第二十五讲 有机物的同分异构体和系统命名法

第二十五讲有机物的同分异构体和系统命名法

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一、有机物的同分异构体

1. 同分异构体的概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

注意：①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。④化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。

2．同分异构体的类型①碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：所有烷烃异构都属于碳链异构。②位置异构：指的是分子中官能团（包括双键、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构。如：1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。③官能团异构：指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如：碳原子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯；醇与醚；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。

3. 同分异构体的书写方法一

①列出有机物的分子式。

②根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔

烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。

③书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。碳链异构的书写顺序

应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链，一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”

的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。

同分异构体的书写方法二

①“减碳移位”法

一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”．

a．“两注意”：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线．

b．“四句话”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻间．

②等效氢法

a．有机物中位置等同的氢原子叫等效(性)氢原子，烃的分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物种类就有多少．

b．“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则：同一碳原子所连的氢原子是等效的；

同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；同一分子中处于轴对称或镜面对称(相当于平面镜成像时，物与像的关系)，对称位置上的氢原子是等效的．

3.同分异构体数目的确定方法

①基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。

②替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；

如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。

③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；

同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。有几种等效氢，一卤代物就有几种。

二、有机物的命名

有机物的命名法要求必须反映分子结构，使我们根据一个名称就能写出它的结构式，或者根据一个结构式就能叫出它的名称。

烷烃命名法是有机物命名法的基础，常用习惯命名法和系统命名法。

1．习惯命名法

通常把烷烃命名为“某烷”。“某”是指烷烃中碳原子的数目，一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如CH4命名为甲烷、CH3CH3命名为乙烷、CH3CH2CH3命名为丙烷，依次类推。自十一起用汉字数字表示，如C12H26命名为十二烷。

为了区别异构体，常用正、异、新来表示。直链烷烃叫“正某烷”；把碳链的一末端带有两个—CH3的特定结构称为“异某烷”；把碳链的一末端带有3个—CH3的特定结构称为“新某烷”。

如CH3CH2CH2CH2CH3名为正戊烷；CH3CH2CH(CH3)2名为异戊烷；C（CH3）4命名为新戊烷。

107

108

2CH

3 此命名法只适用于简单的有机化合物，对于复杂的有机化合物有些无法区别，故用系统命名法。

2.系统命名法 （1）烷烃的命名

①选主链：选择一个最“长”的碳链（注意拉直和旋转）为主链，当出现碳链等长时，则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”，作为母体。

②编号位：把主链里离支链最“近”的一端做起点，用1，2，3，……给主链的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时，选离较“简”单支链最近的一端做起点，进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时，编号要使取代基位次和最“小”。

③写名称：依次为支链位置（阿拉伯数字）→支链数目（汉字）→支链名称→某烷（母体）；阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开，阿拉伯数字之间则用逗号隔开；相同取代基的位置罗列，用逗号隔开。顺序为：先较小取代基，后较大取代基。

命名时，名称中不能出现“1—甲基”、“2—乙基”、“3—丙基”等。常见烷基的名称：—CH 3

名为甲基；—CH 2 CH 3名为乙基；—CH 2CH 2 CH 3名为丙基；—CH CH 3名为异丙基；—CH 2(CH 2)2

CH 3名为正丁基；—CH 2CH(CH 3)2名为异丁基；—C （CH 3）3名为叔丁基。

（2）烯烃的命名

烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的。 ①选主链：选含碳碳双键的最长碳链为主链。 ②编号位：从离双键最近的一端开始编号。

