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最棒的选修五有机化学专题复习讲义

有机化学专题复习讲义

专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体一、有机物的概念

1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。

2、有机物的性质

（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。（4）大多数有机物易燃，受热易分解。二、有机物的命名 1、烃基

烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R —”表示。例如，甲烷分子CH 4失去一个氢原子后剩余的部分—CH 3叫做甲基。 △“根”与“基”的区别

电性化学性质根带电荷

稳定，能独立存在基

不带电荷，显电中性

活泼，不能单独存在

[例1]碳正离子［例如CH 3+、CH 5+、(CH 3)3C +］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah ）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH 5+可以通达CH 4在“超强酸”中再获得一个H +而得到，而CH 5+失去H 2可以得CH 3+。

（1）CH 3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。

（2）CH 3+中4个原子是共平面的，3个C-H 键之间的夹角（键角）相等，则C-H 键之间的夹角是。

（3）(CH 3)2CH +在NaOH 的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为。（4）(CH 3)3C +去掉H +后将生成电中性的有机分子，其结构简式为。 [答案]（1）

（2）120° （3）(CH 3)2CHOH （4）(CH 3)2CH=CH 2

2、习惯命名法(普通命名法)

习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C 5H 12的3种同分异构体命名：

3、系统命名法（1）烷烃的系统命名法

①长——选最长碳链为主链。

错误名称：2-乙基丁烷正确名称：3-甲基戊烷

②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。

CH 3 —CH 2—CH 2—CH 2 —CH 3 CH 3—C CH 3

CH 3 —CH 3 —CH 2 CH 3 —CH CH 3

—CH 3

正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷 ③近——离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 …，等数字依次编号，以确定支链的位置。

错误名称：3-甲基丁烷正确名称：2-甲基丁烷

④小——支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。

⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如：

（2）含有官能团的化合物的命名

①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。

②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ③命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。

如： 2,3-二甲基-2-丁醇

2,3-二甲基-2-乙基丁醛

（3）苯的同系物的命名

①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。如：

甲苯

乙苯

②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代

CH 3 CH 3—C —CH —CH 3

CH 3 OH CH 3

CH 3—CH —C —CHO

CH 3—CH 2 CH 3

基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。如：

邻二甲苯或1,2-二甲苯间二甲苯或1,3-二甲苯对二甲苯或1,4-二甲苯

③当苯环上连有其他较高级别的官能团时，以苯基作为取代基。如：

苯（基）乙烯苯（基）甲酸苯（基）甲醛

[例2]萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式，根据系统命名法，Ⅱ可称为2-硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应是（）

A.2,6-二甲基萘

B.1,4-二甲基萘

C.4,7-二甲基萘

D.1,6-二甲基萘

[答案]D

[例3]请写出以下物质的结构简式：（1）二乙酸二乙酯；（2）乙二酸二乙酯；（3）二乙酸乙二酯；（4）乙二酸乙二酯。

三、同系物

同系物：结构相似

．．．．，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。

同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。

3、同分异构体之间不是同系物。

△同系物通式的推算

[例4]下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：

（1）写出化合物②～⑤的分子式：

①C6H6②③④⑤

（2）这组化合物的分子式通式是C H （请以含m的表示式填在横线上，m=1,2,3,4,5…）。[答案]（1）②C10H8③C14H10④C18H12⑤C22H14（2）4m+2 2m+4

四、同分异构体

同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

问：互为同分异构体的物质一定是有机物吗？（否）

1、同分异构体的种类

（1）碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

（2）位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

（3）类别异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙CH3

CH3—

CH3

—CH3

CH3

= CH

—C—OH

—C—H

烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

（4）其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，虽然在高中阶段不要求掌握，但在信息题中屡有涉及。 [例5]已知

与

互为同分异构体（称为“顺反异构”），则化学式为C 3H 5Cl 的

链状的同分异构体有（）

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种 [答案]B

2、类别异构归纳：

（1）C n H 2n +2：烷烃。（2）C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。

（3）C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。（4）C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物）。（5）C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。（6）C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯醇。（7）C n H 2n O 2：羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。（8）C n H 2n +1NO 2：硝基烷、氨基酸。（9）C n (H 2O)m ：糖类。

[例6]请写出分子式为C 7H 8O 的含苯环的所有同分异构体的结构简式。

[答案]

2、同分异构体的书写规律：

（1）烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

（2）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→类别异构。

（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。 3、判断同分异构体的常见方法：

（1）基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。

[例7]某有机物A 的分子式为C 6H 12O 2。已知A 有如下转化，其中D 不与Na 2CO 3溶液反应，C 、E 都能发生银镜反应，那么A 的结构可能有（）

A.2种

B.3 种

C.4 种

D.5种 [答案]C

（2）等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为H 原子，而H 原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有

一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。（用组合数性质m n m n n C C -=帮助理解）

（3）等效氢法（对称法）：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同

取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： ①同一碳原子上连接的氢原子等效。

②同一碳原子上连接的—CH 3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。

③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：

分子中的18个氢原子等效。

[例8]菲的结构简式为，若它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有（） A.4种 B.5种 C.6种 D.10种 [答案]B

4.二取代或多取代产物种数的判断。

①定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。注意防重复和防遗漏。例2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中

3一氯丙醇（ClCH 2CH 2CH 2OH ）含量不得超过1ppm 。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含主结构）共有（） A ． 2种 B ． 3种 C ． 4种 D ． 5种

解析：本例属于二取代种数的判断，可先固定（－Cl ）或（－OH ）的位置，另一取代基移动。如：C －C －C ，移动羟基有两种；C －C －C 移动羟基有一种。共有三种。选B ②替换法：

例已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（）

A ．2种

B ．3种

C ．4种

D ．5种

解析：二氯苯的同分异构体，实际考虑到两个氯处于邻、间、对的位置上，故有三种；四氯苯就要替换为考虑两个H 处于邻、间、对的位置，故也是三种。 △同位素、同素异形体、同分异构体和同系物的辨别

概念同系物同分异构体同素异形体同位素分子式不同相同不同 / 结构

相似

不同不同 / 研究对象化合物

化合物

单质

原子

[例9]下列对每组中物质间关系的叙述不正确的是（）

A.11H 和21H 互为同位素

和属于同系物

C.S 2和S 8互为同素异形体

D.丙酸和乙酸甲酯属于同分异构体 [答案]B

专题二烃的结构与性质、烃的燃烧规律 1、烃的物理性质

①比较同类烃的沸点：碳原子数多沸点高；碳原子数相同，支链多沸点低；常温常压下，碳原子数1－4的烃、新戊烷为气体。

②难溶于水，密度随分子量的增大而增大，但比水小。

[例10]下列五种烷烃：①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是（） A.①②③④⑤ B. ②③⑤④① C. ③①②⑤④ D.④⑤②①③ [答案]C

