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有机化合物系统命名法

有机化合物系统命名法
有机化合物系统命名法

有机化合物的命名

有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。

一、链烷烃的命名

1. 系统命名法

(1)直链烷烃的命名

直链烷烃(n?alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称:

表1 正烷烃的名称

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n ?)表示直链烷烃,正(n ?)可以省略。

(2)支链烷烃的命名

有分支的烷烃称为支链烷烃(branched ?chain alkanes )。 (i )碳原子的级

下面化合物中含有四种不同碳原子:

CH 3

C

CH 33C

CH 3C

H CH 3

(i)

(i)

(i)

(i)

(i)

(ii)(iii)(iv)

① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1?C 表示(或称伯碳,primary carbon ),1?C 上的氢称为一级氢,用1?H 表示。

② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2?C 表示(或称仲碳,secondary carbon ),2?C 上的氢称为二级氢,用2?H 表示。

③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3?C 表示(或称叔碳,tertiary carbon ),3?C 上的氢称为三级氢,用3?H 表示。

④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4?C 表示(或称季碳,quaternary carbon )

(ii )烷基的名称

烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ,即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。

表2 一些常见烷基的名称

烷烃相应的烷基

普通命名法IUPAC命名法

中文名称(英文名称)中文名称(英文名称)

甲烷CH4 甲基(methyl,缩写Me)甲基(methyl,缩写Me)乙烷CH3CH3 CH3CH2乙基(ethyl,缩写Et)乙基(ethyl,缩写Et)

丙烷CH3CH2CH3

CH3CH2CH2(正)丙基(n?propyl,缩写n?Pr)丙基(propyl,缩写Pr)

121?甲基乙基

(正)丁烷CH3(CH2)2CH3CH3CH2CH2CH2(正)丁基(n?butyl,缩写n?Bu)丁基(butyl,缩写Bu)

123二级丁基或仲丁基(sec?butyl,1?甲(基)丙基

异丁烷CH3CHCH3

3CH3CHCH2

CH3

1

2

3

异丁基(isobutyl,缩写i?Bu)

2?甲基丙基

(2?methylpropyl)CH3CCH3

3

1

2三级丁基或叔丁基(tert?butyl,

缩写t?Bu)

1,1?二甲基乙基

(1,1?dimethylethyl)

(正)戊烷CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH2(正)戊基(n?pentyl或n?amyl)戊基(n?pentyl)CH3CH2CH2CHCH3

1

2

3

4

1?甲基丁基

(1?methylbutyl)

3

CH3CH2CHCH2CH3

1

2

1?乙基丙基

(1?ethylpropyl)

异戊烷CH3CHCH2CH3

3CH3CHCH2CH2

3

1

2

3

4

异戊基(iso?pentyl)

3?甲基丁基

(3?methylbutyl)CH33

3

1

2

3

1,2?二甲基丙基

(1,2?dimethylpropyl)CH32CH3

3

123

三级戊基或叔戊基(tert?pentyl)

1,1?二甲基丙基

(1,1?dimethylpropyl)

1234

CH2CHCH2CH3

3

2?甲基丁基

(2?methybutyl)

新戊烷

CH3CCH3

CH3

CH3CH32

CH3

3

新戊基(neopentyl)

2,2?二甲基丙基

(2,2?dimethylpropyl)

*1 括号中的正字可以省略;

*2 在英文命名时,正用n?,异用iso?或i?,新用neo,二级用词头sec?(或s?),三级用词头tert?(或t?)表示,后面有一短横线。

从表中可以看出:甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子,所以能产生四种丁基。戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名法通过词头来区分它们。词头正(n)表示该烷基是一条直链。异(iso)表示链的端基有(CH3)2CH结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基有(CH3)3CCH 2的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名方法是:将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如:下面的烷基从1号碳出发,有三个编号的方向,选碳原子数最多的方向编号,该碳链为烷基的主链,称为丁基(butyl),在该主链的1位碳上有两个取代基:甲基、乙基。所以该烷基的名称为1?甲基?1?乙基丁基。

CH3CH2CH2C

2CH3

1

2

3

4

CH3

(iii)顺序规则

有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则(cahn?lngold?prelog sequence),其主要内容如下:

①将单原子取代基按原子序数(atomic number)大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H

在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。

②如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。如?CH2Cl与?CHF2,第一个均为碳原子,再按顺序比较与碳相连的其它原子,在?CH2Cl中为?C(Cl, H, H),在?CHF2中为?C(F, F, H),Cl比F在前,故?CH2Cl在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。

③含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子,例如下列基团排列顺序为:

C(CH3)3

C CH CH CH2CH(CH3)2CH2CH3CH3

>>>>>

C (C) (C)

C

(C)

H C

CH3

3

CH3C

(C)

C

(C)

H C

CH3

CH3C

H

CH3C

H

H

此外如苯

C HC CH (C),醛基O H C H O ,氰基

C N

C (N)(N)N (C)

(C)

等等。 ④ 若参与比较顺序的原子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后。例如:CH 3CH 2NHCH 3中,N 上只有三个基团,则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子,四个基团的排序为:CH 3CH 2?>CH 3?>H ?>假想原子。

(iv )名称的基本格式

有机化合物系统命名的基本格式如下所示:

构型 + 取代基 + 母体

R , S ; D, L;Z , E ; 顺 反

取代基位置号 + 个数 + 名称

(有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前;英文按英文字母顺序排列)

官能团位置号 + 名称(没有官能团时不涉及位置号)

例如:下面化合物的系统名称:

CH 3

CH 2

C

C

H

3

H

3

CH

2

CH 3

R , 4- 甲基 构型

位置号

取代基 个数

名称

母体名称

(v )命名原则和命名步骤

命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链的原则是:首先考虑链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,多的优先。若仍无法分出那条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则(lowest series principle )对主链进行编号。最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。下面是几个实例:

实例一:

CH 3CHCH 2CHCHCH 3

33

H 3C 6 5 4 3 2 1 2, 3, 5 *

1 2 3 4 5 6 2, 4, 5

选六碳链为主链。主链有两种编号方向,第一行编号,取代基的位号为2,4,5,第二行编号,取代基的位号为2,3,5(位号用阿拉伯数字1,2,3……表示)。根据最低系列原则,用第二行编号。该化合物的中文名称为2,3,5?三甲基己烷。英文名称为2,3,5?trimethylhexane 。在名称中,2,3,5分别为三个甲基的位号。“三”是甲基的数目。(在中文名称中,取代基个数用中文数字一、二、三……来表示。在英文名称中,一、二、三、四、五、六数字相应用词头mono 、di 、tri 、tetra 、penta 、hexa 表示。)

实例二:

CH 3CH 2CH 2CH CH CH 3CH 23

CH 23CH CHCH 3

CH 3

8 7 6 5 4 3 2 1 2, 3, 4, 5*

1 2 3 4 5 6 7 8 4, 5, 6, 7

678

本化合物有两根8碳的最长链,因此通过比较侧链数来确定主链。横向长链有四个侧链,弯曲的长链只有二个侧链,多的优先,所以选横向长链为主链。主链有两种编号方向,第一行取代基的位号是4,5,6,7,第二行取代基的位号是2,3,4,5,根据最低系列原则,选第二行编号。该化合物的中文名称是2,3,5?三甲基?4?丙基辛烷。英文名称是2,3,5?trimethyl ?4?n ?propyloctane 。注意本化合物中有两种取代基。当一个化合物中有两种或两种以上的取代基时,中文按顺序规则确定次序,顺序规则中小的基团放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的顺序排列。methyl 中的m 在英文字母顺序中比propyl 中的p 靠前,所以methyl 放在propyl 的前面。注意在比较英文字母顺序时,iso (异)、neo (新)要参与比较,而i ?(异)、n ?(正)、sec (二级)、tert (三级)、cis (顺)、trans (反)、di (二个)、tri (三个),tetra (四个)等不参与比较。

实例三:

CH CH CH 2CH 2CH CH 3

3

CH 3CH 2H 3CH 3

CH 37 6 5 4 3 2 1 2, 4, 5*

1 2 3 4 5 6 7 3, 4, 6

4 567

123

本化合物有两根七碳的最长链,侧链数均为三个,所以根据侧链的位次来决定主链。横向长链的侧链位次为2,4,5,弯曲长链的侧链位次为2,4,6,小的优先,所以横向长链为主链。根据最低系列原则,取主链的第二行编号。本化合物的中文名称为2,

5?二甲基?4?异丁基庚烷或2,5?二甲基?4?(2?甲丙基)庚烷。括号中的“2”是取代烷基上的编号。英文名称是4?isobutyl ?2,5?dimethylheptane 或

2,5?dimethyl ?4?(2?methylpropyl)heptane 。

实例四:

CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHCH 2CHCH 2CHCH 2CH 3

CH 3

CH 3

CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3

CH 3

CH 2CH 3

CH 3CH 3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13

8 9 10 11 12 13

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

本化合物有两个等长的最长链,侧链数均为5,侧链位次均为3, 5,7,9,11。而侧链的碳原子数由小到大排列时,一个主链为1,1,1,2,8,另一个主链为1,1,1,1,9。逐项比较,根据多的优先的原则确定主链。本化合物的中文名称为3,5,9?三甲基?11?乙基?7?(2,4?二甲基己基)十三烷。英文名称为7?(2,4?dimethylhexyl)?3?ethyl ?5,9,11?trimethyltridecane 。

实例五:

CH 3CH 2CH 2CH

CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 2

CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCHCH 3

CH 3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

7 6 5 4 3 2 111 10 9

8

1 2 3 4

5 6 7 8 9 10 11

本化合物有两根等长的最长链,两根长链均有两个侧链,侧链位次均为4,5,侧链的碳原子数均为3,7。最后根据侧分支少的优先的原则来确定主链。化合物的中文名称是4?丙基?5?(1?异丙基丁基)十一烷。其英文名称是5?(isopropyl butyl)?4?propylundecane 。

2. 普通命名法

普通命名法对直链烷烃的命名与系统命名相同。命名有支链的烷烃时,用正表示无分支,用异表示端基有(CH 3)2CH 结构,用新表示端基有(CH 3)3CCH 2结构,这与烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下:

(正)戊烷异戊烷

新戊烷

普通命名法中,工业上常用的异辛烷是一个特例,不符合上述规定。

系统命名: 2,2,4 三甲基戊烷

普通命名: 异辛烷

用正、异、新可以区别烷烃中具有五个碳原子以下的同分异构体,但命名多于五个碳原子的烷烃时就有困难了。如六个碳原子的化合物有五个同分异构体,除用正、异、新表示其中的三个化合物外,尚有两个无法加以区别,故此命名法只适用于简单的化合物。

3. 衍生物命名法

烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体,其它部分则作为甲烷的取代基来命名。例如:

CH 3CH

3

C 3

CH 3

CH 2CH 2CH 3

二甲基, 正丙基, 异丙基甲烷

在衍生物命名法中,为了方便,一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。

4. 俗名

通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂的植物,所以称为沼气(marsh gas )。二、环烷烃的命名

1. R ,S 构型的确定

人的左、右手互为镜影但不能重叠,手的这种性质称为手性(chirality )。当一个碳原子与四个不同的基团相连时,可以产生两种不同的立体结构,这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠,即具有手性,因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(chral carbon atom )。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构,称其中一种立体结构的手性碳为R 构型,而另一种立体结构的手性碳为S 构型。并规定用如下的方法来确定手性碳的构型:将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为R 构型(拉丁文rectus 的字首);旋转方向是逆时针的,手性碳为S 构型(拉丁文sinister 的字首)。

H

2OH

4

132

看的方向

例如:

图2?1 R ,S 构型的确定

2. 环状化合物顺反构型的确定

由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带有两个或多个基团时,就会产

生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型(cis configuration )。另一个异构体的两个取代基在环的异侧,称为反式构型(trans configuration )。例如:

CH 3

C

H 3CH 3

C

H 3(反)-1,4-二甲基环己烷

(顺)-1,4-二甲基环己烷

3. 单环烷烃的命名

只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(monocyclic alkane )。环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环,英文名称只须在相应的英文名称前加cyclo 。

例如:

环丙烷

cyclopropane 环戊烷cyclopentane

环丁烷cyclobutane 环己烷cyclohexane

环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时,应将链作为母体,将环作为取代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如:

CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3

CH 3

1

2

3

4

5

6

中文名称: 2-甲基-4-环己基己烷

英文名称: 4-cyclohexyl -2-methylhexane

而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。例如:

CH 2CH 3

中文名称: 乙基环己烷

英文名称: ethylcyclohexane

当环上有两个或多个取代基时,要对母体环进行编号,编号仍遵守最低系列原则。例如:

CH 3

CH 2CH 3

H 31

2

34

5

6中文名称:1,4-二甲基-2-乙基环己烷

英文名称:2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane

但由于环没有端基,有时会出现有几种编号方式都符号最低系列原则的情况。例如:

CH 3

CH 3CH 2CH 3123

4

56CH 3

CH CH 2CH 31

234

5

6CH 3

CH CH 2CH 3

1

234

5

6

(i)(ii)(iii)

上面列出了同一个化合物的三种编号方式,它们都符合最低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定那一种编号优先。在这种情况下,中文命名时,应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。所以应取(i )的编号,化合物的名称是1,3?二甲基?5?乙基环己烷。英文命名时,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。所以应取(iii )的编号,化合物的名称是l ?ethyl ?3,5?dimethylcyclohexane 。

当环上带有两个或两个以上取代基时,如分子有反轴对称性,构型用顺反表示,分子没有反轴对称性,构型用R ,S 表示。例如:

CH 3

H H 3C

H CH 3

H H

H 3C

H

CH 3

H 3C

H

顺-1,2-二甲基环丙烷cis -1,2-dimethylcyclopropane

(1S ,2S )-1,2-二甲基环丙烷(1S ,2S )-1,2-dimethylcyclopropane

(1R ,2R )-1,2-二甲基环丙烷(1R ,2R )-1,2-dimethylcyclopropane

3

6

14

(1S ,3S )-1-甲基-1-

乙基-3-氯-3-溴环己烷(1S ,3S )-1-bromo -1-chloro -3-ethyl -3-methylcyclohexane

环上带有三个或更多基团时,若用顺、反表示构型,要选用一个参照基团,通常选用1位的基团为参照基团,用r ?1表示,放在名称的最前面。例如:

3

3

中文名称: r -1, 反-1,3-二甲基-顺-5-乙基环己烷英文名称: r -1,ethyl- cis -3- trans -5-dimethylcyclohexane

4桥环烷烃的命名

桥环烷烃(bridged hydrocarbon )是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,共用的碳原子称为桥头碳(bridgehead carbon ),两个桥头碳之间可以是碳链,也可以是一个键,称为桥。将桥环烃变为链形化合物时,要断裂碳链,如需断两次的桥环烃称为二环(bicyclo ),断三次的称三环(tricyclo )等等,然后将桥头碳之间的碳原子数(不包括桥头碳)由多到少顺序列在方括弧内,数字之间在右下角用圆点隔开,最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有取代基,则列在整个名称的前面,桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始,从最长的桥编到第二个桥头碳,再沿次长的桥回到第一个桥头碳,再按桥渐短的次序将其余的桥编号,如编号可以选择,则使取代基的位号尽可能最小:

二环[1.1.0]丁烷bicyclo[1.1.0]butane 二环[3.2.1]辛烷bicyclo[3.2.1]octane

2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane

三环[2.2.1.02,6]庚烷tricyclo[2.2.1.02,6]heptane

1

23

4

5

6

781

2

3

4

7651

23

45

6

7

如上式三环烃中,在2,6位中间无碳原子,因此用零表示,在零的右上角标明位号,位号中间用逗号隔开。

对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名。

金刚烷amadantane

立方烷cubane

5 螺环烷烃的命名

螺环烷烃(spirocyclic hydrocarbon )是指单环之间共用一个碳原子的多环烃,共用的碳原子称为螺原子(spiro atom )。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号,由第一个环顺序编到第二个环,命名时先写词头螺,再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数,数字之间用圆点隔开,最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称,如有取代基,在编号时应使取代基位号最小,取代基位号及名称列在整个名称的最前面:

H 3C

螺[4.5]癸烷

spiro[4.5]decane 螺[5.5]十一烷spiro[5.5]undecane

4-甲基螺[2.4]庚烷4-methylspiro[2.4]heptane 12

3

4

5

6

7

8

9

10

1

2

34

56

7

螺[5.5]十一烷分子对称,可合并命名,称为螺[二环己烷](spirobicyclohexane )。

三、烯烃和炔烃的命名

1. 烯基、亚基和炔基 (1)烯基

烯烃去掉一个氢原子,称为某烯基(?enyl )。烯基的编号从带有自由价(free valence )的碳原子开始,烯基的英文名称用词尾“enyl ”代替基的词尾“yl ”。下面是三个烯基的普通命名法和IUPAC 命名法。

CH2CH CH3CH CH CH2CHCH2

乙烯基vinyl

丙烯基

propenyl

烯丙基

allyl

乙烯基ethenyl

1-丙烯基

1-propenyl

2-丙烯基

2-propenyl

CH2C

异丙烯基

isopropenyl

1-甲基乙烯基

1-methylethenyl

CH3

普通命名法:

IUPAC命名法:

(2). 亚基

有两个自由价的基称为亚基(?ylidene或?ylene)。有两种类型。R2C= 型亚基英文命名用词尾“ylidene”代替基的词尾“yl”。例如:

H2C CH3CH(CH3)2C

亚甲基methylidene

亚乙基

ethylidene

亚异丙基

isopropylidene

(CH2)n(n= 1, 2, 3...)型亚基英文用词尾“ylene”代替基的词尾“yl”。中文命名要在名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如:

CH2CH2CH2CH2CH2CH2

亚甲基methylene 1,2-亚乙基

ethylene

1,3-亚丙基

trimethylene

以上两种亚基的名称在普通命名法和IUPAC命名中均适用。

(3)炔基

炔烃去掉一个氢原子即得炔基,词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl,如:

乙炔基ethynyl

1-丙炔基

1-propynyl

丙炔基(普通命名法)

2-丙炔基

2-propynyl

炔丙基(普通命名法)

HC C H3CC C HC CCH2

2 烯烃和炔烃的系统命名

(1)单烯烃和单炔烃的系统命名

单烯烃的系统命名可按下列步骤进行:

(i)先找出含双键的最长碳链,把它作为主链,并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子,即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字,再加上碳字,如十二碳烯。

(ii)从主链靠近双键的一端开始,依次将主链的碳原子编号,使双键的碳原子编号较小。

(iii)把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前,取代基也写在某烯之前。

(iv)若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连,这时会产生两个立体异构体,可以采用Z、E构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则,两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子(或基团)同在双键一侧的为Z构型(Z configuration)(德文,Zusammen,在一起的意思),在两侧的为E构型(E configuration)(德文,Entgegen,相反的意思)。

C C 3

H3C

H C

C

CH3

H

H3C

H

小大

(Z)-2-丁烯(E)-2-丁烯

在采用Z、E标示双键构型以前,曾采用顺、反来标示双键的构型,规定连在两个双键碳原子上的相同或相似的基团处于双键同侧称为顺,处在双键异侧称为反。由于该法在判断相似基团时会出现一些混淆,现在大都采用Z、E构型标示。

(v)按名称格式写出全名。英文命名时将某烷的词尾ane改为ene,即为某烯的名称。

分析两个实例:

C C

H

H3CH2CH2C C

H

CH2CH3

3

2 1

3

5 4

8 7 6

分子中只有一个官能团:碳碳双键。选含碳碳双键的最长链为主链。由于双键处于链的中间,因此无论从左向右编号还是从右向左编号,双键的位置号均为4。在无法根据官能团的位置号来确定编号方向时,应让取代基的位号尽可能小,所以采用自右向左的编号方式。本化合物的碳3是手性碳,其构型为S,分子中的碳碳双键为Z构型。因此本化合物的中文名称是(3S,4Z)?3?甲基?4?辛烯。英文名称是(3S,4Z)?3?methyl?4?octene。ene是烯烃名称的词尾。

CH2CH

CH3

CH3

1

2

3

5

4

该化合物的双键在环中,所以母体是环己烯。编号时,首先要使官能团的位号尽可能小,所以环中,主官能团的位号为1。其次,要使取代基的位置号也尽可能小,因此,本题按逆时针方向编号。分子中的碳3为手性碳,但因结构式中未明确标明构型,所以命名时不涉及。本化合物的中文名称是3?(2?甲基丙基)环己烯或3?异丁基环烯。其英文名称为3?(2?methylpropyl)cyclohexene或3?isobutyl cyclohexene。

下面是几个命名的实例:

CH3CH2CH CH2CH3CH CHCH3CH3CH2

CH3

2CH3

CHCH2CH3

3

1-丁烯1-butene

2-丁烯

2-butene

3, 3-二甲基-1-戊烯

3, 3-dimethyl-1-pentene

3-(二级丁基)环戊烯

3-(sec-butyl)cyclopentene

C C

H

(CH3)2CH3)3

H

C C

H3C CH2CH 2CH3

CH2CH3

H3

C C

Br

Cl

Cl

H

(Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯(Z)-或cis-2,2,5-trimethyl-3-hexene (5R,2E)-5-甲基-3-丙基-2-庚烯