③写名称：支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。其它与烷烃命名相同。如：

命名为3，4，4—三甲基—2—戊烯。

烯烃命名时，若双键离两端等距离，则应从支链小的一端开始编号；若既等距离，支链大小又相等，则应从位次代数和最小的一端开始编号。

（3）炔烃的命名

炔烃的命名与烯烃相似，步骤相似。如：

命名为3，4，4—三甲基—1—戊炔。

（4）苯的同系物及苯的取代物命名

苯的同系物及苯的取代物命名时，苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小。（也可能用习惯命名

法），如： 邻—二甲苯（1，2-二甲苯）； 间—二甲苯（1，3-二甲苯）； 对—二甲苯（1，4-二甲苯）。

（5）饱和一元醇的命名

①选主链：选择含官能团—OH 的最长碳链为主链。 ②编号位：从离—OH 最近的一端开始编号。

③写名称：支链位置→支链数目→支链名称→羟基位置→某醇。

这种基本命名比较简单，只要按照基本步骤把主链选好，编好号即可。命名时醇是母体，主链有几个碳则命名为“某醇”，不要把羟基作为取代基。如：

命名为3—甲基—3—戊醇。 （6）卤代烃的命名

卤代烃命名时母体是烃，而卤原子作为取代基。如： CH 3—CH —CH —CH 2CH 3

命名为3—氯—2—甲基戊烷。

(7)饱和一元醛和饱和一元羧酸的命名

在醛和羧酸的分子中，—CHO 与—COOH 总在分子的1号位，不必写官能团的位置；选主链和编号位与前面的相似。如：CH 3—CH —CHO 命名为2—甲基丙醛

CH 3—CH —CH —COOH 命名为2，3—二甲基丁酸。

（8）酯的命名

根据它的羧酸和醇来命名，成为“某酸某（醇字省略）酯”。如：CH 3COOCH 3命名为乙酸

命名为苯甲酸乙酯；CH 3OOCCOOCH 3命名为乙二酸二甲酯。

典型例题

例题1 金刚烷（C 10H 16）的结构如右图所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。该金刚烷的二氯代物的数目是（ ）

A.4种

B.5种

C.6种

D.7种

例题2 化学式为C 9H 12的芳香烃的一卤代物数目和化学式为C 7H 8O 且遇FeCl 3溶液显紫色的芳香族化合物数目分别为（ ）

A.7种和2种

B.8种和3种

C.42种和3种

D.56种和3种

例题3 萘的结构为 。已知萘的n 溴代物和m 溴代物的数目相等，则n 与m （n≠m ）

HO 3 Cl CH 3

CH 3CH 3

3

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的关系是（ ）

A.m+n = 6

B. m+n = 4

C. m+n = 8

D.无法确定 模拟演练

1．（2006，上海）下列有机物命名正确的是 （ ）

A ．2－乙基丙烷

B ．CH 3CH 2CH 2CH 2OH 1－丁醇

C ． 间二甲苯

D ． 2—甲基—2—丙烯

2．（2000春季） 萘环上的碳原子的编号如（Ⅰ）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2-硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是

A ．2，6-二甲基萘

B ．1，4-二甲基萘

C ．4，7-二甲基萘

D ．1，6-二甲基萘

3.维生素E 是一种脂溶性维生素，对抗衰老等有特殊作用，经研究发现维生素E 有α、β、γ、δ四种类型，其结构简式如图所示（R 为-CH 2CH 2CH 2[CH(CH 3)CH 2CH 2]2CH(CH 3)2）。 上述互为同分异构体的是 （ ）

A ．α β

B ．β γ

C ．γδ

D ．α δ

4．芳香族化合物A 的分子式为C 7H 6O 2，将它与NaHCO 3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A 在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是 （ ）

A ．5

B ．4

C ．3

D ．2

5.（2002广东）1mol 某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L （标准状况下）。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是 ( )

A.

B.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

C.

D.CH 3－ －CH 3

6． 胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳

香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生

银镜反应；④1mol 该化合物最多可与2molBr 2发生反应。其中正确的是胡椒酚 ( )

A ．①③

B ．①②④

C ．②③

D ．②③④

7. （2001浙江）已知化合物B 3N 3H 6（硼氮苯）与C 6H 6（苯）的分子结构相似，如右图：则硼氮苯的二氯取代物 B 3N 3H 4CI 2 的同分异构体的数目为 （ ） A ．2 B. 3 C . 4 D. 6 8. （2002春季）某化合物的分子式为C 5H 11Cl ，分析数据表明：

分子中有两个－CH 3、两个－CH 2－、一个 和一个－Cl ，它的可能的结构有几种（本题不考虑对映异构体）

A.2

B.3

C.4

D.5

9. （2003广东江苏15）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄

清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）

CH 3－CH －CH 3 CH 2 CH 3

CH 3

CH 3－C ＝CH 2

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CH

3

—O —

CH 2—

CH 3

CH 3）2

以上四种信息素中互为同分异构体的是 （ ） A.①和② B.①和③ C . ②和④ D. ③和④

10.下列五种基团，—CH 3、—OH 、—CHO 、—C 6H 5、—COOH ，两两组成的物质中，能与NaOH 反应的有机物有多少种 （ ） A ．4种 B ．5种 C ．6种 D ．7种

11．分子式为C 8H 16O 2的有机物A ，它能在酸性条件下水解生成B 和C ，且B 在一定条件下

能转化成C 。则有机物A 的可能结构有 ( ) A ．1种 B ．2种 C ． 3种 D ． 4

12.有机物CH 2=CH －CHO 可以简写成键线式： 。与键线式为：

的物质互

为同分异物体的是 （双选） （ ） A ．

B ．

C D

一、1、B 2、D 3、B 4、A 5、B 6、C 二、7、C 8、C 9、D 10、B 11、B 12、AD

答案

例1、解析：二氯代物中的两个氯可以放在同一个碳原子上，这样只可放在—CH 2—上，就只有一种可能性。然后固定一个氯原子在某个碳原子上，如在—CH 2—上，这样另一个氯原子就

