(物质的性质)高中有机化学知识点总结(最新整理)
加热, 加压
（物质的性质）高中有机化学知识点总结
第五章 烃
第一节
甲烷
(9) 环烷烃通式 C n H 2n (n≥3)
(10) 环烷烃化学性质：(1)燃烧(2)取代反应
一、甲烷的分子结构
1、甲烷：CH 4，空间正四面体，键角 109o28′，非极性分子 电子式： 天然气，沼气，坑气的主要成份是 CH 4
一、不饱和烃
第三节乙烯 烯烃
2、甲烷化学性质：
①稳定性：常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。
②可燃性：CH 4+2O 2 ?点?燃
?→ CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色，作燃料)
③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4
在光照条件下与纯 Cl 2 发生取代反应为：
CH 4+Cl 2 ?光
?→ CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷，不溶于水的气体)
CH 3Cl+Cl 2 ?光
?→ CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2 二氯甲烷，不溶于水)
概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。
二、乙烯的分子结构 分子式：C 2H 4
电子式：
CH 2Cl 2+Cl 2 ?光
?→ CHCl 3+Cl 2 ?光
?→ CHCl 3+HCl(CHCl 3 三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂)
CCl 4+HCl(CCl 4 四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂)
结构式：
结构简式：CH 2=CH 2
④高温分解：CH 4 ?高?温
?→ C+2H 2(制炭墨)
第二节 烷烃
乙烯分子中的 2 个碳原子和 4 个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 一、烷烃
1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链 烃)
颜 气味 状态 色 (通 常)
溶解性 溶 沸 密度 点
2、烷烃通式：C H (n≥1)
无 稍有气 液体 难溶于 较低 比 水 n 2n+2
色 味 水 小
3、烷烃物理通性：
①状态：C 1-C 4 的烷烃常温为气态，C 5-C 11 液态，C 数>11 为固态 ②熔沸点：C 原子数越多， 熔沸点越高。
C 原子数相同时，支键越多， 熔沸点越低。
③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名原则：
①找主链——C 数最多，支链最多的碳链
②编号码——离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小 ③写名称：支链位次—支链数目—支链名称某烷
5、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。特点：①结构相似，通式相同，分子式不同
②化学性质相似
③官能团类别和数目相同
6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点：(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目，相对分子质量均同)；(2)结构不同类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构
碳链异构书写原则：主链由长到短，支链由整到散，支链位置由中心到边上，多个支链排布由对到邻到间，碳均满足四键
二、烷烃的化学性质(同 CH 4) ①稳定性 四、乙烯的化学性质
1、乙烯的氧化反应
(1) 燃烧氧化 CH 2=CH 2+3O 2 ?点?燃?→ 2CO 2+2H 2
O 纯净的 C 2H 4 能够在空气中(或 O 2 中)安静地燃烧，火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度
(2) 催化氧化——乙烯氧化成乙醛
2、乙烯的加成反应
①乙烯与 Br 2 的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液 (或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br
②乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇
CH 2=CH 2+H —OH ??催化?剂
?→ CH 3CH 2OH ③乙烯与 H 2 的加成：乙烯加氢成乙烷
④乙烯与卤化氢的加成 C H 2=C H 2
+H C H 2=C H 2+
3、乙烯的聚合反应 ②燃烧： C H + (n
+
n +1
?点?燃
?→ nCO + (n +1)H O
n 2n +2
2
)O 2
2 2
聚乙烯中，有很多分子，每个分子的 n 值可以相同，也可以不同，因而是混合物。类推可知，所有的 ③取代反应 ④高温分解
(8)环烷烃：C 原子间以单键形成环状，C 原子上剩余价键与 H 结合的烃叫环烷烃。
高分子化合物(高聚物)都是混合物。 4、加成反应
概念：有机分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。
5、聚合反应：由小分子相互结合成高分子的反应。
五、乙烯的实验室制法
(1)反应原理
(2)实验用品
药品的用量：浓硫酸与无水乙醇的体积比为 3：1(温度不同，产物不同)
浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂
沸石的作用：防止暴沸
10、乙烯的主要用途
植物生长调节剂，制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。
11、烯烃
概念：分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。
12、烯烃物理性质的递变规律
(1)少于 4 个C 原子烯烃常温常压下都是气体(注意：无甲烯)；
(2)密度都随原子数的增加而增大；
(3)沸点都随 C 原子数的增加而升高。
13、烯烃的化学性质
同乙烯相似，烯烃同系物分子内都含有 C=C 双键，因而性质相似。
(1)燃烧都生成 CO2和H2O，且火焰明亮，产生黑烟。
