第24讲-有机物的合成与推断(一)-有机合成(尖)

高考要求

内容

要求层次

具体要求

ⅠⅡⅢ

有机化学基础

√

掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤

代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和

性质；

√

根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判

断有机反应类型

√掌握加聚反应和缩聚反应的特点

√

认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的

重要作用

√有机化学知识的综合运用

北京高考

年次2010 2011 2012 题号8、28 7、28 11、28 分值23 23 23 新课标剖析

满分晋级

第24讲有机物的合成与推断

（-）有机合成

有机化学基础13级

有机合成与推断

有机化学基础23级

有机合成

有机化学基础29级

有机合成

高二寒假

高二春季

高三秋季

138

139

解读

解析

有机合成是高考必考题型，也是有机化学基础部分的主要题型，想熟练掌握有机合成内容，需要扎实的基础知识。有机合成多与有机推断结合，以信息给予题的形式出题，主要考察学生的自学能力，以及对已学过知识的迁移能力。

有机合成

碳链的变化

官能团的变化

有机合成的思路

碳链的增加碳链的缩短

碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解

环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化

官能团的引入

官能团的消除

官能团位置和数目的变化官能团的保护

官能团的衍变

羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基

有机物官能团性质

多通过卤素原子的取代与消去

板块一 有机合成的思路

1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。 3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法

①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入

板块二 有机合成的技巧

一、 碳骨架的变化

1． 有机合成中的增减碳链的反应：

通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： 知识点睛

知识网络

（1）C数不变，则只是官能团之间的相互转化，

如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH

（2）增长碳链的反应：

①酯化反应②加聚反应③缩聚反应

（3）减短碳链的反应：

①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；

2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合

3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。

二、官能团的变化

1．官能团的引入：

在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含

有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此

在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。

同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、

卤原子、双键的引入。

（1）引入羟基（）

①醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等。

②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，的碱性水解等。

③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。

（2）引入卤原子：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。

（3）引入双键：某些醇或卤代烃的消去或是炔烃的不完全加成引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。

2．官能团的消除：

（1）通过加成消除不饱和键。

（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（OH

-）

（3）通过加成或氧化等消除醛基（CHO

-）

（4）通过取代或消去和消除卤素原子。

3．官能团间的衍变：

（1）利用官能团的衍生关系进行衍变：

140

141

上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。 （2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

22NaOH

322323232H O Cl CH CH CH OH CH CH CH CH CHCH Cl CH CHCH OH | |

-+???→???→???→消去加成水解

—— Cl OH

（3）通过某种手段，改变官能团的位置：如：

3223233HCl HCl

CH CH CH Cl CH CH CH CH CHCH | -+???→???→消去加成

Cl

4． 官能团的保护

在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。官能团保护必须符合下列要求：

a ．只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；

b ．被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。

例如：防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应，可利用酯化反应生成酯，从而达到保护羟基或羧基的目的。

1．官能团数目和位置的改变 【例1】 已知：

R —CH 2—CH 2—X

NaOH 水溶液

NaOH 醇溶液

RCH = CH 2

RCH 2CH 2OH

例题精讲

142

利用上述信息按以下步骤从OH

合成

OH

HO

(部分试剂和反应条件已略去)

OH

A

①②H 2

浓H 2SO 4

B C

D

E OH

HO ③④

⑤⑥⑦

Br 2

Br 2

H 2

2

请回答下列问题

（1）分别写出A 、C 的结构简式

A ． C ． （2）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D 的可能结构简式为

（3）写出反应②、⑦的化学方程式：

② ⑦

【答案】

A

C

(1)OH

Br Br

Br

Br

Br

Br

Br Br

Br Br

(2)

OH

(3)

浓硫酸

+ H 2O

+ 2H 2O

NaOH

Br Br

OH + 2HBr

HO

2．合成路线选择

【例2】 抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS —Na(对氨基水杨酸钠)也是其中的一种。已知：

R Cl R OH

NaOH 溶液 ③①+

KMnO 4COOH CH 3②

NO 2Fe 、盐酸

(苯胺，易氧化)

NH 2

PAS —Na 的三种路线：

143

(路线一)

(路线二)

(路线三)