有在同一环上的邻、间、对位和不同环—CH 2—上4种可能性。再把氯原子连在—CH —上，另一个氯原子只能连在另一个—CH —上，这样的可能性只有一种。因此，金刚烷的二氯代物共有6种结构。答案：C 。

例2、解析：先分析化学式为C 7H 8O 且遇FeCl 3溶液显紫色的同分异构体数目。C 7H 8O 的同分异构体有

① ③

④

⑤

，其中能遇FeCl 3显紫色的应该是酚，则只有③④⑤

3种。而分子式为C 9H

12的芳香烃则有：①

② ③

④ ⑤ ⑥ ⑦

⑧ ，其中①的一卤代物有6种；②的一卤代物有7种；③的一卤代物有7种；

④的一卤代物有5种；⑤的一卤代物有5种；⑥的一卤代物有4种；⑦的一卤代物有6种；⑧的一卤代物有2种，共有42种。答案：C 。

例3、解析：从萘的分子式C 10H 8出发，可知分子中取代a 个H(C 10H 8-a Br a )与8-a 个H(C 10H a Br 8-a )的同分异构体数目相等。故m+n = a + (8-a) = 8。答案：C 。

OH OH

CH 2CH 3

CH 2CH 3 CH 3

CH 3

CH 3

有机化学同分异构体题目集

同分异构体： 1．互为同分异构体的一对物质是( ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2．下列不互为同分异构体的一组物质是( ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2－甲基－1－丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3．下列各组化合物中，属于同分异构体的是( ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( . ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5．下列四种分子式所表示的化合物中，有多种同分异构体的是 A . CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 7．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )答案之外，还有吗？ A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 8．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴（CCl4溶液）褪色。氧化B可得到C。 1写出A、B、C的结构简式： A B C 2写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以限NaOH反应。 、 9．已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( B ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 10．液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

有机化学命名法

有机化学命名法A部，规定了烃的命名。 包括了无环烃(A-0)、单环烃(A-1)、稠环烃(A-2)、桥烃(A-3)、螺烃(A-4)、集合环烃(A-5)、具有侧链的环烃(A-6)及萜烃(A-7)。 A-0.无环烃 A-01.饱和直链化合物和一价基 A-02.饱和直链化合物及其一价基 A-03.不饱和化合物和一价基 A-04.二价和多价基 A-1.单环烃 A-11.未被取代的化合物及基 A-12.取代的芳香化合物 A-13.取代芳香烃基 A-2.稠环烃 A-21.俗名和半俗名 A-22.位次编排 A-23.加氢化合物 A-24.基的俗名和半俗名 A-28.带有侧链的稠环烃基的命名 A-3.桥烃 A-31.二环系 A-32.多环系统 A-34.桥烃 A-4.螺烃 A-41.螺化合物(方法1) A-42.螺化合物(方法2) A-43.螺烃基 A-5.集合烃环 A-51.集合环系定义 A-52.两个相同的环系 A-53.不相同的环系 A-54.三个或三个以上相同环系 A-55.相同的环组成的集合环基 A-56.非苯型环系的基 A-6.具有侧链的环烃 A-7.萜烃 A-71.无环萜烃 A-72.环状萜烃 A-73.单环萜烃 A-74.二环萜烃 A-75.萜基 A-0.无环烃 A-01.饱和直链化合物和一价基 A-1.1：饱和无环烃(直链及有支链的)类名为“链烷(alkane)”。头四个饱和直链无

环烃为：甲烷(methane)、乙烷(ethane)、丙烷(propane)和丁烷(butane)。此同系物高级烃的名称由数字词头和词尾“烷(-ane)”组成。 名称举例：(n为碳原子总数) n 中文名英文名 1 甲烷methane 2 乙烷ethane 3 丙烷propane 4 丁烷butane 5 戊烷pentane 6 己烷hexane 7 庚烷heptane 8 辛烷octane 9 壬烷nonane 10 癸烷decane 11 十一烷undecane 12 十二烷dodecane 13 十三烷tridecane 14 十四烷tetradecane 15 十五烷pentadecane 16 十六烷hexadecane 17 十七烷heptadecane 18 十八烷octadecane 19 十九烷nonadecane 20 二十烷icosane 21 二十一烷henicosane 22 二十二烷docosane 23 二十三烷tricosane 24 二十四烷tetracosane 25 二十五烷pentacosane 26 二十六烷hexacosane 27 二十七烷heptacosane 28 二十八烷octacosane 29 二十九烷nonacosane

