第三章第四节有机合成

第四节有机合成

1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。

2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。

3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。

4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。

知识点一有机合成的过程[学生用书P58]

阅读教材P64～P65，思考并填空。

1．有机合成的概念

有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务

目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3．有机合成的过程

4．官能团的引入或转化方法

(1)引入碳碳双键的方法

①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法

①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。

(3)引入羟基的方法

①烯烃、炔烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。

1．判断正误

(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。()

(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。()

(3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×

2．化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2

溶剂CCl

4

丙(C 4H 8Br 2)，丙的结构简式不可能是( )

A ．CH 3CH(CH 2Br)2

B ．(CH 3)2CBrCH 2Br

C ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br

D ．CH 3(CHBr)2CH 3

答案：A

3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，

写出相关反应的化学反应方程式。

有机合成中常见官能团的引入或转化

1．卤素原子的引入方法

(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：

CH 3CH 3＋Cl 2――→光照

HCl ＋CH 3CH 2Cl

(还有其他的氯代苯甲烷)

CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△

CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：

CH 2===CHCH 3＋HBr ――→催化剂

CH 3—CHBrCH 3 CH ≡ CH ＋HCl ――→催化剂

△CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如： R —OH ＋HX ――→△R —X ＋H 2O 2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法

①烯烃与水加成生成醇。例如： CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△

CH 3CH 2—OH ②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如： CH 3CH 2—Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2—OH ＋NaBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH 3CHO ＋H 2――→Ni

△

CH 3CH 2—OH CH 3COCH 3＋H 2――→Ni

△

④酯水解生成醇。例如： CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 稀硫酸△

CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH

(2)酚羟基的引入方法

①酚钠盐溶液中通入CO 2生成苯酚。例如：

②苯的卤代物水解生成苯酚。例如：

3．双键的引入方法 (1)碳碳双键的引入

①醇的消去反应引入碳碳双键。例如： CH 3CH 2OH ――→浓硫酸

170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如： CH 3CH 2Br ――→NaOH ，醇△

CH 2===CH 2↑＋HBr ③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如： CHCH ＋HCl ――→催化剂△

CH 2===CHCl (2) 的引入——醇的催化氧化。例如：

2RCH 2OH ＋O 2――→催化剂

△

2RCHO ＋2H 2O

4．羧基的引入方法

(1)醛被弱氧化剂氧化。例如：

CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△

CH 3COONa ＋ Cu 2O ↓＋3H 2O

(2)醛被氧气氧化。例如： 2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂

△2CH 3COOH (3)酯在酸性条件下水解。例如： CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O

稀硫酸△

CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH

(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：

5．官能团的转化

(1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类的转化。例如： 醇

[O]H 2

醛――→[O]

羧酸

(2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加或减少。例如：

(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变。例如：

(4)碳链的增长。例如：有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

(5)碳链的变短。例如：烃的裂化、裂解。

乙醚实验室中常用格氏试剂制取醇类，格氏试剂(RMgX)的制法是RX＋Mg――→

RMgX(R为烃基，X为卤素)。格氏试剂可发生下列转变：

(R、R′可以是相同或不同的烃基)

以A为原料合成乙酸异丁酯

()的流程如下(部分反应物及反应条件没有列出)，A主要来源于石油裂解气，A的产量常作为衡量石油化工水平的标志。

(1)上述流程中，属于或含加成反应的是__________(填序号)。

(2)写出F的结构简式：____________________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

反应①：

________________________________________________________________________，

反应④：

________________________________________________________________________。 [解析] 根据题意及信息可梳理出几点：产物为酯类化合物；酯的制备通常是羧酸和醇反应。醇(R —CH 2OH)能连续两次被氧化：R —CH 2OH ―→RCHO ―→RCOOH 。分析信息格氏试剂的制法：把Mg 放在乙醚中，加卤代烃即得格氏试剂，醛与格氏试剂作用生成醇，反应过程中包含加成和水解两个反应。可依次推导如下：

[答案] (1)①④⑤⑥ (2)CH 3CH 2MgX

(3)CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂

△CH 3CH 2OH CH 2===CH 2＋HX ――→催化剂

△

CH 3CH 2X 例1中转化关系中出现了有机物连续被氧化的物质。能够连续被氧化的

物质主要有哪些？

答案：有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类物质和乙烯。

有机合成的过程

1．由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为( ) A ．加成—消去—取代 B ．消去—加成—取代 C ．取代—加成—消去

D ．取代—消去—加成

解析：选B 。要制备乙二醇，由溴乙烷不能直接转化，故考虑先通过消去反应得到乙烯，然后经过加成得到卤代烃，再水解(取代)得到乙二醇。

2．(2016·开封高二检测)在下列有机反应类型中，不能引入羟基的是( ) A ．还原反应

B ．水解反应

C．消去反应D．加成反应

解析：选C。—CHO与氢气的加成反应(也是还原反应)、R—X的水解反应都能引入—OH，而消去反应只能在有机物中引入不饱和键，不会引入—OH。

3．由环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)：

其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。

(1)反应①、________和________属于取代反应。

(2)写出下列化合物的结构简式：B__________________，C__________________。

(3)反应④所需的试剂和条件是

________________________________________________________________________。

解析：本题考查有机物官能团的引入与转化。根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步反应类型及各物质转化如下：

答案：(1)⑥⑦

(3)浓NaOH的醇溶液，加热

知识点二逆合成分析法[学生用书P60]

