高考化学专题复习第十五讲同分异构体的书写与推断

1 概念辩析(同分异构 同一种物质 同系物)

同分异构 化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异

构现象的化合物互称为同分异构体。在中学阶段，引起同分异构的原因主要有三种：碳架异

构、位置异构和官能团异构。识别两者是否是同分异构体，首先要查碳原子数，判别分子式

是否相同，然后再看结构式。在分子式相同的情况下，若结构不同，则两者必为同分异构体。

同一种物质 两者不仅分子式相同，而且结构也完全相同，则为同一种物质。同一种物质

应具有相同的物理参数，如有相同的熔沸点。判断两结构是否相同方法有二：(1) 将分子整

体翻转或沿对称要素(面、线)旋转后能“重合”者；(2)用系统命名法命名,所得名称相同者。

同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或几个-CH 2原子团的物质互称同系物.结构相

相似是指分子中含有官能团的种类和数目都要相同.如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙

三醇就不属同系物了。

若已知两结构式要判断它们是否具有相同的分子式，数不饱和度要比数氢原子数目快捷得

多。在C.O.N.Cl 等原子数对应相同的前提下，不

饱和度相同的，分子式一定相同。 如

两者C.O. Cl 原子数相同，不饱度都是4，所以两结构式具有相同的分子式。而结构显然

不同，因此两者应为同分异构体。

对于稠环芳香烃利用公用边数目来确定两个已知结构式的关系则很方便。在苯环数相同的

前提下，若公用边数相同，且各苯环排列顺序又相同，则两者表示的是同一种物质；若公用

边数相同，且各苯环排列顺序不相同，则两者表示的是同分异构体；若公用边数不同，则两

者即不是同分异构体，也不是同一物物质。例见[练1-3]。

[练1-1]下列4式表示的是棉子象鼻虫的四种的信息素的结构简式，其中互为同分异构体是

（ ）

[练1-3] 萘分子的结构可以表示为

或

，两者是等同的。苯并

[α]芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分

子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式：

（Ⅰ） (Ⅱ) 这两者也是等同的。 HO Cl O

Cl

2 烃的异构

2.1 烷烃的异构(碳架的异构)

熟记C 1-C 6的碳链异构: CH 4、C 2H 6、C 3H 8 无异构体；C 4H 10 2种、C 5H 12 3种、C 6H 14 5种。

2.2 烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构)

如丁烯C 4H 8有两碳链形成叁种异构体：

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3 烃的一元取代物的异构（取代等效氢法）

卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。

等效氢概念

有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：

①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H 原子是等效的。

③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H 原子是等效的。

取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。

C 3H 7X 一种碳链，共有 2 种异构体 C 4H 9X 二种碳链，共有 4 种异构体

C 5H 11X 叁种碳链，共有 8 种异构体

这里的一元取代基X ，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH 、-NH 2 、-CHO 、-COOH 、HCOO-等。因此，已知丁基-C 4H 9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。

3 2 3 1

例.菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为 从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（B ）

A ．4种 B.5种 C ．10种 D ．14种

提示：

{说明}常可根据某些烃存在的一元取代物数目，反推原烃分子结构式。如含碳原数少于10 又如，已知烯烃C 6H 12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为

4 烃的二元(或三元)4.1 有序法（定一移一）

有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一。

[例] 二氯丙烷有 4 种异构体，它们的结构简式是

[解析]：三个碳，碳链只有一种（不包括环）。先定一个氯原子在1号碳上，然后把第二个氯原子分别移到1、2、3 号碳上，得三种异构体；接着将一个氯定在2号碳上，此时第2个氯就只以能接在2号碳上，因此共得到4种异构体。解题材中要注意判断排除重复的结构。

