第四节 有机合成

第四节有机合成（一）学案

【学习目标】

1.了解有机合成的概念、任务和方法。

2.掌握官能团的转化或引入方法。

3.培养自学、接受新信息的能力，能够分析有机物结构变化，认识信息反应机理。

【重点】官能团的转化或引入方法，培养自学、接受新信息的能力。

【自主学习】

1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过，生成具有特定和的有机化合物。

2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化或引入。

3、有机合成的方法

（1）正向合成分析法（又称顺推法）

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。

（2）逆向合成分析法（又称逆推法）

此法特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。

（3）综合分析法：正向合成与逆向合成综合分析。

4.有机合成常见题型：在合成目标有机产物的过程中进行有机物结构和反应的推断。

【归纳总结】

二、逆合成分析法

1、以苯酚为原料合成水杨酸，对三种方法进行评价。

方法1：

方法2：

方法3：

评价：

试以上述合成的水杨酸、丙烯和乙烯为原料，无机原料任选，合成阿司匹林长效缓释剂

。设计合成路线。

已知：ⅰ.

ⅱ.酚中羟基与乙酸酐易发生取代反应生成相应的酯，而乙酸酐可通过乙酸分子间脱水获得。

第四节有机合成（二）学案

1、试以丙烯为原料，无机原料任选，合成制备尿不湿的原料——聚丙烯酸钠（）合成路线流程图：

写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。

合成路线流程图：

写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。

【牛刀小试】

C

O

C碱H C C CHO

++H2O

CH2

O

已知：

（1）A属于炔烃，其结构简式是。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是。

（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是。

（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；

试剂b是。

（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是。

（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：

。

第四节有机合成（三）学案

1、以丙烯为原料，无机原料任选，合成一次性餐盒材料——聚乳酸酯（）

合成路线流程图示例：（有机物写结构简式，注明试剂、反应条件）：

合成路线流程图：

写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。

H2COOC2H5

2、以甲苯和乙烯为原料，无机原料任选，合成N

已知：（苯胺还原性较强，容易被氧化。）

合成路线流程图：

2、由于乙酸苯甲酯具有独特的香气和挥发性，全世界的需求量很大，

CH3COOCH2

需要人工合成。请以甲苯和乙烯为原料，利用所学知识设计合成乙酸苯甲酯的方案.

合成路线：

写出相关化学方程式，指出反应类型

3、你能结合资料卡片提供的信息，以烃为原料合成隐形眼镜材料的主要成分吗？请写出分析过程，并标

明所用的试剂和反应条件。

资料卡片：

1、烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是

B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。其转化关系如下图所示。

（1）C的分子式是。

（2）A的结构简式是。

（3）B→F的反应类型是。

（4）G→H反应的化学方程式是。

（5）D→E反应的化学方程式是。

（6）E有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如右图所示，

X可发生加成反应。请写出X的结构简式,

其系统命名为。

（7）F与H在一定条件下发生反应，其化学方程式是。

1

、以D

和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应.

已知：

（1）写出有关化合物的结构简式。中间产物1：；中间产物2：；（2）指出三步反应的反应类型：①；②；③；

2、顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M的合成路线如下：

（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是。

（2）反应Ⅰ的反应类型是（选填字母）。

a．加聚反应b．缩聚反应

（3）顺式聚合物P的结构简式是。

（4）A的相对分子质量为108。

①反应Ⅱ的化学方程式是。

② 1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是g。

（5）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出两种同分异构体的结构简式、。

①②③

1. 1,3-丁二烯和马来酸酐（ ）是重要的化工原料，可用于合成可降解的PBS 塑料和衣康酸。

已知：①

②

（R 、R’、R ”表示氢或烃基）

（1）A 的结构简式是 。

（2）C 的分子式是C 4H 4O 4，是一种二元羧酸。C 为顺式结构，结构简式是 。

（3）反应②的化学方程式是 。

（4）E 的分子式C 6H 8O 4。以E 为原料合成衣康酸分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

中间产物1： ；中间产物2： 。

催化剂

H 2O/H +

E 中间产物1 中间产物2

C 2H 5ONa

加成

1. 菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：①

②

（1）A的结构简式为，A中所含官能团的名称是。

（2）由B生成C的反应类型是。

（3）D的结构简式是。

（4）写出E和F反应的化学方程式。

（5）F的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为。（6）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选) 合成路线流程图示例：

CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

（2016北京）25、（17分）功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是。

（2）试剂a是。

（3）反应③的化学方程式：。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：。（5）反应④的反应类型是。

（6）反应⑤的化学方程式：。

（7）已知：2CH3CHO。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

2013北京高考．25（17分）可降解聚合物P 的合成路线如下：

已知：

（1）A 的含氧官能团名称是 。

（2）羧酸a 的电离方程是 。

（3）B→C 的化学方程式是 。

（4）化合物D 苯环上的一氯代物有2中，D 的结构简式是 。 （5）E→F 中反应①和②的反应类型分别是 。

（6）F 的结构简式是 。

（7）聚合物P 的结构简式是

羧酸a 浓H 2SO 4,△

浓HNO 3 浓H 2SO 4,△

还原

①一定条件 ②NaOH

A C 8H 10O

D C 8H 9O 2Na

E C 8H 8O 2

G

C 18H 18ON 2O 4 (含3个六元环)

①HCN ②NH 3 ③H 2O/H +

B

C

F

P

C O

ⅰ．HCN

C OH NH 3

C NH 2C NH 2COOH

H 2O/H +

ⅱ．Cl

C

O

Cl +2ROH

RO C

O OR +2HCl (R 为烃基)

2018北京高考25、8?羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8?羟基喹啉的合成路线。

已知：i.

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

（1）按官能团分类，A的类别是____ ______。

（2）A→B的化学方程式是____ ________________。

（3）C可能的结构简式是_____ _____。

（4）C→D所需的试剂a是______ ____。

（5）D→E的化学方程式是_______ ___。（6）F→G的反应类型是_______ ___。

（7）将下列K→L的流程图补充完整：

（8）合成8?羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为___ _______。

2018海淀16.（14分）具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类化合物L 的合成路线如下图所示：

已知部分有机化合物转化的反应式如下：

（1）A 的分子式是C 7H 8，其结构简式是 ；A →B 所属的反应类型为 。

（2）C →D 的化学方程式是 。

（3）F 的结构简式是 ；试剂b 是 。

（4）J 与I 2反应生成K 和HI 的化学方程式是 。 （5）写出满足下列条件的D 的任意一种同分异构体的结构简式： 。 a.能发生银镜反应 b.分子中含有酯基

c. 苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种 （6）以A 和乙烯为起始原料，结合题中信息，选用必要的无机试剂合成苯乙酸乙酯

，

参照下列模板写出相应的合成路线。

原料 中间产物1 中间产物2

……

试剂 条件

试剂 条件

试剂

条件

i ． R-X

27. 化合物X 是一种香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路线如下：

已知：①

②

（1）A 所含官能团的名称是 。

（2）B 生成C 反应的化学方程式是 。

（3）D 的分子式为C 9H 10O 2，则D 的结构简式是 。 （4）X 的分子式是C 13H 14O 2，X 与足量NaOH 溶液共热的化学方程式是

。

四、综合分析法：例.根据图示填空

（1）化合物A 含有的官能团是 。

D 的碳链没有支链

NaHCO 3

△ Ag(NH 3)2+ ，OH － H +/Br 2 C A B D △ C 4H 6O 2，环状化合物 H +

△

E F H 2/Ni （催化剂）

（2）1 mol A 与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应的化学方程式是。

（3）与A具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。

（5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是

【学以致用】

1、由烃A和其它无机原料合成六元环状化合物G，已知同温、同压下A的密度是氢气密度的15倍。

B相对分子质量比A大79，回答下列问题

（1）物质B的官能团名称：

（2）写出每个步骤的化学方程式并注明反应类型

2、某芳香烃A有如下六步转化：

回答下列问题：

（1）官能团的名称为：

（2）写出每一步的方程式并注明反应类型

第四节有机合成（三）学案

有机物合成路线设计

●有机合成路线设计原则：

●正向合成分析法、逆向合成分析法：

● 乙烯、丙烯、苯和甲苯是重要的基本化工原料，在有机合成中有着广泛的应用。 ●

合成路线流程图示例：（有机物写结构简式，注明试剂、反应条件）：

1、以乙烯为原料，无机原料任选，合成乙酸乙酯。 合成路线流程图：

写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。 2、以甲苯为原料，无机原料任选，合成苯甲酸苯甲酯( )

合成路线流程图：

写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。 3、以乙烯为原料，无机原料任选，合成乙二酸乙二酯（环酯）（ ）。

