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有机物的同分异构体

有机物的同分异构体
有机物的同分异构体

智能考点有机物的同分异构体

一、有机物的同分异构体

1. 同分异构体的概念

化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较

注意:

①分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如:H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同,但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如:HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同,但分子式不同。

②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。

③同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中,如:CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH(CH3)CH3、C(CH3)4;CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(异氰酸)。

④化合物的分子组成、分子结构越简单,同分异构现象越弱。反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。

⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。

2.同分异构体的类型

①碳链异构:指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如:所有烷烃异构都属于碳链异构。

②位置异构:指的是分子中官能团(包括双键、叁键或侧链在苯环上)位置不同而产生的同分异构。如:1-丁烯与2-丁烯;1-丙醇与2-丙醇;邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

③官能团异构:指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如:碳原子数相同的烯烃与环烷烃;炔烃与二烯烃、环烯;醇与醚、;醛与酮、烯醇、环醚、环醇;羧酸与酯、羟基醛;酚与芳香醇、芳香醚;硝基烷与氨基酸等。

3. 同分异构体的书写方法 ①列出有机物的分子式。

②根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃、;烯烃或环烷烃、;炔

烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。

③书写顺序:先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”

的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。

二、同分异构体的判断

1.等

判断有机物分子中有多少种等效氢。有机物分子中位置等同的氢原子叫等效氢,显然有

多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。

(1)同一个碳上的氢原子是等效的。如:

分子中甲基上的3个氢原子,为等效氢原子。

(2)与同一碳原子相连的甲基上氢原子是等效的。如CH 4有一种等效氢,C (CH 3)4也只有一种等效氢。

(3)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如

分子中,苯环所在的平面内有有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢。

记住10个碳原子以内的烃,其一元取代产物只有一种的结构:①CH 4 ②CH 3CH 3 ③C (CH 3)

4 ④C(CH 3)3 C (CH 3)3。

苯环上一元取代产物只有一种的结构有:① ② 推广为:符合

类型结构的苯环上的一元取代产物只有一种。符合

类型结构的苯环上的一元取代产物为两种。

2.拉、翻、转

“拉”即为拉直,如: 可将其拉直为:

CH 3—CH 2—C —CH 2—CH 2—CH 3,又可转为CH 3—CH 2—C —CH 2—CH 2—CH 3,还可以翻转为:

CH 3—CH 2—CH 2—C —CH 2—CH 3 ,上述结构皆属于同一种物质。

3.换(换元法)

即改变一个观察的对象。如:二氯苯有3种结构,则四氯苯也有3种结构。这是当我们

考虑C 6H 4Cl 2中两个Cl 的相对位置为邻、间、对3种结构时,再考虑C 6H 2Cl 4的同分异构体种数,

CH 3

X X

CH 2—CH 3

3 COOH

可以看两个H 的相对位置也同样为邻、间、对3种结构。

换元法是一种技巧,因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为C x H y ,如果C x H y-a Cl a

与C x H y-b Cl b 的同分异构体种数相同,则必须满足a+b=y 的条件。

4.反

即将R —COOH 反过来写成甲酸的酯HCOOR ,将RCOOR′反过来写成为另一种酸和另一种醇

形成的酯R′COOR。

5.抽 即抽出某个原子或和某个原子团与另一原子相连形成新的基团。如:将羧基—COOH 中的

O 抽出,与烃基的H 组成—OH ,余下部分组成醛基—CHO ,所以碳原子数目相同的饱和一元羧

酸与羟基醛互为官能团异构。

6.插

即将抽出来的原子或原子团插到另一原子残基团之间,抽和插是联系在一起的。如:将 抽出一个O 插在苯环的C —H 之间就形成—OH ,即

将CH

3—抽出一个—CH 2

COOH 之间就成为

OH

。 实际上在判断有机物同分异构体种数时,这几个字是要综合使用的。如

属于酯类的同分异构体有

6种。即将CH

3—O —上的O 抽出插在醛基和苯基之间就成为甲酸的

酯:;—CH 3又可以在苯环上转动(邻、间、对位)得3种;将—CH 3抽出一个—CH 2—,插在—中的—C —H 键之间成为 ;将—OOCCH 3反过来写就成为;一共有6种。

另外记住常见烷基的种数和苯的同系物一元取代物的种数,可以快速判断某些同分异构

体的种数。如丙基有2种;丁基有4种;那么C 4H 9Cl 、C 4H 9OH 、C 4H 9CHO 、C 4H 9COOH 等的同分异

构体就相当于丁基(C 4H 9—)上连接—Cl 、—OH 、—CHO 、—COOH 等,它们的同分异构体数目

都是4种。再如:二甲苯中苯环上的一元取代物,邻二甲苯有2种;间二甲苯有3种;对二

甲苯有1种,因此C 8H 10苯环上的一元取代物共有6种。

三、有机物的命名

有机物的命名法要求必须反映分子结构,使我们根据一个名称就能写出它的结构式,或

者根据一个结构式就能叫出它的名称。

烷烃命名法是有机物命名法的基础,常用习惯命名法和系统命名法。

1.习惯命名法

通常把烷烃命名为“某烷”。“某”是指烷烃中碳原子的数目,一到十依次用甲、乙、

丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如CH 4命名为甲烷、CH 3CH 3命名为乙烷、CH 3CH 2CH 3

命名为丙烷,依次类推。自十一起用汉字数字表示,如C 12H 26命名为十二烷。 CH 3—O — 3

2

为了区别异构体,常用正、异、新来表示。直链烷烃叫“正某烷”;把碳链的一末端带

有两个—CH 3的特定结构称为“异某烷”;把碳链的一末端带有3个—CH 3的特定结构称为“新

某烷”。如CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3名为正戊烷;CH 3CH 2CH(CH 3)2名为异戊烷;C (CH 3)4命名为新戊烷。

此命名法只适用于简单的有机化合物,对于复杂的有机化合物有些无法区别,故用系统

命名法。

2.系统命名法

(1)烷烃的命名

①选主链:选择一个最“长”的碳链(注意拉直和旋转)为主链,当出现碳链等长时,

则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”,作为母体。如:

1

5 4 3

6、7 母体为庚烷

②编号位:把主链里离支链最“近”的一端做起点,用1,2,3,……给主链的各个碳原

子依次编号定位,以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时,选离较“简”单支链最近

的一端做起点,进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时,编号要使取代基位次

和最“小”。如上图。

③写名称:依次为支链位置(阿拉伯数字)→支链数目(汉字)→支链名称→某烷(母

体);阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开,阿拉伯数字之间则用逗号隔开;相同取代基的位置

罗列,用逗号隔开。顺序为:先较小取代基,后较大取代基。上述结构命名为2,5—二甲基

—3—乙基庚烷。

命名时,名称中不能出现“1—甲基”、“2—乙基”、“3—丙基”等。常见烷基的名称:—CH 3

名为甲基;—CH 2 CH 3名为乙基;—CH 2CH 2 CH 3名为丙基;—CH CH 3名为异丙基;—CH 2(CH 2)2 CH 3

名为正丁基;—CH 2CH(C H 3)2名为异丁基;—C (CH 3)3名为叔丁基。 (2)烯烃的命名

烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的。

①选主链:选含碳碳双键的最长碳链为主链。

②编号位:从离双键最近的一端开始编号。

③写名称:支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。其它与烷烃命名相同。

如:

命名为3,4,4—三甲基—2—戊烯。

烯烃命名时,若双键离两端等距离,则应从支链小的一端开始编号;若既等距离,支链

大小又相等,则应从位次代数和最小的一端开始编号。

(3)炔烃的命名

炔烃的命名与烯烃相似,步骤相似。如:

3

2CH

3

命名为3,4,4—三甲基—1—戊炔。

(4)苯的同系物及苯的取代物命名

苯的同系物及苯的取代物命名时,苯环上的编号既可顺时针编,亦可逆时针编,但是要

从环上最简单的取代基或侧链编起,且使各取代基或侧链的位置之和最小。(也可能用习惯命

名法),如: 邻—二甲苯(1,2-二甲

苯); 间—二甲苯(1,3-二甲苯); 对—二甲苯

(1,4-二甲苯)。

(5)饱和一元醇的命名

①选主链:选择含官能团—OH 的最长碳链为主链。

②编号位:从离—OH 最近的一端开始编号。

③写名称:支链位置→支链数目→支链名称→羟基位置→某醇。

这种基本命名比较简单,只要按照基本步骤把主链选好,编好号即可。命名时醇是母体,

主链有几个碳则命名为“某醇”,不要把羟基作为取代基。如: 命名为3—甲基—3—戊醇。

(6)卤代烃的命名

卤代烃命名时母体是烃,而卤原子作为取代基。如:

CH 3—CH —CH —CH 2CH 3

命名为3—氯—2—甲基戊烷。 (7)饱和一元醛和饱和一元羧酸的命名

在醛和羧酸的分子中,—CHO 与—COOH 总在分子的1号位,不必写官能团的位置;选主

链和编号位与前面的相似。如:CH 3—CH —CHO 命名为2—甲基丙醛

CH 3—CH —CH —COOH 命名为2,3—二甲基丁酸。

(8)酯的命名

根据它的羧酸和醇来命名,成为“某酸某(醇字省略)酯”。如:CH 3COOCH 3命名为乙酸甲

命名为苯甲酸乙酯;CH 3OOCCOOCH 3命名为乙二酸二甲酯。

HO 3 Cl

CH 3CH 3CH 3

有机物的同分异构体知识点汇总

苯甲醇:、苯甲醚:、邻甲苯酚: 间甲苯酚:、对甲苯酚: 例3、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A.5种B.6种 C.7种D.8种 2. 等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是: ①同一碳原子上的氢原子是等效的; 如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。 ②同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子; 如分子中有2种“等效”氢原子。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中,在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴,故有两类“等效”氢原子。 例4、四联苯的一氯代物有() A.3种 B.4种C.5种 D.6种 【技巧点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物,而二元取代物代物有几种,一般先固定一个取代基的位置,移动另一个,看有几种可能,然后再固定一个取代基于另一不同位置,依次移动,注意前面固定过的位置不能再放氢,否则重复。

3. 换元法(替代法) 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考. 如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种,假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H 原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构.同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构.又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。 例5、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为( ) A.9种B.10种C.11种D.12种 4.定一移一转一法 苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代,烃分子中的氢原子被两个取代基取代,常采用定一移一法。 例有三种不同的基团,分别为—Cl、—Br、—I,若同时分别取代苯环上的三个氢原 子,生成的同分异构体可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上,Br原子放在Cl 原子的邻位上,把I原子绕苯环旋转,有4种结构;把Br原子移到Cl原子间位,再把I原子绕苯环旋转,又有4种结构;把Br原子移到Cl原子对位,把I原子绕苯环旋转,有2种结构,共有10种。 典例4甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代,形成的同分异构体有(不考虑立体异构)() A.9种 B.12种 C.15种 D.18种 5. 排列组合法 对于不同的有机物分子间形成化合物时,要考虑排列组合的方式。如:甲醇CH3OH 和丙醇C3H7OH,混合加热形成醚时,丙醇有两种结构,1-丙醇和2-丙醇,形成醚时可

有机物的官能团、分类和命名.docx

有机物的官能团、分类和命名 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4 乙烯 H 2C==CH 2烯烃 (碳碳双键 ) 炔烃— C≡ C— (碳碳三键 )乙炔 HC≡ CH 芳香烃 卤代烃— X( 卤素原子 )溴乙烷 C2H 5Br 醇乙醇 C2H 5OH — OH( 羟基 ) 酚

醚乙醚 CH 3CH 2OCH 2CH 3 (醚键 ) 醛乙醛 CH3CHO (醛基 ) 酮丙酮CH3COCH3(羰基 ) 羧酸乙酸 CH 3COOH ( 羧基 ) 酯乙酸乙酯 CH3 COOCH 2CH 3 (酯基 ) 3.有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法 (2)烷烃的系统命名法 (3)烯烃和炔烃的命名 (4)苯的同系物的命名 苯作为母体,其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。 (1)含有苯环的有机物属于芳香烃(× ) (2)含有醛基的有机物一定属于醛类(× ) (3)、— COOH 的名称分别为苯、酸基(× )

(4)醛基的结构简式为“—COH” (× ) (5)和都属于酚类(× ) (6)CH 2==CH 2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物(× ) (7)命名为 2-乙基丙烷 (× ) (8)(CH 3)2CH(CH 2) 2CH(C 2H5)(CH 2)2CH 3的名称是2-甲基 -5-乙基辛烷 ( √) (9)某烯烃的名称是2-甲基 -4-乙基 -2-戊烯 (× ) (10)名称为 2-甲基 -3-丁炔 (× ) (1)正确书写下列几种官能团的名称: ①________。 ② —Br________ 。 ③________。 ④ —COO — ________。 答案①碳碳双键②溴原子③醚键④酯基 (2)写出下列几种常见有机物的名称: ①____________ 。 ②____________。 ③____________。 ④CH 2—CHCl ____________。 ⑤ HO OCCOOCH 2CH 2O H____________ 。 答案①对二甲苯 (或 1,4-二甲苯 )②苯甲醛 ③对苯二甲酸④聚氯乙烯⑤聚乙二酸乙二酯 1.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的类别,填在横线上。

有机物同分异构体书写技巧

关于同分异构体书写的方法 一.基本方法 (一)在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称,找到对称轴(以四联苯为例) 同一个C 上的H 是等效的,同一个C 上的—CH 3是等效的 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效(一氯代物1种) CH 3-C-C-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Cl定 (三)定一移二(以C3H6Cl2为例) C-C-C 先画出碳链,然后找对称轴C-C-C,再定第一个Cl原子的位置,有2个 Cl定 Cl定 Cl定 Cl定 Cl定 C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C (无对称轴) Cl移 Cl移 Cl移 再找对称轴 Cl定 Cl定 Cl定 C-C-C C-C-C(与上面第二种重复),C-C-C Cl移 Cl移 (四)碳链异构(以C6H14为例) ①先把C排成一条线 C-C-C-C-C-C(1) ②取下一个C,C-C-C-C-C,找到对称轴,取下的C由心到边放,不能放到边,有两个位置C-C-C-C-C(2)C-C-C-C-C(3) C定 C定 ③再取一个C,依照上面的定一移二法,放置C-C-C-C C-C-C-C ④取下的C个数<总数/2 C移 (4) C移(5) (五)官能团异构 烯烃 CH 3 CH =CH 2 醇 CH 3 CH 2OH CnH2n+2 烷烃 CnH2n CnH2n+2O 环烷烃 醚 CH 3OCH 3 醛CH 3 CH 2C HO 酸CH 3 C OOH CnH2nO O CnH2nO2 酮 CH 3 CCH 3 酯HCOOCH3 二.特殊方法 (一)基团法 ①单基团(以下基团接一个—X、—CHO、-COOH、-OH、 ) X X -C3H7 2种 C-C-C C-C-C (一种碳链) X X X X -C4H9 4种 C-C-C-C C-C-C-C C-C-C C-C-C (两种碳链) C C X X X -C5H11 8种 C -C -C -C -C C -C -C -C -C C -C -C -C -C (三种碳链)X X X X X C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C C C C C C ②双基团(接两个相同或者不同的基团) X X X X 两个一样 4种 C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C y y y y -C3H6 X X X X X 两个不同 5种C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C y y y y y

第二节(第2课时 有机化合物的同分异构体)(原卷版)-2020-2021学年高二化学必做提升讲义

第2课时有机化合物的同分异构体 【学习目标】 1.掌握同分异构现象的含义 2.能判断简单有机物的同分异构体, 3.初步学会同分异构体的书写。 一有机化合物的同分异构现象 1.化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.两化合物互为同分异构体的必备条件有二: (1)两化合物的分子式应相同。 (2)两化合物的结构应不同(如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等)。 3.中学阶段必须掌握的异构方式有三种,即碳链异构、位置异构和官能团异构。 特别提醒:同分异构体的特点是相同, 不同, 不同 例:C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、 ;这三种同分异构体在结构上的主要不同点是 。 4.此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。 (1)顺反异构。 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。 (2)对映异构。 当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。 如乳酸()有如下两种对映异构体: CH3—CH—COOH OH

课堂练01 1.关于同分异构体的下列说法中不正确的是() A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体 B.相对分子质量相同的不同化合物,互为同分异构体 C.互为同分异构体的有机物之间的转化属于化学变化 D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体 2.下列各组物质不互为同分异构体的是() A.CH3CH2OH和CH3CHO B.和 C.和 D.和 3..已知下列有机物: ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CH CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤CH3—CH2—CH CH—CH3和 ⑥CH 2CH—CH CH2和CH3—CH2—C CH (1)其中属于同分异构体的是。 (2)其中属于碳链异构的是。 (3)其中属于官能团位置异构的是。 (4)其中属于官能团类型异构的是。 (5)其中属于同一种物质的是。

高考二轮复习:同分异构体专题复习(高三

高三化学《同分异构体专题复习》 一、同分异构体定义:具有相同分子式...而结构不同....的化合物...,互为同分异构体。 1、“四同”概念辨析 概 念 内 涵 研究 对象 比 较 实例 相同 不同 同系物 结构相似,在分子组 成上相差一个或若干 个CH 2原子团的化合物互称为同系物 化合物 结构 相似 组成上 相差CH 2 原子团 CH 4与CH 3CH (CH 3)CH 3 CH 3COOH 、HCOOH 同分异 构体 具有相同的分子式, 不同结构式的化合物 互称为同分异构体 化合物 分子式 相同 结构式 不同 与 同素异形体 同一种元素形成的几 种性质不同的单质 单质 元素种 类 相同 性质 不同 O 2与O 3、白磷与红磷 同位素 质子数相同而中子数 不同的同一元素的不同原子互称为同位素 原子 质子数 相同 中子数 不同 C 12 6 、与C 146 2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间,也存在于有机..化合..物.与.无机..化合..物.之间,只要符合 分子式相同,结构不同即可,如NH 4CNO 和CO(NH 2)2。 二、常考查的官能团类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 C n H 2n-2 炔烃 二烯烃 CH CCH 2CH 3 CH 2=CHCH=CH 2 C n H 2n+2O 醇 醚 C 2H 5OH 与 CH 3OCH 3;

C n H2n-6O 芳香醇酚 C n H2n O 醛烯醇CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OH C n H2n O2羧酸酯羟基醛CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHO C6H12O6单糖葡萄糖与果糖 C12H22O11双糖蔗糖(无醛基)与麦芽糖(含醛基) 三、同分异构体的书写: (一)烷烃的同分异构体: 【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃,主链有5个碳的结构简式有5种,请写出。 (二)烷基同分异构体: 写出丙基(—C3H7)的结构简式:。 写出丁基(—C4H9)的结构简式: 。(三)芳香族化合物的同分异构体: 某芳香烃能使KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色,其分子式为C8H10,该烃的一氯代物有三种(含侧链取代物),该烃的是________________; 若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种,则其结构简式为_________________或 ________________。 (四)酯的同分异构体的书写 1、写出分子式为C4H8O2,属于酯的结构简式。 2、写出分子式为C8H8O2,属于酯的结构简式。 四、高考中同分异构体考查体验 1、(理综山东卷)

确定有机物的同分异构体数目的方法

有机物的同分异构体数目的判断 1、等效氢法 例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。 例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例3:萘分子的结构式可以表示为,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中 (1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________;. A、D

(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。本题答案是:. B。 3.定一移二法 例4:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 四、排列组合法 例5:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析:邻位3种:XYZ,XZY,ZXY;邻间位6种:XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X;间位1种:X-Y-Z,共有10种。 例6:分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH,且属于酚类的同分异构体有6种,其结构简式为:__________、_________、_________、_________、_________、__________。 解析:由于是酚类,且只有3个取代基,实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位,共有6种:XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X。 例7:某有机化合物的结构简式为:;其中属于芳香醇的同分异构体共有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种

同分异构体(模拟题训练)-高考化学易错点练习

易错点24 同分异构体 模拟题训练 1.下列有关有机物同分异构体说法中不正确 ...的是 A.分子式为C4H8的同分异构体共有(不考虑立体异构)5种 B.立方烷(C8H8)的六氯取代物有3种 C.分子式为C5H10O2的同分异构体中属于酯的有8种 D.的一溴取代物有4种 【答案】C 2.乙酸苯甲酯的结构简式如图,它有很多种同分异构体,其中含有酯基的一取代苯结构的同分异构体,除所给出的乙酸苯甲酯外,还有多少种 A.3 B.4 C.5 D.6 【答案】C 【解析】含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有5个: ,,, 所以除所给出的乙酸苯甲酯外,还有5种;故选C. 3.下列说法中不正确的是() A.正戊烷、新戊烷、异戊烷互为同分异构体

B.互为同系物 C.四氯乙烯分子中所有原子都处于同一平面 D.扁桃酸()属于甲酸酯且有羟基直接连在苯环上的同分异构体共有13种 【答案】B 4.一溴代烃A(C4H9Br)经水解后再氧化可得到有机物B,A的一种同分异构体经水解得到有机物C,B和C可发生酯化反应生成酯D,则D的同分异构体最多有()种 A.3 B.6 C.8 D.12 【答案】B 【解析】B是酸,B的分子式C4H8O2,B的结构简式可能为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,共两种;一溴代烃A(C4H9Br)的结构简式为CH3CH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBrCH3、(CH3)2CHCH2Br、(CH3)3CBr,共四种,A的一种同分异构体经水解得到醇C,C的结构有3种,D的同分异构体最多有2×3=6种,故B正确。 5.分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多,其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构) A.4种B.8种C.12种D.16种 【答案】C 【解析】能与NaHCO3发生反应产生CO2说明含有羧基,羧基只能放在碳链的端点,所以有

同分异构体的书写及判断专题(一)

专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法:减碳法 【方法小结】:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端,排布对邻到间,对称碳上防重现。碳总为四键,规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基,乙基无异构体;-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1:C7H16的同分异构体共有几种 例2:相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3:C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种,分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到,则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 例4:请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5:C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种,主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同,一个不同取代基有6种,连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念: ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数为() A.12种B.10种C.9种D.7种 2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式如右图,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有() A.4种B.5种C.10种D.14种 3.分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4.对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种,写出它们的结构简式: 5.含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有4 种,它们分别是: 6.已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名: CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 (3)分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛? 4、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构 方法:有序法(定一移一)、换元法、 【有序法(定一移一)】 概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳链上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一 例8:二氯丙烷有__________种异构体,它们的结构简式是: 《针对练习》 1.蒽的结构式为它的一氯代物有种,二氯代物又有种。 【换元法】 例9.已知C6H4Cl2有三种异构体,则C6H2Cl4有___________种异构体。(将H代替Cl) 《针对练习》 1.如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2.已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1

有机化合物的分类和命名

专题2 有机物的结构与分类第二单元有机化合物的分类和命名 课前预习 情景导入 通过前面的学习,已知有机物种类繁多,迄今为止,人类发现和合成的有机化合物已超过3 000万种。从1995年开始,人类每年新发现和新合成的有机物已超过100万种,有机物种类繁多的主要原因有: (1)碳原子有4个价电子,能与其他原子形成4个价键。 (2)碳原子之间可以成环、成链,且碳链的长度可以不同;碳原子之间的结合方式可有:单键、双键、叁键等。 (3)普遍存在同分异构现象。 这么多的有机物,认识和学习起来较困难,需要一个科学的方法对有机物进行分类,然后按类学习,就比较轻松了。 知识预览 一、有机化合物的分类 1.反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做_________。如醇类的官能团是_________,醇类可以简单的记为_________;羧酸(R—COOH)的官能团是_________;烯烃、炔烃的官能团分别是_________、_________;卤代烃、酚、醚的官能团分别是_________、_________、_________;醛、酮、胺的官能团分别是_________、_________、_________。 ”原子团的有机化合物互相称为_________。同系“CH相似,分子组成相差一个或若干个2. _________2物具有相同的_________,所以它们的化学性质_________,同系物还具有相同的通式,如链烷烃的通式为_________,链状饱和一元羧酸通式为_________。 3.依据_________对有机化合物进行分类,是有机化学中常用的分类方法。据此,可以将烃分为烷烃、_________、_________和_________;可以将烃的衍生物分为卤代烃、醇、_________、醚、_________酮、羧酸、_________和_________等。我们也可以从不同角度对有机物进行分类,如把不含苯环的有机物称为_________,把含有苯环的有机物称为_________;根据有机物分子中碳原子是连成链状还是环状,把有机物分为_________和_________。 碳碳双键碳碳叁键卤素原子羟基醚键醛基答案:1.官能团羟基R—OH—COOH 羰基氨基 2.结构同系物官能团相似CHHO 222n+2nnn 3.官能团烯 烃炔烃芳香烃酚醛酯胺脂肪族化合物芳香族化合物链状化合物环状化合物 二、有机化合物的命名 1.有机化合物的命名方法有_________和_________;在用习惯命名法命名烷烃时,当分子中碳原子数在10以内时,用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、_________、_________、_________、

《有机化合物的同分异构体》专题训练

《有机化合物的同分异构体》专题训练 1.链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则: ⑴A的结构简式是。 ⑵链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有 可能的结构简式(不考虑立体异构): 、。 ⑶C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构), 则C的结构简式为。 2.分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征: ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色; ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构,苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式: 。 3.已知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为:CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。 ⑴写出同时满足下列三个条件的甲基丙烯酸羟乙酯的同分异构体结构简式。 ①能发生银镜反应;②能与碱发生中和反应;③分子结构中无甲基; 。 ⑵若分子结构中有一个甲基,其他条件相同。则符合该条件的有机物的结构简式为: 。 4.写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式: ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构,且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基; ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应; ④能与热氢氧化钠溶液反应,1mol有机物消耗3molNaOH; ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。5.写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式: ①分子式为C8H6O4 ②属于芳香族化合物,且苯环上的一元取代物只有一种; ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应,1mol有机物与足量银氨溶液反应能生成4molAg; ④遇到FeCl3溶液显紫色; ⑤常温下就能与氢氧化钠溶液反应,1mol有机物最多消耗2molNaOH。 。 6.某芳香族化合物分子式为C10H10O4,写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式: ①能与NaHCO3溶液反应,0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体; ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。 7.已知分子式为C6H12有机物有多种同分异构体,若假设环烷烃的环上碳原子在同一平面上,回答下列问题: ⑴能使溴的四氯化碳溶液褪色,且互为顺反异构体的有对。 写出其中一对的结构简式:。 8.写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体: ①0.2mol有机物完全燃烧,消耗2.1mol O2,只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol; ②属于芳香族化合物,且苯环上有两个取代基; ③苯环上的一元取代物只有二种; ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基,有—COO—结构; ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。

高中化学同分异构体同系物练习题(附答案)

高中化学同分异构体同系物练习题 一、单选题 1.下列关于同分异构体的说法错误的是() A.结构不同、性质相同、化学式相同的物质互称同分异构体 B.同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一 C.相对分子质量相等、结构不同的有机物,不一定属于同分异构体 D.同分异构体之间,相对分子质量和各元素百分含量一定相同 2.下列各组物质中,互为同分异构体的是() A.水与冰 B.O2与O3 C. 与 D. 与 3.正丁烷和异丁烷互为同分异构体的依据是( ) A.具有相似的化学性质 B.具有相同的物理性质 C.分子具有相同的空间结构 D.分子式相同,但分子内碳原子的连结方式不同 4.如图是立方烷(cubane)的球棍模型,下列有关说法不正确的是( ) A.其一氯代物只有一种 B.其二氯代物有三种同分异构体 C.常温下为气体 D.它与苯乙烯(C6H5—CH=CH2)互为同分异构体 5.有机物甲是乙()的同分异构体(不考虑立体异构),1.460 g甲与足量饱和碳酸氢钠溶液反应,放出448 mL CO2(标准状况下),下列说法错误的是( ) A.甲的分子式为C6H10O4 B.甲与乙可以发生酯化反应 C.乙的一氯代物有3 种 D.甲可能的结构共有8 种

6.下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是( ) A. 2-甲基丙烷 B. 丙烷 C. 乙烷 D. 丁烷 7.关于化合物 (b )、(d )、(p )的下列说法正确 的是( ) A.b 、d 、p 都属于芳香烃,且互为同分异构体 B.b 、d 、p 的一氯代物均只有三种 C.b 、d 、p 均可与溴的四氯化碳溶液反应 D.b 、d 、p 中b 、d 的所有原子可能处于同一平面 8.有关化合物(b)、(d)、(p)的叙述正确的是( ) A.b 的一氯代物有三种 B.b 、d 、p 的化学式均为C 8H 10,均属于芳香烃 C.b 、d 、p 分子所有碳原子均不可能在同一平面上 D.一分子d 与两分子Br 2发生加成反应的产物最多有4种 9.在下列结构的有机物中,属于同分异构体的正确组合是( ) ① 32223CH CH CH CH CH ---- ② 322223CH CH CH CH CH CH ----- ③ ④ ⑤ A.①和③ B.②和③ C.①和② D.③和④ 10.烷烃单烯烃和H 2发生加成反应后的产物,则R 可能的结构有( )

同分异构体专项练习(整理)

同分异构体练习 1、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃 共有 A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、某苯的同系物的化学式为C11H16,经分析化学式中除含苯环(不含其它环状结构)还含有两个 —CH— “—CH3”,两个“—CH2—”和一个“”它的可能结构为 A. 6种 B. 5种 C.4种 D.3种 3、含有4个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中,能被氧化为醛的有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 4、C5H12O的同分异构体有_________种,其中属于醇类且能被氧化成醛的有______种,能消去H2O 生成烯的醇有__________种,生成的烯有_____种. 5、有机物的分子式为C3H6O2,,若不含环状结构,根据下列叙述,写出可能的结构简式: (1)既能发生银镜,又能发生酯化反应________ _____ (2)既能发生银镜,又能发生水解反应_________________ __ (3)不能发生银镜反应,但能发生酯化反应______________ _____ (4)既不能发生银镜反应,也不能发生酯化反应__________________ 6、已知甲苯的一氯代物的同分异构体有4种,则甲基环已烷的一氯代物的同分异构体有( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 7、进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的烷烃是( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH 3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 8、有机物的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中在核磁共振氢谱中出 现两组峰,且峰面积之比为3∶1的有机物的结构简式是 9、有机物有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构 简式 a.苯环上连接三种不同官能团 b.能发生银镜反应 c.能与Br2(CCl4)发生加成反应 d.遇FeCl3溶液显示特征颜色

烷烃的系统命名、有机物的分类练习题(附答案)

烷烃的系统命名、有机物的分类练习题 一、单选题 1. 有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物 ,假设给你一种这 样的有机混合物让你研究 般要采取的几个步骤是 ( ) A. 分离、提纯 →确定化学式 → 确定实验式 → 确定结构式 B. 分离、提纯 → 确定实验式 → 确定化学式 → 确定结构式 C. 分离、提纯 → 确定结构式 → 确定实验式 → 确定化学式 D. 确定化学式 →确定实验式 → 确定结构式 → 分离、提纯 2. 从分类上讲 , 属于 ( ) ① 脂肪酸 ②芳香酸 ③一元酸 ④多元酸 A. ①② B. ②③ C.②④ 3. 主链含 5 个碳原子 ,有甲基、乙基 2 个支链的烷烃有 ( ) A. 2 种 B.3 种 C.4种 D.5 种 A. 2-乙基 -3,3-二甲基戊 烷 B. 3,3- 二甲基 -4-乙基戊烷 C. 3,3,4-三甲基己 烷 D. 2,3,3-三甲基己 烷 混合物中分离出氯仿 ,下列方法最合适的是 ( ) 4.有机物 的正确命名为 ( ) 5.已知氯仿 (CHCl 3)通常是无色液体 ,不溶于水 ,密度约为水的 1.5 倍,沸点为 61.2℃。要从水与氯仿 的 D.①③ A.蒸馏 B.分液 C.重结晶 D.蒸发

B. B. 和 C. 和 和 6. 下列各组物质中 ,属于同分异构体的是 ( ) A.

8. 分子式为 C 7 H 16的烷烃中 ,含有 3个甲基的同分异构体的数目为 ( ) A. 2 个 B.3 个 C.4 个 D.5 个 9. 化合物 是一种除草剂 , 它含有的官能团为 ( ) 13. 二甲醚与乙醇是同分异构体 ,其鉴别可采用化学方法及物理方法 ,下列方法中不能对二者进行鉴 别 的是 ( ) A. 该有机化合物的分子式为 C 17H 29O 2 B. 分子中有苯环 C.能够使酸性 KMnO 4 溶液褪色 D. 有三个饱和碳原子 A.2 种 B.3 种 C.4 D.5 种 10. 某有机物的 C 3H 6O 2 的核磁共振氢谱中有两个共振 峰 ( ) , 面积比为 1:1, 该有机物的结构简式是 A. B. C. D. A. B. ;3- 甲基 -2- 戊烯 C. ;2- 甲基戊炔 D. ;1- 甲基 -5- 乙基苯 7. 某有机物的结构为 列说法中 , 正确的是 ( ;2- 乙基戊烷 B. 11. 下列有机物中 , 所有的碳原子不可能都共面的 是 A. 12. 下列有机物的命名中 , 正确的是 ( D.

有机物同分异构体的书写

有机物同分异构体的书写 湖北浠水实验高中(438200) 骆旭锋 有机物 具有相同分子式, 但由于分子中原子的连接方式不同, 为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 质,也可以是不同类物质,因此同分异构体的类型有三类:碳链异构、 能团异构,下面按照这种思维顺序考虑,总结有机物同分异构体的书写, 以避免漏写或重写。 一、碳链异构、官能团位置异构(同类物质) (一)、烷烃同分异构体的书写 烷烃、环烷烃只存在碳链异构,烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则: (1) 先书写主链最长的烷烃。 (2) 然后书写减少一个碳原子的主链,再将减少的碳原子作为支链,连接位置由边到对称 中心。 (3)再逐渐减少主链的碳原子 (一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数) ,将减 少的碳原子作为支链, 支链由整体到分散, 连接位置由同一碳原子到不同碳原子; 支链的连 接不能改变链长,以免重复。 例1:写出C 6H 14的同分异构体 (1)最长主链的烷烃:CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(2)主链为五个碳:CH 3CH (CH 3)CH 2CH 2CH 3、 CH 3CH 2CH (CH 3)CH 2CH 3( 3)主链为四个碳:(减少的两个碳原子作为乙基无位置可连,如 果和第二个 碳原子相连主链就变为五个碳原子,和 CH 3CH 2CH (CH 3)CH 2CH 3重复,所以作 为两个甲基)CH 3C (CH 3)2CH 2CH 3、CH 3CH (CH 3)CH (CH 3)CH 3 (二)、烯烃、炔烃同分异构体的书写 烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构。 烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原 则类似,只是主链相同时存在官能团位置不同。 例2:写出C 5H 10属于烯烃的同分异构体 (1) CH 2=CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH=CHCH 2CH 3 ⑵ CH. CH 3 同分异构体的书写 卤代烃、醇从结构上看, 可以看成烃中的氢原子分别被卤素、 羟基取代,存在碳链异构和官 能团位置异构。卤代烃、醇的同分异构体的书写一般遵循以下原则: (1 )一卤代烃、一元醇的同分异构体书写可以先写对应烃,再取代相应烃中不同种类等效 氢。(同一种碳原 子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;处于对称 位置的氢原子等效) 例3:写出C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构体 解:对应的烃为:C 4H 10同分异构体为①CH 3CH 2CH 2CH 3② ①、②中等效氢均有两种,故 C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构 (2)多卤代烃、多元醇的异构体的书写:对于比较简单烃的多卤、多羟基可以同时取代;对 于比较复杂的可以 先一卤、一羟基取代, 再在一卤代烃、一元醇的基础上逐一进行取代。但 多羟基一般不能取代同一碳上氢(不稳定) 。 例4: C 3H 6CI 2和的二氯取代萘的同分异构体 解:C 3H 6CI 2可以看做是 C 3H 8的二氯取代,同一碳的二氯取代两种( CHCI 2CH 2CH 3、 CH 3CCI 2CH 3),不同碳的二氯取代两种 (CH 2CICHCICH 3、CH 2CICH 2CH 2CI )。对于萘的二氯 具有不同的结构的现象称 同分异构体可以是同类物 官能团位置异构和官 (3) (三)、卤代烃、醇的 CHs-Qi YHi CH 体有4种。

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法 有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时,其取代产物可能有多种。产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不同种类的氢原子互称不等效氢原子,同一种类的氢原子即称为等效氢原子。 有机物分子碳链上有几种不等效氢,其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。 等效氢的一般判断原则: ①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢,如CH4分子中的四个氢原子等效。 ②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢, ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴,如果没有,则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在,然后根据对称轴来确定等效氢。 例如: (CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子,其一取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子,其一取代物就有4种同分异构体。 涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断,结合卤代产物不同,常用等效氢、等效碳及换元法解答。其实质均为判断等效氢。分析如下: 一、等效氢法 此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。一般步骤是:先根据烷烃分子结构找出等效氢原子(①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的;②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的;③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的)。然后分别对不等效的氢原子取代,有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。 例1 下列烷烃进行一氯取代反应后,只生成三种沸点不同产物的是()。 A、B、 C、D、 解析:将本题所问转化成“下列烷烃中,一氯代物有三种的是”,这样就可以通过分析所给烷烃的结构,找出各烷烃中的不等效氢原子,其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。 将题给四选项中的物质都写成结构简式:

高中化学同分异构体的书写、判断与原子共线共面练习题

高中化学同分异构体的书写、判断与原子共 线共面练习题 1.下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( ) 解析:选D A项,正确的命名为2,2-二甲基丁烷,其一氯代物的同分异构体为3种;B项,1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种;C项,2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种。 2.分子式为C9H12O,分子中有一个苯环、一个链烃基且属于酚类的有机物有( ) A.2种B.4种 C.5种 D.6种 解析:选D 酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况,由题意知链烃基为—C3H7,有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构,所以符合条件的有机物有3×2=6种,D项正确。 3.有机物有多种同分异构体,其中属于酯且苯环上有2个取代基的共有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:选A 由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有—CH3和HCOO—两个取代基,二者有邻、间、对三种位置关系。 4.某烃结构如有关其结构说法正确的是( ) A.所有原子可能在同一平面上 B.所有原子可能在同一条直线上 C.所有碳原子可能在同一平面上 D.所有氢原子可能在同一平面上 解析:选C 由于苯环和碳碳双键都是平面结构,而碳碳三键是直线形结构,据此可知,该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上,但一定不在同一直线上;由于分子中含有甲基,所以氢原子不可能在同一平面上。

5.下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是( ) 解析:选B 由于饱和碳原子上连接4个共价键,构成四面体。所以凡是含有饱和碳原子的化合物,分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子,其所有碳原子不可能在同一平面上,其余都是可以的。 6.分子式为C6H12O2的有机物A,能发生银镜反应,且在酸性条件下水解生成有机物B 和C,其中C能被催化氧化成醛,则A可能的结构共有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.8种 解析:选B 能发生银镜反应,且在酸性条件下能发生水解反应,说明有机物A为甲酸 戊酯(),C能被催化氧化为醛,则B为,C为C5H11OH,且C的结构符合C4H9CH2OH,—C4H9有4种结构,所以A可能的结构有4种。 7.分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3反应生成CO2,该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( ) A.15种 B.16种 C.17种 D.18种 解析:选C 能与NaHCO3反应生成CO2,说明含有羧基,当苯环上有两个取代基时,分别为—CH3、—COOH,可取代的不同氢原子的位置有: 当苯环上只有一个取代基时,可取代的不同氢 原子的位置有:所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种,C项正确。 8.关于化合物(a)、(b)、(c) 的下列说法不正确的是( ) A.a、b、c互为同分异构体 B.b的二氯代物有三种

同分异构体专题

同分异构体专题 1、分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有() A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 2、3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)() A.3种 B.4种 C.5 种 D.6种 3、下列各组物质不属于同分异构体的是() A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 4、工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体化合物,其分子中苯环上的一氯取代物有3种,1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol H,则该传热载体化合物的结构简式是() 2 5、已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的上述氟烷有() A.1种 B.2种 C.3 种 D.4种 6、一种有机物的化学式为C4H4,分子结构如右 图所示,将该有机物适量的氯气混合后光照,生成 的卤代烃的种类共有() A.2 B.4C.5 D.6 7、某有机物A的化学式为C6H12O2,已知A~E有如 图转化关系,且D不与Na2CO3溶液反应,C、E均能发生银镜反应,则A的结构可能有()

A.2种 B.3种 C.4 种 D.5种 8、维生素E在国外被称之为“生命奇迹丸”,是一种脂溶性维生素,对抗衰老等有特殊作用,经研究发现维生素E有α、β、γ、δ四种类型,其结构简式如下所示。互为同分异构体的是() 注:其中R为-CH2CH2CH2[CH(CH3)CH2CH2]2CH(CH3)2。 A.αβB.βγC.γδD.αδ 9、有机化合物可表示为 某有机物的多种同分异构体中,属于芳香醇同分异构体的一共有 A.6种B.5种C.4种D.3种 10、某烯烃A,分子式为C8H16,A在一定条件下被氧化只生成一种 物质B,B能使石蕊试液变红。已知: 则符合上述条件的烃A有()种(不考虑顺反异构)。 A、2 B、3 C、4 D、5 11、与互为同分异构体的芳香族化合物有() A.2种B.3种 C.4种 D.5种

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