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有机化学专题复习讲义

专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体

一、有机物的概念

1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。

2、有机物的性质

（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。

（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。

（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。

（4）大多数有机物易燃，受热易分解。

二、有机物的命名

1、烃基

烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。

△“根”与“基”的区别

电性化学性质

根带电荷稳定，能独立存在

基不带电荷，显电中性活泼，不能单独存在

[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。

[例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。

（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。

（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是。

（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为。

（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为。

[答案]（1）（2）120°（3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2 2、习惯命名法(普通命名法)

习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C 5H 12的3种同分异构体命名：

3、系统命名法（1）烷烃的系统命名法

①长——选最长碳链为主链。

错误名称：2-乙基丁烷正确名称：3-甲基戊烷 ②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5

个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。

正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷 ③近——离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 …，等数字依次编号，以确定支链的位置。

错误名称：3-甲基丁烷正确名称：2-甲基丁烷

④小——支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链

最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。

⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如：

CH 3 —CH 2—CH 2—CH 2

—CH 3

CH 3—C CH 3

CH 3

—CH 3

—CH 2 CH 3 —CH CH 3

—CH 3

（2）含有官能团的化合物的命名

①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。

②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ③命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。

如： 2,3-二甲基-2-丁醇

2,3-二甲基-2-乙基丁醛

（3）苯的同系物的命名

①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。如：

甲苯

乙苯

②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。如：

邻二甲苯或1,2-二甲苯间二甲苯或1,3-二甲苯对二甲苯或1,4-二甲苯 ③当苯环上连有其他较高级别的官能团时，以苯基作为取代基。如：

苯（基）乙烯苯（基）甲酸苯（基）甲醛

[例2]萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式，根据系统命名法，Ⅱ可称为2-硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应是（）

CH 3 CH 3—C —CH —CH 3CH 3

OH CH 3

CH 3—CH —C —CHO

CH 3—CH 2

CH 3 CH 3

CH 3—

CH 3 —CH 3

CH 3

CH 3 = CH 2 CH

—C —OH

O —C —H

A.2,6-二甲基萘

B.1,4-二甲基萘

C.4,7-二甲基萘

D.1,6-二甲基萘

[答案]D

[例3]请写出以下物质的结构简式：（1）二乙酸二乙酯；（2）乙二酸二乙酯；（3）二乙酸乙二酯；（4）乙二酸乙二酯。

三、同系物

同系物：结构相似

．．．．，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。

同系物的判断要点：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。

3、同分异构体之间不是同系物。

△同系物通式的推算

[例4]下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：

（1）写出化合物②～⑤的分子式：

①C6H6②③④⑤

（2）这组化合物的分子式通式是 C H （请以含m的表示式填在横线上，m=1,2,3,4,5…）。

[答案]（1）②C10H8③C14H10④C18H12⑤C22H14（2）4m+2 2m+4

四、同分异构体

同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

问：互为同分异构体的物质一定是有机物吗？（否）

1、同分异构体的种类

（1）碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

（2）位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

（3）类别异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

（4）其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，虽然在高中阶段不要求掌握，但在信息题中屡有涉及。

[例5]已知与互为同分异构体（称为“顺反异构”），则化学

式为C3H5Cl的链状的同分异构体有（）

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

[答案]B

2、类别异构归纳：

（1）C n H2n+2：烷烃。（2）C n H2n：单烯烃、环烷烃。

（3）C n H2n-2：炔烃、二烯烃。（4）C n H2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。（5）C n H2n+2O：饱和脂肪醇、醚。（6）C n H2n O：醛、酮、环醚、环醇、烯醇。（7）C n H2n O2：羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。（8）C n H2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。

（9）C n(H2O)m：糖类。

[例6]请写出分子式为C7H8O的含苯环的所有同分异构体的结构简式。

[答案]

2、同分异构体的书写规律：

（1）烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

（2）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→类别异构。（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

3、判断同分异构体的常见方法：

（1）基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构

体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。

[例7]某有机物A 的分子式为C 6H 12O 2。已知A 有如下转化，其中D 不与Na 2CO 3溶液反应，C 、E 都能发生银镜反应，那么A 的结构可能有（）

A.2种

B.3 种

C.4 种

D.5种 [答案]C

（2）等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为H 原子，而H 原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。（用组合数性质m n m n n C C -=帮助理解）

（3）等效氢法（对称法）：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： ①同一碳原子上连接的氢原子等效。