2、烃的结构与化学性质归纳

CH 3 CH 3—C —C —CH 3

CH 3 CH 3

CH 3

类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质

烷烃C n H2n+2

(n≥1)

/ CH4

①正四面体

②有3个原子

共面

1、光照下的卤代

2、裂化

3、不使酸性KMnO4溶液褪色

4、可燃

烯烃C n H2n

(n≥2)

CH2=CH2

分子的所有原

子在同一个平

面上

1、加成：X

2、H2、HX、HCN

2、聚合

3、易氧化：与O2（条件：催化剂加压加

热）反应生成CH3CHO

4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧

化）褪色

5、燃烧现象：明亮火焰，伴有黑．烟

炔烃C n H2n-2

(n≥2)

—C≡C—HC≡CH分子成直线型

1、加成：X

2、H2、HX、HCN

2、聚合

3、易氧化：与H2O （条件：催化剂加

压加热）反应生成CH3CHO

4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧

化）褪色

5、燃烧现象：明亮火焰，浓．烈黑

．．烟

苯及其同系物C n H2n-6

(n≥6)

平面结构，12

个原子共面

1、易取代：与液溴在Fe做催化剂下生成

溴苯、硝化和磺化

2、难加成：与H2（Ni作催化剂）环己

烷

△有机物分子结构

基本方法：碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转。苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，轴上有四个原子共直线。稠环芳香烃由于共用碳碳键，所有原子共平面。

[例11]以M原子为中心形成的MX2Y2分子中，X和Y分别只以单键与M结合，下列说法正确的是

A.若MX2Y2分子为平面四边形就有两种同分异构体

B.若MX2Y2分子为平面四边形则无同分异构体

C.若MX2Y2分子为四面体形就有两种同分异构体

D.若MX2Y2分子为四面体形则无同分异构体[答案]AD

[例12]在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（）

A.12个

B.14个

C.18个

D.20个

[答案]D

[例13]人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到液体，命

名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式：。

（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：。

（3）烷烃中脱水2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1,3-环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯

却放热，可推断苯比1,3-环己二烯（填“稳定”或“不稳定”）。

（4）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问

题尚未解决，它不能解释下列（填入编号）事实。

a.苯不能使溴水褪色

b.苯能与H 2发生加成反应

c.溴苯没有同分异构体

d.邻二溴苯只有一种（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。 [答案] （1）

（2）

（3）稳定（4）ad （5）介于单键和双键之间的特殊的键 △分子式为(CH)n 的烃

[例14]立方烷（C 8H 8）、棱晶烷（C 6H 6）是近年来运用有机合成的方法制备的具有如图所示立体结构的环状有机物。萜类化合物是广泛存在于动、植物体内的一类有机物（例如盆烯、月桂烯、柠檬烯等）。对上述有机物的下列说法正确的是（）

①盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色 ②棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体 ③月桂烯、柠檬烯互为同分异构体 ④立方烷、棱晶烷是环烷烃的同系物 A.①②③ B.①②④ C.①③④ D.②③④ [答案]A

[例15]乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

正四面体烷

乙烯基乙炔苯

环辛四烯

乙炔

CH CH 2

C CH

完成下列各题：

（1）正四面体烷的分子式为，其二氯取代产物有种。（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：。

a.能使酸性KMnO 4溶液褪色

b.1mol 乙烯基乙炔能与3molBr 2发生加成反应

c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

d.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：。

（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）：、。

[答案]（1）C 4H 4 1 （2）d （3）C H

CH 2 （4）CH 3H 3C

CH 3

H 3C

CH 3

3、烃的燃烧规律

（1）烃的燃烧化学方程式：不论是烷烃、烯烃、炔烃还是苯及苯的同系物，它们组成均可用x y C H 来表示，这样当它在氧气或空气中完全燃烧时，其方程式可表示如下：22242x y y y C H x O xCO H O ?

?++→+ ??

?。

（2）烃燃烧时物质的量的变化

烃完全燃烧前后，各物质的总物质的量变化值与上述燃烧方程式中的化学计量数变化值一致，即11244y y y n x x ???

????=+-++=- ? ????

?????。

也就是说，燃烧前后物质的量变化值仅与烃分子中的氢原子数有关，而与碳原子数无关。当4y >时，0n ?>，即物质的量增加；

当4y =时，0n ?=，即物质的量不变；当4y <时，0n ?<，即物质的量减少。

（3）气态烃燃烧的体积变化

要考虑燃烧时的体积变化，必须确定烃以及所生成的水的聚集状态。因此，当气态烃在通常压强下燃烧时，就有了两种不同温度状况下的体积变化： ①在时，1144y y V x x ??????

?=-++=-+ ? ????

?????。说明任何烃在100℃以下燃烧时，其体积都是减小

的； ②在

时，11244y y y V x x ???

????=+-++=- ? ????

?????。

当4y >时，0V ?>，体积增大；当4y =时，0V ?=，体积不变；当4y <时，0V ?<，体积减小。（4）烃燃烧时耗氧量（2O n ）、生成二氧化碳量（2CO n ）、生成水量（2H O n ）的比较在比较各类烃燃烧时消耗或生成的量时，常采用两种量的单位来分别进行比较：

①物质的量相同的烃x y C H ，燃烧时24O y n x ?

?=+ ??

?，2CO n x =，22H O y n =；

②质量相同的烃x y C H ，燃烧时2O y n x =，2CO x n y =，2H O y

n x

=。

也就是说：质量相同的含氢质量分数大的烃，燃烧时耗氧量大、生成二氧化碳量小、生成水量大；最简

式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳量、生成水的量也一定。（5）混合烃燃烧时的加和性

尽管烃的混合物燃烧时，具有单一烃各自的燃烧特征，但它们具有加和性。因此，可以将x y C H 看作为混合烃的“平均分子式”。这样就找到了将“混合烃”转换成“单一烃”的支点，从而根据“一大一小法”或“十字交叉法”就很容易求解出混合物中具有哪些组份以及这些组份的物质的量分数。

[例16] 400K 、51.0110Pa ?时，2L 常见烃A 的蒸气能在bL 氧气中完全燃烧，反应后体积增至(b+4)L （体积在同前的条件下测定）。（1）烃A 在组成上应满足的条件是______________；（2）当b=15时，该烃可能的化学式______；