[练 将- 8 种异构体（不包括-OH 和-NH 2 解析 有序思维推导过程如下：

第一步：先定位-Ф苯基，苯基在碳链上只有两种连接；

第二步：在定位了-Ф苯基所得到的二式中，分别变换-OH 在碳链上的位置，得①-⑤

第三步：在定位了-Ф、-OH 的上述①-⑤五个式中分别变换-NH 2，共得到9种异构体。 （注意按题意-NH 2不能与-OH 接在同一碳原子上 ）

由①式得

由②式得

由③式得

由④式得

由⑤式得

[练4-2] 蒽的结构式为 它的一氯代物有种，二氯代物又有 种。

4.2 换元法

[例] 已知C 6H 4Cl 2 有三种异构体，则C 6H 2Cl 4有三种异构体。（将H 代替Cl ）

[练4-3] 已知A 的结构为 A 的n 溴代物与m 溴代物的异构体数目相同，则n 和m 必满足关系式 m+n=6 5 酯的异构

5.1 拆分法

酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。

还以为C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式：

[解] 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 1×4=4 种

乙酸丙酯 CH3COOC3H7异构体数为 1×2=2 种

丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 1×1=1 种

丁酸甲酯 C3H7COOCH3异构体数为 2×1=2 种

因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。

同理可知，C3H7COOC4H9 其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。

6.1 常见类别异构

（1）C n H2n：(n≥3)烯烃和环烷烃；（2）C n H2n－2：(n≥3)二烯烃和炔烃；

（3）C n H2n＋2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚；

（4）C n H2n O：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮；

（5）C n H2n O2：(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯；

（6）C n H2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。

（7）C n H2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；

此外，还有几种特殊的同分异构体：

（1）C8H8：苯乙烯和立方烷；C6H12O6：葡萄糖和果糖；

（2）C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]

2 提留原子(团)法

[方法要领] 先提留出分子结构中按题意要求必需存在的原子或原子团等结构组成要素然后将余下的组成按碳架异构、类别异构、位置异构顺序写出符合要求各种同分异构体的结构。

不饱和度法不饱和度（）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键（），相当于有一个不饱和度，

例6. 有机物写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式

解析：该有机物化学式为，其不饱和度。芳香族化合物中必有苯环，从的组成看只能有一个苯环，因为一个苯环就有4个不饱和度，所以取代基中都以单键相连。

若为酚，则有三种：若为醚，

则只一种：

； 若为醇，则只一种：。共有5种。

二元取代物同分异构体数目的书写方法

步骤：判断等效氢 → 定位组合法

分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？

分子中苯环上共有7

种等效氢原子，如图所示： ，根据定位

组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目：

a —

b b —

c c —

d d —

e e —

f f — g

a — c

b — d

c — e

d — f

e — g 1种

a — d

b — e

c — f

d — g 2种

a — e

b — f

c — g 3种

a — f

b — g 4种

a — g 5种

6种

所以共有 21 种同分异构体。还可以通过排列组合公式进行计算：21126727=??=

C （种）

同分异构体书写专题训练

《同分异构体》专题训练 1．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色； ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构，苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式： 。 2．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构，且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应； ④能与热氢氧化钠溶液反应，1mol有机物消耗3molNaOH； ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。 。 3．某芳香族化合物分子式为C10H10O4，写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①能与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体； ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。4．写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体： ①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O2，只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol； ②属于芳香族化合物，且苯环上有两个取代基； ③苯环上的一元取代物只有二种； ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有—COO—结构； ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。5．某有机物A( C4H6O5)广泛存在于苹果、梨子内，具有如下性质： ① 1mol A+2 mol NaOH→正盐 ② A与CH3COOH和CH3 CH2OH在一定条件下均能发生反应，生成有香味的物质 ③1mo1A与足量Na反应生成1.5 mol 气体 ④ A的分子内脱水生成的脂肪族化合物能使溴的CCl4溶液褪色．试回答： ⑴根据以上信息，对A 结构的判断正确的有(选填序号)________________ A ．肯定有碳碳双键 B ．有两个羧基 C ．肯定有羟基 D ．有—COOR结构 ⑵A 的同分异构体很多，试写出其中只含醇羟基、醛基和羧基三种官能团的稳定化合物 ．．．．．的结构简式： ______________________________________________________________________________________ ⑶A 的一个同类别且无支链的同分异构体B，两分子B通过分子间脱水可形成______________种环状酯。 6．苄佐卡因()是一种医用麻醉药品，学名为对氨基苯甲酸乙酯，写出符合下列要 求的同分异构体的结构简式： ①化合物是1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是氨基 ②分子中含有结构的基团 7．肉桂酸甲酯(M)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用 香精。它的分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。又知J为肉 桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间 连线表示单键或双键)。 ⑴写出肉桂酸甲酯(M)和有机物J的结构简式 、。 ⑵肉桂酸甲酯(M)有许多同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ①分子内含苯环，且苯环上只有两个支链； ②苯环上一元氯代物只有两种； ③一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质。 。8．分子式为C5H8O4的有机化合物(E)有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ⑴写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ①一定条件下能与氢氧化钠溶液反应,1mol该物质与足量的氢氧化钠溶液充分反应消耗2molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。 ③红外光谱显示E 分子中无结构 ⑵若符合同时下列条件： ①能与NaHCO3反应生成CO2； ②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应， 则该同分异构体共有种。

