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安庆一中理科试验班生物竞赛讲义

专题2 生物化学

第3章蛋白质及其代谢

第1节蛋白质

一、氨基酸：

（一）结构：脯氨酸除外。

1.天然蛋白质中存在的氨基酸都是α-氨基酸；

2.除甘氨酸外，天然蛋白质中存在的氨基酸都是L-α-氨基酸。

（二）分类：

1.据R基团化学结构分类：

脂肪族+芳香族+杂环族。

?脂肪族氨基酸据R基团化学结构分类：

（1）1氨基1羧基（中性氨基酸）：Gly，Ala，Val，Leu，Ile；

（2）1氨基2羧基（酸性氨基酸）：Asp，Glu；

（3）2氨基1羧基（碱性氨基酸）：Lys，Arg；

（4）含羟基：Ser，Thr；

（5）含酰胺基：Asn，Gln；

（6）含硫：Cys，Met。

2.据R基团极性分类：

非极性氨基酸（8种）+不带电荷极性氨基酸（7种）+带正电荷极性氨基酸（3种）+带负电荷极性氨基酸（2种）。

3.据营养学分类：必需氨基酸+半必需氨基酸+非必需氨基酸。

（三）氨基酸的性质：

1.旋光性：甘氨酸除外。

2.氨基酸的紫外吸收：

?20种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外区（＜220nm）均有光吸收。在近紫外区（220-300nm）只有R基团含有苯环共轭双键的酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有光吸收。

?利用紫外光法可以测定氨基酸的含量。

3.重要化学反应：

（1）α-氨基、α-羧基共同参与的

反应：

①成肽反应；

②与茚三酮的反应：

【注意】

a.脯氨酸、羟脯氨酸与茚三酮反应生成黄色物质。

b.此反应用于定性、定量鉴定氨基酸。

（2）α-氨基参与的反应：

①与亚硝酸反应产生氮气：

【注意】α-氨基可与亚硝酸反应产

生氮气，在标准条件下测定氮气体积，即可计算出氨基酸的量。

?凯氏定氮法：测定蛋白质含量的经典方法。

②与2，4-二硝基氟苯的反应：

【注意】鉴定多肽或蛋白质的N-末端氨基酸。

③与苯异硫氰酸酯（PITC）的反应：Edman反应。

【注意】鉴定多肽或蛋白质的N-末端氨基酸；由于此反应能够不断重复循环，将肽链N-末端氨基酸残基逐一进行标记和解离，所以是测定蛋白质氨基酸序列的最基本、最有效的手段，蛋白质测序仪就是该反应原

理设计的。

（3） -羧基参与的反应：

?成盐和成酯反应。

（4）侧链R基团参与的反应。

4.氨基酸的酸碱性质：

（1）氨基酸的两性解离：

?氨基酸在晶体或水中主要以兼性离子存在。

①氨基酸是一类两性电解质，它既起酸（质子供体）的作用，又起碱（质子受体）的作用：

②中性氨基酸的解离（以Gly为例）：

【注意】K1和K2分别为-COOH和-+NH3的解离常数。

（2）氨基酸的等电点：

①概念：调节溶液pH值，使氨基酸处于兼性离子状态，此时氨基酸所带正负电荷数相等，即净电荷为0，在电场中既不向阳极又不向阴极移动，这时溶液的pH值即为氨基酸的等电点（pI）。

②公式：

a.中性氨基酸：pI=（pK1+pK2）/2；

b.酸性氨基酸：pI=（pK1+pK R）/2；

c.碱性氨基酸：pI=（pK2+pK R）/2。

【注意】

?氨基酸的等电点：

?各种氨基酸的等电点不同，当溶液的pH=pI时，净电荷为0；当溶液的pH＜pI时，氨基酸主要为正离子；当溶液的pH＞pI时，氨基酸主要为负离子。在一定pH范围内，pH离pI越远，氨基酸所带静电荷越大。