有机立体化学习题及答案
OH H OH
二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。
CH 3
H
3 _
C —C
CH3
H
/C
H
OH
CH 3
_ H
.C = C
CH 3 H
C H
OH
.命名下列化合物。 1.
2. 立体化学
3.
CHO
OH H — OH H L
H
OH
C H
2OH
Br
H
C C
H
1.
与
Cl H H
2
.
Cl
3.
5.
4.
H
C
C CH3 / H OH
CH 3
H
、
OH
C C CH 3
H
4.
HO
构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, H
C CH 3
O H
H
H
C
CH 3
3
2.Cl
6.
HO
H2OH OH
CH2OH
7.
CH2OH H
CH3
8.
9. CH 3 CH
3
CH
OH
H
CH=CH 2
HO H CH
2OH
H
CH3
CH3
CH=CH 2
OH
10.
13
11
1.
V
HO H
(a)
OH
(c)
CH3
H I OH
H
CH3
(c) (e) Br
H
Cl H
CH3
(a)
3
HO
(b)
(d)
H
H
CH3
(d)
CH3
CH3
H
H --------- CH 3
H --------- Br
CH3
三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）
2.
四. 写出下列化合物的三维结构式。
2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃
4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯
5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇
6. (R) — 3 —氰基环
戊酮
7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮
8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )
4氨基
2氯戊酸
11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇
13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸
14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯
15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷
16
(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮
五. 用Fisher 投影式完成下列题目。
3-氯一2—戊醇的所有异构体，并用 R/S 标记其构型。 2,
3 —丁二醇的所有异构体，并用 R/S 标记其构型。
六. 用R/S 标记下列化合物中手性碳原子的构型:
七.
画出下列各物的对映体(假如有的话) ，并用
R 、S 标定:
1. 3 —氯—1 —戊烯
2. 3 —氯一4 —甲基一1—戊烯
3. HOOCCH 2CH0HC00H
4. C 6H 5CH(CH 3)NH 2
5. CH 3CH(NH 2)COOH
八. 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。 1 . ( R ) — 2—戊醇
2. (2R,3R,4S )— 4 —氯一2, 3 —二溴己烷
3. (S) — CH 2OH — CHOH — CH 2NH 2
4. (2S,3R) —1,2,3,4—四羟基丁烷
1. ( S )— 2—羟基丙酸 3.( 2R,3R )— 2,3 —二氯丁烷 1. 用Fisher 投影式写出
2. 用Fisher 投影式写出
3.用Fisher 投影式写出 2, 3, 4, 5—四羟基己二酸的所有异构体，并用 R/S
4.用Fisher 投影式写出5—甲基
2—异丙基环己醇的所有异构体, 并用R/S 标记其构型。
1. 2.
3.
4.
2CH 3
HO CH 3
CH 3
5.
(CH02CH
CN
C —CH CH
CH 2OH
5. (S) —2—溴代乙苯
6. （R）—甲基仲丁基醚
九.写出3 —甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？
十?写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（只）或（S）。
C2H5
1.
Br C H
、CI
卜一一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）
CH3CHDC2H 5
CH2CH3
(2) CH2BQH2CH2CI
(5) CH3CHCICHCICHCICH
(3) BrCH 2CHDCH 2Br
(8) H5C 2
CH—C2
CH 3
(12)
2.
4.
6.
CH2OH
2.
5.
(1)
3
3
十二?下列化合物哪些是手性的?