合成路线流程图：

写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。

C O

O CH 2

有机物合成路线设计

1．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）( )；

其中能氧化为醛的有（）种

A. 4种

B.6种

C.7种

D.8种

2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团

共同组成属于酚类的物质，可得到的结构有（）

A．2种B．3种C．4种D．5种

3.下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，

产物只含有一种官能团的反应是（）

A．①②B．②③

C．③④D．①④

4(2011全国II卷) 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

(1）环戊二烯分子中最多有个原子共平面；

(2）金刚烷的分子式为，其分子中的CH2基团有个；

金刚烷的一氯代物有种，二氯代物有种。

(3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是，反应②的反应试剂和反应条件，反应③的反应类型是；

(4）已知烯烃能发生如下反应：

请写出下列反应产物的结构简式：

.

加热、加压

△

△

H2/Ni AlCl3

金刚烷

2

环戊二烯二聚环戊二烯四氢二聚环戊二烯

(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示：苯环上的烷基(一CH3，一CH2R，一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：

5、工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯

COOC2H5

HO

(一种常见的化妆品防霉剂)，其生产

过程如下图（反应条件没有全部注明）：

根据上述合成路线回答：

⑴有机物A的结构简式____________________。

⑵反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：

_______________________________________________________________。

⑶反应②的反应类型（填编号）_____，反应④的反应类型（填编号）_____。

A．取代反应B．加成反应C．消去反应D．酯化反应E．氧化反应

⑷反应③的化学方程式______________________________________。

⑸在合成线路中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是__________ _________

（6）常温下对甲基苯酚在水中的溶解度比苯酚的（填“大”或“小”）

6、香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在

下加热反应制得(如右图示)：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢②B可与FeCl3溶液发生显色反应

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为；由甲苯生成A的反应类型为；

A的化学名称为

（2）由B生成C的化学反应方程式为；

（3）B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种；

高中化学人教版选修5练习： 第三章 第4节 有机合成 Word版含解析

第三章 烃的含氧衍生物 4 有机合成 1．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( ) ①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应 A ．①② B ．①②③ C ．②③ D ．③④ 解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。 答案：C 2．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △ CH 3CH 2OH ＋NaBr D ．CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→醇 △ CH 3CH===CH 2＋NaBr ＋H 2O 解析：引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B 。 答案：B 3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( ) A ．乙醇―→乙烯： CH 3CH 2OH ――→取代 CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2 B ．溴乙烷―→乙醇： CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2――→加成 CH 3CH 2OH

解析：A中由乙醇―→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可，路线不合理；B中由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C中合成过程中 发生消去反应所得产物应为 不稳定)，合成路线及相关产物不合理。 答案：D 4．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的：( ) ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热 A．①③④②⑥B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤ 解析： 答案：C 5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，转化关系如图：

2021新人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》word导学案

第三章第四节有机合成 课前预习学案 一、预习目标 预习“有机合成”的基础知识。 二、预习内容 1．在烃和烃的衍生物中: 能发生取代反应有 能发生加成反应有 能发生消去反应有 能发生聚合反应有 2.有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考: 在碳链上引入C=C的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳链上引入卤素原子的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳链上引入羟基的四种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 课内探究学案 一、学习目标 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2、了解有机合成的过程和基本原则。 3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 学习重难点:①官能团相互转化的概括和总结。 ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程 活动探究 阅读课本，以(草酸二乙酯)为例，说明逆推法在有机合成中的 应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用，或； (6)由乙烯可用制得B。 总结解题思路: ① ②

③ [思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ [总结] [知识拓展]科里(Elias James Corey) 1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。 科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。 他的合成工作主要涉及(1)大环结构(2)杂环结构(3)倍半萜类化合物(4)多环异戊二烯类化合物(5)前列腺类化合物(6)白三烯类化合物。 此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克(Wipke)编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS(Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟)，这也是建立在他的逆合成分析原理上的。 [课堂练习] 1．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为:__________________。 2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁 这种产物叫做“Gnignand Reagenl”(格林试剂)。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物(HY)作用，生成相应的烃。 Y=－OH，－OR，－X(卤原子)，等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。 3．由转变成。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。 5．已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子(α－H)，α－H具有一定的化学活