高三化学一轮复习 同分异构体专题复习

高三化学一轮复习同分异构体专题复习 知识梳理 1.同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 (以C4H10O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构?C—C—C—C、 ②位置异构?、、、 ③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 2.同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl 互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 强化训练 1、下列各组物质中，互为同系物的是() A.CH3—CH3和CH3—CH==CH2 B.CH2==CH—CH3和CH3—CH==CH2 C.CH3—CH==CH2和CH3—CH2—CH==CH2 D.CH3—CH2—CH2—CH3和CH3—CH(CH3)—CH3 答案 C 2.下列物质一定属于同系物的是() ①② ③④C4H8 ⑤CH2==CH—CH==CH2⑥ ⑦⑧ A.⑤和⑦ B.④和⑥ C.⑤和⑧ D.①和② 答案 A 3、下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是() A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构 B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构 C．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构

同分异构体专题练习

同分异构体 一、选择题（题型注释） 1．下列说确的是（） A两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同，一定是同分异构体。 B有机物和无机物之间也能出现同分异构体。 C两种有机物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物。 D两种烃所含有碳元素的质量分数相同，一定互为同分异构体。 2．下列说确的是（） A．凡是分子组成相差一个或几个“CH2”原子团的物质，彼此一定是同系物 B．两种化合物的组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体 C．质子数相同，中子数不同的粒子，互为同位素 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体 3．有一种AB2C2型分子，该分子以A原子为中心，下列有关它的说确的是 A.假如为平面四边形，则有两种同分异构体 B.假如为四面体，则有两种同分异构体 C.假如为平面四边形，则无同分异构体 D.假如为四面体，则无同分异构体 4．下列有关说确的是 ( )。 A．丙烯的结构简式为CH2CHCH3B．2，2－二甲基丙烷的一氯代物有2种 C．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物D．键线式为的有机物的分子式为C8H8 5．下列说确的是 A.氯化氢溶于水能电离出H+ 和CI-，所以氯化氢是离子化合物 B.碘晶体受热转变成碘蒸气，吸收的热量用于克服碘原子间的作用力 C.氧气和臭氧是同分异构体 D.有机物CH3-CH2-NO2和H2N-CH2-COOH是同分异构体 6．分子中含有4个甲基的C6H14，其一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( )。 A．4种B．5种 C．6种D．7种 7．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子所有原子均在同一平面上的是 ( )。A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 8．对于(商品名称为氟利昂12)的叙述正确的是( ) A.有两种同分异构体 B.是平面型分子 C.只有一种结构 D.有四种同分异构体 9．下列叙述正确的是 ( )。 A．CH2Cl2有两种结构 B．氯乙烯只有一种结构，而1，2－二氯乙烯有两种结构 C．的一氯代物有5种 D．1 mol某烷烃完全燃烧消耗11 mol O2，则其主链上含有5个碳原子的同分异构体(不考虑空间异构)有6种10．鸦片具有复杂的组成，其中的罂粟碱的分子结构如下。鸦片最早用于药物（有 止痛、止泻、止咳作用），长期服用会成瘾，使人体质衰弱、精神颓废、寿命缩短。 已知该物质的燃烧产物为CO2、H2O和N2，1 mol该化合物完全燃烧消耗O2的物质 的量及在一定条件下与Br2发生苯环取代反应生成的一溴代物同分异构体的种数 分别是（） A.23.25 mol；5 B.24.5 mol；7 C.24.5 mol；8 D.26.5 mol；6