有机物同分异构体书写技巧

关于同分异构体书写的方法 一.基本方法 （一）在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称，找到对称轴（以四联苯为例） 同一个C 上的H 是等效的，同一个C 上的—CH 3是等效的 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效（一氯代物1种） CH 3－Ｃ－Ｃ－CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Ｃｌ定 （三）定一移二（以Ｃ３Ｈ６Ｃｌ２为例） Ｃ－Ｃ－Ｃ 先画出碳链，然后找对称轴Ｃ－Ｃ－Ｃ，再定第一个Ｃｌ原子的位置，有２个 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （无对称轴） Ｃｌ移 Ｃｌ移 Ｃｌ移 再找对称轴 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃｌ定 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ（与上面第二种重复），Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃｌ移 Ｃｌ移 （四）碳链异构（以Ｃ６Ｈ１４为例） ①先把Ｃ排成一条线 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（１） ②取下一个Ｃ，Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ，找到对称轴，取下的Ｃ由心到边放，不能放到边，有两个位置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（２）Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ（３） Ｃ定 Ｃ定 ③再取一个Ｃ，依照上面的定一移二法，放置Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ ④取下的Ｃ个数＜总数／２ Ｃ移 （４） Ｃ移（５） （五）官能团异构 烯烃 CH 3 CH ＝CH ２ 醇 CH 3 CH ２ＯＨ ＣｎＨ２ｎ＋２ 烷烃 ＣｎＨ２ｎ ＣｎＨ２ｎ＋２Ｏ 环烷烃 醚 CH 3ＯCH ３ 醛CH 3 CH ２C ＨＯ 酸CH 3 C ＯＯＨ ＣｎＨ２ｎＯ Ｏ ＣｎＨ２ｎＯ２ 酮 CH 3 CCH ３ 酯ＨＣＯＯＣＨ３ 二．特殊方法 （一）基团法 ①单基团（以下基团接一个—Ｘ、—ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、－ＯＨ、 ） X X －Ｃ３Ｈ７ ２种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （一种碳链） X X X X －Ｃ４Ｈ９ ４种 Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ （两种碳链） C C X X X －Ｃ5Ｈ11 8种 C －C －C －C －C C －C －C －C －C C －C －C －C －C （三种碳链）X X X X X C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C －C C －C －C C C C C C ②双基团（接两个相同或者不同的基团） X X X X 两个一样 4种 Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y －Ｃ3Ｈ6 X X X X X 两个不同 5种Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ Ｃ－Ｃ－Ｃ y y y y y

有机化合物—同分异构体书写教学提纲

第一章 认识有机化合物 一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物：如CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH=CH 2、HC ≡CH 等 ?， 有机化合物 脂环化合物：如 环状化合物 芳香化合物：如 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b 按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团） 类别 官能团 饱和或一元有机物通式 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 162332Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2 练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的 结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ） C Br Br O O CN O

A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 二、有机化合物的结构特点 （一）碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C； ③碳链：直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 （二）分子构型： 甲烷：正四面体型 乙烯：平面型 苯：平面正六边型 乙炔：直线型 例题3：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（） A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习4：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（） A．有4种 B．有3种 C．有2种 D．只有1种 练习 5：现有如下有机物：1．乙烷2．乙烯3．乙炔4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（） A．1>4>2>3 B．4>1>2>3 C．3>2>1>4 D．2>4>3>1 三、有机化合物的命名 （一）习惯命名法 碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。 （二）系统命名法 ①选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫 “某烷”- ②定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置 序号之和最少的那一种方式） ③把支链作为取代基 ④写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基； 例题4：下列命名中正确的是（） A．3—甲基丁烷 B．2，2，4，4—四甲基辛烷 C．1，1，3—三甲基戊烷 D．4—丁烯 练习12：给下列物质进行命名

确定有机物的同分异构体数目的方法

有机物的同分异构体数目的判断 1、等效氢法 例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。 例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D)，其中 (1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________；. A、D

(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。本题答案是：. B。 3．定一移二法 例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 四、排列组合法 例5：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z，共有10种。 例6：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、_________、_________、_________、__________。 解析：由于是酚类，且只有3个取代基，实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位，共有6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X。 例7：某有机化合物的结构简式为：；其中属于芳香醇的同分异构体共有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种

(完整版)高中化学有机物的系统命名练习题(附答案)