②同一碳原子上连接的—CH 3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。

③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：分子中的18个氢原子等效。 [例8]菲的结构简式为

，若它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有（）

A.4种

B.5种

C.6种

D.10种 [答案]B

△同位素、同素异形体、同分异构体和同系物的辨别概念同系物同分异构体同素异形体同位素分子式不同相同不同 / 结构

相似

不同不同 / 研究对象化合物

化合物

单质

原子

[例9]下列对每组中物质间关系的叙述不正确的是（）

CH 3 CH 3—C —C —CH 3 CH 3 CH 3

CH 3

A.1

1H和2

H互为同位素 B.和属于同系物

C.S2和S8互为同素异形体

D.丙酸和乙酸甲酯属于同分异构体

[答案]B

专题二烃的结构与性质、烃的燃烧规律

1、烃的物理性质

①比较同类烃的沸点：碳原子数多沸点高；碳原子数相同，支链多沸点低；常温常压下，

碳原子数1－4的烃、新戊烷为气体。

②难溶于水，密度随分子量的增大而增大，但比水小。

[例10]下列五种烷烃：①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是（）

A.①②③④⑤

B. ②③⑤④①

C. ③①②⑤④

D.④⑤②①③

[答案]C

2、烃的结构与化学性质归纳

类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质

烷烃C n H2n+2

(n≥1)

/ CH4

①正四面体

②有3个原子

共面

1、光照下的卤代

2、裂化

3、不使酸性KMnO4溶液褪色

4、可燃

烯烃C n H2n

(n≥2)

CH2=CH2

分子的所有原

子在同一个平

面上

1、加成：X

2、H2、HX、HCN

2、聚合

3、易氧化：与O2（条件：催化剂

加压加热）反应生成CH3CHO

4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4

（氧化）褪色

5、燃烧现象：明亮火焰，伴有黑．烟

炔烃C n H2n-2

(n≥2)

—C≡C—HC≡CH分子成直线型

1、加成：X

2、H2、HX、HCN

2、聚合

3、易氧化：与H2O （条件：催化

剂加压加热）反应生成CH3CHO

4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4

（氧化）褪色

5、燃烧现象：明亮火焰，浓．烈黑

．．烟

苯及其同系物C n H2n-6

(n≥6)

平面结构，12

个原子共面

1、易取代：与液溴在Fe做催化剂

下生成溴苯、硝化和磺化

2、难加成：与H2（Ni作催化剂）

环己烷

△有机物分子结构

基本方法：碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转。苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，轴上有四个原子共直线。稠环芳香烃由于共用碳碳键，所有原子共平面。

[例11]以M原子为中心形成的MX2Y2分子中，X和Y分别只以单键与M结合，下列说法正确的是（）

A.若MX2Y2分子为平面四边形就有两种同分异构体

B.若MX2Y2分子为平面四边形则无同分异构体

C.若MX2Y2分子为四面体形就有两种同分异构体

D.若MX2Y2分子为四面体形则无同分异构体

[答案]AD

[例12]在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（）

A.12个

B.14个

C.18个

D.20个

[答案]D

[例13]人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式：

。

（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：。（3）烷烃中脱水2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1,3-环己二烯（）脱去2mol 氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3-环己二烯（填“稳定”或“不稳定”）。

（4）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面

结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下

列（填入编号）事实。

a.苯不能使溴水褪色

b.苯能与H2发生加成反应

c.溴苯没有同分异构体

d.邻二溴苯只有一种

（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。

[答案] （1）

（2）

（3）稳定（4）ad （5）介于单键和双键之间的特殊的键 △分子式为(CH)n 的烃

[例14]立方烷（C 8H 8）、棱晶烷（C 6H 6）是近年来运用有机合成的方法制备的具有如图所示立体结构的环状有机物。萜类化合物是广泛存在于动、植物体内的一类有机物（例如盆烯、月桂烯、柠檬烯等）。对上述有机物的下列说法正确的是（

）

①盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色 ②棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体 ③月桂烯、柠檬烯互为同分异构体 ④立方烷、棱晶烷是环烷烃的同系物 A.①②③ B.①②④ C.①③④ D.②③④ [答案]A

[例15]乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

正四面体烷

乙烯基乙炔苯

环辛四烯

乙炔

CH CH 2

C CH

完成下列各题：

（1）正四面体烷的分子式为，其二氯取代产物有种。（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：。 a.能使酸性KMnO 4溶液褪色

b.1mol 乙烯基乙炔能与3molBr 2发生加成反应

c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

d.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同

（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：。

（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）：、。 [答案]（1）C 4H 4 1 （2）d （3）

C H

CH 2 （4）CH 3H 3C

CH 3

H 3C

CH 3

3、烃的燃烧规律

（1）烃的燃烧化学方程式

不论是烷烃、烯烃、炔烃还是苯及苯的同系物，它们组成均可用x y C H 来表示，这样当它在氧气或空气中完全燃烧时，其方程式可表示如下：22242

x y y y C H x O xC O H O ?

?++

→+ ???。

（2）烃燃烧时物质的量的变化

烃完全燃烧前后，各物质的总物质的量变化值与上述燃烧方程式中的化学计量数变化值一致，即11244y y y n x x ???

???=+

-++=- ? ???