阅读教材P65～P67，思考并填空。

1．基本思路

可用示意图表示为

目标化合物?中间体?中间体基础原料

2．基本原则

(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。

(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯()

的合成

(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：

；

(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：

；

(3)乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：

；

(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。

根据以上分析，合成草酸二乙酯的步骤如下(用化学方程式表示)：

1．判断正误

(1)引入羟基的反应都是取代反应。()

(2)在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。()

(3)逆合成分析法的步骤是目标化合物→中间体→基础原料。()

(4)合成有机物要求操作简单、条件温和、能耗低、易实现。()

答案：(1)×(2)√(3)√(4)√

2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。正确的顺序为()

A．①②③B．③②①

C．②③①D．②①③

解析：选B。逆合成分析法可表示为目标化合物?中间体?基础原料。对不同的合成路线按照有机合成的原则进行优选。

1．有机合成的分析方法

分析方法内容

正合成采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的

分析法中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：原料→中间体→产品

逆合成

分析法

采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要

的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间

体→原料

综合

比较法

采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，

从而得到最佳合成路线

(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染：通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

(2)应尽量选择步骤最少的合成路线：尽量选择与目标化合物结构相似的原料。

(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求：最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。

(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

(5)按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实：综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。

3．有机合成的解题思路

4．常见的有机合成路线

(1)一元合成路线。例如：

R—CH===CH2――→

HX

卤代烃――→

NaOH水溶液

△

一元醇――→

[O]

一元醛――→

[O]

一元羧酸―→酯

(2)二元合成路线。例如：

CH2===CH2――→

X2

CH2X—CH2X――→

NaOH水溶液

△

HOH2C—CH2OH――→

[O]

OHC—CHO――→

[O]

HOOC—COOH

―→链酯、环酯、聚酯

(3)芳香化合物合成路线。例如：

有机合成与推断题中常常涉及到信息的迁移问题。处理这类问题时，应该

是先读取信息、领会信息、提炼信息，在此基础上迁移应用。一般此类问题起点高落点低，虽然涉及的内容和方法没有学到，但处理问题仍然用所学知识。

已知：

请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。

[解析] 由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成得到丁烯醛，最后用H 2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法：乙烯――→[O]

乙醛――→自身加成

丁烯醛――→H 2

正丁醇。

本题中乙烯合成乙醛的方法有两种：其一：乙烯――→H 2O

乙醇――→[O]

乙醛；其二：乙烯

――→O 2（催化剂）

乙醛。

[答案]

设计有机合成的路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同，然后设计由原料分子转向目标分子的合成路线。

在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科学的合成路线。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。在优选合成路线时，必须考虑合成路线是否符合化学原理，以及合成操作是否安全可靠等问题。

有机合成方法

1．1，4-二氧六环(

)可通过下列方法制取。烃A ――→

Br 2

B ――→NaOH 水溶液

△C ――→浓硫酸

－2H 2

O

1，4-二氧六环，则该烃A 为( ) A ．乙炔 B ．1-丁烯 C ．1，3-丁二烯

D ．乙烯

解析：选D 。此题可以应用逆推法推出A 物质，根据1，4-二氧六环的结构，可以推知它是由两分子乙二醇HO —CH 2—CH 2—OH 脱水后形成的环氧化合物。生成乙二醇的可能是

1，2-二溴乙烷()；生成1，2-二溴乙烷的应该是乙烯，所以

2．(2016·赣州高二检测)有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物

，这种脂肪醇是()

解析：选B。采用逆推法，加聚反应前：

CH2===CHCOOCH2CH===CH2，酯化反应前：

CH2===CH—COOH，氧化反应前：CH2===CH—CH2OH。

重难易错提炼

1.有机合成过程的两个任务

(1)碳骨架构建；(2)官能团引入或消除。

2.有机合成的两条常见路线

3.官能团的引入与转化

(1)引入碳碳双键的方法

①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法

①醇(或酚)的取代；②烯烃(或炔烃)的加成；

③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。

(3)引入羟基的方法

①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。

课后达标检测[学生用书P123(独立成册)]

[基础巩固]

1．下列说法正确的是()

A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行

B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀

C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径

D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置解析：选D。严格地说，哪个反应更容易进行，必须结合实际的条件，如果在没有实际条件的情况下，卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行，是没法比较的，A错误；在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和NaBr，加入几滴AgNO3溶液后确实生成了AgBr沉淀，但由于NaOH溶液是过量的，同时生成AgOH(可以转化成Ag2O，颜色为棕色)，导致观察不到浅黄色沉淀，B错误；消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不能认为是唯一的途径，如乙炔与氢气按1∶1加成可以生成乙烯，C错误；在取代反应中，一般是带相同电荷的相互取代，金属有机化合物中，显然是金属带正电荷，有机基团带负电，溴乙烷中溴带负电，乙基带正电，因此，D是正确。

2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()

①与NaOH的水溶液共热

②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170 ℃

④在催化剂存在情况下与氯气反应

⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热

⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热

A．①③④②⑥B．①③④②⑤

C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤

解析：选C。采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。

3．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是()

①CH2===CH2②CH3CHO③

A．①B．②③

C．③④D．④⑤

4．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()

A．硝基苯B．环己烷

C．苯酚D．苯磺酸

解析：选C。合成苯酚需要将苯卤代后，再水解共两步，才能制得。

5．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()

A ．卤代烃的水解

B ．有机物RCN 在酸性条件下水解

C ．醛的氧化

D ．烯烃的氧化

解析：选A 。卤代烃水解引入了羟基，RCN 水解生成RCOOH ，RCHO 被氧化生成RCOOH ，烯烃如RCH===CHR 被氧化后可以生成RCOOH 。

6．由1-氯丙烷合成少量的2-丙醇，需要经过下列哪几步反应( ) A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成 D ．消去→加成→消去

7．在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，这在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上没有生产价值的是( )

解析：选D 。选项D 所得产物CH 3COOH 与C 2H 5OH 互溶，难于分离，且反应为可逆反应，产率不高。

8．以淀粉为基本原料可制备许多物质，例如： 淀粉――→①

葡萄糖[CH 2OH(CHOH)4CHO]――→②

乙醇

下列有关说法中正确的是( )

A ．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应

B．反应③是消去反应、反应④是加聚反应，反应⑤是取代反应

C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被高锰酸钾酸性溶液氧化

D．在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开

解析：选D。淀粉没有甜味，A错；反应⑤是氧化反应，不是取代反应，B错；聚乙烯分子中没有碳碳双键，不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，C错；葡萄糖可被银氨溶液氧化，乙醇不能，D对。

9．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格林试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：

所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成

，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是() A．乙醛和氯乙烷

B．甲醛和1-溴丙烷

C．甲醛和2-溴丙烷

D．丙酮和一氯甲烷

解析：选D。由题给信息可知产物中与OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成CCH3OHCH3CH3，需要丙酮和一氯甲烷。

10．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：

[能力提升],

11.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：

，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()

解析：选A。由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。

12.

13.已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：

，产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结

构。,

(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填反应代号)。

(2)写出下列有机化合物的结构简式：,E______________________，

F_____________________。

解析：本题主要考查了有机物转化过程中碳链的增长和碳环的生成，增长碳链的方法是先引入—CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是烯烃的加成反应，生成的B是1，2-二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生成的D是1，2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是用—CN代替B中的—Br，B中有两个—Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。

14.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

请回答下列问题：(1)写出化合物C的结构简式：

________________________________________________________________________。

(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有________种。

(3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是

______________________________________________________。

(4)请设计合理方案由合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。

例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

解析：A是芳香内酯，其分子式为C9H6O2。由A→B是酯的水解(开环)反应。由B的分子式为C9H8O3结合题给信息①和C被氧化的产物，可以推出A的结构简式为

；从而推出水解产物B的结构简式为；由C的分子式，结合

，则推出C的结构简式为。B→C的目的是把酚羟基保护起来，防止下一步C的氧化破坏酚羟基。化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体

高中化学人教版选修5练习： 第三章 第4节 有机合成 Word版含解析

第三章 烃的含氧衍生物 4 有机合成 1．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( ) ①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应 A ．①② B ．①②③ C ．②③ D ．③④ 解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。 答案：C 2．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △ CH 3CH 2OH ＋NaBr D ．CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→醇 △ CH 3CH===CH 2＋NaBr ＋H 2O 解析：引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B 。 答案：B 3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( ) A ．乙醇―→乙烯： CH 3CH 2OH ――→取代 CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2 B ．溴乙烷―→乙醇： CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2――→加成 CH 3CH 2OH

解析：A中由乙醇―→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可，路线不合理；B中由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C中合成过程中 发生消去反应所得产物应为 不稳定)，合成路线及相关产物不合理。 答案：D 4．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的：( ) ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热 A．①③④②⑥B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤ 解析： 答案：C 5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，转化关系如图：

现代有机合成论文

学号：20115051217 学年论文 学院化学化工学院 专业化学 年级2011级 姓名马韵会 论文题目现代有机合成 指导教师金春雪职称教授 成绩 2013年12月18日

目录 摘要 (1) 关键词 (1) Abstract (1) Keywords (1) 引言 (1) 1开发“原子经济性[5]”反应 (2) 2选用更“绿色化”的起始原料和试剂 (2) 3采用无毒无害的高效催化剂 (3) 4采用无毒无害的溶剂 (3) 结束语 (4) 参考文献 (4)

现代有机合成 学生姓名：马韵会学号：20115051217 化学化工学院化学 指导老师：金春雪职称：教授 摘要：有机合成是综合应用各类有机反应及其组合、有机合成新技术[1]、有机合成设计及策略以获得目标产物的过程。有机合成既与材料、生命、环保、能源四大支柱学科密切相关，也与我们社会的现代文明和日常生活密切相关。近年来绿色化学[2]、洁净技术、环境友好过程已成为合成化学追求的目标和方向。可见21世纪有机合成所关注的不仅仅是合成了什么分子，而是如何合成，其中有机合成的有效性、经济性、环境影响和反应速率将是有机合成研究的重点，尤其是绿色有机合成的研究[3]。 关键词：有机合成；绿色化学；绿色合成 Abstract：Organic synthesis is a comprehensive application and combination of various types of organic reactions,organic synthesis technology[1],the process of design and organic synthesis strategies to obtain the desired https://www.sodocs.net/doc/5513333081.html,anic synthesis is closely related to both materials,life,environmental protection,energy four pillars of discipline, but also closely related to the daily life of modern civilization and our society.In recent years,green chemistry[2],clean technology,environmental-friendly process has become the pursuit of the goals and direction of synthetic chemistry.Visible in the21st century is not only of concern to the organic synthesis of what synthesized molecules,but how synthesis,where the validity of organic synthesis,economy,environmental impact and the reaction rate will be the focus of research in organic synthesis,especially green organic synthesis study[3]. Keywords：Organic Synthesis;Green Chemistry;Green synthesis 引言 有机合成是指利用化学方法将原料制备合成新的有机物的过程。它是一个极富创造性的领域。早期的有机合成主要是合成自然界中已存在的但含量稀少的有机化合物。后来根据结构与性质关系的规律性和实际需求，进一步合成了自然界不存在的、具有理论和实际价值的有机化合物。

2021新人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》word导学案

第三章第四节有机合成 课前预习学案 一、预习目标 预习“有机合成”的基础知识。 二、预习内容 1．在烃和烃的衍生物中: 能发生取代反应有 能发生加成反应有 能发生消去反应有 能发生聚合反应有 2.有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考: 在碳链上引入C=C的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳链上引入卤素原子的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳链上引入羟基的四种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 课内探究学案 一、学习目标 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2、了解有机合成的过程和基本原则。 3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 学习重难点:①官能团相互转化的概括和总结。 ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程 活动探究 阅读课本，以(草酸二乙酯)为例，说明逆推法在有机合成中的 应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用，或； (6)由乙烯可用制得B。 总结解题思路: ① ②

③ [思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ [总结] [知识拓展]科里(Elias James Corey) 1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。 科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。 他的合成工作主要涉及(1)大环结构(2)杂环结构(3)倍半萜类化合物(4)多环异戊二烯类化合物(5)前列腺类化合物(6)白三烯类化合物。 此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克(Wipke)编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS(Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟)，这也是建立在他的逆合成分析原理上的。 [课堂练习] 1．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为:__________________。 2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁 这种产物叫做“Gnignand Reagenl”(格林试剂)。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物(HY)作用，生成相应的烃。 Y=－OH，－OR，－X(卤原子)，等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。 3．由转变成。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。 5．已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子(α－H)，α－H具有一定的化学活

高中有机化学第三章有机合成练习及答案

有机合成练习 1．下列说法正确的是( ) A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行 B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径 D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置 2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或 Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 3．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是( ) ①CH2===CH2②CH3CHO ③④⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OH A．① B．②③ C．③④ D．④⑤ 4．下列有机物能发生水解反应生成醇的是( ) A．CH3CH2Br B．CH2Cl2 C．CHCl3 D．C6H5Br 5．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( ) A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚D．苯磺酸 6．下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是( ) A．卤代烃的水解 B．酯的水解反应 C．醛的氧化 D．烯烃与水的加成反应 7．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

有机合成新方法

摘要：本文先简单得介绍了有机化学的发展，然后花大篇幅介绍了有机合成方法的新方法及新进展。 关键词：有机化学新方法有机合成 浅谈有机合成新技术 https://www.sodocs.net/doc/5513333081.html,/link?url=5v-uy0ZQY5MIx6WlCUPbBrcCMRYFBHW24brQzXYL2T3sna g5iZpfLourdWVmQ5bGJVJo9f1keDWJ2mE0GAq5BCrFd2_dGMZgquMJJfMBnhS 现代有机合成的新概念和新方法 https://www.sodocs.net/doc/5513333081.html,/view/629c946daf1ffc4ffe47acae.html 现代有机合成的新方法 https://www.sodocs.net/doc/5513333081.html,/view/263af7e4524de518964b7de2.html?re=view 有机合成新技术（2011-1）ppt https://www.sodocs.net/doc/5513333081.html,/link?url=GYIFEUfZw5BmHQ6MThL7k9KnQRNrZXRoSZqAqMX_adW zdGOCbDdvxsmofJTfPbSqRgeEqXVyJ1l6t1QJVtyV0M9HJy0us-UJv28o2dhxykW

前言： (3) 1有机化学的发展 (3) 2有机合成方法的一些新方法新进展 (3) 2.1组合合成 (4) 2.2不对称合成 (4) 2.3绿色合成 (5) 2.4金属参与的有机合成反应 (5) 2.5金参与的有机合成反应 (5) 2.6微波技术在液相有机合成中的应用 (5) 结语 (6) 参考文献 (7)

前言： 随着人类社会进入二十一世纪，科学技术高速发展，与此同时，化工合成行业已经形成一个比较完善，有一定系统的行业，特别是有机合成的发展很大程度上促进了人类社会的发展。随着人们对生活质量要求的越来越高，有机合成行业一直在不断根新，新的合成方法不断出现。 1有机化学的发展 虽然纪年历法仅是一个人为约定的相对时间标记,但人们还是对纪年中的十、百、千年不惜以大量的笔墨去回顾和展望。8年前,我们经历了公元纪年的新世纪,正好又是千年的转换,所以很热闹了一阵。自然科学也正好经历了发展中最快速的100 年,化学及其最丰富多彩的有机化学也同样经历了一个日新月异的世纪。因此我们不难在报章杂志上看到众多名家借此机会总结化学的辉煌百年,并预言更辉煌的新世纪。现在,进入新世纪已8年了,8年在历史长河中只是一个极短暂的瞬间,即使就近代自然科学的发展来讲也不是一段很长的时间,但人们还是会问这8年中有些什么过去曾预料到的或者不曾料到的发展动向和迹象。下面是自己从很小的角度观察的有机化学的进展以及记录下来的一些看法。 一段时期以来,有机化学界都注意到了生命科学、材料科学以及环境科学等是今后有机化学大有发展的领域,而这些领域中对有机化学提出的要求又正是有机合成、有机分析和物理有机化学最具挑战性的课题。 生命科学在这8年中的大事件是完成了人类基因组的测定,从而也开始了后基因组、蛋白质组研究的新时期。有机化学家以有机分析,有机小分子的调控等研究工作正在积极介入到这一领域中。 从材料科学来讲,2000 年聚乙炔有机导体工作获得Nobel 奖标志着有机新材料研究正受到特别青睐,同时也激发起更多的有机化学家投入到这一领域。事实上,这几年来在这方面确实涌现了很多很好的工作,例如C60衍生物的合成及其在光、电子器件方面的应用探索。近年来已发展了不少高产率合成C60有机衍生物的方法,吗啉在空气存在下可与C60反应定量生成五吗啉基的C60单环氧化合物,而芳(烯) 基铜试剂也可以高产率地生成五芳(烯) 基η52C60金属络合物。诸如此类的C60衍生物的出现开辟了材料学的新天地,也由于C60制备方法的进步,有人预计3～4 年内C60的生产将会达到数千吨的规模。由此也给有机化学家展示了一片大可用武之地。 有机化学发展的另一个重要领域是环境科学,上世纪90 年代,有机化学家已经对环境科学给予了相当的关注,但现在看来还应该更深更广地去参与环境中的有机化学问题,尤其是当今生态环境已成为人类社会可持续发展的关键问题，所以有机合成的未来已经有了很明确的目标，那就是向更优化更环保的方向发展。 2有机合成方法的一些新方法新进展 可以说二十一世纪的有机合成水平已经很高，有机合成体系已经很完善了，但是社会的进步还在继续，一些新的合成方法仍然不断出现，他们真在给世界的发展注入新鲜的血液，无论如何，一种合成方法要想长久存在下去，它必要达到发展的要求。

现代有机合成的新方法

现代有机合成的新方法 摘要: 方法是有机合成化学发展的基础,新方法的产生和发展可为有机合成开拓新的研究领域和 发展方向. 介绍现代有机合成中一些新方法, 结合具体的有机合成反应实例阐述有机合成在这些 新方法方面取得的新成果和进展, 现代有机合成发展方向和应重视的研究领域. 关键词: 现代有机合成; 新方法; 进展 The new method of the modern organic synthesis Abstract: the method of synthetic organic chemistry the development foundation, the new method for generating and development for organic synthesis, open up new areas of research and development direction of modern organic synthesis. This paper introduces some new methods, combined with specific examples of organic synthesis organic synthesis in these new methods to achieve new results and progress, the modern organic synthesis development direction and importance should be attached to the research area. Key words: modern organic synthesis; new method; progress 有机合成化学作为有机化学的一个分支, 已经有一百多年的历史. 现代的有机合成不但能合成大量的结构复杂而多样的次生生物代谢物和基因、蛋白质等复杂的生命物质, 而且能合成大量的自然界中没有的具有独特功能性分子的物质. 现代有机合成不只是合成什么的问题, 更重要的是如何合成和怎样合成的问题. 有机合成与21 世纪的三大发展学科: 材料科学、生命科学和信息科学有着密切的联系, 为三大学科的发展提供理论、技术和材料的支持. 新世纪有机合成将进一步在这三大学科领域中发挥作用并开辟新的领域. 随着生命科学和材料科学的发展, 尤其进入后基因组时代后, 需要有机合成快速提供各种具有特定生理和材料功能的有机分子, 而要获得有新结构的功能类型分子往往取决于新的合成方法, 新的方法往往又取决于新的理论. 因此, 21 世纪有机合成的发展, 需要从方法、结构与功能方面入手. 1 现代有机合成的新方法 有机合成的发展一方面得益于有机金属试剂的开发与应用, 另一方面得益于新的反应方式, 如自由基反应、卡宾反应、环加成反应与高效合成反应等. 这里就一些新方法给出若干实例. 1．1 自由基反应 自由基化学已为有机合成提供了许多新方法.主要表现在以下 4 个方面: 新型自由基原子转移供体, 如(MeSi)、SiH; 成环模型, 跨环环化反应; 在分子内自由基加成反应中自由基加成的模式, 即endo/exo 型; 自由基加成反应立体选择性的控制[ 1] .在多烯烃的体系内串联式自由基加成反应为多环化合物的合成提供了高效方法[ 2] .

有机化学答案第二章

第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？ 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？ 同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 （环烯烃、环炔烃、环二烯烃等） （环烷烃） 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 （烷烃）不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3

人教版高中化学选修五第三章 第四节有机合成.docx

高中化学学习材料 （灿若寒星**整理制作） 第三章第四节有机合成 一、选择题 1. 在下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是() 2. 某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是() A. X→Y是加成反应 B. 乙酸→W是酯化反应，也是取代反应 C. Y能与钠反应产生氢气 D. W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应 3. 根据下面合成路线判断烃A为() A．1-丁烯B．1,3-丁二烯 C．乙炔D．乙烯 4. 有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是()

A. ⑥④②① B. ⑤①④② C. ①③②⑤ D. ⑤②④① 5. 已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为( ) A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醛 6. A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢B ――――→催化氧化 C ，A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子质量比B 大16，C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，以下说法正确的是( ) A. A 是乙炔，B 是乙烯 B. A 是乙烯，B 是乙烷 C. A 是乙醇，B 是乙醛 D. A 是环己烷，B 是苯 7. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基， ――――――――→ Fe ，HCl ，H 2 ，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合 成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基 对氨基苯甲酸 B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸 D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸 8. 化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓H 2SO 4△C 4H 8――→Br 2CCl 4 C 4H 8Br 2(丙)，丙的结构简式不可能是( ) A. CH 3CH(CH 2Br)2 B. (CH 3)2CBrCH 2Br C. C 2H 5CHBrCH 2Br D. CH 3(CHBr)2CH 3 9. 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应 类型是( ) A. 加成→消去→脱水 B. 消去→加成→消去 C. 加成→消去→加成 D. 取代→消去→加成 10. 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为

有机合成新策略

有机合成新策略 经典有机合成已经发展到了相对比较成熟的阶段。进入21世纪以来，社会的可持续发展及其所涉及的生态、环境、资源、经济等方面的问题愈来愈成为国际社会关注的焦点，并被提到发展战略的高度。这对科学技术发展必然提出新的要求，也对合成化学提出了新的挑战。现代有机合成对化学家的要求不再只是拿到目标分子，还需要更加注重反应的效率。随着一个个分子被征服，合成化学家的目标就是用最简便易操作的步骤实现复杂产物的高效合成，如何从简单易得的原料高效地构建结构复杂的分子是当前有机化学研究中的一个新方向。 有机化学单元反应是有机合成的基础。通过在单元反应中实现一些新的成键方式可以高效定向合成特定的目标分子，研究新的成键方式和新的合成策略成为近年来有机合成的热点。通过近年来的不懈努力，我国化学工作者在实现高效有机合成研究方面取得了一系列创新性的成绩。具体成果主要体现在以下两个方面：1）通过发现新的催化体系实现新的化学键的高效定向生成；2）通过多组分串联反应策略实现多官能团化合物的高效构建。 1通过发现新的催化体系实现新的化学键的高效定向生成 传统的二组分单元反应长期以来得到了广泛深入的研究，目前在这一领域的研究集中在如何将已知的反应做得更加绿色和高效,比如通过发现新的催化剂提高反应的选择性。1近年来催化剂的设计和应用呈现新的趋势，就是将新的催化体系用于新反应的发现，生成按照传统方法难以形成的新的化学键，从而达到目标化合物的高效合成。 通过研究一些新的催化体系，包括设计新的配体、新的多功能催化剂、新的有机小分子催化剂等，可以实现新的化学键的高效定向生成。 冯小明组基于双功能和双活化的策略，设计了一系列新型高效的手性氮氧配体。2该氮-氧配体具有较强的偶极，能与多种金属配位形成金属络合物催化剂，其中发现钪络合物可以成功地应用于重氮化合物与醛的新型的不对称Roskamp反应。3

高中化学_第 4节有机合成教学设计学情分析教材分析课后反思

3.4.1有机合成 一、教学目标 （一）知识与技能： 1、归纳有机物的特征反应、学会引入官能团 2、会用正、逆合成法设计简单化合物的合成路线，并能用流程图表示这一过程 3、能列举有机合成遵循的一般原则，并对已给定的合成路线进行简要评价 （二）过程与方法： 1、通过小组讨论、交流、汇报等途径提高对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 2、初步学习如何从已给条件中提取相关有用信息进行知识迁移的方法 （三）情感态度与价值观： 1、认识有机合成对人类生产生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献 2、形成绿色合成思想，树立可持续发展观念 二、教学重难点 有机合成是高考难点题型之一，实质是利用有机物的性质进行相关的官能团之间的转化 反应。因此本节课的重点为： 1、有机物的特征反应、学会引入官能团 2、逆合成分析法在有机合成中的应用 本节课的难点为：逆合成分析的思维方法 教学过程： 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一

段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 师：首先请学生总结各类主要有机物的特征反应 ［思考与交流］官能团的引入方法 [投影]学生汇报，评价，总结： ［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。 二、逆合成分析法 1、合成设计思路： ［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地

现代有机合成

现代有机合成 技术简介报告 姓名：田雅明 学号：2009291029 学院：化学化工学院 专业：应用化学

近百年来，有机化学对人类文明进程的巨大推动作用与卓越的贡献是不争的事实，而有机合成技术的长足发展又为有机化学的不断创新和其多样性、选择性以及经济性等方面提供了坚实的保障。 有机合成是综合应用各类有机反应及其组合、有机合成新方法、新技术、有机合成设计及策略以获得目标产物的过程。有机合成既与材料、生命、环保、能源四大支柱学科密切相关，也与我们社会的现代文明和日常生活密切相关。尤其在当今，新材料和新药物的需求、资源的合理开发和利用、减少或消除环境污染等可持续发展问题为有机合成提出了更高的要求。早期的有机合成主要是合成自然界中已存在的但含量稀少的有机化合物。后来根据结构与性质关系的规律性和实际需求，进一步合成了自然界不存在的、新的、具有理论和实际价值的有机化合物。所以，有机合成今后的任务将不再是盲目追求更多新化合物的合成，而是去设计合成预期的、有特异性能或有重大意义的有机化合物。 有机合成的发展趋势可以概括为两点: 其一是合成什么，包括合成在生命、材料学科中具有特定功能的分子和分子聚集体；其二是如何合成，包括高选择性合成、绿色合成、高效快速合成等。“如何合成”是合成化学家主要关注的问题。另外，有机合成的迅猛发展是缘由其它学科的需求，反过来有机合成也有力地促进了其它学科的进步。应该说，与有机合成关系最密切的学科是材料科学、生命科学和环境科学，当然能源、信息等其它科学也还是直接或间接相关的。其中环境科学中的绿色化学问题与有机合成密切相关。绿色化学当今已

不仅为学术界，而且也为社会上广为知晓的名词。在国际上有专门的刊物“Green Chemistry”，在美国有专门的奖项。绿色化学包括多方面的内容，但仔细分析这些内容就可以发现，其核心是有机合成。目前，绿色有机合成是十分重要的课题，又是十分艰难的课题，尤其是可以工业化的、理想的绿色有机合成。绿色有机合成今后长时期内将会是有机化学中最具挑战性的一个领域。 绿色合成不是治理污染而是防止污染产生的一种新观念，它是开发从源头解决污染问题的一门科学。对环境保护及社会的可持续发展具有重大意义。那么实现绿色合成的方法、技术与途径是：1. 开发“原子经济性”反应2. 提高烃类氧化反应的选择性3. 选用更“绿色化”的起始原料和试剂4. 采用无毒、无害的高效催化剂5. 采用无毒、无害的溶剂6. 反应方式的改变7. 采用高效合成法8. 固态反应9. 利用可再生的生物质资源。 目前应用于实践的绿色合成有：1、微波辐照有机合成2、有机声化学合成3、高效合成方法----一锅合成4、相转移催化反应5、有机电化学合成6、有机光化学合成7、等离子体有机合成8、超临界有机合成9、固相合成10、组合合成。其中，我对高效合成方法----一锅合成法和相转移催化反应印象颇深。 传统的有机合成是一步一步地进行反应的，难免步骤多、产率低、选择性差，且操作十分繁杂。采用一锅合成的方法，可将多步反应或多次操作置于一个反应器内完成，不再分离许多中间产物。采用一锅合成法，目标产物将可能从某种新颖、简捷的途径获得。通常，一锅

高二化学选修5第三章第四节有机合成共3课时教案

第四节有机合成 第1课时 教学目标 【知识与技能】： 1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法 2.了解有机合成的基本过程和基本原则 3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用 【过程与方法】： 通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力【情感、态度与价值观】： ①培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线 ②通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响， 关注有机物的安全生产和使用问题 ③通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力 教学重点： ①官能团相互转化的方法归纳 ②逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用 教学难点：逆合成分析法思维能力的培养 引入：通过对有机化合物的学习我们已经认识到很多有机物对我们的生产和生活有着非常重要的作用，我们如何得到这些有用的有机化合物呢？ 一．有机合成 1.概念：它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功 能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯。 2.有机合成的过程 （1）知识准备： ①各类烃及衍生物的主要化学性质：

②有机反应的基本类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H 2 、HX、 X 2、H 2 O等加 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧 化。 4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子 (如H 2 O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7）如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。 8）注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应 （2）、有机合成的任务：对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

第四节 有机合成

第四节有机合成（一）学案 【学习目标】 1.了解有机合成的概念、任务和方法。 2.掌握官能团的转化或引入方法。 3.培养自学、接受新信息的能力，能够分析有机物结构变化，认识信息反应机理。 【重点】官能团的转化或引入方法，培养自学、接受新信息的能力。 【自主学习】 1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过，生成具有特定和的有机化合物。 2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化或引入。 3、有机合成的方法 （1）正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。 （2）逆向合成分析法（又称逆推法） 此法特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 （3）综合分析法：正向合成与逆向合成综合分析。 4.有机合成常见题型：在合成目标有机产物的过程中进行有机物结构和反应的推断。 【归纳总结】

二、逆合成分析法 1、以苯酚为原料合成水杨酸，对三种方法进行评价。 方法1： 方法2： 方法3： 评价： 试以上述合成的水杨酸、丙烯和乙烯为原料，无机原料任选，合成阿司匹林长效缓释剂 。设计合成路线。 已知：ⅰ. ⅱ.酚中羟基与乙酸酐易发生取代反应生成相应的酯，而乙酸酐可通过乙酸分子间脱水获得。

第四节有机合成（二）学案 1、试以丙烯为原料，无机原料任选，合成制备尿不湿的原料——聚丙烯酸钠（）合成路线流程图： 写出各步转化的化学方程式，指出反应类型。 合成路线流程图：

(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料

有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，

高考化学 第3章第四节 有机合成教学设计

高考化学第三章第四节有机合成 一、教材分析 在前三节中，以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物质性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本章的最后一节。通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学是通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 二、学情分析 学生已经初步掌握了烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质、有机合成的学习奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大，要在帮助学生复习再现归纳烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上，引导学生初步学会有机合成的方法：即目标产物分子骨架的构建和官能团的转化。 三、教学目标 1、知识与技能：①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方 法。 ②了解有机合成的过程和基本原则。 ③掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 2、过程与方法：①通过小组讨论，归纳整理知识，加强学生对官能团性质和转化 关系的把握,形成知识网路。 ②通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练，培养 学生的正、逆向逻辑思维能力。 ③通过设计情景问题，培养学生逆合成分析法在有机合 成中的应用能力。 3、情感、态度与价值观： ①培养学生理论联系实际的能力，能结合生产实际选择 适当的合成路线。 ②通过有机合成中原料的选择，使学生关注某些有机物 对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产， 培养学生科学的价值观。 四、教学重点①官能团相互转化的概括和总结。 ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用。 难点逆合成分析法中官能团的逆向转化。 五、教学方法、手段 ①新闻材料分析，分组讨论，引导启发、激发思考，情景问题的创设与解决。 ②针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题，让学生由浅入 深，由表及里的进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握正逆合成分析法 的思维过程。 六、课时划分：一课时 教学过程： [自学]第一、二自然段。 [板书]第4节有机合成 一、有机合成的过程

有机合成方法(教师版)