高中化学有机物的系统命名练习题 一、单选题 1.烷烃的命名正确的是( ) A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷 2.下列有机物的命名正确的是( ) A.2-乙基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷 C.3,3 -二甲基丁烷 D.2,3,3一三甲基丁烷 3.下列有机物的命名正确的是( ) A．：1,2—二甲基丙烷B．CH3CH2CH＝CH2：3—丁烯 C．CH2ClCHClCH3：1,2—二氯丙烷D．：1,5—二甲基苯 4.下列有机物的命名正确的是( ) A．CH3CHCH CH2 CH32—甲基—3—丁烯B． CH2CH3 乙基苯 C．CH3CHCH3 C2H5 2—乙基丙烷D． CH 3CHOH CH 3 1—甲基乙醇 5.下列有机物命名正确的是（） A. CH3CH2CH2CH2OH 1－丁醇 B.2－乙基丙烷 C. 二甲苯 D. 2—甲基—2—丙烯 6.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( ) A.;3-甲基-1,3-丁二烯 B.;2-羟基丁烷 C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸 7.下列有机物命名正确的是( )

A.;1,3,4-三甲苯 B.;2-甲基-2-氯丙烷 C.;2-甲基-1-丙醇 D.;2-甲基-3-丁炔 8.下列有机物的命名正确的是( ) A. 2-羧基丁烷 B. 3-乙基-1-丁烯 C. 1,3-二溴丙烷 D. 2,2,3-三甲基戊烷 9.下列有机物的命名中,正确的是( ) A. ;2-乙基戊烷 B. ;3-甲基-2-戊烯 C. ;2-甲基戊炔 D. ;1-甲基-5-乙基苯 10.某烷烃的结构为：，下列命名正确的是（）A．1，2-二甲基-3-乙基戊烷 B．3-乙基-4，5-二甲基已烷 C.4，5-二甲基-3-乙基已烷 D.2，3-二甲基-4-乙基已烷 11.有机物的正确命名为( ) A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷 B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 C.3,3,4-三甲基己烷 D.2,3,3-三甲基己烷

2017-2018学年度高二化学《有机化合物的命名》知识点归纳 典例导析

有机化合物的命名 【学习目标】 1、了解有机化合物的习惯命名法； 2、掌握烷烃的系统命名法。 【要点梳理】 要点一、同系物 1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。 2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。 3．同系物规律。 （1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。 （2）同系物的化学性质一般相似。 4 注意： （1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式， 但通式相同的物质，不一定互为同系物。如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。 （2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。 （3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。 （4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。 （5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。 。 （6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。如： CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。 要点二、有机物的命名 有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。 1．习惯命名法。 习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分CH2—OH OH

第二节(第2课时 有机化合物的同分异构体)(原卷版)-2020-2021学年高二化学必做提升讲义

第2课时有机化合物的同分异构体 【学习目标】 1.掌握同分异构现象的含义 2.能判断简单有机物的同分异构体， 3.初步学会同分异构体的书写。 一有机化合物的同分异构现象 1.化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.两化合物互为同分异构体的必备条件有二： （1）两化合物的分子式应相同。 （2）两化合物的结构应不同（如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等）。 3.中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。 特别提醒：同分异构体的特点是相同, 不同, 不同 例：C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、 ；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是 。 4.此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。 （1）顺反异构。 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。 （2）对映异构。 当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。 如乳酸（）有如下两种对映异构体： CH3—CH—COOH OH

课堂练01 1.关于同分异构体的下列说法中不正确的是() A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体 B.相对分子质量相同的不同化合物,互为同分异构体 C.互为同分异构体的有机物之间的转化属于化学变化 D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体 2.下列各组物质不互为同分异构体的是() A.CH3CH2OH和CH3CHO B.和 C.和 D.和 3..已知下列有机物: ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CH CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤CH3—CH2—CH CH—CH3和 ⑥CH 2CH—CH CH2和CH3—CH2—C CH (1)其中属于同分异构体的是。 (2)其中属于碳链异构的是。 (3)其中属于官能团位置异构的是。 (4)其中属于官能团类型异构的是。 (5)其中属于同一种物质的是。

有机物的系统命名

（一）取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是： 取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； 如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。 （二）主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 （三）数词 位置号用阿拉伯数字表示。官能团的数目用汉字数字表示。碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。 （四）各类化合物的具体规则 ①烷烃 找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以- 隔开。有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以, 隔开，一起列于取代基前面。 ②烯烃 命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链。以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。 ③炔烃 命名方式与烯类类似，但以含有叁键的最长键当作主链。以最靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置。炔类没有环炔类和顺反异构物。 分子中既有双键又有三键时，名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在“烯”前面。卤代④烃·醚 卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。 醚的命名以碳链较长的一端为母体，另一端和氧原子合起来作为取代基，称烃氧基。 ⑥醇 醇的命名，以含有醇羟基的最长碳链为主链；由这条链上的碳数决定叫某醇，编号时让醇羟基的位置号尽量小；其他基团按取代基处理。主链上有多个醇羟基时，可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。 ⑦醛 醛的命名，以含有醛基的最长的碳链为主链，其他部分作为取代基；决定名称的碳数包括醛基的一个碳。如果有多个醛基，则以含有2个醛基的最长碳链为主链，称二醛。 醛基作取代基时称甲酰基（或氧代）。 ⑧酮

