有机合成专题
一、由反应条件确定官能团
1
2
3)
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
152
16、能跟FeCl 3溶液发生显色反应的是:酚类化合物
苯酚与FeCl 3溶液反应
15、能跟I 2发生显色反应的是:淀粉遇碘单质显蓝色
16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
17、能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)
二、已知相对分子质量(M)有机物分子式的确定:CxHy ,可用相对分子质量除以12,看商和余数。即12
M ==x…y 余,分子式为CxHy
三、对称法(又称等效氢法、同种环境的氢原子) 等效氢法的判断可按下列三点进行: 1、同一碳原子上的氢原子是等效的
2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的
3、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系) 四、不饱和度的计算方法:对于C x H y O z ,不饱和度2
22y
x -+=Ω,规定:
1、烷烃的不饱和度为0
2、环、双键(碳碳双键、碳氧双键)不饱和度为1,如:、、、、不饱和度为1
3、三键不饱和度为2,如:—C≡C—不饱和度为2
4、苯环不饱和度为4 五、重要的反应现象归纳
1、能使溴水(Br 2/H 2O)褪色的物质
①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类
注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀
③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)
注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质
含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO 的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 六、重要的有机反应及类型
1、取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。常见的取代反应有
(1)烷烃的卤代反应:CH 4+Cl 2??→
?光照
CH 3Cl +HCl (2)芳香烃的卤代反应:
(3)芳香烃的硝化反应:
C
C SO H NO HO ?????→
?-+60~5524
2浓NO 2
O H 2+
(4)芳香烃的磺化反应:
H
SO 3???→?-+C
80~C 70
3.
.
H SO HO O
H 2+
(5)卤代烃的水解反应:
(6)醇与浓氢卤酸的反应:C 2H 5OH+HBr ?→?
?
C 2H 5Br+H 2O (7)醇与羧酸的酯化反应:
(8)醇的羟基氢原子被活泼金属置换的反应:↑+→+25252H ONa H C 2OH H C 2Na
2
(9)酯类(包括油脂)的水解反应:CH 3COOC 2H 5+H 2O ???→?无机酸或碱
CH 3COOH+C 2H 5OH
(10)酸酐、糖类、蛋白质的水解反应:
2、加成反应:有机物分子中不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
包括:烯烃及含C=C 的有机物、炔烃及含C≡C 的有机物与H 2、X 2、HX 、H 2O 加成;苯环、醛基、不饱和油脂与H 2加成
3、消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如:H 2O 、HX 、NH 3等)生成不饱和化合物的反应(消去小
分子)
原理:
包括:醇消去H 2O 生成烯烃:C 2H 5OH ℃
浓17042
???→?SO H CH 2═CH 2↑+H 2O 卤代物消去HX 生成不饱和化合物: CH 3—CH 2—CH 2Br+KOH ?
??
→?乙醇
CH 3—CH═CH 2+KBr+H 2O 4、氧化反应:有机物得氧或失氢的反应,常见的氧化反应有:
①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如:R —CH=CH —R′、R —C≡C—R′
(具有α—H)、—OH 、R —CHO
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②醇的催化氧化(脱氢)反应
③醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反应)
2C 2H 2+5O 2??
→?点燃
4CO 2+2H 2O
2CH 3CH 2OH+O 2
℃
网550??→?Ag 2CH 3CHO+2H 2O 2CH 3CHO+O 2℃
~锰盐7565??→?
CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH ?→?
?
+2Ag↓+3NH 3+H 2O
5、还原反应:还原反应:有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应
其中加氢反应又属加成反应 不饱和烃、芳香族化合物,醛、酮等都可进行加氢还原反应
6、聚合反应:生成高分子化合物的反应
(1)加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合
加聚反应的特点:①单体含不饱和键:如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等
②产物中仅有高聚物,无其它小分子
③链节和单体的化学组成相同;但结构不同
(2)缩合聚合反应:小分子(单体)间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子(H 2O 、NH 3、HX 等)的
反应叫缩合聚合反应;简称缩聚反应。(酯化、成肽…)
缩聚反应主要包括:酚醛缩聚、醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等
R
缩聚反应的特点:①单体含双官能团(如—OH 、—COOH 、NH 2、—X 及活泼氢原子等)或多官能团;官能
团间易形 成小分子
②有小分子(H2O 、HCl) 同时生成
③聚合物链节和单体的化学组成不相同
7、显色反应 (1)
(2)
(3) (4)含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色 (5)含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 8、中和反应
9、热裂化反应(很复杂)
C 16H 34?
?→?
C 8H 16+C 8H 16
C 16H 34?
?→?
C 14H 30+C 2H 4 C 16H 34?
?→?C 12H 26+C 4H 8
【课后练习】
1、有机物A 是最常用的食用油抗氧化剂。已知:①A 的相对分子质量不小于200,也不大于250;②A 在氧气中完全燃烧只生成二氧化碳和水,且生成的二氧化碳、水和消耗氧气的物质的量之比为20:12:21,③A 可发生如下转化:
已知B 的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C 的结构可表示为:(其中:—X ,—Y 均为官能团)。 请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,B 的名称为____________
(2)官能团—X 的名称为____________,高聚物E 的链节为____________ (3)A 的结构简式为____________
(4)反应⑤的化学方程式______________________
(5)C 有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式____________ Ⅰ.含有苯环 Ⅱ.能发生银镜反应 Ⅲ.不能发生水解反应
(6)从分子结构上看,A 具有抗氧化作用的主要原因是____________(填序号) a .含有苯环 b .含有羰基 c .含有酚羟基
2、聚甲基丙烯酸酯纤维具有质轻、频率宽等特性,广泛用于制作光导纤维。已知A 为某种聚甲基丙烯酸酯纤维的单体,其转化关系如下:
请回答下列问题:
(1)由B 转化为C 的反应类型为_____________
(2) F 含有的官能团名称为 ,简述检验该官能团的化学方法 (3)A 的结构简式为_____________________________________________________ A(C 11H 12O 2)
B
C D
E
聚甲基丙烯酸酯
稀硫酸 △
乙醇/浓H 2SO 4 △
加聚反应 Cu/O 2
F
氧化
H 2 /Ni
△
3、有机物A 的分子式为C 9H 10O 2,A 在光照条件下生成的一溴代物B ,可发生如下转化关系(无机产物略):
其中K 物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构。
已知:①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCH =CHOH →RCH 2CHO ;
②-ONa 连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题:
(1)F 与I 中具有相同的官能团,检验该官能团的试剂是 (2)上述变化中属于水解反应的是 (填反应编号)
(3)写出结构简式,G : ,M : (4)写出下列反应的化学方程式:
反应①:
K 与少量的氢氧化钠溶液反应: (5)同时符合下列要求的A 的同分异构体有 种
I .含有苯环 II .能发生银镜反应和水解反应 III .在稀氢氧化钠溶液中,1mol 该同分异构体能与1molNaOH 反应
4、有机物W~H 有如下的转化关系。已知W 、B 为芳香族化合物,X 为卤素原子,W 、A 、B 均能与NaHCO 3溶液反应,A 分子中有2个甲基,H 分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。请回答下列有关问题:
已知:
(1)反应①属于 反应(填有机反应类型),A 、B 中均含有的含氧官能团的名称是 (2)F 的化学式 ,B 的结构简式
(3)反应②的化学方程式是 (4)若
反应④的化学方程式是 (5)H 有多种同分异构体,且满足下列3个条件
(i )遇FeCl 3显紫色 (ii )苯环上一取代物有两种 (ⅲ)除苯环外无其它环状结构- 请任意写出1种符合条件的物质的结构简式______________________
5、化合物A 是合成天然橡胶的单体,分子式为C 5H 8。A 的一系列反应如下(部分反应条件略去):
回答下列问题:
(1)A 的结构简式为 ,化学名称是 (2)B 的分子式为
(3)②的反应方程式为
W
C 12H 12O 4X 2 A
H 2O / H +
△ ①
B
E
C
G
NaOH / 醇 △ ②
NaOH / 水 △ ③
D (C 4H 6O 2)
H 2O / H
+
F 浅黄色沉淀
AgNO 3 / H
+
H
H 2O / H
+
C OH OH
自动脱水
O
C
6、化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示:
已知R—CH==CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R—CH2CHO
根据以上信息回答下列问题:
(1)A的分子式为_______________________
(2)反应②的化学方程式是_______________________
(3)A的结构简式是_______________________
(4)反应①的化学方程式是_______________________
(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应、(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:___________、____________、____________、____________
(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为_________
7、对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓
硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基
②D可与银氨溶液反应生成银镜
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为l :1
回答下列问题:
(1)A的化学名称为
(2)由B生成C的化学反应方程式为;该反应的类型为
(3)D的结构简式为
(4)F的分子式为
(5)G的结构简式为
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1,的是(写结构简式)
8、在有机化工生产中,下图是合成某种聚酯纤维H的流程图.