十三. 判断下列叙述是否正确，为什么? 1. 一对对映异构体总是物体与镜像的关系。 2. 物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。 3. 非手性的化合物可以有手性中心。
4. 具有S 构型的化合物是具左旋(―)的对映体。
5. 所有手性化合物都有非对映异构体。
6. 非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
7. 如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。
8. 所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。
9. 某些手性化合物可以是非光学活性的。 10. 某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
11. 当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。 12. 如果一个化合物 没有对称面，则必定是手性化合物。 十四.回答下列各题: (1) 产生手性化合物的充分必要条件是什么？ (2) 旋光方向与R 、S 构型之间有什么关系？ (3) 内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别? (4)
手性(旋光)异构体是否一定有旋光性？
十五.现有某旋光性物质
9.2%( g/ml )的溶液一份：
1. 将一部分该溶液放在 5cm 长的测试管中，测得旋光度为+3.45°,试计算该物质的比旋 光度。
2. 若将该溶液放在10cm 长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？ 卜六.某醇C 5H 1°O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇 C 5H 12O(B)没有旋光性，试写出
(A ) ,(B)的结构式。
3.
2.
Cl
CHOHCH 3
H A C
、
H
4.
CH 3 Cl
CH 3 Cl
答案
1. (2R,3R,4R) —2,3,4,5—四羟基戊醛或D -(-)核糖
2. (1R,2R) —2 —甲基环丁烷羧酸
3. (1S,3R)—1—氯—3 —溴环己烷
4. (3R) —(1Z,4E) —3 —氯一1,4—戊二烯一1,2,4,5—四醇
（1）（a）与（c）为同一化合物；（玄）与（b）及（d）为对映异构体
（2）（a）与心）及（e）为对映异构体；（b）与（c）为同一化合物，都是内消旋体, （玄）与（3或（c）为非对映体关系。
7.
CH = CHCH3
CHQ /C
CH；COCH3
10.
CH 3/H
r \
Br1'OH
X
H CH2CH3
四? 1. 2.
4. Cl
5.
(CH
3)2CH CH =CH2
Cl
3. 丨
H C CH3
CH
CH
3 C
..... H
H
1?顺反异构5?非对映异构体9?同一化合物2?对映异构
6?对映异构
10.非对映体
3?对映异构
7?对映异构
4?同一化合物
8?同一化合物
8.
9.
11. 12.
13.
15.
1.
2.
OH
H
HOOC
H
* Cl
COOH
16.
c
3\
/
H
H
c
c-
—
2CH 3
CH3
3
Cl
CH3
H
2S,3R 2 R,3 S
CH3
H——OH
Cl H
C2H5
2S,3S
CH3
HO丰
H ------------ Cl
C2H5
2R,3R
CH3 ：CH3
H-' —OH : HO H
HO -------- H ; H ------------------ O H
CH3 1 CH3
CH3
H------- OH
H OH
CH3
2S,3S 2R,3R 2S,3R
3.
COOH COOH
HO H
H OH
二
H OH
一
H OH
COOH
COOH
SRSS RSRR RRSS
H
H
HO
HO
COOH
COOH
COOH
RSSS SRRR RRRR SSSS
COOH COOH RSRS RSSR SRRS
(CH^CH
OH
CH
1R, 2R, 5R 1S, 2S, 5S
OH OH
-CH(CH 3)2 (CHQ
2CH
1R, 2S, 5R 1S, 2R, 5S
3.
七.1.
Cl
Cl
--- 1
CH 3CH 2 ------------------------- CH = CH 2
CH Q ^CH
H
H
H 1S, 2R, 5R H
1R, 2S, 5S
1R, 2R, 5S OH
(CHsbCH
-CH 3
1S, 2S, 5R
2. R
3.
2R,3S 4. S 5. R
2.
R
CH 2
「
CH
Cl
HOOC CH 2COOH CH(CH 3)2
HOOCCH 2 ------------- C OOH
CH 2CH 3
HO
HO
3.
4.
5.