有机物的命名知识点及习题

有机物的命名 一、有机物的命名法 1、烷烃的系统命名法 ⑴ 找 ：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）就多不就少。若有两条碳链等长，以 的为主链。 ⑵ 编 ：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时， 优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号 ，就从哪一端编起）。 ⑶ 命名： 先写 ，后写 ；取代基的排列顺序从 到 ；相同的取代基合并以 标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“ ”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“ ”相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式： 练习1.用系统命名法给下列物质命名： 命名： 命名： 2．下列有机物的命名正确的是（ ） A. 1,2─二甲基戊烷 B. 2─乙基戊烷 C. 3,4─二甲基戊烷 D. 3─甲基己烷 3．下列有机物名称中，正确的是（ ） A. 3,3—二甲基戊烷 B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C. 3—乙基戊烷 D. 2,5,5—三甲基己烷 4.(CH 3CH 2)2CHCH 3的正确命名是（ ） A. 2－乙基丁烷 B. 3－乙基丁烷 C. 2－甲基戊烷 D. 3－甲基戊烷 二、烯烃和炔烃的命名 1.命名方法：根据化合物分子中的 确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。 2.命名步骤 （1）找 ，含双键（叁键）； （2）编 ，近双键（叁键）；标出双键或三键的位置。其它要求与烷烃相同 练习1.给下列物质命名： CH 2＝CH —CH ＝CH 2 的编号—取代基— 的编号— 某烷 的取代 的主链碳数命名 CH 3 —CH CH 3 —CH CH 3 —CH —CH 2 —CH 3 CH 2 CH 3 ∣ —CH 2 CH 3 —CH 2 —C H —CH 2 —CH —CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 ∣

高考之有机化学同分异构体

2018年高考化学同分异构体 【同分异构体错题展示】 1．（2016课标Ⅱ）分子式为C 4H 8Cl 2的有机物共有（不含立体异构） A ． 7种 B ．8种 C ．9种 D ．10种 2．（2015课标Ⅱ）分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ） A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 有关同分异构体解答错误的原因是： ⑴ 不知道书写同分异构体的步骤 ⑵ 不知道同分异构体的书写方法; ⑶ 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点： 1. 分子式相同 2. 结构式不同： （1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构） 同分异构体的书写步骤一般为： 碳链异构 → 位置异构官→能团异构 1. 碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位， 再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷（C 6H 14）的同分异构体的书写方法为：

⑴ 写出没有支链的主链。 CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 ⑵ 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不 能到端。 CH 3—CH 2—CH —CH 2—CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 ⑶ 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同 一个碳原子上。 CH 3—CH —CH —CH 3 CH 3—C —CH 2—CH 3 CH 3 3 3 3 故己烷（C 6H 14）的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴ 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵ 苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C 9H 12属于苯的同系物的所有同分异构体 苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有

有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小

有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小？ 最近，在有机化学教学中，教师有两种截然不同的有机化合物的命名方法，即当一种有机物的主链上的碳原子相同，支链所在位置的编号也相同，有的教师是按位次序最低来命名，有的是按位次和最小来命名，究竟是哪种方法？作以如下探讨。 一、系统命名法 系统命名法是在1892年日内瓦的一次国际化学会议上首次确立的。这次会议成立了一个国际性的化学组织──国际理论和应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC）。以后该系统命名法经过IUPAC作了多次修改（最近一次在1979年），所以也称为IUPAC命名法。中国化学会根据这个命名法，又结合中国文字的特点，于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》，1980年经增补修订为《有机化学命名原则》。 系统命名法对直链烷烃的命名与习惯命名法基本一致，只是不带“正”字。含支链的烷烃在命名时把它看做直链烷烃的取代衍生物，把支链看做取代基。整个名称由母体和取代名称两部分组成。命名的主要方法如下： （1）选择分子中最长碳链作为主链，根据主链所含碳原子数目定为某烷，作为母体名称。例如：

（2）将支链作为取代基。烷烃分子中去掉一个H后剩下的部分称为烷基，通常用R表示。例如： （3）从距支链最近的一端开始，将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号，将取代基的位置和名称写在母体名称前面，阿拉伯数字与汉字之间用短线“-”隔开。例如： （4）如有相同取代基，应合并在一起，相同取代基数目用汉字二、三、四等表示，位号数字间用逗号“，”隔开。例如： （5）主链如有多种编号可能时，按“最低系列原则”编号。最低系列原则是指碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上编号系列，则顺次逐项比较各系列不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。例如：