已知:A、D为烃,质谱图表明G的相对分子质量为166,其中含碳57.8%,含氢3.6%,其余为氧;G能与NaHCO3溶液反应且含有苯环;核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子,且E分子中两种类型的氢原子的个数比为1∶1。
(1)①、③的反应类型依次为、
(2)B的名称为:;E的结构简式为:
(3)写出下列化学方程式:
②
③
⑥
(4)F有多种同分异构体,写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式
a.含有苯环且苯环上只有2个取代基b.能与NaOH溶液反应c.在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应
9、化合物I是工业上用途很广的一种有机物,实验室可以通过下列过程合成:
(1)A是一种气态烷烃,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为9: 1,则A的分子式是______; C的名称是______
(2)B→C的反应条件是__________________
(3)上述过程中属于消去反应的是_______________(用字母→字母表示)
(4)H→I的化学方程式是_____________________________
(5)G在浓硫酸存在下能生成多种化合物,写出符合下列条件的有机物的结构简式含有六元环:______;髙分子化合物:__________
__。
(6)I有多种同分异构体,其中与I具有相同官能团,不含支链且能发生银镜反应的有______种(不包括I,且不考虑立体异构),写出
其中一种的结构简式:__________________
10、烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:
一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%,含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下:
回答下列问题:
(1)B的相对分子质量是;C→F的反应类型为;D中含有官能团的名称
(2)D+F→G的化学方程式是
(3)A的结构简式为
(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有种
11、优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:
己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:
(1)B为芳香烃。
①由B生成对孟烷的反应类型是
②(CH3 )2 CHCl与A生成B的化学方程武是
③A的同系物中相对分子质量最小的物展是
(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.
①F的官能团是
②C的结构简式是
⑧反应I的化学方程式是
(3)下列说法正确的是(选填字母)
【有机合成专题训练(一) 】答案
1、(1)
1-丙醇 (2分)
(2) 羧基 (2分) , (2分)
2、(1)加成反应或还原反应(1分)
(2) 醛基(1分) 取少量F ,加入到新制氢氧化铜中,加热,若能看到红色沉淀生成,说明有醛基。或取取少量F ,加入到新制银氨溶液中水浴加热,若有银镜生成,说明有醛基(2分) (2)(2分)
(3)
(3分)
(4)HCOOCH 2—CH=CH 2、HCOOCH=CHCH 3、 (6分)
3、(1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液)(1分) (2)①⑥(2分)
(3)(各2分)G :CH 2=CHOOCH 3 M :
(4)反应①(2分):
C H 3COO CH 2Br +3NaOH
H 2O
CH 3COONa++NaBr+ H 2O (2分)
K 与少量的氢氧化钠溶液反应:
+NaOH →
+ H 2O (2分)
(5)5种(2分)
4、(1)水解(或取代) 1分 羧基 1分 (2)AgBr 2分
3分
(3)(CH 3)2CBrCOOH +2NaOH CH 2=C (CH 3)COONa +NaBr +2H 2O 3分
(4)CH 2=C (CH 3)COOH +CH 3OH
CH 2=C (CH 3)COOCH 3+H 2O 2分
浓H 2SO 4
△
CH 3CHCOOH+C 2H 5OH
CH 3
CH 3CHCOOC 2H 5+H 2O
CH 3
HCOOC=CH 2
CH 3
(5)中任写1种3分
5、(1) 2—甲基—1,3—丁二烯(或异戊二烯) (2) C5H8O2 (3)
(4)加成反应消去反应(5)(6)6
6、(10C4H6O2
(2)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O (3)
(4)
(5)(其他正确答案也可)
(6)HOCH2—C≡≡C—CH2OH
7、(1)甲苯(2)取代反应(1分)(其它每空2 分)
(3)(4)C7H4O3Na2 (5)(6)13
8、
(4)CH 2=C(CH 3)COOH +CH 3OH
2=C(CH 3)COOCH 3+H 2O (2分)
(5)(2分) (2分)
(6)3 (2分);
CH 2=CH 2CH 2CH 2OOCH 或CH 3CH=CHCH 2OOCH 或CH 3CH 2CH=CHOOCH (2分)
10、(1)86 氧化反应 羟基 (2)CH 3CH 2COOH +(C 2H 5)2CHOH CH 3CH 2COOCH (C 2H 5)2+H 2O
(3)(CH 3CH 2)2C=CHCH 2CH 3 (4)3 11、
浓硫酸 △
有机合成专题训练
1、抑制结核杆菌的药物PAS-Na(对氨基水杨酸钠)的合成:
已知:
①(苯胺、弱碱性、易氧化)
②
③R-Cl R-OH
下面是PAS-Na的一种合成路线(部分反应的条件未注明):
按要求回答问题:
(1)下列说法正确的是____________
A.化合物A只能发生氧化反应,不能发生还原反应B.反应A →B为取代反应
C.反应II和反应III可以调换顺序D.对氨基水杨酸即能与酸反应,也能与碱反应
(2)写出反应:B→C7H6BrNO2的化学方程式_______________________
(3)写出下列物质的结构简式:C:____________________
(4)指出反应II中所加试剂X:________________;反应III的反应类型:_______________
(5)比化合物A多二个碳原子的A的同系物,写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式:
①1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有一种不同化学环境的氢原子:_______________
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子:_______________
2、呋喃酚是生产呋喃丹、好安威等农药的主要中间体,是高附加值的精细化工产品.一种以邻氯苯酚(A)为主要原料合成呋喃酚(F) 的流程如下:
回答下列问题:
(1)A 物质核磁共振氢谱共有个峰,④的反应类型是,C和D中含有的相同官能团的名称是
(2)下列试剂中,能和D反应的有
A.溴水B.酸性K2Cr2O7溶液C.FeC12溶液D.纯碱溶液
(3)写出反应①的化学方程式是
(4)有机物B可由异丁烷经三步反应合成:异丁烷X Y有机物B条件a为,Y生成B的化学方程式为
(5)呋喃酚的同分异构体很多,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式
①苯环上的一氯代物只有一种②能发生银镜反应的芳香酯
3、甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料,可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。
请回答:
(1)写出下列反应方程式
①B+D→E_____________________________
②G→H_______________________________
(2)①的反应类型为__________;②的反应类型为________;F的结构简式为__________
(3)E、J有多种同分异构体,写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。要求:①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。___________________
4、H是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环。H的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):
①
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。③D和G是同系物
请回答下列问题:
(1)用系统命名法命名(CH3)2C=CH2:___________________
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型有____________________
(3)写出D分子中含有的官能团名称:
(4)写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式____________
(5)写出E在铜催化下与O2反应的化学方程式:_____________________
