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天然药物化学习题参考答案
第一章 总论 一、名词解释
1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门 学科。
2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。
3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生 命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。
一、选择题（选择一个确切的答案）
1、 波 相 色 谱 分 离 效 果 好 的 一 个 主 要 原 因 是 ：
A 、压力高 E 、吸附剂的颗粒小 C 、流速快
D 、有自动记录
2、 蛋 白 质 等 高 分 子 化 合 物 在 水 中 形 成 ：
A 、真溶液 E 、胶体溶液 C 、悬浊液 D 、乳状液 3、 纸 上 分 配 色 谱 ， 固 定 相 是 ： A 、纤维素
E 、滤纸所含的水
C 、展开剂中极性较大的溶剂
D 、醇羟基
4、 利 用 溶 剂 较 少 提 取 有 效 成 分 较 完 全 的 方 法 是
7、碱 性 氧 化 铝 色 谱 通 常 用 于 （ ） 的 分 离 ， 硅 胶 色 谱 一 般 不 适 合 于分离（） A 、香豆素类化合物
5、 糖 、 蛋 白 质 、 脂 质 、 核 酸 等 为 植 物 机 体 生 命 活 动 不 可 缺 少 的 物
质 ， 因 此 称 之 为 一 次 代 谢 产 物 。
A 、连续回流法 E 、加热回流法
D 、浸渍法
C 、透析法 5、 某 化 合 物 用 氧 仿
在 缓 冲 纸 层 桥 上 展 开 ，其 R f 值 随 PH 增 大 而 减
小这说明它可能是 A 、酸性化合物 E 、碱 性化合物 C 、中性化合物 D 、两 性化合物 6、 离 子 交 换 色 谱
用 于 下 列 （ ） 类 化 合 物 的 分 离
A 、萜类 E 、生 法，适
物碱 C 、淀粉 D 、甾体类
C 、酸 性 化
合
物
D 、酯类
化合 物
二、 判 断 题
1、 不 同 的 甾 醇 混 合
熔点 往 往下 降特别多
2、 苦 味 素 就 是 植 物 中 一类 味 苦的 成分。
3、 天 然 的 甾 醇 都 有 光 学活 性 。
4、 两 个 化 合 物 的 混 合
熔点
定低 于这两
的 熔 点 八
。
E 、生物碱类化合物
个化合物本身各自
6、利用13C-NMR 的门控去偶谱，可以测定13C-1H 的偶合数。
7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同．达到分离，而不是根据分子量的差别。
三、用适当的物理化学方法区别下列化合物用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为 ()T T T ()
四、填空
某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过
离子交换树脂能基本分离：
五、回答问题
1、将下
乙醇
列
、
溶
环
剂按亲
、
水性
丙酮
的
、
强弱顺序排列：
己烷氯仿、乙醚、乙酸乙酯
2
、
将下列溶剂以沸点高低顺序排列：
甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、一氯甲烷、正戊醇
3
、
请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序
A、水E
、甲醇C、氢氧化钠水溶液D、甲酸胺
4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些，各有何特点？
六、解释下列名词
二次代谢产物、HPLC 、DCCC 、FAB －MS 、HR－MS 第二章苷类
一、选择题
1、属于碳苷的是()
2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( )
A、七碳糖苷E、五碳糖苷C、六碳糖苷D
、
甲基五碳
糖苷
3、采用Smith降解C—苷时哪
些糖构成的苷降解产物是
丙三醇
A、葡萄糖E、甘露糖C
、半乳糖D
、
鼠李糖
4、然产物中不同的糖和苷元所形成的苷中最难水
解的苷是()
A、糖醛酸苷E、氨基糖苷
C、羟基糖苷
D、2, 6—二去氧糖苷
5、用0.02—0.05N 盐酸水解时，下列苷中最易水解的是()
A、2—去氧糖苷E、6—去氧糖苷
C、葡萄糖苷
D、葡萄糖醛酸苷
6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列
条件下稳定（）
A、
/
碱性B>酸性c、中性D、酸碱性中均稳定
7、Smith 裂解法所使用的试剂是（）
A、NaI O4
B、NaBH4c、均是D、均不是
二、填空题
1、某苷类化
合物中糖部分为一双糖，1
—
6相连。用过碘
酸氧化应消耗（）克分子过碘酸。
2、苷类的酶水解具有（）性，是缓和的水解反应。
3、凡水解后能生成（）和（）化
合物的物质都
称为苷类如rtt-
芸香苷加酸水解生成（）、
（
( ）和（）。
4、Molish 反应的试剂是（）用于鉴别（），反应现象是（）。
三、简述下列各题
1、解释下列名词含义：
苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移
2、什么是苷类化合物？该类化合物有哪些共性？
第一章苯丙素酚类
一、丙素酚类化合物在结构上有何特点？这类成分包括哪些类型？各举一例说
明。
二、如何鉴别苯丙烯和苯丙酸类化合物？苯丙烯的顺反异构又有哪些鉴别方法？
三、香豆精类化合物结构有何特点？共分几类？各举例说明。
四、香豆精有哪些主要化学性质？其内酯环的水解如何进行？水解的难易程度及产
物的不同与哪些因素有关？
五、香豆素内酯环的水解反应有哪些应用价值？如何进行？
六、香豆精有哪些常用的提取分离方法？要注意些什么问题？
七、香豆精的紫外和红外光谱有何特征？（母核而言）
八、香豆精母核上1H 和13C NMR 有何规律？苯的溶剂效应和Eu（fod）3 试剂
在测定香豆精结构中有何意义？
九、香豆素质谱裂解有何规律？如何识别其分子离子峰以及亚稳离子峰？它们对结
构推测分别有何意义？
十、什么是木酯素，结构上有何特点？共分哪些类型？其分类依据是什么？十一、木酯素通常如何提取分离？要特别注意哪些什么问题？为什么？十二、指出下列化合物所属结构类型，并根据其结构式推导其主要理化性质？
（1）大茴香醚（2）绿原酸（3）七叶内酯
4）花椒内酯（5）补骨酯内酯（6）海里色素
（7）罗汉松酯素（8）五味子素（9）芝麻林酯素10）l- 鬼臼毒素（11）水飞蓟素（12）拉帕酚A
第四章 醌类化合物
一、 判断题（正确的在括号内划“V”错的划“X ”）
1、 蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。（
）
2、 通常,在1H — NMR 中萘醌苯环的a 质子较B 质子位于高场。（
二、 填空题
1、 天然醌类化合物主要类型有—,—,—,—■
2、 ________________________________________ 具有升华性的天然产物有_ , 。
3、 ______________________________________________ 游离羟基蒽醌常用的分离方法有 _____________________________________________
4、 游离蒽醌质谱中的主要碎片为 ________ , _______ 三、选择题（将正确答
案的代号填在题中的括号内）
1、下列化合物的生物合成途径为醋酸一丙二酸途径的是（）
A 、甾体皂苷
B 、三萜皂苷
C 、生物碱类
D 、蒽醒类
2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用（）试剂 A 、无色亚甲蓝 B 、5%盐酸
水溶液
C 、5%NaOH 水溶液
D 、甲醛
四、用化学方法区别下列各组化合物
1、 2、
六、提取分离
从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法,分离得到A 、B 、C 、D 及B —谷甾 醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R 1 R 2 R 3 R 4
A OH H COOH OH
B OH H CH 3 OH
C OCH 3 OH CH 3 OH
D OCH 3 OCH 3
CH 3
OH
E
^sitosterol
五、分析比较A A
B
B
1、比较下列化合物的酸性强弱:（ )> ( )> ( )> ()。
1、比较下列化合物的酸性强弱（
)> ( )> ( )> ()> ()> (
C
C )。
HOH
OH
O
HOH
第五章黄酮类化合物
1、什么是黄酮类化合物？有哪些主要类型？其分类依据是什么？试举出6?8种黄酮类化合物的基本结构。
2、指出下列化合物属于何种黄酮类型？
3、黄酮类化合物酸性强弱有何规律？该性质在提取分离中有何意义？试分析下列化
合物酸性大小的顺序
4、黄酮类化合物有哪些主要的显色反应？如何用这些显色反应区别下列各组
化合物？
(1)黄酮与双氢黄酮(2)双氢黄酮与查耳酮
(3)黄酮与异黄酮(4) 5-羟基黄酮与6, 7-二羟基黄酮
5、试述黄酮类化合物可供选择的提取分离方法，并比较各种方法的优劣。
6、从槐花米中提取芦丁有哪些方法？各自依据什么原理？试分析这些方法的优缺点。
7、聚酰胺层析分离黄酮类化合物的机制是什么？有哪些规律？
8、洗脱剂一定时，下列化合物在不同层析中洗脱顺序如何？
（1）硅酸柱（CHCl3：MeOH 9：1洗脱）（2）聚酰胺柱（用乙醇洗脱）
（2）葡聚糖凝胶柱（用甲醇洗脱）
9、述黄酮类化合物紫外光谱的特点，以及各种常用诊断试剂的主要诊断意义。
10、判断理（正确的在括号内划“ VT铝的戈U “X”）
1、多数黄酮苷元具有旋光活性，而黄酮苷则无。（）
2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。（）
3、纸层析分离黄酮类化合物，以8%乙酸水溶液展开时，苷元的R f值大于昔的R f 值.（）
4、黄酮化合物，存在3,7 —二羟基，UV光谱：
（1 ）其甲醇溶液中加入N aOMe时，仅峰带I位移，强度不减．（）
（2 ）其甲醇溶液中加入N aOAc 时，峰带II红移5 —2 0 nm . （）
二、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内）
1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在（）中．
A、95%乙醇E、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺苷元的苷化位移规律是
（）．
2、黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（）
A、a —C 向低场位移E、a —C 向高场位移
C、邻位碳不发生位移
3、黄酮类化合物的紫外光谱，MeOH中加入N aOMe 诊断试剂峰带I向红移动4 0 — 6 0 nm ，强度不变或增强说明（）．
A、无4
—OH E、有3—OH
C、有4
—OH，无3—OH D、有4—OH和3—O H
4、聚酰胺色谱的原理是() 。
A、分配E、
: 氢键缔合C、分子筛D
、
离子交换
11
、
填空
1、
确定黄酮化合物具有5—0H的方法有—
2、某黄酮苷乙酰化后，测定其氢谱，—。
化学
位移在1．8
—2．1处示有12个质子，2．3、2．5处有18个质子，说明该化合物有—个酚羟基和—个糖?
3、已知一黄酮E环只有4Z—取代，取代基可能为一OH 或一OMe .如何判断是4Z—
O H ,还是4Z— OMe ,写出三种方法判断。
四、用化学方法区别下列化合物：
第六章萜类和挥发油
一、名词解释
1、生源的异戊二烯定则：萜类化合物是经甲戊二羟酸途径（mewalonic acid pathway）衍生的一类化合物，通式为（C 5H8 ）n。
2、挥发油：一类可随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性油状成分。
3、萜：由甲戊二羟酸衍生、分子式符合（C5H8）n通式的衍生物统称为萜类。
二、填空题
1. 萜类生源异戊二烯法则认为，萜类化合物的基本单元是（甲戊二酸）—
2. 挥发油中的羰基化合物的分离，常采用（NaHSO3法）和（Girard法）
3. 某些挥发油在低温的条件下，可析出固体成分，俗称僅_________ 。
4. 紫杉醇是从（红豆杉）植物中提取出的二萜成分，具有（抗
白血病和抗肿瘤）活性。
5. 青蒿素是从（黄花蒿）植物中提取的倍半萜化合物，具有（抗
疟）活性。
6. 甜菊苷在甜菊中的含量为（6% ），其甜度为蔗糖的（300 ）倍。
7. 龙脑的生物活性有（有发汗、兴奋、镇痉、驱虫和腐蚀等作用）。
8. 银杏内酯是从银杏（根皮及叶中）中提取出的二萜成分是治疗
脑血栓等脑血管）疾病的主要药物。
9 .薄荷醇的生物活性有（镇痛、止痒、和局麻，亦有防腐、杀菌作用）。
10. 雷公藤内酯为（三环二萜）类化合物，具有（抗
癌）生物活性。
11. 卓酚酮类化合物的酸性介于（酚类与羧酸）之间。
三、试用化学方法区别下列各对化合物
1、
用5液的氯仿溶液
2、
用NaHCO3
四、提取与分离