高中化学第三章第4节有机合成导学案新人教版选修5

第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 ●新知导学 1．有机合成的定义 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构 的目标化合物。 3．有机合成的过程示意图： 有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。 中间体 目标化合物 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。 5．逆合成分析法的基本思路 可用示意图表示为：目标化合物?中间体?中间体 基础原料 6．有机合成的遵循原则： (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； (2)尽量选择步骤少的合成路线； (3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放； (4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现； (5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸 CH 3CH 2OH ；② ； ③； ⑤。 ●自主探究 1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。 提示：《化学必修2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。如：

北京市第四中学高中化学 3.4有机合成综合应用学案 新人教版选修5

有机合成综合应用 【学习目标】 1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则； 2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。初步学会设计合理的有机合成路线； 3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。 【要点梳理】 要点一、有机合成的过程 1．有机合成的定义。 有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。 2．有机合成遵循的原则。 （1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 （3）合成路线要符合“绿色环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 （5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 原料垐垐?噲垐?顺推逆推 中间产物垐垐?噲垐?顺推 逆推 产品 3．有机合成的任务。 有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 4．有机合成的过程。 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下： 要点二、有机合成的关键 有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 1．碳骨架的构建。 构建碳骨架是合成有机物的重要途径。构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。 （1）碳骨架增长。 条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数若小于目标物质的分子中的碳原子数，就需要增长碳链。 碳骨架增长举例： ①卤代烃的取代反应。 a ．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热：

第四节(有机合成)学案

第四节有机合成 【知识梳理】 一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则 （1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。 （4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。 2、有机合成的解题方法 首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。 然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。 (2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。 ▲二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入 （1）引入羟基（—OH）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成还原等。 （2）引入卤原子（—X）：烃的取代，不饱和烃与X2、HX的加成，醇或酚与HX的取代等。 （3）引入C=C：卤代烃消去醇消去炔烃不完全加成。 引入：醇的催化氧化 2、官能团的消除 （1）通过加成消除不饱和键。 （2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。 （3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。 3、官能团的衍变 （1）利用衍生关系引入官能团，如醇醛羧酸 （2）通过化学反应增加官能团 如 C2H5OH ? ? ?→ ?-消去 , 2 O H CH2==CH2 （3）通过某种手段，改变官能团位置 如：CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2 4、各类官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况

(1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R —X R —OH （—X 与—OH 之间 的取代）。 (2)氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的转化，—CH 2—OH —CHO ??→?氧化 —COOH (3)消去加成关系：如①R —OH 与浓硫酸共热170 ℃消去反应生成C=C 和水，而C=C 在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成R —OH 。又如②：R —X 在NaOH 的醇溶液中消去成C=C 、和HX ，而C=C 在催化加热下与HX 加成为R —X (4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化与酯的水解RCOOH ＋R′—OH R —COOR′＋ H 2O 。 5、碳骨架的增减 ①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出。 ②变短：如烃的裂化、裂解，某些烃的氧化。 三、有机合成题的解题方法 （1）顺合成法：其思维程序是：原料→中间产物→产品。 ▲（2）逆合成法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成 所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是： （3）综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进 行比较，从而得到最佳的合成路线。 四、相关链接 1.有机反应类型及相应有机物种类 （1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化、磺化），醇（卤代），苯酚（溴代）。 （2）加成反应：烯烃（X 2、H 2、HX 、H 2O ），炔烃（X 2、H 2、HX ），苯（H 2），醛（H 2），油脂（C=C 氢化）。 （3）消去反应：卤代烃脱HX ，醇分子内脱H 2O 。 （4）酯化反应：醇和羧酸，纤维素和酸，甘油和酸，醇和无机含氧酸。 （5）水解反应：卤代烃，酯、油脂，二糖和多糖，蛋白质。 （6）氧化反应：烯、炔、烷基苯、醇、醛等。 （7）还原反应：醛、葡萄糖与H 2加成。 （8）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等。 （9）缩聚反应：苯酚和甲醛等。 2.重要的有机反应规律 （1）双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。 （2）醇的消去反应：消去和羟基所在C 相邻的C 上的H ，若相邻的C 上无H 则不能发生消去。 （3）醇的催化氧化反应：和羟基相连的C 上若有H 则可被氧化为醛或酮，若无H 则不能被氧化。 （4）有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d. 二元羧酸脱水，e.以上化合物之间的脱水或酯化。 五、拓展迁移