有机物的同分异构体知识点汇总

苯甲醇：、苯甲醚：、邻甲苯酚： 间甲苯酚：、对甲苯酚： 例3、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A．5种B．6种 C．7种D．8种 2. 等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； 如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。 ②同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子； 如分子中有2种“等效”氢原子。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。 例4、四联苯的一氯代物有（） A．3种 B．4种C．5种 D．6种 【技巧点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前面固定过的位置不能再放氢，否则重复。

3. 换元法（替代法） 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考． 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种，假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H 原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构．同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构．又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 例5、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为( ) A．9种B．10种C．11种D．12种 4.定一移一转一法 苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代，烃分子中的氢原子被两个取代基取代，常采用定一移一法。 例有三种不同的基团，分别为—Cl、—Br、—I，若同时分别取代苯环上的三个氢原 子，生成的同分异构体可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上，Br原子放在Cl 原子的邻位上，把I原子绕苯环旋转，有4种结构；把Br原子移到Cl原子间位，再把I原子绕苯环旋转，又有4种结构；把Br原子移到Cl原子对位，把I原子绕苯环旋转，有2种结构，共有10种。 典例4甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（） A．9种 B．12种 C．15种 D．18种 5. 排列组合法 对于不同的有机物分子间形成化合物时，要考虑排列组合的方式。如：甲醇CH3OH 和丙醇C3H7OH，混合加热形成醚时，丙醇有两种结构，1-丙醇和2-丙醇，形成醚时可

有机化学命名规则

命名规则 烷烃的命名 普通命名法： 碳原子数目+烷 碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示 不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分 碳原子数为10以上时用大写数字表示 IUPAC命名法（系统命名法）： 1.选择主链（母体） （1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2）分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 2.碳原子的编号 （1）从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 （3）若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。 3．烷烃名称的写出 A将支链（取代基）写在主链名称的前面 B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。 C相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。

D表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。 烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。 环烷烃的命名 普通环烷烃的命名 以环为母体，名称用“环”开头。 环外基团作为环上的取代基。 取代基位置数字取最小 若取代基碳链较长，则环可作为取代基（称环基） 相同环连结时，可用词头“联”开头。联环丙烷 2'环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为 2参考11' 平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-) 桥环烃的命名 3'3 桥头碳：几个环共用的碳原子 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 环的数目【桥头碳原子数多到少列出用.隔开】组成桥环的碳原子总数 螺环烃的命名

有机物同分异构体的书写

有机物同分异构体的书写 湖北浠水实验高中（438200） 骆旭锋 有机物 具有相同分子式， 但由于分子中原子的连接方式不同， 为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 质，也可以是不同类物质，因此同分异构体的类型有三类：碳链异构、 能团异构，下面按照这种思维顺序考虑，总结有机物同分异构体的书写， 以避免漏写或重写。 一、碳链异构、官能团位置异构（同类物质） （一）、烷烃同分异构体的书写 烷烃、环烷烃只存在碳链异构，烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则： （1） 先书写主链最长的烷烃。 （2） 然后书写减少一个碳原子的主链，再将减少的碳原子作为支链，连接位置由边到对称 中心。 （3）再逐渐减少主链的碳原子 （一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数） ，将减 少的碳原子作为支链， 支链由整体到分散， 连接位置由同一碳原子到不同碳原子； 支链的连 接不能改变链长，以免重复。 例1：写出C 6H 14的同分异构体 （1）最长主链的烷烃：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3（2）主链为五个碳：CH 3CH （CH 3）CH 2CH 2CH 3、 CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（ 3）主链为四个碳：（减少的两个碳原子作为乙基无位置可连，如 果和第二个 碳原子相连主链就变为五个碳原子，和 CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH 3重复，所以作 为两个甲基）CH 3C （CH 3）2CH 2CH 3、CH 3CH （CH 3）CH （CH 3）CH 3 （二）、烯烃、炔烃同分异构体的书写 烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构。 烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原 则类似，只是主链相同时存在官能团位置不同。 例2:写出C 5H 10属于烯烃的同分异构体 (1) CH 2=CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH=CHCH 2CH 3 ⑵ CH. CH 3 同分异构体的书写 卤代烃、醇从结构上看， 可以看成烃中的氢原子分别被卤素、 羟基取代，存在碳链异构和官 能团位置异构。卤代烃、醇的同分异构体的书写一般遵循以下原则： （1 ）一卤代烃、一元醇的同分异构体书写可以先写对应烃，再取代相应烃中不同种类等效 氢。（同一种碳原 子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于对称 位置的氢原子等效） 例3:写出C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构体 解：对应的烃为：C 4H 10同分异构体为①CH 3CH 2CH 2CH 3② ①、②中等效氢均有两种，故 C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构 （2）多卤代烃、多元醇的异构体的书写：对于比较简单烃的多卤、多羟基可以同时取代；对 于比较复杂的可以 先一卤、一羟基取代， 再在一卤代烃、一元醇的基础上逐一进行取代。但 多羟基一般不能取代同一碳上氢（不稳定） 。 例4: C 3H 6CI 2和的二氯取代萘的同分异构体 解：C 3H 6CI 2可以看做是 C 3H 8的二氯取代，同一碳的二氯取代两种（ CHCI 2CH 2CH 3、 CH 3CCI 2CH 3），不同碳的二氯取代两种 （CH 2CICHCICH 3、CH 2CICH 2CH 2CI ）。对于萘的二氯 具有不同的结构的现象称 同分异构体可以是同类物 官能团位置异构和官 （3） （三）、卤代烃、醇的 CHs-Qi YHi CH 体有4种。

