同分异构体书写方法常见题型
一、概念:具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体?【例1】下列各组物质中,两者互为同分异构体的是()
①NH4CNO与CO(NH2)2②CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O?③[Pt(H2O)4]Cl3与[Pt(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl④C3H8与C5H12⑤H2O与D2O⑥白磷与红磷
二、同分异构体的类别
类别备注
构造异构碳链异构
高考考查的重点和热点位置异构
类别异构
立体异构顺反异构
偶尔以信息题形式出现
对映异构
常见物质的类别异构
①环烷烃和烯烃:C nH2n n≥3?②炔烃和二烯烃或环烯:C nH2n—2 n≥3
③饱和一元醇和饱和一元醚:C n H2n+2On≥2?④酚、芳香醇和芳香醚:C n H2n—6O n>6
⑤饱和一元醛和饱和一元酮:C n H2nOn≥3?⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛:C n H2nO2n≥2
⑦硝基化合物和氨基酸:C n H2n+1NO2
⑧葡萄糖和果糖:C6(H2O)6
⑨蔗糖和麦芽糖:C12(H2O)11?注意:烷烃没有类别异构。淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。?三、同分异构体书写方法
1、碳链异构
方法:减链法
步骤:(1)主链由长到短;(2)支链位置由心到边不到端;(3)支链由整到散,排布对邻间。?【例2】请写出C6H14的同分异构体.
2、位置异构
方法:先写出碳链异构;再移动官能团位置。
(1)烯烃、炔烃?【例3】写出分子式为C4H8,属于烯烃的同分异构体(包括立体异构)
?【练习1】写出分子式为C4H6,属于炔烃的同分异构体
?(2) 一元取代:
等效氢法
同一碳原子上的氢原子是等效的; 处于对称位置上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连的甲基是等效的.
【例4】试写出C4H9Cl的同分异构体.【练习2】碳原子数不超过10个的烷烃中,一卤代物只有一种烷烃有种
【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为种,其中含有两个甲基的一氯戊烷为_______种;一氯己烷中含有四个“-CH3"的结构有_______种。
基元法
甲基:1种;乙基:1种;丙基:2种;丁基:4种;戊基:8种.
【例5】试找出C4H9-OH、C4H9-CHO、 C4H9—COOH同类别的同分异构体有种。(3) 二元取代:定一移二?步骤:找出氢的种类, 一卤定位,二卤移位.
避免重复:再将卤原子定位在β位,另一卤原子不能连在α位.
【思考】C3H6Cl2的同分异构体有几种?
?问: C3H2Cl6的同分异构体有几种?
(4)多元取代
①换元法
规律:有机物中由a个氢原子,若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。
【例6】分子式为C7H12O4,其中只含有两个-COOCH3基团的同分异构体(不考虑手性异构)共有种。
【练习4】组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)()A、24种?B、28种 C、32种? D、36种
【练习5】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为,A苯环上二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是种;立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。
②定二移三、定三移四
方法:
苯环上有两个取代基:有邻、间、对的异构体?苯环上有三种不同取代基:先固定两个,再移动第三个?【思考】苯环上连有 2个取代基,其结构式有种;
若由—X、-X、—X 3个取代基,其结构式有种;
若由—X、-X 、-Y 3个取代基,其结构式有种。
若由—X、—Y 、-Z3个不同的取代基,其结构式有种
【例7】芳香族化合物A与互为同分异构体,A苯环上的一氯代物只有一种结构,
则A可能的结构有( )
A.5种B。6种 C.7种 D.8种
四、常见题型
1.芳香烃卤代物?【练习6】苯的二氯取代物有种。
【练习7】已知萘分子中有两种不同位置的氢原子:
试回答:(1)萘的一氯代物有种(2)萘的二氯代物有种
【练习8】芳香族化合物F是的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中三种的结构简式:
_______________________________________________________________ 。
2.芳香醇、酚与芳香醚
【例8】有机物A的结构简式为,A的同分异构体中带苯环的化合物共有()A.3种 B.4种C.5种D.6种
3.酯类的同分异构体
4.(1)链状酯的同分异构体
5.【例9】书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体。
【练习9】某有机物A分子式为C7H14O2,在酸性条件下发生水解反应生成B和C,在相同温度和压强下,同质量B和C的蒸气所占体积相同,则A的可能结构有( )
A.4种B.5种C.6种D.7种
【变式训练】分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系
?其中B、C的相对分子质量相等,则A的可能结构有()
A、8种 B、10种 C、16种 D、6种
(2)芳香酯的同分异构体
【例10】与互为同分异构体的芳香酯有种.
【练习10】结构简式为的有机物 A :
①其分子式为;?②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体,能使 Fe Cl3 溶液显紫色,且苯环上两个取代基在对位上,试写
出 B 的所有同分异构
体。
4。限制条件书写同分异构体
【例11】(2011新课标全国)D()的同分异构体中含有苯环的还有______种(除苯环外无其它环状结构) .
其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是(写结构简式)
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(写结构简式)
常见限制条件对应的官能团?
