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毛茛科升麻族植物药用亲缘学初探

植物分类学报 46 (4): 516–536 (2008) doi: 10.3724/SP.J.1002.2008.07095 Journal of Systematics and Evolution (formerly Acta Phytotaxonomica Sinica) https://www.sodocs.net/doc/9a11830407.html,

毛茛科升麻族植物药用亲缘学初探

1,2高璟春1彭勇 2,3杨梦苏1肖培根*

1(中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所北京 100094)

2(香港城市大学深圳研究院深圳 518057)

3(香港城市大学生物及化学系香港)

A preliminary pharmacophylogenetic study of tribe Cimicifugeae

(Ranunculaceae)

1,2Jing-Chun GAO 1Yong PENG 2,3Meng-Su YANG 1Pei-Gen XIAO* 1(Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Science, Peking Union Medical College, Beijing 100094, China)

2(Shenzhen Research Institute, City University of Hong Kong, Shenzhen 518057, China)

3(Department of Biology and Chemistry, City University of Hong Kong, Hong Kong, China)

Abstract The phylogeny, ethnopharmacology, pharmacology and chemical composition of the tribe Cimici-fugeae attributed to the family of Ranunculaceae as used in the North America, Europe and Asia, were reviewed and compared. Furthermore, the pharmacophylogenetics of Cimicifugeae was investigated. A survey of the avail-able literature showed that the main chemical constituents of these species are 9,19-cycloartane triterpenoid gly-cosides and the cinnamic acid derivates. In ethnopharmacology, plants of tribe Cimicifugeae were commonly used as antipyretic, antitoxic, anti-inflammation agents and utilized for the treatment of menopausal symptoms. Recent pharmacology research demonstrated that some of these Cimicifugeae species showed antiosteoporosis, antivirus, anticancer, antiallergic and hormonal-like activities. According to our present research and the literature record for the chemical, pharmacological and phylogeny research of tribe Cimicifugeae, we proposed that Actaea and Cimi-cifuga have a close relationship because of their similarity in chemical constituents and medical use. Actaea and Cimicifuga together could be considered one clade of tribe Cimicifugeae, and Actaea is relatively advanced, considering its diagnostic and karyological characters. Beesia was independent in this tribe since beesioside type triterpenoids had never been found in Actaea and Cimicifuga species. Meanwhile, pentacyclic triterpenoids and beesioside type triterpenoids were both isolated from Beesia, as well as Souliea,but they have not been found in Cimicifuga and Actaea. Indolinone alkaloids were detected in either Souliea or Cimicifuga and Actaea.Therefore, Souliea should be intermediate between Beesia and Cimicifuga. There is a close relationship between the cycloar-tane triterpenoids constituents and the anti-toxic, anti-pyretic effect of tribe Cimicifugeae. Therefore, we proposed the cycloartane triterpenoids constituents to be a new resource of anti-tumor and anti-virus agents.

Key words chemotaxonomy, Cimicifugeae, ethnopharmacology, pharmacophylogenetics, Ranunculaceae.

摘要本文总结和归纳了在北美、欧洲以及亚洲广泛应用的毛茛科Ranunculaceae升麻族Cimicifugeae药用植物的系统分类、传统药用价值、现代药理以及化学成分研究结果, 并在此基础上初步探讨了该族植物的药用亲缘学关系。升麻族药用植物主要含有9,19-阿尔廷烷三萜皂苷以及肉桂酸衍生物两大类化合物。升麻族植物在传统药用中被用来镇痛、解毒、抗炎, 在北美很早就被印第安人用来治疗妇科疾病。现代药理研究发现升麻族植物还具有抗骨质疏松、抗病毒、抗肿瘤、抗过敏、类雌激素样作用等。通过对升麻族植物药用亲缘学的初步研究, 我们发现由于类叶升麻属Actaea和升麻属Cimicifuga的疗效和化学成分相近, 因此两属的亲缘关系也近。考虑它们果实的形态差异, 以及细胞学特征不同, 认为这两属为升麻族植物的一个分支, 且以类叶升麻属较升麻属更为进化。从化学分类学的角度来看, 铁破锣属Beesia含有特殊铁破锣皂苷可以成为一个独立的分支, 而黄三七属Souliea既和铁破锣属一样含有五环三萜和铁破锣型环阿尔廷烷三萜类化合物, 又和升麻属、类叶升麻属一样含有吲哚生物碱, 因此可以认为它是铁破锣属和升麻属、类叶升麻属之间的一个过渡类型。升麻族植物特有的清热解毒功效与其特殊的阿尔廷烷三萜皂苷化学成分密切相关, 因此我们认为阿尔廷烷三萜皂苷可以作为抗肿瘤、抗病毒的新药源进一步深入研究。

关键词化学分类; 升麻族; 传统药物学; 药用亲缘学; 毛茛科

———————————

2007-07-12收稿, 2008-04-21收修改稿。

* 通讯作者(Author for correspondence. E-mail: xiaopg@https://www.sodocs.net/doc/9a11830407.html,)。

高璟春等: 毛茛科升麻族植物药用亲缘学初探517

升麻族Cimicifugeae植物属于毛茛科Ranun- culaceae金莲花亚科subfam. Helleboroideae, 包括5个属: 铁破锣属Beesia Balf. f. & W. W. Smith、黄三七属Souliea Franch.、升麻属Cimicifuga L.、类叶升麻属Actaea L.和垂果升麻属Anemonopsis Sieb. & Zucc., 共40余种植物。升麻族植物为多年生草本, 常生于海拔2000 m左右的山地林缘、林中或路旁草丛中, 主要分布于北美洲, 亚洲和欧洲北温带地区(图1)。其中升麻C. foetida L.、兴安升麻C. dahurica (Turcz. ex Fisch. & C. A. Mey.) Maxim.和大三叶升麻C. heracleifolia Komar.为我国药典收录品种(肖培根, 1979)。

铁破锣属包括铁破锣 B. calthifolia (Maxim. ex Oliv.) Ulbr.和角叶铁破锣B. deltophylla C. Y. Wu ex Hsiao 2个种, 主要分布于我国西南一带及缅甸北部; 黄三七属只有黄三七S. vaginata (Maxim.) Franch. 1个种, 分布于我国西南和秦岭一带以及锡金、不丹和缅甸; 升麻属为升麻族中最大的一个属, 包括28种, 我国有8个种, 分布于西藏、云南、四川、贵州、广东、湖南、江西、浙江、安徽、河南、青海、甘肃、山西、陕西、河北、内蒙古以及东北诸省区; 类叶升麻属在全世界约有8个种, 主要分布在北温带, 在我国有两种, 类叶升麻A. asiatica Hara和红果类叶升麻A. erythrocarpa Fisch. ex Fisch. & C. A. Mey., 主要分布于东北及内蒙古、河北、山西、陕西、甘肃、青海、湖北、四川、云南和西藏东部; 垂果升麻属仅有A. macrophylla Baill.一个种, 只在日本本州中部的长野、名古屋、甲府及富士山等地有分布(图1)(Xiao, 1979)。

近些年来, 关于升麻族植物的化学、分类和系统演化以及药用等方面的研究取得了不少进展。本文在对升麻族植物化学、分类学和药理作用进行整理的基础上, 归纳总结了升麻族药用植物亲缘关系、化学成分和疗效间的相关性, 即药用亲缘学方面进行初步探索, 为探讨该族植物的分类、系统演化提供更多证据, 同时也为本族植物的进一步开发利用提供线索。

1 升麻族植物的化学成分

目前世界上主要有日本的Kusano A.、Sakurai N.、Kadota S.、中国的肖培根、张庆文以及陈迪华领导的研究小组对升麻族植物的化学成分进行了系统研究, 已从升麻属植物中分离得到大约200个化合物, 主要含有9,19-阿尔廷烷三萜皂苷(例如: 升麻醇, Actein, 26-deoxyactein)以及肉桂酸衍生物(例如: 阿魏酸, 异阿魏酸, 咖啡酸)两大类化合物, 另外还有一些色原酮类(如: cimifugin, norcimifugin)和吲哚类生物碱以及其他含氮化合物(如: 升麻酰胺, 异升麻酰胺)(Baba et al., 1981)。对于亚洲产的升麻族植物, 例如B. calthifolia, S. vaginata, C. acerina (Siebold & Zucc.) Tanaka, C. simplex (DC.) Wormsk. ex Turcz., C. dahurica, C. foetida, C. hera-cleifolia, A. asiatica以及欧洲、北美洲产的C. ra-cemosa, 其化学成分研究最为广泛。

1.1 9,19-环阿尔廷烷型三萜皂苷

9,19-环阿尔廷烷型三萜皂苷主要分布在豆科Leguminosae的黄耆属Astragalus L., 毛茛科的升麻族和唐松草属Thalictrum L.等, 是中药黄芪和升麻的主要成分。

图1 升麻族植物的地理分布 1. 垂果升麻属; 2. 升麻属; 3. 黄三七属; 4. 类叶升麻属; 5. 铁破锣属。

Fig. 1.Geographic distribution of plants of the tribe Cimicifugeae. 1, Anemonopsis; 2, Cimicifuga; 3, Souliea; 4, Actaea; 5, Beesia.

植物分类学报 Journal of Systematics and Evolution 2008 46卷4期518

迄今为止从升麻族植物中已经分离得到170多个9,19-环阿尔廷烷三萜皂苷类化合物。这类化合物的结构中, 在9,19位形成三元环, 其构象A环为椅式, B环为扭椅式, C环为扭船式, D环为信封式, A/B、C/D呈反式稠合, B/C呈顺式稠合(图2)。

A、B、C、D环的结构没有太大差异, 但是链接于D环的侧链却因氧化程度和成环方式的不同有很大差别, 可以分为11种亚型: 升麻醇型, 24-羟基升麻醇型, shengmanol type, 16,23-二酮型, cimiacer- ogenin type, cimifugenin type, 侧链断裂型, neo-cimicigenoside type, 铁破锣型, 类叶升麻型和ranunculane type (图3)。此类化合物C-3β常常被苷

图2 9,19-环阿尔廷烷型三萜皂苷母核立体构型

Fig. 2. Stereoscopic view of the aglycone of 9,19-cycloartane triterpenoids.

化, 一般含有一个或多个糖配体, 最常见的为五碳糖(多为木糖和阿拉伯糖), 偶尔连有六碳糖(如葡萄糖, 半乳糖); 有时候C-15位也被苷化。

图3升麻族植物中9,19-环阿尔廷烷型三萜皂苷结构亚型 A.升麻醇型。B. 24-羟基升麻醇型。C. Shengmanol type。D. 16,23-二酮型。E. Cimiacerogenin型。F. Cimifugenin型。G.侧链断裂型。H. Neocimicigenoside型。I.铁破锣型。J.类叶升麻型。K. Ranunculane型。

Fig. 3. Chemical structure types of 9,19-cycloartane triterpenoids in tribe Cimicifugeae. A, Cimigenol type. B, Hydroshengmanol type. C, Shengmanol type. D, 16,23-dione type. E, Cimiacerogenin type. F, Cimifugenin type. G, Side chain-seco type. H, Neocimicigenoside type. I, Beesioside type. J, Asiaticoside type. K, Ranunculane type.

高璟春等: 毛茛科升麻族植物药用亲缘学初探519

由于有着特殊的9,19-环丙烷结构, 在该类化合物的氢谱高场区出现非常特征的AB系统质子信号, 其化学位移一般出现在δ 0.30和δ 0.50 ppm左右(J=3.0-4.5 Hz)。在侧链结构中, 通常含有吡喃环(16:23-环氧), 呋喃环(16:23; 16:24-双环氧, 16:23; 16:25-双环氧; 22:25-环氧, 23:26-环氧), 或者是连接于C-24和C-25之间的三角环氧环。这些环氧部位的氢质子(δ 3.0-5.5 ppm)和碳信号(δ 70-120 ppm)成为该类化合物结构鉴定中的重要信息。

从升麻族分离得到的所有9,19-环阿尔廷烷三萜皂苷及其分布见图3和表1–7。将这些化合物在升麻族植物种属间的分布整理归纳, 得到表11。

在11个9,19-环阿尔廷烷三萜皂苷亚型中, 升麻醇亚型为最大的1个, 包含有70多个化合物。16:23; 16:24-双氧环是升麻醇亚型的重要结构特征(图3), 结构中因为C-16连接有两个氧原子且处在3个环的桥头位置, 所以其化学位移向低场移动, 一般在δ112 ppm左右。另外, 在升麻醇亚型中, C-23和C-24的绝对构型最常见的分别为R和S, 相应的H-23和H-24在氢谱上表现为双峰和单峰; 也有很少一些升麻醇亚型化合物其C-23和C-24均为R构型, 其H-23和H-24在氢谱上也相应地呈现为四重峰和双峰(Yoshimitsu, 2006)。

24-羟基升麻醇亚型是升麻族环阿尔廷烷三萜的第二大亚型。这一类型主要的结构特征是C-16和C-23之间有一环氧环(图3); 另外, 在C-24位常常有乙酰基取代, H-24也因取代效应向低场位移到δ 5.3 ppm左右。

Cimiacerogenin亚型9,19-环阿尔廷烷三萜主要存在于升麻属的小升麻种(表5), 在我们对类叶升麻的化学研究中, 也分离得到该类化合物(Gao et al., 2006a)。在该亚型的结构中(图3), C-26和C-27因为位于五元环上因此甲基质子的化学位移向高场移动, 一般位于δ 1.70 ppm左右, 呈2个单峰, 这也是该类型化合物区别于其他类型化合物的主要波谱特征之一。

Neocimicigenoside亚型目前只有两个化合物, 在总状升麻和类叶升麻中都有存在。在该亚型化合物的结构中(图3), 独特的16:23; 16:25-双环氧结构是其区别于其他类型化合物的主要特征(Mimaki et al., 2006)。

类叶升麻三萜皂苷是我们从类叶升麻属分离得到的1个新的环阿尔廷烷三萜亚型, 其侧链为一α,β-不饱和酮结构。由于在C-25存在1个–CH(CH3)2异丙基结构, 所以在氢谱中δ 1.10 ppm左右有3个双峰甲基峰(21,26,27-3甲基), 且在δ 3.30 ppm有1个多重峰(异丙基氢质子)。这一波谱特征可以将此亚型化合物和其他亚型很容易区分开来。

最近一个含有新母核的三萜皂苷从C. podo-carpa (DC.) Elliott中分离得到, 被命名为ranunculane型三萜皂苷(Ali et al., 2006)。在这种新母核中, 没有了经典的9,19-角环, C-19位移连接到C-11上。鉴于目前只得到1个此类化合物, 不具有代表意义, 其化学分类学意义还有待考察。

1.2 肉桂酸衍生物

肉桂酸衍生物也是升麻族植物的主要化学成分之一, 从升麻族分离到的肉桂酸衍生物见图4和表8。

图4 升麻族植物中肉桂酸衍生物的结构类型

Fig. 4. Structure chemotype of cinnamic acid in tribe Cimicifugeae.