OH B

C

D

G

I

J

E

F

Z

Y

N

Fe

Fe 、盐酸

H

COO Na

NH 2

M

盐酸

X

Fe

A

CH 3HN O 3盐酸

Br 2、Fe

H 2SO 4浓NaOH 溶液

NaOH 溶液NaOH 溶液

请回答：

（1）G 结构简式是 。

（2）试剂X 和Z 的名称分别是 。

（3）A→B 的化学方程式 ，该反应类型是 。 （4）A 的同分异构体中含有硝基且属于芳香族化合．．．．．．．．．．．．物．

的结构简式分别为 （5）有同学认为路线三不合理，不能制备PAS —Na ，你的观点是（填“能”或“不能”） ，

理由是（若填“能”，可不写理由。） 。 （6）化合物PAS —Na 可能具有的性质是（填编号） 。

a ．与Na 反应

b ．与盐酸反应

c ．与NaOH 溶液反应

d ．与水反应

【答案】

（1）（2）酸性高锰酸钾溶液；二氧化碳

（3）+Br 2

Fe

NO 2CH 3

NO 2Br

CH 3

+HBr

；取代反应

（4）CH 2NO 2

CH 3

NO 2

CH 3

NO 2

（5）不能 苯环上连接有氨基时，氨基易被氧化。 （6）a ．b ．c ．d ． 3．基团保护

【例3】 已知水解聚马来酸酐(HPMA)普遍用于锅炉用水中作阻垢剂。按下图步骤可以从不饱和烃A

合成HPMA 。

RX + H 2O ROH+ HX

NaOH

RCH 2CH 2 RCH =CH 2 + HX

NaOH 已知：

144

A

B

C

G

I J

HPMA

HO —CH 2—CH 2—CH —CH 2OH

Cl

F

H

氧化②

④

⑥

+Br 2NaOH

溶液

+HCl 催化剂

NaOH 乙醇

分子内脱水H +水解

(C 4H 2O 3)n

（1）写出下列物质的结构简式：A C

（2）反应①属于 反应，反应②属于 反应(填反应类型)

（3）写出②⑤⑧的化学方程式，② ，

⑤

，

⑧

。

（4）在上述的合成路线中，有人提议略去③④⑤⑥，由C 直接制H 而使实验简化，请你评论

此建议是否合理 ，理由是

【答案】

A 、CH 2=CH —CH=CH 2

C 、HOCH 2—CH =CH —CH 2OH (1)

（2）加成；取代

(3)

CH 2BrCH =CH CH 2Br +2H 2O HOCH 2CH = CHCH 2OH + 2HCl NaOH

②HOOCCH 2CH —COOH + 3NaOH NaOOC CH = CHCOONa +3H 2O +NaCl

醇

⑤CH = CH C C O O

O

n CH — CH C C O O

O

[]n ⑧

(4)不合理；在氧化的过程中，C=C 可被氧化

4．合成综合

【例4】 有机化合物F 是合成电子薄膜材料高聚物Z 和增塑剂P 的重要原料。

（1） 某同学设计了由乙烯合成高聚物Z 的3条路线（I 、II 、III ）如下图所示。

①3条合成路线中，你认为符合“原子经济”要求的合成路线是（填序号“I”、“II”或“III”） 。 ②X 的结构简式是 。

③1 mol F 在O 2中充分燃烧，生成CO 2 和H 2O 的物质的量之比为8∶3，消耗7.5 mol O 2，其核磁共振氢谱中有3个吸收峰，且能与NaHCO 3反应生成CO 2。 F 分子中含有的含氧官能团的名称是 。

145

Y+F→Z

反应的化学方程式是 。

（

2）已知： R ―CH ―CH ―CHO

R －CHO + OH OH －

R ＇

R ＇ －CH 2－CHO （R 、R ＇代表烃基或氢原子）

合成P 的路线如下图所示。D 分子中有8个碳原子，其主链上有6个碳原子，且分子内只含有两个—CH 3。

①A→B 反应的化学方程式是 。

②B→C 的反应中，B 分子在加热条件下脱去一个水分子，生成C ；C 分子中只有1个碳原子上无氢原子。C 的结构简式是 。 ③ P 的结构简式是 。

④符合下列条件的B 的同分异构体共有（填数字） 种。

a ．在酸性条件下水解为M 和N

b ．一定条件下M 可以转化为N ⑤已知：RCH ＝CHCHO+H 2 非晶态Co-B 合金

RCH ＝CHCH 2OH （R 代表烃基或氢原子） A 的同系物W 的相对分子质量为44。请参照示例写出以W 和另一种有机物为原料合成肉桂醇（

CH CHCH 2OH

）的合成路线： 。

（示例：

试剂1 试剂2

反应物 产物1 产物2……

）

【答案】（1）①I ；②

CH 2—CH 2

O

③羧基；

H

22O CH CH O ————

2OH (2n 1)H O +-

（2）①OH

3223222

3

2CH CH CH CHO CH CH CH CH CH CHO OH CH CH -

???→|||————————

②3222

3CH CH CH CH

C CHO CH CH |

|

———— ③32222322223

2

23

CH CH CH CH CH CH O CH CH CH CH CH CH O CH CH CH CH |

|

|

|

—————————————— OC —

OC —

④2

OH

－

△

H 2 Ni 、△

F 浓硫酸、△

B

C

D

P

A

(C 24H 38O 4)

146

⑤

CH 3CHO

—CHO

OH －

—CH —CH 2—CHO

OH

△

—CH ＝CH —CHO

非晶态Co —B 合金

H 2

—CH ＝CH —CH 2OH

【例5】 丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C 3H 5Br 2Cl)和应用广泛的DAP 树脂：

已知酯与醇可发生如下酯交换反应：

RCOOR'R''OH

RCOOR''R'OH 催化剂?

