高中化学选修五系列3脂肪烃和芳香烃
脂肪烃和芳香烃
一、脂肪烃的结构与性质
1．脂肪烃组成、结构特点和通式
2．物理性质
3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应
如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照
CH 3CH 2Cl ＋HCl 。 ②分解反应 ③燃烧反应
燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。
(2)烯烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反应
能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。 ②燃烧反应
燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃
n CO 2＋n H 2O 。
③加成反应
CH 2==CH —CH 3＋Br 2―→。
CH 2==CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂
△
。
CH 2==CH —CH==CH 2＋2Br 2―→。
CH 2==CH —CH==CH 2＋Br 2―→ (1,4-加成)。
④加聚反应
如n CH 2==CH —CH 3――→催化剂。
(3)炔烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反应
能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。如： CH≡CH――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。 ②燃烧反应
燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。
③加成反应
CH≡CH＋H 2――→催化剂
△CH 2==CH 2， CH≡CH＋2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。 ④加聚反应
如n CH≡CH――→催化剂
--[CH=CH-]-n
题组一 脂肪烃的结构与性质
1、某烷烃的结构简式为
(1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________________。 (2)若该烷烃是由烯烃和 1 mol H 2加成得到的，则原烯烃的结构有__________种。(不包括立体异构，下同)
(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H 2加成得到的，则原炔烃的结构有__________种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有__________种。
答案(1)2,3二甲基戊烷(2)5 (3)1 (4)6
解析(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3
二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
2、有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CHCHCH3可简写为。有机物X的键线式
为，下列说法不正确的是 ( )
A．X的化学式为C8H8
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
答案 D
解析本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯
()互为同分异构体；X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。
结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：
(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
题组二常见反应类型
1、按要求填写下列空白
(1)CH3CH=CH2＋( )―→，反应类型：________；
(2) ＋( )―→，反应类型：________；
(3)( )＋Br 2―→，反应类型：
_______________________________________________；
(4)( ) ――→
一定条件 ，反应类型：
________________________________________； (5)CH 3CH=CH 2
――→酸性KMnO 4溶液
CH 3COOH ＋( )，反应类型：
_________________________________________。
答案 (1)Cl 2 加成反应 (3)Br 2 加成反应
(5)CO 2 氧化反应
常见反应类型的判断
常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。
(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。
(3)加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。 烯烃、炔烃与酸性KMnO 4反应图解
二、芳香烃的结构与性质
苯 苯的同系物
(1)能取代：
①硝化：＋HNO 3――→浓H 2SO 4
△
＋H 2O
②卤代：＋Br 2――→FeBr 3
(2)能加成：
＋3H 2――→Ni △
(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO 4溶液褪色。
(1)能取代
①硝化：
＋3HNO 3――→浓H 2SO 4
△
＋3H 2O
②卤代：＋Br
＋Cl 2――→
光
(2)能加成
(3)易氧化，能使酸性KMnO 4溶液褪色。
――→
酸性KMnO 4溶液
题组一 芳香烃的同分异构体
1．某烃的分子式为C 10H 14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO 4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 答案 B
解析 该烃的分子式为C 10H 14，符合分子通式C n H 2n －6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO 4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C 4H 9，它具有以下四种结构：①—CH 2CH 2CH 2CH 3、②—CH(CH 3)CH 2CH 3、③—CH 2CH(CH 3)2、④—C(CH 3)3，其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。 2、已知甲苯(
)苯环上的二氯取代物有6种，则甲苯苯环上的三氯取代物有( D )
A ．4种
B ．5种
C ．3种
D ．6种
3．(2014·模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( )。
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
答案 B
题组二芳香烃的性质及应用
1、(2014·诊断)下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )。
A．己烯、苯、四氯化碳B．苯、己炔、己烯C．己烷、苯、环己烷D．甲苯、己烷、己烯解析己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。
答案 A
2、（2013全国新课标Ⅱ卷）下列叙述中，错误的是（D ）
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
3、柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是( ) A．与苯的结构相似，性质也相似
B．可使溴的四氯化碳溶液褪色
C．易发生取代反应，难发生加成反应
D．该物质极易溶于水
答案 B
解析根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易
与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。
4、下图为苯和溴的取代反应的改进实验装置图。其中A为具支试管改制成的反应容器，在
其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入铁屑粉少量。
填写下列空白：(注：溴苯与NaOH溶液不可以发生水解反应)
（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：（2分）
______________________________________________________ __________________ _________________________________________ _______________________________。（2）试管C中苯的作用是_________；反应开始后，观察D和E试管，看到的现象为：D 中：__ _ _________ ；E中：________ ______。（各2分）（3）反应2 min至3 min后，在B中的NaOH溶液可观察到的现象是（2分）________________________________________________________________________。（4）在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有________(填字母)。（2分，错选无分）（5）改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这3个优点外，还有一个优点是：（2分）_________________________________。
苯与苯的同系物化学性质的区别
1．苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。
2．烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。