人教版高中化学选修五第三章 第四节有机合成.docx

高中化学学习材料 （灿若寒星**整理制作） 第三章第四节有机合成 一、选择题 1. 在下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是() 2. 某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是() A. X→Y是加成反应 B. 乙酸→W是酯化反应，也是取代反应 C. Y能与钠反应产生氢气 D. W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应 3. 根据下面合成路线判断烃A为() A．1-丁烯B．1,3-丁二烯 C．乙炔D．乙烯 4. 有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是()

A. ⑥④②① B. ⑤①④② C. ①③②⑤ D. ⑤②④① 5. 已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为( ) A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醛 6. A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢B ――――→催化氧化 C ，A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子质量比B 大16，C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，以下说法正确的是( ) A. A 是乙炔，B 是乙烯 B. A 是乙烯，B 是乙烷 C. A 是乙醇，B 是乙醛 D. A 是环己烷，B 是苯 7. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基， ――――――――→ Fe ，HCl ，H 2 ，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合 成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基 对氨基苯甲酸 B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸 D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸 8. 化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓H 2SO 4△C 4H 8――→Br 2CCl 4 C 4H 8Br 2(丙)，丙的结构简式不可能是( ) A. CH 3CH(CH 2Br)2 B. (CH 3)2CBrCH 2Br C. C 2H 5CHBrCH 2Br D. CH 3(CHBr)2CH 3 9. 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应 类型是( ) A. 加成→消去→脱水 B. 消去→加成→消去 C. 加成→消去→加成 D. 取代→消去→加成 10. 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为

高中化学 第三章 第4节 有机合成导学案 新人教版选修5电子版本

2015年高中化学第三章第4节有机合成导学案新人教版选 修5

第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成 ●新知导学 1．有机合成的定义 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构 的目标化合物。 3．有机合成的过程示意图： 有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。 中间体目标化合物 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。 5．逆合成分析法的基本思路 可用示意图表示为：目标化合物?中间体?中间体基础原料 6．有机合成的遵循原则： (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； (2)尽量选择步骤少的合成路线； (3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放； (4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现； (5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：

(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸 CH 3CH 2OH ；② ； ③； ⑤ 。 ●自主探究 1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。 提示：《化学必修2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。如： CH 3COOH ＋C 2H 5OH ――→浓H 2SO 4 △CH 3COOC 2H 5＋H 2O 2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？ 提示：退烧药的有效成分是乙酰水杨酸，仔细阅读过药品说明书的同学，应该有点印象，它的医学应用品是人工合成的。 3．有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？ 提示：人类合成的有机物比天然存在的多得多。被称为有机合成大师的科学家是伍德沃德。 4．有机合成中，在引入多种官能团时，为什么要考虑引入的先后顺序？ 提示：因为在引入不同的官能团时，采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面引入的官能团，在引入后面的官能团时可能会受到破坏。 有机合成过程中常见官能团的引入和转化 ●教材点拨 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的卤代烃) (还有其他的氯代苯甲烷) CH 2===CH －CH 3＋Cl 2――→500℃～600℃ CH 2===CH －CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br －CHBrCH 3 CH 2===CHCH 3＋HBr ―→CH 3－CHBrCH 3 CH≡CH＋HCl ――→催化剂 CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R －OH ＋HX ?→? ? R －X ＋H 2O

高中化学_第 4节有机合成教学设计学情分析教材分析课后反思

3.4.1有机合成 一、教学目标 （一）知识与技能： 1、归纳有机物的特征反应、学会引入官能团 2、会用正、逆合成法设计简单化合物的合成路线，并能用流程图表示这一过程 3、能列举有机合成遵循的一般原则，并对已给定的合成路线进行简要评价 （二）过程与方法： 1、通过小组讨论、交流、汇报等途径提高对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 2、初步学习如何从已给条件中提取相关有用信息进行知识迁移的方法 （三）情感态度与价值观： 1、认识有机合成对人类生产生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献 2、形成绿色合成思想，树立可持续发展观念 二、教学重难点 有机合成是高考难点题型之一，实质是利用有机物的性质进行相关的官能团之间的转化 反应。因此本节课的重点为： 1、有机物的特征反应、学会引入官能团 2、逆合成分析法在有机合成中的应用 本节课的难点为：逆合成分析的思维方法 教学过程： 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一

段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 师：首先请学生总结各类主要有机物的特征反应 ［思考与交流］官能团的引入方法 [投影]学生汇报，评价，总结： ［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。 二、逆合成分析法 1、合成设计思路： ［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地