++(R 、R '、R''代表烃基)

（1）农药分子C 3H 5Br 2Cl 中每个碳原子上均连有卤原子。

①A 的结构简式是 ，A 含有的官能团名称是 ； ②由丙烯生成A 的反应类型是 。

（2）A 水解可得到D ，该水解反应的化学方程式是 。

（3）C 蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C 中各元素的质量分数分别为：碳60％，

氢8％，氧32％。C 的结构简式是 。 （4）下列说法正确的是(选填序号字母) 。

a ．C 能发生聚合反应、还原反应和氧化反应

b ．C 含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个

c ．D 催化加氢的产物与B 具有相同的相对分子质量

d ．E 具有芳香气味，易溶于乙醇

（5）E 的水解产物经分离最终得到甲醇和B ，二者均可循环利用于DAP 树脂的制备。其中将

甲醇与H 分离的操作方法是 。

（6）F 的分子式为C 10H 10O 4。DAP 单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单

体苯环上的一溴取代物只有两种。D 和F 反应生成DAP 单体的化学方程式是 。

【答案】（1）①22CH CHCH Cl ；碳碳双键、氯原子

147

②取代反应

（2）NaOH

22222CH CHCH Cl H O CH CHCH OH HCl ?+???→+

（3）322CH COOCH CH CH

（4） a c d （5）蒸馏

（6）222CH CHCH OH +

催化剂△

32CH OH +

【例6】 镇痉药物C 、化合物N 以及高分子树脂（H OH ）的合成路线如下：

已知：

2

+H O/H HCN/OH

OH

RCHO R CHCOOH ①②|

-

?

??????→ 2

SOCl R'OH OH

RCOOH R CH Cl RCOOR'||

????→???→（R 、R′代表烃基）

（1）A 的含氧官能团的名称是 。

（2）A 在催化剂作用下可与2H 反应生成B 。该反应的反应类型是 。 （3）酯类化合物C 的分子式15143C H O ，其结构简式是 。 （4）A 发生银镜反应的化学方程式是 。 （5）扁桃酸（

）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体

共有 种，写出其中一种含亚甲基（2CH ——）的同分异构体的结构简式 。

（6）F 与M 合成高分子树脂的化学方程是 。

（7）N 在NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是 。

【答案】（1）醛基

（2）加成反应

（3）2

OH

CH COOCH |

（4）

32CHO 2Ag(NH )OH ?+??

→432COONH 2Ag 3NH H O ↓+++

148

（5）13

HO

2CH O C H O

||

2CH O C H O

||

2CH O C H O

||

（6）n

H

HCHO +

+???→n H

OH 2(1)H O +-n

（7）COO

3CH 2NaOH ?

+??→

+

2H O +

【例7】

（2011西城一模）2010年美、日三位科学家因钯（Pd ）催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下：

（R 、R’为烃基或其他基团）

应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K 的路线如下图所示（部分反应试剂和条件未注明）：

已知：① B 能发生银镜反应，1 mol B 最多与2 mol H 2 反应。

② C 8H 17OH 分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO 3反应生成CO 2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。 ③ G 不能与NaOH 溶液反应。

④ 核磁共振图谱显示J 分子有3种不同的氢原子。 请回答：

（1）B 中含有的官能团的名称是 。 （2）B →D 的反应类型是 。 （3）D →E 的化学方程式是 。

（4）有机物的结构简式：G ；K 。

（5）符合下列条件的X 的同分异构体有（包括顺反异构） 种，其中一种的结构简式是 。

a ．相对分子质量是86

b ．与D 互为同系物

（6）分离提纯中间产物E 的操作：先用碱除去D 和H 2SO 4，再用水洗涤，弃去水层，最终通过 操

作除去C 8H 17OH ，精制得E 。

Pd /C Na 2CO 3 / NMP

R —X + R’—CH ＝CH 2

R —CH ＝CH —R’ + HX

【答案】（1）碳碳双键；醛基

（2）氧化反应

（3）

（4）

（5）4；

（6）蒸馏

【例8】（2011东城一模）迷迭香酸是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。某同学设计了迷迭香酸的合成线

路如图所示：

已知：①RCH2CHO ＋R’CH2CHO RCH2CHCHCHO RCH2CH=CHCHO，R、R’表示烃基或氢原子；

②苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应。

（1）迷迭香酸分子中所含官能团的名称是羟基、羧基、和。

（2）迷迭香酸在无机酸作用下发生水解的化学方程式是。

（3）A的结构简式是。

（4）E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是。

（5）与E互为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式：、。

①苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子；

②1mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时，最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量

分别是1mol、4mol。

【答案】（1）碳碳双键、酯基

CH3O

CH2＝CH—CH2—COOH 或CH2＝C(CH3)—COOH

或

C＝C

CH3COOH

H H C＝C

CH3

COOH

H

H

或

CH2＝CH—COOH + CH3CH2CH2CH2CHCH2OH

浓H2SO4

△

CH2CH3

CH2＝CH—COOCH2CHCH2CH2CH2CH3+ H2O

CH2CH3

CH3O

CH＝CH—COOCH2CHCH2CH2CH2CH3

CH2CH3

OH-

OH

R’

—H2O

△

R’

149

150

（2）

2H O

+24

H SO 稀△

+

（3）

（4）n ????→

一定条件2+(n-1)H O

（5）4 ；

；

；

【例9】

（2011西城期末）某研究小组设计用含氯的有机物A 合成棉织物免烫抗皱整理剂M 的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：