中国领先的中小学个性化课外辅导专家 个性化辅导讲义 讲义编号 学员编号：年级：高课时数：3 学员姓名：辅导科目：化学学科教师：尚永波 授课课题有机合成的常规方法（教师版）授课时间及时段 2015年月日星期时段：— 教学目标1. 2. 3. 教学内容与过程 一、解题的基本规律和基本知识 1．改变官能团的种类、个数和位置改变；官能团的种类——有机合成中官能团的引入和消除(1)在分子中引入官能团的方法 ⑴引入羟基（—OH）方法:烯烃水化法、卤代烃水解、醛或酮与氢气加成、酯水解、烯烃与HClO 的加成等。 ⑵引入卤原子（—X）方法:烯烃或炔烃与卤素单质加成、醇和氢卤酸取代、烷烃和氯气取代、烯烃与HClO的加成等。 ⑶引入双键方法:卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的加成等。 ⑷引入醛基（—CHO）方法:醇的催化氧化、烯烃的催化氧化、炔烃与水的加成等。 ⑸引入羧基（—COOH）方法:醛的催化氧化、酸性条件下酯水解、苯的同系物被酸性高锰酸钾氧化、多肽、蛋白质的水解、-CN的酸性水解等。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①消除不饱和键的方法：加成反应 ②消除－OH的方法：取代、消去、酯化、氧化等反应 ③消除－X的方法：水解、消去反应 2. 碳链的增减（信息给予较多） 增长碳链酯化炔、烯加HCN 聚合醛醛加成肽键的生成等 减少碳链酯水解催化裂化烯被酸性高锰酸钾催化氧化肽键水解等 3. 有机物成环规律

中国领先的中小学个性化课外辅导专家 类型 方式 例举 酯成环 （— COO —） 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环 （— O —） 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 4. 有机高分子化合物的合成 类型 方式 例举 加聚反应 乙烯型加聚 1，3 —丁二烯加聚型 混合型加聚（不同单体） 缩聚反应 酚醛树脂型 通过酯键形成的缩聚反应 通过肽键形成的缩聚反应 通过醚键形成的缩聚反应 5.掌握有机合成路线 (1)一元合成路线(官能团衍变) 烯烃 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线 OH H C OH H C Cl H C Cl H C CH CH OH CH CH 2| 2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-??→?-??→?=??→?++-水解加成消去 (3)芳香化合物合成路线 ⑷改变官能团的位置

现代有机合成的新概念和新方法

现代有机合成的新概念和新方法 摘要: 概念和方法是有机合成化学发展的基础, 新的概念和方法的产生和发展可为有机合成开拓新的研 究领域和发展方向. 介绍现代有机合成中一些新概念和新方法, 结合具体的有机合成反应实例阐述有机合 成在这些概念和方法方面取得的新成果和进展, 现代有机合成发展方向和应重视的研究领域. 关键词: 现代有机合成; 新概念; 新方法; 进展 The new concept and new method of the modern organic synthesis Abstract: Concept andmethod are the bases of the development of organic synthesis chemistry. New concept and new method can exploit new research fields and development orientations for modern synthesis. This paper introduces some new concept and new methods in modern organic synthesis, revealing the new achievement and improvement in thes concept and methods by giving some instances of organic synthesis reaction, summarizing the development orientations and the fields the modern organic synthesis should lay emphasis on. Key words: modern organic synthesis; new conception; new method; development 有机合成化学作为有机化学的一个分支, 已经有一百多年的历史. 现代的有机合成不但能合成 大量的结构复杂而多样的次生生物代谢物和基因、蛋白质等复杂的生命物质, 而且能合成大量的自然界中没有的具有独特功能性分子的物质. 现代有机合成不只是合成什么的问题, 更重要的是如何合 成和怎样合成的问题. 有机合成与21 世纪的三大发展学科: 材料科学、生命科学和信息科学有着密 切的联系, 为三大学科的发展提供理论、技术和材料的支持. 新世纪有机合成将进一步在这三大学科领域中发挥作用并开辟新的领域. 随着生命科学和材料科学的发展, 尤其进入后基因组时代后, 需 要有机合成快速提供各种具有特定生理和材料功能的有机分子, 而要获得有新结构的功能类型分子 往往取决于新的合成方法, 新的方法往往又取决于新的理论和概念. 因此, 21 世纪有机合成的发展, 需要从概念、方法、结构与功能方面入手. 1 现代有机合成新概念 1．1．1 原子经济性 原子经济性的概念是美国著名有机化学家B.M. Brost 于1991 年首先提出的, 并将它与选择性 归结为合成效率的两个方面[1]. 认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使 之转化到目标分子中, 达到零排放. 原子经济性反应有两大优点: 一是最大限度地利用原料; 二是 最大限度地减少了废物的生成, 减少了环境污染.原子经济性反应符合社会发展的需要, 是有机合成 的发展方向[2] . 原子经济性是现代有机合成追求的一个重要目标, 也是绿色合成的一个重要指标.原子经济性原则引导人们在有机合成的设计中经济地利用原子, 避免使用保护基或离去集团,减少或消 除副产物的生成. 当前, 提高有机合成原子经济性的主要途径有开发高选择性、高效的催化剂; 开发新的反应介质和试剂, 提高反应选择性; 总的来说主要在合成路线和反应条件上做文章.最近, 在原 子经济性反应方面取得了很大进展. 例如: 用传统的氯醇法合成环氧乙烷, 其原子利用率仅为25%, 而采用乙烯催化环氧化方法可一步合成, 原子利用率可达到100%, 产率达99% .反应如下: