最新人教版高中化学《有机化合物的命名》知识梳理

第三节有机化合物的命名

答案：(1)烃失去1个氢原子后所剩余的原子团(2)最长(3)主链上碳原子(4)离支链最近(5)主链上的各个碳原子 (6)它在主链上所处的位置(7)一短线(8)将支链合并起来

(9)由简单到复杂(10)含有双键或三键的最长(11)距离双键或三键最近(12)双键或三键的(13)“二”“三”等数字(14)苯(15)苯环上的烃基

1．烷烃的命名

(1)烃基

烃失去1个氢原子后剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，烷基一般用英文缩写字母“—R”表示。如—CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基。

①烃基的形成过程可以用电子式简单的表示，如甲基的形成过程：

，把写成结构简式即为—CH3。注意在—CH3

中短线“—”表示一个电子。

②由烃基的形成可以看出，烃分子失去一个氢原子后形成的烃基是呈电中性的。在烃基中，碳原子存在未成对电子，所以烃基是不能单独存在的。

③当一个烃分子中存在着多种氢原子时，它的分子中失去不同的氢原子后形成的烃基也不相同。如丙烷(CH3CH2CH3)失去一个氢原子形成的烃基有两种：正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙

基()。

名称结构简式名称结构简式

甲基—CH3正丁基—CH2(CH2)2CH3

乙基—CH2CH3仲丁基—CH(CH3)CH2CH3

正丙基—CH2CH2CH3异丁基—CH2CH(CH3)2

异丙基—CH(CH3)2叔丁基—C(CH3)3

(2)

①习惯命名法是根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名。

碳原子数在十以内的用天干来命名即1～10分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在十以上的用数字来表示，如C17H36叫十七烷等。

②直链的烷烃直接称某烷，如CH4叫甲烷，C6H14叫己烷，C16H34叫十六烷，C20H42叫二十烷……

③区别相同碳原子烷烃的同分异构体时，加前缀——正、异、新等，如：

CH3CH2CH2CH2CH3叫正戊烷，叫异戊烷，叫新戊烷。

④习惯命名法的局限性：

烷烃的习惯命名法仅适用于分子中碳原子数较少及结构较简单的烷烃。由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，如含有十一个碳原子的烷烃有159种同分异构体，习惯命名法就不能满足其需要了，因此，习惯命名法在实际应用上有很

大的局限性。

(3)烷烃的系统命名法

系统命名法是国际通用的命名方法，下面以带支链的烷烃为例，学习系统命名法的命名步骤：

①选主链——长、多

Ⅰ.选定分子中最长的碳链作主链，并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。

Ⅱ.如果在一个分子中有多条碳原子数相同的最长碳链，则以含支链较多的那条碳链为主链。

如下图，该物质有两条碳链都含有8个碳原子，链a和链b，但是链a只有两个支链，链b有4个支链，所以，我们以链b为主链。

②定编号——近、简

Ⅰ.选主链中离支链最近的一端为起点，用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。如下图

Ⅱ.若有两个不同支链且分别处于距主链两端同“近”位置，则从较简单的支链(碳原子数较少的支链)一端开始编号，即同“近”考虑“简”。

(3)写名称

a．根据主链碳原子数称某烷，该示例物质称“辛烷”；

b．将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开；

c．如果支链有相同的，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示这种支链的个数。

d．主链上有多个支链时，应按由简单到复杂(甲基→乙基→丙基等)的顺序排列，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。

所示物质的名称为2,6,6–三甲基–5–丙基辛烷

名称中各个数字及符号的意义如下：

析规律烷烃命名口诀：

选主链，称某烷；编号位，定支链；

取代基，写在前，标位置，短线连；

基名异，简在前，基名同，合并算。

【例1】指出下面的有机物命名是否正确，若不正确请指出原因并改正：

3–甲基–4–异丙基己烷

解析：烷烃的系统命名应遵循最长碳链、最多支链、最近编号等原则。

以题给名称方式编号存在两个取代基，如果以下面的方式编号(如下图)，则存在三个取代基，而主链上的碳原子数目是一样多的：

根据命名原则，遇到等长碳链时，选支链较多的为主链。所以正确的名称为2,4–二甲基–3–乙基己烷。

答案：不正确，不符合系统命名法命名规则；正确名称：2,4–二甲基–3–乙基己烷。

2．烯烃和炔烃的命名

(1)命名方法

烯烃和炔烃的命名与烷烃相似，是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的，遵循最长、最近、最多、最小原则。命名关键是主链必须含有双键或三键。

(2)命名步骤

以为例：

①选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。

②编号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。使双键或三键碳原子编号最小。

③写名称：把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

则该物质的名称为2,4–二甲基–2–己烯

谈重点烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的不同

①主链选择不同：烷烃命名时要求选择分子结构中所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃和炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链，但一定要含有双键或三键。

②编号定位不同：编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同时，则从距离取代基较近的一端开始编号。

③书写名称不同：必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。以

为例，命名为：4,5–二甲基–3–丙基–1–己炔。

【例2】 (临沂一中高二期中测试题)(1)有机物的系统命名

为______，将其在催化剂存在条件完全氢化，所得烷烃的系统名称为______。

(2)有机物的系统名称为______，将其在催

化剂存在条件下完全氢化，所得烷烃的系统名称为______。

解析：在解答本题时一定要注意烯烃、炔烃命名与烷烃命名的不同。如选主链和给碳原子编号时一定要注意不饱和键的位置。

(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上碳原子编号，则该有机物的系统名称为3–甲基–1–丁烯，其完全氢化后产物为烷烃，给主链碳原子编号应从离支链近的一端开始，其名称为2–甲基丁烷。

(2)按炔烃系统命名规则，该炔烃的系统命名应为5,6–二甲基–3–乙基–1–庚炔，其完全氢化后得到烷烃名称为2,3–二甲基–5–乙基庚烷。

答案：(1)3–甲基–1–丁烯2–甲基丁烷

(2)5,6–二甲基–3–乙基–1–庚炔2,3–二甲基–5–乙基庚烷

拓视野单官能团烃的衍生物的命名

烃的衍生物的命名原则和步骤与烯烃和炔烃相似。

命名原则：最长碳链，最小编号，先简后繁，相同合并。

命名步骤：①选主链：选择含“母体”官能团的最长碳链为主链，称某醇、酮、醛、羧酸等；②编号位：从靠近“母体”官能团最近的一端的碳原子开始编号，如果官能团本身含有碳原子，则以之为1号碳开始编号；③写名称：把支链作为取代基，先简后繁，相同的取代基合并。例如：

4–甲基–1–戊醇

3–甲基己酸

3．苯的同系物的命名

(1)苯的同系物的结构特点：只有一个苯环，并且与苯环相连的取代基必须只是烷基，烷基可以是一个或一个以上。

苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。

(2)苯的同系物的习惯命名法：

①苯的一元取代物

以苯作母体，苯环上的烃基为取代基进行命名，称为“××苯”，例如：CH3甲苯、CH2CH3乙苯、CH2CH2CH3正丙苯、异丙苯。

②苯的二元取代物

当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”和“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”和“对”来表示，如二甲苯，由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体，可分别命名为：

(3)苯的同系物的系统命名法：

若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在碳原子的位置编为1号，使所有取代基的编号和最小给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯；间二甲苯叫做1,3–二甲苯；对二甲苯叫做1,4–二甲苯。

名称为1,4–二甲基–2–乙基苯。

(4)其他芳香烃或苯的同系物，当侧链R较复杂或含有不饱和键时，一般把苯环作取代基看待，将较长的碳链作主链进行命名。

如2–甲基–3–苯基戊烷、CH===CH2

苯乙烯、C≡CH苯乙炔等。

【例3】用系统命名法对下列苯的同系物进行命名：

解析：苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯环上碳原子的编号是从最简单的取代基所在碳原子开始的，并使取代基位次之和最小。题给两种物质可按如图所示方式对苯环上碳原子进行编号

，然后以苯为母体写出

名称即可。

答案：(1)1–甲基–2–乙基苯(2)1,2,4–三甲基苯

4．有机物的命名的“四个原则”“五个必须”

用系统命名法命名有机化合物的基本思路是先将有机化合物分为母体和取代基两部分，再以母体名称作为主体名，并按规定的要求注明取代基或官能团的数目和位次，得到有机化合物的名称。

有机物的命名规则都是以烷烃命名规则为基础的，因此必须首先掌握好烷烃的命名规则。在命名过程中要注意做到以下“四个原则”和“五个必须”：

(1)四个原则

①最长原则：应选取最长的碳链作为主链；如果含有官能团，所选主链还必须含有官能团。

②最近原则：应从支链最近的一端给主链碳原子编号；对于含有官能团的有机物，编号应从距离官能团碳原子最近的一侧开始。

③最多原则：若存在多条等长碳链，应选择支链较多的碳链作为主链。

④最小原则：若不同的支链距离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链进行编号。

(2)五个必须

①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明；

②主链上有相同取代基时，必须将这些取代基合并起来，并用中文数字“二、三、四……”表明取代基个数；

③位号之间，必须用逗号“，”隔开(不可用顿号“、”或小黑点“.”)；

④阿拉伯数字与汉字之间，必须用短线“”相连；

⑤若存在多种取代基，不管其位号大小，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

示例：按系统命名下面的有机物名称

该有机物名称为：2–甲基–3–乙基戊烷。

【例4—1】 (湖北荆州高二检测)某烯烃的结构简式为，

有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：(甲)2–甲基–4–乙基–1–戊烯、(乙)2–异丁基–1–丁烯、(丙)2,4–二甲基–3–己烯、(丁)4–甲基–2–乙基–1–戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是( )

A．甲的命名主链选择是错误的B．乙的命名编号是错误的

C．丙的命名主链选择是正确的D．丁的命名是正确的

解析：要注意烯烃的命名与烷烃命名的不同之处。①烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非分子中最长碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近一端开始，因而支链对编号并不起作用；③必须在书写名称时指出双键位置。据此分析四位同学的命名，可看出，甲没有选错主链，但编号错误，乙、丙的主链选择错误，丁的命名是正确的。

答案：D

【例4—2】用系统命名法命名下面的有机物：

解析：(1)首先选取分子结构中最长且支链多的为主链，然后考虑从主链上碳原子离支链较近的一端开始编号，以确定取代基的位置，使支链的碳原子编号位次最小。如图所示：