已知：

① E 的分子式为C 5H 8O 4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E 分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。 ② （R 、R′、R″代表相同或不相同的烃基）

（1）A 分子中的含氧官能团的名称是 。 （2）D →E 反应的化学方程式是 。 （3）A →B 反应所需的试剂是 。

A

O 2/Cu △

B

C

D CH 3OH 浓硫酸，△

E

H

F

G J

M 乙醇钠

ⅰAg(NH 3)2OH ，△ ⅱ酸化

ⅰAg(NH 3)2OH ，△ ⅱ酸化

ROOCCH 2COOR′

+ CH 2=CHCOOR″ 乙醇钠

—COOR ′ H

ROOC —C

CH 2CH 2COOR ″

151

（4）G →H 反应的化学方程式是 。

（5）已知1 mol E 与2 mol J 反应生成1 mol M ，则M 的结构简式是 。

（6）E 的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO 3反应生成CO 2；②能发生水解反应，且水解

产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有 种，其中任意1种的结构简式是 。

（7）J 可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是 。

【答案】（1）羟基

（2）HOOCCH 2COOH + 2CH 3OH CH 3OOCCH 2COOCH 3 + 2H 2O

（3）NaOH 水溶液

（4）ClCH 2CH 2COOH +2NaOH CH 2=CHCOONa + NaCl+ 2H 2O

（5）

（6）5；写出以下任意1种即可：

（7）

【例10】 （2011西城二模）由苯合成香料K 和解热镇痛药物G 的路线如下：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

请回答：

COOCH 3

CH 2CH 2COOCH 3

CH 3OOCC CH 2CH 2COOCH 3 COOH

CH 3

HCOOC CH 3

CH 3

COOH

HCOOCHCH 2

COOH

CH 3

HCOOCHCH 2 或 或 或 或 COOH

CH CH 3

HCOOCH 2 ［CH 2 CH ］n COOCH 3

CH 2=CH 2/ AlCl 3 85℃~90℃ HCHO-HCl 无水ZnCl 2

催化剂PTC

HF

H 2/ Ni △

CO/ Pd

/Al

(CH 3CO)2O

C 9H 11Cl

CH 3CHCHO CH 3

CH 3CHCH 2Cl CH 3

D

A

B

CH 2CCHO

CH 3CH 2

CH 3 CH 3

K

OH CH 2CHCH 3

CH 3CH

CH 3 F

G

E

浓硫酸

△

醇

△

HCOOCH 2CH 2CH 2COO H

Al

+RCl

R +HCl

CH 2Cl + R ’CHCHO

R ’’

催化剂PTC

CH 2 + HCl

CCHO R ’

’’

注：以上反应中R 、R ’、R ’’均表示烃基

152

（1）芳香烃A 中C 、H 原子数之比是4∶5，1 mol A 在氧气中完全燃烧生成8 mol CO 2，A

的分子式是 ；A 分子中只有7个碳原子一定共平面，A 的结构简式是 。 （2）B 的结构简式是 。 （3）E →F 的反应类型是 。

（4）D →E 反应的化学方程式是 。

（5）K 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式是 。

（6）G 与（5）中反应的有机产物互为同分异构体，含有相同的官能团，且位置与F 中官能

团的位置相同，G 的结构简式是 。

（7）K 的同分异构体W ，其分子内苯环上的氢原子只有1种，且仅含有2个甲基。

1 mol W 最多与3 mol 饱和溴水反应，则W 的1种结构简式是 。

【答案】（1）C 8H 10

（2） （3）加成反应（或还原反应）

（4）

（5）

（6）

（7）

CH 2 CH 3 CH 2CH 3

ClCH 2 + 2Cu(OH)2 △ +Cu 2O ↓+2H 2O

CH 2CCHO CH 3CH 2

CH 3

3 CH 2CCOOH CH 3CH 2

CH 3

3

COOH

CH 2CHCH 3

CH 3CH CH 3 或 2CH 3 CH 3 H 2C

CH 2CH ＝CH 2

OH

H 3C

2CH 2CH 2CH ＝CH 2

OH

CH 3

HF

+CH 3COOH

O CH 2CHCH 3 CH 3

CH 2CHCH 3 CH 3C

CH 3

+CH 33

O O

专题：有机合成与推断

专题：有机合成与推断 【题型说明】 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8 ――→ 反应1 X――→ 反应2 Y――→ 反应3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生 银镜反应，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2 H 4 O 2 )和芳香化合物F(C 8 H 6 O 4 )，E和

F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na 2CO 3)与1-萘酚中酚羟基反应生成 1-萘酚钠；根据A 、B 的结构简式和b 的分子式(C 3H 5Cl)，可推测出b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双 键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C 16H 21O 2N 。(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)经三步反应合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下： CH 3CH 2CH 3――→Cl 2 光照 ――→NaOH/乙醇 △ CH 2===CHCH 3 ――→一定条件下 Cl 2 ClCH 2CH===CH 2，由此得反应1的试剂与条件为Cl 2、光照；反应2的化学方程式为： ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH △ CH 2===CHCH 3↑＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为C 10H 8O ，又 知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 4氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，且均与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，可确定E 为CH 3COOH ，又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结 合D 的分子式可确定D 的结构简式为 由F 的结构简式即 可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，

高中化学有机合成与推断习题(附答案)

有机合成与推断 一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 试回答： （1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。 （2）B→C反应的化学方程式为________。 （3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。 （4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 （6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。 （3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是________。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。 （5）⑤的反应类型是________。 （6）写出F到G的反应方程式________。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂 任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

2018年高考化学真题分类汇编专题17 有机化学合成与推断(选修)

1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键 、

【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。 （7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判

高考化学一轮复习 专题10.8 有机合成与推断练案(含解析)

专题10.8 有机合成与推断练案（含解析） ?基础题 1．对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理方法中正确的是( ) A．将废弃物混在垃圾里填埋在土壤中 B．将废弃物进行焚烧处理 C．将废弃物加工成涂料或汽油 D．将废弃物倾倒入海洋中 2．[双选题]合成人工心脏的高分子材料的主要成分是( ) A．烯烃高聚物B．酚醛缩聚物 C．硅聚合物D．聚氨酯 3．下列说法不．正确的是( ) A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值 B．线型结构的高分子也可以带支链 C．高分子化合物，因其结构不同，溶解性也有所不同 D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大 4．下列材料中：①高分子膜；②生物高分子材料；③隐身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料； ⑥智能高分子材料。属于功能高分子材料的是( ) A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥ C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥ 5．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索。其依据是( ) A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产 B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料

C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到 D．塑料是有机物，不会和强酸强碱作用 6．[双选题]某有机物的结构简式为，下列关于该有机物叙述不．正确的是( ) A．1 mol 该有机物与 NaOH 溶液完全反应时，消耗 NaOH 1 mol B．该有机物水解所得产物能发生加成反应 C．该有机物可通过加聚反应生成 D．该有机物分子中含有双键 7．下列几种橡胶中，最不稳定，长期见光与空气作用，就会逐渐被氧化而变硬变脆的是( ) D．硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄，使断裂，使其由线型结构变成体型结构) 8．舱外航天服每套总重量约 120 公斤，造价 3000 万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度，以保障航天员的生命活动需要；航天服具有足够的强度，防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠工效保障及

有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编)

有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编)

专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出 用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线

________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。 （5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

2017年北京各区高三化学模拟有机推断题(有答案)

17推断题 1．（2017 朝阳期末15）（17 分）高分子P 的合成路线如下： 已知： （1）A 为乙烯，反应①的反应类型为___________________。 （2）C 的分子式是C2H6O2，是汽车防冻液的主要成分。反应②的试剂和反应条件是 ______________。 （3）D 的分子式是C6H6O4，是一种直链结构的分子，核磁共振氢谱有3种峰。D中含有的官能团是__________。 （4）F的结构简式是___________________。 （5）反应⑥的化学方程式是__________________________________________________。（6）反应⑦为缩聚反应，反应⑦的化学方程式是______________________________。（7）G 的一种同分异构体G’为甲酸酯、核磁共振氢谱有3 种峰且1mol 该有机物酸性条件下水解产物能与2 mol NaOH 反应。G’的结构简式为___________________。 （8）以对二甲苯、甲醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成G，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

2．（2017 石景山期末19）（15 分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A 制备高分子化合物PVB 和IR 的合成路线（部分反应条件略去）如下： 已知： Ⅰ.醛与二元醇可生成环状缩醛： Ⅱ.CH≡CH 与H2 加成，若以Ni、Pt、Pd 做催化剂，可得到烷烃；若以Pd-CaCO3-PbO 做催化剂，可得到烯烃。回答下列问题： （1）A 的名称是______________。 （2）B 中含氧官能团是______________。 （3）①的反应类型是______________。 （4）D 和IR 的结构简式分别是_____________________、_______________________。（5）反应③的化学方程式___________________________________________。 反应⑧的化学方程式________________________________________。 （6） 以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成D，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

有机合成与推断-(解析版)

专题一：有机物合成与推断 1．【2016新课标1卷】秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： （1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。 （3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

2．【2016新课标2卷】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下： 已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ② 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。 （3）由C生成D的反应类型为________。 （4）由D生成E的化学方程式为___________。 （5）G中的官能团有_____、 _____ 、_____。（填官能团名称） （6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）

“有机合成与推断”专题强化训练)》

“有机合成与推断”专题强化训练 1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。2、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。 （1）写出A、B、F的结构简式： （2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。 （3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为：。

3、已知“傅一克”反应为： 下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程： （1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有 ； （2）写出上述有关物质的结构简式： X ： 茚： （3）与 互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与 NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）： 。 4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如： R －CH ＝CH －CH 2OH ???? →?+O H Zn O 2 3/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。 A 的部分性质如下图所示： 试根据上述信息结合化学知识，回答： （1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是 ； （2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。 （3）写出反应类型：反应II ，反应III 。

