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习题解答

第1章绪论

1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。

2．u=78/12+1=6, C6H6

3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。

第2章烷烃

1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷

2．

3C CH

3．（1）CH

C CH

2,2- 二甲基丁烷

（2）

C CH CH

2, 3- 二甲基3-乙基戊烷

（3）

CH CHCH

(CH

)

2,2,3,5,6-五甲基庚烷

4．（1）

（2）CH2CH2

（3）

CHCH

（4）

5． (1)

第3章烯烃与红外光谱

1．答：

CH3CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH=CHCH3CH3CH2CH=CHCH2CH3（1）1-己烯（2）2-己烯（3）己烯

CH3CH2CH2C=CH2

CH3CH3CH2CHCH=CH2

CH3

CH3CHCH2CH=CH2

CH3

（4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯

CH3CH2CH=CCH3

CH3CH3CH2C=CHCH3

CH3

CH3CHCH=CHCH3

CH3

（7）2-甲基-2-戊烯（8）3-甲基-2-戊烯（9）4-甲基-2-戊烯

CH3CHC=CH2

CH3

CH3CH3CCH=CH2

CH3

CH3C=CCH3

CH3

CH3CH2C=CH2

CH2CH3

(10) 2,3-二甲基-1-丁烯（11）3,3-二甲基-1-丁烯(12) 2,3-二甲基-2-丁烯(13) 2-乙基-1-丁烯其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。

2．答：（1）（2）(3) (4) CH2=CH CH3CH=CH CH2=CHCH2CH2=C

CH3 (5) (6) (7)

C=C CHCH3

H3C

CH3

H H

C=C

CH3

CH2CH2CH3

CH3CH2

CH3

C=C

CH(CH3)2

2CH2CH3

CH3

CH3CH2

3．答：无顺反异构

CH 3CH 2CH 2CH=CH 2

CH 3CHCH=CH 2

CH 3

4．答：

5．答：

1）

2）

500Cl

ClOH

℃

3）

4） or 5） Br

第4章炔烃与共轭双烯

1．答：

（1）2，2，5－三甲基－3－己炔（2）1，3－己二烯－5－炔（3）5－庚烯－1，3－二炔

（4）（5）

（6）

2. 答：（1）

NH Na/乙醚

Na H

322T.M

（2）

CH NH Na/乙醚

CH 3CH CH CH Br

T.M

(3) H

2CuCl /NH Cl

(4)

CH CH Br

2HCl

3.答：（1）

Pd/CaCO 3-Pb(CH 3COO)2

Br 2/500℃

5T.M

(a)

(2) (3)

(4) 有，但不是只有它。在形成的3中心3电子的烯丙基游离基后，两端都可以被溴游离基进攻，形成两种产物。

4.答：（A ）

Ag (B)

(C)甲烷（D ）MgBr

(E) (F)

(G) (H)

5.答：

6.答：

（1）AgNO 3/NH 3,分出炔烃，然后硝酸酸化得炔烃，余下为癸烯，分离干燥即可。（2）用浓硫酸振摇后分离

第5章脂环烃

1．答：

(1)1－甲基－2－异丙基环戊烷 (2) 1，6－二甲基螺[4.5]癸烷

(3) 双环[2.2.1]庚烷 (4) 反－1，2 －二甲基环丙烷

(5) 异丙基环丙烷 (6) 2，7，7－三甲基双环[2.2.1]庚烷（7）（8）（9）

COOH CH3C(CH3)3

H3C

（10）（11）（

12）

2.答：

（1）（2）（3）

（4）（5）（6）

H3C H3C COOCH3

COOCH3Cl

（7）（8）

3.答：

（1）先加入Br2/CCl4或KMnO4，不退色的为环己烷，退色的为苯乙炔和环己烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为苯乙炔，无沉淀的为环己烯。

（2）先加入KMnO4，不退色的为乙基环丙烷，退色的为1-丁炔和2-丁烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为1-丁炔，无沉淀的为2-丁烯。

4.答：（1）

CH CH

CuCl 24CH 2=CH C CH

2CH 2=CHCH=CH 2

CH 3CH=CH 2

Cl 2

500o

ClCH 2CH=CH

CH 2Cl

T.M

（2）

CH 2CN

加热

T.M

5．答：

F.G.