(5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene

(Z)-或反-1,2-二氯-1-溴乙烯

(Z)-或trans-1-bromo-1,2-

dichloroethylene

从上面的命名中可以看到,顺、反与Z、E在命名时并不完全一致,即顺型不一定是Z构型,反型也不一定是E构型。

单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同,但不存在确定Z、E构型的问题。炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为yne。

CH CH CH3CH2C CCH3CH32C CCH3

乙炔ethyne

2-戊炔

2-pentyne

5-甲基-6-氯-2-庚炔

6-chloro-5-methyl-2-heptyne

Cl CH3

(2) 多烯烃或多炔烃的系统命名

多烯烃的系统命名按下列步骤进行。

(i)取含双键最多的最长碳链作为主链,称为某几稀,这是该化合物的母体名称。主链碳原子的编号,从离双键较近的一端开始,双键的位置由小到大排列,写在母体名称前,并用一短线相连。

(ii)取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定,写在取代基的名称前,用一短线与取代基的名称相连。

(iii)写名称时,取代基在前,母体在后,如果是顺、反异构体,则要在整个名称前标明双键的Z、E构型。

二烯烃的英文名称以adiene为词尾,代替相应烷烃的词尾ane。

例如:

CH 2C CHCH 3CH CH 2CH CH 2C CH 2

CH

CH 2

CH 3

1, 2-丁二烯(1, 2-butadiene)1, 3-丁二烯(1, 3-butadiene)2-甲基-1, 3-丁二烯

(2-methyl -1, 3-butadiene)

C C CH 3CH 2

H

C C

3CH 3Z E 7 6

5 4

3 21

(2Z ,4E )-3-甲基-2,4-庚二烯

[(2Z ,4E )-3-methyl -2,4-heptadiene]

多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。二炔烃的英文名称以adiyne 为词尾,代替相应烃的词尾ane 。

CH C CH CH 3

C CH

3-甲基-1,4-戊二炔

(3-methyl -1,4-pentadiyne)

(3) 烯炔的系统命名

若分子中同时含有双键与叁键,可用烯炔作词尾,英文名称用enyne 代替烷中的ane ,给双键、叁键以尽可能低的编号,如果位号有选择时,使双键位号比叁键小,书写时先烯后炔:

CH 3CH CHC CH HC CCH 2CH CH

2H 33-戊烯-1-炔3-penten -1-yne

1-戊烯-4-炔1-penten -4-yne

(S )-7-甲基环辛烯-3-炔(S )-7-methylcycloocten -3-yne

一烯一炔(enyne )、二烯一炔(dienyne )、三烯一炔(trienyne )、一烯二炔(enediyne )、二烯(diene )、二炔(diyne )的英文名称则用括号中的词尾代替相应烷烃中的ane ,但烷烃名称很多是由词头与词尾ane 组合而成,如buta (四),penta (五),hexa (六),hepta (七),octa (八),nona (九),deca (十)等与ane 加在一起,就有两个a 连在一起,故删去一个a 。在下列名称中,nona 的a 仍保留,其它化合物的命名也类似。

CH CCH 2CH CHCH 2CH 2CH CH 2

4,8-壬二烯-1-炔

4,8-nonadien -1-yne

3 烯烃和炔烃的其它命名法

(1). 烯烃的普通命名法

烯烃的普通命名法和烷烃的普通命名法类似,用正、异等词头来区别不同的碳架。该法只适用于简单烯烃。例如:

CH 2

CH 2

CH 3CH CH 2CH 3C CH 2CH 3

乙烯ethylene

丙烯propylene

异丁烯isobutylene

英文命名时将烷中的词尾ane 改成ylene 就可。

(2). 烯烃的俗名

某些复杂的天然产物,含有多个共轭双键(conjugated double bond ),如胡卜素及维生素A 等,这些化合物一般都用俗名命名。如:

CH 3

H 3C CH 2OH

CH 3

CH 3

维生素A

(3) 炔烃的衍生物命名

简单的炔烃可作为乙炔(acetylene )的衍生物来命名。例如:

HC CH CH 3CH 2C CH CH 3C CCH 3 乙炔

acetylene(俗名)

乙基乙炔ethylacetylene

二甲基乙炔dimethylacetylene

四、芳香烃的命名

1 含苯基的单环芳烃的命名

最简单的此类单环芳烃是苯(benzene )。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。烃基作为取代基,称为××苯。另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl ),它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成ph ?,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)××。例如:

CH 3

CH

CH 3CH 3

CH C CH

CH 2

甲苯

(methylbenzene)

异丙苯

(isopropylbenzene)

苯乙烯

(phenyl ethylene)

苯乙炔

(phenyl acetylene)

(苯为母体)(苯为取代基)

苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻或o (ortho )表示两个取代基处于邻位,用间或m (meta )表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或p (para )表示两个取

代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如:

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

H 3C

CH 3

12

34

561

2

3

4

561234

5

6

邻二甲苯(o -二甲苯) 1, 2-二甲苯 o -dimethylbenzene 间二甲苯(m -二甲苯) 1, 3-二甲苯 m -dimethylbenzene

对二甲苯(p -二甲苯) 1, 4-二甲苯

p -dimethylbenzene

CH

CH 3CH 3

H 3C

CH 3

CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 3

邻甲基乙苯

o -methylethylbenzene

间甲基丙苯

m -methylpropylbenzene

对甲基异丙苯

p -methylisopropylbenzene

若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal ”,简写“vic ”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymmetrical ”,简写“unsym ”)为词头,表示三个基团处在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical ”,简写“syn ”)为词头,表示三个基团处在1,3,5位。例如:

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3

H 3CH 3

CH 3

H 3C

1, 2, 3-三甲苯

(连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯 (偏三甲苯)1, 3, 5

-三甲苯 (

均三甲苯)1, 2, 3-

或vic

1, 2, 4-

或unsym

1, 3, 5-

或sym

trimethylbenzene

trimethylbenzene

trimethylbenzene

当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:

CH 3

CH 2CH 3

CH 3CH 2

CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 3

12

34

56H 3中文名称 4-甲基-2-乙基-1-丙基苯

英文名称 2-ethyl -4-methyl -1-propylbenzene

中文名称 1-甲基-3,5-二乙基苯

英文名称 1,3-diethyl -5-methylbenzene

除苯外,下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。

荚mesitylene CH 3CH 3

CH 3

CH

H 3C

3

CH 3

H 3C

CH 3

CH

H 3C

CH 3

CH 3

CH CH 2

甲苯toluene

o -二甲苯o -xylene

枯烯(异丙苯) cumene

花烃cymene

苯乙烯styrene

例如:

H 3C

C CH 3CH 3CH 3母体

取代基

对三级丁基甲苯p -tert -butyltoluene

2多环芳烃的命名

分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arenes )。主要有多苯代脂烃(multi-phenyl alicyclic hydrocarbons )、联苯(biphenyl )和稠合多环芳烃(fused polycyclic arenes )。

(1) 多苯代脂烃的命名

链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时,一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。例如:

CH 2

CH

CH 2CH 2

二苯甲烷

diphenylmethane 三苯甲烷triphenylmethane 1,2-二苯基乙烷1,2-diphenylethane

(2)联苯型化合物的命名

两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如:

1

2345

61'2'

4'

5'6'

1''

2''

3''4''

5''6''

1

23

45

61'2'

3'3'4'5'6'

二联苯(简称联苯) biphenyl 三联苯p -terphenyl

联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二个苯环上的号码分别加

上(’)符号,第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号,其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名时以联苯为母体。例如:

1

23

4

1'2'4'3'1

2

3

4

1'2'4'3'

CH 3

H 3C

H 3C

CH 2CH 3

3,3'-二甲基联苯3,3'-dimethylbiphenyl 4'-甲基-3-乙基联苯3-ethyl -4'-methylbiphenyl

(3)稠环芳烃的命名

两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。

1

23

6

781

23

6

78

9

12

3

4

5

6

78

9

10

naphthalene 蒽anthracene 菲

phenanthrene

萘、蒽、菲的编号都是固定的,如上所示。

萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为α位,2,3,6,7位也是等同的位置,称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为α位,2,3,6,7位等同,也称为β位,9,10位等同,称为γ位。菲有五对等同的位置,它们分别是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如:

CH 2CH 3

CH 3

CH 3

2-甲基萘(或β-甲基萘) 2-methylnaphthalene 9-乙基蒽9-ethylanthracene 9-甲基菲

9-methylphenanthrene

3非苯芳烃

分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel 规则。即它们都是含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯。例如:

环丙烯正离子环戊二烯负离子环庚三烯正离子[18]轮烯

常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(Annulenes)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18] 轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。[18]轮烯含有十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。

五、烃衍生物的系统命名

烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。下面介绍烃衍生物的系统命名:

1 常见官能团的词头、词尾名称

在有机化合物的命名中,官能团有时作为取代基,有时作为母体官能团。前者要用词头名称表示,后者要用词尾名称表示。表 3 列出了一些常见官能团的词头、词尾名称。

有机化合物英文命名法则

有机化合物的英文命名 官能团决定着有机化合物的性质,所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的一种分类方法。根据不同的官能团,有机化合物主要可分为:烃(hydrocarbon)、醇(alcohol)、醚(ether)、醛(aldehyde)、酮(ketone)、羧酸(carboxylic acid)、酯(ester)、胺(amine)、酰胺(amide)、氨基酸(amino acid)和氰(nitrile)等。 现在国际上通常用(当然也是英文书籍、期刊中经常使用) 的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名法,简称IUPAC 系统命名法。同时,出于历史、习惯或简便原因,也使用一些普通名(common name)或俗名( trivial name ) , 甚至缩略名( abbreviatedname ,如TNT 和DDT 等) 。除特别说明外,本文讲的命名法为IUPAC 系统命名法。 全部的IUPAC命名法也可以在Advanced Chemistry Development 公司的上找到,学生也可以在需要的时候查询,具体地址为 .acdlabs./iupac/nomenclature/ 一、烃的命名 1. 烷烃Alkanes 烷烃的英文命名: 有关词头+ –ane 从第5个成员戊烷(pentane)开始,烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生,如果希腊数字末尾带字幕–a, 命名对应的烷烃时直接在其后加–ne. 例如:甲烷:methane 乙烷:ethane 丙烷:propane 丁烷:butane 戊烷:pentane 己烷:hexane庚烷:heptane 辛烷:octane 壬烷:nonane癸gui烷:decane 十一烷:undecane 十二烷:dodecane 十五烷:pentadecane十六烷:hexadecane

有机化学命名法

有机化学命名法A部,规定了烃的命名。 包括了无环烃(A-0)、单环烃(A-1)、稠环烃(A-2)、桥烃(A-3)、螺烃(A-4)、集合环烃(A-5)、具有侧链的环烃(A-6)及萜烃(A-7)。 A-0.无环烃 A-01.饱和直链化合物和一价基 A-02.饱和直链化合物及其一价基 A-03.不饱和化合物和一价基 A-04.二价和多价基 A-1.单环烃 A-11.未被取代的化合物及基 A-12.取代的芳香化合物 A-13.取代芳香烃基 A-2.稠环烃 A-21.俗名和半俗名 A-22.位次编排 A-23.加氢化合物 A-24.基的俗名和半俗名 A-28.带有侧链的稠环烃基的命名 A-3.桥烃 A-31.二环系 A-32.多环系统 A-34.桥烃 A-4.螺烃 A-41.螺化合物(方法1) A-42.螺化合物(方法2) A-43.螺烃基 A-5.集合烃环 A-51.集合环系定义 A-52.两个相同的环系 A-53.不相同的环系 A-54.三个或三个以上相同环系 A-55.相同的环组成的集合环基 A-56.非苯型环系的基 A-6.具有侧链的环烃 A-7.萜烃 A-71.无环萜烃 A-72.环状萜烃 A-73.单环萜烃 A-74.二环萜烃 A-75.萜基 A-0.无环烃 A-01.饱和直链化合物和一价基 A-1.1:饱和无环烃(直链及有支链的)类名为“链烷(alkane)”。头四个饱和直链无

环烃为:甲烷(methane)、乙烷(ethane)、丙烷(propane)和丁烷(butane)。此同系物高级烃的名称由数字词头和词尾“烷(-ane)”组成。 名称举例:(n为碳原子总数) n 中文名英文名 1 甲烷methane 2 乙烷ethane 3 丙烷propane 4 丁烷butane 5 戊烷pentane 6 己烷hexane 7 庚烷heptane 8 辛烷octane 9 壬烷nonane 10 癸烷decane 11 十一烷undecane 12 十二烷dodecane 13 十三烷tridecane 14 十四烷tetradecane 15 十五烷pentadecane 16 十六烷hexadecane 17 十七烷heptadecane 18 十八烷octadecane 19 十九烷nonadecane 20 二十烷icosane 21 二十一烷henicosane 22 二十二烷docosane 23 二十三烷tricosane 24 二十四烷tetracosane 25 二十五烷pentacosane 26 二十六烷hexacosane 27 二十七烷heptacosane 28 二十八烷octacosane 29 二十九烷nonacosane