(2)都有使溴的四氯化碳溶液(或溴水)和酸性 KMnO4溶液褪色；可用来鉴别烷烃和烯烃。
(3)都能发生加成、加聚反应。
第四讲乙炔炔烃
1、乙炔的分子结构
分子式 C
2H
2
电子式:
结构式:H—C≡C—H 结构简式:HC≡CH空间构型:直线型2、乙炔的物理性质
另外,有:
4、乙炔的实验室制法
药品：电石、水(通常用饱和食盐水)
原理：CaC
2
+2H
2
O→C
2
H
2
↑+Ca(OH)
2
(1)棉花的作用：防止反应产生的带有电石小颗粒的泡沫冲出并堵塞导管
(2)注意事项
①不能使用启普发生器的原因：a. 该反应放出大量的热 b. 反应中电石易粉碎
②控制反应的速度的方法：用饱和食盐水代替水来和电石反应，以降低反应速度，同时用分液漏斗来控制加入饱和食盐的快慢与多少以降低反应速度
③点燃乙炔前必须先检验乙炔的纯度
(3)产品的收集、分离、提纯及检验
①收集方法：一般不用排空气法而用排水法收集
②除去杂质 H
2
S 和 PH
3
的方法：用硫酸铜溶液洗气
③能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
5、炔烃
概念：分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃。
6、炔烃物理性质的递变规律
(1)少于 4 个C 原子的，常温下都是气体；
(2)密度都随 C 原子数的增加而增大；
(3)沸点都随 C 原子数的增加而升高。
7、炔烃的化学性质
含有官能团“C≡C”，与乙炔性质相似
(1)燃烧都生成 CO
2
和H
2
O，放出大量热，火焰明亮，有浓(或黑)烟；
(2)都能使 Br
2
(CCl
4
)和酸性 KMnO
4
溶液褪色。
(3)都能发生加成反应。
颜气味状态密度溶解性
色(通常) 水有机溶8、烃完全燃烧的有关规律
(1)等物质的量的烃(C n H m)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于 n+ m 的值，n+ m 的值越大，耗氧量越多，
剂没没有气气体略小微易溶
4 4 反之越少。
有味于空溶颜气
色
3、乙炔的化学性质
(1)氧化反应
可燃烧性：2C
2H
2
+5O
2
?点?燃?→4CO2+2H2O
可被 KMnO
4溶液氧化。
(2)等质量的烃(C n H m)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于氢的质量分数，即
m
的值，越大，耗氧量越多，
n
反之越少。
(3)等质量的烃完全燃烧时，碳的质量分数越大，生成的 CO2越多，氢的质量分数越大，生成的 H2O 越多。
(4)最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变；②
一定质量的混合烃完全燃烧时消耗 O
2的质量不变，生成的 CO
2
的质量均不变。
(5)对于分子式为 C H 的烃：
(2)加成反应n m
①当 m=4 时，完全燃烧前后物质的量不变；
②当 m＜4 时，完全燃烧后物质的量减少；
③当 m＞4 时，完全燃烧后物质的量增加
1、苯的分子结构
(1)三式：分子式 C
6H
6
第五讲苯芳香烃
(3)化学性质：苯的同系物分子中的侧链和苯环相互影响，使两者的化学活性均有所活化。
①氧化反应：能被高锰酸钾氧化，若苯环上只有一个侧链，则氧化产物均为(苯甲酸)
(2)空间构型：六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。
2、苯的性质
(1)物理性质
常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低(80.1℃)熔点比水高(5.5℃)。苯有毒。
注意：苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。
(2)化学性质
苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃(烯烃或炔烃)具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。
(1)氧化反应——可燃性2C6H6
＋15O
2?点?燃?→12CO
2
＋6H
2
O
苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。苯不能被高锰酸钾氧化。
(2)取代反应
①硝化
②卤化
③磺化：苯与浓 H
2SO
4
在 70～80℃时反应，生成苯磺酸。
(3)加成反应：在一定温度下，Ni 做催化剂，与 H2发生加成反应生成环己烷
3、苯的同系物
(1)分子中含有一个苯环，并符合 C n H2n—6(n≥6)通式的烃，是苯的同系物。
等都是苯的同系物。
(2)由于苯环上的侧链位置不同，而使其同分异构现象比较复杂，如分子式为(C8H10)烃中属芳香烃的就有四种，即：
②取代
(3)加成
4、芳香烃
概念：在分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃。
第六节石油的分馏
1、石油的分馏
(1)石油的成分：
组成元素：碳和氢，两种元素的总含量平均为 97～98%(也有达 99%的)，同时还含有少量硫、氧、氮等。石油的化学成分：主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物。一般石油不含烯烃。
状态：大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃。
(2)石油的炼制：
石油的炼制分为：石油的分馏、裂化、裂解三种方法。
①石油的分馏：利用物质的沸点不同,把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。
②裂化：──就是在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。
裂化有热裂化和催化裂化：
2.煤
①组成：煤中除了碳元素外还含少量的硫、磷、氢、氧、氮等元素以及无机矿物质(主要含 Si、Al、Ca、Fe)。因此，煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混和物。
② 煤的干馏
定义：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。
第六章烃的衍生物
第一节卤代烃
1、烃的衍生物：从组成上，除含有 C、H 元素外，还有 O、X(卤素)、N、S 等元素中的一种或者几种；
从结构上看，可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或者原子团取代而衍变成的化合物。