卤代烃
卤代烃
烃分子中一个或几个氢原子被卤原子取代而得到的化合物，称为卤代烃（alkyl halides ），可用通式RX 表示。
卤代烃是一类重要的有机化合物，可作为溶剂和合成药物的原料等。卤代烃中的卤原子可转变为多种其他官能团，在有机化学中占有重要地位。
一、卤代烃的分类
根据分子的组成和结构特点，卤代烃可有不同的分类法。
1．按烃基结构的不同，分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
Br
CH 3CH 2CH 2I CH 3CH CHCH 2I
饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 （卤代烷） （卤代烯）
在卤代烯烃中有两种重要类型：烯丙型卤代烃和乙烯型卤代烃。
CH 2=CHCH 2—X CH 2=CH —X R CH 2=CHCH 2—X RCH=CH —X
烯丙型卤代烃 乙烯型卤代烃 （卤原子连在α-碳上） （卤原子直接与双键碳相连）
这两种卤代烃各有自己的特殊结构，它们在化学性质上有极大的差异。
2．根据与卤原子相连的碳原子的类型，将卤代烃分为伯(1°)卤代烃、仲(2°)卤代烃和叔(3°)卤代烃，例如：
伯(1°)卤代烃 仲(2°)卤代烃 叔(3°)卤代烃
伯、仲、叔卤代烃又称为一级、二级、三级卤代烃。它们的化学活性不同，并呈现一定的规律。所以在学习卤代烃的化学中，注意区分伯、仲、叔卤代烃也是很重要的。
3．按分子中所含卤原子数目多少，分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。例如：
CH 3Cl Br —CH 2—CH 2—Br CHCl 2—CHCl 2
氯甲烷 1,2-二溴乙烷 1,1,2,2-四氯乙烷
CH 3CH 2CH 2CH 2
X
CH 3CH 2CHCH 3
C CH 3
CH 3
CH 3
二、卤代烃的命名
1．普通命名法
普通命名法是按与卤原子相连的烃基名称来命名的，称为“某基卤（化物）”。例如：
CH 3CH 2CH 2Br CH 2CHCH 2Cl CH 2
Cl
正丙基溴 烯丙基氯 苄基氯
也可在母体烯名称前面加上“卤代”，称为“卤代某烃”，“代”字常省略。例如：
C Br
CH 3
CH 3
3
CH 3CHCH 3
CH 2CHCl
Br
溴代叔丁烷 溴代异丙烷 氯乙烯 溴苯
2.系统命名法
以相应的烃作母体，把卤原子作为取代基。命名原则、方法与烃类相同，当烷基和卤素相同编号时，优先考虑烷基。例如：
4-甲基-2-氯己烷 2-甲基-4-氯戊烷
CH 2CH 3
H
Br
CH(CH 3)2
Cl
反-1-乙基-4-溴环己烷 3-氯-5-溴异丙苯
在命名卤代烯烃时，使双键编号尽可能小。例如：
3-氯-1-丙烯 4-乙基-6-氯-2-己烯
有些卤代烷有常用的俗名，如氯仿、碘仿等。 CHCl 3 氯仿 CHI 3 碘仿
CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3
CH 3
Cl
CH 3CH —CH 2—CH —CH 3
CH 3
CH 2
CH —CH 2Cl
CH 3CH
CHCHCH 2CH 2Cl CH 2CH 3
1． 卤代烃
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R —X(其中R —表示烃基)。 (2)官能团是卤素原子。
2． 饱和卤代烃的性质
(1)物理性质
①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；
③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
(2)化学性质 ①水解反应：
R —X ＋NaOH ――→H 2O
△
R —OH ＋NaX(R —代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O
△R —CH(OH)—CH 2OH ＋2NaX 。 ②消去反应：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇△
R —CH===CH 2＋NaX ＋H 2O ；
3． 卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如
(2)取代反应
深度思考
1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？
2．卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？
3．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________。
①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入
稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液
题组一卤代烃的两种重要反应类型
1．某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是()
A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C．该物质可以发生消去反应
D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
2．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和
反应条件都正确的是( )
3． 从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是 ( )
A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 水溶液
CH 3CH 2OH ――→浓硫酸，170 ℃
CH 2===CH 2――→Br 2
CH 2BrCH 2Br
B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2
CH 2BrCH 2Br
C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液
CH 2===CH 2――→HBr
CH 3CH 2Br ――→Br 2
CH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液
CH 2===CH 2――→Br 2
CH 2BrCH 2Br
易错警示
(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。
(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。
(3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。
题组二 有机合成中的重要桥梁——卤代烃
4． 已知：
A、B、C、D、E有如下转化关系：
其中A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：
(1)A、B、C、D、E的结构简式：