R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同,歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
1. ( R) —2—戊醇
CH3
HO H
C3H 7
2. (2R,3R,4S)—4 —氯一2, 3 —二溴己烷
Br Cl
3. (S) —CH2OH —CHOH —CH2NH2
4. (2S,3R) —1,2,3,4 —四羟基丁烷
C6H5 -----------------------CH3
NH2
R CH 3 C6H5
NH2
S
HOOC
NH2CH3
H
CH3-------------- COOH
NH2
只要任意两个基团或原子交换一次位
置，
就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费
HOCH CH2NH2内消旋体
解：全部使用费歇尔投影式，根据
OH
[
CH3CH2CH2CHCH3
Br]
CH3CHCHCHCH 2CH3
C2H5
5. (S)—2—溴代乙苯
6. ( R)—甲基仲丁基醚
Br OCH 3
C6H5 CH3 CH3 C2H5
解：3-甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下:
CH3
ClCH2CH2CHCH2CH3
(1)
CH3CH3CH2C1
E1
CH3CHCHCH 2CH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH2CHCH 2CH3
1
Cl C l|
(2)
其中(1)存在如下一对对映体:
(2 )存在如下两对对映体:
Cl CH3
厂H
H
r
CH3
CH2OH
H-
CH3
CH3
——C1
——H|
CH2OH
其中A与B、C与D互为对映体；A与C、D为非对映体；B与C、D为非对映体。
1.H
Br —C2H5
Cl
十.
S
2.
H
S
3.
5.
6.
卜一. 化合物
(8)
5
先将碳链上的碳编号:
C-3 R
(2)、(3)、(7)、(12)
____ * _______
CH3CHDC 2H5
* *___________ *
CH 3CHCICHCICHCICH 3 H5C
CH3
HO
4.
H
H
CH3
NH2
H
%OH
3人1CHO
CH2OH
4
H
CHOH
HO
CHO
CH2OH
C-2 S
无手性碳原子。
C2H5
H
OH
CH2OH
4
(9)
*
CH3CHCH 2CH2CH
CH2CH3
OH
Br
(13)
十二?
1、 3、4为手性 十三?
1. 对。对映异构体的定义就是如此。
2. 不对，因为物体与镜像分子可以是相同分子，只有物体与镜像分子不能重叠时，才是 对映体关
系。
3. 对。内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。
4. 不对。旋光方向是通过旋光仪测得的结果，
与R 或S 构型之间没有必然的关系，
R 构
型的化合物可以为左旋或右旋， 其对映体S 构型也可以为右旋或左旋。
但同为对映体
的R/S 构型，其旋光方向一定相反。
5. 不对。实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。
6. 不对。外消旋体没有光学活性，然而是手性化合物。
7. 对。符合对映体的定义。
8. 不对。内消旋化合物是非手性化合物。它具有一个以上的不对称碳原子。
9. 不对。所有的手性化合物都是光学活性的。然而，有些手性化合物对光学活性的影响 较小，甚
至难于直接测定，这是可能的。
10. 不对。根据定义，非对映异构体就是不具有对映体关系的立体异构体。 11. 不对。如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行，
通常产物具有光学活
性。
12. 不对。大多数情况下，一个化合物既没有对称面，
又没有对称中心或四重交替对称轴，
分子才是手性的。光考虑一个对称元素是不全面的，有可能对，有可能不对。 十四.
（1 ）产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备任何对称因素。 （2） 旋光方向与R 、S 构型之间无必然联系。
（3） 内消旋体是一种独立的化合物，外消旋体是一对手性对映体的等量混合物，通过适 当的化学方法可以拆分为两个不同的化合物。
（4） 分子中存在手性因素而产生的立体异构称为手性 （旋光）异构，手性异构体不全是
(10) (11)
3
具有旋光性的手性化合物， 当分子中含有多个手性结构单元时， 某些手性异构体可能同时具 有对称因素，这种手性异构体属于对称分子， 又称为内消旋体，内消旋体就属于无旋光性的 手性异构体。 卜五?
十六.
解：结构式如下: A:
CH 3CH 2CHCH =CH 2
B:
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
O H
1 OH
(1)
20 D
(3.45 ) 100 0.5 9.2
7.5
(2)
L C ( 7.5) 1
9.2%
6.9