（3）当A 在常压常温下为气态，b 的取值范围是______。

[答案]（1）该烃分子中氢原子数为8 （2）38C H 、48C H 、58C H （3）1012b ≤≤ 专题三烃的衍生物

1、烃的衍生物的结构与性质

类别官能团代表物分子结构结点主要化学性质

卤代烃卤原子

—X

C2H5Br

卤素原子直接与

烃基结合。

β-碳上要有氢原

子才能发生消去

反应。

1、与NaOH水溶液共热发生取

代反应生成醇

2、与NaOH醇溶液共热发生消

去反应生成烯

醇醇羟基

—OH

CH3OH

β-碳上有氢原子

才能发生消去反

应。α-碳上有氢

原子才能被催化

氧化，伯醇氧化

为醛，仲醇氧化

为酮，叔醇不易

被催化氧化。

1、跟活泼金属反应产生H2

2、跟卤化氢反应生成卤代烃

3、脱水反应：乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4、催化氧化为醛或酮

5、一般断O—H键与羧酸反应

生成酯

醚醚键

CH3OCH3C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧

化剂反应

酚酚羟基

—OH

—OH直接与苯环

上的碳相连，受

苯环影响能微弱

电离。

1、弱酸性

2、与浓溴水发生取代反应生成

沉淀

3、遇FeCl3呈紫色

4、易被氧化（显粉红色）

醛醛基HCHO

HCHO相当于两

个—CHO

羰基有极性、能

加成。

1、与H

2、HCN等加成为醇

2、被氧化剂（O2、多伦试剂、

斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧

化为羧酸

酮羰基

羰基有极性、能

加成

1、与H

2、HCN加成，

2、不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸羧基

受羰基影响，—

OH能电离出

H+，羰基受羟基

影响不能与H2加

成。

1、具有酸的通性

2、酯化反应时一般断羧基中的

碳氧单键，不能被H2加成

3、能与含—NH2物质缩去水生

成酰胺（肽键）

酯酯基HCOOCH3

酯基中的碳氧单

键易断裂

1、发生水解反应生成羧酸

（盐）和醇

2、也可发生醇解反应生成新酯

和新醇

硝酸酯硝酸酯基

—ONO2

不稳定易爆炸

硝基化合物硝基

—NO2

硝基化合物较稳

定

一般不易被氧化剂氧化，但多硝

基化合物易爆炸

氨基酸氨基

—NH2

羧基

—COOH

H2NCH2COOH

—NH2能以配位

键结合H+；—

COOH能部分电

离出H+

两性化合物

能形成肽键

蛋白质肽键

氨基

—NH2

羧基

—COOH

酶

1、两性

2、水解

3、变性

4、颜色反应（生物催化剂）

5、灼烧分解

糖羟基

—OH

醛基

—CHO

羰基

葡萄糖

CH2OH(CHOH)

CHO

淀粉(C6H10O5) n

纤维素

[C6H7O2(OH)3]

多羟基醛或多羟

基酮或它们的缩

合物

1、氧化反应（还原性糖）

2、加氢还原

3、酯化反应

4、多糖水解

5、葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

可能有碳

碳双键酯基中的碳氧单

键易断裂

烃基中碳碳双键

能加成

1、水解反应（皂化）

2、硬化反应（氢化）

△卤代烃的化学性质

[例17]在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。

（1）由CH3CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。

（2）由(CH3)2CHCH＝CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。

[答案]（1）CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH＝CH2

CH 3CH 2CH ＝CH 2

CH 3CH 2CHBr-CH 3

（2）(CH 3)2CHCH ＝CH 2(CH 3)2CHCH 2CH 2Br

(CH 3)2CHCH 2CH 2Br

(CH 3)2CHCH 2CH 2OH

△乙醇的分子结构

[例18]乙醇分子结构中各种化学键如右下图所示，关于乙醇在各反应中断裂的说明不正确的是（）

A.和金属钠反应时键①断裂

B.和浓H 2SO 4共热到170 ℃时断键②和⑤

C.和浓H 2SO 4共热到140 ℃时断键②，其他键不断

D.在银催化下与O 2反应时断键①和③ [答案]C

△乙醇的催化氧化

[例19]某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是反应。

（2）甲和乙两个水浴作用各不相同：甲的作用是；乙的作用是。（3）反应进行一段时间后，干燥试管a 中能收集到不同的物质。它们是。集气瓶中收集到的气体的主要成分是。

（4）若试管a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有。要除去该物质，可先在混合液中加入（填写字母）。 a.氯化钠溶液 b.苯 c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳然后，再通过（填实验操作名称）即可除去。

[答案]（1）2Cu+O 2?→?

?2CuO CH 3CH 2OH+CuO ?→??

CH 3CHO+Cu+H 2O 放热（2）加热冷却（3）乙醛、乙醇水、氮气（4）乙酸 c 蒸馏

△乙醇与氢卤酸反应

[例20]溴乙烷（CH 3CH 2Br ）是一种难溶于水，密度约为水的密度的1.5倍，沸点为38.4 ℃的无色液体，实验室由乙醇（CH 3CH 2OH ）制溴乙烷的反应如下：

NaBr+H 2SO 4?→?

NaHSO 4+HBr CH 3CH 2OH+HBr→CH 3CH 2Br+H 2O 已知反应物的用量：0.3molNaBr （固体）、0.25mol 乙醇、36mL 浓硫酸（98%，密度为 1.84 g·cm -3）、

25mL 水，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5。试回答：

（1）仅用下图所示仪器来安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污染环境的目的。

有关仪器的选择和连接顺序为（填数字）。

（2）写出不能选用的仪器及理由。

（3）反应时若温度过高，可以观察到红棕色气体生成，写出此反应的化学方程式。（4）用棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷应加入的试剂是，必须使用的仪器是。（5）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷 g 。 [答案] （1）2 8 9 3 4 5

（2）甲：容积小，反应物超过其容积的2/3；戊：不利于吸收尾气，易造成环境污染，并产生倒吸

（3）2HBr+H 2SO 4（浓）?→?

Br 2+SO 2↑+2H 2O （4）NaOH 溶液分液漏斗（5）16.35 △酯化反应的原理：酸去羟基醇去氢

[例21]用18O 标记的CH 3CH 218OH 与乙酸反应制取乙酸乙酯当反应达到平衡时，下列说法正确的是 A.18O 只存在于乙酸乙酯中 B.18O 存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中 C.18O 存在于乙酸乙酯、乙醇中 D.若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为102 [答案]C

[例22]松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A （下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：

（1）α-松油醇的分子式。

（2）α-松油醇所属的有机物类别是（多选扣分）。a.醇 b.酚 c.饱和一元醇 d.苯的同系物（3）α-松油醇能发生的反应类型是（多选扣分）。 a.加成 b.水解 c.氧化 d.消去

（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH 和α-松油醇反应的化学方程式。（5）写结构简式：β-松油醇，γ-松油醇。 [答案]（1）C 10H 1818O （2）a （3）ac （4）RCOOH+

→

+H 2O

（5）

△醇羟基、酚羟基、羧基中的羟基性质比较

物质酸性 Na NaOH Na 2CO 3 NaHCO 3

乙醇中性 √ × × × 苯酚比碳酸弱 √

√ √ × 乙酸

强于碳酸

√

[例23]已知苯环上由于取代基的影响，使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强，现有某有机物的结构简

式如右下图所示。1mol 该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热，充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为a （不考虑醇羟基和硝基与氢氧化钠的反应，下同），溶液蒸干得到的固体产物再与足量的干燥碱石灰共热，又消耗氢氧化钠的物质的量为b ，则a 、b 分别是（）

A.5mol 、10mol

B.6mol 、2mol

C.8mol 、2mol

D.8mol 、4mol [答案]C

△苯酚的弱酸性

[例24]下列关于苯酚的叙述不正确的是（） A.苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色

B.苯酚在水溶液中能按下式电离：

C.苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠溶液显碱性

D.苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗 [答案]A

2、烃的衍生物知识网络：乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线

△有机物和官能团的检验

有机物或官能团

常用试剂

反应现象

卤代烃 R-X 醇 R-OH

醛

R-CHO

羧酸

RCOOH

酯

RCOOR ’

水解氧化氧化

酯化还原

水解

水解酯化

C=C双键C≡C叁键溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色

苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色

卤代烃中的—X 硝酸酸化的AgNO3

溶液

生成白色→黄色的沉淀

醇中的—OH 金属钠产生无色无味气体

苯酚浓溴水溴水褪色产生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色

醛基—CHO 银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2煮沸生成砖红沉淀

羧基—COOH 指示剂变色

新制Cu(OH)2常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3溶液产生无色无味气体

淀粉碘水呈蓝色

蛋白质浓HNO3呈黄色

灼烧有烧焦羽毛味

[例25]下面是某化学活动小组在研究性学习中，对分子的组成和结构进行设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL，加到2 mL的新制Cu(OH)2悬浊液中，充分振荡。实验现象记录如下表：液体单糖溶液乙醇甘油(丙三醇) 水

实验现象Cu(OH)2溶解

溶液呈绛蓝色

Cu(OH)2不溶解

混合物蓝色变浅

Cu(OH)2溶解

溶液呈绛蓝色

Cu(OH)2不溶解

混合物蓝色变浅

根据上述实验及现象能够得出的正确结论是（）

A.该单糖分子中可能含有醛基

B.该单糖分子中可能含有多个羟基

C.该单糖的分子式C6H12O6

D.该单糖分子碳链呈锯齿形

[答案]B

[例26]某有机物X（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：①1mol X与足量的金属钠反应产生1.5mol气体；②X与醇或羧酸在浓H2SO4和加热的条件下均生成有香味的产物；③X在一定程度下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应。根据上述信息，对X的结构判断正确的是（）

A.X中可能有两个羧基和一个羟基

B.X中可能有三个羟基和一个—COOR

C.X中可能有三个羧基

D.X中肯定有碳碳双键

[答案]A

△有机化学反应类型

有机反应的考查，重点放在取代、加成、消去、氧化、还原、聚合反应（加聚、缩聚）等主要的反应类型上，是高考有机化学的重要组成部分。

一、有机反应的主要类型

1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。包含的小类型和发生反应的有机物类别如下：

卤代：烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类（与卤化氢）等。

硝化：苯及其同系物、酚类等，一般是含有苯环的物质。

磺化：同上。

酯化：酸(无机含氧酸或羧酸)与醇(醇－OH 或酚－OH)生成酯和水的反应。

水解：酯类（醇酯和酚酯）、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。

其他：醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等。

2．加成反应：有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。加而成之，类似化合反应。

不饱和碳原子：该碳原子所连的原子或原子团少于4个，不一定是碳碳双键或碳碳叁键。

（1）含－C ＝C －、－C≡C －的物质：可与H 2、X 2、HX 、H 2O 等加成。包含烯烃、炔烃、油酸、油

脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。（2）醛基、酮类中的碳氧双键：可与H 2等加成。

（3）苯及其同系物、含苯环的物质：可与H 2等加成苯环。

3．消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、HX 等），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。

特点：脱去小分子后，有不饱和碳原子生成。 H OH （1）醇的消去：－C －C －

－C ＝C －＋H 2O H X （2）卤代烃的消去：－C －C －－C ＝C －＋HX

4．氧化反应、还原反应

氧化反应：有机物加氧或去氢的反应。（醇、羧酸、酚与活泼金属生成氢气的反应，虽是去氢反应，仍是被还原。）

（1）醇的氧化：R －CH 2OH → R

－CHO 去氢氧化（2）醛的氧化：2R －CHO → R －COOH 加氧氧化

（3）有机物的燃烧、使酸性KMnO 4褪色（含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等）的反应。（4）醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2、银氨溶液的反应。（5）苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。还原反应：指有机物加氢或去氧的反应。

（1）烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。

（2）

H FeCl NH HCl Fe NO 22222363++→

5．聚合反应：由小分子生成高分子的反应。

（1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。 a b 催化剂 a b 要求掌握乙烯式的加聚：n C ＝C [ C －C ]n c d c d

（2）缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子（一般是水分子）的聚合反应，是缩合聚合的简称。

常见的是：羟基与羟基（成醚结构）、羟基与羧基（形成高分子酯）、羧基与氨基（形成蛋白质）之间的缩聚。

二．烃的衍生物的相互转化中有机反应类型之间的关系 1．相互取代关系：如 R －X R －OH 2．加成消去关系：如烯烃卤代烃

3．氧化还原关系：如－CH 2OH －CHO

4．结合重组关系：如 RCOOH ＋R －OH RCOOR ＋H 2O

浓H 2SO 4 △ NaOH ，醇 △ 〔O 〕〔O 〕

三．试题分析及其解题提示

本专题的考查主要是：（1）直接出选择题考查有机物能发生的反应类型；（2）在第二卷有机推断题中，设一个小问分析有关反应的反应类型。第一种情况在解答时抓住有机物的类别或官能团能发生的反应可直接得出；第二种情况比较常见。在分析时，如果是熟悉的反应可直接得答案，对于不熟悉的反应，抓住各类反应的特点，认真分析即可得出。

如： 2 +CCl 4 → －CCl 2－ + 2HCl 该反应，我们并不熟悉，但经过分析可看出苯基取代CCl 4的Cl 原子，该反应属于取代反应。

例有机物 ① CH 2OH(CHOH)4CHO ② CH 3CH 2CH 2OH

③ CH 2＝CH －CH 2OH ④CH 2＝CH －COOCH 3 ⑤ CH 2＝CH －COOH 中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是（）

Ａ．③⑤ Ｂ．①③⑤ Ｃ．②④ Ｄ．①③

解析：熟悉本专题后可知：能发生加成反应的是①③④⑤，能发生酯化反应的是①②③⑤，都能燃烧，都能发生氧化反应。答案选B 。

例氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下： (A) (B)

(氯普鲁卡因盐酸盐)

请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：

氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解

反应编号 ① ② ③ ④ ⑥ 反应名称

解析：反应①易看出是硝化反应，反应③从试剂KMnO 4可看出是氧化反应，

反应④从产物和条件可看出是酯化反应，从反应④的产物与前面比较得出②为氯代反应，反应⑥在分析时结合前后条件分析反应部位、结合最终产物发现反应⑥是

－NO 2变－NH 2，故为还原反应。答案：①硝化 ②氯化 ③氧化 ④酯化 ⑥还原专题四有机实验

一．性质实验：主要用于有机推断

1．能使溴水褪色的有机物：含碳碳双键、碳碳叁键的有机物（包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化

汽油等）、酚类等。

2．能使酸性KMnO 4褪色的有机物：含碳碳双键、碳碳叁键的有机物、苯的同系物、醛类等。 3．能与Na 反应的有机物：醇－OH 、酚－OH 、－COOH 。 4．能与NaOH 反应的有机物：卤代烃、酚类、羧酸、酯类等。 5．能与Na 2CO 3反应的有机物：酚－OH 、含－COOH 。 6．能与NaHCO 3反应的有机物：含－COOH 。

7．能发生银镜反应的有机物：含－CHO （醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 8．能与新制Cu(OH)2的有机物：含－CHO 的物质、羧酸类（中和）等。

H 2N ─ CH 3─ 反

应

式

剂

CH 3─ ─NO 2 反应（2）

式剂

反应（3） KMnO 4＋H

＋

反应（4）

C 2H 5OH ＋H ＋ O 2N ─ ─COOC 2H 5 Cl │

酯交换反应

(C 2H 5)2NCH 2CH 2OH ＋H ＋反应（6）

Fe+HCl 酸化或成盐反应

式剂（7）

─COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2．HCl Cl

│

9．显色反应：苯酚与FeCl3显紫色；I2与淀粉显蓝色；浓硝酸与某些蛋白质显黄色；

10．能与H2加成的有机物：含碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮中的

C=O。

二．制备实验：

1、甲烷

1、药品：无水醋酸钠、碱石灰

2、原理：

3、发生装置：固固共热型收集装置：排水法

4、注意事项：

（1）不能用醋酸钠晶体，有水存在时CH3COONa和NaOH发生电离，不能发生分子间的脱羧反应；（2）碱石灰的作用：①疏松剂——使混合物疏松，使生成的甲烷易于外逸；②稀释剂——减少固体NaOH在高温时跟玻璃的作用，防止试管破裂；③吸水剂——生石灰的吸水性强，可以减小对制备甲烷的不利影响。

二、乙烯

1、反应原理：

2、发生装置：液液共热型收集装置：排水法

3、注意事项：

（1）乙醇与浓硫酸的体积比为1:3，使用过量的浓硫酸可以提高乙烯的利用率；

（2）浓硫酸的作用——催化剂、脱水剂；

（3）烧瓶中加少量碎瓷片，防止反应液暴沸；

（4）温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃，以减少生成乙醚的机会；

（5）在反应中，浓硫酸易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等（试管中液体变黑），而硫酸本身被还原成SO2，SO2能使溴水或酸性KMnO4。因此在做乙烯的性质实验前，应将SO2除去。

三、乙炔

1、反应原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2

2、发生装置：固液不共热型收集装置：排水法

3、注意事项：

（1）常用饱和食盐水代替水，目的是得到平稳的乙炔气流；

（2）反应装置不能用启普发生器，是因为碳化钙与水反应较剧烈，难以控制反应速率，反应会放出大量的热，会使启普发生器炸裂；

（3）在导气管附近塞入少量棉花的目的是防止产生的泡沫涌入导管；

（4）用电石和水反应制取的乙炔常有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、PH3等有特殊气味的气体所致。

四、溴苯

1、反应原理：

2、注意事项：

（1）溴应是液溴，而不是溴水；

（2）跟瓶口垂直的长导管起到导气、冷凝、回流作用；

（3）导管末端不能伸入锥形瓶水面以下，是因为HBr气体易溶于水，以免发生倒吸；

（4）导管口附近出现的白雾，是溴化氢与空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴；

（5）纯净的溴苯是无色液体，而制得的溴苯常因含少量溴而呈褐色，除去溴可加入NaOH溶液，再用分液漏斗分离。

五、硝基苯

1、反应原理：

2、发生装置：液液共热型

3、注意事项：

（1）混合酸时，将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀；

（2）水浴的温度控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且发生硝酸分解、苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应；

（3）浓硫酸的作用——催化剂、脱水剂；

（4）温度计应插入水浴液面以下，以测量水浴温度；

（5）纯净的硝基苯是无色液体，而制得的硝基苯常因溶解了硝酸分解产生的NO2而呈淡黄色，除去杂质可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗；

（6）纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大，硝基苯蒸气有毒。

六、乙酸乙酯

1、反应原理：CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

2、发生装置：液液共热型

3、注意事项：

（1）浓硫酸的作用——催化剂和吸水剂；

（2）试管向上倾斜45°，以增大反应混合液的受热面积；

（3）导管的作用——导气、冷凝；

（4）导管末端不能伸入液面以下，以防止倒吸；

（5）饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，利于分层析出；

（6）不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解；

（7）实验中小心均匀加热，有利于产物的生成和蒸出，使反应向正方向进行，提高乙酸乙酯的产率。七、石油蒸馏

注意事项：

（1）蒸馏烧瓶中加入几片碎瓷片，防止暴沸；

（2）温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近，以测量蒸气的温度；

（3）冷凝管的冷却水应从下口进，上口出，以使冷凝管中充满水，并使

其逆流冷却，提高冷却效率。

三．有机物的分离和提纯

1．蒸馏法：适用于分离相混溶但沸点不同的液体混合物。

注意事项：（1）为防止暴沸，在蒸馏烧瓶中加几片碎瓷片；

（2）温度计的水银球应放在蒸气出口处（即支管口）；

（3）水在冷凝管中的水流方向应是从下口（A处）进，上口（B处）出，与蒸气流对流，便于热交换，更有利于冷却各馏分的温度。

（4）两物质沸点相差越大，分离效果越好，故对应沸点相差小的，常加入某种物质后，再蒸馏以提高分离效果。

（5）玻璃仪器：酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、尾接管、锥形瓶。应用：（1）蒸馏（分馏）石油（2）提纯硝基苯

（3）分离乙酸和乙醇（先加NaOH 中和蒸馏出乙醇，再加硫酸蒸馏得乙酸） 2．分液法：适用于分离互不相溶的液体混合物。注意事项：

（1）仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台（带铁圈）（2）漏斗下端紧贴烧杯内壁（3）分液时应将活塞打开与外界相通，下层液体从下口放出,上层从上口倒出（4）对互溶的液态混合物，也可加某种试剂使其分层，再分液。应用：（1）除去乙酸乙酯中的乙酸（用饱和Na 2CO 3洗后再分液）（2）除去硝基苯中的残酸

（3）除去苯中的苯酚（先加NaOH 中和苯酚后再分液） 3．洗气法：除去气体混合物中的杂质气体。

注意事项：（1）装置：用液体反应物除杂，用洗气瓶；用固体除杂用干燥管。（2）洗涤剂只能吸收杂质气体，不能除去一种杂质，又引入另一种杂质。

应用：（1）气态烷烃中混有气态烯烃、炔烃（通过溴水洗气，而不能用KMnO 4）

（2）乙烯中混有CO 2、SO 2（用NaOH 洗气） 4．盐析：肥皂和甘油的分离；蛋白质的分离提纯。专题五有机合成与推断

一．有机合成

1．有机合成的常规方法

（1）官能团的引入：①引入羟基（－OH ）：烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烃的碱性水解；酯的水解等；②引入卤原子：烃与X 2的取代；不饱和烃与HX 或X 2的加成；醇与HX 的取代等。③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C ＝C ；醇的氧化引入C=O 等。

（2）官能团的消除：①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH ）；

③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO ）④通过消去或水解消除卤原子。

（3）官能团间的衍变：①一元合成路线 R －CH ＝CH 2 卤代烃→

→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 ②二元合成路线：CH 2=CH 2

→ CH 2X －CH 2X →二元醇→二元醛→二元羧酸→链酯、环酯、高分子酯 2．有机合成的一般思路

（1）判断原料、产物各有哪些官能团，官能团如何转化、如何引入和保护。

（2）读懂信息，认真分析信息中涉及到官能团或碳链结构的变化、与原料和产品有何联系。（3）采用顺推、逆推或中间向两边推的推理方式得出合成路线。

3．常见题型：

（1）设计合成路线合成指定有机物（一般给定有机原料，自选无机试剂）例以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH 3CH 2CH 2CH 2OH)

已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2－位碳原子和2－位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3－羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：

请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件).

解析：由题给信息可知：两个醛分子在一定的条件下自身加成为不饱和醛。所以由乙醛可制不饱和丁醛，再经加氢得正丁醇，而乙醛又可以由乙烯经水化、氧化得到。采用逆推法，问题迎刃而解。再倒过来写出合成反应方程式。

答案：①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH

②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O

③CH3CHO+CH3CHO→CH3CHOHCH2CHO

④CH3CHOHCH2CHO→CH3CH=CHCHO+H2O

⑤CH3CH=CHCHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH

合成路线的选择原则：理论、实践可行，原料丰富、成本低廉，路线短、副产物少，产品易提纯、产率高。

（2）限定合成路线合成指定有机物：主流题型

例某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：已知：

合成路线：

上述流程中：（ⅰ）反应A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。

（1）指出反应类型：反应②反应④。

（2）写出结构简式：Y F 。

（3）写出B＋E→J的化学方程式。

（4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：

、、。

解析：本题中给定合成路线合成J（C19H20O4），初看起来结构复杂，不要被吓倒。由E为C7H7Cl，

结合D为苯的同系物，推测D为甲苯，反应类型为取代；F为C7H7OH，即：；A中有

－COOH，F中有－OH，故J为A和F酯化的产物，结构知道，产物J的结构简式就好写。Y的结构简式可由已知条件得出。B＋E→J的反应虽没有学过，但已知B、E、F的结构简式，就能写。

答案：（1）取代酯化（2）

（3）＋?

?催化剂＋NaCl

?→

（4）

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 2010-2-26 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）

高二化学选修五有机化学方程式(全)

高二化学选修五有机化学方程式一.甲烷的反应 1、（氧化反应） 2、（取代反应）（取代反应）（取代反应）（取代反应） 3、（分解反应）二.乙烯的实验室制法（消去反应）乙烯的反应 1 、（加成反应） 2 、（加成反应） 3 、（加成反应） 4 、（氧化反应） 5 、（加成反应） 6*、（氧化反应） 7 、（聚乙烯）（加聚反应）三.烯烃的反应1 、（聚丙烯）（加聚反应） 2 、（1，2加成） 3 、（1，4加成）四.乙炔的实验室制法（水解反应）乙炔的反应 1、（氧化反应） 2 、（加成反应） 3、（加成反应） 4、（加成反应） 5、（加成反应） 6*、（加成反应）五.苯及其同系物的反应 1 、（取代反应） 2、（硝基苯）（取代反应）

3 、（苯磺酸）（取代反应） 4 、（环己烷）（加成反应） 5 、（取代反应）六.卤代烃的反应 1 、（取代反应） 2 、（取代反应） 3 、（消去反应） 4、（加成反应） 5 、（聚氯乙烯）（加聚反应）七.乙醇的反应 1 、（氧化反应） 2 、（置换反应） 3 、（氧化反应） 4 、（氧化反应） 5 、（取代反应） 6 、（消去反应） 7 、（取代反应） 8 、（酯化反应）八.苯酚的反应 1、（置换反应） 2、（复分解反应） 3、（复分解反应） 4、（取代反应） 5、（取代反应） 6、（酚醛树脂）（缩聚反应）详解：，苯酚钠与二氧化碳水溶液反应，无论二氧化碳是否过量，都生成苯酚和碳酸氢钠。

九.乙醛的反应 1 、（加成反应、还原反应） 2 、（氧化反应） 3 、+++（银镜反应）（+ ++ +++） 4 、+ ++ +（氧化反应）详解：十.甲醛的反应 1 、（还原反应） 2、＋＋＋＋（氧化反应） 3、＋＋＋＋（氧化反应） 4 、＋ +＋＋（氧化反应） 5 、＋ +＋＋（氧化反应）十一.乙酸的反应 1 、 +2Na= + 2 、+ =+ +； 3 、（乙酸乙酯）（酯化反应） 4、（乙酸甲酯）（酯化反应） 5 、（酯化反应） 6 、（酯化反应）十二.甲酸的反应 1、（） 2、 ++ 3、+ ＋＋＋ 4、+ +＋＋ 5、 6、 ++（酯化反应）十三.高级脂肪酸的反应 1 、（酯化反应）

苏教版高中化学选修五《有机化学基础》知识点整理.doc

高中化学学习材料《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 (1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 (2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。 (3) 具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2. 有机物的密度 (1) 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） (2) 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3. 有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] (1) 气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃） (2) 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

高中化学选修五——有机化学基础入门(知识点总结)

有机化学基础入门一、有机物概述 1．概念：有机化合物简称有机物，是指含碳的化合物，除CO、CO2、碳酸盐等之外。 2．特点：①一般不溶于水，易溶于有机物； ②熔沸点较低，易气化； ③一般可燃； ④一般为非电解质，故其水溶液一般不导电； ⑤有机反应速率小，副反应多，故化学反应方程式一般用“→”。 3．成键方式：有机化合物中的原子的化学键数必须满足：原子 C H O/S N/P 卤素原子键数 4 1 2 3 1 形成物质时，可以是单键，双键，三键，也可以是链状或者环状，如： 4．表达方式：同一有机物有多种不同的表示方法，其中最常用的为结构简式。表达方式特点实例注意事项分子式/化学式C x H y O z N w C3H8、C10H16O3N2等 ①由分子组成的物质才有分子式，有机物一般都有。②其中O、 N的次序不限。最简式/实验式所有原子最简整数比 C4H8的最简式为CH2； C6H12O6的最简式为 CH2O C3H8的最简式和分子式相同结构式画出所有的键

结构简式能体现结构，但省略了一些键 ①仅．能省略单键，双键、三键均不可省略；②单键中仅横着的键可省略，竖着的键不能省略；③ 碳氢键均可省略；④支链（即竖直方向的键）写在上下左右均可，且无区别键线式用线表示键，省略碳氢原子 ①仅．碳和氢可以省略；②每个转角和端点均表示碳原子，但若端点写出了其它原子，则表示碳原子被取代球棍模型球表示原子，键表示化学键 ①必须符合每种原子的键数；② 球的大小必须与原子半径对应一致比例模型化学键被省略球的大小表示原子的相对大小绝大多数情况下，有机化学方程式中除燃烧用分子式外，其它方程式有机物一律写结构简式。5．同分异构现象：即相同分子式，不同结构的现象。相互间互称为同分异构体。如： 6．取代基与官能团（1）取代基：指有机物去氢后剩余的原子或原子团，它们均是一个有机片段，可以相互连接成有机物。如：

高中化学选修5 有机化学期末测试卷汇总

高二有机化学试题（考试时间：100分钟满分：100分）可能用到的相对原子质量：H －1 C －12 N －14 O －16 Al －27 S －32 Cl －35.5 第Ⅰ卷（选择题，共48分）一、单项选择题：本题包括18小题，每小题3分，共48分。每小题只有一个选项符合题意 1.有关化学用语正确的是( ) A ．溴乙烷的分子式C 2H 5Br B ．乙醇的结构简式 C 2H 6O C ．四氯化碳的电子式 D ．乙烯的最简式C 2H 4 2.下列属于物理变化的是( ) A ．重油的裂化 B ．硝酸使蛋白质变性 C ．煤的干馏 D ．石油的分馏 3.根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（） A. 3-甲基-1,3-丁二烯 B. 2-羟基丁烷 C.CH 3CH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 2-乙基戊烷 D.CH 3CH(NH 2)CH 2COOH 3-氨基丁酸 4.下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（） A ．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 B ．苯酚能和NaOH 溶液反应 C ．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 D ．1 mol 苯酚与3 molH 2发生加成反应 5.欲除去下列物质中混入的少量杂质（括号内物质为杂质），不能达到目的的是（） A. 乙酸乙酯（乙酸）：加饱和32CO Na 溶液，充分振荡静置后，分液 B. 乙醇（水）：加入新制生石灰，蒸馏 C. 溴苯（溴）：加入NaOH 溶液，充分振荡静置后，分液 D. 乙酸（乙醇）：加入金属钠，蒸馏 6.某物质可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种物质组成，在进行鉴定实验时记录如下：①有银镜反应 ②加入新制Cu(OH)2悬浊液不溶解 ③滴入几滴稀氢氧化钠溶液和酚酞溶液呈红色，加热后变无色。该物质是( )

选修五有机化学计算精编版

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有机化学计算1．通过有机物燃烧产物确定分子式有机物燃烧产物通常是CO2和H2O，由CO2和H2O的量可确定C、H原子的物质的量，再根据质量守恒或相对分子质量确定是否含有氧元素及含氧原子的物质的量。当求出有机物中各原子的物质的量后，即确定了有机物的分子式。例1．某有机物，完全燃烧后得到、。该有机物的蒸气密度是相同状况下H2密度的44倍，则该有机物的分子式为（） A．C5H6O B．C5H12C．C5H12O2D．C5H12O 2．根据反应前后气体体积差确定分子式例2．在同温同压下，10ml某种气态烃在50mlO2中完全燃烧，得到液态水和35ml的混合气体，则该烃的分子式为（）A．C4H6B．C2H6C．C3H8D．C3H6 例3．燃烧1molC x H y时，消耗O25mol，则x和y之和是（） A．5 B．7 C．9 D．11 3．利用中间值（平均值）确定有机物的分子式例4．完全燃烧标准状况下某烷烃和气态烯烃的混合物，生成，水的质量为。求（1）混合气体的平均摩尔质量；（2）混合气体的成分和体积分数例5.标准状况下无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重。（1）计算燃烧产物中水的质量。（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。例6．（1）等质量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是_________________。 ①C2H6②C2H4③C3H8④聚乙烯⑤C4H6 （2）等物质的量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是______________。 ①C2H6 ②C3H4③C2H5OH ④C2H6O2⑤C3H8O3

选修五有机化学基础知识练习题

精心整理选修五有机化学基础第一章认识有机化合物【知识回顾】一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是() ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧 A 2 A C 3 A B C D 4 C．是一种芳香化合物D．含有酯基

5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于() A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 混合物试剂分离方法 A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是() 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是() A B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯

()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物

高二化学选修5《有机化学基础》_知识点整理

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）

高二化学选修5归纳与整理有机化学基础

2020人教版化学选修5有机化学基础知识点总结

2020人教版化学选修5《有机化学基础》知识点总结一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃ 时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：

(完整版)高中化学选修5有机化学知识点整理

《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷（．．．．-．29.8℃ ．．．．．）．．．．2．F．2．，沸点为．．．．CCl ．．3．Cl．．，．沸点为．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（．．．．．CH 氯乙烯（．．．．，沸点为．．．HCHO ．．．．-．21℃ ．．．）．．．．．．．，沸点为．．．．．）．甲醛（．．2．==CHCl ．．．．CH ．．．．-．13.9℃ 氯乙烷（．．．．12.3 ．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．3．CH ．．．．CH ．．2．C．l．，沸点为四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

选修5有机化学基础-第五章-常考知识点强化总结

第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法一、合成高分子化合物的基本反应类型 1．加成聚合反应(简称加聚反应) (1)特点 ①单体分子含不饱和键(双键或三键)； ②单体和生成的聚合物组成相同； ③反应只生成聚合物。 — (2)加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“—” 表示。如聚丙烯的结构式。 (3)加聚反应方程式的书写 ①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。如 ②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。如 2．缩合聚合反应(简称缩聚反应) ？ (1)特点 ①缩聚反应的单体至少含有两个官能团； ②单体和聚合物的组成不同； ③反应除了生成聚合物外，还生成小分子； ④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。 (2)缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如 ' (3)缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。 ①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。 ②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。 ③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。 ^ 特别提醒单体与链节不同，如单体是CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，加聚物与单体结构上不相似，性质不同，不为同系物。如分子中无。加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的！单体不一定是不饱和的，但必须要含有

高中化学选修5有机化学高考真题解析(30页)

高考题分类汇编（化学部分）有机化学（1）11. 下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A. ①④ B. ③④ C. ②③ D. ①② 【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可！【答案】B 【命题意图】掌握烯烃的基本化学性质：与HX加成，与H2O加成，双键被氧化剂氧化，掌握卤代烃的化学性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！【点评】本题很有新意，不过貌似一些反应超出教学大纲的要求了：如烯烃的氧化，烯烃与水加成！但总体还可以，有些创意，赞一个！有机结构—性质—官能团这条主线

能够推陈出新难能可贵的！（2）7. 下列说法中正确的是 A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质 B. 开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放 C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 D. 阴极射线、α-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献试题解析: A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是SiO2。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。 B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。 C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。 D、阴极射线、α-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块中。阴极射线在物理中出现，α-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。本题答案：C 教与学提示：要重视实验、重视实验原理的解释。本题极具迷惑性的选项是D，因为D中的实验学生不会很熟悉，所以无所适从。和大学接轨的分析探究性实验是重点，注重分析、研究问题的手段的运用。强调学以致用，强调运用化学知识解决和解释生活热点问题。重视基础知识的掌握。

2018人教版高中化学选修5有机化学全套精品导学案

高中化学选修5 有机化学讲义

烷烃烷烃中最简单的烃——甲烷一、甲烷的结构分子式_________ 结构式__________ 结构简式________ 实验式________ 空间构型___________ 电子式___________ 【例题】下列事实中能证明甲烷分子是正四面体结构，而不是平面正方形的是 A．CH3Cl只代表一种物质B．CH2Cl2只代表一种物质 C．CHCl3只代表一种物质D．CCl4只代表一种物质二、甲烷的物理性质 __________________________________________________________________ 三、甲烷的化学性质 ______________________________________________________________ 1．氧化反应 2．取代反应（教材科学探究的实验现象）现象（1）________________________________________ （2）________________________________________ （3）________________________________________ （4）________________________________________ 在光照条件下，甲烷和氯气发生的化学反应方程式为（1）________________________________________ （2）________________________________________ （3）________________________________________ （4）________________________________________ 取代反应的定义：__________________________________________ 【例题】取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气，下列说法正确的是 A．此反应属于加成反应B．此反应无光照也可发生 C．试管内壁出现油状液滴D．此反应得到的产物是纯净物【变式】某课外兴趣小组利用如下图所示的装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题：

(完整版)化学选修5《有机化学基础》_知识点整理

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） *甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） *环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2

必修五有机化学知识点总结

必修五有机化学知识点总结导读：我根据大家的需要整理了一份关于《必修五有机化学知识点总结》的内容，具体内容：有机化学又称为碳化合物的化学，是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学，是化学中极重要的一个分支。接下来我为你整理了，一起来看看吧。(一)一、同系物... 有机化学又称为碳化合物的化学，是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学，是化学中极重要的一个分支。接下来我为你整理了，一起来看看吧。 (一) 一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。

二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 2、同分异构体的书写规律： ⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 ⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。 ⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、

新人教版化学选修5有机化学基础课后习题答案.docx

人教化学选修 5 课后习题部分答案习题参考答案第一单元、习题参考答案第一节 P6 1 A 、 D 2 D 3（1）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃第二节 P11 4共价单键双键三键(CH3) 4 5.第2个和第六个，化学式略第三节 P15 2. （ 1） 3,3,4-三甲基己烷（2）3-乙基-1-戊烯（3）1,3,5-三甲基苯第四节 P23 1.重结晶（ 1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去（ 2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右 2. C 10HNO 348 C 20 H NO3. HOCH 2 CHOH 8216242 部分复习题参考答案P25 4. （ 1） 2， 3， 4， 5- 四甲基己烷（2）2-甲基-1-丁烯（ 3）1， 4- 二乙基苯或对二乙基苯（4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5.（1）2030 1（2）5 6% 第二单元习题参考答案第一节 P36 4. 5.没有。因为顺 -2- 丁烯和反 -2- 丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。第二节 P 40 1.4 ， 2.B

3 己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、 1 己烯和邻二甲苯。 4略第三节 P43 1A、 D 2略 3略复习题参考答案P45 2.B、D 3.B 4.D 5.A、C 6.A ＝CHCl 或 CH3CH=CH2 CH3C≡ CH8. C2H6C2H2 CO2 9. 2- 甲基 -2- 戊烯10. 14 L 6 L11. 2.3 t12. 160 g 第三单元习题参考答案第一节 P551． C 2. 3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。 4． C6H6O OH 第二节 P 59 1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生； 2．D 3．

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一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H 相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120° 分子形状正四面体6个原子共平面型 4个原子同一直线型 12个原子共平面(正六边形) 主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4 溶液褪色跟X2、H2、HX、 H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、 HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成； FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109）卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇： R—OH 饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基 —OH （Mr：94） —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色

(完整版)苏教版选修5《有机化学基础》知识点总结

苏教版选修5《有机化学基础》知识点总结一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱(Na2CO3)溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。*⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH

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