有机化合物结构与保留指数关系
化学系
论文题目：酯类分子结构与色谱保留指数的相关性定量研究论文作者：费莎
专业：有机化学
学号：20130913002
指导教师：韩海洪（教授）
酯类分子结构与色谱保留指数的相关性定量研究
费莎
（青海师范大学，化学系，青海，西宁，810008）摘要：通过计算50种有机酯化合物分子结构的拓扑指数，拓扑指数（m Q）、定位基参数（Sox）与酯类物质在两种固定相上的气相色谱保留指数值（IR）进行分析。多元线性回归将它与气相色谱保留指数进行关联分析, 表明所建定量结构保留关系（QSRR）模型具有
良好的稳定性和预测能力，较好地揭示了酯类物质在不同固定相上气相色谱保留指数的变化规律。
关键词:酯；酯分子结构；气相色谱保留指数；相关性
1引言：
化合物色谱保留指数（RI）是其分子微观结构的宏观反映,也是色谱
分析中进行定分析最有利用价值的数据。而定量结构-色谱保留相关(quantitative structure-retention relationship, QSRR)法的研究对预测化合物RI、探索色谱保留机制以及选择色谱分离条件是非常有效的途径之一。近年来,国内外许多学者分别运用多种方法在研究方面做了大量的工作,并取得了许多非常有意义的结果。Q SPR 研究的基本依据是化合物的性质与其结构之间的相关性, 所以, 只要对化合物的结构进行有效的描述, 则可在这种描述与化合物的性质之间建立起相关的数学模型, 并用之对未知化合物的性质进行预测和预报。该方法的关键是提取能够反映化合物分子结构的特征变量。根据所建立QSRR模型, 可以预测新物质的RI 值, 提供其有用的结构信息, 解释色谱分配机理等。在QSRR研究中,拓扑指数法发挥重要作用Randic M最早将分子连接性指数用于醇类气相色谱保留指数的研究。随后许多学者相继建立了烃及其衍生物的拓扑QSRR 模型。拓扑指数是自分子隐氢图衍生出来的表征分子结构的某种特征的不变量。由于某一个拓扑指数反映分子结构的信息量是有限的, 因而自Wiener H提出第一个拓扑指数以来, 迄今已有400余种问世。在这些指数中仍以Randic M提出, 经Kier L B等人进一步发展的连接性指数(mXv) 应用范围最广。
研究其主要微量成分酯的色谱保留指数与其分子结构间的关系，对分析白酒中的微量成分、选择分离条件及探索色谱保留机理都具有重要意义。对白酒中的主要微量成分醇、酯类物质的气相色谱相对保留时间与其分子拓扑指数m T的关系进行了相关分析，取得了较为满意的
结果。本文在此基础上，采用修正过的拓扑指数(m Q)、并引入了一个定位基参数(Sox)，将m Q,Sox与各种酯在两种固定相(Carbowax1540,Squalane)上的气相色谱保留指数(IR)进行了相关分析，发现二者间有良好的相关性，结果令人满意。
2. 气相色谱保留指数（IR）———结构参数定量关系方程的建立
2.1基本思路
对于一个优秀的模型,不但要求其对内部样本要有好的估计结果,更应当对外部样本有较高的预测能力。影响气相色谱保留值的因素很多,但主要是与被测组分和固定相之间的分子间作用力有关。而分子间的作用力主要由分子间的色散力决定,分子的色散力与分子的分支情况及体积大小有关。而我们所建构的m Q较全面地反映了分子的体积大小和拓扑结构信息,是一个与分子的分支情况及体积大小密切相关的参数。此外由于酯中的-COO-基是极性强的基团，因此-COO-所处的位置对酯的气相色谱保留指数必然产生较大的影响，为此，我们又引入一个定位基参数(Sox)，用这些参数做自变量，可将酯的色谱保留指数与结构参数以方程的形式定量地联系起来.
