nＨ2n—２ n≥3 ③饱和一元醇和饱和一元醚：C n H2n＋2Ｏn≥2?④酚、芳香醇和芳香醚：C n H２n—6O n>6 ⑤饱和一元醛和饱和一元酮：C n H2nＯｎ≥3?⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛:C n H2ｎO2ｎ≥2 ⑦硝基化合物和氨基酸：C n H2n+１ＮO2 ⑧葡萄糖和果糖:C6(Ｈ2O）6 ⑨蔗糖和麦芽糖：C12(Ｈ2O)11?注意:烷烃没有类别异构。淀粉和纤维素不是同分异构体（n值不同)。?三、同分异构体书写方法 1、碳链异构 方法：减链法 步骤：(1)主链由长到短;（2）支链位置由心到边不到端；（3）支链由整到散，排布对邻间。?【例2】请写出C6H14的同分异构体. ２、位置异构 方法：先写出碳链异构;再移动官能团位置。 （1）烯烃、炔烃?【例3】写出分子式为C4Ｈ8，属于烯烃的同分异构体（包括立体异构) ?【练习1】写出分子式为C4H6，属于炔烃的同分异构体 ?(2) 一元取代： 等效氢法 同一碳原子上的氢原子是等效的; 处于对称位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的. 【例４】试写出Ｃ4H9Cｌ的同分异构体.【练习2】碳原子数不超过１0个的烷烃中,一卤代物只有一种烷烃有种 【练习３】一氯戊烷的同分异构体数目为种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为_______种；一氯己烷中含有四个“-CH３"的结构有＿______种。 基元法 甲基：1种；乙基：１种;丙基:2种;丁基：4种;戊基：8种. 【例5】试找出C4Ｈ９－ＯH、Ｃ４Ｈ9-CHO、 C4H9—CＯOH同类别的同分异构体有种。（3) 二元取代:定一移二?步骤：找出氢的种类, 一卤定位，二卤移位. 避免重复：再将卤原子定位在β位，另一卤原子不能连在α位. 【思考】C3H６Cl2的同分异构体有几种? ?问: Ｃ3H2Cl6的同分异构体有几种？ （4）多元取代 ①换元法 规律：有机物中由ａ个氢原子，若m+ｎ=a，则其m元代物与n元代物种类相等。 【例６】分子式为Ｃ7Ｈ１2O４,其中只含有两个-ＣOＯCＨ3基团的同分异构体(不考虑手性异构）共有种。 【练习4】组成和结构可用表示的有机物共有（不考虑立体结构)（）A、2４种?B、2８种 C、32种? D、36种 【练习５】已知分子式为C12H12的物质Ａ的结构简式为，A苯环上二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是种；立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。 ②定二移三、定三移四 方法: 苯环上有两个取代基：有邻、间、对的异构体?苯环上有三种不同取代基：先固定两个,再移动第三个?【思考】苯环上连有 2个取代基，其结构式有种； 若由—X、-Ｘ、—X 3个取代基，其结构式有种； 若由—Ｘ、－X 、-Y ３个取代基，其结构式有种。

高三选修五有机物同分异构体的书写及判断专题六十四

有机物同分异构体的书写及判断专题六十四1．(2018·安徽黄山一模)分子式为C3H6BrCl的有机物共有(不含立体异构)() A．4种B．5种C．6种D．7种 2．具有“—CH2OH”结构的醇类物质中，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成相应的酸。分子式为C5H12O可被氧化成酸的醇共有() A．3种B．4种C．5种D．6种 3．(2018·长沙市长郡中学高三诊断)有机化合物9,10-二甲基菲的结构如图所示。其苯环上七氯代物的同分异构体有() A．8种B．5种C．4种D．3种 4．(2018·惠州模拟)分子式为C9H12O，苯环上有两个取代基且含羟基的化合物，其可能的结构有() A．9种B．12种C．15种D．16种 5．下列有机物同分异构体数目判断错误的是() 选项有机物同分异构体数目 A 分子式为C5H12 3 B 分子式为C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色 5 C 分子式为C4H10O，能与Na反应生成氢气 4 D 分子式为C4H8O2，能与NaHCO3反应 3 6.(2018·温州中学诊断)分子式为C5H10O2的有机物A，有果香味，不能使紫色石蕊溶液变红，但可在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有() A．1种B．6种C．18种D．28种 7．(2018·湖南五市十校联考)分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有() A．8种B．10种C．12种D．14种

8．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)() A．5种B．6种C．7种D．8种 9．已知某烃A相对氢气的密度为42，且该烃不能使溴的CCl4溶液褪色，则A的可能结构共有(不考虑立体异构)() A．9种B．10种C．11种D．12种 10．(2019·贵阳质检)科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为2014年化学界关注的热点，如图是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的一氯取代产物的同分异构体数目分别是() A．1种，1种，1种B．1种，1种，2种 C．2种，3种，6种D．2种，3种，8种 11．(2019·保定模拟)芘()的一溴代物有() A．3种B．4种C．5种D．6种 12．已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似，如图： 则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为() A．3 B．4 C．5 D．6

书写有机物同分异构体的常用方法

书写有机物同分异构体的常用方法 一. 取代法 该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。 等效氢规律是：同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连的甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢是等效的。 例1. 写出分子式为的醇的同分异构体 解析：（1）先不考虑羟基，写出的同分异构体，共有三种碳链结构（H已省略） （2）利用等效氢规律，判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数（序号相同的是等效氢） （3）用取代不同种H，得到醇的各种同分异构体。（略） 二. 插入法 该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。

方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。 例2. 写出分子式为属于酯的同分异构体 解析：（1）将酯键拿出后，剩余部分有两种碳链结构： （2）利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意不仅可插在键间，也可插在键间形成甲酸酯。 （3）插入。注意，酯键在键间插入时可正反插入，但对称结 构处将重复，例如：中①位置就是对称点，正反插时重复：

而在②位正反插入时，得两种酯。 （4）将插在键间时，只能是中C连H，不可O接H，否 则成酸，如，是酸，而是甲酸丁酯。 三. 基团组装法 有的题是给出组成有机物的各种基团，要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式，这类题用基团组装法解较简便。 例3. 某链烃每个分子中都含有下列基团： 。若它们的个数分别为2、2、3、1，请写出该烃可能的结构简式。 分析：（1）确定其团等级。含一个游离键的为一价级，如含 两个的为二价级，如依次类推。 （2）按级别，由高到低连接基团，连完高价级再连低价级，最后以一价级封顶。 ①两个三价级相连： ②连入两个二价级，有两种方式：