?。也就是说，燃烧前后物质的量变化值仅与烃分子中的氢原子数有关，而与碳原子数无关。当4y >时，0n ?>，即物质的量增加；当4y =时，0n ?=，即物质的量不变；当4y <时，0n ?<，即物质的量减少。（3）气态烃燃烧的体积变化

要考虑燃烧时的体积变化，必须确定烃以及所生成的水的聚集状态。因此，当气态烃在通常压强下燃烧时，就有了两种不同温度状况下的体积变化： ①在

时，1144y y V x x ?

???

?=-++

=-+ ? ???????

?。说明任何烃在100℃以下燃烧时，其体积都是减小的； ②在

时，11244y y y V x x ???

??=+

-++=- ? ?????

?。

当4y >时，0V ?>，即体积增大；当4y =时，0V ?=，即体积不变；

当4y <时，0V ?<，即体积减小。

（4）烃燃烧时耗氧量（2

O n ）、生成二氧化碳量（2

C O n ）、生成水量（2

H O n ）的比较

在比较各类烃燃烧时消耗或生成的量时，常采用两种量的单位来分别进行比较： ①物质的量相同的烃x y C H ，燃烧时2

4O y n x ??=+

???

，2

C O n x =，22

y n =

；

②质量相同的烃x y C H ，燃烧时2

O y n x

，2

C O x n y

，2H

y n x

。

也就是说：质量相同的含氢质量分数大的烃，燃烧时耗氧量大、生成二氧化碳量小、生成水量大；最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳量、生成水的量也一定。（5）混合烃燃烧时的加和性

尽管烃的混合物燃烧时，具有单一烃各自的燃烧特征，但它们具有加和性。因此，可以将

x y

C H 看作为混合烃的“平均分子式”。这样就找到了将“混合烃”转换成“单一烃”的

支点，从而根据“一大一小法”或“十字交叉法”就很容易求解出混合物中具有哪些组份以及这些组份的物质的量分数。

[例16] 400K 、51.0110Pa ?时，2L 常见烃A 的蒸气能在bL 氧气中完全燃烧，反应后体积增至(b+4)L （体积在同前的条件下测定）。

（1）烃A 在组成上应满足的条件是______________；（2）当b=15时，该烃可能的化学式______________；

（3）当A 在常压常温下为气态，b 的取值范围是______________。 [答案]（1）该烃分子中氢原子数为8 （2）38C H 、48C H 、58C H （3）1012b ≤≤ 专题三烃的衍生物 1、烃的衍生物的结构与性质类别

官能团

代表物

分子结构结点主要化学性质

卤代烃

卤原子 —X

C 2H 5Br

卤素原子直接与

烃基结合。

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应。

1、与NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇

2、与NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇醇羟基

—OH

CH3OH

β-碳上有氢原子

才能发生消去反

应。α-碳上有氢

原子才能被催化

氧化，伯醇氧化

为醛，仲醇氧化

为酮，叔醇不易

被催化氧化。

1、跟活泼金属反应产生H2

2、跟卤化氢反应生成卤代烃

3、脱水反应：乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4、催化氧化为醛或酮

5、一般断O—H键与羧酸反应

生成酯

醚醚键

CH3OCH3C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧

化剂反应

酚酚羟基

—OH

—OH直接与苯环

上的碳相连，受

苯环影响能微弱

电离。

1、弱酸性

2、与浓溴水发生取代反应生成

沉淀

3、遇FeCl3呈紫色

4、易被氧化（显粉红色）

醛醛基HCHO

HCHO相当于两

个—CHO

羰基有极性、能

加成。

1、与H

2、HCN等加成为醇

2、被氧化剂（O2、多伦试剂、

斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧

化为羧酸

酮羰基

羰基有极性、能

加成

1、与H

2、HCN加成，

2、不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸羧基

受羰基影响，—

OH能电离出

H+，羰基受羟基

影响不能与H2加

成。

1、具有酸的通性

2、酯化反应时一般断羧基中的

碳氧单键，不能被H2加成

3、能与含—NH2物质缩去水生

成酰胺（肽键）

酯酯基HCOOCH3

酯基中的碳氧单

键易断裂

1、发生水解反应生成羧酸

（盐）和醇

2、也可发生醇解反应生成新酯

和新醇

硝酸酯硝酸酯基

—ONO2

不稳定易爆炸

硝基化合物硝基

—NO2

硝基化合物较稳

定

一般不易被氧化剂氧化，但多硝

基化合物易爆炸

氨基酸氨基

—NH2

羧基

—COOH

H2NCH2COOH

—NH2能以配位

键结合H+；—

COOH能部分电

离出H+

两性化合物

能形成肽键

蛋白质肽键酶1、两性

2、水解

氨基 —NH 2 羧基 —

COOH 3、变性

4、颜色反应（生物催化剂）

5、灼烧分解

糖

羟基 —OH 醛基

—CHO 羰基

葡萄糖

CH 2OH(CHOH)

4CHO

淀粉(C 6H 10O 5) n 纤维素

[C 6H 7O 2(OH)3]

多羟基醛或

多羟基酮或它们的缩合物 1、氧化反应（还原性糖） 2、加氢还原

3、酯化反应

4、多糖水解

5、葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成

1、水解反应（皂化）

2、硬化反应（氢化）

△卤代烃的化学性质

[例17]在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R 代表烃基，副产物均已略去。

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。（1）由CH 3CH 2CH 2Br 分两步转变为CH 3CH 2CHBrCH 3。（2）由(CH 3)2CHCH ＝CH 2分两步转变为(CH 3)2CHCH 2CH 2OH 。 [答案]（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH ＝CH 2

CH 3CH 2CH ＝CH 2

CH 3CH 2CHBr-CH 3

（2）(CH 3)2CHCH ＝CH 2

(CH 3)2CHCH 2CH 2Br

(CH 3)2CHCH 2CH 2Br (CH 3)2CHCH 2CH 2OH

△乙醇的分子结构

[例18]乙醇分子结构中各种化学键如右下图所示，关于乙醇在各反应中断裂的说明不正确的是（）

A.和金属钠反应时键①断裂

B.和浓H 2SO 4共热到170 ℃时断键②和⑤

C.和浓H 2SO 4共热到140 ℃时断键②，其他键不断

D.在银催化下与O 2反应时断键①和③ [答案]C

△乙醇的催化氧化

[例19]某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是反应。（2）甲和乙两个水浴作用各不相同：

甲的作用是；乙的作用是。

（3）反应进行一段时间后，干燥试管a 中能收集到不同的物质。它们是。集气瓶中收集到的气体的主要成分是。

（4）若试管a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有。要除去该物质，可先在混合液中加入（填写字母）。 a.氯化钠溶液 b.苯 c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳然后，再通过（填实验操作名称）即可除去。

[答案]（1）2Cu+O 2?→?

2CuO CH 3CH 2OH+CuO ?→??

CH 3CHO+Cu+H 2O 放热

（2）加热冷却（3）乙醛、乙醇水、氮气

（4）乙酸 c 蒸馏

△乙醇与氢卤酸反应

[例20]溴乙烷（CH3CH2Br）是一种难溶于水，密度约为水的密度的1.5倍，沸点为38.4 ℃的无色液体，实验室由乙醇（CH3CH2OH）制溴乙烷的反应如下：

NaBr+H2SO4?→

??NaHSO4+HBr CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O

已知反应物的用量：0.3molNaBr（固体）、0.25mol乙醇、36mL浓硫酸（98%，密度为1.84 g·cm-3）、25mL水，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5。试回答：

（1）仅用下图所示仪器来安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污染环境的目的。有关仪器的选择和连接顺序为（填数字）。

（2）写出不能选用的仪器及理由。

（3）反应时若温度过高，可以观察到红棕色气体生成，写出此反应的化学方程式。

（4）用棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷应加入的试剂是，必须使用的仪器是。

（5）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷g。

[答案]（1）2 8 9 3 4 5

（2）甲：容积小，反应物超过其容积的2/3；戊：不利于吸收尾气，易造成环境污染，并产生倒吸

??Br2+SO2↑+2H2O

（3）2HBr+H2SO4（浓）?→

（4）NaOH溶液分液漏斗

（5）16.35

△酯化反应的原理：酸去羟基醇去氢

有机化学专题复习讲义

有机化学专题复习讲义专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体一、有机物的概念 1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。 2、有机物的性质（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。（4）大多数有机物易燃，受热易分解。二、有机物的命名 1、烃基烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。 △“根”与“基”的区别电性化学性质根带电荷稳定，能独立存在基不带电荷，显电中性活泼，不能单独存在 [例1]写出羟基和氢氧根的电子式。 [例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是。（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为。（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为。 [答案]（1）（2）120°（3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2 2、习惯命名法(普通命名法) 习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内

大学有机化学各章重点教学教材

大学有机化学各章重点第一章绪论教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。教学内容：一、有机化学的发生和发展及研究对象二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。第二章饱和烃（烷烃）教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。教学内容：一、有机化合物的几种命名方法。二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。三、烷烃的结构和性质：

1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。 2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象；透视式、楔线式及投影式的变换。 3、物理性质 4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。四、自然界的烷烃第三章不饱和烃教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。教学内容： I、烯烃一、烯烃的结构：碳SP2杂化，π键、乙烯的分子轨道二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名三、烯烃的性质 1、物理性质 2、化学性质（1）烯烃的各类亲电加成反应：①催化加氢；②与卤素加成；③与卤化氢加成；④与水加成；⑤与硫酸加成；⑥与次卤酸加成；⑦与烯烃加成；⑧硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。（2）氧化反应：①与高锰酸钾反应；②臭氧化；③环氧化（环氧乙烷的生成）。（3）聚合反应（4）α—氢原子的取代反应（自由基取代） II、炔烃和二烯烃一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。二、炔烃的性质

有机化学实验讲义.

有机化学实验讲义深圳大学材料学院（2012）脚踏实地，自强不息

第一章有机化学实验基本知识 1.1实验须知有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离与鉴定的方法以及分析和解决实验中所遇到问题的思维和动手能力。同时它也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是、严格认真的科学态度与良好工作习惯的一个重要环节。安全实验是有机化学实验的基求要求。在实验前，学生必须阅读本书第一章有机化学实验的基本知识，了解实验室的安全及一些常用仪器设备。在进行每个实验以前还必须认真预习有关实验内容，明确实验的目的和要求，了解实验的基本原理、内容和方法，写好实验预习报告，知道所用药品和试剂的毒性和其它性质，牢记操作中的注意事项，安排好当天的实验。在实验过程中应养成细心观察和及时记录的良好习惯，凡实验所用物料的质量、体积以及观察到的现象和温度等所有数据，都应立即如实地填写在记录本中。记录本应顺序编号，不得撕页缺号。实验完成后，应计算产率。然后将记录本和盛有产物、贴好标签的样品瓶交给教师核查。实验台面应该经常保持清洁和干燥，不是立即要用的仪器，应保存在实验柜内。需要放在台面上待用的仪器，也应放得整齐有序。使用过的仪器应及时洗净。所有废弃的固体和滤纸等应丢入废物缸内，绝不能丢入水槽或下水道，以免堵塞。

有异臭或有毒物质的操作必须在通风橱内进行。为了保证实验的正常进行和培养良好的实验室作风，学生必须遵守下列实验室规则。 1．实验前做好一切准备工作。 2．实验中应保持安静和遵守积序。实验进行时思想要集中，操作耍认真，不得擅自离开，要安排好时间，按时结束。实验结束后，记录本须经教师签字。 3．遵从教师的指导，注意安全，严格按照操作规程和实验步骤进行实验。发生意外事故时，要镇静，及时采取应急措施，并立即报告指导教师。 4．保持实验室整洁。实验时做到桌面、地面、水柑、仪器四净。实验完毕后应把实验台整理干净，关闭所用水、电、煤气。 5．爱护公物。公用仪器及药品用后立即归还原处。节约水、严格控制药品用量。 6．轮流值日。值日生的职责为整理公用仪器，打扫实验室，老师检查后方可离开。 1.2 实验室的安全，事故的预防、处理与急救在有机化学实验中，经常要使用易燃溶剂，如乙醚、乙醇、丙酮和苯等；易燃易爆的气体和药品，如氢气、乙炔和金属有机试剂等；有毒药品，如氰化钠、硝基苯、甲醇和某些有机磷化合物等；有腐蚀性的药品，如氯磺酸、浓硫酸、浓

大学有机化学知识点总结

有机化学一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷

(推荐)高中有机化学醇讲义

醇乙醇醇类 1．醇的概念及分类 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n n≥1)。＋1OH( (2)醇的分类 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性低级脂肪醇易溶于水，随碳原子数的增加，溶解性降低。 (2)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3．乙醇的结构及物理性质 (1)结构乙醇的分子式：C2H6O，结构式：，结构简式：CH3CH2OH或C2H5—OH；官能团：—OH。 (2)物理性质 ①乙醇俗称酒精，是有特殊香味的液体。 ②乙醇的密度比水小，乙醇易挥发，与水无限混溶，是优良的有机溶剂。 ③乙醇的沸点为78 ℃，高于相对分子质量相同的烷烃，原因是乙醇分子间可形成氢键。4．由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：

5.用分类思想掌握醇类化学性质由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能跟活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。如：

6．重要的醇的用途 (1)甲醇:有毒,能使人双目失明。工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。 (2)乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。深度思考 1．能否用Na检验酒精中是否有水？应如何检验酒精中的少量水？ 2．无水酒精(含乙醇99.5%以上)的制法通常蒸馏不能制得纯酒精，浓度为94%～96%时，即为恒沸溶液。工业酒精(96%)―→无水酒精(99.5%)的方法。题组一乙醇的组成、结构与性质 1．下列物质中，不属于醇类的是( ) 2．针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是( ) A．与醋酸、浓硫酸共热时，②键断裂 B．与金属钠反应时，①键断裂 C．与浓硫酸共热至170 ℃时，②、④键断裂 D．在Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂 3．乙醇和甲醚互为同分异构体，下列事实中最能说明二者结构不同的是( ) A．乙醇易溶于水，甲醚不溶于水 B．当把乙醇和浓硫酸的混合液共热到140 ℃时可生成乙醚 C．乙醇与钠作用可放出氢气，甲醚不与钠反应 D．甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中 4．交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( ) ①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇具有还原性④乙醇是烃的含氧衍生物 ⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应 A．②⑤B．②③C．①③D．①④

大学有机化学反应方程式总结较全共40页word资料

有机化学一、烯烃 1、卤化氢加成（1）【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。【注】碳正离子的重排（2）【特点】反马氏规则【机理】自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】 2、硼氢化—氧化【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。【机理】【例】 3、X 加成 2 【机理】【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲

和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成 4、烯烃的氧化 1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 3 H 33H 3稀冷KMnO 433M n O O O O H 2O 3 H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化 3）臭氧氧化 4）过氧酸氧化 5、烯烃的复分解反应【例】 6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成 2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。【例】二、脂环烃 1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳

双键。【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。【注】遵循马氏规则【例】 2、环烷烃制备 1）武兹（Wurtz）反应【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。【例】 2）卡宾 ①卡宾的生成 A、多卤代物的α消除 B、由某些双键化合物的分解 ②卡宾与烯烃的加成反应【特点】顺式加成，构型保持【例】 ③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物， ZnI。最常用的类卡宾是ICH 2 【特点】顺式加成，构型保持【例】三、炔烃 1、还原成烯烃

有机化学授课讲义-第二章有机化合物的分类及命名.

第二章有机化合物的分类及命名教学目标：了解有机化合物分类方法教学重点：按官能团分类，官能团名称——官能团结构——化合物类名 §2.1有机化合物分类有机化合物数目庞大，目前已有一千万种以上，每年以万计数目增长。为了便于系统的学习和研究，必须进行科学的分类。随着有机化学的发展，有机化合物的分类方法也在发展，有多种分法。通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。一、按分子碳架分类按碳架分类，有机化合物可以分为三大类 1．开链化合物 2．碳环化合物在碳环化合物分子中，根据环的结构又可分为两类： 1）脂环族化合物脂环族化合物的结构与性质与脂肪族化合物的相似，故称为脂环族化合物。如 2）芳香族化合物化合物中含有苯环，它们的结构和性质与脂环族化合物不同，有芳香性，故称为芳香族化合物。 3）杂环化合物组成的环骨架的原子除C外，还有杂原子，这类化合物称为杂环化合物。如：二、按官能团分类按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能团的化合物分为一类。请参阅P35表2-1，一些常见官能团及其名称表。这个表的顺序要记牢，命名时要用到。从上到下，优先次序依次降低。在教科书中，一般是把这两种另类方法结合，先按碳架分类，再按官能团分子为若干系列。（插入3页） 1

§2.3系统命名法教学目标：掌握有机化合物系统命名的基本步骤。教学重点：最低系列原则，顺序规则，官能团优先顺序一、有机化合物系统命名的基本步骤有机化合物系统命名分四步完成：选择主要官能团，确定取代基在主链上位次，确定取代基列出顺序，写出全称。 1. 选择主要官能团较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团，要从中选择一种做为主要官能团，按主要官能团确定化合物类别定名称。选择主要官能团的方法是按P35中“一些常见官能团及其名称表”里列出的官能团顺序进行选择。习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在其后面的官能团看成取代基。例1．HOCH COOH含有HO-和-COOH两种官能团，-COOH排在前面，选为主要官能团，2CH2 命名时称为某某酸，而把-OH基看成取代基。例2．HOCH NH2含有HO-和NH2-两种官能团，HO- 基排在-NH2前面，选择HO-做主要官2CH2 能团，命名时称为某某醇。 2、确定主链和取代基位次（编号）有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链，从最靠近官能 3、确定取代基列出顺序主链上有多个取代基或官能团，命名时，这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出。通常用“>”表示优于。顺序规则内容：（1）比较各取代基或官能团按第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团，后列出。若为同位素，则质量最高的为“较优”基团。例如：I>Br>Cl>F>O>N>C>H>: (指孤对电子)，D>H。（2）如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。比较时，按原子 2

大学有机化学各章重点

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有机化学讲义上

第一章绪论（Introduction ） 1.1 有机化学（Organic Chemistry ）的产生和发展一、有机化学的产生有机化学经历了萌芽（如造纸术、本草学）、产生（有机化合物的提纯、生命力论的破灭）、近代发展（有机化合物分类系统的建立、有机合成的发展——煤焦油的工业利用、有机化合物结构理论的建立)和现代发展（有机化学原料路线的转变、天然有机合成的发展、现代分子结构理论的建立、分子结构测定技术等）四个阶段。在古代，人们把自然界分为动物、植物和矿物三界。把从动植物中得到的物质称为有机物，人们早就发现染料、糖、酒、醋和奶油，并且注意到一些来自动植物的物质可以治病。在数百年的时间里，医疗化学家们蒸馏了许多类型的天然物质，分离出较纯的有机化合物，如从醋里得到醋酸，从蚂蚁中得到蚁酸等。此时有机化合物的研究实际上是天然产物的研究。有机化学的产生约在19世纪初，至今有200年的历史。随着科学的进步，有机化合物的分离提纯技术和分析方法不断发展，越来越多的天然产物被研究。人们发现许多性质和类型有很大差异的有机物都是由少数几种元素组成，它们同从矿物中得到的无机物在性质和组成上有很大不同。瑞典化学家Bergman 将化合物分为“无机”（inorganic compound ）和“有机” （organic compound ）两大类，1806年J. Berzelius 提出“有机化学”这个名称，其含意是研究有机体内物质的化学，以示与无机化学的有别。18世纪中后叶，人们还只能从动植物中取得有机化合物，代表人物是瑞典化学家Scheele （1742~1786），他一生提取和提纯了不少有机物，如酒石酸（1770）、草酸（1776）、乳酸（1780）、尿酸（1780）、柠檬酸（1785）、没食子酸（1786）。由于不能合成，对于有机物如何在有机体内形成也缺乏认识，因而产生了“生命力”论。认为有机物只能靠神秘的“生命力”在活体内制造，而不能用化学方法制得，特别是不能由无机物制备有机物，把有机与无机截然分开。在这种思想支配下，人们放弃了人工合成有机物的努力。但是科学总是前进的，1828年F. Wohler 在实验室里希望用氰酸钾和硫酸铵制备氰酸铵时，却意外地获得了尿素：尿素是有机物，硫酸铵和氰酸铵是无机物，说明有机物可以由无机物合成，不需要“生命力”的驱动。虽然尿素的合成在当时是重要的发现，但是“生命力”论的抵抗是顽强的，由于当时氰酸和氨还不能从无机物制备，所以就连Wohler 本人也认为这还不能算是一个完全的合成，还有一些属于有机界的东西在起作用，是它们促成尿素合成的成功。但是，自从Wohler 合成尿素起“生命力”论虽未完全被抛弃，却也开始动摇，随后1840 KOCN (NH 4)2SO 4 + +H 2NCONH 2 K 2SO 4NH 4

大学有机化学知识点总结资料

有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

8_Organolithium哈佛有机化学讲义

Myers Organolithium Reagents Chem 215 General References: Organometallics in Organic Synthesis, Schlosser, M., Ed.; Wiley: New York, 1994. Organolithium Methods, Wakefield, B. J.; Academic Press: London, 1988. The Chemistry of Organolithium Compounds, Wakefield, B. J.; Pergamon, New York, 1974. Industrial Production of Organolithium Reagents: RCl + 2 Li ------- ? RLi + LiCl + A (dispersion, 0.5-2% Na) ?Organolithium formation is carried out in hydrocarbon solvents. Afterwards, lithium chloride is removed and the solution is concentrated to as much as 90% w/W. ?Metalation occurs through a radical pathway. Sodium intitates and accelerates this highly exothermic reaction. Handling of Organolithium Reagents: n-BuLi n-BuH + LiOH n-BuOLi Availability (conc. in w/w): ?Contact with oxygen or water leads to stoichiometric loss of alkyllithium titre. A n-BuLi > 50CH2=CHCH2CH3 + LiH Ziegler, K.; Gellert, H. G. Liebigs Ann. Chem. 1950, 567, 179. ?Thermal decomposition of n-butyllithium produces butene and lithium hydride. n-butyllithium 15%, 23%, 50%, and 90% in hexane 20% in cyclohexane 20% in toluene sec-butyllithium 10% in isopentane 12% in cyclohexane tert-butyllithium 15% in pentane 15% in hexane methyllithium 5% in ethyl ether 6.4% in ethyl ether containing ca 10% LiBr 2.6% in cumene-THF containing 0.5% methylmagnesium ethyllithium 2% in hexane phenyllithium 20% in cyclohexane-ethyl ether lithium acetylide solid complex with ethylenediamine Decomposition Rates (% material lost per day) Storage Temperature (oC) n-BuLi 15-20% in hexane n-BuLi 90% in hexane sec-BuLi 10-12% in isopentane Organometallics in Organic Synthesis, Schlosser, M., Ed., p. 170, Wiley: New York, 1994. 5 10 20 35 0.00001 0.0002 0.0004 0.0018 0.017 0.0005 0.0011 0.0025 0.013 0.11 0.003 0.006 0.012 0.047 0.32 Organometallics in Organic Synthesis, Schlosser, M., Ed., p. 171, Wiley: New York, 1994. ? These factors, along with solvent evaporation, can cause concentrations of alkyllithium reagents to fluctuate over time. For careful experimental work it is important to titrate alkyllithium reagents regularly. Dionicio Siegel, Jason Brubaker

13_The Heck Reaction哈佛有机化学讲义

Reviews: Belestskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066. Brase, S.; de Meijere, A. In Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Diederich, F., and Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998, pp. 99-166. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2-7. de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379-2411. ? Intramolecular: Link, J. T.; Overman, L. E. In Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Diederich, F., and Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998, pp. 231-269. Gibson, S. E.; Middleton, R. J. Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 447-471. ? Asymmetric: Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997, 53, 7371-7393. ? Solid phase: Franzen, R. Can. J. Chem. 2000, 78, 957-962. ? Pd(II) is reduced to the catalytically active Pd(0) in situ, typically through the oxidation of a phosphine ligand. Pd(OAc )2 + H 2O + nPR 3 + 2R&N ------------------- ? Pd(PR 3)n-1 + O=PR 3 + 2R&N ?HOAc Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. Chemistry Lett. 1992, 2177-2180. ? Ag + / Tl + salts irreversibly abstract a halide ion from the Pd complex formed by oxidative addition. Reductive elimination from the cationic complex is probably irreversible. ? An example of a proposed mechanism involving cationic Pd: internal rotation Myers The Heck Reaction Chem 215 General transformation: R-X + R 1X ^ Pd(II) or Pd(0) catalyst -------------------------- A base HX R = alkenyl, aryl, allyl, alkynyl, benzyl X = halide, triflate R' = alkyl, alkenyl, aryl, CO 2R, OR, SiR 3 Mechanism: ? Proposed mechanism involving neutral Pd: Ph-Br + CH 3O 2C X5^ Pd catalyst reductive elimination KHCO 3 + KBr K 2CO 3 Pd(II) L —2 L; 2 e - Pd(0)L 2 Ph-Br oxidative addition Ph-Br + CH 3O 2C X55> Ag + Pd catal H Ph-Pd(II)L 2-Br H,pd(II)L 2Br CH 3O 2C 人禪 h H syn addition AgHCO 3 internal rotation Pd(0)L 2 2 L; 2 e - Ph-Br Ph-Pd(II)L 2-Br Ag + AgBr oxidative addition halide abstraction H ，Pd (")L 2+ CH 3O 2C 人润1 H Ph-Pd(II)L 2 + syn addition Abelman, M. M.; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4133-4135. Andrew Haidle

有机化学课程作业及答案课件

第二学期课程作业课程名称有机化学授课年级专业护理班级姓名《有机化学》课程作业一、名词解释

1、对映异构体：互为物体与镜像关系的立体异构体,称为对映异构体（简称为对映体). 对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的. 所以对映异构体又称为旋光异构体。 2、碘值：表示有机化合物中不饱和程度的一种指标。指100g物质中所能吸收（加成）碘的克数。主要用于油脂、脂肪酸、蜡及聚酯类等物质的测定。 3、酯化反应：酯化反应通常指醇或酚与含氧的酸类(包括有机酸和无机酸)作用生成酯和水的过程,也就是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的过程, 也称为 O-酰化反应. 4、波谱分析：《波谱分析》由多位作者根据中国科学院长春应用化学研究所的讲义编写而成，系统地介绍了红外、拉曼、紫外、质谱和核磁共振方面的基础知识。 5、红外光谱：以波长或波数为横坐标以强度或其他随波长变化的性质为纵坐标所得到的反映红外射线与物质相互作用的谱图。 6、重氮化反应：首先由一级胺与重氮化试剂结合，然后通过一系列质子转移，最后生成重氮盐。 7、共振跃迁：“共振跃迁”是天文学专有名词。来自中国天文学名词审定委员会审定发布的天文学专有名词中文译名，词条译名和中英文解释数据版权由天文学名词委所有。当电子从共振激发态跃迁回基态，称为共振跃迁，所发射的谱线称为共振发射线。 8、伽特曼反应：以德国化学家路德维希·加特曼（Ludwig Gattermann）命名，可以指：芳香重氮盐中的重氮基，在新制铜粉和盐酸或氢溴酸作用下，被其他基团置换的反应 9、中性氨基酸：所谓中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的数目相等的一类氨基酸。因其分子中碱性的“-NH2”与酸性的“-COOH”数目相等，故名。包括甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、半胱氨酸、色氨酸、苏氨酸、丝氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、酪氨酸、缬氨酸。其中，缬氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、色氨酸为必需氨基酸。 10、蛋白质：是生命的物质基础，是有机大分子，是构成细胞的基本有机物，是生命活动的主要承担者，是氨基酸的基本组成单位。二、选择题 1、下列物质中属于强电解质的有( D ) A、NH3.H2O B、H2O C、CH3COOH D、醋酸铵 2、从结构上分析推测，最不可能具有的性质是( D ) A、能使溴水褪色 B、能加聚成高聚物 C、能发生水解反应 D、能被银氨溶液氧化产生银镜 3、15.1 L含甘油(M（甘油）＝92.0g·mol) 46.0 g的水溶液, 在 27℃时的渗透压为( C ) A、112 kPa B、1.13×103 kPa C、1.25×103 kPa D、2.49×103 kPa 4、在一定条件下，伯、仲、叔三种醇与卢卡斯试剂反应，其反应速率的大小顺序为( B ) A、伯醇>仲醇>叔醇> B、叔醇>仲醇>伯醇 C、仲醇>伯醇>叔醇 D、叔醇>伯醇>仲醇 5、能说明苯酚酸性很弱的实验是( D ) A、常温下苯酚在水中的溶解度不大 B、苯酚能跟NaOH溶液反应 C、苯酚遇FeCl3溶液呈紫色 D、将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊

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大学有机化学复习有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序

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