2.2结构参数的计算
2.2.1分子拓扑指数m Q 的计算
拓扑指数（topological index）是分子结构数值化的一种方式，它通过对表征分子图的矩阵实施某种数字运算而获得。它是一种图的不变量，直接产生于分子结构，反映了化合物的结构特征。
构造拓扑指数有3个基本的要求：(1)拓扑指数应为一个或一组数据，即分子图拓扑不变量的数值化；(2)能充分反映分子图的连接信息和化学环境；(3)能有效地表达化合物结构与性质(活性)的关系。拓扑指数能用于描述化学结构，并且与化合物的物理性质、热力学参数、化学性能，生物活性以及致癌性相关。
拓扑指数在反映结构方面各有所长, 从不同角度提取脂肪醇气相色谱保留指数的结构信息; 又互为补充, 克服了不足之处, 使信息的表达更为全面. 尝试将这两种拓扑指数用于脂肪醇气相色谱保留指数的研究, 优势互补, 取得了较好的拟和效果。酯类分子是极性分子, 存在色散力、取向力、诱导力, 还有氢键. 相对于烷烃而言,酯类分子定量结构- 性质之间的关系更为复杂. 如何有效地构造或选取拓扑指数, 充分表达信息, 尚需进一步考虑。分子是极性分子, 存在色散力、取向力、诱导力, 还有氢键. 相对于烷烃而言,性醇分子定量结构- 性质之间的关系更为复杂. 如何有效地构造或选取拓扑指数, 充分表达信息, 尚需进一步考虑.综上所述。
拓扑指数法计算简单, 使用方便.两参数建立的回归方程可以对脂肪醇气相色谱保留指数进行估算和预在堵锡华所提出的点价值δi的基础上，为了能更好地描述成键原子的化学行为及其所处的化学环境，我们对其进行了改进和修正，将价电子数(m i)改为成键电子数(b i) ，并引入了可以全面反映分子中原子i周围化学环境的参数
?h
由此定义了成键原子化学特性的点价δi为：
ij
δi =b i (n i -1)+ ?h ij （1）
式中，n i 为i 原子（非氢的任意原子）的主量子数，b i 为i 原子的成键电子数，?h ij 为i 原子直接连接的原子j 上键合的氢原子总数。
以分子图的邻接矩阵为基础，由δi 建构新的拓扑指数m Q ：
m
Q =?(δi ·δj ·δk …) （2）
式中，m 为阶数；i,j,k 是指非氢原子的碳原子或杂原子，且i 与j 直接连接，j 又与k 直接连接，依次类推(下同)。其中0阶指数0Q ，()1阶指数
1
Q 的计算公式为:
0Q=?(δi ) 0.5 (3) 1Q=?(δi ·δj )0.5 (4)
2.2.2 定位基参数Sox 的计算
保留指数（retention index ）又称科瓦茨指数(Kovats in-dex)，气相色谱定性指标的一种参数。将正构烷烃的保留指数定为它的碳数的100倍。待测物质的保留指数是与待测物质具有相同调整保留值的假想的正构烷烃的碳数的100倍。通常以色谱图上位于待测物质两侧的相邻正构烷烃的保留值为基准，用对数内插法求得。在同一柱上，物质的保留指数与柱温呈线性关系。
保留指数（RI ）的计算公式如下：
()()(1)()
100[log 'log ']100log 'log 'x z z z t R t R I Z t R t R +-=+
-
(恒温分析)
式中：t ’R 为校正保留时间; 欲求某一物质的保留指数,只要将
该物质与相邻两正构烷烃混合在一起(或分别的)在给定条件下进行色谱实验,按上式计算保留指数,与文献对照即可定。
Z和Z+1分别为目标化合物（X）流出前后的正构烷烃所含碳原子的数目;这里：t’R(z) < t’R(x)< t’R(z+1), 一般正构烷烃所含碳原子的数目Z大于4.以上的保留指数（RI）的计算只用于恒温分析。对于沸点范围较宽的复杂组分混合物的分析，一般采用程序升温的方法。在程序升温时，组分的保留指数的测定有所不同。两者有差异，需要校正。
定位基参数Sox是指有机化合物中官能团位置（Site）指数（Sox）。
Sox=?d i(i为C原子位置序号)
?d
i是表示酯类化合物中酯羰基（=C=O）上的氧到其他各个原子的距离之和。
2.2.3 建立的回归分析方程
将文献;中各种酯在固定相（Carbowax 1540）上的IR和按（3）~（5）式,求出的相应0Q，1Q，S ox列于表1中，
表1 酯的0Q，1Q，S ox及其在固定相上的保留指数值
编号化合物0Q 1Q S ox Carbowax 1540 (RI) exp cal
1 丁酸甲酯15.9988 34.11 15 994.5 979.1
2 戊酸甲酯18.8272 42.175 20 1094.9 1057.3
3 己酸甲酯21.6556 50.175 26 1192.5 1142.4
4 庚酸甲酯24.484 58.17
5 33 1292.5 1234
5 辛酸甲酯27.3125 66.175 41 1389.2 1331.8
6 壬酸甲酯30.1245 74.539 50 1489 1436.1
7 癸酸甲酯32.9765 82.453 60 1587.5 1546.6
8 丁酸乙酯18.4577 40.536 19 1043.1 1066.6
9 戊酸乙酯21.3644 48.897 24 1141.1 1144.7
10 己酸乙酯24.2346 56.897 30 1236.3 1229.9
11 庚酸乙酯27.5643 64.897 37 1337.2 1321.4
12 辛酸乙酯30.1001 72.897 45 1432.5 1419.3
13 壬酸乙酯33.2425 80.897 54 1530.5 1523.5
14 癸酸乙酯35.4568 88.897 64 1628 1634.1
15 丁酸丙酯21.6617 48.656 24 1129.8 1146.1
16 戊酸丙酯24.4901 56.721 20 1127.8 1224.3
17 己酸丙酯27.3233 64.721 35 1320 1309.6
18 庚酸丙酯30.4365 72.721 42 1420.7 1401
19 辛酸丙酯32.4324 80.721 50 1513.4 1498.8
20 壬酸丙酯35.5454 88.721 59 1612.3 1603.1
21 癸酸丙酯38.6435 96.721 69 1708.7 1713.6
22 丁酸丁酯24.2341 56.721 30 1223.4 1230.6
23 戊酸丁酯27.9001 64.786 35 1319.3 1308.8
24 己酸丁酯30.5411 72.786 41 1411.5 1393.9
25 庚酸丁酯32.4326 80.786 48 1511.5 1485.5
26 辛酸丁酯35.8075 88.786 56 1605.5 1583.3
27 壬酸丁酯38.5342 96.436 65 1701.2 1687.6
28 癸酸丁酯41.3247 104.356 75 1796.8 1798.1
29 丁酸戊酯27.4321 64.365 37 1319.4 1322.1
30 戊酸戊酯30.1234 72.566 42 1415.5 1400.3