1.3 色原酮类化合物

从升麻族植物分离得到的色原酮类化合物及其结构类型见图5和表9。

图5 升麻族植物中色原酮类化合物的结构类型

Fig. 5. Structure chemotype of Chromones in tribe Cimicifugeae

1.4 其他

一些含氮化合物在升麻族植物中也有存在, 例如升麻酰胺, 异升麻酰胺，吲哚类生物碱, carbazol 类生物碱(Baba et al., 1981); 另外还有核苷、蔗糖以及长链脂肪酸以及甾醇类化合物。

另外, 有报道从总状升麻C. racemosa分离到1个木质素actaealactone, 这是首次从升麻族植物中

植物分类学报 Journal of Systematics and Evolution 2008 46卷4期520

表1升麻族植物中升麻醇亚型环阿尔廷烷三萜皂苷

Table 1 Cimigenol type 9,19-cycloartane triterpenoids in tribe Cimicifugeae

编号No. 化合物

Compound

分子式

Molecular formula

植物1)

Plant1)

参考文献

Reference

1 cimigenol C30H48O5(488) 1 Corsano et al., 1965

2 cimigenol-3-O-β-D-xyl C35H56O9(620) 2 Sakurai et al., 1972

3 25-O-acetylcimigenol-3-O-β-D-xyl C37H58O10(662) 1 Takemoto et al., 1970a

4 25-O-acetylcimigenol-3-O-β-D-(2-acetyl)-xyl C39H60O11(704) 3 Zhou et al., 2004b

5 25-O-acetylcimigenol-3-O-β-D-glu(1′′-3′)-β-D-xyl C43H68O15(824) 4 Kusano et al., 1994a

6 cimiside

A C35H56O10(636) 2 Li et al., 1993a

7 25-O-acetyl-12β-hydroxycimigenol-3-O-α-L-ara C37H58O11(678) 5 Watanabe et al., 2002

8 12β,21-dihydroxycimigenol-3-O-α-L-ara C35H56O11(652) 5 Watanabe et al., 2002

9 12β-hydroxy-7,8-didehydrocimigenol-3-O-α-L-ara C35H54O10(634) 4 Kusano et al., 2001b

10 3-O-α-L-ara-cimigenol-15-O-β-D-glu C30H48O5(488) 2 Zhang et al., 2001b

11 12β-hydroxycimigenol-3-O-α-L-ara C35H56O10(636) 4 Kusano et al., 1995a

12 7β-hydroxycimigenol-3-O-β-D-xyl C35H56O10(636) 4 Kusano et al., 1995a

13 1α-hydroxycimigenol-3-O-α-L-ara C36H58O11(666) 4 Kusano et al., 1999b

14 1α-hydroxycimigenol-3-O-β-D-gal C30H48O5(488) 4 Kusano et al., 1999b

15 25-O-acetyl-7β-cimigenol-3-O-β-D-xyl C37H58O11(678) 4 Kusano et al., 1995a

16 25-O-acetylcimigenol C32H50O6(530) 1 Takemoto & Kusano, 1969

17 7,8-didehydrocimigenol-3-O-β-D-gal C36H56O10(648) 4 Kusano et al., 1996b

18 cimigenol-3-O-β-D-gal C36H58O10(650) 4 Kusano et al., 1996b

19 12β-hydroxycimigenol-3-O-β-D-gal C36H58O11(666) 6 Pan et al., 2003b

20 (23R,24R)cimigenol-3-O-β-D-gal C36H58O10(650) 6 Pan et al., 2003b

21 25-O-methylcimigenol-3-O-β-D-gal C37H60O10(664) 4 Kusano et al., 1996b

22 25-O-acetylcimigenol-3-O-β-D-gal C38H60O10(692) 4 Kusano et al., 1996b

23 25-O-acetylcimigenol-3-O-β-D-glu C38H60O10(692) 4 Kusano et al., 1996b

24 1α-hydroxycimigenol-3-O-β-D-xyl C35H56O10(672) 4 Kusano et al., 1995b

25 25-acetyl-1α-hydroxycimigenol-3-O-β-D-xyl C37H58O11(678) 4 Kusano et al., 1995b

26 5-O-acetylcimigenol-3-O-α-L-ara C37H58O10(662) 2 Ye et al., 1999

27 22-hydroxycimigenol-3-O-β-D-xyl C35H56O10(636) 7 Sakurai et al., 1981

28 25-O-methylcimigenol-3-O-β-D-xyl C36H58O9(634) 1

Takemoto,

1970a

29 25-O-methylcimigenol-3-O-α-L-ara C36H58O9(634) 5 Watanabe et al., 2002

30 cimigenol-3-O-β-D-glu C36H58O10(650) 6 Li et al., 1994d

31 21-hydroxycimigenol-3-O-α-L-ara C35H56O10(636) 5 Shao et al., 2000

32 21-hydroxycimigenol-3-O-β-D-xyl C35H56O10(636) 5 Shao et al., 2000

33 cimigenol-3-O-α-L-ara C35H56O9(620) 2 Ye et al., 1999

34 7,8-didehydrocimigenol-3-O-β-D-xyl C35H54O9(618) 4 Kusano et al., 1999b

35 25-O-acetyl-7,8-didehydrocimigenol-β-D-xyl(p) C37H56O10(660) 4 Kusano et al., 1999b

36 25-O-acetyl-7,8-didehydrocimigenol-3-O-α-L-ara C37H56O10(660) 4 Kusano et al., 1999b

37 25-O-anhydrocimigenol-3-O-β-D-xyl C36H56O9(632) 6 Li et al., 1994c

38 Cimiracemoside

G C37H56O10(660) 5 Chen et al., 2002b

39 Cimiracemoside

K C37H56O10(660) 5 Chen et al., 2002b

40 25-O-anhydrocimigenol-3-O-β-D-gal C35H54O8(602) 6 Pan et al., 2003a

41 7,8-didehydrocimigenol C30H46O5(486) 8 Li et al., 1993b

42 25-O-acetyl-7,8-didehydrocimigenol C32H48O6(528) 8 Li et al., 1993b

43 12β-acetoxycimigenol-3-O-α-L-ara C37H58O11(678) 5 Shao et al., 2000

44 25-O-acetylcimigenol-3-O-β-D-glu-(1′′–2′)-β-D-xyl C43H68O15(824) 6 Pan et al., 2004

45 cimigenol-3-O-β-D-glu-(1′′′-2′′)-β-D-glul-(1′′-2′)-β-D-xyl C47H76O19(944) 6 Pan et al., 2004

高璟春等: 毛茛科升麻族植物药用亲缘学初探521表1 (续) Table 1 (continued)

编号No. 化合物

Compound

分子式

Molecular formula

植物1)

Plant1)

参考文献

Reference

46 cimigol C30H48O5(488) 1 Kusano & Takemoto, 1975

47 24-epi-7,8-didehydrocimigenol C30H46O5(486) 8 Li et al., 1993b

48 3-keto-24-epi-7,8-didehydrocimigenol C30H44O5(484) 8 Li et al., 1993b

49 2′,4′-O-diacetyl-24-epi-7,8-didehydrocimigenol-β-D-xyl(p) C39H58O11(702) 8 Li et al., 1993b

50 3′-O-acetyl-24-epi-7,8-didehydrocimigenol-β-D-xyl(p) C37H56O10(660) 8 Li et al., 1993b

51 24-epi-7,8-didehydrocimigenol-β-D-xyl(p) C35H54O9(618) 8 Li et al., 1993b

52 24-epi-acerinol C30H46O5(486) 8 Li et al., 1993b

53 acerinol C30H46O5(486) 1 Takemoto et al., 1967

54 25-O-methylacerinol C30H48O5(488) 1 Kusano et al., 1976b

55 Dehydroxy-15-O-methylcimigenol C31H48O4(484) 1 Takemoto & Kusano, 1969

56 15-O-methylcimigenol C31H50O5(500) 1 Takemoto & Kusano, 1969

57 25-O-methylcimigenol C31H50O5(500) 1 Takemoto & Kusano, 1968

58 cimifugenol C30H48O (424) 1 Takemoto et al., 1970b

59 25-O-anhydrocimigenol-3-O-α-L-ara C35H54O8 (602) 7 Sakurai et al., 1975

60 cimiside

B C40H64O13(752) 2 Li et al., 1993a

61 12β-hydroxycimigenol-3-O-β-D-xyl C35H56O10(636) 4 Kusano et al., 1995a

62 7,8-didehydrocimigenol-3-O-β-D-xyl C35H54O9(618) 4 Kusano et al., 1999b

63 12β-acetoxycimigenol-3-O-β-D-xyl C37H58O11(678) 5 Lai et al., 2005

64 cimicinol C35H52O8(600) 6 Kadota et al., 1995

65 25-O-ethylcimigenol-3-O-β-D-xyl C37H60O9(648) 9 Gao et al., 2006a

66 (23R,24S)-16β,23;16a,24-diepoxycycloartane-3b,12β,25-triol

3-O-β-D-xylopyranoside C35H56O9(620) 10 Yoshimitsu,

2006

67 (23R,24S)-16β,23;16a,24-diepoxy-cycloart-

7-en-3β,11b,25-triol-3-O-β-D-xylopyranoside C35H56O9(618) 10 Yoshimitsu,

2006

68 (23R,24R)-16β,23;16a,24-diepoxy-cycloart-7-en-3β,12β,15a,

25-tetraol-3-O-β-D-xylopyranoside C35H54O10(634) 10 Yoshimitsu,

2006

69 (23R,24R)-16β,23;16a,24-diepoxy-12β-acetoxy-cycloart-7-en-3b,15a,

25-triol 3-O-β-D-xylopyranoside C37H56O11(676) 10

Yoshimitsu,

2006

70 (23R,24R)-16β,23;16a,24-diepoxy-cycloartane-3β,15a,25-triol

3-O-β-D-xylopyranoside C35H56O8(620) 10 Yoshimitsu,

2006

1) 本栏的数字分别代表以下种: 1, 小升麻; 2, 兴安升麻; 3, Souliea vaginata; 4, 单穗升麻; 5, 北美升麻; 6, 升麻; 7, C. Japonica (Thunb.) Speng.; 8, 大三叶升麻; 9, 类叶升麻; 10, 升麻根茎; 11, 南川升麻。

1) The number indicated in the table refers to the following species: 1, Cimicifuga acerina (Sieb. & Zucc.); 2, C. Dahurica (Turcz. ex Fisch. & C. A. Mey.) Maxim.; 3, Souliea vaginata (Maxim.) Franch.; 4, C. Simplex (Wormsk.); 5, C. Racemosa Nutt.; 6, C. foetida L.; 7, C. japonica (Thunb.) Spreng.; 8, C. Heracleifolia Komar.; 9, Actaea asiatica Hara; 10, Cimicifugae rhizoma; 11, C. nanchuanensis P. K. Hsiao.

得到木质素类化合物(Nuntanakorn et al., 2006)。升麻族植物中存在大量肉桂酸衍生物, 而这一类化合物是木质素类化合物在植物体内合成的前体, 所以该类化合物的存在从生源途径上可以得到解释。但是, 鉴于目前只有1个木质素类化合物, 所以, 并不具有分类学意义。

2 升麻族植物的分类学研究概况

升麻族5个属药用植物的分类学争议由来已久。

从性状上, 铁破锣属以具单叶, 无花瓣而显得与金莲花族Trollieae关系接近, 但它具有复杂的花序又显得与升麻族相似。另外, 该属和黄三七属、升麻属、类叶升麻属以及垂果升麻属的染色体均为R型, 核型彼此较为接近, 与金莲花族的驴蹄草属Caltha L.、金莲花属Trollius L.、鸡爪草属Calathodes Hook. f. & Thoms.的核型明显不同。杨亲二等(1995)通过对角叶铁破锣核型的研究认为, 铁破锣属可能与升麻属等类群关系较近而与金莲花属等类群关系较远, 因此认为将该属置于升麻族中比置于金莲花族中合理。李良千(1995)也认为铁破锣属应该属于升麻族, 但同时它也是金莲花族与升麻族的中间纽带。汪小全等(1998)通过对包括铁破锣在内的5种

植物分类学报 Journal of Systematics and Evolution 2008 46卷4期522

表2 升麻族植物中24-羟基升麻醇型环阿尔廷烷三萜皂苷

Table 2Hydroshengmanol type 9,19-cycloartane triterpenoids in tribe Cimicifugeae

编号No. 化合物

Compound

分子式

Molecular formula

植物1)

Plant1)

参考文献

Reference

1 25-O-methyl-24-O-acetylhydroshengmanol-3-O-β-D-xyl C38H62O11(676) 4 Kusano et al., 1996a

2 25-O-methyl-7β-hydroxy-24-

O-acetylhydroshengmanol-3-O-β-D-xyl

C38H62O12(692) 4 Kusano et al., 1996a

3 25-O-methyl-1α-hydroxy-24-

O-acetylhydroshengmanol-3-O-β-D-xyl

C38H62O12(692) 4 Kusano et al., 1996a

4 24-O-acetylhydroshengmanol-3-O-β-D-xyl C37H60O11(680) 7 Sakurai et al., 1981

5 7,8-didehydro-24-O-acetylhydroshengmanol-3-O-β-D-xyl C37H58O11(678) 4 Kusano et al., 1999b

6 7,8-didehydro-24-O-acetylhydroshengmanol-3-O-α-L-ara C37H58O11(678) 4 Kusano et al., 1999b

7 7,8-didehydro-25-O-methyl-24-O-acetylhydroshengmanol-3-O-β-D-xyl C38H60O11(692) 4 Kusano et al., 1999a

8 3-arabinosyl-24-O-acetylhydroshengmanol-15-O-β-D-glu C43H70O16(842) 2 Sakurai et al., 1994

9 3-xylosyl-24-O-acetylhydroshengmanol-15-O-β-D-glu C43H70O16(842) 2 Sakurai et al., 1994

10 24-epi-7β-hydroxy-24-O-acetylhydroshengmanol-3-O-β-D-xyl C37H60O12(696) 4 Kusano et al., 1996a

11 24-epi-24-O-acetyl-7,8-didehydroshengmanol-3-O-β-D-gal C38H60O12(708) 4 Kusano et al., 1996b

12 24-epi-24-O-acetyl-7,8-didehydroshengmanol-3-O-β-D-xyl C37H58O11(678) 4 Kusano et al., 1999b

13 24-epi-24-O-acetyl-7,8-didehydroshengmanol-3-O-α-L-ara C37H58O11(678) 4 Kusano et al., 1999b

14 24-epi-24-O-acetyl-7,8-didehydroshengmanol-3-

O-(2′-O-malonyl)-β-D-xyl

C40H60O14(764) 4 Kusano et al., 1999a

15 24-epi-24-O-acetylhydroshengmanol-3-O-β-D-gal C38H62O12(710) 4 Kusano et al., 1996b

16 Dahurinol C30H48O5(488) 2

Sakurai,

1972

17 24-acetylisodahurinol-3-O-β-D-xyl C37H58O10(662) 5 Shao et al., 2000

18 Isodahurinol C30H48O5(488) 4 Kusano et al., 1976a

19 25-O-methylisodahurinol C31H50O5(502) 4 Kusano et al., 1976a

20 Dehydroxydahurinol C30H46O5(486) 4 Kusano et al., 1976a

21 soulieoside

B C39H60O11(704) 3 Zhou et al., 2004b

22 24-acetoxy-15,16-seco-cycloart-7-en 3- O-β-D-xyl C37H56O12(692) 10 Nishida et al., 2003c

23 15,16-seco-cycloart-7-en

3- O-β-D-xyl C35H54O10(634) 10 Nishida et al., 2003c

24 (23R,24R)-24-epiacetylhydroxyshengmanol-3-O-β-D-xyl-15-O-β-D-glu C43H70O16(842) 2 Li et al., 1994a

25 (23R,24R)-24-epiacetylhydroxyshengmanol-3-O-β-D-xyl-15-O-β-D-glu C43H70O16(842) 2 Li et al., 1994a

26 (22R)-22-hydroxy-24-O-acetylhydroshengmanol 3-O-β-D-xyl C37H60O12(696) 1 Zhang et al., 2001a 1) 注释见表1。The number indicated is the same as in Table 1.

