中药化学辅导：苷的分类――按苷(键)原子分类

中药化学辅导：苷的分类――按苷（键）原子分类

根据苷键原子不同，可分为如下类型：

?氧苷

氧苷是糖的端基碳原子与非糖部分的-OH、-COOH缩合，苷键原子是氧原子的苷类化合物。根据苷元的结构又可有如下类别：

1.醇苷是苷元分子中的醇羟基与糖的的端基碳原子缩合而成的苷。如毛茛苷、

红景天苷、龙胆苦苷等。

2.酚苷是苷元分子中的酚羟基与糖的端基碳原子缩合而成的苷。苯酚苷、萘

酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、木脂素苷等属于酚苷。如熊果苷、天麻苷等。

3.酯苷苷元分子中的羧基与糖端基碳原子以酯键缩合而成的苷。其苷键既有

缩醛性质又有酯的性质，易被稀酸和稀碱水解。如山慈姑苷A和B。

4.氰苷主要指具有α-羟基腈的苷。这种苷在不同条件下易被稀酸和酶催化

水解，生成的苷元α-羟基腈很不稳定，立即分解为醛（酮）和氢氰酸；而在浓酸作用下苷元中的-CN基易氧化成-COOH基，并产生NH4+；若在碱性条件下，苷元容易发生异构化而生成α-羟基羧酸盐。[氰苷的降解]氰苷的代表化合物是苦杏仁中的苦杏仁苷。属于氰苷的实例还有亚麻氰苷、百脉根苷、垂盆草苷。

5.吲哚苷是苷元结构中的吲哚醇羟基与糖的端基碳原子缩合而成的苷。此类

在天然界中数目较少，靛苷是蓼蓝植物叶中的一种吲哚苷，被酸水解后生成的苷元吲哚醇（indoxyl）在空气中易被氧化成暗蓝色的靛蓝（indigo），具有清热解毒作用的中药青黛即粗制靛蓝。靛蓝的异构体靛玉红（indirubin）是板蓝根中的抗癌有效成分。

?硫苷苷元通过硫原子与糖的端基碳原子连接，称为硫苷。硫苷主要存在于十字花科植物中，如黑芥子苷、萝卜苷等都是硫苷。

?氮苷苷元通过氮原子与糖的端基碳原子连接，称为氮苷。如中药巴豆中的巴豆苷。

?碳苷苷元的碳原子直接与糖的端基碳原子以碳-碳键连接，称为碳苷。碳苷的苷元常有黄酮、查耳酮、色酮、蒽酮、蒽醌、没食子酸等，其中以黄酮碳苷最多见。碳苷分子中的糖多数接在苷元分子中有间二酚或间三酚结构的环上，是由酚羟基邻位或对位的活泼氢与糖的端基羟基脱水缩合而成。碳苷类具有溶解度小，难溶于水的共同特点。近年发现的碳苷例如芦荟苷、牡荆素、芒果苷、荭草素等。