(6)同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生水解反应;③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有种(不包括立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰的为
5、G是一种常见的氨基酸,其合成路线如下
已知以下信息:
①A苯环上只有1个取代基且核磁共振氢谱有6组峰,其面积比为1:2:2:2:2:1;D和F的苯环上的一氯代物都只有2种.
②F、G能与FeCl3溶液发生显色反应,F能发生银镜反应
③
回答下列问题
(1)A的分子式为_____________,其名称为
(2)A→B的反应类型是;鉴别A和B可用的试剂是
(3)B→C的化学方程式为
(4)G的结构简式为
6、以肉桂酸乙酯M为原料,经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如下转化:
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为________,E中含有官能团的名称是________
(2)写出反应③和⑥的化学方程式:________、________
(3)在合适的催化剂条件下,由E可以制备高分子化合物H,H的结构简式为________,由E到H的反应类型为________
(4)反应①~⑥中,属于取代反应的是_______________
(5)I是B的同分异构体,且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰,I的结构简式为______
(6)1molA与氢气完全反应,需要氢气_______L(标准状况下)
(7)A的同分异构体有多种,其中属于芳香族化合物,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有_ ______种(不包含A)。
7、利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD。已知:G不能发生银镜反应,B遇FeCl3溶液显紫色,C到D的过程为引入羧基(—COOH)的反应。其中BAD结构简式为:
BAD的合成路线如下:
试回答下列问题:
(1)写出结构简式Y ,D
(2)属于加成反应的有(填数字序号)
(3)1molBAD最多可与含molNaOH的溶液完全反应
(4)写出方程式
反应④
F+E
(5)E有多种同分异构体,判断符合下列要求的同分异构体数目为种
①能发生银镜反应②遇FeCl3溶液显紫色③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰
8、四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
(3)E→F
的化学方程式是
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:
(5)下列说法正确的是
a. B的酸性比苯酚强
b. D不能发生还原反应
c. E含有4种不同化学环境的氢
d. TPE所有碳原子一定共平面
9、某芳香烃A,分子式为C8H10,B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种
...有机物Y,以Y为单体可以合成高分子
化合物。某烃类衍生物X,分子式为C15H14O3,遇FeCl3溶液显紫色;J分子内有两个互为对位
..的取代基。在一定条件下有如下的转化关系(无机物略去):
A光照条件
发生一氯取代
B
C NaOH水溶液
加热
NaOH水溶液
加热
D
E
F
G
H
能与NaHCO3溶液反应
不能与新制Cu(OH)2反应
X NaOH水溶液
加热
I H+J
(1)一种属于芳香烃类的A的同分异构体,其苯环上的一氯代物仅有一种,其结构简式为
(2)J中所含的含氧
..官能团的名称为__________________
(3)E与H反应的化学方程式是_______________,反应类型是_____________
(4)已知J有多种同分异构体,写出一种
..符合下列性质的J的同分异构体的结构简式:_________________________
①与FeCl3溶液作用显紫色②与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀③苯环上的一卤代物有2种
10、沐舒坦(结构简式为,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)
已知:
完成下列填空:
(1)写出反应①所用试剂和反应条件,反应⑥的化学反应方程式
(2)写出反应类型:反应③反应⑤
(3)写出结构简式:A B
(4)反应⑥中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是为了;
(5)写出两种C的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式、
(6)反应②,反应③的顺序不能颠倒,其原因是
11、绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一。
Ⅰ.已知绿原酸X的结构简式为
(1)X中含氧原子的官能团的名称为_
(2)下列叙述正确的是
⑤绿原酸水解后所得两产物碳原子数之差为2
Ⅱ.绿原酸在一定条件下可合成D和对羟基苯甲酸两种医药中间体,其合成路线如下(部分反应条件未注明):
已知:R——R2R—CHO
(1)D是一种芳香族化合物,D的结构简式为
(2)A→C的反应类型是
(3)由B生成E的化学方程式为
(4)F与E互为同分异构体,且F同时满足下列条件:
①遇氯化铁溶液显紫色②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为2:2:1:1,则F的结构共有种(不考虑立体异构),结构简式为(任写一种)
12、有机高分子化合物G的合成路线如下:
已知:
①A既能与NaHCO3溶液反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱有4个峰。
请回答:
(1)B的名称为________,G中含有的官能团名称为________
(2)B→C、D→E的反应类型分别为______________、
(3)A+E→F的化学方程式为
(4)D发生银镜反应的化学方程式为
(5)符合下列条件的E的同分异构体有________种(不考虑立体异构),写出其中一种的结构简式
(①含有结构②苯环上有2个取代基)
13、有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体,分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下:
已知:①A既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有4种氢,且峰面积之比为1︰2︰2︰1
②有机物B是一种重要的石油化工产品,其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平
③
回答以下问题:
(4)写出J的结构简式__________________________________
(5)E的同分异构体有多种,写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式_____________
①FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应③苯环上只有两个对位取代基④能发生水解反应
14、对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:
已知:HCHO+CH3CHO CH2=CHCHO+H2O
(1)A中官能团的名称为_______,A分子中核磁共振氢谱各峰值比为________
(2)物质B的结构简式为_______,生成E的反应类型为__________
(3)试剂C可选用下列中的_________
a.溴水
b.银氨溶液
c.酸性KMnO4溶液
d.新制Cu(OH)2悬浊液
(4)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为__________________
(5)遇FeCl 3溶液显紫色,且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有______种,E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为__________
15、萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下:
已知:
请回答下列问题:
(1)A的分子式为____________;G所含官能团的名称是__________________
(2)C→D的反应类型为_____________;该反应的副产物中与D互为同分异构体的化合物的结构简式为__________________
(3)E→F反应中加入试剂浓H2SO4的作用是_____________;F中混有少量C2H5OH和E,最好用_____洗涤除去。
A.水
B.氢氧化钠溶液
C.浓硫酸
D.饱和碳酸钠溶液
(4)B在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为______________________________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式___________
①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应
1、(1)BD(2分)
(2)+Br2 HBr+(2分)
(3)C:(1分)
(4)(酸性)高锰酸钾(溶液)(1分),还原反应(1分);
(5)①(1分);②(1分),(1分)。