表3 升麻族植物中Shengmanol型环阿尔廷烷三萜皂苷

Table 3Shengmanol type 9,19-cycloartane triterpenoids in tribe Cimicifugeae

编号No. 化合物

Compound

分子式

Molecular formula

植物1)

Plant1)

参考文献

Reference

1 acetyl shengmanol xyloside C37H58O10(662) 7 Sakurai et al., 1975

2 23-O-acetyl-7,8-didehydroshengmanol-3-O-β-D-gal C38H58O11(690) 4 Kusano et al., 1999b

3 23-O-acetyl-7,8-didehydroshengmanol-3-O-β-D-(2'-O-malonyl)-xyl C40H58O13(746)

4 Kusano et al., 1999a

4 23-O-acetylshengmanol-3-O-β-D-(2′-O-malonyl)-xyl C40H60O13(748) 4 Kusano et al., 1999a

5 23-O-acetylshengmanol-3-O-β-D-(4'-O-acetyl)-xyl C30H48O5(488) 5 Chen et al., 2002b

6 23-O-acetylshengmanol-3-α-L-(4'-acetyl)-ara C30H48O5(488) 5 Chen et al., 2002b

7 23-O-acetyl-7,8-didehydroshengmanol-3-O-β-D-xyl C37H56O10(660) 4 Kusano et al., 1999a

8 23-O-acetylshengmanol-3-O-β-D-glu(1-3)-β-D-xyl C43H68O15(824) 4 Kusano et al., 1994a

9 23-O-acetyl-7,8-dydehydroshengmanol-3-α-L-ara C37H56O10(660) 4 Kusano et al., 1996b

10 23-O-acetylshengmanol-3-α-L-ara C37H58O10(662) 6 Pan et al., 2002

11 23-O-acetyl-1α-hydroxyshengmanol-3-O-β-D-xyl C37H58O11(678) 4 Kusano et al., 1995b

12 7β-hydroxy-23-O-acetylshengmanol-3-O-β-D-xyl C37H58O11(678) 4 Kusano et al., 1994b

13 Acetylshengmanol C32H50O7(530) 7 Sakurai et al., 1979

14 Shengmanol

xyloside C35H58O10(638) 7 Kimura et al., 1982

15 Actaeaepoxide

3-O-β-D-xylopyranoside C37H56O11(676) 5 Wende et al., 2001 1) 注释见表1。The number indicated is the same as in Table 1.

高璟春等: 毛茛科升麻族植物药用亲缘学初探523表4 升麻族植物中16,23-二酮型环阿尔廷烷三萜皂苷

Table 4 16,23-dione type 9,19-cycloartane triterpenoids in tribe Cimicifugeae

编号No. 化合物

Compound

分子式

Molecular formula

植物1)

Plant1)

参考文献

Reference

1 cimicifugoside

H-1 C35H52O9(616) 10 Koeda et al., 1995

2 12β-acetoxy-24R,25-epoxy-3β,15α-dihydroxy-16,23-dione-cycloart-7-

ene-3-α-O-L-ara

C37H54O11(674) 4 Kusano et al., 2001b

3 12β-acetoxy-24R,25-epoxy-3β-hydroxy-16,23-dione-cycloart-7-ene-3-

α-O-L-ara

C37H54O10 658) 4 Kusano et al., 2001b

4 cimicifugoside

H-5 C35H52O10(622) 10 Koeda et al., 1995

5 cimicidanol-3-O-ara C35H52O9(616)

6 Kadota et al., 1995

6 cimicidanol C30H44O5(484) 6 Kadota et al., 1995

7 cimicifol C37H55O10(658) 6 Kadota et al., 1995

8 cimidahuside

E C35H52O8(600) 2 Liu et al., 2003

9 cimidahuside

F C35H52O9(616) 2 Liu et al., 2003

10 cimicifugoside

H-2 C35H55O10(634) 10 Koeda et al., 1995

11 12β-acetoxy-3β,15α,24R,25-tetrahydroxy-16,23-dione-cycloart-7-ene-3-α-O-

L-ara

C37H56O12(692) 4 Kusano et al., 2001b

12 15α-hydroxycimicidol-3-O-β-D-xyl C35H54O11(650) 6 Kadota et al., 1995

13 cimicidol-3-O-β-D-xyl C35H54O10(634) 6 Kadota et al., 1995

14 24-hydroxy-12β-acetoxy-25,26,27-trinorcycloartan-16,23-dione-3-α-O-L-ara C34H52O10(620) 2 Zhang et al., 2001b

15 cimicifugoside

H-3 C32H49O9(576) 10 Sakurai et al., 1995

16 Cimicidol-3-one C30H42O5(482) 5 Dan et al., 2006b

17 2′-O-acetyl cimicifugoside H-1 C37H54O10(642) 5 Dan et al., 2006a

18 3′-O-acetyl cimicifugoside H-1 C37H54O10(642) 5 Dan et al., 2006a 1) 注释见表1。The number indicated is the same as in Table 1.

表5 升麻族植物中Cimiacerogenin型环阿尔廷烷三萜皂苷

Table 5 Cimiacerogenin type 9,19-cycloartane triterpenoids in tribe Cimicifugeae

编号No. 化合物

Compound

分子式

Molecular formula

植物1)

Plant1)

参考文献

Reference

1 cimiaceroside

A C35H54O9(618) 1 Kusano et al., 1998b

2 cimiaceroside

B C35H56O9(620) 1 Kusano et al., 1998b

3 Cimiracemoside

A C37H56O11(676) 5 Bedir & Khan, 2000

4 Cimiracemoside

L C39H60O11(704) 5 Chen et al., 2002b

5 Cimiracemoside

M C39H60O10(660) 5 Chen et al., 2002b

6 2’-O-malonylcimiaceroside B C38H58O12(706) 4 Kusano et al., 1999a

7 20(S),22I,23(S),24I-16β:23;22:25-diepoxy-12β-acetoxy-3β,23,24-

trihydroxy-9,19-cycloanost-7ene-3-O-β-xyl

C37H56O11(676) 5 Shao et al., 2000

8 20(S),22I,23(S),24I-16β:23;22:25-diepoxy-12β-acetoxy-3β,23,24-

trihydroxy-9,19-cycloanost-7ene-3-α-L-ara

C37H56O11(676) 5 Shao et al., 2000

9 20(S),22I,23(S),24I-16β:23;22:25-diepoxy-12β-acetoxy-3β,23,24-

trihydroxy-9,19-cycloanost-3-O-β-xyl

C37H58O11(678) 5 Shao et al., 2000

10 20(S),22I,23(S),24I-16β:23;22:25-diepoxy-12β-acetoxy-3β,23,24-

trihydroxy-9,19-cycloanost-3-α-L-ara

C37H58O11(678) 5 Watanabe et al., 2002

11 20(S),22I,23(S),24I-16β:23;22:25-diepoxy-3β,23,24-trihydroxy-9,19-

cycloanost-3-O-β-D-(4-acetyl)xyl

C37H58O11(678) 5 Shao et al., 2000

12 20(S),22I,23(S),24I-16β:23;22:25-diepoxy-cycloartane-3β,23,24-triol-

3-O-β-D-glu-(1′′′-2′′)-β-D-glu-(1′′-2′)-β-D-xyl

C47H76O19(944) 10 Nishida et al., 2003a

13 20(S),22I,23(S),24I-16β:23;22:25-diepoxy-cycloartane-3β,23,24-triol-

3-O-(6′′′-O-trans-isoferuloyl-β-D-glu)-(1′′′-2′′)-β-D-glu-(1′′-2′)-β-D-xyl

C57H84O23(1120) 10 Nishida et al., 2003a 1) 注释见表1。The number indicated is the same as in Table 1.

植物分类学报 Journal of Systematics and Evolution 2008 46卷4期524

表6 升麻族植物中Cimifugenin型环阿尔廷烷三萜皂苷

Table 6 Cimifugenin type 9,19-cycloartane triterpenoids in tribe Cimicifugeae

编号No.

化合物

Compound

分子式

Molecular formula

植物1)

Plant1)

参考文献

Reference

1 27-deoxyacetylacteol C32H48O6(528) 5 Linde et al., 1968

2 acetylacetol-3-O-α-L-ara C37H56O11(676) 6 Kadota et al., 1995

3 actein C37H56O11(676) 6 Koeda et al., 1995

4 23-epi-26-deoxyactein C37H56O10(660)

5 Chen et al., 2002a

5 7,8-didehydro-27-deoxyactein C37H54O10(658)

6 Zhao et al., 2003

6 cimicifugoside C37H54O11(674) 4 Kusano et al., 1977

7 26-deoxycimicifugoside C37H54O10(658) 4 Kusano et al., 1999b

8 2′-O-malonylcimicifugoside C40H56O14(760) 4 Kusano et al., 1999a

9 2′-O-acetylactein C39H58O11(702) 6 Zhu et al., 2001

10 2′-O-acetyl-27-deoxyactein C39H58O10(686) 6 Zhu et al., 2001

11 cimiracemoside

I C35H52O8(600) 5 Chen et al., 2002b

12 cimiracemoside

N C37H56O10(660) 5 Chen et al., 2002b 13 cimiracemoside

O C39H58O12(718) 5 Chen et al., 2002b 14 cimiracemoside

P C37H54O11(674) 5 Chen et al., 2002b

15 bugbanoside

A C35H52O10(632) 4 Kusano et al., 1998a

16 bugbanoside

B C35H54O10(634) 4 Kusano et al., 1998a

17 26-deoxyactein C37H56O10(660) 5 Chen et al., 2002a

18 soulieoside

C C35H54O10(634) 3 Zhou et al., 2004b

1) 注释见表1。The number indicated is the same as in Table 1.

表7 升麻族植物中侧链断裂型环阿尔廷烷三萜皂苷

Table 7Sidechain-seco type 9,19-cycloartane triterpenoids in tribe Cimicifugeae

编号No. 化合物

Compound

分子式

Molecular formula

植物1)

Plant1)

参考文献

Reference

1 foetidinol C27H40O5(444) 6 Li et al., 1994b

2 16α,24α-dihydroxy-12β-acetoxy-25,26,27-trinor-

16,24-cycloartan-23-one 3β-O-α-L-ara

C34H52O10(620) 2 Zhang et al., 2001b

3 cimicifugoside

H-4 C32H48O9(576) 10 Koeda et al., 1994 4 12β-acetoxy-3β-hydroxy-24,25,26,27-tetranor-cycloartane-

23,16β-olide3-O-β-D-xylopyranoside

C33H50O9(590) 10 Nishida et al., 2003b

5 12β-acetoxy-3β-hydroxy-24,25,26,27-tetranor-cycloartane-

7-en-23,16β-olide3-O-β-D-xylopyranoside

C33H50O9(590) 10 Nishida et al., 2003b 6 cimicifugoside

H-6 C32H48O10(592) 10 Sakurai et al., 1995

7 cimilactone

A C33H50O9(590) 2 Liu et al., 2002

8 cimilactone

B C33H48O9(588) 2 Liu et al., 2002

9 neocimiside C32H48O9(576) 6 Li et al., 1996

10 foetidinol-3-O-β-D-xyl C32H48O9(576) 6 Kadota et al., 1995

11 15α-hydroxyfoetidinol-3-O-β-D-xyl C32H48O10(592) 6 Kadota et al., 1995 1) 注释见表1。The number indicated is the same as in Table 1.

金莲花亚科植物(均属金莲花族或升麻族)的核糖体DNA中的ITS序列以及rRNA基因的3′端序列进行测定, 发现铁破锣属的ITS序列长度及序列均与升麻属及类叶升麻属相近, 而与金莲花属植物相差甚远, 更进一步支持铁破锣是升麻族的自然成员, 并可能是升麻族中一个最原始的类群。

英国植物学家Compton等(1998)通过对升麻属和类叶升麻属DNA ITS序列的测定, 认为两属系统分类学地位接近, 应该合并为一属, 即类叶升麻属Actaea, 并且认为黄三七属也可以并入该属。但是从形态学观察, 类叶升麻属的果实为浆果, 升麻属的果实为蓇葖果, 两者明显不同; 从细胞学特征来看, 类叶升麻属与其他4属, 即铁破锣属、垂果升麻属、黄三七属和升麻属相比, 类叶升麻及该属其他种类都具有两条没有短臂的T染色体, 因此类叶升麻属的核型不对称性程度在升麻族中显得最高。根

高璟春等: 毛茛科升麻族植物药用亲缘学初探525表8 升麻族植物含有的肉桂酸衍生物

Table 8 Cinnamic acid derivates in tribe Cimicifugeae and their distribution

编号No. 化合物

Compound

分子式

Molecular formula

植物1)

Plant1)

参考文献

Reference

1 ferulic

acid C10H10O4(194) 4 Zhao et al., 2002

2 isoferulic

acid C10H10O4(194) 4 Zhao et al., 2002

3 caffeic

acid C9H8O4(180) 4

Takahira,1998b

4 3-acetyl caffeic acid C11H10O5(222) 6 Li et al., 1995

5 caffeic acid dimethyl ether C11H12O4(208) 4 Kondo & Takemoto, 1972

6 caffeic ester glucoside C15H18O9(324) 6 Li et al., 1995

7 2-caffeoyl piscidic acid C20H18O10(418) 4 Takahira et al., 1998b

8 2-feruloyl piscidic acid C21H20O10(432) 4 Takahira et al., 1998b

9 2-isoferuloyl piscidic acid C21H20O10(432) 4 Takahira et al., 1998b

10 2-feruloyl piscidic acid-1-methl ester C22H22O10(446) 4 Takahira et al., 1998b

11 2-isoferuloyl piscidic acid-1-methl ester C22H22O10(446) 4 Takahira et al., 1998b

12 2-feruloyl fukiic acid-1-methl ester C22H22O11(462) 4 Takahira et al., 1998b

13 2-isoferuloyl fukiic acid-1-methl ester C22H22O11(462) 4 Takahira et al., 1998b

14 Cimicifugic acid A C21H20O11(448) 4 Takahira et al., 1998a

15 Cimicifugic acid B C21H20O11(448) 4 Takahira et al., 1998a

16 Cimicifugic acid C C20H18O10(418) 6 Takahira et al., 1998a

17 Cimicifugic acid D C20H18O10(418) 6 Takahira et al., 1998a

18 Cimicifugic acid E C21H20O10(432) 6 Takahira et al., 1998a

19 Cimicifugic acid G C22H22O11(462) 5 Nuntanakorn et al., 2006

20 Fukinolic

acid C20H18O11(434) 6 Takahira et al., 1998a

21 Piscidic

acid C11H12O7(256) 4 Takahira et al., 1998b

22 Fukiic

acid C11H12O8(272) 4 Takahira et al., 1998b

23 P-coumaric

acid C9H8O4(180) 4 Takahira et al., 1998a

1) 注释见表1。The number indicated is the same as in Table 1.