第6章芳香烃

1．答：(1) 4－氯甲苯 (2)叔丁基苯 (3) 对二甲苯

(4) 4－甲基苯磺酸钠 (5) 1-苯基-2-丁烯 (6)苯甲醇（7）3－甲基－4－羟基苯甲酸 (8) 1，6－二甲基萘 2. 答：

(1)

C 2H 5Cl

+ C 2H 5

(2)COOH

(3)

COOH

(4)

C 2H 5

SO 3H

C 2H 5

HO 3S

(5)

CH 2C 6H 5

C 2H 5

CH 2C 6H 5

C 2H 5(6)

CHBrCH 3(7)

COCH 2CH 3COCH 2CH 3

C 2H 5

(8)

C 2H 5

NO 2

+C 2H 5

3. 答：（1）>（2）>（3）>（4）。硝基为吸电子基，甲基为供电子基。（2）中—NO 2对苯环的作用为吸电子诱导效应，比（3）、（4）中硝基对苯环的共轭吸电子作用弱得多。

4. 答：

（1）CH 3

Cl 2

Cl KMnO , H

Cl COOH

（2

）

COCH3

HNO3

H2SO4

COCH3

NO2

（3）CH3

Br2

CH3

KMnO4

Br COOH

HNO3

T.M.

5. 答：

A.Br

B C D

第7章对映异构

1．答：

（1）分子具有旋光性的充分必要条件是该分子没有对称中心和对称面。

（2）含手性碳的化合物一定具有旋光异构体。含手性碳的化合物不一定具有旋光性，如内消旋体。

（3）有旋光性不一定具有手性。

（4）有手性不一定有手性碳。

2. 答：

（1） S－2，2－二甲基－3－溴戊烷（2） R－3－羟基－1－丁烯（3）（2S，3R）－2，3－二氯丁烷（4） R－2－甲基－3－丁炔醛

3. 答：

两个手性碳，4个旋光异构体，（1）和（2），（3）和（4）互为对映异构体。（1）和（3），（1）和（4），（2）和（3），（2）和（4）互为非对映异构体。

(3)

H C 6H 5Cl Cl

Cl Cl C 6H 5

H H

Cl C 6H 5

H Cl

H C 6H 5

Cl H

(1)

(2)

(4)

4. 答

HC C CH CH 2CH 3

CH 3

5. 答

C C

CH 2

C 6H 5(CH 2)2

(CH 2)2C 6H 5

H (CH 2)3C 6H 5

Br H

Br (CH 2)3C 6H 5

第8章卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物

（1）2，2，4-三甲基-4-溴戊烷（2）2-甲基-5-氯-2-溴己烷（3）2-甲基-1-己烯-4-炔（4）（Z ）-1-溴丙烯 (5) 顺-1-氯-3-溴环己烷

2．用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴ NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶ + CH ≡CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻ CH 3C ≡C -Na + (9) AgNO 3、醇 (10) C 2H 5ONa

答：（1）CH3CH2CH2CH2OH CHCH3

（2）

CH3CH2CH=CH2CH=CH2

（3）CH3CH2CH2CH2MgBr CHCH3

MgBr

（4）CH3CH2CH2CH2I CHCH3

（5）CH3CH2CH2CH3CHCH3

+HC CMgBr

（6）CH3CH2CH2CH2CN CHCH3

（7）CH3CH2CH2CH2NH3Br CHCH3

NH3Br

（8）CH3CH2CH2CH2C CCH3CHCH3

C CCH3

（9）CH3CH2CH2CH2ONO2CHCH3

ONO2

+AgBr

（10）

CH3CH2CH2CH2OC2H5CH=CH2 3.完成下列反应式

⑴ Cl CHCH3

⑵BrCH2CH2CH2Cl

⑶HOCH2CH2CH2I⑷

Cl MgBr

⑸Br

(6)

CH=CHBr

CH2CN

(7) CH3C CMgI+CH4

(8)A

CH 3Br

CH 3

H 3

(9)

CH 3

MgBr

CH 3

C 2H 5OMgBr

(10)

(CH 3)2HC

NO 2

(CH 3)2C

NO 2

4.写出下列化合物在KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。

3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯 4-溴环己烯

答：反应式如下

KOH 25

反应速度：5-溴-1,3-环己二烯 > 3-溴环己烯 >4-溴环己烯

第9章醇、酚和醚

1. 写出下列化合物的名称或结构式

(1) 3-甲基-1-甲氧基-2-戊醇 (2)

C=C

H 3C

CH 3CH 2OH

(3) 3-硝基-4-羟基苯磺酸 (4) 4-氯-1-萘酚 2. 按酸性从强至弱次序排列下列化合物

(6)

(5)

(4)

(3)

(1)

OCH 3

CH 3

CH 2OH

OCH 3

(2)

答：(3)邻甲氧基苯酚＞(4)苯酚＞ (2)对甲苯酚＞ (5)苯甲醇＞ (1)环己醇 > (6)苯甲醚

3. 用简便的化学方法区别下列化合物

(1) ①苯甲醚 ②环已烷

③苯酚 ④环已醇

(2) ①

3-丁烯-2-醇 ②3-丁烯-1-醇

③2-甲基-2-丙醇 ④2-丁醇 ⑤正丁醇

环己醇

苯甲醚

环己烷苯酚

KMnO 4

褪色

立

2-丁醇 3-丁烯-2-醇 3-丁烯-1-醇 2-甲基-2-丙醇 ×

立即浑浊

× × ×

正丁醇

加热

后

分钟后浑浊

4. 用必要的无机试剂实现下列转化

(1)

甲苯 4-氯苄醚; (2) 正丙醇正丁酸答：

H 2O

NaOH

CH 2Cl Cl

CH 3

Cl 2C 6H 5CH 3

(1)T.M

CH 3CH 2CH 2OH 醇

T.M

(2)3

2CH 2CH 3

NaCN 3CH 2CH 2

H 3O +

或：

2CH 2CH 33

CH 3CH 2CH 2OH

) Mg, 无水乙醚22

ClMgOOCCH 2CH 2CH 3H 3HOOCCH 2CH 2CH 3

5. 某芳香族化合物A 的分子式为C 7H 8O ，A 与金属钠不发生反应，

与浓的氢碘酸反应生成两个化合物B 和C 。B 能溶于氢氧化钠溶液中，并与三氯化铁显色。C 与硝酸银的醇溶液作用，生成黄色的碘化银。试写出A 、B 、C 的结构式，并写出各步反应式。答：反应略，A 、B 、C 结构式如下：

C 6H 5OCH 3A B C 6H 5OH

C CH 3I

6. 完成下列反应式

(1)

OCH 2CH 3

+ HI

( )

H 2O NaOH (2)

CH 2CH 2Br

( )

Cu O

CH 2 CH 2 (3)H 2O

( )

H K 2Cr 2O 7

( )

(4)CH 3 CH CH=CH CH

2CH 2 KMnO 4

( )

(5)CH 3CH 3 C=CHCH 2

PCl 3

( ) A

CH 3

NaOH

( ) B

( )A + B

(6)

CH 3

Cl 2( )NaOH

( )

2CH 3COOH

( )

H 2SO 4答：(1)C 6H 5

OH + C 2H 5I

(2)C 6H 5CH=CH 2C 6H 5CHOHCH 3；

(3)HOCH 2CH 2OH ； O=HCCH=O ； CO 2

(4)CH 3COCOOH +HOOCCH 2COOH (5)(CH 3)2C=CHCH 2Cl A CH 3

ONa B

A+B CH 3

O CH 2CH=CH(CH 3)2

；

(6)

CH 2Cl

CH 2OH

CH 2O C=O

CH 3

；

第11章醛、酮和质谱

1.命名下列化合物。

（1）(CH 3)2CHCHO

(2)

CH 3CH=NNH 2

2-甲基丙醛乙醛腙

（3）

（4）

CH 2CCH 3

环戊酮肟 1-苯-2-丙酮

（5）CH 3CH

OCH 3OCH 3

(6)

CH 3O

CHO

乙醛缩二甲醇对甲氧基苯甲醛

2.写出下列化合物的结构式。

(1) 反-2-丁烯醛 (2)

二苯甲酮

(1)

C=C

CHO CH 3

H (2)

C 6H 5CC 6H 5

(3) 3-环己烯酮 (4) 乙醛-2,4-二硝基苯腙

(5)

(6)NO 2

CH 3CH=NNH

3.写出丙醛与下列试剂反应的产物。答：

(1) CH 3CH 2CH 2OH

(2) CH 3CH 2CHC 6H 5

(3)CH 3CH 2CH

OH SO 3Na

(4)CH 3CH 2CH

OCH 2

OCH 2(5)CH 3CH 2CH=NOH

(6) CH 3CH 2CH 3

(7) CH 3CH 2CH 2OH

(8) CH 3CH 2CH 2OH

(9) CH 3CH 2COOH + Ag

(10) CH 3CH 2COOH

(11) CH 3CH 2CHCHCHO

CH 3

HO (12) CH 3CH 2CH=NNHC 6H 5

4.完成下列反应式。

COCH 3

I 2(1)

C 6H 5COOH + CHI 3

+ CH 2OH Cl

+ HCOONa

CHO Cl

HCHO

(2)

(3)

+ COCl

AlCl 3

CH 3

CHO

CH=C

(4)

CHO CH 3CH 2CHO

稀碱

CHO CH 3

NaOH

+(5)CH 3

COONa

CH 3

CH 2OH 浓

HCHO HOCH 2CH 2OH

+(6)

O H SO

CH 3

CHCH 2

COOH (7)

CH 3

CHCH 2

CHO Ag (NH 3)2+

CH 3

COCH 3

CH 3

CF CO H 22

(8)

CH 3OCOCH 3

CH 3

(9)CH 2=CHCH 2CCH 3

C H OH H CH 2=CHCH 2CCH 3

C 2H 5O OC 2H 5

(10)

CHO

CH 2CCH 2CH 3

NaBH 4

5.如何用化学方法鉴别下列各组化合物?

(1) 乙醛和丙醛（2） 2－戊酮、3－戊酮和环己酮答：(1) 加入I 2的NaOH 溶液，产生黄色沉淀的是乙醛。

(2) 加入I 2的NaOH 溶液，产生黄色沉淀的是2-戊酮；余下两者加入饱和NaHSO 3

,产生沉淀的是环己酮。 6.完成下列转变。

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH 2OH

(1)

答：

(1)CH 3CH 2CH 2OH PCl 3CH 3CH 2CH 2Cl

Mg (C 2H 5)2CH 3CH 2CH 2MgCl CH 2O

3O +

T.M.

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

(2)CH

答：

+ (2) HC

CH HgSO 4H 2SO

CH 3CHO

NaOH

CH 3CH=CHCHO

T.M.

H 2O

(3)CH 3COCH 3

(CH 3)3CCOOH

答：

T.M.

H 3O +

(CH 3)3CMgCl

(C 2H 5)2O

(CH 3)3CCl

(CH 3)3COH H 3O +

3(3) CH 3COCH 3

7.化合物Α分子式为C 9H 10O 2，能溶于氢氧化钠水溶液，可以和羟胺加成，但不和吐伦试剂反应；Α经硼氢化钠还原生成B(C 9H 12O 2)；Α和B 均能发生碘仿反应，Α用锌汞齐和盐酸还原生成C(C 9H 12O)，C 与氢氧化钠溶液反应，再和碘甲烷煮沸得D(C 10H 14O)；用高锰酸钾氧化D 生成对甲氧基苯甲酸。写出Α～D 的构造式。答：

OCH 3

CH 3CH 2CH 2OH

CH 32

CH 3CH 2CH 2

C B

CH 32

OH D

第12章羧酸及其衍生物

1．命名下列化合物或写出结构式。

（1）E-3-甲基-2-戊烯酸（2）对乙酰基苯甲酰胺（3）邻羟基苯甲酰氯（4）顺-2-甲基丁烯二酸酐（5）苯乙酸环己酯

（6）邻苯二甲酸酐（7）2-甲基丙烯酸甲酯

O O O

CH 2=C COOCH 3

CH 3

2．采用化学方法区别下列各组化合物。

（1）答：分别加入NaHCO 3溶液，鉴别出乙醛（无气体放出）；余下

两种加入银氨溶液，产生沉淀的为甲酸。

（2）答：加入KMnO4溶液，退色的为草酸；余下两种加热，产生的气体通人澄清石灰水中，变浑浊的是丙二酸。

3．指出下列反应的主要产物。

答：（1）C6H5CH2MgCl；C6H5CH2COOH；C6H5CH2COCl

（2）

CH3CH CN

；CH3CH

COOH

（3）

COCl

；CONH2

；

NH2

（4）C2H5OOCCH2CH2COOH + C2H5OOCCH2CH2COO C2H5（5）

CH3CH2CCHCOC2H5

O O

CH3

（6）

CH3COOC2H5

（7）

CH2CN

；

CH2CH2NH2

（8）

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