2、(1)5;取代反应(或水解反应);氯原子和碳碳双键;
(2)A B D;
(3);
(4)氢氧化钠的乙醇溶液、加热;;(5)
3、(1);
②;
(2)取代反应,酯化反应(或取代反应),;
(3)
4、(1)2-甲基丙烯(2分)
(2)取代反应、加成反应(2分)
(3)羧基、羟基(2分)
(4)+2NaOH △
+NaBr+H2O(2分)
(5)2+O2Cu
??→+2H2O(2分)
5、(1)C8H10O;苯乙醇;(2)取代反应(酯化反应);金属钠;
(3)+HNO3+H2O;
(4);(5)6;。
6、(1)羧基
(2)2CH3CH2OH+O2v2CH3CHO+2H2O
(3)缩聚反应(4)①③④⑤(5)CH3-O-CH3(6)89.6 (7)4
7、(1)CH3CH=CH2(1分)(1分)(2)③(1分)
(3)6(2分)
(4)(2分)
(2分)
(5)3(2分)
8、(1)甲苯;酸性高锰酸钾溶液;(2)取代反应;羧基;3
(3)+NaOH+NaBr
(4)、
(5)a、c;
9、(1)(2)(酚)羟基、羧基
(3)
酯化反应(或取代反应)
(4)
10、(1)浓硝酸,浓硫酸,水浴加热;
(2)还原反应,取代反应(各1分)(3)、
(4)生成的HCl,使平衡正向移动,防止产品不纯(1分)
(5)(CH3)3CCONHCH3、CH3CONHC(CH3)3(各1分)
(6)高锰酸钾氧化甲基的同时,也将氨基氧化、最终得不到A
11、Ⅰ、(1)羧基、羟基、酯基
(2)②③⑤
Ⅱ、(1)
(2)取代反应
(3)
(4)3
12、(1)丙醇(或1-丙醇);酯基、(酚)羟基(2)氧化反应;加成反应(或还原反应)
13、(1)羟基(或酚羟基)、醛基(2分)
(2)加成反应、消去反应、取代反应(或酯化反应)(3分)
(3)(3分)(4)(3分)
精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是(小批量、多品种)、(高技术密集)、(附加值高)、(综合生产工艺流程和多用途)、(商品性强); 2、石油是由(碳)、(氢)、(氧)、(氮)、(硫)五种元素组成的,这五种元素可以构成(烃类)和(非烃类)两类化合物; 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为(固定床)、(流化床)和(移动床); 4、全混流反应器的基本假设之一是,器内各处浓度、温度(相同),且等于(出口)的浓度和温度; 5、单层绝热床反应器适用于热效应(小)的化学反应,否则用(多层)绝热床反应器; 6、精细有机合成中,溶剂的作用主要有(溶解作用)和(影响化学反应); 7、催化剂的使用要求有(活性)、(选择性)、(寿命)和(机械强度); 8、催化剂失活的原因有(热失活)和(中毒)两种; 9、均相配位催化反应的优点是(活性高)、(选择性好)、(有体系预见性); 10、卤代苯(氟苯、氯苯、溴苯、碘苯)的一硝化是一个(亲电取代)反应,由于氟的电负性最大,其负的(吸电诱导)效应也最大,一硝化时异构产物中(对)位的比例大。 11、常用磺化剂有(浓硫酸)、(发烟硫酸)、(氯磺酸)和(三氧化硫)。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂(铁粉)、(硫化钠)、(NaBH4)。 13、天然石油中含有(烷烃)、(环烷烃)、(芳烃)三种烃类化合物; 14、催化剂寿命指的是保持其(平衡活性a e)的时间。
二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂 (a)NO2+ (b)Cl2(c)Fe2+ (d)Fe3+ 2、按极性分类,下列溶剂中哪一个是非极性溶剂 (a)丙酮(b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成(链引发)的方式 (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应 (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺,理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸(b) 7、某化学反应的计量方程式为: 2P A S 已知:n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则: (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是: (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是: (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2 (c)CuCl+FeCl2 (d)CuSO4
有机化学各章习题及答案 第一章绪论 1. 在下列化合物中,偶极矩最大的是( ) A. CH3CH2CI B. H 2C=CHCI C. HC ^CCI D CH 3CH=CHCH 3 2. 根据当代的观点,有机物应该是( ) A.来自动植物的化合物 B.来自于自然界的化合物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 3. 1828 年维勒( F. WohIer )合成尿素时,他用的是( ) A.碳酸铵 B.醋酸铵 C.氰酸铵 D.草酸铵 4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以( ) A.配价键结合 B.共价键结合 C.离子键结合 D.氢键结合 5. 根椐元素化合价,下列分子式正确的是( ) A. C6H13 B. C 5H9CI2 C. C 8H16O D. C 7H15O 6. 下列共价键中极性最强的是( ) A. H-C B. C-O C. H-O D. C-N 7. 下列溶剂中极性最强的是( ) A. C2H5OC2H5 B. CCI 4 C. C6H6 D. CH 3CH2OH 8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是( ) A. H 2O B. CH 3OH C. CHCI 3 D. C 8H18 9. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是( ) A.庚烷B. 石油醚C. 水D. 苯 10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是( ) A. 键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团(功能基) 第二章烷烃 1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是( )
A.—级 B.二级 C.三级 D.那个都不是 2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下,与某种烷烃发生自由基取代时,对不同氢选择性最高的是( ) A. 氟 B. 氯 C. 溴 D. 3. 在自由基反应中化学键发生( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 4. 下列烷烃沸点最低的是( ) A. 正己烷 B. 2,3- 二甲基戊烷 C. 3- 甲基戊烷 D. 2,3- 二甲基丁烷 5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中,最稳定的是( )的异构体( ) A. 支链较多 B. 支链较少 C. 无支链 6. 引起烷烃构象异构的原因是( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C 单键作相对旋转 7. 将下列化合物绕C-C 键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大( ) A. CH 2ClCH 2Br B. CH 2ClCH 2I C. CH 2ClCH 2Cl D. CH 2ICH 2I 8. ClCH 2CH2Br 中最稳定的构象是( ) A. 顺交叉式 B. 部分重叠式 C. 全重叠式 D. 反交叉式 9. 假定甲基自由基为平面构型时,其未成对电子处在什么轨道( ) A. 1s B. 2s C. sp 2 D. 2p 10. 下列游离基中相对最不稳定的是( ) A. (CH 3)3C. B. CH 2=CHCH 2. C. CH 3. D. CH 3CH2. 11. 构象异构是属于( ) A. 结构异构 B. 碳链异构 C. 互变异构 D. 立体异构 12. 下列烃的命名哪个是正确的?( ) A、乙基丙烷 B. 2-甲基-3-乙基丁烷
精细有机合成文献检索作业二氧六环
目录 摘要 (3) 基本信息 (4) 物理性质 (4) 化学性质 (5) 制定方法 (5) 用途 (6) 物质毒性.............................6-10 环境危害 (11) 急救措施 (12) 消防措施 (12) 泄露应急处理 (13) 操作处置与储存 (13) 包装储运 (14) 国内外生产厂家及网址 (12) 相关专利 (12) 谱图................................12-18 总结与体会. (18)
[摘要] 1,4-二氧六环又称二恶烷,无色液体。稍有香味。可存在于自然界很多介质中,从沐浴露、洗洁精、润肤品,到包括海鱼、烤鸡、肉制品、西红柿、番茄酱、胡椒、咖啡等多种日常食物。人体可以通过皮肤、呼吸道和消化道等途径接触二恶烷。通过职业暴露、呼吸空气、饮水或食用可能含有二恶烷的食品以及使用可能含有二恶烷的洗涤产品、化妆品、外用药品、农畜产品而接触到二恶烷。 二恶烷属于化妆品中禁止使用的物质。二恶烷通过吸入、食入、经皮吸收进入体内。有麻醉和刺激作用,在体内有蓄积作用。 澳大利亚卫生局的官方网站对二恶烷的评估技术文件及推荐标准认为,除食品和药品外,在日常消费品中,二恶烷的理想限值是30 ppm,含量不超过100 ppm时,在毒理学上是可以接受的。