31 己酸戊酯32.9865 80.786 48 1505.7 1485.5
32 庚酸戊酯35.8534 88.786 55 1600.6 1577
33 辛酸戊酯38.6322 96.786 63 1693.8 1674.9
34 壬酸戊酯41.4571 104.721 72 1789.9 1779.1
35 丁酸己酯30.2134 72.786 45 1414.1 1420
36 戊酸己酯32.9861 80.786 50 1511.5 1498.2
37 己酸己酯35.3143 88.786 56 1599.6 1583.3
38 庚酸己酯38.5352 96.786 63 1693.9 1674.9
39 辛酸己酯41.5422 104.786 71 1786.6 1772.7
40 甲酸丙酯13.3411 26.424 15 931.3 935.4
41 甲酸丁酯16.3234 34.489 21 1028.5 1019.9 41 甲酸戊酯18.97 42.489 28 1128.2 1111.4
43 甲酸己酯21.3246 50.489 36 1227.2 1208.3
44 甲酸庚酯24.4534 58.489 45 1325.6 1313.5
45 甲酸辛酯27.4258 66.489 55 1424.4 1424.1
46 乙酸乙酯13.3425 26.097 12 895.8 912.4
47 乙酸丙酯15.5636 33.921 17 982.2 992
48 乙酸丁酯18.6531 41.345 23 1080.3 1076.5
49 乙酸戊酯21.6158 49.434 30 1179.7 1168
50 乙酸己酯24.4442 57.986 38 1275.9 1265.9
用该式预测脂肪烃类化合物在不同色谱条件下的IR,只需计算
出分子的m Q, S ox,并将拓扑保留指数代入上式即可。此式不仅在一定
程度上阐明了酯类化合物与其分子结构信息、固定液极性及柱温间的
关系,同时也提供了一种预测脂肪烃类化合物的新方法,这对于选择脂
肪烃类化合物的色谱分离条件、探索色谱保留机制以及揭示烃类化合
物在不固定相、不同柱温的色谱分离条件下的变化规律具有一定的
理论意义和应用价值。
4结果与讨论
4.1根据统计学规则，在多元回归分析中，我们一般推荐N/M≥5。所
以在此处N为样本数，M为自变量个数，这样在统计学上才有意义，
所建数学模型才比较稳定。本工作中的N/M均大于5，完全符合统学
规律。根据回归方程及参数,可看出有机醇化合物的结构与其色谱保
留指数有很好的相关性,相关系数为0.956。从复相关系数(r)和标准偏
差值(s)可知:线性回归方程达到了优级,可满足定性分析的要求。因此,
可以通过理论预测I值,判断酯的基本结构单元及其酯基(-COOC-)的
位置,初步得到可能的结构简式,为进一步确定正确的结构式提供参考
依据。
4.2 白酒中的主要成分是乙醇和水，占总量的98%左右，而其他微
量成分]醇、酯、酸、醛及芳香化合物等^仅约占2%，但是这些微量
成分却决定着酒的香气、香型与风格，构成了白酒的不同典型性。研
究其主要微量成分酯的色谱保留指数与其分子结构间的关系，对分析白酒中的微量成分、选择分离条件及探索色谱保留机理都具有重要意义由于本文所选参数较全面地考虑了影响酯的气相色谱保留值的因素，其中0Q可表征分子的非极性力:色散力的大小，而S ox可表征酯中酯基（-COO-）所处的位置对酯的气相色谱保留指数产生的影响。故所建立的白酒中酯类化合物在两种不同固定相上的色谱保留指数:结构参数定量关系方程不仅相关性良好，而且具有很强的预测性能。酯类物质作为食品领域特别是白酒中的主要香味成分，预测其保留指数对研究其他未知微量香味成分将具有一定的理论指导意义。
5根据预测模型开发智能色谱仪,建立结构保留定盘关系(QSRR)检索数据库
当预测或预报某一醇时,首先计算其结构的拓扑指数(0Q , 1Q , S ox),然后根据拓扑指数值通过回归方程便可计算出其色谱保留指数I,进而在色谱相同条件下进行定性分析。同时也可以根据色谱保留指数推断其结构式,因为拓扑指数是有机化合物分子结构特征的综合指数,不同的结构具有不同的值,根据计算出的色谱保留指数反推出醇的结构拓扑指数(0Q , 1Q , S ox),然后再推断或预测其结构简式。可为有机物结构分析提供有利的信息和可靠的数据。
若将计算机与气相色谱仪相连时开发出智能色谱仪,并建立起有机物分子结构的拓扑指数(0Q , 1Q , S ox) 与色谱保留指数的QSRR 对应检索数据库，当测得某一I值时,智能色谱可通过I值迅速检索出相应的拓扑指数,进而解析出不同的结构单元。也可通过回归方程
将拓扑指数与色谱保留指数建立起函数的定量关系,即将化合物的结构与性质建立起定量构效关系,为计算机识别有机化合物的分子结构提供可靠的信息。
6 结语
根据拓扑指数的选取要求，本实验中提取的拓扑指数很好地体现了化合物分子的结构特征,由于本文所选参数物理意义明确、计算简便、较全面地考虑了影响脂肪烃类化合物气相色谱保留值的因素,并且经试验以及后续数据处理工作得到拓扑指数与色谱保留指数有很好的线性相关性。由此应用QSAR/QAPR方法对该类化合物的IR 值进行预测预报是一种行之有效的方法,对新化合物的分离研究非常有意义。
Quantitative Study of The Correlation Between Index of Ester Molecular Structure And Retention
Fei Sha
(Department of chemistry, Qinghai Normal University ,Qinghai, Xining, 810008) Abstract: through the calculation of topological index of 50 kinds of organic ester compounds molecular structure, topological index (m Q), orientating group parameter (S ox) and esters in two kinds of stationary phase on the gas chromatographic retention indices (IR) analysis. Multiple linear regression will it with gas chromatography retention index of correlation analysis, showed that the quantitative structure retention relationship (QSRR) models have good stability and predictability, which shows the variation of esters in different gas chromatographic retention index.
Keywords: ester; ester molecular structure; gas chromatography retention index; correlation
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《有机化合物的结构特点》教案
第二节有机化合物的结构特点 教学目标： 1．知识与技能：掌握有机化合物的结构特点 2．过程与方法：通过练习掌握有机化合物的结构。 3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。教学重点：有机化合物的结构特点 教学难点：有机化合物的结构特点法 教学过程： 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
第二课时 [思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书） [板书] 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解： （1）“同分”——相同分子式（2）“异构”——结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）“同系物”的理解：（1）结构相似———一定是属于同一类物质； （2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同[学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》 下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一
物质； 互为同系物。 ① ② ③ ④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 [知识导航2] （1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法； （3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。） （4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书] 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 CH 3－CH －CH=CH 2 ︱ CH 3 CH 3︱ CH 3－C=CH －CH 3 CH 3－CH=C ︱ CH 3 CH 3 ︱
《有机化合物的分类》教案
课题第一节有机化合物的分类时间班级 教学目标知识与技能 １、了解有机化合物常见的分类方法 ２、了解有机物的主要类别及官能团 过程与方法 根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。 利用投影、动画、多媒体等教学手段,演示有机化合物的结构简 式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。 情感态度与 价值观 体会物质之间的普遍联系与特殊性,体会分类思想在科学研究中 的重要意义 教学重点了解有机物常见的分类方法; 教学难点了解有机物的主要类别及官能团学生状况与对策因材施教 教学流程新课导入 有机物种类繁多，分门别类的去研究有机物,有利于对有机物性质的 理解。 新课讲解 ［讲]高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状 分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我 们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类,从结构 上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类； 二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。 ［板书］一、按碳的骨架分类 链状化合物(如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3) (碳原子相互连接成链) 有机化合物 脂环化合物(如）不含苯环 环状化合物 芳香化合物(如）含苯环[讲］在这里我们需要注意的是,链状化合物和脂环化合物统称为脂 肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据 所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而芳香烃指的是含有
苯环的烃，其中的一个特例是苯及苯的同系物,苯的同系物是指有一个苯环,环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外,我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。 [过]烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物,这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团,下面让我们先来认识一下主要的官能团。 [板书]二、按官能团分类 ［投影］P4表1－1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 认识常见的官能团 ［讲]官能决定了有机物的类别、结构和性质。一般地，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。我们知道，我们把这种结构相似，在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。 常见有机物的通式 烃链烃 (脂肪 烃) 烷烃(饱和烃) C n H2n+2无特征官能团，碳碳 单键结合 不饱 和烃 烯烃C n H2n 含有一个 炔烃C n H2n-2含有一个—C≡C— 二烯 烃 C n H2n-2 含有两个 饱和环 烃 环烷烃C n H2n单键成环 不饱和 环烃 环烯烃C n H2n-2成环，有一个双键 环炔烃C n H2n-4成环，有一个叁键 环二烯烃C n H2n-4 苯的同系物C n H2n-6 稠环芳香烃 [小结］本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团，能按官能
有机化合物结构的表示方法
有机化合物结构的表示方法（拓展应用） 一．学习目标 学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构 二．重点难点 结构简式表示有机化合物的结构 三．知识梳理 【练习】写出下列有机物的电子式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 【练习】写出下列有机物的结构式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 2．结构简式书写： （1）定义 （2）书写注意点 ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以简写为“-CHO”、“-CO-”、“-COOH” ③不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 【练习】写出下列有机物的结构简式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 3．键线式： 定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 【练习】写出下列有机物的键线式 丙烷、丙烯、丙炔、丙醇、丙酸、丙醛
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3 3 CH 3CH CHCH 3 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物；弄清碳原子的杂化方式 （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 【小结】有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 【过关训练】 C C C C H H H H _________________________、___________________________ C C C C Br H Br H H _______________________、___________________________ C C C C H H H H H H H H ____________________________、___________________________ 3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如： 略 去碳 氢 元素短线替换 省略短线 双键叁键保留
最经典总结-有机化合物结构与性质
有机化合物结构与性质 考点一官能团的结构与性质 Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1．(2018·全国Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(C) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 [解析]C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对： 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。 2．(2018·北京·10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是(B) A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2 C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为 [解析]B对：该高分子完全水解生成和，分别含有官能团—COOH、—NH2。A错：水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境。C错：氢键对高分子的性能有影响。D错：该高分子化合物的结构简 式为。 3．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(C) A．a和b都属于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 [解析]a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
高二化学《有机化合物的结构特点》知识点归纳总结 例题解析
有机化合物的结构特点 【学习目标】 1．通过有机物中碳原子的成键特点，了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一； 2．掌握同分异构现象的含义，能判断简单有机物的同分异构体，初步学会同分异构体的书写。 【要点梳理】 要点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 说明：根据成键两原子间共用电子的对数，可将共价键分为单键、双键和三键。即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键，共用两对电子的共价键称为双键，共用三对电子的共价键称为三键。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键(C—C)、双键(C＝C)、三键(C≡C)。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 说明： (1)在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 (2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键，不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性就越强。 种类实例含义应用范围 化学式CH4C2H2 (甲烷) (乙炔) 用元素符号表示物质分子组成的式 子。可反映出一个分子中原子的种类 和数目 多用于研究分子晶体 最简式(实验式) 乙烷最简式为CH3， C6H12O6的最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简 整数比的式子②由最简式可求最简 式量 ①有共同组成的物质②离 子化合物、原子晶体常用它 表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子 最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反 映物质的结构②表示分子中原子的 结合或排列顺序的式子，但不表示空 间构型①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式(示性式) CH3—CH3 (乙烷) 结构式的简便写法，着重突出结构特 点(官能团) 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 (立体形状) 比例模型用不同体积的小球表示不同原子的 大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
有机化合物的结构特点
第二节有机化合物的结构特点一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较
二、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？ 1．同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) 下面以C7H16为例写出它的同分异构体： ①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。 。根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即 。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构后位置异构 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图： 。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。 (3)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：
有机化合物的分类知识点
有机化合物的分类 1. 有机物的定义：含碳化合物。CO 、CO 2、H 2CO 3及其盐、氢氰酸（HCN ）及其盐、硫氰酸（HSCN ） 、氰酸（HCNO ）及其盐、金属碳化物等除外。 2.有机物的特性：容易燃烧；容易碳化； 受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。 3.烃：只含碳氢两种元素的有机化合物 4. 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 5. 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 6.分类 (一)、按碳的骨架分类： （ 有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 芳香化合物 1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： 《 （1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷 环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯 萘 (二)、按官能团分类： ： 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式 烷烃 ———— 甲烷 CH 4 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH OH
* 烯烃 双键 乙烯 CH 2=CH 2 炔烃 —C ≡C — 三键 乙炔 CH ≡CH 芳香烃 & ———— 苯 卤代烃 —X （X 表示卤素原子） 溴乙烷 CH 3CH 2Br 醇 —OH 羟基 ^ 乙醇 CH 3CH 2OH 酚 —OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH 3CH 2OCH 2CH 3 : 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 : 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 练习： 1．下列有机物中属于芳香化合物的是（ ） 。 2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系 * { B —NO 2 C —CH 3 D CH 2 —CH 3
高中化学 有机化合物的结构特点教案新人教版
第二节有机化合物的结构特点(教学设计) 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容教 学 环 节 教学活动 设计意图 教师活动学生活动 ——引 入 有机物种类繁多，有很多有机物的分子 组成相同，但性质却有很大差异，为什 么？ 结构决定性质， 结构不同，性质 不同。 明确研究有机 物的思路：组成 —结构—性质。 有机分子的结构是三维 的设 置 情 景 多媒体播放化学史话：有机化合物的三 维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝 尔提出的立体化学理论能解决困扰19世 纪化学家的难题？ 思考、回答激发学生兴趣， 同时让学生认 识到人们对事 物的认识是逐 渐深入的。 有机物中碳原子的成键 特点交 流 与 讨 论 指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等 有机物的球棍模型并进行交流与讨论。 讨论：碳原子最 外层中子数是 多少？怎样才 能达到8电子 稳定结构？碳 原子的成键方 式有哪些？碳 原子的价键总 数是多少？什 么叫单键、双 键、叁键？什么 叫不饱和碳原 子？ 通过观察讨论， 让学生在探究 中认识有机物 中碳原子的成 键特点。 有机物中碳原子的成键 特点归 纳 板 书 有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子 含有4个价电子，易跟多种原子形成共 价键。 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳 环等多种复杂结构单元。 3、碳原子价键总数为4。 不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数目少 于4）。 师生共同小结。通过归纳，帮助 学生理清思路。
简单有机分 子的空间结 构及 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系观 察 与 思 考 观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的 球棍模型，思考碳原子的成键方式与分 子的空间构型、键角有什么关系？ 分别用一个甲基取代以上模型中的一个 氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什 么关系？ 分组、动手搭建 球棍模型。填 P19表2-1并思 考：碳原子的成 键方式与键角、 分子的空间构 型间有什么关 系？ 从二维到三维， 切身体会有机 分子的立体结 构。归纳碳原子 成键方式与空 间构型的关系。 碳原子的成键方式与分子空间构型 的关系归 纳 分 析 —C——C= 四面体型平面型 =C= —C≡ 直线型直线型平面型 默记理清思路 分子空间构 型迁 移 应 用 观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、 思考：（1）最 多有几个碳原 子共面？（2） 最多有几个碳 原子共线？（3） 有几个不饱和 碳原子？ 应用巩固 杂化轨道与有机化合物空间形状观 看 动 画 轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键 过程及分子的空间构型。 观看、思考 激发兴趣，帮助 学生自学，有助 于认识立体异 构。 碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整 理 与 归 纳 1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、 C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、 C-N、苯环 2、碳原子价键总数为4（单键、双键和 叁键的价键数分别为1、2和3）。 3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有 两个键较易断裂。 4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数 目少于4）。 5、分子的空间构型： （1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯 （3）直线型：CH≡CH 师生共同整理 归纳 整理归纳 学业评价迁 移 应 展示幻灯片：课堂练习 学生练习巩固
有机化合物的分类
有机化合物的分类 1． 1 有机化合物的分类 【内容与解析】 内容：有机化合物的分类 解析：本节课要学的内容有机化合物的分类指的是用树状分类法,交叉分类法以及官能团分类法将有机物质进行分类，其核心是官能团分类法,理解它关键就是要认识高中阶段出现的十二种官能团。学生已经学过物质分类的方法，本节课的内容树状分类法就是在此基础上的发展。由于它还与必修二中有机物质的基础以及有机物中的性质有直接的联系,所以在本学科有重要的地位，并有连接的作用,是本学科的核心内容。教学的重点是能够熟练运用官能团分类以及碳骨架分类法指出有机物的所属类别。解决重点的关键是对官能团的认识以及这些官能团能体现的一些性质。 【教学目标与解析】 1．教学目标 （1）了解有机化合物的分类方法 （2）认识一些重要的官能团。 2．目标解析 （1）了解有机化合物的分类方法就是指从我们一开始接触化学的时候开始物质的分类方法中引入，再从现有的有机物的学习中去总结有机物的分类方法。 （2）认识一些重要的官能团。就是指从课本表格中去得出有机物的十二种不同的官能团。要分析它们的区别与联系。 【问题诊断分析】
在本节课的教学中，学生可能遇到的问题是醇与酚的官能团都是-OH但它们属于不同的物质体系，产生这一问题的原因是官能团一样就会导致性质一样，性质除了官能团外还有一些外部因素的影响。要解决这一问题，就要从-OH连接不同的部分开始分析醇连接的是饱和的碳而酚则是直接边在苯环上，其中关键是这样导致连在不同的地方会导致他们性质的不同，在苯环上的它们相互影响使其性质发生很大的变化，使-OH中的氢有酸性，苯环上的氢更容易被其它原子所取代。 【教学支持条件分析】 【教学过程】 [复习]烃与烃的衍生物的概念？ 1. 烷烃结构的特点：、、 2. 烃和烃的衍生物 （1）烃：组成的有机化合物总称为烃（也叫碳氢化合物）。 （2）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被所取代而生成的一系列化合物。 3. 官能团：有机化合物中，化合物特殊性质的原子或原子团。常见的官能团有：碳碳双键，碳碳叁键，卤素原子，羟基，醛基，羰基，羧基等。 问题二、按碳的骨架分类 1.烃的分类： 链状烃（）：烃分子中碳和碳之间的连接呈链状。 脂肪烃 烃：分子中含有碳环的烃。
有机化合物波谱解析教案
《有机化合物波谱解析》教案 一、前言 《有机化合物波谱解析》是应用四种谱学方法（紫外光谱、红外光谱、核磁共振波谱和质谱）研究和鉴定有机化合物结构相关知识的一门课程。 本课程要求学生掌握四种谱学的基本操作技能，应用提供的信息与化合物结构的对应关系进行相应的结构解析和信号归属。熟悉化合物结构解析的一般方法和程序。了解光谱学发展的最新动态和技术。 理论课授课36学时。 教材选用常建华主编《有机化合物波谱分析》（第三版），科学2011年出版教学目的 1.掌握四种谱学的基本操作技能，应用提供的信息与化合物结构的对应关系进行相应的结构解析和信号归属。 2.熟悉化合物结构解析的一般方法和程序。 3.了解光谱学发展的最新动态和技术。 三、教学重点和难点 1.教学重点 (1).红外、紫外光谱的解析方法。 (2).质谱的解析方法。 (3).1H-NMR、13C-NMR的解析方法。 2.教学难点 (1).四种谱学的原理和规律。 (2).四种光谱学的综合解析。 四、教学方法与手段 1.教学方法 能采用启发式，谈话式、讨论式等一些先进教学方法。并能采取灵活多样的方式教学，注重创新能力培养。全部课程实现了多媒体教学。 2.教学手段 采用多媒体、幻灯、实物投影、分子模型模拟等辅助教学手段。 五、教学容与要求 第一章紫外光谱（第1-2节）课时安排：2学时 [基本容] 介绍课程性质，阐述波谱分析课程，了解其功能和作用，介绍波谱中各种技术在有机化合物监测分析中的角色，充分阐述多谱技术的联合应用的功能和价值。 [基本要求] 熟悉：波谱技术在有机化合物结构检测与分析，尤其是立体结构鉴定中的主要应用。 了解：常规化学检测技术的特点，波谱技术的优缺点。
有机化合物的分类知识点
有机化合物的分类 1. 有机物的定义：含碳化合物。CO 、CO 2、H 2CO 3及其盐、氢氰酸（HCN ）及其盐、硫氰酸（HSCN ） 、氰酸（HCNO ）及其盐、金属碳化物等除外。 2.有机物的特性：容易燃烧；容易碳化； 受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。 3.烃：只含碳氢两种元素的有机化合物 4. 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 5. 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 6.分类 (一)、按碳的骨架分类： 有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： （1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷 环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯 萘 (二)、按官能团分类： 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式 烷烃 ———— 甲烷 CH 4 烯烃 双键 乙烯 CH 2=CH 2 炔烃 —C ≡C — 三键 乙炔 CH ≡CH 芳香烃 ———— 苯 卤代烃 —X （X 表示卤素原子） 溴乙烷 CH 3CH 2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH 3CH 2OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH OH
酚 —OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH 3CH 2OCH 2CH 3 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 练习： 1．下列有机物中属于芳香化合物的是（ ） 2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系 〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________， （3）属于苯的同系物的是______________。 3．按官能团的不同对下列有机物进行分类： NO 2 CH 3 CH 2 —CH 3 OH CH = CH 2 CH 3 CH 3 COOH CH 3 CH 3 OH COOH C —CH 3 CH 3 CH 3 OH H —C —H O OH HO C 2H 5 COOH H —C — O O C 2H 5 H 2C = CH —COOH
高二化学《有机化合物的结构特点》习题训练(含答案解析)
有机化合物的结构特点 一、选择题 1．3-甲基戊烷的一氯取代产物的同分异构体有(不考虑立体异构)( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 2．已知化合物B 3N 3H 6(无机苯)与C 6H 6的分子结构相似||，如下图： 则无机苯的二氯取代物B 3N 3H 4Cl 2的同分异构体数目为( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 3．有机物Q 的分子式为C 5H 10O 3||，一定条件下Q 遇NaHCO 3、Na 均能产生气体||，且生成气体体积比(同温同压)为1∶1||，则Q 的结构最多有( ) A ．12种 B ．10种 C ．8种 D ．7种 4．能说明苯分子的平面正六边形结构中||，碳碳键不是单、双键交替相连的事实是( ) A ．苯的一氯取代产物无同分异构体 B ．苯的邻位二氯取代产物只有1种 C ．苯的间位二氯取代产物只有1种 D ．苯的对位二氯取代产物只有1种 5．四联苯的一氯代物有( ) A ．3种 B-4种 C ．5种 D||，6种 6．下列说法中不正确的是( ) A ．相对分子质量相同||，组成元素的百分含量相同的不同有机物一定是同分异构体关系 B ．碳原子数相同、结构不同的烷烃一定是互为同分异构体关系 C ．两有机物互为同系物||，则它们也是互为同分异构体关系 D ．碳原子数≤10的烷烃||，其一氯代物没有同分异构体的烷烃有4种 7．下列化学用语使用正确的是( ) A ．氢氧化钠的电子式： B ．羰基硫（COS ）的结构式：O ＝ C ＝S C ．质量数为37的氯原子：17 37Cl D ．乙烯的结构简式：CH 2CH 2 8．邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体||，其中属于酯类||，且分子结构中有甲基和苯环的异构体有( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 9．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香族产物数目为( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 10．化学式为C 5H 7Cl 的有机物||，其结构不可能是( ) A ．只含一个双键的直链有机物 B ．含有两个双键的直链有机物 C ．含有一个双键的环状有机物 D ．含有一个三键的直链有机物 11．1 mol 某烃在氧气中充分燃烧||，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)||。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物||。该烃的结构简式是( ) A ． B ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 C ． D ． 二、非选择题 1．2019年||，国家药品监督××局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂||。苯丙醇胺(英文缩写PPA)结构简式如下： CH 3CH 2CHCH 3CH 3
有机化合物的结构特点
《有机化合物的结构特点》课后练习 1．(双选)以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是() A．在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键 B．在有机化合物中，碳元素只显－4价 C．在烃中，碳原子之间只形成链状 D．碳原子既可形成有机化合物，也可形成无机物 【解析】在有机化合物中，碳元素不一定只显－4价，如在CH3Cl中，碳显－2价，B项错误；在烃中碳原子之间也可以形成环状，如环已烷，C项错误。 【答案】AD 2．下列结构式从成键情况看不合理的是() 【解析】根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧原子形成2个共价键，氮原子形成3个共价键，D中C、Si成键不合理。 【答案】 D 3．下列各组物质中属于同分异构体的是()
【解析】因为苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键，因此A 项中两种结构简式表示的是同一种物质。B项也是同种物质。C项中两种结构可认为是CH4分子中的两个氢原子被—CH3取代，甲烷的二取代物只有一种结构，故C项中两种结构表示同一种物质。D项中两物质分子式相同，但碳架结构不同，互为同分异构体。 【答案】 D 4．下列说法中正确的是() A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体 B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 C．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定是同分异构体D．分子式相同的不同有机物一定互为同分异构体 【解析】A项，分子式不一定相同，如C10H8与C9H20，A错；互为同系物必须满足两个条件：①结构相似，②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，两者缺一不可，B 错；对于C项则仅是最简式相同，分子式不一定相同；D中明确了物质的分子式相同，却又是不同的化合物，则必然是同分异构体，满足同分异构体的条件，故D正确。 【答案】 D 5．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式()
有机物结构特点(解析)
第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用范围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
有机物的结构与分类 考点梳理
有机物的结构与分类考点梳理 考试要 知识条目 求 1.有机化学的发展与应用 (1)有机化学的发展简史 a (2)有机化合物在日常生活中的重要应用 a (3)有机化合物与人类的生命活动的关系 a (4)常见有机材料的组成、性能及其发展现状 a 2.科学家怎样研究有机物 (1)有机物的组成、结构和性质特点 a (2)研究有机化合物组成的常用方法 a (3)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构 b (4)研究有机化合物结构的常用方法 b (5)同位素示踪法研究化学反应历程 b (6)手性碳原子与手性分子 a (7)根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算 b (8)由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机 c 物分子式 3.有机化合物的结构 (1)有机物中碳原子的成键特点 a (2)甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型 b
(3)结构式、结构简式和键线式 b (4)同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位 c 置异构) (5)立体异构与生命现象的联系 a 4.有机化合物的分类和命名 (1)同系物及其通式 b (2)有机化合物的分类方法 b (3)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名 b 考点一认识有机化合物 一、认识有机化学 1.有机化合物概念 有机化合物是指含碳元素的化合物,但碳酸盐、氰酸(盐)、硫氰酸(盐)、氢氰酸(盐)、碳的氧化物、金属碳化物等的结构和性质与无机物相似,属于无机物。 2.有机化合物的特点 绝大多数有机化合物为共价化合物,易燃烧;受热易分解;化学反应缓慢且有副反应发生;一般难溶于水,易溶于有机溶剂。 二、研究有机化合物的方法 1.研究有机化合物的基本步骤
有机化合物的分类及官能团
有机化合物的分类及官能团 1．按碳骨架分类 (1)有机化合物? ???? 链状化合物(如CH 3CH 2CH 3) 环状化合物????? 脂环化合物(如) 芳香化合物(如) (2) 烃 ? ???????????? 脂肪烃?? ????? 链状烃??? 烷烃(如 )烯烃(如CH 2 ===CH 2 )炔烃(如CH ≡CH ) 脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状 结构的烃(如)芳香烃????? 苯()苯的同系物(如)稠环芳香烃(如) 2．按官能团分类 (1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。 (2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 (3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃苯 卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚苯酚C6H5OH 醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×” (1)官能团相同的物质一定是同一类物质() (2)含有羟基的物质只有醇或酚() (3)含有醛基的有机物一定属于醛类() (4)、—COOH的名称分别为笨、酸基() (5)醛基的结构简式为“—COH”() (6)含有苯环的有机物属于芳香烃() 答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×
高中化学 第一章 认识有机化合物 重难点一 常见有机化合物的结构(含解析)新人教版选修5
重难点一 常见有机化合物的结构 【要点解读】 【重难点点睛】有机物中的原子共平面问题可以直接联想甲烷的正四面体结构、乙烯的平面型 结构、乙炔的直线型结构和苯的平面型结构，对有机物进行肢解，分部分析，另外要重点掌握碳碳单键可旋转、双键和三键不可旋转。 【重难点指数】★★★ 【重难点考向一】 有机物的结构表示方式 【例1】能清楚地反映甲烷分子里碳、氢原子的大小和相对空间位置的是( ) A ．结构式 B ．电子式 C ．球棍模型 D ．分子式 【答案】C 【解析】甲烷的比例模型更能够反映其真实存在状况，球棍模型是利用短线代替其共价键，也 可以真实表示原子所在位置和原子的相对大小，分子式、结构式、电子式不能表示出C 原子和H 原子的相对大小，不能反映其空间构型，故选C 。
【重难点点睛】考查有机物的结构表示方式，球棍模型是用球表示原子，用小棍表示化学键，用于表现结构；比例模型是按分子中各原子所占体积比例制作的，也可以真实表示其结构，分子式、电子式、结构式不能表示出C原子和H原子的相对大小。 【重难点考向二】共平面判断 【例2】某烃结构简式如下：，有关其结构说法正确的是( ) A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有碳原子可能在同一直线上 【答案】C 【名师点睛】考查学生有机物的基本结构知识，在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行判断。 【重难点考向三】甲烷的结构特征 【例3】甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( ) A．CH3Cl只有一种结构 B．CH2Cl2只有一种结构 C．CHCl3只有一种结构 D．CCl4只有一种结构 【答案】B 【解析】A．无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CH3Cl都不存在同分异构体，故A错误；B．甲烷是正方形的平面结构，而CH2Cl2有两种结构：相邻或者对角线上的氢被Cl取代，而实际上，其二氯取代物只有一种结构，因此只有正四面体结构才符合，故B正确；C．无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CHCl3都不存在同分异构体，故C错误；D．无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CCl4都只有一种结构，故D错误；故选B。 【名师点睛】考查常见有机化合物的结构，如果甲烷是正方形的平面结构，而CH2Cl2有两种结
有机化合物的结构
有机化合物的结构 专题二有机物的结构与分类 第一单元有机化合物的结构 【教学目标】有机物中碳原子的成键特点 2 .有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系有机物结构的表示方法：结构式 结构简式 键线式同分异构现象同分异构体的种类及确定方法【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 【教学难点】同分异构现象 【教学方法】自主探究法、分析法等 【教学课时】2课时 【教学过程】 第一课时 【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？ 形成元素种类不同 有机物性质不同 元素结合方式不同 一有机物中碳原子的成键特点
C ——形成四根共价建 H ——形成一根共价建 O ——形成两根共价建 N ——形成三根共价建 思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是 两种物质？为什么？ 这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空 间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表 有机物甲烷乙烯乙炔苯 分子式 结构式 分子构型 碳碳键成键特点 其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转 【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述） 饱和碳原子——sp3杂化四面体型 双键碳原子——sp2杂化平面型 叁键碳原子——sp杂化直线型 苯环中碳原子——sp2 平面型
例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ 二有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2 结构简式——结构式的缩减形式 书写规则： （1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。 【完成教材P23问题解决】 【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？