同分异构体书写技巧专题讲练

同分异构体的书写方法讲练专题一、碳链异构

熟记C

1-C

6

的碳链异构: CH

4

、C

2

H

6

、C

3

H

8

无异构体；C

4

H

10

2种、C

5

H

12

3种、C

6

H

14

5种。

书写方法：减碳法

例1：C

7H

16

的同分异构体共有几种

例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种

例3：C

9H

20

的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢

得到，则A B C的结构件式分别为

【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。

二、位置异构

（一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)

方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。

例4：请写出C

6H

12

的单烯烃主链4个碳的同分异构体

例5：C

5H

12

O

2

的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种

（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)

例 6：请写出如C

9H

12

属于苯的同系物的所有同分异构体

【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种

（三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法

【取代等效氢法】

等效氢的概念：

①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原

子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。

取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素

例7、C

3H

7

X ________种碳链，共有__________种异构体

C

4H

9

X ________种碳链，共有_________种异构体

C

5H

11

X ________种碳链，共有_________ 种异构体

【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如

-OH、-NH

2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C

4

H

9

有四种，则可断定丁醇、丁

胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。

《针对练习》

1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位（）

A、12种

B、10种

C、9种

D、7种

2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为从菲的结构简式分析，

菲的一氯取代物共有（）

A．4种 B.5种 C．10种 D．14种

3、分子式为C

11H

16

的一烷基取代苯的同分异体共有种

4、对位上有-C

4H

9

的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式

5、含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有 4 种，它们分别是：

6、已知烯烃C

6H

12

的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为

______________。

【烃基转换法】

概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。

《针对练习》丁基异构的应用

（1）写出丁基的四种同分异构体：

CH

3CH

2

CH

2

CH

2

-

（2）写出分子式为C

5H

10

O的醛的各种同分异构体并命名：

CH

3-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CHO 戊醛

（3）分子式为C

5H

12

O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？

（四）、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构方法：有序法（定一移一）、换元法、

【有序法（定一移一）】

概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。

应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一

例8：二氯丙烷有 __________种异构体，它们的结构简式是:

《针对练习》

2、蒽的结构式为

它的一氯代物有

种，二氯代物又有 种。

【换元法】

例9、已知C 6H 4Cl 2 有三种异构体，则C 6H 2Cl 4有___________种异构体。（将H 代替Cl ） 《针对练习》

1、已知A 的结构为 A 的n 溴代物与m 溴代物的异构体数目相同，则

n 和m 必满足关系式 _________。

2、如图所示，C 8H 8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六

氯代物的同分异构体共有（ ）种

A 、3

B 、6

C 、12

D 、24

3、已知萘的n 溴代物和m 溴代物的种数相等，则n 与m （n 不等于m ）的关系是( )

A . n+m=6

B . n+m=4

C . n+m=8

D . 无法确定 （五）、酯的异构 【拆分法】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m 种异构体，醇有n 种异构体，则该酯的同分异构体有m ×n 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。 例10、请判断结构简式为C 5H 10O 2其属于酯的异构体数目及结构简式：

《针对练习》

1、分子式为 C 8H 8O 2 的异构体很多

(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有_________种） (2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有___________种）

例11、结构为C 2H 5

的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取 代苯结构的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是，

请写出另外四个同分异构体的结构简式： 、 、 。

三、官能团异构 1 、常见类别异构 组成通式

可能的类别

典型实例

—O — —CHO —C —O C 2H 5 O

—CH 2 —C —O O

—CH 3

C n H2n烯烃环烷烃CH

2

=CHCH H

2

C CH

2 CH

2

C n H2n-2炔烃二烯烃环烯烃CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2

C n H2n+2O 醇醚C2H5OH CH3OCH3

C n H2n O 醛酮烯醇环醇环醚CH

3

CH

2

CHO CH

3

COCH

3

CH=CHCH

2

OH

CH

3

CH CH

2

CH

2

CH OH

O CH

2

C n H2n O2羧酸酯羟基醛羟基酮CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO C n H2n-6O 酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 C n H2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOH

C n(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C

6

H

12

O

6

）

蔗糖与麦芽糖（C

12

H

22

O

11

）

例12：芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是（）

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

2、方法规律技巧：通过不饱和度确定存在的类别异构：1个不饱和度可以是一个碳碳双键；一个碳氧双键；一个环（碳碳环或碳氧环），以此为依据确定限定条件下得类别异构，然后再进行碳链异构，最后再进行官能团的位置异构。

【经典题型】

2011-2012高考试题----同分异构体

1.(2011江苏高考17，15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简

式：。

①能与金属钠反应放出H

2

；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

答案：

2．（2011浙江高考29，14分）白黎芦醇（结构简式：

O H

O

H O

H ）属二

苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

A

C 9H 10O 4浓硫酸/△

CH 3OH

B

C 10H 12O 4

CH 3OH

NaBH

4

C

C 9H 12O 3

HBr D

C 9H 11O 2Br

L

H 2O CHO

C H 3O

E

C 17H 20O 4

F

C 17H 18O 3

△

浓硫酸BBr

3

白黎芦醇

已知：

CH 3OH

NaBH

4

Li H 2O

BBr

3

RCH 2Br

R'CHO

RCH

2

C H R'

O H

COOCH 3

OCH 3

CH 2OH

OCH 3

CH 2OH

O H

①②

。

（3）化合物A 不与FeCl 3溶液发生显色反应，能与NaHCO 3反应放出CO 2，推测其核磁共振谱（1H -NMR ）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。 （6）化合物CHO

CH 3O 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体

的结构简式：____。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 答案：（3）4； 1︰1︰2︰6。

（6）CH 2O H CHO ；O H CH 2CHO ；C H 3O C H O

。

3.（2011安徽高考26，17分）室安卡因（G ）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成；

（3）X 是E 的同分异构体，X 分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X

所有可能的结构简式有、 、 、 。

（5）下列关于室安卡因（G ）的说法正确的是 。

a.能发生加成反应

b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c.能与盐酸反应生成盐

d..属于氨基酸

答案：

（3）（4）取代反应（5）abc

4.（2011新课标全国，15分）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢

溶液发生显色反应

②B可与FeCl

3

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_____种；

D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：

①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO

的是_________（写结构简式）

2

答案：（4）4 2；（5）4

18-Ⅱ（14）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。

D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________（写结构简式）

B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________（写结构简式）。

[答案]（4）；（5）.

5．(2011上海29)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。

已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX

（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。

答案：

2012有机化学

1. ［2012·新课程理综化学卷10］分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) （）

A．5种 B．6种 C．7种 D．8种

18.［2012·海南化学卷18-II］化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：

(14分) 化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：

：

(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式。

【答案】(6)6

2.［2012·福31］对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PA的一种同分异构体。

（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：

a．是苯的邻位二取代物； b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；c．能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式 。

3..［2012·浙江理综化学卷29］（14分）化合物A （C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B 和C （C8H8O2）。C 的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B 经过下列反应后得到G ，G 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。

2) H

+

A

B D

F

C

2) H

+

1) H 2O / N aO H 氧化

Br 2 / P

浓H 2SO 4

E

G

氧化

1) H 2O / N aO H

已知：

（4）写出满足下列条件的C 的所有同分异构体： 。 ①是苯的对位二取代化合物；

②能与FeCl3溶液发生显色反应；

③不考虑烯醇（C

C

O H

）结构。

答案：

（4）H O

C O C H 3

H O

C H 2C H O

H O

O C H =C H 2

H O C H

C H 2

O

4.. ［2012·重庆理综化学卷28］(16分) 衣康酸M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.

CH 2

CH 2CH 2CH 3C CH 3

→Cl 2C 4H 8Cl 2NaOH 醇溶液→△

C 4H 7Cl →NaCN CH 3

C CN CH 2

CH 2C C

HOOC →A B D M

E

（3）M 的同分异构体Q 是饱和二元羧酸，则Q 的结构简式为 （只写一种）

【答案】

（3）

5. ［2012·四川理综化学卷29］（16分） 直接排放煤燃烧产生的烟气会引起严重的环

境问题，将烟气通过装有石灰石浆液的脱硫装置可以除去其中的二氧化硫，最终生成硫酸钙。硫酸钙可在右图所示的循环燃烧装置的燃料反应器与甲烷反应，气体产物分离出水后得到几乎不含杂质的二氧化碳，从而有利于二氧化碳的回收利用，达到减少碳排放的目的。

请回答下列问题：

。

（4）回收的CO2与苯酚钠在一定条件下反应生成有机物M ，其化学为C7H5O3Na ，M 经稀

硫酸化得到一种药物中间N ，N 的结构简式为

②分子中无—O —O —，醛基与苯环直接相连的N 的同分异构体共有 种。

【答案】⑷②6(3分)

6. ［2012·全国大纲理综化学卷30］（15分）（注意：在试题卷上作答无效）

化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：

写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____。

C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余为氧，则C的分子式是________。

(4)【答案】HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2

(2)C9H8O4

30.［2012·北京理综化学卷28］ (17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:

己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:

（1） B为芳香烃。

(2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.

(3)下列说法正确的是(选填字母)

a． B可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体

c． D的酸性比 E弱 d. E的沸点高于对孟烷

(4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1 .G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是

AC

7. ［2012·新课程理综化学卷38］【化学——选修四：有机化学基础】（15分）对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是 (写结构简式)。

【答案】：

同分异构体书写专题训练

《同分异构体》专题训练 1．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色； ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构，苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式： 。 2．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构，且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应； ④能与热氢氧化钠溶液反应，1mol有机物消耗3molNaOH； ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。 。 3．某芳香族化合物分子式为C10H10O4，写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①能与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体； ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。4．写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体： ①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O2，只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol； ②属于芳香族化合物，且苯环上有两个取代基； ③苯环上的一元取代物只有二种； ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有—COO—结构； ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。5．某有机物A( C4H6O5)广泛存在于苹果、梨子内，具有如下性质： ① 1mol A+2 mol NaOH→正盐 ② A与CH3COOH和CH3 CH2OH在一定条件下均能发生反应，生成有香味的物质 ③1mo1A与足量Na反应生成1.5 mol 气体 ④ A的分子内脱水生成的脂肪族化合物能使溴的CCl4溶液褪色．试回答： ⑴根据以上信息，对A 结构的判断正确的有(选填序号)________________ A ．肯定有碳碳双键 B ．有两个羧基 C ．肯定有羟基 D ．有—COOR结构 ⑵A 的同分异构体很多，试写出其中只含醇羟基、醛基和羧基三种官能团的稳定化合物 ．．．．．的结构简式： ______________________________________________________________________________________ ⑶A 的一个同类别且无支链的同分异构体B，两分子B通过分子间脱水可形成______________种环状酯。 6．苄佐卡因()是一种医用麻醉药品，学名为对氨基苯甲酸乙酯，写出符合下列要 求的同分异构体的结构简式： ①化合物是1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是氨基 ②分子中含有结构的基团 7．肉桂酸甲酯(M)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用 香精。它的分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。又知J为肉 桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间 连线表示单键或双键)。 ⑴写出肉桂酸甲酯(M)和有机物J的结构简式 、。 ⑵肉桂酸甲酯(M)有许多同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ①分子内含苯环，且苯环上只有两个支链； ②苯环上一元氯代物只有两种； ③一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质。 。8．分子式为C5H8O4的有机化合物(E)有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ⑴写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ①一定条件下能与氢氧化钠溶液反应,1mol该物质与足量的氢氧化钠溶液充分反应消耗2molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。 ③红外光谱显示E 分子中无结构 ⑵若符合同时下列条件： ①能与NaHCO3反应生成CO2； ②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应， 则该同分异构体共有种。

有机物同分异构体书写技巧

关于同分异构体书写的方法 一.基本方法 （一）在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称，找到对称轴（以四联苯为例） 同一个C 上的H 是等效的，同一个C 上的—CH 3是等效的 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效（一氯代物1种） CH 3－Ｃ－Ｃ－CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Ｃｌ定 （三）定一移二（以Ｃ３Ｈ６Ｃｌ２为例） Ｃ－Ｃ－Ｃ 先画出碳链，然后找对称轴Ｃ－Ｃ－Ｃ，再定第一个Ｃｌ原子的位置，有２个 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （无对称轴） Ｃｌ移 Ｃｌ移 Ｃｌ移 再找对称轴 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ（与上面第二种重复），Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃｌ移 Ｃｌ移 （四）碳链异构（以Ｃ６Ｈ１４为例） ①先把Ｃ排成一条线 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（１） ②取下一个Ｃ，Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ，找到对称轴，取下的Ｃ由心到边放，不能放到边，有两个位置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（２）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（３） Ｃ定 Ｃ定 ③再取一个Ｃ，依照上面的定一移二法，放置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ ④取下的Ｃ个数＜总数／２ Ｃ移 （４） Ｃ移（５） （五）官能团异构 烯烃 CH 3 CH ＝CH ２ 醇 CH 3 CH ２ＯＨ ＣｎＨ２ｎ＋２ 烷烃 ＣｎＨ２ｎ ＣｎＨ２ｎ＋２Ｏ 环烷烃 醚 CH 3ＯCH ３ 醛CH 3 CH ２C ＨＯ 酸CH 3 C ＯＯＨ ＣｎＨ２ｎＯ Ｏ ＣｎＨ２ｎＯ２ 酮 CH 3 CCH ３ 酯ＨＣＯＯＣＨ３ 二．特殊方法 （一）基团法 ①单基团（以下基团接一个—Ｘ、—ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、－ＯＨ、 ） X X －Ｃ３Ｈ７ ２种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （一种碳链） X X X X －Ｃ４Ｈ９ ４种 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （两种碳链） C C X X X －Ｃ5Ｈ11 8种 C －C －C －C －C C －C －C －C －C C －C －C －C －C （三种碳链）X X X X X C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C C C C C C ②双基团（接两个相同或者不同的基团） X X X X 两个一样 4种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y －Ｃ3Ｈ6 X X X X X 两个不同 5种Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y y

同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念，贯穿整个有机化学的每一个章节，同时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们，以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式 （3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为： 插入间为

，插入之间为， ，插入的键之间为、插入 的键为，插入的键之间为 ，插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析：注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为： 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，

高考同分异构体的书写专项训练(1)2016

同分异构体书写及判断的方法法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。 2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。 4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。 按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。 二．确定同分异构体的二个基本技巧 1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。 2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1．有序分析法 例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A．2种 B．3种 C.4种 D.5种 注意： (1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 (2)碳链异构可采用“减链法” ，此法可概括为“两注意、四句话”。两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短(短不过三)，支链由整到散，位置由心到边(但不到端)，排布由对到邻到间(对、间、邻…)。 (3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。①烷基的类别与个数，即碳链异构。②烷基在苯环上的位次，即位置异构：如果是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。2．等效氢法 例题2 分子式是C8H10苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种？ 例题3下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的数目最多是 A．连二苯B．菲C．蒽D．连三苯 3．背景转换法（排列组合法） 依据：烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与( n -m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。例题4 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(m≠n)的关系是 A．m+n=6 B．m+n=4 C．m+ n= 8 D．无法确定 4．烷基异构规律法 例题5 能和金属钠反应，分子组成为C4 H100的同分异构体有 ( ) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 例题6 -C4H9丁基有4种异构体，①问饱和卤代烃C4H9X有多少种异构体；②醇C4H90H有几种?③C5H1002属于酯的同分异构体有几种 5.二元取代物同分异构体的“定一变一，注意重复”法 例题7 判断二氯蒽的同分异构体有几种?蒽