正文: [基本信息] 中文别名:二恶烷; 1,4-二恶烷; 1,4-二氧六环; 1,4-二氧己环; 1,4-二氧杂环己烷; 英文名称:1,4-dioxane 别名:二氧六环、1,4-二氧六环 外观与性状:无色液体,稍有香味 分子量:88.11 蒸汽压:5.33kPa/25.2 ℃ 闪点:12℃ 熔点(m. p.):11.8 ℃ 沸点(b. p.):101.3 ℃ 溶解性:与水混溶,可混溶于多数有机溶剂 密度相对密度(水=1):1.04 相对密度(空气=1):3.03 稳定性:稳定 危险标记:7(中闪点易燃液体) 主要用途:作溶剂 CAS号:123-91-1 一.物理性质 沸点(760mmHg),℃:101.32 熔点,℃:11.80 比重(20℃/4℃):1.03375 (20℃/20℃):1.03560
高二化学3.4练习卷 (HGB ) 11.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一,结构简式为: 请回答下列问题: (1)A 的分子式为 。 (2)A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 为 。 (3)已知:两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 (4)符合下列4个条件的同分异构体有6种,写出其中三种 。 ①1,3,5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类 12.(16分)以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。 请回答下列问题: (1)反应①属于 反应(填反应类型),反应③的反应条件是 (2)反应②③的目的是: 。 (3)写出反应⑤的化学方程式: 。 (4)写出G 的结构简式 。 O =C NH —CH 2 CH 2—NH C =O NH 2 CH —COOH OH CH 2—CH —COOH NH 2 HOOCCH =CHCOOH
13.(16分)M 是生产某新型塑料的基础原料之一,分子式为C 10H 10O 2,其分子结构模型如图,所示(图中球与球之间连线代表化学键单键或双键)。 拟从芳香烃 出发来合成M ,其合成路线如下: 已知:M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。 (1)根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 (2)写出②、⑤反应类型分别为 、 。 (3)D 中含氧官能团的名称为 ,E 的结构简式 。 (4)写出反应⑥的化学方程式(注明必要的条件) 。 14.建筑内墙涂料以聚乙烯醇(CH 2 CH n OH )为基料渗入滑石粉等而制成,聚乙 烯醇可由下列途径合成。 试回答下列问题: (1)醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________(只写两种)。 (2)上述反应中原子利用率最高的反应是______________(填序号)。 (3)可以循环使用的原料是___________(写结构简式)。 —C =CH 2 CH 3 —C =CH 2 CH 3 溴水 ① A B : C 9H 12O 2 ② NaOH/H 2O ③ O 2/Cu D :C 9H 10O 2 E :C 9H 10O 3 ④ F M ⑤ ⑥
有机合成复习题解题提示 1.由不多于5个碳的醇合成: H HO 解:这是一个仲醇,可由相应的格氏试剂与醛加成而得: CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2.由乙醇为唯一碳源合成: H OH O 解:乙醇作为乙醛的来源,进而得到丁醛,经羟醛缩合得到产物: CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题,即自己来完善所需要的条件!考试中这样写是不可以的!以下同! 3.由三个碳及以下的醇合成: O OH 解:叔醇来自酯与格氏试剂的反应,但首先要保护酮的羰基,否则格氏试剂先要对酮的羰基加成,得不到预期的产物: CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O
OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4.由苯及其他原料合成: Ph OH 提示:由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂,一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5.由乙醇及必要的无机试剂合成: OH 解:要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成,正合成由学生自己完成: OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6.由乙醇合成: OH 提示:本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯,而后与乙基格氏试剂加成来合成。
有机合成专题训练(2017级) 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料,广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下: 已知:RCH2COOH CH3CHCOOH (1)E的含氧官能团名称是。 (2)试剂X是(填化学式);②的反应类型是。 (3)D的电离方程式是。 (4)F的分子式为C6H6O,其结构简式是。 (5)W的相对分子质量为58,1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O,且W的分子中不含甲基,为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 (6)G有多种属于酯的同分异构体,请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式:。 ①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去): 已知: Ⅰ.R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +(R ,R’为烃基或氢) Ⅱ. R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + (R ,R’为烃基) (1)A 分子中含氧官能团名称为 。 (2)羧酸X 的电离方程式为 。 (3)C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。 a .加聚反应 b . 酯化反应 c . 还原反应 d .缩聚反应 (4)B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。 (5)乙炔和羧酸X 加成生成E ,E 的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E 能发生水解反应,则E 的结构简式为 。 (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种,其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 (7)D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
2021人教版高中化学选修五《有机合成》word 教案 【典型例题】 [例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应: (1) 其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、 和_______属于取代反应. (2)化合物的结构简式是:B 、C . (3)反应④所用试剂和条件是 . 答案:(1)⑥、⑦ (2) 、 (3) [例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其爱护。爱护的过程可简单表示如右图: 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解,但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸,设计的合成流程如下: CH 3CH=CH 2 → → → → →丙烯酸 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 分析:由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何爱护,—CH 3如何逐步转化 成—COOH 。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。 答案: ②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl ③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④ 【解题思路】 A B C D E Cl 2(300℃) ② ③ ④ ① NaOH △