有机推断与有机合成题的特点与解题策略

有机推断与有机合成题的特点与解题策略 发表时间：2015-02-09T13:03:21.710Z 来源：《教育学》2015年1月总第74期供稿作者：罗章 [导读] 有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。 罗章广西壮族自治区贵港市港南中学537100 有机化学知识是高中化学的重要组成部分，大部分内容在选修教材中出现。人教版新课标相对于其旧教材，有机化学部分增加了不少内容，主要有：有机物的分离和提纯；元素组成、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定方法；有机合成线路的设计；氨基酸的性质（两性、成肽反应）；高分子化合物合成的基本方法等，部分内容介绍得更加详细，如同分异构体的不同类别；有机物的命名除了烷烃的系统命名法之外还增加了烯烃和炔烃的命名以及苯的同系物的命名等。从这些变化中可以看出有机物知识的发展和在实际中的重要用途。其中有机合成路线的设计在高考中越来越受到重视。 有机大题的类型主要有两种：有机推断和有机合成。试题一般有4-5个小问，主要考查有机物结构简式的书写；根据转化的特点或反应条件等分析有机反应类型；同分异构体的数目及结构简式的书写；根据反应的规律特点书写化学反应方程式；有机物的命名以及合成线路的设计等，一般以含氧衍生物且含有苯环结构的物质为主。 一、有机推断 1.有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。特别要注意区分信息是否对解题有帮助，是有用的还是干扰的。一般来说，由分子式的信息可推知物质的组成元素，再结合不同类别物质的通式特点分析不饱和度，进而预测可能的结构和官能团；由性质、反应等信息可推知官能团的种类；由数据信息可推知官能团的数目；由同分异构体的信息推知官能团的位置等。高考试题中经常提供教材中很少出现或没有出现过的有机化学反应方程式。对于这样的新信息，要注意观察分析有机反应物化学键的断裂方式（或位置）和产物化学键的形成方式（或位置），即有机物反应前后的结构差异、反应的条件、反应的类型等，从而得出反应的本质。通过类比模仿，由特殊性推出一般性的结论。 2.有机推断题常用的思维方法。解答有机推断题常用的思维方法有：正推法、逆推法、假使论证法、知识迁移法等。 （1）正推法。以有机物的结构、性质和实验现象为主线，按题中转化关系框图中由反应物到产物的顺序或所给信息的顺序，由左往右，逐步分析推理而得出正确结论。 （2）逆推法。同样是以有机物结构、性质和实验现象为主线，由产物到反应物，采用逆向思维，逐步向前推进而得出正确结论，这是常用的方法。 （3）正逆综合法。从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，逐步向中间过渡产物靠拢，从而解决过程问题并得出正确结论。 （4）假使论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：审题印象猜测验证。 （5）知识迁移法。在对未知物质的结构、性质、实验条件、反应现象等进行分析时，联系典型代表物的知识，按照结构决定性质的思想，类比推断，或是对信息化学方程式的迁移应用等。 二、有机物的合成 1.有机合成题的类型。有机合成题主要有两种题型：一是自行设计合成路线的，目前在高考中未受到普遍重视；二是已经给出一定的合成路线框图，常与有机推断联合进行考查。具体上又可分为三类：一是限定原料合成题。主要特点是依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用所掌握的有机知识，设计合理有效的合成路线；二是合成路线给定题。主要特点是题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式；三是信息给予合成题。主要特点是除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。要注意对信息的分析理解，迁移应用。 2.有机合成题的分析解决策略。解决有机合成题时首先要判断目标化合物的类别，有什么官能团，位置如何，有什么特点以及碳原子的个数、碳链或碳环的组成情况等，再联系所学知识或所给信息，类比推理。而具体的合成路线应按照题目要求的方式将分析结果表达出来。注意设计的路线要简单合理，要求选择的试剂合理和转化的条件常规。常用的思维方法有：正向思维法；逆向思维法；正逆综合法等。 （1）正向思维法。即从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物)，并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。该法适合于较为简单的有机合成。 （2）逆向思维法。首先根据生成物的类别，然后再考虑这一有机物如何从另一有机物（中间产物）经一步反应而制得。如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直往前推导到原料为止。 （3）正逆综合法。即同时从原料和目标产物的结构特点及特征反应出发，正推或逆推，逐步向中间过渡产物推导。该法适合于较为复杂并给出信息的有机合成。 参考文献 [1]教育部考试中心 2013年普通高等学校招生全国统一考试大纲（理科.课程标准实验版）[M].北京：高等教育出版社，2013。 [2]陈育德 2013年浙江高考化学主观题答题情况分析[J].中学化学教学参考，2013，（8）：66-70。 [3]陈斌试论过程与方法目标的达成以有机合成新授课为例[J].中学化学教学参考，2010，（10）：17-18。

2020-2021全国高考化学有机化合物的推断题综合高考模拟和真题汇总及详细答案

2020-2021全国高考化学有机化合物的推断题综合高考模拟和真题汇总及详细 答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．某些有机化合物的模型如图所示。回答下列问题： （1）属于比例模型的是___（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）。 （2）表示同一种有机化合物的是___。 （3）存在同分异构体的是___，写出其同分异构体的结构简式___。 （4）含碳量最低的是___，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是___（保留一位小数）。 （5）C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体共有___种。 【答案】乙、丙甲、丙戊 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4 甲、丙 16.7% 4 【解析】 【分析】 甲、丁、戊分别是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分别是乙烷和甲烷的比例模型。【详解】 (1)乙、丙能表示的是原子的相对大小及连接形式，属于比例模型； (2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与比例模型，属于同一种有机化合物； (3)存在同分异构体的是戊(戊烷)，其同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、 CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4； (4)烷烃的通式为C n H2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，含碳量最低的是 甲烷，含氢量最低的分子是戊烷，氢元素的质量百分含量是 12 6012 ×100%=16.7%； (5)C8H10属于苯的同系物，侧链为烷基，可能是一个乙基，如乙苯；也可以是二个甲基，则有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，则符合条件的同分异构体共有4种。 2．有机物种类繁多，结构复杂。 （1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。 （2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号）

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有机合成与推断专题突破 【高考展望】 考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。 有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。 【方法点拨】 一、有机合成 1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线 2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 3. 思路： （1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 （2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 （3）综合分析，寻找并设计最佳方案。 4. 应具备的基本知识： （1）官能团的引入： 引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代） 引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成） 引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2） 生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化） （2）碳链的改变： 增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等） 减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化） （3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等） 二、有机物推导 1.有机推断题的解答思维模式：

有机合成与推断模拟题详解版

有机合成与推断模拟题 详解版 Document number【SA80SAB-SAA9SYT-SAATC-SA6UT-SA18】

有机题解析 1．盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示： 根据上述信息回答： (1)D的官能团名称为________________________________。 (2)E的分子式为_________________________。 (3)若反应①为加成反应，则B的名称为__________________。 (4)反应②的反应类型为___________________________。 (5)D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOO CH 2 Cl制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式： ___________________________。 (6)E生成F的化学反应方程式为________________________。 (7)D的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有____种。 I.能够发生银镜反应； II.遇FeCl 3 溶液显紫色； III.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。 【答案】(1)羟基、醚键、醛基 (2)C 9H 9 NO 4 (3)甲醛 (4)氧化反应 (5)nHOOC CH2OH HO OC CH2O+(n-1)H2O。 (6)+4H2+HCl+2H2O (7)19 【解析】(1)根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。 (2)根据E的结构简式可知E的分子式为：C 9H 9 NO 4 。 (3)A的分子式为C 7H 8 O 2 ，C 7 H 8 O 2 与B发生加成反应生成化合物C 8 H 10 O 3 ，可知B 的分子式为CH 2 O，所以B的结构简式为HCHO，名称为甲醛。

有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿

专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。

（5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L 可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。 （2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（4）G的分子式为______________。 （3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。 （5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。 4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： 已知： ??→RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基） RCOOR'+R''OH H+ ? （1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。（2）C→D的反应类型是___________________。 （3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

2020年高考化学人教版第二轮复习 有机合成与推断题有答案

有机合成与推断题 1．(2019·福州模拟)有机化合物F 是一种香料，其合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)C 的名称为________，步骤Ⅱ的反应类型为________，F 中含氧官能团的名称为__________。 (2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。 (3)D →E 反应的化学方程式为____________________。 (4)符合下列条件的E 的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。 ①苯环上只有两个取代基；②能与FeCl 3溶液发生显色反应；③能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体。 (5)结合题中信息，写出以(CH 3)2CHCH 2OH 为原料制备(CH 3)2CClCOOH 的合成路线(无机试剂任用)________________________________。 合成路线示例如下： CH 3CH 2Br ――→NaOH/H 2O △ CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3 解析：由A 的分子式和步骤Ⅲ可知，A 是甲苯，A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B 发生水解反应生成C()；A 与液溴在催化剂的作用下发 生苯环上的取代反应生成 在碱性条件下水解生成D()，结合信息Ⅱ、步骤Ⅵ及F 的结构简式可知D 与CH 3CHClCOOH 反应生成E()，E 与C 发生酯化反应生成F 。(4)根据已知条件②、

③，知E 的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又根据已知条件①知，苯环上两个取代基一个为—OH ，另一个可以是—(CH 2)3COOH 、—CH 2CH(COOH)CH 3、—CH(COOH)CH 2CH 3、—CH(CH 3)CH 2COOH 、—C(CH 3)2COOH ，故满足条件的E 的同分异构体共有15种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子为 答案：(1)苯甲醇 取代(或水解)反应 酯基和醚键 (2)液溴、Fe(或FeBr 3) 2．(2019·贵阳模拟)有机化合物H 是合成黄酮类药物的主要中间体，其一种合成路线如图所示： 已知：①同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易脱水形成羰基； ③R —ONa ＋R ′CH 2I ――→一定条件 R —OCH 2R ′＋NaI 。 请回答以下问题： (1)A 的化学名称为______________________，A →B 的反应类型为____________。

2018有机合成与推断模拟题(详解版)

有机题解析 1．盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示： 根据上述信息回答： (1)D的官能团名称为________________________________。 (2)E的分子式为_________________________。 (3)若反应①为加成反应，则B的名称为__________________。 (4)反应②的反应类型为___________________________。 (5)D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOO CH2Cl制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：___________________________。 (6)E生成F的化学反应方程式为________________________。 (7)D的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有____种。 I.能够发生银镜反应； II.遇FeCl3溶液显紫色； III.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。 【答案】(1)羟基、醚键、醛基 (2)C9H9NO4 (3)甲醛 (4)氧化反应 (5) nHOOC CH2OH HO OC CH2O+(n-1)H2O。 (6) +4H2 +HCl+2H2O (7)19 【解析】(1)根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。 (2)根据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4。 (3)A的分子式为C7H8O2，C7H8O2与B发生加成反应生成化合物C8H10O3，可知B的分子式为CH2O，所以B的结构简式为HCHO，名称为甲醛。 (4)A与HCHO加成得到的产物为，根据D的结构可知发生氧化反应，故反应②的反应类型为氧化发应。 (5)HOO CH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质K ：HOOC CH2OH，HOOC CH2OH在浓硫酸的作用下发生缩聚反应: nHOOC CH2OH HO OC CH2O+(n-1)H2O。 (6)E到F的过程中，碳碳双键与H2发生加成反应，-NO2与H2发生还原反应生成-NH2，所以化学方程式为： +4H2 +HCl+2H2O。 (7)分情况讨论： (1)当含有醛基时，苯环上可能含有四个取代基，一个醛基、一个甲基、两个羟基： a：两个羟基相邻时，移动甲基和醛基，共有6种结构。 b：两个羟基相间时，移动甲基和醛基，共有6种结构。 c：两个羟基相对时，移动甲基和醛基，共有3种结构。 (2)当含有醛基时，苯环上有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-O-CH2-CHO或者一个为-OH，另一个为-CH2-O-CHO，共有2种结构。

有机化学合成与推断

专题有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编) 1.化合物H就是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下: 已知: 回答下列问题: (1)A的化学名称就是__________。(3)E的结构简式为____________。 (2)由C生成D与E生成F的反应类型分别就是__________、_________。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。 (5)芳香化合物X就是F的同分异构体,X能与饱与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。(6)写出用环戊烷与2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其她试剂任选)。 2.化合物G就是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题:(1)A的结构简式为____________。(2)B的化学名称为____________。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。(4)由E生成F的反应类型为_______。

(5)G的分子式为___________。(6)L就是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3.氟她胺G就是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下: 回答下列问题: (1)A的结构简式为____________。C的化学名称就是______________。 (2)③的反应试剂与反应条件分别就是____________________,该反应的类型就是__________。(4)G的分子式为______________。 (3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶就是一种有机碱,其作用就是____________。 (5)H就是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()就是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其她试剂任选)。 4.羟甲香豆素就是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示: 已知: ??→RCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基) RCOOR'+R''OH H+ ? (1)A属于芳香烃,其结构简式就是______________________。B中所含的官能团就是 ________________。(2)C→D的反应类型就是___________________。 (3)E属于脂类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程

2020届高三化学模拟猜题专项汇编 专题二十三 有机合成与推理 (含解析)

2020届高三化学模拟猜题专项汇编（23） 有机合成与推断 学校：___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 一、填空题 1.有机物G是一种重要的工业原料，其合成路线如图： 已知： 回答下列问题： （1）已知反应①为加成反应，则有机物A的名称为。 （2）反应⑤的试剂及条件为，反应③的反应类型为。 （3）有机物G中所含官能团的名称为，反应⑥的化学方程式为。 （4）芳香烃M与B互为同分异构体，其核磁共振氢谱图中峰面积之比为3：1，M的结构简式 为。 （5）有人提出可以将上述合成路线中的反应③和反应④简化掉，请说明你的观点和理由________。（6）有机物G有多种同分异构体，试写出同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。 2.苯佐卡因是局部麻醉药，常用于手术后创伤止痛、溃疡止痛等。苯佐卡因的一种合成路线如下：

（1）写出A→B 的化学方程式 。 （2）C 的结构简式为 ；D 的名称为 。 （3）E 中的官能团是 ；试剂Q 的结构简式为 ；F→G 的反应类型为 。 （4）苯佐卡因的同分异构体中，满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有2个取代基；②2NH 与苯环直接连接；③能与3NaHCO 反应。 写出其中核磁共振氢谱有6组峰的所有同分异构体的结构简式 。 3.某研究小组拟合成医药中间体X 和Y 。 已知:① ②

③ 请回答： (1)下列说法正确的是_______。 A.化合物A不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.化合物C能发生加成、取代、消去反应 C.化合物D能与稀盐酸发生反应 D.X的分子式是C15H18N2O5 （2）化合物B的结构简式是_______。 （3）写出D + F→G的化学方程式_______。 （4）写出化合物A(C8H7NO4)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_______ 。①是苯的二取代物,1H - NMR谱表明分子中有4种化学环境不同的氢原子 ②分子中存在硝基和结构 （5）设计E→Y()=0 )的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_______。 4.以甲苯为原料合成药物G的路线如图所示: