高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理
一、各类烃的代表物的结构、特性
类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式
C n H2n+2(n≥
1)C n H2n(n≥2)
C n H2n-2(n≥
2)
C n H2n-6(n≥
6)
代表物结构式
H—C≡C—
H
相对分子质量
Mr
16282678
碳碳键长
(×10-10m)
键角109°28′约120°180°120°
分子形状正四面体
6个原子
共平面型4个原子
同一直线
型
12个原子
共平面(正
六边形)
二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
醇一元醇：
R—OH
饱和多元
醇：
C n H2n+2O m
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr：32）
C2H5OH
（Mr：46）
羟基直接与
链烃基结合，
O—H及C—O
均有极性。
β-碳上有氢
原子才能发
生消去反应。
α-碳上有氢
原子才能被
催化氧化，伯
醇氧化为醛，
仲醇氧化为
酮，叔醇不能
被催化氧化。
1.跟活泼金
属反应产生
H2
2.跟卤化氢
或浓氢卤酸
反应生成卤
代烃
3.脱水反
应:乙醇
140℃分子
间脱水成
醚
170℃分子
内脱水生
成烯
4.催化氧化
为醛或酮
5.一般断
O—H键与
羧酸及无机
含氧酸反应
生成酯
醚R—O—R′醚键
C2H5O C2H5
（Mr：74）
C—O键有极
性
性质稳定，
一般不与
酸、碱、氧
化剂反应
酚酚羟基
（Mr：94）—OH直接与
苯环上的碳
1.弱酸性
2.与浓溴水
发生取代反
应生成沉淀
—OH相连，受苯环
影响能微弱
电离。3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛醛基
HCHO
（Mr：30）
（Mr：44）
HCHO相当于
两个
—CHO
有极性、
能加成。
1.与H2、HCN
等加成为醇
2.被氧化剂
(O2、多伦试
剂、斐林试
剂、酸性高
锰酸钾等)
氧化为羧酸
酮
羰基
（Mr：58）
有极性、
能加成
与H2、HCN
加成为醇
不能被氧化
剂氧化为羧
酸
羧酸羧基
（Mr：60）
受羰基影响，
O—H能电离
出H+，受
羟基影响不
能被加成。
1.具有酸的
通性
2.酯化反应
时一般断羧
基中的碳氧
单键，不能
被H2加成
3.能与含—
NH2物质缩
去水生成酰
胺(肽键)
酯酯基HCOOCH3酯基中的碳1.发生水解反应生成羧酸和醇
（Mr：60）（Mr：88）氧单键易断
裂
2.也可发生
醇解反应生
成新酯和新
醇
硝
酸酯RONO2
硝酸酯
基
—ONO2
不稳定易爆炸
硝基
化合物R—NO2
硝基—
NO2
一硝基化合
物较稳定
一般不易被
氧化剂氧
化，但多硝
基化合物易
爆炸
氨
基酸RCH(NH2)C
OOH
氨基
—NH2
羧基
—COOH
H2NCH2COO
H
（Mr：75）
—NH2能以配
位键结合H+；
—COOH能部
分电离出H+
两性化合物
能形成肽键
蛋结构复杂
肽键
酶
多肽链间有
1.两性
2.水解
白质不可用通
式表示氨基
—NH2
羧基
—COOH
四级结构
3.变性
4.颜色反应
（生物催化
剂）
5.灼烧分解
糖多数可用
下列通式
表示：
C n(H2O)m
羟基—
OH
醛基—
CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHO
H)4CHO
淀粉
(C6H10O5) n
纤维素
[C6H7O2(OH
)3] n
多羟基醛或
多羟基酮或
它们的缩合
物
1.氧化反应
(还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发
酵分解生成
乙醇
油脂酯基
可能有
碳碳双
键
酯基中的碳
氧单键易断
裂
烃基中碳碳
双键能加成
1.水解反应
（皂化反
应）
2.硬化反应
三、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀
．．．
硝酸酸化
．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，
加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化
．．．．．．．，
再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2+ H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水
．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝
CH2）。
四、混合物的分离或提纯（除杂）
五、有机物的结构
牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2）
2．两同（同通式，同结构）
3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。
（二）、同分异构体的种类
1．碳链异构
2．位置异构
3．官能团异构（类别异构）（详写下表）
4．顺反异构