1、正确判定所合成的有机物的类别及所带官能团,找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。 2、依照所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变,并查找官能团的引入、转换和爱护方法。 【方法归纳】 ※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心,在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系,从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点,要紧思维方法: A.顺向思维法:思维程序为反应物→中间产物→最终产物 B.逆向思维法:思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。 [例3] 依照图示填空 (1)化合物A含有的官能团。 (2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式是。 (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。 (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是。 (5)F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。 分析:题中给出的已知条件中已含着以下四类信息: 1) 反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,说明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3 反应确信A分子中有羧基。 2) 结构信息:从D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。 3) 数据信息:从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 4) 隐含信息: 从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”, 可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。 答案:(1)碳碳双键,醛基,羧基 (2)OHC-CH==CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH (3)(5);酯化反应 [例4](1)1 mol丙酮酸(CH 3COCOOH)在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸,乳酸催化 剂 Br Br | | (4)HOOC—CH—CH—COOH
《有机化学》试题库(2016) 一、选择题 (一)单选题 1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时,加成反应的产物应遵守( A )。 A 马氏规则 B 定位规则 C 反马氏规则 D 扎衣采夫规则 2、(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 之间是什么异构体:( A ) A .碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是:(C ) 4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别( B ) A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃 5、下列化合物中溶解性最大的是( B )。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2(O H )CH 2 C H 2(O H ) C CH 3CH 2CH 3 D CH 3 OCH 2CH 3 6、下列化合物中,能发生银镜反应的是( D ) A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮 7、在食品及药品工业中,常采用( D )作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是( B )。 A.①>②>③>④ B.④>③>②>① C.②>①>③>④ D.②<①<③<④ 9、蛋白质是( C )物质。 A 酸性 B 碱性 C 两性 D 中性 10、下列与 CH 3 H CH 3CH 2OH 等同的分子是( A ) A CH 3 H HO CH 2CH 3B CH 3H CH 3CH 2OH C CH 3 H OH CH 2CH 3 D 11、烷烃的同系物通式符合( A )。 A . C n H 2n+2 B. C n H 2n 12、单烯烃与单环烷烃的通式( A )。 A.相同 B.不同 C.差2个H D.以上都错 14、下列化合物中酸性最弱的是( A ) A 、CH 3COOH B 、FCH 2COOH C 、BrCH 2COOH D 、ClCH 2COOH 15、果糖属于( A )。 A.单糖 B.双糖 C.多糖 D.以上都错 16. 下列物质与卢卡斯试剂作用,最先出现浑浊的是………………( C ) A 伯醇 B 仲醇 C 叔醇 D 叔卤代烃
高二化学 选修5有机合成专题练习 1.有以下一系列反应,最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 2.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的 设计方案合成。 (1)写出A、C的结构简式:A ,C: (2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ (3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3.工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯(HO--COOC2H5)过程如下: 据上图填写下列空白: (1)有机物A的结构简式,B的结构简式; (2)反应④属于反应,反应⑤属于反应; (3)③和⑤的目的是; (4)写出反应⑤的方程式。 4.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: (也可表示为:+║→) 丁二烯乙烯环已烯 实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷: 请按要求填空: (1)A的结构简式是;B的结构简式是。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④,反应类型; 反应⑤,反应类型。
5、从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 (1)写出D 的结构简式 (2)写出B的结构简式 (3)写出第②步反应的化学方程式 (4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 (5)写出第⑨步反应的化学方程式 (6)以上反应中属于消去反应的是(填入编号)。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 , 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 (1)反应①②③中属于取代反应的是______________(填反应代号)。 (2)写出结构简式:E ,F 。 7、以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请回答下列问题: (1)反应①属于反应(填反应类型),反应③的反应条件是 (2)反应②③的目的是:。 (3)写出反应⑤的化学方程式:。 (4)写出G的结构简式。 HOOCCH=CHCOOH
《 有 机化 学》 试题 库 ( 2016) 一、选择题 (一)单选题 1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时,加成反应的产物应遵守( A )。 A 马氏规则 B 定位规则 C 反马氏规则 D 扎衣采夫规则 2、(CH 3)2CHCH 2Cl 与( CH 3)3CCl 之间是什么异构体:( A ) A .碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是: (C ) 4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别( B ) A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃 5、下列化合物中溶解性最大的是( B )。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2(OH )CH 2 C H 2(OH ) C CH CHCH D CH 3 OCHCH 3 2 3 2 3 6、下列化合物中,能发生银镜反应的是( D ) A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮 7、在食品及药品工业中,常采用( D )作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是 ( B )。 A.①>②>③>④ B.④>③>②>① C.②>①>③>④ D.②<①<③<④ 9、蛋白质是( C )物质。 A 酸性 B 碱性 C 两性 D 中性 CH 3 CH 3CH 2 OH 10、下列与 H 等同的分子是( A ) CH 3 H OH OH HO CH 2CH 3 CH 3CH 2 H CH 3 A H B CH 3 C CH 2CH 3 D 11、烷烃的同系物通式符合 ( A ) 。 A . C n H 2n+2 B. C n H 2n C.C n H 2n-2 D.C n H 2n-6 12、单烯烃与单环烷烃的通式 ( A ) 。 A. 相同 B. 不同 C. 差2个H D. 以上都错 14、下列化合物中酸性最弱的是( A ) A 、CH 3COOH B 、FCH 2COOH C 、BrCH 2COOH D 、ClCH 2COOH 15、果糖属于 ( A ) 。 A. 单糖 B. 双糖 C. 多糖 D. 以上都错 16. 下列物质与卢卡斯试剂作用,最先出现浑浊的是 ( C )
有机合成专题训练(2017级) 1?某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料,广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下: (1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。 (2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式):②的反应类型是 __________________ 。 (3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。 (4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ,其结构简式是 ______________________________________________________。 (5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ,且 W 的分子中不含甲基,为链状结构。⑤的化学方程式 (6) G 有多种属于酯的同分异构体,请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简 式: ______________________ 。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种 D ? P A?* 已知:RCH 2COOH il) KOH CH 3CHCOOH I CH^CHCOOH CHsCHCOOH Cl C1 法浓 △
2?光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去) 已知: (4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 (5) 乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为 3:2:1 , 生水解反应,则 E 的结构简式为 (7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 A. B 擬尙on 占 亡显0 -------- 1- O II . Ri —C — H + R2- CH —CHO 稀 NaOH R i-CH C —CHO 1 (R , R 为烃基或氢) R 2 O O R 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 + HCI (R , R'为烃基) (1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。 a .加聚反应 b .酯化反应 c . 还原反应 d .缩聚反应 ____________ O E 能发 (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4种,其结构简式分别为 COOH HOOC D 3OX C 光剽麻 CH 二 CH CH 二
一、单项选择题 1.在安全疏散中,厂房主通道宽度不少于( D ) A.0.5m B.0.8m C.1.0m D.1.2m 2.NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂,终点时生成( B )。(已知H3PO4的各级离解常数:Ka1=6.9×10-3,Ka2=6.2×10-8,Ka3=4.8×10-13 ) A NaH2PO4 B.Na2HPO4 C.Na3PO4 D.NaH2PO4 + Na2HPO4 14.烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( D ) A.①②③④ B.③②①④ C.④③②① D.④①②③ 15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B ) A.乙烯 B.丁烯 C.丙烯 D.1,3-丁二烯 16 目前有些学生喜欢使用涂改液,经实验证明,涂改液中含有许多挥发性有害物质,二氯甲烷就是其中一种。下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的几种说法:①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物;②它是由氯气和甲烷组成的混合物;③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1:2:2;④它是由多种原子构成的一种化合物。说确的是( A ) A. ①③ B.②④ C. ②③ D.①④ 17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应,使系统的温度从T1升高到T2,压力从P1升高到P2,则( B ) A.Q<0,W<0,△U<0 B.Q=0,W=0,△U=O C.Q=0,W<0,△U 一、单项选择题 1.在安全疏散中,厂房内主通道宽度不少于( D ) A.0.5m B.0.8m C.1.0m D.1.2m 2.NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂,终点时生成( B )。(已知H3PO4的各级离解常数:Ka1=6.9×10-3, Ka2=6.2×10-8,Ka3=4.8×10-13 ) A NaH 2PO 4 B.Na 2 HPO 4 C.Na 3 PO 4 D.NaH 2 PO 4 + Na 2 HPO 4 14.烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( D ) A.①②③④ B.③②①④ C.④③②① D.④①②③ 15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B ) A.乙烯 B.丁烯 C.丙烯 D.1,3-丁二烯 16 目前有些学生喜欢使用涂改液,经实验证明,涂改液中含有许多挥发性有害物质,二氯甲烷就是其中一种。下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的几种说法:①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物;②它是由氯气和甲烷组成的混合物;③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1:2:2;④它是由多种原子构成的一种化合物。说法正确的是( A ) A. ①③ B.②④ C. ②③ D.①④ 17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应,使系统的温度从T1升高到T2,压力从P1升高到P2,则( B ) A.Q<0,W<0,△U<0 B.Q=0,W=0,△U=O C.Q=0,W<0,△U 高二化学选修5有机 合成专题练习 https://www.sodocs.net/doc/9b290994.html,work Information Technology Company.2020YEAR 高二化学 选修5有机合成专题练习 1.有以下一系列反应,最终产物为草酸。 2. 3.已知A的相对分子质量比乙烷的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。 4.A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 5.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的 设计方案合成。 6. 7.(1)写出A、C的结构简式:A ,C: 8.(2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ 9.(3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3.工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯(HO--COOC2H5)过程如下: 据上图填写下列空白: (1)有机物A的结构简式,B的结构简式; (2)反应④属于反应,反应⑤属于反应; (3)③和⑤的目的是; (4)写出反应⑤的方程式。 4.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: (也可表示为:+║→) 丁二烯乙烯环已烯 实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷: 请按要求填空: (1)A 的结构简式是;B的结构简式是。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④,反应类型; 反应⑤,反应类型。 5、从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 (1)写出D的结构简式 (2)写出B的结构简式 (3)写出第②步反应的化学方程式 (4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 (5)写出第⑨步反应的化学方程式 (6)以上反应中属于消去反应的是(填入编号)。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 , 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 (1)反应①②③中属于取代反应的是______________(填反应代号)。 (2)写出结构简式:E ,F 。 7、以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请回答下列问题: (1)反应①属于反应(填反应类型),反应③的反应条件是 HOOCCH=CHCOOH 《有机合成》测试卷 出题者:20072401171 单项选择(10 X 1' = 10',每空一分) 1.下列反应应用何种试剂完成 ( ) A .LiAlH 4 B. NaBH 4 C. Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2 D. 2.下列化合物有顺反异构的是 ( ) A.CH 3CH=CHCH 3 B .CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C .CH 3CH=C(CH 3)2 D . CH3C CCH 3 3. 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: ( ) (A) 己内酰胺 (B) 己二酸己二胺盐 (C) 己二酸 + 尿素 (D) 丁二酰亚胺 主要产物是 ( ) (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5652COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH=CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH=CHCOOH 5.下列反应不能使碳链剪断的是 ( ) A .氯仿反应 B.Hofmann 反应 C.酯化反应 D.脱羧反应 6.下列反应不属于合成的原则的是 ( ) A .合成路线复杂 B.经济易得 C.对环境造成污染小 D.反应条件温和 7比较取代羧酸FCH 2COOH,ClCH 2COOH,BrCH 2COOH,ICH 2COOH 的酸性最大的是: ( ) (A) FCH 2COOH (B) ClCH 2COOH (C) BrCH 2COOH (D) ICH 2COOH 8.以下物质不具有手性的是 ( ) A.酒石酸 B.二氯甲烷 C.二氯乙烯 D.一氯甲烷 9.四氢吡喃醚对以下试剂不稳定的是 ( ) A .碱 B.Grignard 试剂 C.烷基锂 D.酸 10.以下方法不可以用来合成酚的是 ( ) A . 苯磺酸盐碱熔法 B.氯苯水解法 C. 醇脱水法 D. 异丙苯水解法 O 3C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O 天津大学出版社精细有机合成化学及工艺学全书章节的复习题 第二章精细有机合成的理论基础 1、蒽醌环的定位规律:(磺化)有催化剂(汞盐,钯、铊、铑)α取代,无催化剂β取代。 2、去氢苯: 第四章卤化 3、氯化深度:每摩尔纯苯消耗的氯气的量(摩尔),也称为苯氯比。 4、氯化反混:在苯的连续氯化反应时,如果对反应器型式选择不当、传质不匀,是反应生成的产物未能及时离开,又返回到反应区促进连串反应的进行,这种现象称为氯化反混。 5、卤化过程中,高温宜于发生在α位,低温宜于发生在β位。 6、氟利昂中的A表示C原子数+1,B表示H原子数-1,C表示F原子数。 第五章磺化和硫酸化 7、在磺酸基水解过程中,温度越高,水解反应的速度越快。温度每升高10℃,水解反应增加2.5~3.5倍,而相应的磺化反应的速度仅增加2倍(可利用此水解特性,在反应过程中去掉磺酸基)。温度升高也会促进副反应速度加快。 8、液相磺化:用过量硫酸磺化是以硫酸为反应介质,反应在液相进行,在生产上常称“液相磺化”。 9、由于芳磺酸大多是固体,易溶于水,有些芳磺酸在50%~80%的硫酸中溶解度较小,故采用以下几种分离与精制的方法:稀释析出法、稀释盐析法、中和盐析法、脱硫酸钙法(为了使产品与过量的硫酸得到分离,并且能尽量减少产品中的无机盐含量,某些硫酸特别是多硫酸,可以可以采用脱硫酸钙的方法分离) 10、共沸去水磺化,也成为气相磺化,对于挥发性较高、沸点较低的芳烃,水可以与过量的芳烃共沸一起蒸出。同时,硫酸的利用效率可以提到90%以上。反应介质要求沸点适当,又不易被磺化。且能与水形成共沸混合物而蒸出。 11、在烘焙磺化过程中,由于有机胺类都有剧毒,故温度控制在180℃~200℃。 第六章硝化及亚硝化 12、非均相混酸硝化(工业上最常用,最重要的硝化方法):当被硝化物和硝化产物在反应温度下都呈液态且难溶或不溶于废酸时,常采用非均相的混酸硝化法。或答,被硝化物与硝化剂介质不完全互溶的液相硝化反应,称为非均相硝化反应。 13、在100%的硝酸中,有1%的硝酸转化成NO2+;未解离的硝酸分子约占97%,NO3-约占1.5%,H2O约0.5%。 14、硝化反应中尿素的作用:最初可起破坏亚硝酸的作用,使硝化速度加快;但反应是定量的,当尿素的加入量超过亚硝酸摩尔数的1/2时,硝化速度开始下降。 15、将非均相硝化反应分为三种类型:缓慢型,快速型,瞬间型。 16、甲苯在62.4%~66.6%H2SO4中的硝化属于缓慢型;在66.6%~71.6%H2SO4中的硝化属于快速型;在71.6%~77.4%H2SO4中的反应属于瞬间型。 17、呋喃,噻吩在混酸中易被破坏,但在硝酸-乙酐中能被硝化而不被破坏。 18、相比:是指混酸与被硝化物的质量比,有时也称酸油比。 19、硝酸比Φ:硝酸和被硝化物的摩尔比,有时也用硝酸过剩率表示,即实际硝酸用量比理论硝酸用量过量的摩尔 有机化学实验考试试题(含答案) 一、填空(1’×50) 1. 蒸馏时,如果馏出液易受潮分解,可以在接受器上连接一个干燥管,以防止空气中的水分的侵入。 2.减压过滤的优点有:(1) 过滤和洗涤速度快;(2) 固体和液体分离的比较完全;;(3)滤出的固体容易干燥。。 3. 液体有机物干燥前,应将被干燥液体中的水份尽可能分离净,不应见到有水层。 4.减压蒸馏装置通常由克氏蒸馏烧瓶;冷凝管;两尾或多尾真空接引管;接受器;水银压力计;温度计;毛细管(副弹簧夹);干燥塔;缓冲瓶;减压泵。等组成。 5. 减压蒸馏时,往往使用一毛细管插入蒸馏烧瓶底部,它能冒出气泡,成为液体的沸腾中心,同时又起到搅拌作用,防止液体暴沸。 6.减压蒸馏操作中使用磨口仪器,应该将磨口部位仔细涂油;操作时必须先调好压力后才能进行加热蒸馏,不允许边调整压力边加热;在蒸馏结束以后应该先停止加热,再使系统与大气相同,然后才能停泵。 7.在减压蒸馏装置中,氢氧化钠塔用来吸收酸性气体和水,活性炭塔和块状石蜡用来吸收有机气体,氯化钙塔用来吸收水。 8.减压蒸馏操作前,需估计在一定压力下蒸馏物的沸点,或在一定温度下蒸馏所需要的真空度。 9.减压蒸馏前,应该将混合物中的低沸点的物质在常压下首先蒸馏除去,防止大量有机蒸汽进入吸收塔,甚至进入泵油,降低油泵的效率。 10.蒸馏烧瓶的选择以液体体积占烧瓶容积的1/3-2/3 为标准,当被蒸馏物的沸点低于80℃时,用水浴加热,沸点在80-200℃时用油浴加 热,不能用电热套直接加热。 11.安装减压蒸馏装置仪器顺序一般都是从下到上,从左到右。要准确端正,横看成面,竖看成线。 12.写四种破乳化的方法长时间静置、水平旋转摇动分液漏斗、用滤纸过滤、加乙醚、补加水或溶剂,再水平摇动、加乙醇、离心分离、超声波、加无机盐及减压(任意四个就可以了) 二、单选(1’×10) 1. 当混合物中含有大量的固体或焦油状物质,通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用时,可以采用(C)将难溶于水的液体有机物进行分离。 A.回流 B.分馏 C.水蒸气蒸馏 D.减压蒸馏 2.在使用分液漏斗进行分液时,下列操作中正确的做法是(C)。 A分离液体时,分液漏斗上的小孔未于大气相通就打开旋塞。 B分离液体时,将漏斗拿在手中进行分离。 C上层液体经漏斗的上口放出。 D没有将两层间存在的絮状物放出。 3. 使用和保养分液漏斗做法错误的是(D)。 A分液漏斗的磨口是非标准磨口,部件不能互换使用。 B使用前,旋塞应涂少量凡士林或油脂,并检查各磨口是否严密。 C使用时,应按操作规程操作,两种液体混合振荡时不可过于剧烈,以防乳化;振荡时应注意及时放出气体;上层液体从上口倒出;下层液体从下口放出。 D使用后,应洗净凉干,将各自磨口用相应磨口塞子塞好,部件不可拆开放置。 4.减压蒸馏中毛细管起到很好的作用,以下说发不对的是( A ) A 保持外部和内部大气连通,防止爆炸。 B成为液体沸腾时的气化中心。 C使液体平稳沸腾,防止暴沸。 D起一定的搅拌作用。 5.化学实验中经常使用的冷凝管有:直形冷凝管,球形冷凝管,空气冷凝管及刺形分馏柱等,刺形分馏柱一般用于(D) A沸点低于140℃的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中。 B沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏蒸馏操作中。 C回流反应即有机化合物的合成装置中。 D沸点差别不太大的液体混合物的分离操作中。 6.在蒸馏装置中,温度计水银球的位置不符合要求会带来不良的结果,下面说法错误的是(D) A如果温度计水银球位于支管口之下,但若按规定的温度范围集取馏份时,则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低,并且将有一定量的该收集的馏份误认为后馏份而损失。 B如果温度计水银球位于支管口之上,蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出,测定沸点时,将使数值偏低。有机合成工考试题库
高二化学选修5有机合成专题练习
大学有机合成试卷-(含答案).
精细有机合成单元反应复习题1
有机化学实验考试试题含答案