高考化学总复习专题十二有机合成与推断教学案

课时6 有机合成与推断 [课时诠释] 作为选考模块，有机化学在高考中以一道有机推断与合成综合型题目出现，一般为新课标全国卷第38题，分值为15分。主要考查有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，考查的仍为有机化学主干知识。其中根据题设信息，设计有机合成路线可能成为今后高考命题的热点。 微点聚焦一有机合成路线综合分析 有机合成题考查的知识点多种多样，要想进行综合分析，主要涉及官能团的引入与转化，碳骨架的构建等。 [典题示例] 【示例1】(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。 a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。 (4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为___________ _______________________________________________________。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。 (6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对

高二化学选修5第三章第四节有机合成共3课时教案

第四节有机合成 第1课时 教学目标 【知识与技能】： 1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法 2.了解有机合成的基本过程和基本原则 3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用 【过程与方法】： 通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力【情感、态度与价值观】： ①培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线 ②通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响， 关注有机物的安全生产和使用问题 ③通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力 教学重点： ①官能团相互转化的方法归纳 ②逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用 教学难点：逆合成分析法思维能力的培养 引入：通过对有机化合物的学习我们已经认识到很多有机物对我们的生产和生活有着非常重要的作用，我们如何得到这些有用的有机化合物呢？ 一．有机合成 1.概念：它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功 能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯。 2.有机合成的过程 （1）知识准备： ①各类烃及衍生物的主要化学性质：

②有机反应的基本类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H 2 、HX、 X 2、H 2 O等加 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧 化。 4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子 (如H 2 O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7）如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。 8）注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应 （2）、有机合成的任务：对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

第四节 有机合成

第四节有机合成（一）学案 【学习目标】 1.了解有机合成的概念、任务和方法。 2.掌握官能团的转化或引入方法。 3.培养自学、接受新信息的能力，能够分析有机物结构变化，认识信息反应机理。 【重点】官能团的转化或引入方法，培养自学、接受新信息的能力。 【自主学习】 1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过，生成具有特定和的有机化合物。 2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化或引入。 3、有机合成的方法 （1）正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。 （2）逆向合成分析法（又称逆推法） 此法特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 （3）综合分析法：正向合成与逆向合成综合分析。 4.有机合成常见题型：在合成目标有机产物的过程中进行有机物结构和反应的推断。 【归纳总结】

二、逆合成分析法 1、以苯酚为原料合成水杨酸，对三种方法进行评价。 方法1： 方法2： 方法3： 评价： 试以上述合成的水杨酸、丙烯和乙烯为原料，无机原料任选，合成阿司匹林长效缓释剂 。设计合成路线。 已知：ⅰ. ⅱ.酚中羟基与乙酸酐易发生取代反应生成相应的酯，而乙酸酐可通过乙酸分子间脱水获得。

第四节有机合成（二）学案 1、试以丙烯为原料，无机原料任选，合成制备尿不湿的原料——聚丙烯酸钠（）合成路线流程图： 写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。 合成路线流程图：

高考化学 第3章第四节 有机合成教学设计

高考化学第三章第四节有机合成 一、教材分析 在前三节中，以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物质性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本章的最后一节。通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学是通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 二、学情分析 学生已经初步掌握了烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质、有机合成的学习奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大，要在帮助学生复习再现归纳烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上，引导学生初步学会有机合成的方法：即目标产物分子骨架的构建和官能团的转化。 三、教学目标 1、知识与技能：①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方 法。 ②了解有机合成的过程和基本原则。 ③掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 2、过程与方法：①通过小组讨论，归纳整理知识，加强学生对官能团性质和转化 关系的把握,形成知识网路。 ②通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练，培养 学生的正、逆向逻辑思维能力。 ③通过设计情景问题，培养学生逆合成分析法在有机合 成中的应用能力。 3、情感、态度与价值观： ①培养学生理论联系实际的能力，能结合生产实际选择 适当的合成路线。 ②通过有机合成中原料的选择，使学生关注某些有机物 对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产， 培养学生科学的价值观。 四、教学重点①官能团相互转化的概括和总结。 ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用。 难点逆合成分析法中官能团的逆向转化。 五、教学方法、手段 ①新闻材料分析，分组讨论，引导启发、激发思考，情景问题的创设与解决。 ②针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题，让学生由浅入 深，由表及里的进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握正逆合成分析法 的思维过程。 六、课时划分：一课时 教学过程： [自学]第一、二自然段。 [板书]第4节有机合成 一、有机合成的过程