同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念，贯穿整个有机化学的每一个章节，同时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们，以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式 （3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为： 插入间为

，插入之间为， ，插入的键之间为、插入 的键为，插入的键之间为 ，插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析：注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为： 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，

高考二轮复习：同分异构体专题复习(高三

高考二轮复习：同分异构体专题复习(高三 一、同分异构体定义：具有相同分子式 ．．．而结构不同 ．．．．的化合物 ．．．，互为同分异构体。1、“四同”概念辨析 概念内涵研究 对象 比较 实例相同不同 同系物结构相似，在分子组 成上相差一个或若干 个CH2原子团的化合 物互称为同系物 化合物 结构 相似 组成上 相差CH2 原子团 CH4与CH3CH（CH3）CH3 CH3COOH、HCOOH 同分异构体具有相同的分子式， 不同结构式的化合物 互称为同分异构体 化合物 分子式 相同 结构式 不同与 同素异形体同一种元素形成的几 种性质不同的单质 单质 元素种 类 相同 性质 不同 O2与O3、白磷与红磷 同位素质子数相同而中子数 不同的同一元素的不 同原子互称为同位素 原子 质子数 相同 中子数 不同 C 12 6 、与C 14 6 2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于有机 ．．化合 ．．物．与．无机 ．．化合 ．．物．之间，只要符合分子式相同，结构不同即可，如NH4CNO和CO(NH2)2。 二、常考查的官能团类别异构 组成通式可能的类别典型实例 C n H2n-2炔烃二烯烃CH CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 C n H2n+2O 醇醚C 2 H5OH与 CH3OCH3； C n H2n-6O 芳香醇酚 C n H2n O 醛烯醇CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OH C n H2n O2羧酸酯羟基醛CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHO C6H12O6单糖葡萄糖与果糖 C12H22O11双糖蔗糖（无醛基）与麦芽糖（含醛基） （一）烷烃的同分异构体： 【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请写出。 （二）烷基同分异构体：

高考二轮复习：同分异构体专题复习(高三

高三化学《同分异构体专题复习》 一、同分异构体定义：具有相同分子式．．．而结构不同．．．．的化合物．．．，互为同分异构体。 1、“四同”概念辨析 概 念 内 涵 研究 对象 比 较 实例 相同 不同 同系物 结构相似，在分子组 成上相差一个或若干 个CH 2原子团的化合物互称为同系物 化合物 结构 相似 组成上 相差CH 2 原子团 CH 4与CH 3CH （CH 3）CH 3 CH 3COOH 、HCOOH 同分异 构体 具有相同的分子式， 不同结构式的化合物 互称为同分异构体 化合物 分子式 相同 结构式 不同 与 同素异形体 同一种元素形成的几 种性质不同的单质 单质 元素种 类 相同 性质 不同 O 2与O 3、白磷与红磷 同位素 质子数相同而中子数 不同的同一元素的不同原子互称为同位素 原子 质子数 相同 中子数 不同 C 12 6 、与C 146 2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于有机．．化合．．物．与．无机．．化合．．物．之间，只要符合 分子式相同，结构不同即可，如NH 4CNO 和CO(NH 2)2。 二、常考查的官能团类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 C n H 2n-2 炔烃 二烯烃 CH CCH 2CH 3 CH 2=CHCH=CH 2 C n H 2n+2O 醇 醚 C 2H 5OH 与 CH 3OCH 3；

C n H2n-6O 芳香醇酚 C n H2n O 醛烯醇CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OH C n H2n O2羧酸酯羟基醛CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHO C6H12O6单糖葡萄糖与果糖 C12H22O11双糖蔗糖（无醛基）与麦芽糖（含醛基） 三、同分异构体的书写： （一）烷烃的同分异构体： 【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请写出。 （二）烷基同分异构体： 写出丙基（—C3H7）的结构简式：。 写出丁基（—C4H9）的结构简式： 。（三）芳香族化合物的同分异构体： 某芳香烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的是________________； 若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为_________________或 ________________。 （四）酯的同分异构体的书写 1、写出分子式为C4H8O2，属于酯的结构简式。 2、写出分子式为C8H8O2，属于酯的结构简式。 四、高考中同分异构体考查体验 1、(理综山东卷)

同分异构体专题(详细讲解,资料汇编)

考点2 同分异构体专题 同分异构现象和同分异构体 【考点定位】本考点考查同分异构现象和同分异构体，明确有机物存在同分异构现象并能准确判断，难点是桉要求书写同分异构体或确定同分异构体的数目，特别注意，同分异构体的物理或化学性质不一定相似。 【精确解读】 1．同分异构现象：化合物具有相同的分子式但不同结构的现象． 2．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体． 3．异构类型： （1）碳链异构(如丁烷与异丁烷) （2）官能团异构(如乙醇和甲醚) 常见的官能团异构： 组成通式可能的类别典型实例 C n H2n烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C-CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 C n H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3 醛、酮、烯醇、 C n H2n O 环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 羧酸、酯、羟基 C n H2n O2 CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH3-CHO 醛 酚、芳香醇、芳 C n H2n-6O 香醚 C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2与H2NCH2-COOH C n(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、

蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) （3）位置异构(如1-丁烯和2-丁烯) 4．同分异构体的书写规律： 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： ①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对． ②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写．(烯烃要注意“顺反异构”是否写的信息啊) ③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的． 5．同分异构体数目的判断方法： （1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数．例如： ①凡只含一个碳原子的分子均无异构； ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； ③戊烷、戊炔有3种； ④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种； ⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种； ⑥C8H8O2的芳香酯有6种； ⑦戊基、C9H12(芳烃)有8种． （2）基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 （3）替代法例如：二氯苯C6H4C l2有3种，四氯苯也为3种(将H替代Cl)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种．【称互补规律】 （4）对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系) 【精细剖析】 1．同分异构体判断的两种有效方法 （1）等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在

同分异构体的书写及判断专题(一)

专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法：减碳法 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基，乙基无异构体；-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同，一个不同取代基有6种，连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1

同分异构体专项练习

同分异构体专题训练 1、的同分异构体中，满足下列条件的结构简式为。 ①分子中有酯基和羰基（酮）且分别处于不同取代基上②苯环上有两个取代基 ③核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为3：2:2:2:1 ④一定条件下该物质能发生银镜反应 2、A的分子式为 C8H8O ，A的同分异构体中遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有种，其中苯环上核磁共振氢谱为2组峰且面积比为1:1的同分异构体的结构简式为：。 3、有多种同分异构体，与其具有相同官能团的还有种（不考虑顺反异构），其中核磁共振氢谱有3个吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式 为。 4、A的结构简式为，同时满足下列条件的同分异构体有种。（1）与FeCl3溶液发生显色反应；（2）苯环上有两个取代基，含C＝O；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且水解产物不能发生银镜反应的结构简式为。 5、C14H14O有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有种。（1）与FeCl3溶液发生显色反应；（2）有二联苯结构；（3）二联苯上有两个侧链。 6、分子式为C9H6O3，其分子结构中只含有一个环，且同时满足下列条件的同分异构体有种。（1）与FeCl3溶液发生显色反应；（2）可与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。其中苯环上一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为：。 7、B的结构简式为，与B具有相同官能团且官能团都直接连在六元环上，满足上述条件的B的同分异构体还有种（不考虑立体异构）；写出一种同时满足下列条件B的链状同分异构体的结构简式。①核磁共振氢谱有2个吸收峰；②能发生银镜反应。 8、有多种同分异构体，写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简 式。（1）碱性环境下能发生水解（2）含有六元环且核磁共振氢谱只有2种。 9、G是比HOOC(CH2)4COOH少一个碳原子的同系物，M是G的同分异构体，M既能发生银镜反应和水解反应，又能和 NaHCO3反应产生气体，M的结构共有种，其中，核磁共振氢谱中共有3个峰的物质的结构简式为。 10、A的结构简式为，写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构 式、。（1）苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 (2)分子中含有-CHO 11、已知L的结构简式为，L有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。结构中有两个苯环，无其他环状结构；苯环上的一硝基取代产物有两种。 12、芳香族化合物X的分子式为C9H12O，其苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有3个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:3:6。X的结构简式 为。写出同时满足下列条件的X的所有同分异构 体。 （1）含有苯环，不含—C—O—C—；（2）遇FeCl3溶液不显紫色；（3）核磁共振氢谱显示5种峰。 13、G()的同分异构体有多种，满足下列条件的共有种：（1）苯环上只有两个取代基（2）1mol该物质与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体。 14、满足下列条件的F（）的同分异构体有种（不含立体异构）。（1） 1mol 该物质与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体；（2）不含环状结构。 15、I()的同系物J的相对分子质量比I小28，同时满足如下条件：（1）1mol J与足量银氨溶液发生银镜反应生成；（2）1mol J能与2mol NaOH完全反应；（3）苯环上有2

同分异构体专题复习

龙源期刊网 https://www.sodocs.net/doc/4c10010331.html, 同分异构体专题复习 作者：薛小兰 来源：《中学化学》2017年第04期 限制条件下同分异构体的书写是近年来各地高考化学的热点，而江苏高考可以说在这一考点上更具特色，鉴于本人的教学实践及高考试卷评析结果来看，限制条件下同分异构体的书写是考生最常见的易错点和失分点，如何突破该题型这一难点自然而然就成了教师的教研热点。 2016年、2015年、2014年的江苏高考题对同分异构体的考察有了固定的模式，试题形式均是写出同时满足或符合下列条件的“一种”同分异构体的结构简式，题型对比见表1。 测试通常以环状烃的含氧衍生物为参照对象，考查学生对官能团特征反应、官能团的异构形式、不饱和度、对称性分析等基础知识的储备；考查学生推理与论证、化学用语规范表达的能力。 2.有机物类别、通式、不饱和度之间的关系，表3是在对母体分析准确或正确确定分子式所必须的，也可能知道官能团之间的转化。这一步错了，后面的分析也就不起作用了。可以说解决这块知识的能力是能否正确写出符合条件的同分异构体的结构简式的决定性因素。 3.对结构特点的关注（见表4）。 “苯环上只有一种不同环境的氢原子”“一氯代物只有一种”“核磁共振氢谱图上有4个峰”等等，这些说法，从本质上来看，就是反映有机物中等效氢的信息。分析时要读准题中信息，明确题目所研究的范围，如指的是侧链上还是苯环上，还是指全部，然后还要能准确反映出数目及对称隋况。 二、思维建模 当学生对有机物官能团的性质、结构等知识有了充足的储备后，就是对限定条件的同分异构体的书写建立思维模型，建立思维模型为如下四步： I.能发生银镜反应； Ⅱ.分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢。 解析第一步：由母体A的结构简式分析，得出苯环外侧链不饱和度为3，碳原子数为6，氧原子数为3。第二步：由题给性质确定符合条件的同分异构体应该有醛基。第三步：根据对称性确定键合方式：因符合条件的同分异构体只“有3种不同化学环境的氢”，在母体中的氢原子数目还较多，则该结构应该高度对称。第四步：综合第一、二、三步，知符合限定条件的A

(完整版)同分异构体的书写及判断专题

同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种

最新同分异构体专项练习(整理)

同分异构体练习 1、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃 共有 A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、某苯的同系物的化学式为C11H16,经分析化学式中除含苯环(不含其它环状结构)还含有两个 —CH— “—CH3”,两个“—CH2—”和一个“”它的可能结构为 A. 6种 B. 5种 C.4种 D.3种 3、含有4个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中,能被氧化为醛的有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 4、C5H12O的同分异构体有_________种,其中属于醇类且能被氧化成醛的有______种,能消去H2O 生成烯的醇有__________种,生成的烯有_____种. 5、有机物的分子式为C3H6O2,,若不含环状结构,根据下列叙述,写出可能的结构简式: (1)既能发生银镜,又能发生酯化反应________ _____ (2)既能发生银镜,又能发生水解反应_________________ __ (3)不能发生银镜反应,但能发生酯化反应______________ _____ (4)既不能发生银镜反应,也不能发生酯化反应__________________ 6、已知甲苯的一氯代物的同分异构体有4种,则甲基环已烷的一氯代物的同分异构体有( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 7、进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的烷烃是( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH 3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 8、有机物的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中出 现两组峰，且峰面积之比为3∶1的有机物的结构简式是 9、有机物有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构 简式 a．苯环上连接三种不同官能团 b．能发生银镜反应

同分异构体的书写

1.符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）_____________种，所有物质的结构简式是_____________。．相对分子质量是 ．与 互为同系物 a 86 b C =CHCOOH H 22.与 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式： 、 。 ① 苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 该同分异构体分别与 、 反应时，最多消耗 、 的物质的量分别是 、。 C 9H 10O 51 mol NaHCO 3NaOH NaHCO 3NaOH 1 mol 4 mol 3.苯环上有 个取代基或官能团，且显弱酸性的 的同分异构体共有 种，其中 个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 。 3O C 9H 1234. 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。 C 4H 6O 25. 与含有相同官能团，分子结构中含有两个 ，一个的同分异构体有 种。写出核磁共振氢谱有 个峰，且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为 。 ?CH 339:2:16.若将 溶于 后再与 混合加热，反应生成的有机产物最多有 种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑） 、 。NaOH C CH (OH)C OH H 3H 2C CH (Br)C Br H 3H 27. 与 是同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简 式 。 ①能与碳酸氢钠溶液反应； ②核磁共振氢谱显示有四种类型氢原子的吸收峰8. 与 是同分异构含苯环的同分异构体还有 种，写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简 式： 。

2019年高考化学一轮复习 专题 突破同分异构体的书写及数目判断(含解析)

突破同分异构体的书写及数目判断 李仕才 知识梳理： 1．同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构?C—C—C—C、 ②位置异构?、、、 ③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl 互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 专题训练 题组一同分异构体数目的推断 1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有( ) A．6种 B．8种 C．7种 D．10种 答案 B 解析30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B项正确。2．(2018·长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( ) ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种； ②能发生银镜反应； ③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体； ④与FeCl3溶液发生显色反应 A．2 B．3 C．4 D．5 答案 C 解析根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为

(完整版)同分异构体的书写及数目判断

同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃。 第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)： （得到1种异构体）； 第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同 性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同）； 第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种 情况： ⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号 碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体， 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）； ⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）； 第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种 情况： ⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）； ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分 异构体。 第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。 碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。

同分异构体书写技巧专题讲练

同分异构体的书写方法讲练专题一、碳链异构 熟记C 1-C 6 的碳链异构: CH 4 、C 2 H 6 、C 3 H 8 无异构体；C 4 H 10 2种、C 5 H 12 3种、C 6 H 14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C 7H 16 的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C 9H 20 的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢 得到，则A B C的结构件式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C 6H 12 的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C 5H 12 O 2 的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 （二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 6：请写出如C 9H 12 属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原 子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C 3H 7 X ________种碳链，共有__________种异构体 C 4H 9 X ________种碳链，共有_________种异构体 C 5H 11 X ________种碳链，共有_________ 种异构体