同分异构体的书写及判断

同分异构体的书写及判断方法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别：据有机物的分子组成判定其可能 的类别异构 （一般用通式判断）。 2 .写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。 一般采用“减链法”， 可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写 出最长碳链，②依次写出 少一个碳原子的碳链， 余下的碳原子作为取代基， 找出中心对称线， 先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时， 先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3. 移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体， 然后在各余碳链上依次移动官 能团的位置，有两个或两个以上的官能团时， 先上一个官能团，依次上第二个官能团， 依次 类推。 4. 氢饱和：按“碳四键”的原理， 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和， 就可得所有同分 异构体的结构简式。 按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构” 用“对称性”防漏剔增。 二. 确定同分异构体的二个基本技巧 1. 转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题 目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系， 不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2. 对称技巧一--适于已知有机物结构简式， 确定取代产物的同分异构体种数， 判断有机物发 生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 （相当于平面镜成像时，物与像的关系 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也 有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A . 2种 B . 3种 C.4 种 D 。5种 解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有 4个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为：一个甲基（1种）；两个甲基（2种）；三个甲基（1种）；四个甲基（1种）。所 以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4个碳原子的单 烯烃有： CiHj 共4种。故答案为C 项。 注意：（1）含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团 或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 （2） 碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话” 。两注意：①选择 最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短（短不过三），支链由整到散, 位置由心到边（但 的顺序有序列举的同时要充分利 CHj CH??C ——. C ；I4—O —乙 CHj-C-CHs-CH]. CHj-CH-C-CHi CEb

同分异构体的书写及判断专题(一)

专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法：减碳法 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基，乙基无异构体；-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同，一个不同取代基有6种，连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1

(完整版)同分异构体的书写及判断专题

同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种

同分异构体书写方法常见题型

同分异构体书写方法常见题型 一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体?【例1】下列各组物质中,两者互为同分异构体的是（） ①ＮＨ4ＣＮO与CO(NＨ２)2②CuＳO4·3H２O与ＣuSO4·５H2O?③［Pt（H２O)4]Cl3与[Pt(H２O）2Cl2］·2H2O·Cｌ④Ｃ3H8与C５H１2⑤Ｈ2O与D2Ｏ⑥白磷与红磷 二、同分异构体的类别 类别备注 构造异构碳链异构 高考考查的重点和热点位置异构 类别异构 立体异构顺反异构 偶尔以信息题形式出现 对映异构 常见物质的类别异构 ①环烷烃和烯烃：C nＨ2n n≥3?②炔烃和二烯烃或环烯：C nＨ2n—２ n≥3 ③饱和一元醇和饱和一元醚：C n H2n＋2Ｏn≥2?④酚、芳香醇和芳香醚：C n H２n—6O n>6 ⑤饱和一元醛和饱和一元酮：C n H2nＯｎ≥3?⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛:C n H2ｎO2ｎ≥2 ⑦硝基化合物和氨基酸：C n H2n+１ＮO2 ⑧葡萄糖和果糖:C6(Ｈ2O）6 ⑨蔗糖和麦芽糖：C12(Ｈ2O)11?注意:烷烃没有类别异构。淀粉和纤维素不是同分异构体（n值不同)。?三、同分异构体书写方法 1、碳链异构 方法：减链法 步骤：(1)主链由长到短;（2）支链位置由心到边不到端；（3）支链由整到散，排布对邻间。?【例2】请写出C6H14的同分异构体. ２、位置异构 方法：先写出碳链异构;再移动官能团位置。 （1）烯烃、炔烃?【例3】写出分子式为C4Ｈ8，属于烯烃的同分异构体（包括立体异构) ?【练习1】写出分子式为C4H6，属于炔烃的同分异构体 ?(2) 一元取代： 等效氢法 同一碳原子上的氢原子是等效的; 处于对称位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的. 【例４】试写出Ｃ4H9Cｌ的同分异构体.【练习2】碳原子数不超过１0个的烷烃中,一卤代物只有一种烷烃有种 【练习３】一氯戊烷的同分异构体数目为种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为_______种；一氯己烷中含有四个“-CH３"的结构有＿______种。 基元法 甲基：1种；乙基：１种;丙基:2种;丁基：4种;戊基：8种. 【例5】试找出C4Ｈ９－ＯH、Ｃ４Ｈ9-CHO、 C4H9—CＯOH同类别的同分异构体有种。（3) 二元取代:定一移二?步骤：找出氢的种类, 一卤定位，二卤移位. 避免重复：再将卤原子定位在β位，另一卤原子不能连在α位. 【思考】C3H６Cl2的同分异构体有几种? ?问: Ｃ3H2Cl6的同分异构体有几种？ （4）多元取代 ①换元法 规律：有机物中由ａ个氢原子，若m+ｎ=a，则其m元代物与n元代物种类相等。 【例６】分子式为Ｃ7Ｈ１2O４,其中只含有两个-ＣOＯCＨ3基团的同分异构体(不考虑手性异构）共有种。 【练习4】组成和结构可用表示的有机物共有（不考虑立体结构)（）A、2４种?B、2８种 C、32种? D、36种 【练习５】已知分子式为C12H12的物质Ａ的结构简式为，A苯环上二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是种；立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。 ②定二移三、定三移四 方法: 苯环上有两个取代基：有邻、间、对的异构体?苯环上有三种不同取代基：先固定两个,再移动第三个?【思考】苯环上连有 2个取代基，其结构式有种； 若由—X、-Ｘ、—X 3个取代基，其结构式有种； 若由—Ｘ、－X 、-Y ３个取代基，其结构式有种。