常见限制性条件对应的官能团或结构
能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2
能与金属钠反应产生H2
能与NaOH溶液反应
能发生银镜反应(或与Cu(OH)2反应)?
能与FeCl3发生显色反应
能发生水解反应
【练习11】符合下列条件的A()的同分异构体有种。是苯的二取代物;水解产物之一能发生银镜反应。?
【变式训练】符合下列条件的A( )的同分异构体有种。?能与FeC l3溶液发生显色反应;水解产物之一能发生银镜反应。
【练习12】F ()的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与Fe Cl3溶液发生显色反应的共有种。
【变式训练】F( )满足下列条件的同分异构体有种。
①能发生水解反应;②水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中有6种不同化学环境的氢。?
【练习13】同时符合下列要求的的同分异构体有种(不考虑立体异构)?含有苯环;能发生银镜反应和水解反应。
在这些同分异构体中,满足下列条件的同分异构体的结构简式为 .?核磁共振氢谱有5组吸收峰;1mol该同分异构体只能与1molNaOH反应。
【练习14】的同分异构体中符合条件“—NO2、-NH2均直接与苯环相连且处于苯环对位”的共有种。
同分异构体反馈练习
1.下列有机物同分异构体数目判断错误的是()
选项有机物同分异构体数目
A分子式为C5H123
B分子式为C5H10,能使溴的四氯化碳溶液褪色5
C分子式为C4H10O,能与Na反应生成氢气4
D分子式为C4H8O2,能与NaHCO3反应3
2。分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多,其中能与NaHC O3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()
A。4种B.8种 C.12种 D.16种
3.下列说法正确的是()
A.C9H10属于芳香族化合物,能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体(包括顺反异构)共有5种?B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能,说明有机物分子中的基团间存在相互影响
C.芥子醇能发生氧化、取代、水解、加聚反应?D.将少量某物质的溶液滴加到新制银氨溶液中,水浴加热后有银镜生成,该物质不一定属于醛类
4.丙烯酰胺(H2C===CH-CONH2)有多种同分异构体,写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体:
_______________________________________________________________ 。
5.A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环上的烷基(-CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基,写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):
6.有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构
体的结构简式。Ⅰ。含有苯环Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.不能发生水解反应
_______________________________________________________________ .
7。(1)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构
简式: ①能发生银镜反应; ②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
_______________________________________________________________。(2)写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。
a.属于酯类b.能发生银镜反应
_______________________________________________________________ 。
8.C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有________种,写出所有同分异构体的结构简式。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基;②分子结构中含有甲基;③能发生水解反应.
_______________________________________________________________。
9.F有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有物质结构简式:
①属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团;
②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;
③其中一个取代基为—CH2COOCH3
10.写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:
Ⅰ。分子中含有两个苯环;Ⅱ。分子中有7种不同化学环境的氢;Ⅲ。不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应.___________________________________________________________________。
11.写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。
①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环
上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢.
12.有机化合物H与是同分异构体,且H满足下列条件:①能发生银镜反应;②不能与钠反应;③苯环上只有两个取代基;④核磁共振氢谱图中有5组峰;⑤不含醚键。
由此可推知H的结构简式为__________________________________________ .
同分异构体书写方法常见题型
【例1】①③
【例2】请写出C6H14的同分异构体。(5种)
【例3】写出分子式为C4H8,属于烯烃的同分异构体(4种)
【练习1】写出分子式为C5H8,属于炔烃的同分异构体(3种)
【例4】试写出C4H9Cl的同分异构体。(4种)
【练习2】碳原子数不超过10个的烷烃中,一卤代物只有一种烷烃有 4 种
【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为 8 种,其中含有两个甲基的一氯戊烷为____4___
种;一氯己烷中含有四个“-CH3”的结构有____2___种。
【例5】试找出C4H9-OH、C4H9-CHO、C4H9-COOH同类别的同分异构体有 4 种。【思考】C3H6Cl2的同分异构体有几种?(4种)
问: C3H2Cl6的同分异构体有几种?(4种)
【例6】4种。【练习4】 D 【练习5】 9 种;3 种。
【思考】苯环上连有2个取代基,其结构式有3种;
若由—X、—X、-X 3个取代基,其结构式有 3 种;
若由—X、-X 、-Y3个取代基,其结构式有6种。
若由-X、-Y、-Z 3个不同的取代基,其结构式有 10 种
【例7】C【练习6】 3 种。
【练习7】(1) 2 种(2) 10
【练习8】
、、、
【例8】C 【例9】4种【练习9】A 【变式训练】A
(2)芳香酯的同分异构体
【例10】 6 种。
【练习10】① C8H8O3 ;?②、
.
【例11】____4__种;;。
【练习11】 9 种。
【变式训练】 13 种。?
【练习12】13 种.
【变式训练】2种。【练习13】14 种; . 【练习14】 9 种.
同分异构体反馈练习
1。D 2.C 3.BD
4.、、H2C===CH—NH—CHO。
5.
6.
、、
7.(1)、、
(2)
8. ____5____种,
9.
10。、
11.
12.、