表9 升麻族植物中色原酮类化合物及其分布

Table 9Chromones in tribe Cimicifugeae and their distributions

编号No. 化合物

Compound

分子式

Molecular formula

植物1)

Plant1)

参考文献

Reference

1 khellol C13H10O5(246) 4 Kondo & Takemoto, 1972

2 norvisnagin C12H8O4(216) 2 Ito et al., 1976

3 visnagin C13H10O4(230) 2 Kondo & Takemoto, 1972

4 ammiol C14H11O6(275) 4 Kondo & Takemoto, 1972

5 cimifugin C16H18O6(306) 4 Kondo & Takemoto, 1972

6 cimifugin

glucoside C22H28O11(468) 5 Li et al., 1995

7 norcimifugin C15H16O6(292) 11 Kondo & Takemoto, 1972

8 visamminol C15H16O5(276) 2 Ito et al., 1976

9 6'-hydroxylangelicain C15H16O7(308) 5 Cao et al., 2005

1) 注释见表1。The number indicated is the same as in Table 1.

据以上特征, 部分学者认为类叶升麻属可以和其他属明显区别开来(王文采等, 1999; 杨亲二, 2002)。

3 升麻族植物的药用价值

3.1 升麻族植物的传统药用

在我国传统中医药理论中, 升麻族植物具有清热解毒, 发表透疹, 升阳举陷的功能, 主要被用来治疗时疫火毒, 口疮, 咽痛, 斑疹, 头痛寒热, 痈肿疮毒, 中气下陷, 脾虚泄泻, 久痢下重, 妇女带下, 崩中。例如, 记载于《脾胃论》的升阳散火汤, 用于阳明风热头痛发热, 或火郁脾胃, 发热倦怠, 肌热骨据以上特征, 部分学者认为类叶升麻属可以和其他属明显区别开来(王文采等, 1999; 杨亲二,

植物分类学报 Journal of Systematics and Evolution 2008 46卷4期526

2002)。蒸; 记载于《东垣试效方》的普济消毒饮, 记载于《本事方》的升麻汤, 用于多种热毒症; 记载于《阎氏小儿方论》的升麻葛根汤, 用于麻疹初起透发不畅; 记载于《脾胃论》的补中益气汤, 升举大补汤, 用于中期虚弱或气虚下陷症(肖培根, 1979)。

在北美, 早期当地印第安人很早就把升麻属中的总状升麻C. racemosa (black cohosh, 又叫黑升麻)用于治疗妇科疾病; 而在德国, 总状升麻的各种制剂形式也有50多年的药用历史, 主要用于治疗妇女绝经症状(Borrelli et al., 2003)。大多数情况下, 升麻族植物的药用部位为根茎, 水煎煮服用。

3.2 升麻族植物的现代药理研究

升麻族植物大多具有药用价值,目前对原产北美的总状升麻的药理研究较为详尽。现代药理研究发现升麻有治疗妇女更年期绝经症状, 抗骨质疏松, 抗炎, 抗病毒, 抗肿瘤, 抗过敏, 保肝, 抑制核苷转运, 降血脂等作用。

3.2.1治疗妇女更年期绝经症状雌激素替代疗法(hormone replacement therapy, HRT)常用于治疗妇女更年期症状和预防骨质疏松, 传统的化学药物增加了乳腺癌和心血管疾病的危险, 天然来源的植物雌激素能够缓解妇女绝经症状, 并且没有HRT化学药物的副作用。

体内、体外和临床研究都证实, 总状升麻提取物能够有效地缓解更年期妇女绝经症状, 例如多汗、睡眠困难, 情绪不安以及潮红症状, 且没有雌激素替代治疗的诸多副作用, 因此被广泛地作为一种植物雌激素来使用(Borrelli et al., 2003)。目前市售第一位的是一种总状升麻根茎的异丙醇提取物REMIFEMIN?。

关于总状升麻类雌激素作用的机制, 一直在进行研究和探讨。最开始认为总状升麻中的成分能够与雌激素受体相结合从而发挥类雌激素作用, 但是, 后来的研究发现虽然总状升麻提取物中某些成分可以和雌激素受体的某个亚型相结合, 但是这种结合力非常弱, 而且只产生微弱的雌激素样作用, 甚至某些成分可能选择性地抑制这种雌激素样作用。也有研究认为总状升麻的类雌激素作用与雌激素受体通路无关(Garita-Hernandez et al., 2006)。虽然之前有报道表明总状升麻能够使LH(luteinizing hormone)水平下降, 这与其类雌激素样作用是一致的, 但是最近的研究表明总状升麻对血清LH、FSH (follicle-stumulating hormone)和泌乳刺激素(prolactin)水平没有影响。所以, 总状升麻的雌激素样作用的机制到底是通过雌激素通路或者其他途径还有待于进一步研究。

Struck等人通过化学分析发现总状升麻根茎乙醇、异丙醇提取物不含芒柄花色素(formonoetin)和山萘酚(kaempferol)这些异黄酮, 因为它们多存在于植物的地上部分而不是根茎(Li et al., 2002; Struck et al., 1997), 至于早期分析研究发现的黄酮, 可能是样品污染的结果。因此, 有一点是肯定的, 即总状升麻不含有异黄酮成分, 更不是因为异黄酮成分而产生类雌激素样作用。

3.2.2抗骨质疏松 Nisslein和Freudenstein (2003)研究了总状升麻异丙醇提取物对摘除卵巢大鼠骨密度的影响, 发现它能够有效地降低卵巢摘除造成的骨流失, 改善骨骼形态, 而且其疗效可以与它莫西芬(Tamoxifen?)相当。

Seidlova-Wuttke等(2003, 2005)持续研究了总状升麻提取物BNO 1055的抗骨质疏松作用。研究结果表明BNO 1055能够显著减少卵巢摘除大鼠骨矿物流失, 降低脂肪蓄积和血清中瘦素(leptin)的水平, 但是对子宫重量和雌激素受体调节基因的表达无影响。BNO 1055的类雌激素样作用在骨组织和脂肪组织中最为显著, 在子宫中的作用则不明显。说明BNO 1055在大鼠体内是一种器官选择性雌激素受体调节剂。

进一步的临床研究中, Wuttke等(2003)将总状升麻提取物BNO 1055在62名更年期妇女中进行了随机双盲实验, 并将其作用效果与结合性雌激素(conjugated estrogens, CE)以及安慰剂进行对比; 结果表明BNO 1055和CE都能够缓解绝经症状, 对骨代谢有益, 且效果优于安慰剂; CE能够明显增加子宫内膜厚度, BNO 1055对子宫内膜厚度无影响; 这进一步说明BNO 1055是一种选择性雌激素受体调节剂, 能够在大脑、下丘脑、骨骼、阴道等器官发挥有益作用, 对子宫无影响。

我们的研究同样发现, 类叶升麻的某些化学成分能够显著促进体外培养成骨细胞UMR 106的增殖, 其作用与雌二醇相当或者更强(Gao et al., 2006b)。

3.2.3 抗炎药理研究发现, 作为升麻族植物的主

高璟春等: 毛茛科升麻族植物药用亲缘学初探527

要化学成分之一, 肉桂酸衍生物(如阿魏酸和异阿魏酸)具有很强的抗炎作用, 且阿魏酸的抗炎作用具有剂量依赖性。这些药理发现为升麻族植物抗炎镇痛的民间疗效提供了很好的科学解释(Ou & Kwok, 2004; Shibata, et al., 1977)。

3.2.4抗病毒来源于植物的三萜其抗病毒活性一直备受关注。有研究报道, 升麻族植物的环阿尔廷烷三萜皂苷成分具有抗HIV病毒的作用, 它们能够抑制HIV病毒致病过程中的核苷转运(Hemmi et al., 1979; 林新等, 1994; Sakurai et al., 2004)。

3.2.5抗肿瘤体外研究表明, 总状升麻提取物以及单体化合物对一些肿瘤细胞的增殖有一定的抑制作用。Einbond等(2004, 2006)在细胞水平研究了总状升麻提取物对乳腺癌的生长抑制作用。总状升麻用乙醇/水提取, 萃取液分为环己烷、石油醚、乙酸乙酯三部分。通过细胞生长抑制试验发现乙酸乙酯部分活性最高, 其对人乳腺癌细胞MCF-7和ER-MDA-MB-453的IC50值分别为20和10 mg/mL。另外, 30 mg/mL和60 mg/mL的乙酸乙酯部分能够使MCF-7细胞周期阻滞在G2/M期和G1期。通过进一步分离提纯, 发现化合物升麻亭(actein)、23-表-26-脱氧升麻亭(23-epi-26-deoxyactein)和cimiracem- oside A能明显使MCF-7细胞周期阻滞在G1期, 其中最有效的升麻亭能够使MCF-7细胞中cyclin D1、cdk4和pRb蛋白表达水平下降, 提高p21cip1的表达水平, 这些蛋白都与细胞周期的G1期阻滞有关。

Hostanska等(2004a)通过WST-1分析研究也发现, 总状升麻异丙醇和乙醇提取物都能够抑制人乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB231细胞的增殖。异丙醇提取物和水提物对MCF-7细胞的IC50分别是54.1±11.4 mg/mL和80.6±17.7 mg/mL; 对MDA- MB231细胞的IC50分别是29.5±3.0 mg/mL和58.6± 12.6 mg/mL。

Hostanska等(2004b, 2005)比较了经过S-9(一种含有肝脏P450的混和消化酶)处理前后总状升麻提取物对MCF-7细胞的增殖抑制和凋亡的诱导作用, 同时也研究了总状升麻提取物的两种主要化学成分(三萜皂甙和苯丙素类化合物)对MCF-7细胞的作用。实验结果表明, 无论有否经过S-9处理, 总状升麻干燥浸膏都能抑制MCF-7细胞的增殖, 作用72 h 后的IC50为55.3 μg/mL, 而且能够诱导MCF-7细胞凋亡, 但是三萜皂苷和桂皮酸酯类化合物对MCF-7细胞的IC50分别为19.3 μg/mL和2.7 μg/mL。其中以桂皮酸酯类化合物抑制MCF-7细胞增殖和诱导凋亡方面作用最强。

Sakurai (2003)等研究了一系列三萜皂苷类化合物的抗肿瘤作用, 发现其中某些化合物能够抑制Raji细胞中Epstein-Barr病毒早期抗原的活化, 并且以升麻醇(cimigenol)的活性最高; 体内实验进一步证明升麻醇对小鼠皮肤癌有一定的疗效。

我们的研究小组体外研究了兴安升麻地上部分提取物和单体化合物对几种肿瘤细胞的影响(HL-60、HepG2、R-HepG2), 发现几个三萜皂苷有很强的细胞毒作用, 其机制可能与周期抑制有关(Tian et al., 2005; Gao et al., 2006a)。

3.2.5抗过敏《滇南本草》中记载, 升麻能够“表小儿痘疹, 解疮毒”, 《本草纲目》中也有升麻“消斑疹”的记录, 最近的药理研究进一步证实了升麻的抗过敏作用, 并解释了它可能的作用机理。Kim 等(2004)通过体内外模型研究了总状升麻提取物对过敏反应的作用, 结果发现口服后可明显抑制抗IgE诱导的被动皮肤过敏反应(anti-IgE-induced passive cutaneous anaphylaxis (PCA) reaction); 其作用机制可能和抑制组胺释放以及调控肥大细胞中某些细胞因子基因的表达有关。

3.2.6 其他药理作用Woo等(2004)研究发现在小牛嗜铬性细胞中, cimicifugoside能够抑制DMPP (乙酰胆碱受体)诱导的儿茶酚胺的分泌以及 Ca2+和Na+增加, 对KCl诱导的离子流变化没有影响, 说明cimicifugoside能够选择性地抑制乙酰胆碱受体的调控反应。高氨血、高胰岛素综合症一般与谷氨酸脱氢酶(GDH)的高度活化有关。Lee等(2004)研究发现大三叶升麻的总提物能够显著降低体外培养的小鼠小岛细胞的谷氨酸脱氢酶的含量(45%), 减少胰岛素分泌(47%), 说明此提取物有望用于调控谷氨酸脱氢酶活性, 治疗高氨血、高胰岛素综合症。

另外, Winterhoff等(2003)通过动物实验发现, 总状升麻提取物有抗抑郁作用; Nishida等(2003a)从升麻的根茎中分离得到了3个三萜皂苷, 并发现它们能够显著抑制淋巴细胞的增殖。

升麻根茎的甲醇提取物能有效地预防小鼠CCl4诱导引起的肝损伤, 提取物剂量1000 mg/kg能明显抑制血清中谷草转氨酶(GOT)和谷丙转氨酶(GPT)的升高。实验表明其有效成分集中在己烷不

植物分类学报 Journal of Systematics and Evolution 2008 46卷4期528

溶物中的乙醚萃取物中, 同时证明升麻醇木糖苷(cimigenol xyloside)在较大剂量(300 mg/kg, p.o.)时也能有效地抑制CCl4诱导引起的小鼠肝损伤(Yamahara et al., 1985)。这也解释了升麻的传统保肝疗效。

研究还发现, 异阿魏酸能够降低糖尿病小鼠的血糖浓度 (Liu et al., 1999); 色原酮类化合物visamminol和visnagin具有解痉作用 (Ito et al., 1976); 升麻中的某些三萜皂苷成分具有降血脂作用(Muravev et al., 1985)。

另外, 还有研究报道总状升麻提取物具有抗抑郁作用(Winterhoff et al., 2003)。

3.2.7安全性Bodinet和Freudenstein (2004)研究了市售治疗妇女更年期症状的几种中药制剂对乳腺癌细胞MCF-7增殖的影响, 结果表明总状升麻异丙醇提取物抑制MCF-7细胞增殖, 显示雌激素拮抗剂作用; 含有红苜蓿或大豆提取物的产品则明显诱导MCF-7细胞增殖, 显示雌激素样作用。所有产品对雌激素诱导的MCF-7细胞增殖都没有促进作用。这说明患有乳腺癌或有乳腺癌历史的妇女使用总状升麻异丙醇提取物相对安全, 而在使用含有红苜蓿或者大豆提取物的产品时则需要谨慎。

Dog等(2003)、Mahady (2005)以及Huntley和Ernst (2003)综述了总状升麻治疗绝经症状的安全性问题, 通过查阅有关总状升麻的文献、FDA和WHO不良反应报告系统、专论、药厂的内部文献, 发现临床调查的2800名妇女中, 副作用发生率只有5.4%, 并且97%的这些副作用都非常小, 不影响进一步的治疗, 而仅有的一项严重的副作用也并不是服用总状升麻所导致。这说明了至少总状升麻的提取物, 尤其是异丙醇提取物制剂, 在治疗绝经症状和雌激素替代治疗方面是安全的。