完整版化合物英文命名规则

Nomenclature of Inorganic Compounds无机化合物的命名 (Prefix词头,前缀Suffix词尾,后缀Stem词根) 1.Trivial Names俗名 H2O water不说dihydrogen oxide NH3 ammonia不说nitrogen trihydride CaO quicklime CaCO3 limestone 2.Systematic Nomenclature系统命名 1)Oxide氧化物——先命名非氧元素 ZnOzinc oxide CaO calcium oxide CO carbon oxide Na2O2 sodium peroxide H2O2hydrogen peroxide 注:peroxide过氧化物 2)Hydroxide氢氧化物(base碱) Ba(OH)2 barium hydroxide KOH potassium hydroxide 3)Acid酸 Hydro acid氢酸General formula通式:HnX 命名:hydro- + stem of X + -ic acid H2S hydrosulfuric acid(英) hydrosulphuric(美) 氢硫酸S:sulfur(英)、sulphur(美) HBr 氢溴酸hydrobromic acidBr: bromine HCl 氢氯酸(盐酸)hydrochloric acidCl: chlorine HF 氢氟酸hydrofluoric acidF: fluorine Oxoacid or Oxyacid含氧酸General formula通式:HnXOm 命名:Stem of X + -ic acid 注:oxo-(oxy-) 含氧, 氧代 H2SO4 sulfuric acid(英) sulphuric acid(美) H2CO3 carbonic acid H3PO4 phosphoric acid P: phosphorus H3BO3 boric acid B: boron HNO3 nitric acid N: nitrogen If X has two oxidation states: -ic:the higher oxidation state -ous:the lower oxidation state H2SO4 sulfuric acid H2SO3 sulfurous acid 1/5 HNO3 nitric acid HNO2 nitrous acid If X (such as halogens) has more than two oxidation states: halogen卤素 per- (过,高) + -ic:the still higher oxidation state hypo- (次,在?下) + -ous:the still lower oxidation state HClO3 chloric acid HClO2 chlorous acid HClO4 perchloric acid

高中化学系统命名法

一、系 统 命 名 1.用系统命名法命名下列烷烃 (1) (CH 3)3CCH 2C(CH 3)3 (2) (CH 3)2CH CH 2CH 2 CH CH CH 2CH 3 CH 3CH 3 (3) CH 3 CH CH 2 C CH 2CH 3CH 2 CH(CH 3)2 CH 3 CH CH 2CH 3 (4) (CH 3CH 2)2CH CH 3 CH 3CH 2CH CH 2 CH CH CH 2CH 2CH(CH 3)2 CH 2CH(CH 3)2 CH 3CH 3 (5) 2.用系统命名法命名下列环烷烃 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) CH 3 (9) CH 3 CH 3 (10) CH 3CH 3 CH 3 3.用系统命名法将下列取代环烷烃命名 (1) CH 3 H H CH(CH 3)2 (2) H Cl (3) H Cl CH 3 H H CH 3 (4) H H CH 3CH 3 H CH 2CH 3 (5) H 3C H CH 3 H CH 3H 4.用系统命名法命名下列卤代烃 (1) C CH 2CH 3 CH 3 CH 3 Cl (2) CH 3 CHCH CH 3 CH 3 Cl

(3) CH 3 CH 3H CH 2Cl (4) CH 2CCH 2CH 2Cl CH 2CH 3 (5) CH 3CH CHCH 2CH 2CH 3Br CH 2Cl (6) H H I Br (7) H H Cl CH 3 F H (8) 5.将下列烯烃用系统命名法命名 (1) CH 2 CH CH CH CH CHCH(CH 3)2 Cl CH CH 2CH 3CH 3 (2) (CH 3)2C CCH(CH 3)23 (3) (CH 2CH 2)2CHCH 2CH CH CH 3 (4) CH 3 CH 2CH 3 (5) C C CH H 3C CH(CH 3)2CH(CH 3)2 CH 2 (6) CH 3 (7) C C BrCH 2 H 3C CH 3CH 2CH 3 (8) CH 2CH CH CH 3 CH 2 (9) C C CH 3 H H C CH 3H C 2 (10) H Cl CH 3 H (11) C C H (CH 3)2CHCH 2 Br CH 2 2CH 3 CH 3 6.用系统命名法命名下列不饱和烃 (1) C C H 3C H H C CH (2) C C CH CH CH 2 H 3

(完整版)高中化学有机物的系统命名练习题(附答案)

高中化学有机物的系统命名练习题 一、单选题 1.烷烃的命名正确的是( ) A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷 2.下列有机物的命名正确的是( ) A.2-乙基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷 C.3,3 -二甲基丁烷 D.2,3,3一三甲基丁烷 3.下列有机物的命名正确的是( ) A.:1,2—二甲基丙烷B.CH3CH2CH=CH2:3—丁烯 C.CH2ClCHClCH3:1,2—二氯丙烷D.:1,5—二甲基苯 4.下列有机物的命名正确的是( ) A.CH3CHCH CH2 CH32—甲基—3—丁烯B. CH2CH3 乙基苯 C.CH3CHCH3 C2H5 2—乙基丙烷D. CH 3CHOH CH 3 1—甲基乙醇 5.下列有机物命名正确的是() A. CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇 B.2-乙基丙烷 C. 二甲苯 D. 2—甲基—2—丙烯 6.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( ) A.;3-甲基-1,3-丁二烯 B.;2-羟基丁烷 C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸 7.下列有机物命名正确的是( )

A.;1,3,4-三甲苯 B.;2-甲基-2-氯丙烷 C.;2-甲基-1-丙醇 D.;2-甲基-3-丁炔 8.下列有机物的命名正确的是( ) A. 2-羧基丁烷 B. 3-乙基-1-丁烯 C. 1,3-二溴丙烷 D. 2,2,3-三甲基戊烷 9.下列有机物的命名中,正确的是( ) A. ;2-乙基戊烷 B. ;3-甲基-2-戊烯 C. ;2-甲基戊炔 D. ;1-甲基-5-乙基苯 10.某烷烃的结构为:,下列命名正确的是()A.1,2-二甲基-3-乙基戊烷 B.3-乙基-4,5-二甲基已烷 C.4,5-二甲基-3-乙基已烷 D.2,3-二甲基-4-乙基已烷 11.有机物的正确命名为( ) A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷 B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 C.3,3,4-三甲基己烷 D.2,3,3-三甲基己烷

有机化合物命名规则大全

有机化合物命名规则大全 有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 (1)直链烷烃的命名 直链烷烃(n?alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称: 表1 正烷烃的名称

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n ?)表示直链烷烃,正(n ?)可以省略。 (2)支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃(branched ?chain alkanes )。 (i )碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子: CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1?C 表示(或称伯碳,primary carbon ),1?C 上的氢称为一级氢,用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2?C 表示(或称仲碳,secondary carbon ),2?C 上的氢称为二级氢,用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3?C 表示(或称叔碳,tertiary carbon ),3?C 上的氢称为三级氢,用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4?C 表示(或称季碳,quaternary carbon ) (ii )烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ,即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。

2017-2018学年度高二化学《有机化合物的命名》知识点归纳 典例导析

有机化合物的命名 【学习目标】 1、了解有机化合物的习惯命名法; 2、掌握烷烃的系统命名法。 【要点梳理】 要点一、同系物 1.结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。 2.判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”,即首先要是同类别物质(也就是官能团种类和数目应相同),这可由结构简式来确定;其次是结构相似;最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团,同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。 3.同系物规律。 (1)同系物随着碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。 (2)同系物的化学性质一般相似。 4 注意: (1)同系物必须为同一类物质,符合同一通式, 但通式相同的物质,不一定互为同系物。如C2H4和C3H6,后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物,因为二者结构不相似,不是同一类物质。 (2)同属一大类的物质,不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类,但二者结构不相似,所以不是同系物。 (3)官能团相同的物质,不一定互为同系物。如:乙醇与乙二醇虽然都有羟基,但二者的羟基数目不同,因此二者不是同系物。 (4)同系物结构相似,但不一定完全相同,如:CH3CH2CH3与,虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状,结构仍相似,属同系物。 (5)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,但结构不同,不属于同类有机物,所以仍不能互称同系物。 。 (6)同系物化学式和相对分子质量都不可能相同,要注意同分异构体不是同系物。如: CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2,因它们的分子式同为C12H26,可快速判断它们不是同系物,是同分异构体。 要点二、有机物的命名 有机物种类繁多,结构复杂,普遍存在同分异构现象,因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。 1.习惯命名法。 习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,碳原子数在10以上的用数字来表示,为了区分CH2—OH OH