同分异构体的书写

1.符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）_____________种，所有物质的结构简式是_____________。．相对分子质量是 ．与 互为同系物 a 86 b C =CHCOOH H 22.与 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式： 、 。 ① 苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 该同分异构体分别与 、 反应时，最多消耗 、 的物质的量分别是 、。 C 9H 10O 51 mol NaHCO 3NaOH NaHCO 3NaOH 1 mol 4 mol 3.苯环上有 个取代基或官能团，且显弱酸性的 的同分异构体共有 种，其中 个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 。 3O C 9H 1234. 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。 C 4H 6O 25. 与含有相同官能团，分子结构中含有两个 ，一个的同分异构体有 种。写出核磁共振氢谱有 个峰，且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为 。 ?CH 339:2:16.若将 溶于 后再与 混合加热，反应生成的有机产物最多有 种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑） 、 。NaOH C CH (OH)C OH H 3H 2C CH (Br)C Br H 3H 27. 与 是同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简 式 。 ①能与碳酸氢钠溶液反应； ②核磁共振氢谱显示有四种类型氢原子的吸收峰8. 与 是同分异构含苯环的同分异构体还有 种，写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简 式： 。

2019年高考化学一轮复习 专题 突破同分异构体的书写及数目判断(含解析)

突破同分异构体的书写及数目判断 李仕才 知识梳理： 1．同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构?C—C—C—C、 ②位置异构?、、、 ③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl 互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 专题训练 题组一同分异构体数目的推断 1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有( ) A．6种 B．8种 C．7种 D．10种 答案 B 解析30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B项正确。2．(2018·长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( ) ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种； ②能发生银镜反应； ③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体； ④与FeCl3溶液发生显色反应 A．2 B．3 C．4 D．5 答案 C 解析根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为

同分异构体书写技巧专题讲练

同分异构体的书写方法讲练专题一、碳链异构 熟记C 1-C 6 的碳链异构: CH 4 、C 2 H 6 、C 3 H 8 无异构体；C 4 H 10 2种、C 5 H 12 3种、C 6 H 14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C 7H 16 的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C 9H 20 的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢 得到，则A B C的结构件式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C 6H 12 的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C 5H 12 O 2 的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 （二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 6：请写出如C 9H 12 属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原 子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C 3H 7 X ________种碳链，共有__________种异构体 C 4H 9 X ________种碳链，共有_________种异构体 C 5H 11 X ________种碳链，共有_________ 种异构体