4 升麻族植物的药用亲缘学初探

4.1 升麻族植物的亲缘关系与疗效之间的联系初探

将升麻族植物的民间疗效进行归纳和整理(表10), 并且把这些资料通过植物亲缘关系来安排, 就比较容易地看出这一类群植物在疗效方面的倾向性。

升麻族植物都具一定的镇痛作用, 这与毛茛科其他植物有一定的相似性, 例如: 驴蹄草属、金莲花属和铁筷子属植物也均有镇痛功效, 民间常用来治疗关节肿痛, 牙痛喉痛; 但是升麻族植物的清热解毒的功效在毛茛科中比较少见, 因此这种功效使其与毛茛科其他植物族群区别开来成为一个独立的族群。

表10 升麻族药用植物的民间疗效整理

Table 10Ethnopharmacology of plants in tribe Cimicifugeae

植物Plant 民间疗效Ethnopharmacology

铁破锣属Beesia 功效: 清热解毒, 凉血, 活血, 消肿, 镇痛, 祛风

Function: antipyretic and antitoxic, cooling blood, promoting blood circulation, lessening swelling, antalgic, dispelling pathogenic wind

主治: 风热感冒, 风湿关节痛, 红白痢疾, 咽喉肿疼, 头痛, 牙痛等病, 外敷治疗疮疗和毒蛇咬伤

Indication: treatment of cold caused by exterior heat, rheumatism ache, diarrhea, swelling and ache of throat, headache, also used exteriorly to treat toxic snake biting and sores

黄三七属Souliea 功效: 清热解毒, 燥湿, 清心除烦

Function: antipyretic and antitoxic, eliminating dampness, clearing heart fire and relieving anxiety

主治: 咽炎, 结膜炎, 口腔炎, 骨蒸潮热, 心慌心悸, 烦躁不安, 菌痢, 肠炎, 痈疮肿毒

Indication: inflammation of pharynx, conjunctiva, stomatitis; dampness and heat of bone; nervous and anxiety; diarrhea caused by bacteria; enteritis; sores, toxic, swelling and carbuncle

升麻属Cimicifuga 功效: 散风解毒, 喉痛, 透疹, 治疗跌打损伤

Function: expelling wind and antitoxic, ache of throat, excluding anthema, treating physical wounds 主治: 风热头痛, 咽喉肿痛, 斑疹不易透发

Indication: headache caused by heat wind, aching and swelling of throat, anthema

类叶升麻属Actaea 功效: 清热解毒, 感冒头痛, 治疗百日咳

Function: antipyretic and antitoxic, cold and headache, cough of enfants 主治: 斑疹不透, 风热感冒

Indication: anthema, cold caused by heat wind

高璟春等: 毛茛科升麻族植物药用亲缘学初探529

在升麻族植物中, 类叶升麻属和升麻属都具有发表透疹的功效, 在民间某些地方类叶升麻作为升麻的替代品使用, 因此这两者在疗效上有一定的相似性; 而铁破锣和黄三七属却没有透疹的药用记载。黄三七属民间除了治疗各种炎症, 并且有清心除烦的效果; 铁破锣属的活血凉血功效均为该两属植物特有, 升麻族其他属中没有记载; 因此从疗效角度分析其亲缘学关系, 升麻属和类叶升麻属亲缘关系较为相近。

4.2 升麻族植物亲缘关系与化学成分之间的联系初探

毛茛科植物普遍含有毛茛苷或木兰花碱。但是升麻族植物却含有比较特殊的阿尔廷烷三萜皂苷化合物, 例如升麻醇、升麻亭等, 还含有在毛茛科植物中并不多见的呋喃色原酮类化合物, 如cimifugin、visnagin等, 这使升麻族在毛茛科中比较特殊。

9,19-环阿尔廷烷型三萜皂苷是升麻族植物的特征化学成分, 根据其高度氧化的侧链的不同, 又可以分为几个不同的亚型(图3)。表11显示了阿尔廷烷三萜皂苷在升麻族植物中的分布情况。铁破锣含有的铁破锣型三萜皂苷(beesioside type)结构中有一独特的呋喃氧环(20:24-环氧), 除了在黄三七属发现2个该类化合物外在升麻族其他3属中均未发现有存在(Ju et al., 2002a, b; Sakurai et al., 1986, 1990, 1993; Inoue et al., 1985)。

铁破锣属还有蒲公英赛酮(taraxerone)、蒲色英赛醇(taraxerol)、表木栓醇(epifriedelinol)等五环三萜, 这种五环三萜在黄三七属也有发现, 但是没有关于此类化合物在升麻属, 类叶升麻属和垂果升麻属存在的报道。因此从化学分类学角度, 可以认为黄三七属是处于铁破锣属和升麻属之间的一个过渡类型(图6)。

吲哚类生物碱作为升麻族植物含量较低的一种成分, 最先发现于兴安升麻中(Hata et al., 1978)。这类化合物随后从黄三七属植物中分离得到(Zhou, 2004a)。到目前为止, 没有报道表明铁破锣属植物含有此类化合物, 所以, 吲哚类生物碱也可以作为一种化学分类学标志性物质(图6)。

4.3 升麻族植物的化学成分与药理活性之间的联系初探

如前面提到, 升麻族植物含有的特殊阿尔廷烷三萜及其清热解毒的功效使其与其他毛茛科的植物族群区分开来, 因此, 不难联想到该类化合物与清热解毒功效之间的关系。将升麻族植物的传统疗效与其现代药理研究结果相比较, 并与其活性物质

表11 升麻族植物中9,19-环阿尔廷烷型三萜皂苷分布情况

Table 11 Distribution of 9,19-cycloartane triterpenoids in tribe Cimicifugeae

升麻属1) Cimicifuga1)类叶升麻属

Actaea

铁破锣属

Beesia

黄三七属

Souliea

化合物类型Type of compound 合计

Total

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Cimigenol type 702)10 5 8 2 21 7 10 √ 5 1 √ 1 Hydroshengmanol type 26 1 5 √ 1 15√ 1 × 2 × × 1 Shengmanol type 15 √2)√ 1 3 8 × 3 × √√ × √

16,23-dione type 17 ×2) 3 5 × 3 √ 3 × 4 × × × Cimiacerogenin type 17 2 √√√ 1 √ 8 × 2 √ × √Cimifugenin type 18 √√ 5 √ 5 √ 7 × √√ × 1 Side chaine-seco type 11 √ 3 4 √√√ v × 4 × × × Neocimicigenoside

type 2 × × × × × × 2 × × √ × × Beesiaoside

type 17 × × × × × × × × × × 17 √Asiaticoside

type 2 × × × × × × × × × 2 × × Ranunculane

type 1 × × × × × × × √× × ×

总计192 13 16 23 6 537 34 1 17 3 17 3

1) 1. 小升麻, 2. 兴安升麻, 3. 升麻, 4. C. japonica, 5. 单穗升麻, 6. 大三叶升麻, 7. 北美升麻, 8. C. podocarpa; 9. 升麻根茎。2) 表中数字表示

从该种属中分离得到的新化合物数量; “√” 表示该类化合物出现在该种属中; “×” 表示该类化合物没有出现在该种属中

1) 1, Cimicifuga acerina; 2, C. dahurica; 3, C. foetida; 4, C. japonica; 5, C. simplex; 6, C. heracleifolia; 7, C. racemosa; 8, C. podocarpa; 9, Cimicifuga rhizome. 2) The number in the table indicates the amount of new compounds isolated from the corresponding genus; “√” indicates compounds that were reported in the corresponding genus; “×” indicates compounds that were not reported in the corresponding genus.

植物分类学报 Journal of Systematics and Evolution 2008 46卷4期

530

图6 升麻族植物的化学分类学图示

Fig. 6. Chemotaxonomy map of tribe Cimicifugeae.

基础对应, 可以得到图7的结果。从图7中可以看出, 作为升麻族植物的主要成分之一, 阿尔廷烷三萜皂苷越来越多被发现具有抗病毒、抗肿瘤的作用。在传统中医理论中, 无论是肿瘤还是病毒, 对于人的机体都是一种“异物”, 所以具有解毒功效的物质便会倾向于将这些异物排除。因此, 可以部分解释从升麻中分离得到的化合物的抗肿瘤(Liu et al., 2001; Bodinet & Freudenstein, 2002, 2004; Burdette et al., 2002; Einbond et al., 2006; Garita-Hernandez et al., 2006; Hostanska et al., 2004a, b, 2005; Jarry et al., 2005; Tian et al., 2005, 2006)和抗病毒活性(Lin et al., 1994; Hirabayashi et al., 1995; Sakurai et al., 2004)。

另外现代药理研究发现升麻族植物的主要化学成分之一阿魏酸具有抗炎的活性, 这为升麻族植物的根茎在古代被广泛用于治疗关节炎、胃肠炎、结膜炎和痢疾这一事实提供了很好的现代药理解释(Ou & Kwok, 2004)。升麻根茎含有的肉桂酸衍生物(fukinolic acid, cimicifugic acids)能够有效地阻止病理状态(例如伤口愈合、炎症时)下胶原酶或其他溶胶原酶对胶原质的降解(Kusano et al., 2001a)。考虑到传统民间药用升麻制剂一般为水煎煮, 其中含有大量的肉桂酸衍生物, 因此肉桂酸衍生物可能为升麻族植物抗炎活性的物质基础。

除此之外, 在传统中医中升麻族植物还经常被用来发表透疹, 治疗斑疹不透。在最近的一项研究中, 总状升麻和大三叶升麻的提取物能够有效抑制化合物48/80诱导的小鼠腹膜肥大细胞组胺释放, 具有抗过敏的功效(Shin et al., 1998; Kim et al., 2004)。因此, 可以考虑升麻属和类叶升麻属作为新的抗过敏药物先导化合物研究来源。

5 升麻族植物的药用亲缘学研究展望

毛茛科包含有很多很有价值的药用植物, 而升麻族因其含有特殊的阿尔廷烷三萜皂苷及广泛的药理活性越来越备受关注。对于该族植物的药用亲缘学研究方兴未艾。

升麻族包含的5个属: 铁破锣属、黄三七属、升麻属、类叶升麻属和垂果升麻属, 都有自己独特的形态学和细胞学特征, 综合考虑Compton 等(1998)的测序结果, 各属的化学成分特征以及各属植物的药理活性、传统药用, 我们初步认为: 铁破锣属是升麻族比较原始和保守的一个属, 升麻属、类叶升麻属和垂果升麻属这3属是比较进化的1个分支, 而黄三七属则是上述两分支之间的一个过渡类型。

通过升麻族植物传统疗效和现代药理研究的比较发现, 很多药理活性都能够找到其传统应用,

高璟春等: 毛茛科升麻族植物药用亲缘学初探

531

图7 升麻族植物的传统药用价值与其现代药理研究的关系

Fig. 7Relationship between ethnopharmacology and modern pharmacology, and their substantial basis of Cimicifugeae plants.

而传统疗效又可以通过现代药理研究得到很好的解释。根据这一现象, 一方面, 我们可以继续发掘升麻族植物未研究过的传统功效以期发现其新的药用价值, 比如升麻族在古代被列为“上品”, 主要用来提升气血, 有补益作用, 而对于该方面的药理研究还比较缺乏; 另一方面现代的药理研究为其传统应用提供很好的科学依据, 为该族植物药用价值的开发提供了合理的依据, 例如: 升麻族植物抗炎的应用由来已久, 通过现代药理研究发现阿魏酸等肉桂酸类成分可能是其抗炎作用的物质基础, 这一类化合物可以作为抗炎药物研究的先导化合物重点研究。

通过总结归纳升麻族植物相关药理、化学文献我们发现, 目前研究最多最为深入的种是总状升麻, 包括其治疗更年期综合症、抗肿瘤、抗骨质疏松等等; 但是关于其他种属的深入药理研究还相对较少。另外, 产于欧美的总状升麻临床上已经广泛用于治疗妇女更年期症状, 但是关于亚洲产升麻在该活性方面的研究还是空白。随着人们对生活质量要求的提高以及老龄化社会的到来, 更年期妇女症状越来越受到人们的关注, 因此, 对亚洲产升麻族植物治疗妇女更年期症状的研究很有意义和价值。

肿瘤作为严重威胁人类生命的疾病, 每年夺去越来越多人的生命。通过对升麻族植物功效与化学成分关系的探讨, 我们发现其主成分之一9,19-环阿尔廷烷型三萜皂苷与其抗肿瘤、抗病毒药理作用有密切联系。因此, 此类来源于天然的三萜类化合物单体或者总提物有希望发展成为抗肿瘤药物的新的研究对象。但是目前的研究还仅限于体外筛选, 因此, 更加深入的体内研究有待进行。

虽然目前从升麻族植物中已经分离得到200多个化合物, 但却只是冰山之一角, 还有更多的未知成分等待发现和研究; 同时对该族植物传统疗效的整理研究刚刚起步, 仍有大量工作需要完善。

植物分类学报 Journal of Systematics and Evolution 2008 46卷4期532

致谢国家自然科学基金(30530860)资助。

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药用植物学试题答案

药用植物学期中考试试题（一）标准答案一、填空（20分，每空0.5分；可用英文，正确的加分50%，不完全正确者不得分） 1、神农本草经，新修本草，本草纲目 2、导管分子，筛管分子，管胞，筛胞 3、居间分生组织 4、排水组织 1、腹缝线，背缝线 2、线粒体，质体 3、罗伯特虎克 4、质体，液泡 5、花托，胎座，花序 10、子房，胚珠，珠被，胚乳，受精卵，胚芽，胚轴，胚根，子叶 11、形成层 12、年轮 13、厚壁 14、细胞学说，施莱登，施旺 15、质壁分离 16、纺锤状原始细胞，射线原始细胞，次生维管组织，维管射线二、单项选择（10分，每题0.5分，直接在选择项上划√） CDACC CBCBC ABABB BDAAD 三、简答（20分，每题5分） 1、指出次生木质部中导管分子与射线细胞在形态、结构与功能上的差别。导管分子：轴向伸长的管状细胞，次生壁有不同程度的木质化加厚，成熟后死亡，具缘纹孔。轴向水分运输。射线细胞：径向略伸长的薄壁细胞，细胞壁木化程度低，生活细胞，单纹孔。径向物质运输通道。 2、在向日葵茎的初生木质部中，靠近形成层一侧的导管分子与靠近髓侧的在形态结构上有何不同？为什么？靠近形成层：导管分子孔径大，次生壁加厚程度高，常为梯纹、网纹与孔纹导管。靠近髓侧：导管分子孔径小，次生壁加厚程度较低，常为环纹、螺纹导管。茎中初生木质部成熟方式为内始式，靠近髓侧的为原生木质部，在茎伸长过程中形成，靠近形成层的木质部为后生木质部，在茎伸长基本停止后形成。 3、杨树茎的伸长与加粗在发生部位与程度上和玉米茎有何不同？各与那些组织的活动有关？杨树茎的伸长生长主要发生在顶端，与顶端分生组织有关；可有多年的次生加粗生长，与木栓形成层与维管形成层的活动有关。玉米茎的伸长发生于茎端和节间基部，与顶端分生组织和居间分生组织有关；仅有有限的初生加粗生长，与初生分生组织有关。