高中化学有机物的系统命名法及相应习题

有机物的系统命名法 1、烷烃的系统命名法 ⑴ 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定) ⑵ 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 ⑶ 命名: ① 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。 ② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。 ③ 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式: 2、含有官能团的化合物的命名 ⑴ 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。 ⑵ 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ⑶ 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如: ,叫作:2,3—二甲基—2—丁醇 ,叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛 下列表示的是丙基的是 ( ) A .CH 3 CH 2CH 3 B .CH 3 CH 2CH 2- C .―CH 2CH 2CH 2― D .(CH 3 )2CH - C 2H 5 CH 3 C 2H 5 2.按系统命名法命名时,CH 3 —CH —CH 2—CH —CH 的主链碳原子数是 ( ) CH (CH 3)2 A .5 B .6 C .7 D .8 3.2-丁烯的结构简式正确的是 ( ) A .CH 2=CHCH 2CH 3 B .CH 2=CHCH =CH 2 CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2 CH 3 取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃 简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名

有机物的系统命名

(一)取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是: 取代基的第一个原子质量越大,顺序越高; 如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。 (二)主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 (三)数词 位置号用阿拉伯数字表示。官能团的数目用汉字数字表示。碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。 (四)各类化合物的具体规则 ①烷烃 找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以- 隔开。有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以, 隔开,一起列于取代基前面。 ②烯烃 命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。 ③炔烃 命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。炔类没有环炔类和顺反异构物。 分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。卤代④烃·醚 卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。 醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。 ⑥醇 醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;其他基团按取代基处理。主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。 ⑦醛 醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;决定名称的碳数包括醛基的一个碳。如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。 醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。 ⑧酮

有机物的命名知识点及习题

有机物的命名 一、有机物的命名法 1、烷烃的系统命名法 ⑴ 找 :就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)就多不就少。若有两条碳链等长,以 的为主链。 ⑵ 编 :就近不就远。从离取代基最近的一端编号。就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时, 优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号 ,就从哪一端编起)。 ⑶ 命名: 先写 ,后写 ;取代基的排列顺序从 到 ;相同的取代基合并以 标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“ ”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“ ”相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式: 练习1.用系统命名法给下列物质命名: 命名: 命名: 2.下列有机物的命名正确的是( ) A. 1,2─二甲基戊烷 B. 2─乙基戊烷 C. 3,4─二甲基戊烷 D. 3─甲基己烷 3.下列有机物名称中,正确的是( ) A. 3,3—二甲基戊烷 B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C. 3—乙基戊烷 D. 2,5,5—三甲基己烷 4.(CH 3CH 2)2CHCH 3的正确命名是( ) A. 2-乙基丁烷 B. 3-乙基丁烷 C. 2-甲基戊烷 D. 3-甲基戊烷 二、烯烃和炔烃的命名 1.命名方法:根据化合物分子中的 确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;与烷烃相似,即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。 2.命名步骤 (1)找 ,含双键(叁键); (2)编 ,近双键(叁键);标出双键或三键的位置。其它要求与烷烃相同 练习1.给下列物质命名: CH 2=CH —CH =CH 2 的编号—取代基— 的编号— 某烷 的取代 的主链碳数命名 CH 3 —CH CH 3 —CH CH 3 —CH —CH 2 —CH 3 CH 2 CH 3 ∣ —CH 2 CH 3 —CH 2 —C H —CH 2 —CH —CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 ∣

有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小

有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小? 最近,在有机化学教学中,教师有两种截然不同的有机化合物的命名方法,即当一种有机物的主链上的碳原子相同,支链所在位置的编号也相同,有的教师是按位次序最低来命名,有的是按位次和最小来命名,究竟是哪种方法?作以如下探讨。 一、系统命名法 系统命名法是在1892年日内瓦的一次国际化学会议上首次确立的。这次会议成立了一个国际性的化学组织──国际理论和应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC)。以后该系统命名法经过IUPAC作了多次修改(最近一次在1979年),所以也称为IUPAC命名法。中国化学会根据这个命名法,又结合中国文字的特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年经增补修订为《有机化学命名原则》。 系统命名法对直链烷烃的命名与习惯命名法基本一致,只是不带“正”字。含支链的烷烃在命名时把它看做直链烷烃的取代衍生物,把支链看做取代基。整个名称由母体和取代名称两部分组成。命名的主要方法如下: (1)选择分子中最长碳链作为主链,根据主链所含碳原子数目定为某烷,作为母体名称。例如:

(2)将支链作为取代基。烷烃分子中去掉一个H后剩下的部分称为烷基,通常用R表示。例如: (3)从距支链最近的一端开始,将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号,将取代基的位置和名称写在母体名称前面,阿拉伯数字与汉字之间用短线“-”隔开。例如: (4)如有相同取代基,应合并在一起,相同取代基数目用汉字二、三、四等表示,位号数字间用逗号“,”隔开。例如: (5)主链如有多种编号可能时,按“最低系列原则”编号。最低系列原则是指碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上编号系列,则顺次逐项比较各系列不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”。例如:

有机化合物的命名教学设计

第三节有机化合物的命名教学设计 一、烷烃命名时要注意哪些问题?命名的基本原则有哪些? 1.烷烃命名的步骤() 口诀为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。 (1)找主链:最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如 含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编碳号:编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。如: ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如:

(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2.烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则:应选最长的碳链作主链; ②最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号; ③最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链; ④最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编号; ⑤最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示; ②相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,……”表示; ③位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”); ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开; ⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处? 1.主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2.编号定位不同 编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。 3.书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4.实例 (1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。

有机物命名规则

1.官能团的选择 当有机化合物含有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其他官能团作为取代基 官能团的优先级为: -COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -COOCO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2 > -NO 即羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物>亚硝基化合物 2.最长碳链原则 (1)当有机物不含有官能团时,要选择含有碳原子最多的碳链作为主链 如图所示,主链是蓝线所覆盖的碳链 (2)如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链,应该选择含支链最多的最长碳链作为主链 如图所示虽然红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是4个碳原子,但红线覆盖 的碳链只有1个支链,而蓝线覆盖的碳链有2个支链,所以,应该选择蓝线覆 盖的碳链为主链 (3)如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链,应考虑所有取代基的位

次,要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链 如图所示,红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是7个碳原子,而且,都是含有3个支链,此时,要考虑取代基的位次,红线覆盖的碳链的支链位次是3 4 6,而蓝线覆盖的碳链的支链的位次是2 4 6,由于2 < 3 ,所以蓝线覆盖的碳链的取代基位次小,所以,应该选择蓝线覆盖的碳链为主链 (4)**(不重要)如果发现有机物含有多个碳原子数相同、支链数相同、所有取代基占据的位次也相同的最长碳链,要选择能使最不优先的取代基占据最小位次的最长碳链 (5)当有机化合物含有官能团时,一定要把主官能团选入主链,还要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链,并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上,其余的原则与(1)-(3)相同

有机化学命名规则

命名规则 烷烃的命名 普通命名法: 碳原子数目+烷 碳原子数为1~10用天干(甲、乙、丙、……壬、癸)表示 不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分 碳原子数为10以上时用大写数字表示 IUPAC命名法(系统命名法): 1.选择主链(母体) (1)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。 (2)分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。 2.碳原子的编号 (1)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号 (2)从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。 (3)若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。 3.烷烃名称的写出 A将支链(取代基)写在主链名称的前面 B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。 C相同基团合并写出,位置用2,3……标出,取代基数目用二,三……标出。

D表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。 烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。 环烷烃的命名 普通环烷烃的命名 以环为母体,名称用“环”开头。 环外基团作为环上的取代基。 取代基位置数字取最小 若取代基碳链较长,则环可作为取代基(称环基) 相同环连结时,可用词头“联”开头。联环丙烷 2'环烷烃的顺反异构:假定环中碳原子在一个平面上,以环平面为 2参考11' 平面,两取代基在同一边的叫顺式(cis-),否则叫反式(trans-) 桥环烃的命名 3'3 桥头碳:几个环共用的碳原子 环的数目:断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环;断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数:不包括桥头C,由多到少列出 环的编号方法:从桥头开始,先长链后短链 环的数目【桥头碳原子数多到少列出用.隔开】组成桥环的碳原子总数 螺环烃的命名

有机化合物的命名方法

例如, 3.多官能团化合物 (1)脂肪族 选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序, —OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如, (2)脂环族、芳香族 如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。例如: (3)杂环 从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。例如:4.顺反异构体 (1)顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。例如, (2)Z,E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。 次序规则是: (Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小; (Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H; (Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子; (Ⅳ)重键 分别可看作 (Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S。 例如 (E)-苯甲醛肟 5.旋光异构体

(1)D,L构型 主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。例如, 氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型。 其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。例如: (2)R,S构型 含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如: 称为(R)-2-氯丁烷。因为Cl>C2H5>CH3>H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。又如, 命名为(2R、3R)-(+)- 酒石酸,因为 C2的H在C原子左右(表示向前),处于指向观察者的方向,故按命名法规定,虽然 逆时针,C2为R。C3与C2亦类似

比较全面的有机化合物命名大全

有机化合物的命名 有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 (1)直链烷烃的命名 直链烷烃(n?alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称: 表1 正烷烃的名称

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n ?)表示直链烷烃,正(n ?)可以省略。 (2)支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃(branched ?chain alkanes )。 (i )碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子: CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1?C 表示(或称伯碳,primary carbon ),1?C 上的氢称为一级氢,用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2?C 表示(或称仲碳,secondary carbon ),2?C 上的氢称为二级氢,用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3?C 表示(或称叔碳,tertiary carbon ),3?C 上的氢称为三级氢,用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4?C 表示(或称季碳,quaternary carbon ) (ii )烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ,即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。

有机化合物命名的四大基本原则

有机化合物命名的四大基本原则 官能团次序规则 -COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -COOCO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2 > -NO 即羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物>亚硝基化合物 当有机化合物含有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其他官能团作为取代基备注:-CHO在作为主官能团的时候叫醛基,作为取代基时叫甲酰基 最长碳链原则 (1)当有机物不含有官能团时,要选择含有碳原子最多的碳链作为主链 (2)如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链,应该选择含支链最多的最长碳链作为主链 (3)如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链,应考虑所有取代基的位次,要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链(取代基编号规则详见最低系列原则) (4) 如果发现有机物含有多个碳原子数相同、支链数相同、所有取代基占据的位次也相同的最长碳链,要选择能使最不优先的取代基占据最小位次的最长碳链。 (5)当有机化合物含有官能团时,一定要把主官能团选入主链,还要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链,并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上,其余的原则与(1)-(3)相同 最低系列原则 (1)主链选定以后,要从主链的一边向另一边给主链编号,编号时,要优先让主官能团的编号(即位次)最小,但有特例,如烯炔烃的命名 (2)如果发现无论从主链的哪一边编号主官能团的位次都相同时,要尽量扰让所有的取代基的位次最小。 (3)如果发现无论从主链的哪一边编号时,主官能团和所有取代基所占据的位次均相同时,应给最不优先的取代基最小的位次 取代基次序规则 所有的取代基,如–COOH –Cl –OCH3等,都含有“-”部分,和“-”部分直接相连的原子称为取代基的第一个原子,取代基的次序规则如下: (1)取代基的第一个原子的原子序数越大,该取代基越优先,孤对电子的原子序数默认是0,同位素中质量数大的同位素优先,比如 -NH2 的第一个原子是氮,原子序数是7 而 -CHO 的第一个原子是碳,原子序数是6,由于7 > 6,所以氨基比甲酰基优先 (2)如果取代基的第一个原子相同,则看取代基的第一个原子与什么原子相连,比如异丙基和异丁基,他们的第一个原子都是碳原子,而与异丙基的第一个原子相连的原子分别是“碳碳氢”,与异丁基的第一个原子相连的原子分别是“碳氢氢”按照顺序比较“碳碳氢”和“碳氢氢”的区别,发现碳和碳相同,最后的氢和氢也相同,但中间碳比氢的原子序数大,所以,异丙基比异丁基优先。 (3)如果取代基的第一个和第二个原子均相同,就继续向外推至第三个,第四个原子进行比较,直到比出那个取代基优先为止

有机物英文命名

附录七有机物命名规则 有机物的英文名称 有机化合物英文名称要表示出碳链的长短和所带的基团种类。 The two basic features: ? a root indicating how many carbon atoms are in the longest continuous chain of carbon atoms ?a prefix and/or suffix to indicate the family to which the compound belongs. ?puts the three parts of the name (branch + root + family) together to form the compounds name, with the branch names prefixing the root, and the family name taking its usual form. 一,碳链的长短(root,烷烃为例) meth ane [甲烷] ;甲基:methyl ethane [乙烷] ;乙基:ethyl propane [丙烷]丙基:(n, iso)propyl n-, 正,iso-异 but ane[丁烷] ;丁基: ( n, iso, sec, 叔:tert ) butyl penta ne [戊烷] ;pentadeca ne [十五烷]

hexa ne [己烷]hexadeca ne [ 十六烷] ; hepta ne [庚烷] ; heptadeca ne [ 十七烷] ; octa ne [辛烷] ;octadeca ne [十八烷] nona ne [壬烷];nonadeca ne [十九烷] ; deca ne [ 葵烷] ; undecane [ 十一烷] ; dodecane [ 十二烷] tri decane [ 十三烷] ; tetra decane [十四烷] ; 二,基团的种类(family) 1,脂肪族 烷:-ane;烯:-ene;炔:-yne; 醇:-ol;醛:-al;酮:-one;酸:-oic 醚: ether ;(含氧酸盐)酯:-ate;poly-, 聚cyclo-环 例子:

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