有机立体化学习题及答案

立体化学一．命名下列化合物。

2.

3.

4.

二．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。

1.

2．

与与

3.

与

4.

与

5.

与

C C

C

CH

3

H

H

CH

3

H

C C

C

CH

3

H

H

CH

3

OH

H

3

C H

H Cl

H

3

C

H

H

Cl

H

3

C

H

H

Cl H

3

C

H

H

Cl

C C

C

CH

3

H

H

CH

3

H

OH

C C

C

CH

3

H

H

CH

3

OH

C C

C

CH

3

H

CH

3

OH

C C

C

CH

3

H

H

CH

3

H

6.

与

7. 与

8.

与

9.

与

10.

与

三

. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）

1.

与

（a ）

(b)

(c) (d)

2.

与

（a ）

(c) (e)

CH 3H OH CH=CH 2CH 3H

H Br Cl 3CH 3H H Br Cl

3CH 2OH CH 3HO H H

OH

3332OH

2OH C C CH 3H HO 2OH CH 3

H OH CH=CH 2

CH 3CH 33

四．写出下列化合物的三维结构式。

1. （S）－2－羟基丙酸

2. （S）—2—氯四氢呋喃

3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷

4. （R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯

5.（1S,2R）—2—氯环戊醇

6. (R)—3—氰基环戊酮

7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮

8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯

9. （2R,3R）—2—溴—3—戊醇10. （2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸

11. （S）—2—氯—1,4—环己二酮12. （1S,3S）—3—甲基环己醇

13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯

15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷

16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮

五．用Fisher投影式完成下列题目。

1. 用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。

2. 用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。

3. 用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S

4. 用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。六．用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型：

1.

2.

4.

5.

七. 画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定：

1.3－氯－1－戊烯

2.3－氯－4－甲基－1－戊烯

3.HOOCCH2CHOHCOOH

4.C6H5CH(CH3)NH2

5.CH3CH(NH2)COOH

八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是消旋体。1．（R）—2—戊醇

2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷

3. (S)－CH2OH—CHOH—CH2NH2

4. (2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷

5. (S)—2－溴代乙苯

6.（R ）—甲基仲丁基醚

九. 写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些

是对映体，哪些是非对映体？

十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R ）或（S ）。

1. 2.

2. 4.

5. 6.

十一. 下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）

（1）CH 3CHDC 2H 5 (2) CH 2BrCH 2CH 2Cl (3) BrCH 2CHDCH 2

Br

(4) (5) CH 3CHClCHClCHClCH 3 (6)

(7) (8)

(9)

(10) (11)

(12)

（13）

CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3OH Br O CH C 2H 5H 5C 2CH 33CH 3COOH HO 33

O

十二. 下列化合物哪些是手性的？

1.

2.

3. 4.

十三．判断下列叙述是否正确，为什么？

1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。

2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。

3.非手性的化合物可以有手性中心。

4.具有S构型的化合物是具左旋（－）的对映体。

5.所有手性化合物都有非对映异构体。

6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。

7.如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。

8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。

9.某些手性化合物可以是非光学活性的。

10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。

11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。

12.如果一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物。

十四. 回答下列各题：

（1）产生手性化合物的充分必要条件是什么？

（2）旋光方向与R、S构型之间有什么关系？

（3）消旋体和外消旋体之间有什么本质区别？

（4）手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？

十五．现有某旋光性物质9.2％（g/ml）的溶液一份：

1. 将一部分该溶液放在5cm长的测试管中，测得旋光度为+3.45 0，试计算该物质的比旋光度。

2.若将该溶液放在10cm长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？

十六. 某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性，试写出（A）,(B)的结构式。

答案

一． 1. (2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或D －（－）核糖

2. (1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸

3. （1S,3R ）—1—氯－3－溴环己烷

4. (3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇

二． 1.顺反异构 2.对映异构 3.对映异构 4.同一化合物

5.非对映异构体

6.对映异构

7.对映异构

8.同一化合物

9.同一化合物 10.非对映体

三. （1）（a ）与（c ）为同一化合物；（a ）与（b ）及（d ）为对映异构体

（2）（a ）与（d ）及（e ）为对映异构体；（b ）与（c ）为同一化合物，都是消旋体，

（a ）与（b ）或（c ）为非对映体关系。

四. 1. 2.

3.

4. 5. 6.

7. 8.

9. 10.

NH 3C H CH 3(CH 3)2H CH 2Cl F CH 3C C

C CH 33CH CHCH 3COCH 32CH 3OH H