2018年7月药用植物学正考

科目：药用植物学试卷名称：2018年7月药用植物学正考单选题 1.我国第一部本草专著是：（） A.农本草经 B.证类本草 C.本草经集注 D.新修本草 E.本草纲目 2.光学显微镜的最小分辨率为： A.0.2μm B.20μm C.200μm D.2000μm 3.凯氏带存在于根的下列哪一结构中？ A.中柱鞘 B.外皮层 C.中皮层 D.内皮层 4.单子叶植物根的维管束是： A.辐射维管束 B.无限外韧维管束 C.双韧维管束 D.有限外韧维管束 5.中药中的皮类药材来源于植物体的哪个部分？ A.形成层以外的部分 B.韧皮部以外的部分 C.木质部以外的部分 D.周皮以外的部分 6.仙人掌上的刺状结构为：B A.花的变态 B.叶的变态 C.茎的变态 D.托叶的变态 7.具有四强雄蕊的科是： A.豆科 B.十字花科 C.玄参科 D.锦葵科 8.日常食用的瓜类蔬菜的胎座类型是： A.边缘胎座 B.侧膜胎座 C.中轴胎座 D.顶生胎座

9.下列果实为真果的是： A.杏 B.梨 C.黄瓜 D.草莓 10.无花果的肉质化膨大是： A.花托 B.花序 C.花序轴 D.花被 11.橘子中的“橘络”为柑果的： A.外果皮 B.中果皮 C.内果皮 D.种子 12.种子萌发时首先突破种皮的是： A.胚芽 B.胚茎 C.胚根 D.子叶 13.有变型在学名中缩写为： A.sub． B.ssp． C.subsp． D.var． E.f． 14.可从中提取抗癌药物紫杉醇的植物是： A.东北红豆杉 B.三尖杉 C.侧柏 D.苏铁 E.银杏 15.木本或草本，常含有乳汁，多单叶互生，花单性，杯状聚伞花序，蒴果为以下哪科特征？ A.樟科 B.小檗科 C.大戟科 D.伞形科 16.药用植物牛蒡是哪科植物？ A.豆科 B.小檗科 C.菊科 D.伞形科 17.药用植物五味子的药用部位为： A.花

药用植物学,植物识别口诀

药用植物学，植物识别口诀枝有环痕雌雄多，聚合蓇葖木兰科。单叶聚生星形果，八角香味八角科。雄蕊多轮药瓣裂，体具樟香是樟科。材身网纹雄蕊4，山龙眼科单花被。天料木科点线明，侧膜胎座花萼存。单互无托具锯齿，茶科朔果轴宿存。龙脑香科雄蕊多，单互羽脉多坚果。桃金娘科边脉清，单叶无托油点明。单对无托黄胶液，山竹子科单性杂。掌状叶脉星状毛，雄蕊多数椴树科。红叶迟落药孔裂，瓣顶撕裂杜英科。星毛柄大纤维多，单性雄蕊梧桐科。单体雄蕊药一室，两重花萼锦葵科。乳汁腺体花单性，花盘常在大戟科。蔷薇科，花样多，十字花科蔬菜多。体具乳汁花单性，桑科聚花隐头果。叶具油点有香气，花盘上房芸香科。木本复互脂核果，橄榄气味橄榄科。木本复互蒴浆核，花丝合生是楝科。木本复互丝分离，无患子科多水果。叶对无托双翅果，子房三2槭树科。木本互生有树脂，漆树科里全核果。叶对无托雄蕊2，合瓣上房木犀科。叶对有托花整齐，合瓣下房茜草科。单叶无托冠2唇，蒴果有萼玄参科。紫葳科，复对多，合瓣上房花左右。马鞭草科雄蕊4，叶对无托枝四方。单对无托叶全缘，夹竹桃科具乳汁。种子植物科特征歌苏铁科常绿木本棕榈状，树干直立不分枝。叶片螺旋生干顶，羽状深裂柄宿存。雌雄异株花单性，大小孢子叶不同。种子无被核果状，种皮三层多胚乳。银杏科单属单种古孑遗，落叶乔木茎直立。枝分长短叶扇形，长枝互生短簇生。叶脉平行端二歧，雌雄异株分公母。雄花具梗葇荑状，雌花长梗端二叉。松科高大乔木稀草本，常有树脂枝轮生。线形叶扁互或簇，也有235成束。雌雄同株花单性，裸子代表花球形。雄蕊螺旋相互生，雌花珠鳞两胚珠。球果成熟常开裂，种子具翅胚乳多。杉科乔木常有树脂生，皮富纤维长条脱。螺旋生叶似对生，雌雄同株花单性。雄花顶生或腋生，螺旋交叉花药多。雌花仅在枝顶长，苞鳞珠鳞紧密合。单年球果熟时裂，拥有孑遗好木材。柏科乔木灌木叶常绿，鳞片针刺叶两型。雄球花小雄蕊多，苞鳞珠鳞有结合。球果种子数不定，子叶2枚或更多。常伴清香易成活，木材枝叶用处多。罗汉松科常绿高大为木本，叶形多变常互生。雄花穗状生腋顶，雌花具苞独自生。胚珠倒生12枚，种子包于套被中。肉质种托有无柄，子叶2枚胚乳丰。成熟种子挂枝头，恰似念经罗汉僧。

药用植物学常见科的异同

1.毛茛科与木兰科异同：共同点：雌雄蕊多数，分离，螺旋状排列于伸长的花托上，均有聚合蓇葖果。不同点：毛茛科——多为草本，无托叶，无石细胞，双被花，聚合瘦果。木兰科——多为木本，有托叶，有石细胞，单被花，聚合浆果。 2.五加科与伞形科异同：共同点：伞形或复伞形花序，花5基数，子房下位，具发达的上位花盘。不同点：五加科——木本，无香气，茎不中空，伞形或头状花序，核果，浆果。伞形科——草本，有香气，茎中空，叶柄基部扩大成鞘状，复伞形花序，双悬果。 3.夹竹桃科与萝藦科异同：共同点：叶对生，有乳汁，花冠合瓣，多有副花冠，果实多为蓇葖果，种子有毛等。不同点：夹竹桃科——叶腋内或腋间具钻状或线状腺体，花柱1，花粉粒不成花粉块，雌蕊和柱头不紧密结合，无载粉器。萝藦科——惟其花丝合生，花药与柱头粘合，且花粉结成花粉块，有载粉器。叶柄顶端具丛生腺体。 4.唇形科，马鞭草科，玄参科异同点：共同点：叶多对生，花两性，花冠常为唇形，二强雄蕊，子房上位，2心皮。不同点：唇形科——草本，具香气，轮伞花序，子房4深裂，花柱着生于子房底部。4枚小坚果。马鞭草科——多为木本，具特殊气味，穗状，伞房或圆锥花序，子房完整，多为假4室，花柱顶生，核果。玄参科——草本或木本，无气味，多具毛茸和腺体，总状或聚伞花序，子房完整2室，花柱顶生，蒴果。 5.百合科和石蒜科异同：共同点：草本，具鳞茎或根茎，花单被，3基数（花被6，雄蕊6，3心皮，3室），中轴胎座，蒴果。不同点：百合科——还有木本、块根和球茎，叶互生，对生或轮生，总状，穗状或圆锥花序，子房上位或半下位。石蒜科——叶基生，花单生或伞形花序，子房下位。

药用植物学单选题

药用植物学单选题 1：13.苔藓植物的孢子体___1___在配子体上。 1.寄生 2.腐生 3.共生 4.借生 3：76.种子无胚乳的植物是(2 )。 1.蓖麻 2.向日葵 3.小麦 4.玉米 4：39.蕨类植物有配子体和孢子体两种植物，其中幼小孢子体(3 )于配子体上。 1.腐生 2.共生 3.寄生 4.借生 5：83.药用植物银杏的种子入药时叫(2 )。 1.火麻仁 2.白果 3.五味子 4.黄芥子 6：29.植物体常具膜质托叶鞘的是。4 1.蔷薇科 2.木兰科 3.毛茛科 4.蓼科 7：7.一般成熟胚囊内的细胞数为。1 1.8个 2.6个 3.4个 4.2个 8：8.侧膜胎座是由___2___组成的。 1.单心皮雌蕊 2.合生心皮雌蕊 3.隔膜消失雌蕊 4.子房多室雌蕊 9：122.维管束进入胚囊的通道称( 2)。 1.珠心 2.珠孔 3.合点 4.主脉 10：114．李时珍的《本草纲目》的分类方法属于(2 )。 1.自然分类系统 2.人为分类系统

3.药用部位分类系统 4.主要功效分类系统 11：77.厚壁组织中具有( 4)。 1.卵细胞 2.分泌细胞 3.液泡 4.石细胞 12：128.说明被子植物分类的有四大系统，其中较为重要的是(4 )。 1.哈钦松系统与林奈系统 2.恩格勒系统与陈世骧系统 3.林奈系统与陈世骧系统 4.恩格勒系统与哈钦松系统 13：89.具有佛焰苞花序的药用植物是( 1)。 1.掌叶半夏 2.桔梗 3.金樱子 4.白术 14：68.在没有加粗的单子叶植物，就没有( 4)。 1.原分生组织 2.居间分生组织 3.顶端分生组织 4.侧生分生组织 15：125.具有异形叶的药用植物是(2 )。 1.人参与党参 2.人参与慈姑 3.慈姑与党参 4.枸杞与沙棘 16：121.花常具副萼的科是( 4)。 1.禾本科 2.十字花科 3.夹竹桃科 4.锦葵科 17：70.具托叶鞘的科是(3)。 1.豆科 2.毛茛科 3.蓼科 4.苋科 18：137.入药部位具一定毒性的药用植物是（3 ）。 1.天南星与地黄 2.大黄与地黄 3.天南星与半夏 4.大黄与半夏 19：90.属于多年生草本植物的是( 4)。 1.棕榈

药用植物学

药用植物学试题一、单项选择题 1. 叶绿素 a 、叶绿素 b 、胡萝卜素和叶黄素为 (A ) 主含的四种色素。 A. 叶绿体 B. 有色体 C. 植物色素 D. 前质体 2. 金毛狗脊属于 (C ) A. 石松纲 B. 水韭纲 C. 真蕨纲 D. 木贼纲 3. 绿藻门含有叶绿素 (A ) 光合色素。 A. a,b B. a,d C. a,c D. a,e 4. 根有定根和不定根之分，定根中有主根，主根是从 ( D) 发育而来。 A. 直根系 B. 不定根 C. 定根 D. 胚根 5. 唇形科的拉丁科名是 (B ) A. Rosaceae B. Labiatae C. Magnoliaceae D. Liliaceae 6. 植物器官通常由 ( B) 组成。 A.4 个部分 B.6 个部分 C.7 个部分 D.5 个部分 7. 瓠果是 (B ) 的主要特征。 A. 桔梗科 B. 葫芦科 C. 忍冬科 D. 菊科 8. 苔藓植物有配子体和孢子体两种植物，其中孢子体 (C ) 于配子体上。 A. 腐生 B. 共生 C. 寄生 D. 借生 9. 银耳担子纵裂为四个细胞，横切面上呈 (C ) 字形。 A. 日 B. 目 C. 田 D. 由 10. 大豆的果实是 (C ) A. 蒴果 B. 瘦果 C. 荚果 D. 角果 11. 次生射线，位于木质部为木射线，位于韧皮部的称为韧皮射线，两者合称为 (B ) A. 髓射线 B. 维管射线 C. 初生射线 D. 额外射线 12. 柑果、核果、浆果、瓠果属于 ( A) A. 单果 B. 干果 C. 不裂果 D. 聚合果 13. 啤酒酵母、麦角、冬虫夏草、竹黄为 ( C) 植物。 A. 担子菌亚门 B. 半知菌亚门 C. 子囊菌亚门 D. 藻状菌亚门 14. 葡萄的卷须属于 (B ) A. 叶卷须 B. 茎卷须 C. 托叶卷须 D. 不定根 15. 地衣植物是藻菌 (A ) A. 共生复合体 B. 寄生体 C. 附体 D. 腐生复合体 16. 茜草科的植物，大多数位于叶柄间的托叶，常 (A ) A. 合生 B. 缺乏 C. 延生 D. 须状 17. 杜鹃花科植物的花药为 (A ) A. 顶孔开裂 B. 顶端瓣裂 C. 顶端侧裂 D. 顶端横裂 18. 胚珠裸露于心皮上，无真正的果实的植物为 (D ) A. 双子叶植物 B. 被子植物 C. 单子叶植物 D. 裸子植物 19. 龙胆科的子房 2 心皮组成 1 室，有 ( B) A.3 个侧膜胎座 B.2 个侧膜胎座 C.4 个侧膜胎座 D.1 个侧膜胎座 20. 双悬果为伞形科的特征，其分果有 (D ) 条棱。 A. 4 B. 3 C. 6 D. 5 二、双项选择题 ( 在每小题的五个备选答案中，选出二个正确的答案，并将正确答案别填在题干的括号内。每小题 1 分，共 6 分 ) 1. 苹果为 ( BE) A. 干果 B. 假果 C. 复果 D. 浆果 E. 单果 2. 颈卵器植物有 (BC ) A. 藻类 B. 苔藓 C. 蕨类 D. 菌类 E. 地衣 3. 属于蓼科的药用植物有 (BC ) A. 黄连 B. 大黄 C. 何首乌 D. 当归 E. 人参 4. 十字花科植物大多有 (AD ) A. 四强雄蕊 B. 二强雄蕊 C. 花托隆起 D. 假隔膜 E. 花萼二枚 5. 心皮是构成雌蕊的 (AD ) A. 变态叶 B. 大孢子 C. 小孢子 D. 大孢子叶 E. 花药 6. 根的内皮层上有 ( BE)

《药用植物学》辅导资料

《药用植物学》辅导资料一、选择题: 植物的主要化学成分特征是 A黄酮类 B强心苷 C皂苷 D生物碱类 E酚类 2.马兜铃花的特征是 A花被管基部球形 B花被管顶端向一侧扩大 C花被管顶端3裂 D雄蕊12 E雄蕊6 3.具有单性花的科是 A马兜铃科 B蓼科 C小檗科 D葫芦科 E天南星科 4.具有托叶的科是 A豆科 B木兰科 C桑科 D罂粟科 E 蓼科 5.蓼科植物的特征是 A木本植物 B草本植物 C花两侧对称 D花辐射对称 E托叶形成鞘状 6.何首乌花的特征是 A花被外侧3片背部有翅 B花被5裂 C花被6裂 D花被外侧3片背部无翅 E花白色 7.百合科植物的果实是 A瘦果 B蒴果 C胞果 D浆果 E核果 8.商陆科植物的特征是： A单叶互生 B全缘 C单被花 D重被花 E子房上位的特征是： A草本 B单叶 C复叶 D特立中央胎座 E中轴胎座 10.为Campanulaceae的植物是 A太子参 B党参 C沙参 D华山参 E人参 11.具有两侧对称花的科是 A毛茛科 B百合科 C豆科 D天南星科 E唇形科 12.属于Ranunculaceae的属是 A天南星属 B乌头属 C铁线莲属 D百合属 E黄精属13.花两侧对称的科或属是