有机合成导学案

第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成（1） 班级小组姓名 【学习目标】 1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的 化学方程式。 2、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆 推法。 3、了解原子的经济性，了解有机合成的应用 【学习重点】掌握有机合成路线设计的一般程序——逆推法。 【学习难点】常见官能团的引入或转化方法 【基础知识自学导学】完成大聚焦课堂第32页《知识再现》 [探讨学习1]、完成下列有机合成过程： ①以CH≡CH为原料合成 CH≡CH 此过程中涉及到的反应类型有 ②以为原料制取 此过程涉及到的反应类型有 ③CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH2 =CHCOOH H2O，H+ 此过程涉及到的反应类型有 ④CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO OH一

此过程中涉及到的反应类型有 ⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构 简式。 [探讨学2]： 通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？ 3、碳链缩短的途径有哪些？ 归纳小结： 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径： （1）方法1：卤代烃的取代反应 ①卤原子的氰基取代如：溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子 CH3CH2Br + NaCN→ CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋→ ②卤原子的炔基取代如：溴乙烷→ 2－戊炔：增长两个碳原子 CH3CH2Br+ Na-C≡CCH3 → （其中Na-C≡CCH3 的制备：2CH3C≡CH + 2Na →2CH3C≡CNa + H2↑） ③苯与R X的取代 如：由苯制取乙苯 （2）方法2：加成反应 ①醛、酮的加成反应 如：CH3CHO + HCN →

第三章第四节有机合成

第四节有机合成 1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。 知识点一有机合成的过程[学生用书P58] 阅读教材P64～P65，思考并填空。 1．有机合成的概念 有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3．有机合成的过程 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃、炔烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。 1．判断正误 (1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。() (2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。()

(3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× 2．化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2 溶剂CCl 4 丙(C 4H 8Br 2)，丙的结构简式不可能是( ) A ．CH 3CH(CH 2Br)2 B ．(CH 3)2CBrCH 2Br C ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br D ．CH 3(CHBr)2CH 3 答案：A 3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取， 写出相关反应的化学反应方程式。 有机合成中常见官能团的引入或转化 1．卤素原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如：

第四节 有机合成教学设计(学案与教案)

第四节有机合成教学设计 车琳 第一课时 教学内容：有机合成的过程 教学目标 1、知识与技能 （1）、掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。 （2）、了解有机合成在生活和生产中的作用。 （3）、能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。 2、过程与方法 经过合成路线的设计，培养学生研究问题、解决问题的方法，及多向思维、发散思维的习惯。 2、情感态度与价值观 培养学生的创新思维，和实践精神。深刻体验有机合成在生活和生产中的重要作用。从而增强学生对化学在人类社会发展中的重要贡献的认识。 教学重点：常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法 教学难点：根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物 教学策略：引导多向分析、启发思考、练习强化 教学进程 【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！） 一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物2．有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和官能团的各种转化 3．有机合成的过程

4．有机合成的原则 原料价廉、原理正确、路线简便、便于操作、条件适宜、易于分离，产率高、成本低 二、有机合成的方法 核心工作：①官能团的引入、消除和衍变 ②碳链的增长或缩短 1．官能团的引入 ①双键的引入 a、某些醇或卤代烃的消去反应 b、炔烃的部分加成 c、醇的氧化（羰基） ②卤原子的引入 a、烃与X2的取代反应 b、不饱和烃与HX或者X2的加成 c、醇被HX中的X取代了羟基 ③羟基的引入 a、烯烃与水的加成 b、醛、酮与氢气的加成 c、卤代烃的碱性水解 d、酯的水解 2．官能团的消除 ①加成反应消除不饱和键②消去、氧化或者酯化反应消除羟基 ③加成或氧化反应消除醛基④水解或者消去反应消除卤原子 3．官能团的衍变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变 醇→醛→羧酸－OH → －CHO → －COOH ②通过某种化学途径使官能团数目发生改变 CH3CH2OH → CH2=CH2→ CH2OHCH2OH ③通过某种手段，改变官能团的位置等 CH3CH2CH2Cl → CH3CH=CH2→ CH3CHClCH3 4．碳链的增减 ①增长：有机合成题中的增长，一般会以信息形式给出。 ②缩短：烃的裂化裂解、脱羧反应等 三、有机合成的分析方法 1．顺（正向）合成法（框图题居多） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序为： 原料中间产物产品 2．逆向合成分析法（使用广泛，题型丰富多变） 逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物

有机合成学案

第四节有机合成 【本节三维目标】 知识与技能 1．以知识网的形式构建烃及烃的衍生物之间的相互转化。 2. 学会官能团的变化和碳链变化的方法 3．初步学会利用正向分析法和逆合成分析法设计合理的有机合成路线。过程与方法 归纳、总结有机合成的方法 情感、态度和价值观 掌握知识的迁移，体会量变引起质变的理论 【重点难点】 逆合成分析法、合成有机物的一般方法 有机合成的过程 1．有机合成概念： 2．有机合成的任务： 3．有机合成方法：、 一、有机合成基础知识（课前完成） 1.官能团引入:

2.官能团的消除(以常见反应写出实例) （1）通过加成反应可以消除例如： （2）通过消去、氧化或酯化反应可消除。例如：、 、、（3）通过加成或氧化可消除例如：、 （4）通过水解或消去反应消除例如： 3.官能团的衍变 （1）利用官能团的衍生关系进行衍变。例如： （2）通过某种化学途径使官能团数目发生改变。例如： （3）通过某种手段，改变官能团的位置等。例如： 二、常用方法—逆合成分析法（课后完成） 有机合成的方法包括和。 三、有机合成的一般思路（课后完成） （1） （2） （3） 例题与习题请课前完成1.2.3 1.请以乙炔为起始物完成下述转化的方程式

2.请设计一条合成路线以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。 3.请说出由CH3CH2Br制备下列物质的方法：C H2 C H2Br Br、 C H2 C H2 O H O H

4.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，请写出转化流程图。 5.用CH 2ClCH 2-CH 2-CH 2-OH 为原料制备某有机物，其结构简式如图，请写出原料到产物的转化关系流程路线，并注明反应物和条件。 C H 2 C H 2C H 2 C O 备注： 请将以上2-5题中所涉及的化学反应方程式写出来。 . C O O O C H 2H 2

第3章第四节有机合成导学案

人教版高中化学教案【精品学案】 第三章第四节有机合成 课前预习学案 一、预习目标 预习“有机合成” 二、预习内容 1.在烃和烃的衍生物中: 能发生取代反应有 的基础知识。 能发生加成反应有 能发生消去反应有 能发生聚合反应有 2.有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考：在碳链上引入C=C的三种方法： (1) ___________________ (2) 在碳链上引入卤素原子的三种方法： (1) ___________________ (2) 在碳链上引入羟基的四种方法： (1) ___________________ (2) ⑷ 课内探究学案 一、学习目标 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2、了解有机合成的过程和基本原则。 3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 学习重难点：①官能团相互转化的概括和总结。 ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用活动 探究 二、学习过程 0 0 II II 阅读课本，以CsHsO-C-C-OC,H,(草酸二乙酯)为例，说明逆推法在有机合成中 的应 用。⑴ ⑵ ⑶ ⑷(5)分析草酸二乙酯，官能团有_________________ ； 反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为______________ 反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 反推，此醇A与乙醇的不同之处在于_______________ 。此醇羟基的引入可用B 反推，乙醇的引入可用_______________________________ ，或_________________ 由乙烯可用制得B D 总结解题思路：①

第四节有机合成

第四节有机合成 第一课时 1．下列变化属于加成反应的是（）A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热 C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合 2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（）A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇 3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应 4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是（）A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O B．CH3CH2OH 浓硫酸 170℃CH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OH 浓硫酸 140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下： 则该合成路线的总产率是（）A．58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 6、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（） A、加成—消去—取代 B、消去—加成—取代 C、消去—取代—加成 D、取代—消去—加成 H2SO4（浓）加热Br2 7、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8C4H8Br2 或Al2O3,加热溶剂CCl4 甲乙丙丙的结构简式不可能的是（） A、CH3CH2CHBrCH2Br B、CH3CH(CH2Br)2 C、CH3CHBrCHBrCH3 D、(CH3)2CHCH2Br 8、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（） A、CH3CH2CH2CH2CH2Cl B、CH3CH2—CH—CH2CH3 Cl Cl C、CH3—CHCH2CH2CH3 D、CH3CH2C—CH Cl CH3 9、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（） 浓H2SO4