(完整版)同分异构体的书写及数目判断

同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃。 第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)： （得到1种异构体）； 第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同 性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同）； 第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种 情况： ⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号 碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体， 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）； ⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）； 第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种 情况： ⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）； ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分 异构体。 第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。 碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。

(完整版)有机推断题中同分异构体书写专题训练

《有机化合物的同分异构体》专题训练 1．链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则： ⑴A的结构简式是。 ⑵链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有 可能的结构简式(不考虑立体异构)： 、。 ⑶C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)， 则C的结构简式为。 2．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色； ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构，苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式： 。 3．已知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为：CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。 ⑴写出同时满足下列三个条件的甲基丙烯酸羟乙酯的同分异构体结构简式。 ①能发生银镜反应；②能与碱发生中和反应；③分子结构中无甲基； 。 ⑵若分子结构中有一个甲基，其他条件相同。则符合该条件的有机物的结构简式为： 。 4．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构，且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应； ④能与热氢氧化钠溶液反应，1mol有机物消耗3molNaOH； ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。5．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②属于芳香族化合物，且苯环上的一元取代物只有一种； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应，1mol有机物与足量银氨溶液反应能生成4molAg； ④遇到FeCl3溶液显紫色； ⑤常温下就能与氢氧化钠溶液反应，1mol有机物最多消耗2molNaOH。 。 6．某芳香族化合物分子式为C10H10O4，写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①能与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体； ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。 7．已知分子式为C6H12有机物有多种同分异构体，若假设环烷烃的环上碳原子在同一平面上，回答下列问题： ⑴能使溴的四氯化碳溶液褪色，且互为顺反异构体的有对。 写出其中一对的结构简式：。 ⑵不能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子结构中只有两个甲基结构，且互为顺反异构体的有 对。 写出其中一对的结构简式：。 8．写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体： ①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O2，只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol； ②属于芳香族化合物，且苯环上有两个取代基； ③苯环上的一元取代物只有二种； ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有—COO—结构； ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。

高考化学一轮复习专题《同分异构体》

高考化学一轮复习专题《同分异构体》 概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围化合物化合物单质原子 限制条件结构相似分子式相同同一元素质子数相同组成相差n 个CH2原子团结构不同性质不同中子数不同 二、同分异构体的种类及书写规律 1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等 2、书写规律 （1）烷烃 只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端； ③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 （2）具有官能团的有机物 如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。 （3）芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3 种 【例1】写出分子式为C5H10的同分异构体 。 【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有： 3、同分异构体书写的某些方法 （1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、 羧酸、醇等的书写都可以这样处理。 【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3，一个—CH2—，两个，两个—Cl，该有机物可能的结构简式有种，分别为 若把—Cl 换成—OH，其余不变，则该有机物的结构简式为有种。 （2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。 【例4】某有机物与H2按1：1 物质的量之比 加成后生成的结构为： 则该有机物可能的结构有种，若有机物与 H2按1：2 加成，则原有机物可能的结构有种。 （3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C 键之间插入 一个氧原子，酮可看作C—C 之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C 或C—H 键之间插入一

经典同分异构体书写技巧(精校)

同分异构体的书写方法专题 中学化学中同分异构体主要掌握前三种：CH3 ①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构（物质种类会发生改变）：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和 CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯； 氨基酸和硝基化合物。 ④烯烃的顺反异构 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：请写出C7H16的所有同分异构体 1、先写最长的碳链： 2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）： 3、减少2个C，找出对称轴： 1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： 2）分为两个-CH3 a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： b) 两个-CH3在不同的碳原子上： 4、减少3个C，取代基为3个（不可能有） —CH3—CH2 CH3 【方法小结】： 1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。 2、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例2：请写出C5H10的所有同分异构体 （二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 [注意]苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、三个有两个相同有6个，连三个不同取代基有10种 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法