A乌头属 B唇形科 C百合科 D木兰属 E忍冬科 14.沙参属的特征是 A有白色乳汁 B花钟形 C具心皮柄 D聚合果 E蒴果的特征是 A草本 B灌木 C雄蕊离心式发育 D具有花盘 E聚合果 16.小檗科的特征是 A草本 B灌木 C聚合果 D单雌蕊 E单性花主要特征是 A含有皂苷类化合物 B常为木质藤本 C花单性 D雄花的雄蕊通常6 E伞形花序属的特征是 A藤本 B乔木 C单性花 D辐射对称花 E浆果 19.具油细胞的科是 A罂粟科 B木兰科 C石竹科 D芸香科 E姜科的特征是 A有乳汁 B无乳汁 C两侧对称花 D辐射对称花 E二体雄蕊属的特征是 A花萼上唇2齿，下唇3齿 B花萼上唇3齿，下唇2齿 C花冠上唇全缘，下唇3裂 D花冠上唇3裂，下唇全缘 E雄蕊2强的主要特征是 A浆果 B蒴果 C侧膜胎座 D中轴胎座 E花萼宿存的特征是 A具托叶 B无托叶 C叶对生 D叶互生 E子房下位 24.具有子房下位的科是 A菊科 B木兰科 C忍冬科 D葫芦科 E百合科 25.败酱科的特征是 A全株具有强烈的臭气和香气 B叶互生 C雄蕊3枚 D雄蕊5枚 E子房下位的主要特征是

药用植物学重点总结

药用植物学考试重点总结 1.被子植物特征？？？（1）具有真正的花（2）胚珠包在子房内（3）双受精现象（4）孢子体高度发达 2.单双子叶的特征区别？？？（1）根：双子叶为直根系，单子叶为须根系子（2）茎：双子叶维管束环列具形成层，单叶维管束散生不具形成层（3）叶：双子叶具网状脉，单子叶具平行脉（4）花：双子叶5或4基数，单子叶3基数（5）花粉粒：双子叶3个萌发孔，单子叶单个萌发孔（6）胚：双子叶具两片子叶，单子叶具一片子叶 3. 花冠的类型？？？（1）十字形花冠（2）蝶形花冠（3）唇形花冠（4）筒状花冠（5）舌状花冠（6）漏斗状花冠（7）钟状花冠（8）坛状花冠（9）高脚碟形花冠（10）轮状花冠 4.雄蕊的类型？？？（1）离生雄蕊（2）二强雄蕊（3）四强雄蕊（4）单体雄蕊（5）二体雄蕊（6）多体雄蕊（7）聚药雄蕊 5.无限花序？？？（1）单花序：总状花序、穗状花序、柔荑花序、肉穗花序、伞房花序、伞形花序、头状花序、隐头花序（2）复花序：复总状花序、复穗状花序、复伞形花序、复伞房花序、复头状花序 6.有限花序？？？单歧聚伞花序、二歧聚伞花序、多歧聚伞花序、轮伞花序 7.浆果：由单心皮或合生心皮雌蕊发育而成，外果皮薄，中果皮和内果皮不易区分，肉质多汁，内含一至多粒种子。如葡萄、番茄、枸杞、茄 8.荚果：由单心皮发育形成，成熟时沿腹缝线和背缝线同时裂开成两片，为豆科植物所特有，如扁豆、绿豆、豌豆等 9.原叶体：蕨类植物孢子成熟后，在适宜的条件下萌发形成绿色叶状体，称原叶体人参Panax ginseng C.A.Meyer 罂粟Papaver somniferum L. 冬虫夏草Cerdyceps sinensis(Berk)Sacc 银杏Ginkgo biloba L. 桑Morus alba L. 何首乌Polygonum multiflerum Thunb 牛膝Achyranthes bibentata B1. 黄连Coptis chinensis Franch 乌头Aconitum carmichaeli Debx 厚朴Magnolia offcinalis Rehd. et Wils. 肉桂Cinnamomum cassia Presl 延胡索Corydalis yanhusuo W.T.Wang 杜仲Eucommia ulmoides Oliv. 决明Cassia tora L. 橘Citrus reticulate Blanco 当归Angelica sinensis(Oliv)Diels

药用植物学重点

药用植物学重点 1，植物学是运用植物学的知识与方法来研究具有医疗保健作用的植物，包括其形态组织，生理功能，分类鉴定，资源开发和合理利用等内容的一门学科。 2，药学著录： 3，是植物体结构和生命活动的基本单位 4，质体是细胞内有生命的物质的总称，包括细胞质，细胞核，质体，细胞器等，是细胞的主要成分，细胞的一切代谢活动的场所。 5，原生质体分为细胞质，细胞核和质体三部分 6，质体分为白色体，叶绿体和有色体。白色体与物质的积累与贮藏有关，叶绿体是进行光合作用和合成同化淀粉的场所，有色体含色素，使植物呈色。 7，细胞由于新陈代谢的活动而产生各种非生命的物质称为细胞后含物。

8，后含物分类及鉴别 9，温纹孔分为单纹孔，具缘纹孔，半缘纹孔 10，细胞壁由内到外依次分为次生壁，初生壁，胞间层 11，特化细胞壁：木质化（加间苯三酚一滴，再加浓盐酸一滴显红色）木栓化（与苏丹三显红色）粘液质化：遇玫红酸钠醇呈玫瑰红，遇钌红试剂呈红色。角质化：与苏丹三显橘红色矿质化：可溶于氟化氢，不溶于醋酸，浓硫酸。 12，保护组织分为表皮和周皮。 13，表皮含气孔和毛茸，气孔轴式类型有平轴式，直轴式，不定式，不等式，环式。毛茸分为腺毛和非腺毛。 14，周皮是一种复合组织，由木栓形成层不断分裂而产生。木栓层，木栓形成层和栓内层三部分合成周皮。 15，分泌组织：外部（腺毛，蜜腺）内部（分泌细胞，分泌腔，分泌道，乳汁管）其中乳汁管分为有节和无节 16，机械组织：厚角组织（活细胞）厚壁组织（死细胞）：分为纤维（嵌晶，分隔，晶鞘）和石细胞17，输导组织是植物体输送水分，无机盐和营养物质的组织

药用植物学试题(有答案)

药用植物学试题一、单项选择题( 在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。每小题 1 分，共20 分) 1. 叶绿素a 、叶绿素b 、胡萝卜素和叶黄素为( ) 主含的四种色素。 A. 叶绿体 B. 有色体 C. 植物色素 D. 前质体 2. 金毛狗脊属于( ) A. 石松纲 B. 水韭纲 C. 真蕨纲 D. 木贼纲 3. 绿藻门含有叶绿素( ) 光合色素。 A. a,b B. a,d C. a,c D. a,e 4. 根有定根和不定根之分，定根中有主根，主根是从( ) 发育而来。 A. 直根系 B. 不定根 C. 定根 D. 胚根 5. 唇形科的拉丁科名是( ) A. Rosaceae B. Labiatae C. Magnoliaceae D. Liliaceae 6. 植物器官通常由( ) 组成。 A.4 个部分 B.6 个部分 C.7 个部分 D.5 个部分 7. 瓠果是( ) 的主要特征。 A. 桔梗科 B. 葫芦科 C. 忍冬科 D. 菊科 8. 苔藓植物有配子体和孢子体两种植物，其中孢子体( ) 于配子体上。 A. 腐生 B. 共生 C. 寄生 D. 借生 9. 银耳担子纵裂为四个细胞，横切面上呈( ) 字形。 A. 日 B. 目 C. 田 D. 由 10. 大豆的果实是( ) A. 蒴果 B. 瘦果 C. 荚果 D. 角果 11. 次生射线，位于木质部为木射线，位于韧皮部的称为韧皮射线，两者合称为( ) A. 髓射线 B. 维管射线 C. 初生射线 D. 额外射线 12. 柑果、核果、浆果、瓠果属于( ) A. 单果 B. 干果 C. 不裂果 D. 聚合果 13. 啤酒酵母、麦角、冬虫夏草、竹黄为( ) 植物。 A. 担子菌亚门 B. 半知菌亚门 C. 子囊菌亚门 D. 藻状菌亚门 14. 葡萄的卷须属于( ) A. 叶卷须 B. 茎卷须 C. 托叶卷须 D. 不定根 15. 地衣植物是藻菌( ) A. 共生复合体 B. 寄生体 C. 附属体 D. 腐生复合体 16. 茜草科的植物，大多数位于叶柄间的托叶，常( ) A. 合生 B. 缺乏 C. 延生 D. 须状 17. 杜鹃花科植物的花药为( ) A. 顶孔开裂 B. 顶端瓣裂 C. 顶端侧裂 D. 顶端横裂 18. 胚珠裸露于心皮上，无真正的果实的植物为( ) A. 双子叶植物 B. 被子植物 C. 单子叶植物 D. 裸子植物 19. 龙胆科的子房2 心皮组成1 室，有( ) A.3 个侧膜胎座 B.2 个侧膜胎座 C.4 个侧膜胎座 D.1 个侧膜胎座

药用植物学试题及答案

浙江省2009年1月高等教育自學考試藥用植物學試題課程代碼：03037 一、單項選擇題(本大題共20小題，每小題1分，共20分)在每小題列出の四個備選項中只有一個是符合題目要求の，請將其代碼填寫在題後の括號內。錯選、多選或未選均無分。 1．光學顯微鏡の有效放大倍數一般不超過( D ) A．100倍 B．500倍 C．1000倍 D．1200倍 2．輸導組織中，橫壁上有穿孔の屬於( B ) A．管胞 B．導管 C．篩管 D．伴胞 3．具有不均勻加厚の初生壁の細胞是( A ) A．厚角細胞 B．厚壁細胞 C．薄壁細胞 D．導管細胞 4．葉の細胞中含有大量葉綠體の是( B ) A．上表皮 B．柵欄組織 C．海綿組織 D．下表皮 5．維管束進入胚囊の通道稱( B ) A．珠心 B．珠孔 C．合點 D．主脈 6．無胚乳種子通常具有發達の( D ) A．胚根 B．胚莖 C．胚芽

D．子葉 7．李時珍の《本草綱目》の分類方法屬於( B ) A．自然分類系統 B．人為分類系統 C．藥用部位分類系統 D．主要功效分類系統 8．藻體の內部分化成表皮、皮層和髓三部分の藻類是( C ) A．水綿 B．海帶 C．紫菜 D．石蓴 9．啤酒酵母菌、麥角菌、冬蟲夏草菌為_______植物。( B ) A．擔子菌亞門 B．半知菌亞門 C．子囊菌亞門 D．藻狀菌亞門 10．苔蘚植物の孢子體_______在配子體上。( B ) A．腐生 B．寄生 C．共生 D．借生來源:考試大-自考 11．隱頭花序是_______の特征之一。( A ) A．桑科 B．胡桃科 C．三白草科 D．蓼科 12．葫蘆科植物の雌蕊由_______個心皮構成。( D ) A．1 B．2 C．3 D．4 13．唇形科の雄蕊類型為( C ) A．單體雄蕊 B．聚藥雄蕊 C．二強雄蕊 D．四強雄蕊 14．金毛狗脊屬於( C ) A．石松亞門 B．水韭亞門

(完整版)药用植物学答案及题

绪论【单选题】 1.2015年诺贝尔奖植物是受下列哪一部本草著作的启发而研制成功的（b） A、本草纲目 B、肘后备急方 C、神农本草经 D、黄帝内经 E、本草图经正确答案：B 我的答案：B 得分：25.0分 2 【多选题】 1. 药用植物包括（abcde）。 A、中药植物 B、民族药植物 C、民间药植物 D、国外药用植物 E、药食两用植物等。正确答案：ABCDE 我的答案：ABCDE 得分：25.0分 3 【判断题】药用植物指能够调整人体机能、治疗疾病的所有植物种类的总称。正确答案：√ 【判断题】药用植物学是研究药用植物的形态构造、分类鉴定、生长发育、化学成分形成与变化及引领新资源开发的一门科学。正确答案：√我的答案：√

根的形态与变态 1 【单选题】下面具有肉质直根变态的植物是：a A、菘蓝 B、麦冬 C、玉米 D、百部正确答案：A 我的答案：A 得分：14.2分2 【单选题】下面具有块根变态的植物是：d A、桔梗 B、丹参 C、黄芪 D、何首乌正确答案：D 我的答案：C 得分：0.0分3 【单选题】下面具有须根系的植物是：c A、人参 B、党参 C、徐长卿 D、甘草正确答案：C 我的答案：C 得分：14.2分4 【单选题】下面具有肉质直根变态的植物是：b A、百部 B、菘蓝 C、麦冬 D、天门冬正确答案：B 我的答案：B 得分：14.2分5 【多选题】下面根能入药的药用植物有：abcd A、何首乌 B、人参

C、怀牛膝 D、丹参正确答案：ABCD 我的答案：ABCD 得分：14.2分6 【多选题】下面属于不定根的是：abcd A、支持根 B、气生根 C、攀援根 D、寄生根 E、肉质直根正确答案：ABCD 我的答案：ABCDE 得分：0.0分7 【多选题】下面具有支持根的植物有：acd A、玉米 B、菟丝子 C、薏苡 D、甘蔗 E、常春藤正确答案：ACD 我的答案：ACD 茎的形态和类型 1 【单选题】 2. 葡萄的茎卷须来源于（b ）。 A、侧枝 B、顶芽 C、腋芽 D、叶 E、不定根正确答案：B 我的答案：B 得分：20.0分 3.皂荚等植物的刺是（b）。 A、不定根的变态 B、茎的变态 C、叶的变态 D、托叶的变态 E、花的变态正确答案：B 我的答案：B 得分：20.0分

药用植物学作业全

1.纹孔的类型有D A.半缘纹孔 B.具缘纹孔 C.单纹孔 D.以上均是 E.以上均不是 2.下列属有限花序的是C A.总状花序 B.肉穗花序 C.轮伞花序 D.伞形花序 E.以上均是 3.植物的根中，木质部和韧皮部相间排列，其属于A A.辐射型维管束 B.外韧型维管束 C.周木型维管束 D.双韧型维管束 E.周韧型维管束 4.双子叶植物茎的初生构造维管束类型常为A A.无限外韧型维管束 B.有限外韧型维管束 C.辐射型维管束 D.周韧型维管束 E.周木型维管束 5.在槐花粉末中，可见：A A.芸香甙结晶 B.橙皮甙结晶 C.草酸钙结晶 D.碳酸钙结晶 E.石膏结晶 6.植物细胞特有的细胞器是C A.线粒体 B.溶酶体 C.质体 D.核糖体 E.高尔基体 7.具有两个或两个以上的脐点、每一个脐点具有各自层纹，外面还包有共同的层纹称为C A.单粒淀粉 B.复粒淀粉 C.半复粒淀粉 D.复粒和半复粒淀粉 E.单粒和复粒淀粉 8.大黄根茎和甘草根的混合粉末中，可见到哪种类型的草酸钙晶体D A.簇晶 B.方晶 C.针晶和簇晶 D.方晶和簇晶 E.以上都不是9.嵌晶石细胞的细胞壁上具有B A.簇晶 B.方晶 C.针晶 D.柱晶 E.砂晶 10.单子叶植物茎的构造维管束类型为B A.无限外韧型维管束 B.有限外韧型维管束 C.辐射型维管束 D.周韧型维管束 E.周木型维管束 11.导管属于B A.机械组织 B.输导组织 C.分生组织 D.分泌组织和保护组织 E.薄壁组织 12.一般蓼科植物所含的草酸钙结晶为C A.方晶 B.针晶 C.簇晶 D.沙晶 E.柱晶 13.对植物细胞内的生化反应和生理活动起调节作用的物质有E A.酶 B.维生素 C.抗生素 D.植物激素 E.以上均是 14.某一双子叶植物叶上的气孔，副卫细胞数不定，其形态与表皮细胞相似，该叶的气孔轴式为A A.不定式 B.环式 C.不等式 D.平轴式 E.直轴式 15.重被花的特征是 C A.具有花萼但无花冠 B.具有花冠但无花萼 C.既有花萼也有花冠 D.具有多层花被 E.具有一层花被 16.某一双子叶植物叶上的气在于A A.细胞核 B.细胞质 C.液泡 D.线粒体 E.以上均不是