A________、B________、C________、D________、E________。
(2)完成下列反应的化学方程式：
①A―→E_________________________________________________________；
②B―→D________________________________________________________；
③C―→E_________________________________________________________。
5．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是______________，反应③的反应类型是______________。
6．(2012·上海，九)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。
已知：H2C===CH—C≡CH由E二聚得到
完成下列填空：
(1)A的名称是________，反应③的反应类型是________。
(2)写出反应②的化学反应方程式_____________________________________。
(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简
式：_____________________________________________________________。
鉴别这两个环状化合物的试剂为______________________________________。
(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：
写出上述由A制备BDO的化学反应方程式：
________________________________________________________________。反思归纳
卤代烃在有机合成中的主要应用
(1)在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。
(2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会
引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a―→消去―→加成―→卤代烃b―→水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。
(3)增加官能团的数目，在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小
分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。
高中化学知识点：卤代烃
高中化学知识点：卤代烃 卤代烃： ．卤代烃的定义 烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X表示。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。 2．卤代烃的分类根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。 根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。 卤代烃的性质： 1．卤代烃的物理性质 常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大。 难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2．卤代烃的化学性质与c2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应 卤代烃中卤素的检验： ．实验原理 根据AgX的颜色可确定卤素： 2．实验步骤 ①取少量卤代烃； ②加入NaoH溶液； ③加热煮沸； ④加入过量稀硝酸酸化； ⑤加入AgNo3溶液。 3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaoH，防止NaoH与AgNo3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用： ．一元代物与二元代物之间的转化关系 2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步，卤代烃
高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)
第二章卤代烃 一．卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C—Ｘ之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 (１)溶解性:不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 (２)状态、密度：CＨ3Cｌ常温下呈气态，C2H5Br、CH2Ｃl２、CHCl3、CＣl4常温下呈液态且密度> 1 g/cm３。(一氯代烃的密度都小于水) 三．卤代烃的化学性质（以ＣH３CH２Ｂｒ为例） 1．取代反应 ①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为: 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如: CH3CH２Cl：+NaＯＨ错误!未定义书签。NａCl+ＣH2===CH↑+Ｈ2Ｏ （2）卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Ｂr。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例: CH 3—ＣH=＝=CＨ—CＨ 3 ＋NaＣl+H 2 O
(３)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如:ＣH3—CＨ2—CHCｌ2＋２NａOH错误!未定义书签。CH3—C≡ＣH ＋2NａＣl＋2H2O 四.消去反应与水解反应的比较 反应类型反应条件键的变化卤代烃的 结构特点 主要生成 物 水解反应NａOH水溶液Ｃ—X与Ｈ—O键断裂Ｃ —O与H—X键生成 含C—Ｘ即 可 醇 消去反应ＮaOH醇溶液 Ｃ—X与C—H键断裂 (或—C≡C—) 与H—X 键生成 与Ｘ相连 的Ｃ的邻 位C上有Ｈ 烯烃或炔 烃 特别提醒（1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五.检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子) 1．实验原理 R—X+H２O错误!未定义书签。Ｒ—OH＋ＨX HX＋NａOＨ===NaX＋H２O HＮO3+ＮaOH===NaＮＯ3＋H2O AgＮO3＋NａX===ＡｇＸ↓+NａNO３ 根据沉淀(AgX）的颜色可确定卤素：AgCl（白色)、AgＢr(浅黄色)、AgＩ(黄色)。 2.实验步骤 (1）取少量卤代烃;(2)加入ＮａOH水溶液;(3）加热;(４)冷却；(5)加入稀ＨNＯ３酸化; (6)加入AｇNO3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX错误!错误!未定义书签。错误!错误!未定义书签。 错误!溶液错误!
高中化学卤代烃知识点
第二章 卤代烃 一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3 。 三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为： 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ： ＋NaOH ――→醇△ NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例： CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在 有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 上引入碳碳双键或碳碳三键。 五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子） 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △ R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△ R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液????? 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子
最新人教版高中化学《卤代烃》知识梳理
第三节 卤代烃 答案：(1)—X(F 、 Cl 、Br 、I) (2)烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物 (3)分子中除了碳氢原子外，其余是卤素原子 (4)少数 (5)液体和固体 (6)难 (7)CH 3CH 2OH ――――――→NaOH 水溶液，△CH 3CH 2—OH ＋H — Br (8)＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2 O 1．卤代烃的结构和物理性质 (1)卤代烃的结构：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物R —X ，如CH 3CH 2Br 、CHCl 3、CH 2===CHCl 、Br 、CH 2—Cl 、氟利昂(氟氯代甲烷和氟氯代乙烷的总称)等。 卤代烃的官能团是—X(F 、Cl 、Br 、I)。 芳香卤代烃，如Br 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体和固体，不溶于水，溶于大多数有机溶剂(本身是很好的有机溶剂)。 ①互为同系物的卤代烃，熔沸点随碳原子数的增多而升高。 ②除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余液态卤代烃的密度一般都比水的密度大。 ③溴乙烷在常温下是无色液体，沸点38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。 (4)卤代烃的用途 卤代烃的用途很广泛。如有些多卤代烃，其化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、
易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂(如氟利昂)、灭火剂(如CCl4、C2F4Br2)、麻醉剂(CF3CHBrCl)、有机溶剂(如氯仿CHCl3)等；有些卤代烃还是有机合成的重要原料，如合成聚氯乙烯树脂(塑料材料)、聚四氟乙烯(不粘锅涂层)等。 近年来发现有些含氯、溴的氟代烷可以对大气中的臭氧层产生破坏作用，已被国际上禁止或限制使用。 【例1】下列关于卤代烃的说法不正确的是( ) A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子 B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键 C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃 D．卤代烃比相应的烷烃的沸点高 解析：在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A 不正确；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属 于卤代烃，C错。 答案：AC 2．卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。下面以溴乙烷为例研究卤代 溴乙烷和NaOH在不同的溶剂中发生不同类型的化学反应，生成不同的产物 溴乙烷的消去反应： ①溴乙烷的沸点低，不能用酒精灯直接加热，应采用水浴加热。 ②证明Br－生成的方法：向大试管中加入稀硝酸酸化后，滴加2滴AgNO3溶液。 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成。 ③检验Br－时，必须先用稀硝酸酸化，否则AgNO3会与OH－反应，生成褐色的Ag2O，会干扰观察浅黄色的AgBr沉淀。 ④消去反应是有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ⑤如果用高锰酸钾酸性溶液检验消去反应生成的乙烯，必须先用水吸收生成的HBr，否则HBr会影响乙烯的检验，因HBr也会被高锰酸钾酸性溶液氧化，使溶液褪色。 ⑥乙醇在卤代烃消去反应中不是催化剂，只是起到了溶剂的作用。 巧记卤代烃取代反应和消去反应条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。 【例2】下列关于卤代烃的叙述正确的是( ) A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．并不是所有卤代烃都能发生水解反应生成醇
卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质 卤代烃最典型、最具代表性的反应有两类：亲核取代反应和消除反应，另外，卤代烷还可与活泼金属反生成金属有机化合物。 一、亲核取代反应 ? 在卤代烃分子中，由于Cl 的电负性大于C ，则C-Cl 键中的共用电子对就偏向于Cl 原子一端，使 Cl 带有部分负电荷(Cl -δ)，碳原子带部分正电荷(C +δ)。这样C 原子就成为亲电反应中心，当与－OH 、－NH2等一些亲核试剂（带负电或富电子物种）时，亲核试剂就会进攻C +δ，Cl 则带一个单位负电荷离去。 ? 亲核试剂：带负电荷或有未共用电子对的具有亲核性的试剂。 ? 亲核取代反应：由亲核试剂进攻带部分正电荷的C +δ原子而引起的取代反应。 ? 亲核取代反应可用下面反应式表示 +X R X +R Nu -Nu - ? 亲核试剂（Nucleophile ） 通常用 :Nu- 表示。 ? 取代反应（Substitution ） 通常用 S 表示。 ? 亲核取代反应 就用 SN 表示。 ? 卤烃常见的亲核取代反应有： ? 1. 水解 2. 醇解 3. 氰解 4. 氨解 5. 与硝酸银的反应 6. 与炔化钠的反应 （一）卤烃的水解 ? 卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。如： CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr 在一般情况下，此反应很慢。为增大反应速率，提高醇的产率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX 与强碱反应，可加速反应并提高了醇的产率。 CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr ? 此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取，但可用于有机合成中官能团的转化。用于复 杂分子中引入羟基（先卤代，再水解）。 （二）卤烃的醇解 ? 卤烃的醇解是卤烃与醇钠的醇溶液反应，生成醚。 CH 3CH 2Cl + CH 3CH 2ONa CH 3CH 2OCH 2CH 3 + NaCl ? 此反应是制备混合醚的经典合成方法，称为威廉森（Williamson ）合成法。此法不能用叔卤烃与 醇钠反应，因为叔卤烃在强碱（醇钠）的作用下易发生消除反应生成烯烃。如： CH CH C CH 3 CH 33 Cl + CH 3ONa 3 CH 3 3 C CH 3 CH 2 3 （三）卤烃的氰解 ? 卤代烷与氰化钠或氰化钾的醇溶液中反应，生成腈。
高中有机化学烃和卤代烃含答案
烃和卤代烃 第一节脂肪烃 学习目标 学习重点 1．烷烃、烯烃同系物的结构和性质及烯烃的顺反异构。 2．乙炔的结构、性质、实验室制法和脂肪烃的来源及其应用。 课时Ⅰ Ⅰ探究训练 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．已知，直链烷烃A比B多一个碳原子，则下列说法正确的是( )
A．A沸点比B高 B．A相对密度比B小 C．一般情况下，同碳原子的烷烃的沸点和密度低于烯烃 D．若A在常温下为液态，则B不可能为气态 2．下列物质中存在顺反异构体的是( ) A．2-氯丙烯B．丙烯C．2-丁烯D．1-丁烯 3．已知：①丙烷；②正丁烷；③异丁烷；④2—甲基丁烷；⑤己烷，上述物质的沸点按由低到高的顺序排列的是( ) A．①③②④⑤B．⑤④③②①C．①②③④⑤D．⑤①②④③4．已知：和互为同分异构体(称作“顺反异构体”)，则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有( ) A．3种B．4种C．5种D．6种 5．分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( ) A．5种B．6种C．7种D．8种 二、填空题 6．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类：(填写序号) ①由乙炔制氯乙烯②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化 碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷及氯气在光照的条件下反应 其中：属于取代反应的是______；属于氧化反应的是______； 属于加成反应的是______；属于加聚反应的是______。
三、计算题 7．充分燃烧2.8g某有机物A，生成8.8g CO2和3.6gH2O，这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍。 (1)求该有机物的分子式。 (2)写出该有机物可能的同分异构体的结构简式。 (3)若在核磁共振氢谱中只有一个信号峰，确定其结构，并用键线式表示。 Ⅱ诊断提高 一、选择题(每小题有1～2个选项符合题意) 1．及等物质的量的Br2发生加成反应，生成的产物可能是( ) 2．将0.2mol两种气态有机物组成的混合气体，完全燃烧后得到 6.72L二氧化碳(标准状况下)和 7.2g水，下列说法正确的是 ( ) A．一定有乙烯B．一定有甲烷 C．一定没有甲烷D．可能有乙烷3．下列说法正确的是( ) A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为C n H2n
卤代烃
第三节 卤代烃 一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？ 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。 1．消去反应 (1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ： ＋NaOH ――→醇 △ NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O (3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后 可在有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇 △ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
(2)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 二、怎样检验卤代烃中的卤素？ 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △ R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△ R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液????? 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子 3．实验说明 (1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀HNO 3酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX 沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)量的关系：R —X ～NaX ～AgX,1 mol 一卤代烃可得到1 mol 卤化银(除F 外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。 特别提醒 (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X － ，不能用AgNO 3溶液直接检验卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X － 也可用卤代烃的消去反应。 三、在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。 在烃分子中引入—X 原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应 CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl ＋Br 2――→催化剂 ＋HBr (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH 3—CH===CH 2＋Br 2―→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH===CH 2＋HBr ――→ 催化剂 CH≡CH＋HBr ――→催化剂 CH 2===CHBr
卤代烃 溴乙烷的水解反应
第二章烃和卤代烃第三节卤代烃 第1课时卤代烃溴乙烷的水解反应 【基础知识】高二班姓名 １. 卤代烃是指：烃分子中的氢原子被原子取代后所生成的化合物，官能团是。2．按分子中所含卤素原子种类的不同，卤代烃分为_______、___＿_____、_＿_______＿、___＿__＿＿。 ３.常温下，卤代烃中除少数为气体（如CH3Ｃl)外，大多数卤代烃为______体或____＿＿体。卤代烃都＿__＿溶于水,能溶于大多数___＿___＿____,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,如CＣl4。 4．溴乙烷的分子式：,结构式：_＿____＿___________,结构简式: ， 官能团。它是无色体,密度比水,溶于水，溶于多种有机溶剂。【课堂练习】 1、写出分子式为C4Ｈ9Cl的同分异构体的结构简式,并加以命名: ２、溴乙烷水解反应的方程式：。 实验步骤：①取一支试管，滴入10～15滴溴乙烷,再加入1ｍL 5%的溶液,充分振荡。 ②小火加热几分钟,静置。③待溶液分层后,用滴管小心吸取上层水溶液，移入另一盛有 １0 mＬ稀的试管中，然后滴入2~3滴2%的硝酸银溶液，观察现象。 现象:有浅黄色沉淀生成，其离子方程式为；结论：溴乙烷中的Bｒ原子变成了离子。 【思考】在加入硝酸银溶液之前，为什么要加入硝酸酸化？ 。 【课后练习】 1．下列物质中,不属于卤代烃的是() Ａ.氯乙烯 B.溴苯?Ｃ．四氯化碳D.硝基苯 2．通常状况下，下列物质为气体的是（) A．甲苯Ｂ．溴乙烷C．四氯化碳?Ｄ．2-甲基丙烷 3．(双选）下列叙述中正确的是（）
A.含有卤素原子的有机物称为卤代烃B．卤代烃都能发生取代反应 C．卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃、卤代芳香烃等D．CＣl2F2不属于卤代烃4．（双选）某气态烃1ｍoｌ跟2moｌ氯化氢加成,其产物又可被８ｍｏl氯气完全取代，该烃可能是A．丙烯?Ｂ.１,3-丁二烯?C．丙炔?Ｄ.2-丁炔( ) ５．下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是() ①CＨ３ＣH2CH2ＣＨ2ＣＨ２CH3 ②(ＣH3）2ＣHCH(ＣＨ3）2 ③(ＣH3)3ＣCH２ＣH3④(CH３)3C Ｃ(CH3）3 A.①>②＞③＞④ B.②＞③=①>④Ｃ．③＞②＞④>①D.③＝①>②＞④ 6．(双选）已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生反应为： 2ＣH3CH２Bｒ+ ２Na → CH3CH２CH２CH3 ＋2NaＢr 应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( ） A．CＨ3Ｂr Ｂ．CH３CH2ＣＨ2CH2Ｂr C.ＣH２BrCH2Br D．CH2BｒＣH２ＣH２CH2Br 7．一种新型的灭火剂叫“12１１”,其分子式为CF２ClBｒ。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)，按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( ) A．CF3Ｂr—13０1 Ｂ．ＣF２Br２—122Ｃ．Ｃ2F4Cl２—242 D.C２ClBr２—2012 8.下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是（） A.苯 B.溴苯 C.四氯化碳?Ｄ．乙醇 9.氯仿(ＣＨCｌ3）可以作麻醉剂,但常因保存不妥在空气中容易被氧化变质,生成有剧毒的光气（COＣｌ2),发生化学反应的方程式为：2CHCl３+Ｏ2→ 2HCｌ+２COCl2，为防止事故发生使用前应先检验氯仿是否变质,应选用的试剂是（） A.ＮaＯH溶液 B.AgNＯ3溶液C．溴水Ｄ．淀粉KI试剂 1０.下列分子式中只表示一种纯净物的是( ) A．C2H4Ｃl2 B.C2H3Cl３C．C２ＨCl３Ｄ．C2Ｈ2Ｃl2 1１.用下列各种实验方法,有可能制取到纯净物的是( ） A．乙烷在光照下和Cl2反应制取氯乙烷 B.溴水和1,3-丁二烯加成制1，４-二溴-2－丁烯 C.乙烯和氯化氢加成制取氯乙烷Ｄ．电石和食盐水反应制取乙炔 1２．下面用分子式表示的各组化合物一定能互称为同系物的是() A.ＣＨ２Ｃl２和Ｃ5H1０Cl2B．C2H4和C4H8 C.CH3Cｌ和Ｃ２Ｈ３ＣlＤ.Ｃ6H5Cl和C6H4Cl2 1３.下列化学反应的产物中,不存在同分异构体的是
(完整word版)第九章卤代烃
第九章 卤代烃 教学要点： 1.介绍了卤代烃的分类及同分异构现象、卤代烃的命名、卤代烷的结构和物理性 质、化学性质、制备方法。 2.介绍了一卤代烷的取代反应、消去反应(查依采夫规则)、还原反应。 几种常见 的有机金属化合物。 3.介绍了S N 1和S N 2反应历程、碳正离子的生成、结构、不同结构碳正离子的相对稳定性。 4.一卤代烯烃和一卤代芳烃的分类、物理性质、化学性质、有机氟化合物的特性、有机氟化合物的应用。 本章重点： 卤代烷的结构，卤代烷的化学反应，亲核取代反应的机理，一卤代烯烃和一卤代芳烃，卤代烃的制备方法，几种常见的有机金属化合物。 本章难点： 卤代烷的化学反应，亲核取代反应的机理。 考核要求： 识记：卤代烷的命名，一卤代烷的结构。领会：亲核取代反应的机理。 综合分析：SN1和SN2反应立体化学及影响因素。 熟练应用：一卤代烷的化学反应，卤代烃的制备方法，几种常见的有机金属化合物。 教学时数：6学时 教学内容： 第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象；第二节 卤代烃； 第三节 亲核取代反应历程；第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃；第五节 卤代烃的制法； 第六节 重要的卤代烃；第七节 有机氟化合物； 第二十四次课 （第47～48学时） 卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。 卤原子是卤代烃的官能团。 常所说的卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。而氟代烃的性质和制法都较为特殊。 一卤代烃的性质比较活泼，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物。所以卤代烃是重要的合成中间产物。 第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名 一、分类 二、命名 三、同分异构现象 一、分类 卤代烃 氟代烃碘代烃 溴代烃 氯代烃 一卤代烃 多卤代烃 根据卤代烃分子中所含卤原子的数目： 根据卤代烃分子中所含卤原子的种类： 根据卤代烃分子中烃基的类型：饱和卤代烃 不饱和卤代烃芳香族卤代烃 根据和卤原子直接相连的碳原子类型：一级卤代烃（伯卤代烃） R -CH 2-X 10-X 二级卤代烃（仲卤代烃） R 2CH-X 20-X 三级卤代烃（叔卤代烃） R 3C-X 30-X 二、命名
卤代烃
1．一定能够鉴定卤代烃中卤元素的存在的操作是( ) A．在卤代烃中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液 C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液 D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液 A．①②④ B．②③④ C．①③④ D．②③⑤ 3 4．某有机化合物的结构简式为:,下列有关该物质的叙述正确的是 A．1 mol该物质最多可以消耗3 mol Na B．1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOH C．不能与Na2CO3溶液反应 D．易溶于水，可以发生加成反应和取代反应 5．下列卤代烃，既能发生水解，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
6．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( ) A ．CH 3CH 2 Br B ．CH 3CH 2Br CH 2BrCH 2Br C ．CH 3CH 2Br CH 2===CH 2CH 2BrCH 3CH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br CH 2===CH 2CH 2BrCH 2Br 7．下列分子式中只表示一种纯净物的是( ) A ．C 2H 4Cl 2 B ． C 2H 3Cl 3 C ．C 2HCl 3 D ．C 2H 2Cl 2 8．下列实验可达到实验目的的是（ ） ①将 与NaOH 的醇溶液共热制备CH 3—CH═CH 2 ②与适量NaHCO 3溶液反应制备 ③向CH 3CH 2Br 中滴入AgNO 3溶液以检验溴元素 ④用溴水即可检验CH 2=CH-CHO 中的碳碳双键 A ．只有① B ．只有①④ C ．只有①③④ D ．都不能 9．如图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A ．①④ B ．③④ 溴水 NaOH 醇溶液 △ Br2 光照 HBr NaOH 醇溶液 △ Br2 光照 HBr 溶液 △ A. CH 3—C —C —Br 3 CH 3 CH 3 CH 3 B. CH 3—CH 2—C —Br 3 CH 3 C. CH 3—CH —C —CH 3 CH 3 Br CH 2 CH 3 D. CH 3—C —CH 2—Br CH 3 CH 3
烃和卤代烃的方程式
《烃和卤代烃》化学方程式书写 一、烷烃 1、甲烷的燃烧： 2、甲烷的取代反应（一氯取代）： 3、乙烷的一氯取代反应： 4、烷烃的燃烧： 二、烯烃 1、烯烃的燃烧： 2、乙烯的加成反应 （1）与溴加成： （2）与H2加成： （3）与HX加成： （4）与水加成： 3、乙烯的加聚反应： *4、1,3-丁二烯与氯气加成 （1）完全加成： （2）1,2-加成： （3）1,4-加成： 三、炔烃 1、乙炔的实验室制法：
2、乙炔与溴的加成反应： 3、乙炔与HCl的加成： 4、炔烃的燃烧： 四、芳香烃 1、苯与溴的卤代反应： 2、苯的硝化反应： 3、苯的加成反应： 4、甲苯与溴的卤代反应：（1）取代在侧链： （2）取代在苯环邻位：（3）取代在苯环对位：（4）三取代： 5、甲苯的硝化反应：（1）取代在苯环邻位：（2）代在苯环对位：（3）三取代： 6、甲苯与H2的加成反应： 五、卤代烃 1、溴乙烷的取代反应： 2、溴乙烷的消去反应：
《烃和卤代烃》化学方程式书写 一、烷烃 1、甲烷的燃烧： 2、甲烷的取代反应（一氯取代）： CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 3、乙烷的一氯取代反应： CH 3CH 3+Cl 2CH 3 CH 2Cl+HCl 4、烷烃的燃烧： 二、烯烃 1、烯烃的燃烧： 2、乙烯的加成反应 （1）与溴加成： CH 4 + 2O CO 2 + 2H 2O 燃烧 CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br C n H 2n+2 + O 2 n CO 2 + (n + 1)H 2O 3n+1 2 燃烧
（2）与H 2加成： （3）与HX 加成： （4）与水加成： 3、乙烯的加聚反应： 4、 1,3-丁二烯与氯气加成 （1）完全加成： （2）1,2-加成： （3）1,4-加成： 三、炔烃 CH 3CH=CH 2 + H 2 CH 3CH 2CH 3 催化剂 CH 2=CH 2 + HCl CH 3CH 2Cl 催化剂 ―CH 2―CH 2― n n CH 2=CH 催化剂Cl Cl + Cl 2催化剂 Cl + Cl 2催化剂 Cl Cl + 2Cl 2催化剂Cl Cl Cl
卤代烃
第七章卤代烃 1）卤代烃的系统命名 2）饱和碳原子上的亲核取代反应 ①水解：卤代烃与强碱（稀）的水溶液共热，卤原子被羟基（﹣OH）取代生成醇。 ②与醇钠作用：卤代烃与醇钠在相应的醇中反应，卤原子被烷氧基（RO﹣)取代生成醚。 ③与氰化钠（钾）作用：卤代烃与氰化钠或氰化钾作用，卤原子被氰基（﹣CN）取代生成腈（R﹣CN）。 ④与氨作用：卤代烃与氨作用，卤原子被氨基（﹣NH?)取代生成伯氨。 ⑤卤原子交换反应：在丙酮中，氯代烷和溴代烷分别与碘化钠反应，生成碘化烷。 ⑥与硝酸银作用：卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀。 3)卤代烃的消除反应 ①脱卤化氢：卤代烃与浓碱的醇溶液共热反应，生成烯烃。 补：A.查氏规则：氢原子主要从含氢较少的β-碳原子上脱去，生成双键碳原子上连有较多的取代基的烯烃。 B.多卤代烃发生消除反应时，在可能的结构中，优先生成共轭烯
烃。 ②脱卤素：连二卤代烷与锌粉在乙酸或乙醇中反应，或与碘化钠的丙酮溶液反应，则脱去卤素生成烯烃。（注：二卤代烷与锌或者钠作用，则发生内偶联，脱去卤原子生成（小）环烷烃） 4)卤代烃与金属反应 ①金属镁：卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，生成烷基卤化镁（格氏试剂） 注：格式试剂（强碱）易与含有活泼氢的化合物（酸，水，醇，氨和端炔烃）作用而被分解为烃。 ②金属锂：在惰性气体（乙醚，戊烷）中反应，生成烷基锂。 补：A.金属化反应制有机锂——烷基锂与含有活泼氢的化合物反应 B.烷基锂与卤化亚铜反应生成二烃基铜锂（R?CuLi） 合成：二烃基铜锂与卤代烷反应生成烷烃。 5）亲核取代反应机理 ①SN2:一步反应，旧键断裂与新键生成同时进行，不经历中间态碳正离子，产物构型发生了Walden转化。 补：影响因素：A.烷基结构越拥挤，背面进攻越难。 B.离去基团越易离去，越易反应
高中化学卤代烃知识点
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第二章 卤代烃 一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。 三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为： 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形 成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ： ＋NaOH ――→醇 △NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生 消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能 生成不同的产物。例：
CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O (3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋ 2NaOH ――→醇 △CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子） 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△ R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3 溶液????? 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子
化学选五第二章第三节 卤代烃
第三节卤代烃(第1、2课时) 一、卤代烃 定义： 官能团： 原子组成的特点： 卤代烃的分类： 卤代烃的用途： 二、溴乙烷 1.结构 分子式：结构简式： 电子式：结构式： 2.物理性质： 颜色：状态： 溶解度：密度：沸点：溴乙烷的核磁共振氢谱： 3.化学性质 （1）溴乙烷的水解反应 溴乙烷与氢氧化钠水溶液的反应 实验目的： 实验仪器：（搭建中遵循从上到下，从左到右的原则） 实验步骤： 实验现象： 注意事项：
反应方程式： （2） 溴乙烷的消去反应 溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应 讨论实验：思考 ① 为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ ②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？ 此时还有必要将气体先通入水中吗？ 溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应方程式： 消去反应： 4.讨论、小结 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 课堂习题：1．（1）组装如右下图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠水溶液，加热。 ①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？ ③你认为该反应是 （消去、取代）反应， 为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明） （2）组装如右图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠乙醇溶液，加热。 ①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？ 水 高锰酸 钾酸性
③你认为该反应是反应，为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明） 2．（1）为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同 学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优 点有哪些？ 三、卤代烃 1．卤代烃的结构： 2．卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似） （1）取代反应（水解反应）——卤代烷烃水解成醇 写出1-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应 2-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应 根据上述反应请写出卤代烃与氢氧化钠的水溶液的反应通式 R—X + NaOH 思考：CH2Br—CH2—CH2Br与足量NaOH的水溶液发生反应 小结：卤代烃的取代反应： （2）卤代烃的消去反应 写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 请写出卤代烃与氢氧化钠醇溶液反应的通式 思考一：是否所有的卤代烃都可以发生消去反应呢？ 思考二：发生消去反应的条件：
高中选修5卤代烃知识点
高中选修5卤代烃知识点 一、溴乙烷 1．分子结构 2．物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应)
由实验可知 ①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。 ②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为： 反应类型为：取代反应。 (2)消去反应 由实验可知： ①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后，化学方程式为： ②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 (1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应 溴乙烷分子结构为
①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。 ②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。 ③条件不同，其断键位置不同。 (2)消去反应的特点 ①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。 ②从产物看：消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。二、卤代烃 1．概念与分类 (1)概念： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (2)分类： ①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 ④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。 2．物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) (2)消去反应 4．卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程
浅谈卤代烃在高中化学中的地位与作用
浅谈卤代烃在高中化学中的地位与作用 卤代烃是一类十分重要的烃的衍生物,它在高中化学中有着十分重要的地位与作用。无论是从学科体系的完整性要求来看,还是从卤代烃内容的学科基础性来讲,卤代烃的地位与作用都是不容忽视的。 一、卤代烃是实现烃与烃的衍生物之间转化的重要桥梁 烃与烃的衍生物之间的转化是中学化学中的一类重要的物质转化,烃与其衍生物之间的转化关系,不仅是中学生必须掌握的一种重要的转化关系,同时也是中学生建立烃与烃的衍生物之间、衍生物与衍生物之间知识体系与网络的纽带。卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间—座重要桥梁,卤代烃又是有初合成中一类重要的中间体。利用卤代烃的取代反应性质,可实现烷烃、烯烃,甚至炔烃向醇、醛、羧酸的转化。利用卤代烃的消去反应性质,可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量发生变化。利用卤代烃的消去反应与水解反应,还可以实现官能团位置发生变化,引入合成环状有机物的官能团,也可以利用卤代烃的其它性质增长碳链等。 二、卤代烃是烃的衍生物知识体系中的重要组成部分 中学化学课程把有机化合物常分为三大块内容:烃、烃的衍生物及糖类蛋白质。无论是在高等学校的有机化学教材体系中,还是在中学化学课程体系中,烃的衍生物知识体系总是包括:卤代烃、醇(与醚)、酚、醛(与酮)、羧酸、酯(与油脂)等,考虑到中学生的认知水平及知识的关联性,在官能团上分别与醇、醛有一定关联的醚、酮等可以不作为中学化学的基本要求,也不影响中学化学中烃的衍生物知识体系的完整性,但如果没有了卤代烃就会使烃的衍生物失去了一类重要物质,特别是从组成上没有了卤代烃就等于否定了卤素原子这一官能团的存在。同时卤代烃也是有机化合物中同时能表现有机化学中两个最重要基本反应类型的少数几种物质之一,这也是卤代烃成为烃的衍生物知识体系中重要组成部分的重要原因。 三、卤代烃是理解有机物基团相互影响的重要物质 卤代烃可看成是烃分子中氢原子被卤素原子取代的产物,卤代烃分子里存在两相基团,即烃基及卤素原子。卤素原子作为卤代烃中的官能团可以使卤代烃表现出消去反应和水解反应的性质,而卤代烃分子里的烃基虽然受到了卤素原子的影响,但其中的烃基仍然可以明显地表现出某些烃性质,这一情况正是说明有机物中各基团相互影响的是有说服力的例证。 四、卤代烃用途是帮助学生建立化学与生活联系的重要载体 卤代烃用途与生活联系是十分紧密的,有些生活案例还十分典型,比如说我们生活中的有机许多高分子材料都与卤代烃有关,甚至是由卤代烃直接或间接合成的。卤代烃对水有无污染问题、中学生爱用的改正液是否有毒问题,无氟致冷剂
高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)
第二章烃和卤代烃 第1页共1页 知识点总结 有机物中引入三键。例如: CH 3 CH 第二章卤代烃 一?卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。 C — X 之间的共用电子对偏向 X , 形成一个极性较强的共价键，分子中c — X 键易断裂。 二. 卤代烃的物理性质 (1) 溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 (2) 状态、密度： CH 3C1常温下呈气态， C 2H 5Br 、CHCI 2、CHC 3、CCb 常温下呈液态且密度 > 1 g/cm 3。 三. 卤代烃的化学性质 (以CHCHBr 为例) 1. 取代反应 ① 条件：强碱的水溶液，加热 ② 化学方程式为： 2. 消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH L CH Z CHCHCI : 1 + NaOH-^ NaCI + CH==CH?+ H2O (2)卤代烃的消去反应规律 ① 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CHBr 。 ② 有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: ③ 有两个相邻碳原子， 且碳原子上均带有氢原子时， 发生消去反应可能生成不同的产物。 CH.； —CH ——CHj Cl Cbt —GH —Gd —C 岛 +201 十 HO 或 CH S ―一CH? CH — CH===CHCH+ NaCI + HO (3) 二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。 有些二元卤代烃发生消去反应后可在 CH 3 例 : CH J —C —CH E CL CHC 2+ 2NaO CH 3—O C + 2NaCI + 2fO
卤代烃亲核取代和消除反应机理
亲核取代反应历程 卤代烃的亲核取代反应是一类重要反应，由于这类反应可用于各种官能团的转变，在有机合成中具有广泛的用途，因此，对其反应历程的研究也就比较重要。在亲核取代反应中，研究最多的是卤代烃的水解，在反应的动力学、立体化学，以及卤代物的结构，溶剂等对反应速率的影响等都有不少的资料。根据化学动力学的研究及许多实验表明，卤代烃的亲核取代反应是按两种历程进行的，即双分子亲核取代反应（S N 2反应）和单分子亲核取代反应（S N 1反应）。 一、双分子亲核取代反应（S N 2反应） 实验证明：伯卤代烃的水解反应为S N 2历程。RCH 2Br+OH -→RCH 2OH+Br -，v =k [RCH 2Br]·[OH -]，v 为水解速率，k 为水解常数。因为RCH 2Br 的水解速率与RCH 2Br 和OH -的浓度有关，所以叫做 双分子亲核取代反应（S N 2反应）。 1.S N 2反应机理：亲核试剂(Nu -)从离去基团(L)的背面进攻中心碳原子。当亲核试剂与中心碳原子之间逐渐成键时，离去基团与中心碳原子之间的键逐渐断裂，新键的形成和旧键的断裂是同步进行的协同过程，其反应过程如下所示。 反应物(sp 3) 过渡态(sp 2) 产物(sp 3) 2.S N 2反应的能量变化，可用反应进程-势能曲线图表示如下： S N 2反应进程中的能量变化 3.S N 2反应的立体化学：背面进攻和构型翻转。 （1）背面进攻反应：在S N 2反应中，亲核试剂Nu -可以从离去基团的同一边或离去基团的背面进攻中心碳原子(C δ+)。若从离去基团的同一边进攻，则亲核试剂与带负电荷的离去基团(L δ-)之间，除空间障碍外，还因同种电荷相互排斥使反应活化能升高，不利于反应的进行。若从离去基团的背面进攻，则反应活化能较低，容易形成相对较稳定的过渡态，反应易于进行。 （2）构型翻转：在S N 2反应中，中心碳原子由反应底物时的sp 3杂化转变为过渡态时的 sp 2杂化， 这时亲核试剂与离去基团分布在中心碳原子的两边，且与中心碳原子处在同一直线上，中心碳原 C δδNu C + L - δδNu C + L δδNu C + L -Nu