有机合成路线设计1
有机合成路线设计 【考试要求】
1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。
2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
【命题趋势】
根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。
【要点梳理】
1．有机合成的原则：
（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图
3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是
（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之
间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。
若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。
（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前
提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4
A B C 反应物 反应物 ……
D
例1．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出
以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
【答案】：
1．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
已知：
，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
2．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：
HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2
C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH
NH 2N H COOH N H
COOH·C 6(OH)Cl 5KBH 4、H 2O
脯氨酸25 ℃A B
C
D
①
N H
COOH ②
③
④
C
已知：R －NO Fe 、HCl
－NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备
CH 3
N
CH 2CH 3CH 2CH
3
的合
成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
HBr
CH 3CH 2Br
NaOH 溶液
△
3CH 2OH
CH 2
CH
3．慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：
H 3C
OH
3
H 3C
OCH 23
OH
CH 3
H 3C
OCH 2COCH 3
Na 2Cr 2O 7
2 4 ,
CH 3
H 3C
OCH 2CCH 3
NOH
H 2
NOH HCl 25
3
3
23NH 2
HCl A B
C
D
慢心律
O H 2C
CHCH 3
已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（
O
H 2C
2
）。写出以邻甲基苯酚
(OH
CH 3
)和乙醇为原料制备OCH 2COOCH 2CH 3
CH 3
的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路
线流程图示例如下：
3CH 2Br
H 2C
CH 3CH 2OH
4．仅以有机物CH 3CH=CHCH 3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH 3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3的过程。
提示：①
②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
浓硫酸
170O C
CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2 —CH 2—CH 2—
[ ] n 高温高压
催化剂
5．物质F 是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：
(C 5H 9NO 2
)
H
H H
OCH 3
O
CH NH H 3COOC
HN 3
CH CHCHO
N COOCH 3
N COOCH 3
N COOH
A
B C D
E
F
已知：CH 3CHO + HCHO
H 2C
CHCHO ，
以
CHO
、CH 3CH 2OH 和
CH 3
HN 3
COOC 2H 5
为原料，合成
N COOC 2H 5CH 3
H
，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：
CH 2=CH 2
CH 3CH 2Br
NaOH 溶液
CH 3CH 2OH HBr
6．由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E ，制备流程如下：
请参照流程图相关信息，写出由CH 2＝CHCH 2CHO 合成O O
的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH 浓硫酸170℃
CH 2＝CH 2
Br 2Na
Br －CH 2CH 2－
Br
⑤3①浓HNO 3
浓H 2SO 4△A ②Cl 2光照
B ③NaOH 乙醇△2Cl 22
Fe
HCl 2COOH H 2⑧一定条件下E
7．盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：
CH 3NHCOCH 3
Br A COOH NHCOCH 3
Br COOH NHCOCH 3
OCH 3
COOCH 3NH 2
OCH 3
4+
3
B
C
D
3COOCH 3
NHCOCH 3
OCH 3
E
COOCH 3
NHCOCH 3
OCH 3
F
O 2N
…
盐酸阿立必利
已知
：
NO 2
Fe NH 2
。请写出以
、CH 3CH 2CH 2COCl 为原料制备
CH 3COOCH 3
NHCOCH 2CH 2CH 3
的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
3CH 2Br
H 2C CH 3CH 2OH
8．有机物A(
N
Cl
CH 3
)是一种治疗心血管和高血
压的药物，可由化合物
B( )通过以下线路合成：
已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。试写出由C 的一种同分异构体制备H （
）的合成线路图。
合成流程图示例如下：CH 2=CH 2
CH 3CH 2Br
NaOH 溶液
△
CH 3CH 2OH
HBr
【参考答案】：1、
2、
2
CH 3CH 2CH 33COOCH 2
2CH 3CH 2CH 3
氧化剂
24CH 3CH 2OH
3、
CH 3CH 2OH
2SO 42C CH 2O
2C
CH 2
OCH 2CH 2OH
CH
3
OCH 2CHO
CH 32272 4 ,
2
OCH
2COOH
CH OCH 2COOCH 2CH 3
CH 3
（说明：用Na 2Cr 2O 7的氧化条件也可为Cu ，O 2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸
不扣分。） 4、
5、
CH 3
HN
3
COOC 2H 5
N COOC 2H
CH 3
CH 3CH 2OH
CH 3CH CHCHO
2H 53
H
H
6、
①银氨溶液
CH 2＝CHCH 2CHO
△
②酸化CH 2＝CHCH 2COOH HCl H 2O 2ClCH 2HOCH 2CH 2CH 2H +
O
O HOCH 2CH 2CH 2COOH 浓H 2SO 4
△
7、
CH COOH NO 233
2CH 2CH 3
8、
有机合成工作报告
合成工作总结 2011年11月份，我来到xxxx任研究助理一职，主要参与了一下项目（由于所作产品均 为原公司所属专利，故简化叙述反应，见谅）： 一、詹氏钌催化剂中间体的合成： 1、ts肼+苯甲醛?苯腙 苯腙+醇钠?重氮夜； rc-102（rc为钌催化剂项目号）+重氮液?rc-103. 此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键 2、烯配体的合成 r-oh?r-cl?r-pph3cl?r-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键 3、rc-102+ppcy3?rc-202 这个反应比较简单，是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象，处 理比较麻烦 4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环 5、苯+异丙基酰氯??????异丙基苯甲酰 酰化反应，制备炔醇的一部分 二、hcv丙肝新药中间体的合成 1、五元杂环+格氏试剂 这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应，与n相连的键断开，由于n是五元环 上的杂原子，这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行，这可能是格氏试剂不与所得产 物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因 2、上述产物的还原 这个产物含酯基，选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂，反应为原料的羰基先与ts肼反应 生成踪再还原去掉羰基。 3、上述产物的水解 产物上的酯基水解为酸 alcl3、甲苯 ??③????????④4、r+多聚甲醛+苄胺?r/\nhbn①?????②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与dcm 反应关环 ……… ……… …… 醇的碱溶液hbr\hclk2co3/nmp/dcm篇二：有机合成心得 有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的 头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只 有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高 手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在 头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机 理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成 路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练
高考要求有机合成路线设计 汇总练习
【高考要求】：有机合成路线设计---汇总练习2014.4 一、请根据提示自选反应物和反应条件写出化学方程式： 1.官能团的引入和转换 （1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O ③烷烃（C4H10）的热裂解和催化裂化 （2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX ②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX ③实验室制备乙炔原理的应用 （3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用与甲烷） ②烯烃、炔烃的加成（HX、X2） ③芳香烃与X2的加成 ④芳香烃苯环上的卤代 ⑤芳香烃侧链上的卤代 ⑥醇与HX的取代 ⑦烯烃与次氯酸（HO-Cl）的加成 （4）羟基（-OH）的引入方法： ①烯烃与水加成 ②卤代烃的碱性水解 ③醛的加氢还原 ④酮的加氢还原 ⑤酯的酸性或碱性水解 ⑥苯酚钠与酸反应 ⑦烯烃与HO-Cl的加成 （5）醛基（-CHO）或羰基（C=O）的引入方法： ①烯烃的催化氧化 ②烯烃的臭氧氧化分解 ③炔烃与水的加成 ④醇的催化氧化 （6）羧基(-COOH)的引入方法： ①丁烷的催化氧化制醋酸 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 ③醛的催化氧化 ④酯的水解 （7）酯基(-COO-)的引入方法： ①酯化反应的发生 ②酯交换反应的发生（甲酸甲酯和乙醇） （8）硝基(-NO2)的引入方法： ①硝化反应的发生（写出三条不同的硝化反应）
2.碳链的增减： （1）增长碳链的方法： ①2分子卤代烃与金属钠反应（武慈反应）： ②烷基化反应： 1)C=O与格式试剂反应： 2)通过聚合反应： 3)羟醛缩合（即醛醛加成）： （2）缩短碳链的方法： ①脱羧反应(无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷)： ②异丙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化： ③烷烃（C8H18）的催化裂化： 3.成环： （1）形成碳环：双烯加成（1,3-丁二烯和乙烯成六元环）： （2）形成杂环：通过酯化反应形成环酯（乙二醇和乙二酸酯化） 4、官能团之间的衍变： 5、一个官能团转变成两个官能团（设计流程）：CH3CH2—OH HOCH2—CH2OH Cl 6、官能团位置转移（设计流程）：CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3
有机合成化学练习题
练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物
O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成
OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物
有机合成路线设计题
. 1、局部麻醉剂苯佐卡因的合成： CH 3 HNO 3/H 2SO 4 CH 3 NO 2 KMnO 4 CO 2H NO 2H2/Pd/C CO 2H NH 2EtOH/H 3O + CO 2Et NH 2A B C D E 目标分子 2、 MeOH H 2S O 4 TM2 NaCN dil.H 2S O 4C H 3C H 3C O C H 3C H 3 C CN HO 3、 CH 3COCl/AlCl 3 COCH 3(1)EtMgBr (2)H 3O + TM3 — 4、 O Cl O 3 HCHO N N O MgBr (1)(2)H 3O TM4 CO 2H C 6H 6 O N Cl N 2 N MgCl (1)SOCl 2 (2)5 O (1) (2)TM4 5、
C H 3C CH 3 O NaCN H C CH 3 H 3C CN OH C CH 3 H 3C CN OH TM5 6、 HC CH NaNH 2 Ph C O CH 3 HC CNa (1)H 3O C Ph CH 3 C CH OH C Ph CH 3 C CH OH TM6 < 7、 TM7 Ph OH H 3O CH 3COCl AlCl 3 O 322Ph OH 8、 TM8 a b + MeMgX +CH 3COCH 3 MgBr O a b OH 9、 CO 2 Et + CO 2Et + CHO CHO a. b. TM9 TM9 LiAlH 4 H 3O + (1)NaBH 4(2)3+ OH TM9 》 RMgX +CH 3O C O OCH 3 2(2)H 3O C R R R 10、
(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料
有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，
有机合成路线总结-学案
《有机合成路线》总结 有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 （1）引入C=C双键醇的消去，如丙醇的消去：。卤代烃的消去，如溴乙烷的消去：。炔烃的不完全加成，如乙炔与氯化氢加成：。 （2）引入C≡C叁键邻二醇的消去，如乙二醇的消去：。邻二卤代烃的消去，如二溴乙烷的消去：。邻卤代烯烃的消去，如氯乙烯的消去：。 （3）引入卤素(X)烯烃与或的加成：。苯的取代，如苯的溴代：。苯的同系物的取代，如甲苯的氯代：。 注意：一般不用烷烃的取代反应来引入卤素原子，因为_________________________________。 （4）引入羟基(-OH) 卤代烃的水解，如溴乙烷的水解：。醛的加成，如乙醛的加成：。烯烃与水的加成，如乙烯的水化：。酯的水解，如乙酸乙酯的水解：。 ⑤羰基的加成，如丙酮的加成：。 （5）引入醛基(-CHO)，如R-CH2OH的氧化：________________________________________。（6）引入羧基(-COOH) 醛的氧化，如丙醛氧化为丙酸：。 酯的水解，如的水解：。（7）引入酯基：________________________________________。 2.有机合成的原则： （1）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（2）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。 （3）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。
高考有机合成路线设计的常用方法资料
有机合成的文化的构成及训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某
种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不
专题训练：有机合成路线设计
专题复习：有机合成路线设计（一） 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。 （3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4
【典例精析】 例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
有机合成路线设计专题复习学案
《有机合成路线设计》专题复习学案 杜来意 、【20仃年考纲】 根据信息能设计有机化合物的合成路线。 、【2016年真题】 三、【学习过程】 1?碳链不变，官能团的种类(个数、位置)改变。 例1.(2016新课标III卷)38(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选) 制备化合物D 的合成路线： 题干：利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线: CHsCfCL AICI3 △ ① 光照 ② B C b Cf q 1)NaN% 』2)fO ③ ACH .As Glase反应 U D * C16H10
2?碳链增长，官能团的种类（个数、位置）改变。 例2.（2016新课标I 卷）38 （6）参照上述合成路线，以 仮，反）-2 , 4-己二烯和 C 2H 4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线： 题干：以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: OH OH — I 例 3.(2016年北京卷)25 (7)已知： 2CH 3CHO CH ’CHCHQHO 始原料，选用必要的无机试剂合成 E ,写出合成路线（用结构简式表示有机物, 用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。 CH 3 -CH -CH — COOCH2^^>- NO 2 高分子P 2、补充完成合成路线 例4.（2016天津卷）8 （5）以D 为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将 合成路线的后半部分补充完整。 秸秆 HOOC 5 COOH 1,4-丁二醇 催化剂 聚酯G H 2 Pd/C 生物催化r. HOOC — A （顺，顺）-2,4-己二 COO 宀 HOOC, （反，反）-2,4-己二烯二酸 COOH CH 3OH H + △ * C 8H 10O 4 C △ C 2H 4 PET *!化剂 H 3COOC-匚-C 。。泌燈 fOOCf Y COOCH 3 以乙烯为起 题干：功能高分子P 的合成路线如下:
高考化学有机合成路线专题复习
《有机合成路线》专题复习 有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.有机合成的原则： （1）尽量选择步骤少的合成路线。 （2）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（3）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。 （4）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。 2.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 （1）引入C=C双键醇的消去：。卤代烃的消去：。炔烃的不完全加成：。 （2）引入C≡C叁键邻二醇的消去：。邻二卤代烃的消去：。邻卤代烯烃的消去：。 （3）引入卤素(-X)烷烃的取代：。苯的取代：。苯的同系物的取代：。烯烃与卤化氢或卤素单质的加成：。醇与卤化氢的取代：。 （4）引入羟基(-OH) 烯烃与水的加成：。 醛的加成：。卤代烃的水解：。 酯的水解：。 ⑤羰基的加成：。 （5）引入醛基(-CHO)：________________________________________。
醛的氧化：。 （6）引入羧基(-COOH) 酯的水解：。 （7）引入酯基：________________________________________。 3.有机合成路线常用的表示方式为：A B ??????目标产物，书写时应注意： （1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步 （2）合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。且书写格式要规范，反应试剂写在箭头线上方，反应条件写在箭头线下面。 （3）合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰，易于辨识。 （4）若合成路线涉及多条，那就分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，显得杂乱无章。（5）有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。 总之，有机合成路线的书写要做到规范，规范，规范…… 4.有机合成题中常见的陌生反应（信息题）： （1）狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应)： （2）苯环上的烷基化反应（“傅一克”反应）： （3）卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na→CH3-CH3＋2NaCl （4）醛、酮与HCN的加成反应： （5）醛、酮与RMgX的加成反应： （6）环氧烷与RMgX的加成反应： （7）醛与醛的缩合反应： 或 （8）羧酸与亚硫酰氯(SOCl2)的取代反应： 注意：有机合成题中常见的陌生反应一般多为碳链增长的反应，在合成路线中往往要运用。
合成路线专练 2020高考化学
合成路线专练 1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯 ()的途径如下： 完成下列填空： (1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲 乙目标产物)_______________________。 【答案】 【解析】 (1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。所以有 。 2．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
已知： 回答下列问题： (1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任 选)____________________________________________。 【答案】 【解析】 (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHO HOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为，合成路线为 。 3．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材 料PA及PC。
试回答下列问题 (1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。 【答案】 【解析】 (1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯，由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为。 4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示： (1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。__________________________。 【答案】HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 【解析】(1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2，该物质与苯甲醛发生反应产生，该物质先与足量NaOH溶液反应，然后酸化可得
专题11有机合成路线的设计
专题11 有机合成路线的设计 【本讲任务】 掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【考题解析】 例1、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。 答案 思路点拨本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能 团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性 和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。 由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。 例2、已知：，
写出由C（）制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。 答案 思路点拨本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。 （1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为 （2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结 构为； （4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子 结构为和； （5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。 例3、化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题(含答案)
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题 【必备知识】 1．有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) 引入官能团方法 —OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋ H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵 —X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 —COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O —COO—酯化反应 (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R —CH 2OH O 2H 2 R —CHO ―― →O 2R —COOH 。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH 3CH 2OH ――→消去－H 2O CH 2===CH 2――→加成 ＋Cl 2 ClCH 2—CH 2Cl ――→水解HOCH 2—CH 2OH 。 ③通过某种手段改变官能团的位置，如 (4)官能团的保护 被保护的 官能团 被保护的官能团 性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用 氢碘酸酸化重新转化为酚： 氨基 先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加 成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH 醇溶液通过消去重 新转化为碳碳双键
《有机合成路线》专题训练
《有机合成路线》专题训练 一、综合题 1．（10分）从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）。已知H能使溴的CCl4溶液褪色；1mol F（分子式C4H6O2）与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O。分析图表并回答问题： （1）A的结构简式：； （2）写出反应类型：E→H、H→I； （3）写出C→F的化学方程式：。 （4）请设计出由丙烯合成CH3CH(OH)—COOH的反应流程图（有机物用结构简式表示，必须注明反应条件）。 提示：①合成过程中无机试剂任选；②反应流程图表示方法示例如下： 【答案】（10分） （1） （2）消去、加聚 （3） （4） 【解析】 【详解】 H能使溴的CCl4溶液褪色，说明E→H发生醇的消去反应，M不能发生银镜反应，说明M中不含醛基，则E是、H是、B是；F的分子式是C4H6O2，1mol F 与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O，说明F分子中有2个醛基，C氧化
为F，C中有甲基，所以C是、F是；D与硝酸酸化的硝酸银反应生成沉淀氯化银，说明D是NaCl。 由以上分析可知：（1）A水解为B、C、D，逆推可知A是或 ； （2）在浓硫酸作用下发生反应生成，反应类型是消去反应； 含有碳碳双键，生成高聚物，反应类型是加聚反应； （3）发生催化氧化生成，化学方程式为 。 （4）丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷发生水解反应生成1,2-丙二醇，1,2-丙二醇氧化为，与氢气发生加成反应生成CH3—CH（OH）—COOH， 反应流程图为：。2．有机物G为高分子材料，其一种合成路线如图： 已知：①B的分子式为C8H9OCl ②R-CHO R-CH(OH)COOH 回答下列问题： （1）D的两个含氧官能团相邻，1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2molCO2，D的名称是_____，其核磁共振氢谱有____组吸收峰。 （2）②的反应类型是____。 （3）E的含氧官能团的名称为_____。 （4）①的化学方程式为_____。 （5）X是E的同分异构体，X含有苯环且苯环上的一氯代物有2种，能发生银镜反应，遇氯化铁溶液显紫色。写出3种符合要求的X的结构简式______。 （6）参照上述合成路线，设计以为原料合成G的路线(无机试剂任选)_____。
有机合成路线设计1
有机合成路线设计 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之 间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。 若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前 提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4 A B C 反应物 反应物 …… D
例1．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出 以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 【答案】：
1．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知： ，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： 2．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下： HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2 C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2N H COOH N H COOH·C 6(OH)Cl 5KBH 4、H 2O 脯氨酸25 ℃A B C D ① N H COOH ② ③ ④ C 已知：R －NO Fe 、HCl －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备 CH 3 N CH 2CH 3CH 2CH 3 的合 成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： HBr CH 3CH 2Br NaOH 溶液 △ 3CH 2OH CH 2 CH
[2020高中化学]专题17 合成路线专练(教师版)
专题17 合成路线专练 1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯 ()的途径如下： 完成下列填空： (1)丙醛是丙酮的同分异构体,设计由丙醛合成的合成路线.(合成路线常用的表示方式为：甲 乙目标产物)_______________________. 【答案】 【解析】 (1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子,故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成,可引入羟基.所以有 . 2．芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
已知： 回答下列问题： (1)参照上述合成路线,请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线,(无机试剂任选)____________________________________________. 【答案】 【解析】 (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解为乙二醇,乙二醇催化氧化为 OHC-CHO,OHC-CHO HOCH2-COOH,HOCH2-COOH缩聚为,合成路线为 . 3．有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材 料PA及PC.
试回答下列问题 (1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________. 【答案】 【解析】 (1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯,环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己 烷,1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯,由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为. 4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸,合成路线如下图所示： (1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH,参照上述合成路线和信息,写出以苯甲醛和B为基本原料合成 C6H5-CH=CH-COOH的路线.__________________________. 【答案】HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 【解析】(1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时,加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2,该物质与苯甲醛发生反应产生,该物质先与足量NaOH溶液反应,然后酸化可得
有机合成路线设计练习0328(含完整答案)
有机合成专题作业 【真题重现】1.（浙江高考）(12分)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿甘洛尔。 B C8H7NO4 Fe HCl CH2 COOH NH2 D C8H8O3 NaNO2 H+ C2H5OH H+ E NH3F C8H9NO2 ClCH2CH CH2 O A C7H7NO2 H I C3H9N CH2CONH2 OCH2CHCH2NHCH(CH3)2 OH 阿普洛尔 已知：化合物H中除了苯环还有其它环； RX R’OH NaCN ROR’ RCN H2O H+ RCOOH ；RCOOR’NH3RCONH 2 (4) 设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 【真题重现】2.（） 【真题重现】3.（） 【真题重现】4.（）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺： 已知： 。 为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)已知：HN RCON RN RCOCl RCl ；NO2NH2 Na2S或NaHSO3 (5)设计以CH2=CH2和O C Cl Cl 为原料制备Y( HN NH O )的合成路线。
一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷(O )为原料合成X 的合成路线(用流程图 表示，无机试剂任选): 【真题重现】5. （）某研究小组按下列路线合成药物胃复安： 已知： 设计化合物C 经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示，试剂任选)： 【真题重现】6.（）某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶： 已知：RX ———→NaCN RCN ——→H 2O H +RCOOH RX ＋H －C －∣∣CN ————→NaNH 2 R －C －∣∣ CN 设计以甲苯为原料制备C 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)： 针对练习（难易结合）： 1. 已知：①醛能与HCN 发生加成反应。② 合题给信息，请以甲醛(HCHO)为原料设计合理的路线制备 (．用流程图表示，无．．．．．．．．机试剂任选．．．．．，下同．．．)．。． 2. 请设计用为有机原料制备的合成路线： 3. 已知：Ⅰ. 含碳碳双键的有机物与氨(NH 3)或胺(RNH 2)反应生成新的胺类化合物 如：R 1CH=CH 2 + RNH 2LiHMDS →R 1CH 2CH 2NHR Ⅱ. R 1COOR 2 + R 3CH 2COOR 425C H ONa ???→ + R 2OH 设计由酯A （CH 2=CHCOOCH 3），通过两步反应转变为化合物E 的合成路 线。 4.已知：
有机合成心得
有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练 每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。 有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪：新编有机合成化学 6. 李长轩：有机合成设计化学 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。 下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。
有机合成路线设计练习
有机合成路线设计专题训练 1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 1【答案】： 2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： 2【答案】： 3．（2012·南通一模卷）常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下： HOOCCH 2CH 2CHCOOH 2 C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH 2N H COOH N H COOH·C 6(OH)Cl 5乙醇、浓硫酸KBH 4、H 2O 脯氨酸25 ℃A B C D ① N H COOH ② ③ ④ C 已知：R －NO Fe 、HCl R －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备 CH 3 N CH 2CH 3CH 2CH 3 的合成路线流程图 （无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： HBr CH 3CH 2Br NaOH 溶液 △ 3CH 2OH CH 2 CH 3【答案】：
2 CH3CH2OH CH33COOCH2 CH2CH3 CH2CH3 氧化剂 24 CH3CH2OH 4．（2012·淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下： CH H3C OH CH3 H3C OCH2CHCH 3 OH CH3 H3 C OCH2COCH3 Na2Cr2O7 2 4 , CH3 H3C OCH23 NOH H2NOH HCl 25 3 3 2CHCH3 NH2 HCl A B C D慢心律 O H2C CHCH3 已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（O H2C CH2 ）。写出以邻甲基苯酚( OH CH3 )和乙醇为原料制备 OCH2COOCH2CH3 CH3 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： 3 CH2Br H2C CH 3 CH2OH 4【答案】： CH3CH2 OH2SO42C CH2O 2 C CH2 2 OH 3 OCH2CHO CH3 Na2Cr2O7 2 4 , 2 OCH2COOH CH3 OCH2COOCH2CH3 CH3 （说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。） 5．（2012·盐城二模卷）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下：