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法 有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时，其取代产物可能有多种。产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不同种类的氢原子互称不等效氢原子，同一种类的氢原子即称为等效氢原子。 有机物分子碳链上有几种不等效氢，其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。 等效氢的一般判断原则： ①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢，如CH4分子中的四个氢原子等效。 ②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢， ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效氢。 例如： (CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子，其一取代物就有4种同分异构体。 涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断，结合卤代产物不同，常用等效氢、等效碳及换元法解答。其实质均为判断等效氢。分析如下： 一、等效氢法 此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。一般步骤是：先根据烷烃分子结构找出等效氢原子（①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的）。然后分别对不等效的氢原子取代，有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。 例1 下列烷烃进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同产物的是（）。 A、B、 C、D、 解析：将本题所问转化成“下列烷烃中，一氯代物有三种的是”，这样就可以通过分析所给烷烃的结构，找出各烷烃中的不等效氢原子，其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。 将题给四选项中的物质都写成结构简式：

有机化学《同分异构体》

高考化学一轮复习专题《同分异构体》 一、同系物、同分异构体、同素异形体和同位素概念辨析 二、同分异构体的种类及书写规律 1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等 2、书写规律 （1）烷烃 只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 （2）具有官能团的有机物 如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。 （3）芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3种 【例1】写出分子式为C5H10的同分异构体。 【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有： 3、同分异构体书写的某些方法 （1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。 【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3，一个—CH2—，两个，两个—Cl，该有机物可能的结构简式有 种，分别为 若把—Cl换成—OH，其余不变，则该有机物的结构简式为有种。 （2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。 按1：1物质的量之比 【例4】某有机物与H 加成后生成的结构为： 则该有机物可能的结构有种，若有机物与 H2按1：2加成，则原有机物可能的结构有种。 （3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C键之间插入 一个氧原子，酮可看作C—C之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C或C—H键之间插入一个 来书写。 【例5】写出分子式为C8H8O2的属于酯的芳香族化合物的同分异构体

确定有机物同分异构体的方法-等效氢法

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时，其取代产物可能有多种。产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不同种类的氢原子互称不等效氢原子，同一种类的氢原子即称为等效氢原子。 有机物分子碳链上有几种不等效氢，其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。 等效氢的一般判断原则： ①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢，如CH4分子中的四个氢原子等效。 ②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢， ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效氢。 例如： (CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子，其一取代物就有4种同分异构体。 涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断，结合卤代产物不同，常用等效氢、等效碳及换元法解答。其实质均为判断等效氢。分析如下： 一、等效氢法 此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。一般步骤是：先根据烷烃分子结构找出等效氢原子（①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的）。然后分别对不等效的氢原子取代，有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。 例1 下列烷烃进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同产物的是（）。 A、B、 C、D、 解析：将本题所问转化成“下列烷烃中，一氯代物有三种的是”，这样就可以通过分析所给烷烃的结构，找出各烷烃中的不等效氢原子，其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。 将题给四选项中的物质都写成结构简式：

有机化合物系统命名法

有机化合物的命名 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n?alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称： 表1 正烷烃的名称

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n ?）表示直链烷烃，正（n ?）可以省略。 （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched ?chain alkanes ）。 （i ）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子： CH 3 C CH 33C CH 3C H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1?C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1?C 上的氢称为一级氢，用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2?C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2?C 上的氢称为二级氢，用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3?C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3?C 上的氢称为三级氢，用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4?C 表示（或称季碳，quaternary carbon ） （ii ）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ，即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。