药用植物学答案

《药用植物学》辅导资料一、选择: 植物的主要化学成分特征是 A黄酮类 B强心苷 C皂苷 D生物碱类 E酚类 2.马兜铃花的特征是 A花被管基部球形 B花被管顶端向一侧扩大 C花被管顶端3裂 D雄蕊12 E雄蕊6 3.具有单性花的科是 A马兜铃科 B蓼科 C小檗科 D葫芦科 E天南星科 4.具有托叶的科是 A豆科 B木兰科 C桑科 D罂粟科 E 蓼科 5.蓼科植物的特征是 A木本植物 B草本植物 C花两侧对称 D花辐射对称 E托叶形成鞘状 6.何首乌花的特征是 A花被外侧3片背部有翅 B花被5裂 C花被6裂 D花被外侧3片背部无翅 E花白色 7.百合科植物的果实是 A瘦果 B蒴果 C胞果 D浆果 E核果 8.商陆科植物的特征是： A单叶互生 B全缘 C单被花 D重被花 E子房上位的特征是： A草本 B单叶 C复叶 D特立中央胎座 E中轴胎座10.为Campanulaceae的植物是 A太子参 B党参 C沙参 D华山参 E人参11.具有两侧对称花的科是 A毛茛科 B百合科 C豆科 D天南星科 E唇形科12.属于Ranunculaceae的属是 A天南星属 B乌头属 C铁线莲属 D百合属 E黄精属13.花两侧对称的科或属是 A乌头属 B唇形科 C百合科 D木兰属 E忍冬科14.沙参属的特征是 A有白色乳汁 B花钟形 C具心皮柄 D聚合果 E蒴果的特征是 A草本 B灌木 C雄蕊离心式发育 D具有花盘 E聚合果16.小檗科的特征是 A草本 B灌木 C聚合果 D单雌蕊 E单性花主要特征是 A含有皂苷类化合物 B常为木质藤本 C花单性 D雄花的雄蕊通常6 E伞形花序属的特征是 A藤本 B乔木 C单性花 D辐射对称花 E浆果19.具油细胞的科是 A罂粟科 B木兰科 C石竹科 D芸香科 E姜科

药用植物学第3次作业20160503

A型题：请从备选答案中选取一个最佳答案 1. 鸢尾科的果实类型是[1分] A.核果 B.浆果 C.蒴果 D.翅果 E.坚果 2. 木犀科的雄蕊数目是[1分] A.1枚 B.2枚 C.3枚 D.4枚 E.5枚 3. 不具子房下位的科[1分] A.马兜铃科 B.五加科 C.伞形科 D.茜草科 E.蓼科 4. 具有肉质茎、叶的科是[1分] A.景天科

B.蔷薇科 C.十字花科 D.唇形科 E.伞形科 5. 有辐射对称花的科是（1）马兜铃科（2）罂粟科（3）毛茛科（4）芍药科[1分] A.(1)+(2)+(3) B.(1)+(3) C.(2)+(4) D.(4) E.(1)+(2)+(3)+(4) 6. 花两侧对称的科是[1分] A.木兰科 B.桑科 C.百合科 D.忍冬科 E.茜草科 7. 花萼宿存，果时增大的科[1分] A.桔梗科 B.茄科 C.玄参科 D.百合科

E.锦葵科 8. 具肉穗花序及佛焰苞的科[1分] A.百合科 B.天南星科 C.五加科 D.蓼科 E.菊科 9. 具瓠果的科[1分] A.葫芦科 B.菊科 C.豆科 D.兰科 E.桔梗科 10. 伞形科的果实类型是（）[1分] A.胞果 B.双悬果 C.翅果 D.柑果 E.颖果 11. 具有轮伞花序的科是[1分] A.玄参科 B.五加科

C.伞形科 D.唇形科 E.百合科 12. 具特立中央胎座的植物是（1）桔梗科（2）百合科（3）芍药科（4）石竹科[1分] A.(1)+(2)+(3) B.(1)+(3) C.(2)+(4) D.(4) E.(1)+(2)+(3)+(4) 13. 根中常有同心环状异型维管束的科是[1分] A.苋科 B.蓼科 C.毛茛科 D.唇形科 E.伞形科 14. 豆科蝶形花亚科的特征是（1）雄蕊10枚，分离（2）雄蕊10枚，9枚联合（3）假蝶形花（4）蝶形花[1分] A.(1)+(2)+(3) B.(1)+(3) C.(2)+(4) D.(4) E.(1)+(2)+(3)+(4) 15. 具聚花果的科[1分]

《药用植物学》试卷及答案

2014级药学本科《药用植物学》试卷姓名：学号：分数：一、单项选择题（每小题2分，共20分。） 1、具有3个脐点，每个脐点除有各自的层纹外，在外面还被有共同的层纹，称（） A．单核淀粉B．复粒淀粉C．半复粒淀粉D．糊粉粒 2、能够进行光合作用、制造有机养料的组织是（） A．基本薄壁组织 B．同化薄壁组织 C．贮藏薄壁组织D．吸收薄壁组织 3、凯氏带或凯氏点存在于根的 ( ) A．外皮层 B．中皮层 C．内皮层 D．中柱鞘 4、叶的细胞中含有大量叶绿体的是 ( ) A．上表皮 B．栅栏组织 C．海绵组织 D ．下表皮 5、拉丁学名中变种的缩写是 ( ) A．subsp． B．ssp． C．var． D．f. 6、紫萁的孢子叶卷缩成 ( ) A球形 B．针形 C．线形 D．扁圆形 7、下列植物特征中除哪一项之外，均是裸子植物的形态特征 ( ) A．植物体（孢子体）B．胚珠裸露，产生种子 C．具有多胚现象 D．形成果实 8、地肤子的果实为 ( ) A．荚果 B．蒴果 C．坚果 D．胞果 9、五加科的花序为 ( ) A．伞形花序 B．伞房花序 C．轮伞花序 D．聚伞花序 10、甘草的解毒成分是（） A.甘草苷 B. 甘草甜素 C.甘草黄酮 D.异甘草苷二、多项选择题（每小题3分，共15分） 1、下列属于分泌道的是（） A．树脂道 B．油管 C．筛管 D．粘液道 2、与根的不断伸长有直接关系的是（） A．根冠 B．分生区 C．伸长区 D．成熟区 3、器官内部构造上通常具有髓部的是（） A．双子叶植物茎的初生构造 B．双子叶植物根的初生构造 C．双子叶植物根的次生构造 D．双子叶植物的草质茎 4、叶片质地的类型包括（） A．膜质B．纸质C．草质D．革质 5、合生心皮雌蕊形成的胎座有（） A、边缘胎座 B．侧膜胎座 C．中轴胎座 D．特立中央胎座

药用植物学

块根是由何变态而来( ) ? A. 直根 ? B. 侧根 ? C. 侧根或不定根 ? D. 纤维根纠错答案C 解析 2. (4分) 在总花梗顶端着生许多放射状排列，花柄近等长的小花，此花序为( ) ? A. 伞房花序 ? B. 伞形花序 ? C. 聚伞花序 ? D. 轮伞花序纠错答案B 解析 3. (4分) 牡丹的药用部分是( ) ? A. 茎 ? B. 茎皮 ? C. 根 ? D. 根皮

纠错答案D 解析 4. (4分) 玉米、小麦均属于( ) ? A. 深根系 ? B. 直根系 ? C. 须根系 ? D. 支持根纠错答案C 解析 5. (4分) 向日葵头状花序下的多层叶状物称为( )? A. 佛焰苞 ? B. 小苞片 ? C. 苞片 ? D. 总苞纠错答案D 解析 6. (4分)

四强雄蕊，子房具胎座框是何科植物的特征( )? A. 大戟科 ? B. 杜鹃花科 ? C. 唇形科 ? D. 十字花科纠错答案D 解析 7. (4分) 针晶束属于( ) ? A. 碳酸钙结晶 ? B. 草酸钙结晶 ? C. 硫酸钙结晶 ? D. 芸香甙结晶纠错答案B 解析 8. (4分) 植物细胞中含的钟乳体是( ) ? A. 草酸钙结晶 ? B. 碳酸钙结晶 ? C. 硫酸钙结晶 ? D. 芸香甙结晶纠错

答案B 解析 9. (4分) 红花是何科植物( ) ? A. 锦葵科 ? B. 木兰科 ? C. 兰科 ? D. 菊科纠错答案D 解析 10. (4分) 蕨类植物由孢子萌发产生的叶状体称为( )? A. 孢子叶 ? B. 原叶体 ? C. 营养叶 ? D. 原丝体纠错答案B 解析二、多选题 1. (4分)

药用植物学(含检索表)

Protoplast 原生质体Plastid 质体Cytoplasm 细胞质Nucleus 细胞核Organelle 细胞器Vacuole 液泡Stoma 气孔Tissue 组织Parenchyma 薄壁组织Stone cell 石细胞Fiber 纤维Vessel 导管Sieve tube 筛管Starch grain 淀粉粒Fungi 真菌门Leucoplast 白色体Chloroplast 叶绿体Chromoplast 有色体 Xylem 木质部Phloem 韧皮部Primary xylem 初生木质部Primary phloem 初生韧皮部Root 根Epidermis 表皮Cortex 皮层Node 节Internode 节间 Bud 芽Rhizome 根茎Tuber 块茎 Bulb 鳞茎Blade 叶片Bract 苞片Petiole 叶柄Stipule 托叶Alternate 互生Opposite 对生Verticillate 轮生Perianth 花被calyx 花萼Filament 花丝Anther 花药stamen 雄蕊 pistil 雌蕊Ovary 子房 Style 花柱Stigma 柱头Placenta 胎座Ovule 胚珠Inflorescence 花序 Raceme 总状花序 Spike 穗状花序Umbel 伞形花序Capitulum 头状花序 Berry 浆果 Capsule 蒴果 drupe 核果 pome 梨果 achene 瘦果 nut 坚果Pteridophyta 蕨类植物Gymnospermae 裸子植物门Polygonaceae 蓼科Ranunculaceae 毛茛科Rosaceae 蔷薇科Leguminosae(fabaceae) 豆科Araliaceae 五加科Umbelliferae(apiaceae) 伞形科Labiatae(lamiaceae) 唇形科Solanaceae 茄科Scrophulariaceae 玄参科Rubiaceae 茜草科Caprifoliaceae 忍冬科Compositae(asteraceae) 菊科Araceae 天南星科Liliaceae 百合科英译中

药用植物学作业

药用植物学1—3次作业第一次作业 A型题： 1. 子房一室，胚珠生于子房中间的中轴上，其胎座类型为[ 1分] A.特立中央胎座 2. 加入间苯三酚和浓盐酸后，细胞壁变为红色的是[ 1分] B.木质化 3. 一药用植物的雌蕊被描述为G(5:5:)，其特征是[ 1分] A.子房下位和中轴胎座 4. 无限花序的特征为[ 1分] D.花轴可延长花由外向内开 5. 某一双子叶植物叶上的气孔，副卫细胞为两个，气孔长轴与副卫细胞长轴垂直，该气孔轴式为[ 1分] E.直轴式 6. 重被花的特征是[ 1分] C.既有花萼也有花冠 7. 在茄科或葫芦科植物的茎中，木质部内外两侧均有韧皮部，其属于[ 1分] D.双韧型维管束 8. 植物的根中，木质部和韧皮部相间排列，其属于[ 1分] A.辐射型维管束 9. 加入苏丹试液呈红色或紫红色反应并加苛性钾长时间不溶解的特化细胞壁为[ 1分] C.角质化 10. 由一朵花中许多离生心皮雌蕊形成的果实为[ 1分] A.聚合果 11. 细胞壁上由于次生壁不均匀加厚形成的孔隙称为[ 1分] B.纹孔 12. 由2心皮子房发育而成的果实，具假隔膜，成熟后，果皮沿腹缝线开裂的果实为[ 1分] E.角果 13. 由单心皮雌蕊发育形成，成熟时沿背、腹2条缝线开裂的果实为[ 1分] D.荚果 14. 筛管的特征是[ 1分] D.由多数细胞连接而成 15. 甘草根中的导管，壁几乎全面增厚，未增厚的部分为纹孔，其属哪种类型[ 1分] D.孔纹导管 16. 由整个花序发育成的果实为[ 1分] C.聚花果 17. 加入苏丹试液呈红色或紫红色反应并加苛性钾溶解的特化细胞壁为[ 1分] B.木栓化 18. 植物的茎极度缩短，节间不明显，叶恰如从根上生出的叶序是[ 1分] D.基生 19. 蕨类植物的叶柄中，木质部位于中间，韧皮部围绕其四周，其属于[ 1分] E.周韧型维管束 20. 嵌晶石细胞的细胞壁上具有[ 1分] B.方晶 21. 单子叶植物茎的构造维管束类型为[ 1分] B.有限外韧型维管束 22. 石细胞和纤维是属[ 1分] E.机械组织 23. 双子叶植物茎的初生构造维管束类型常为[ 1分] A.无限外韧型维管束 24. 加10%的〆-萘酚的乙醇溶液，再加入硫酸呈紫红色并很快溶解的细胞后含物是[ 1分] D.菊糖 25. 花生的入土结实现象，是因其子房柄具有[ 1分] C.居间分生组织 26. 根的初生构造中，内皮层细胞壁具[ 1分] A.木栓化或木质化加厚 27. 有丝分裂中染色体排于赤道面上的是[ 1分] C.中期 28. 薄壁细胞的主要特征是[ 1分] B.具发达的胞间隙 29. 由3心皮合生雌蕊，具侧膜胎座的下位子房与花托一起形成的果实为[ 1分] C.瓠果 30. 光学显微镜的有效放大倍数一般不超过[ 1分] D.1200 31. 大黄根茎和甘草根的混合粉末中，可见到哪种类型的草酸钙晶体[ 1分] D.方晶和簇晶 32. 叶轴的特征是[ 1分] C.叶轴上的小叶排列在一个平面

毛茛科升麻族植物药用亲缘学初探

药用植物学试题答案

2018年7月药用植物学正考

药用植物学,植物识别口诀

药用植物学常见科的异同

药用植物学单选题

药用植物学

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药用植物学重点总结

药用植物学重点

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(完整版)药用植物学答案及题

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