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HPLC同时测定桑白皮中绿原酸、东莨菪内酯、白藜芦醇、桑色素4种成分的含量

HPLC同时测定桑白皮中绿原酸、东莨菪内酯、白藜芦醇、桑色素4种成分的含量
HPLC同时测定桑白皮中绿原酸、东莨菪内酯、白藜芦醇、桑色素4种成分的含量

蒽醌类化合物

目标检测 一.选择题 (一)单项选择题 1.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是() A.在一个苯环的β位 B. 在二个苯环的β位 C.在一个苯环的α位 D.在二个苯环的α位 2.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是() A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 C.大黄素>大黄酸>芦荟大黄素>大黄酚 D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 3.蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定() A.溶于有机溶剂中露光放置B.溶于碱液中避光保存 C.溶于碱液中露光放置D.溶于有机溶剂中避光保存 4.具有升华性的化合物是() A.蒽醌苷B.蒽酚苷 C.游离羟基蒽醌 D.香豆精苷 5.某种草药水煎剂经内服后有显著致泄作用,可能含有的成分是() A. 蒽醌苷 B.游离蒽醌 C.游离蒽酚 D.游离蒽酮 6.在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到() A.带一个α-酚羟基的 B.带一个β-酚羟基的 C.带两个α-酚羟基的 D.不带酚羟基的 7.下列几种成分,其酸性大小顺序为() ①1,2-二羟基蒽醌②1,4-二羟基蒽醌③1,8-二羟基蒽醌④2-羟基蒽醌 A.④>③>②>① B.③>④>①>② C.①>②>④>③ D.④>①>③>② (二)多项选择题 1.蒽醌类化合物的酸性和下列哪些取代基有关() A.醇羟基 B.酚羟基 C.羰基 D.羧基 E.甲基 2.下列哪些成分可以用pH梯度萃取法进行分离() A.糖类 B.生物碱 C.黄酮 D.蒽醌 E.挥发油 3.下列成分中可溶于稀NaOH溶液中的有() A.羟基蒽醌苷元 B. 羟基蒽醌苷 C.黄酮苷元 D.小分子有机酸 E.挥发油 4.关于蒽醌类化合物的酸性,下列描述正确的是() A.1,5-二羟基蒽醌酸性小于1,8-二羟基蒽醌 B.β-羟基蒽醌酸性大于α-羟基蒽醌 C.1,2-二羟基蒽醌酸性小于β-羟基蒽醌 D.含羧基蒽醌酸性大于不含羧基蒽醌 E.2-羧基蒽醌酸性大于1,4-二羟基蒽醌 5.下列成分中不能发生碱显色反应的是() A. 羧基蒽醌 B.蒽酮 C.蒽酚 D.二蒽酮 E.二蒽醌 二、问答题

西洋参中皂苷类成分的研究

西洋参中皂苷类成分的研究 作者:鲍建材、刘刚、郑友兰、张崇禧 西洋参(Panax quinquefolius L.)系五加科人参属植物,原产于加拿大和美国,由于其具有广泛的生物活性和独特的药理作用,多年来一直深受世界各国人民的喜爱。西洋参中的化学成分比较复杂,包括皂苷类、挥发油类、氨基酸类、糖类和聚炔类等,但主要是皂苷类成分。人类对西洋参的研究可追溯到19世纪,早在1854年美国一学者便从西洋参中分离得到了第一个皂苷类成分,但对西洋参全面深人的研究却始于20世纪70年代。迄今为止,中外学者已从西洋参中分离鉴定出的皂苷类成分有3种:达玛烷型(Dammarane),齐墩果烷型(Oleanane),奥克梯隆醇型(Ocotillol)。而分离出的人参皂苷40余种。 根中皂苷的研究 1976年,李向高从美国产西洋参中分离得到3种皂苷元,即人参二醇、人参三醇和齐墩果酸皂苷元。1978年日本学者真田修一等从日本长野引种的西洋参中分离出人参皂苷Ro、Rb1、Rb2、RC、Rd、Re。1982年Besso,H.等分离出7种皂苷,即Rg1、Rg2、Rb3、Rb1、F2,绞股蓝皂苷Ⅺ和西洋参皂苷R1(quenquinoside-R1)。张崇禧从国产西洋参中分得人参皂苷RO、Rb1、Rb3。Rc、Rd、Re等。1983年魏均娴等从西洋参根中分得Ro、Rb1、Rg1、Re和pseudo-ginsenoside-F11(简称P-F11),P-F11是西洋参中的特有成分,是鉴别西洋参和人参的显著标志。1985年松浦等从西洋参根中分离出13种皂苷,包括人参皂苷Rb1。Rb2、Rb3、Rc、Rd、Re、Rg1、Rg2、F2。拟人参皂苷F11(pseudoginsenoside-F11),绞股蓝苷XVⅡ(gynostenoside-XV Ⅱ)和一种新的皂苷,即西洋参皂苷R1。1987年徐绥绪等从辽宁栽培的西洋参根中分得:RO、Rb1、Rb2、Rd、Re、Rg1。Rg2、Rg3、Rh1和一种新皂苷,命名为人参皂苷Rao。印度学者报道从美国引种栽培的西洋参中发现9种皂昔,主要为人参皂昔Rb类。LeMen-OlivierL等从法国产西洋参中分得:Rb1、Rd,Re、PF11、Gy-XVⅡ。1994年李向高等从西洋参根中分离鉴定出丙二酰基人参皂苷Rb1、Rb2、Rd。1998年周雨等从西洋参中分得丙二酸单酰基人参皂苷-Rb1(简称M-Rb1)、Rb1、Re。1997年李铣等从加拿大西洋参中分得两个新的齐墩果酸型皂苷,命名为quin-quenoside-R3,R4(简称Q-R3,Q-R4)及Rb2、Rb3、Rc、Rd、Re。Rg2、Rg1、Rg3、Rhl、20R-Rh2。MaYuanchun等采用反相高效液相色谱法对西洋参中主要皂苷进行了测定,找到了主要皂苷在根中的分布和比例情况,为产品的质量控制打下了基础。吴广宣等也用高效液相色谱法对吉林与美国产西洋参中主要皂苷的含量进行了比较测定。 孙文基等对西洋参的不同部位,根。茎、叶、花和果中总皂苷采用比色法进行了测定,采用薄层扫描法对西洋参不同部位中的P-F11含量进行了考察。杨崇仁等采用高效液相色谱法对云南丽江引种的西洋参中10种皂苷成分(M-Rb1、M-Rb2、M-RC和Rb1、Rb2、Rc、Rd、Re、Rg1、Ro)进行了分析鉴定,并讨论了不同的栽培年代。采收季节、不同的地下部位及不同商品等级中皂苷含量的变化。西洋参根不同组织部位中皂苷的含量测定表明人参皂苷主要分布于韧皮部和周皮中,特别集中于树脂道中,木质部中含量较少,西洋参中的人参皂苷含量与韧皮部的面积呈正比;西洋参不同生育期限的增长动态及人参皂苷含量变化的研究表明,休眠期人参皂苷的含量较高,展叶后至盛花期含量明显下降。根中人参皂苷的积累随着参龄的增长而逐年增加,生长第4年参根中人参皂苷含量可达6.36%,与原产美国同年生的参根中人参皂苷含量没有明显差异。闻平等对西洋参总皂苷测定方法进行了改进,提出用超声波处理提取西洋参中的总皂苷,简化了样品的前处理过程,减少了取样量和溶剂量,方法简便易行,初步认为本法可代替部颁方法。

实验四--大黄中蒽醌类成分的提取分离和鉴定

实验四大黄中游离蒽醌类成分的提取、分离与鉴定 一、概述 植物来源:大黄系蓼科植物掌叶大黄(Rheum palmatum L.)、唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim. ex Balf.)或药用大黄(Rheum offcinale Baill.)的干燥根及根茎。大黄记载于《神农本草经》等许多文献中,具有泻下、健胃、清热解毒等功效。自古以来,大黄在植物性泻下药中占有重要位置,是一味很早就被各国药典收载的世界性药材。 功效:大黄具有多方面的生物活性,其抗菌、抗感染及抗肿瘤活性有效成分主要为蒽醌类衍生物,如:大黄酸、大黄素和芦荟大黄素;止血的主要有效成分为大黄酚;泻下的有效成分是结合型的蒽苷类。蒽醌类衍生物占大黄总化学成分的3%~5%,该类成分少部分以游离状态存在,大部分与葡萄糖结合成苷的形式存在。此外,大黄还含有鞣质等多元酚类化合物,含量在10%一30%之间,具止泻作用,与蒽苷的泻下作用恰恰相反。 主要化学成分的结构及物理性质大黄中含有多种游离的羟基蒽醌及其与糖所形成的苷类化合物,已知的游离羟基蒽醌主要有以下5种化合物。 大黄酸(rhein),C15H806,黄色针晶,m.p321—322℃(330℃分解),UVλmax431,258,231,204。可溶于碱水,微溶于乙醇、苯、三氯甲烷、乙醚和石油醚,不溶于水。 大黄素(emodin),C15H1005,橙黄色针晶(乙醇),m.p256—257℃。UVλmax436,289,266,253,222。可溶于碱水,微溶于乙醚、三氯甲烷,不溶于水。 芦荟大黄素(aloe emodin),橙色针晶(甲苯),m.p223~224℃。UVλmax429,287,254,225,202。可溶于乙醚、苯及碱水,不溶于水。 大黄素甲醚(physcion),砖红色单斜针状结晶(苯),m.p205—207℃。溶于苯、三氯甲烷及甲苯,不溶于甲醇、乙醇、乙醚和丙酮,不溶于水。 大黄酚(chrysophano1),C15H1004,橙黄色针晶(乙醇或苯),m.p195—196℃。UVλmax429,287,256,225,202。可溶于丙酮、三氯甲烷、苯、乙醚和冰醋酸和碱水,微溶于石油醚,不溶于水。 大黄酸葡萄糖苷(rhein 8-monoglucoside),黄色针晶。m.p266—267℃。 大黄素葡萄糖苷(emodin monoglucoside),橙色针晶(甲苯)。m.p190—191℃。 芦荟大黄素葡萄糖苷(aloeemodin monoglucoside),黄色针晶。m.p235℃。 大黄酚葡萄糖苷(chrysophanol monoglucoside),橙色针晶(甲苯)。m.p239℃。

天然产物绿原酸的研究进展

No.2.2008图1绿原酸的结构 绿原酸(chlorogenicacid)是植物体在有氧呼吸过程中合成的一种苯丙素类物质,分子式为C16H18O9,分子量为345.30,结构式如图1所示。它是许多中草药如金银花、杜仲、茵陈等的主要有效成分之一,也是众多水果蔬菜中的重要活性成分。绿原酸具有清除自由基、抗菌消炎、抗病毒、降糖、降脂、保肝利胆等多种功效。近年来发现绿原酸类物质有抗癌、抗艾滋病的作用,可作为先导设计开发抗癌、抗艾滋病药物。同时,作为良好的抗氧化剂,绿原酸不仅应用于医药行业上,在日用化工、食品等领域都有 广泛的应用。当前国内外在绿原酸分布、合成、提取分析及生物活性等方面的研究成果层出不穷,本文将从这些方面概述绿原酸的研究进展,以期作为合 天然产物绿原酸的研究进展 陈绍华,王亚琴*,罗立新 (华南理工大学生物科学与工程学院,广州510640) 摘要:绿原酸作为植物的一种次生代谢物,具有清除自由基、抗菌消炎、抗病毒、降糖、降血脂、保肝利胆等多种功效。提高绿原酸生产效率,加深对其药理活性机制的认识,是当前研究的热点。从绿原酸的性质、分布、合成、提取方法、测定方法、药理活性及应用等方面概述了其研究进展,展望了通过植物生物反应器大规模生产绿原酸的工艺,为绿原酸和绿原酸类物质的研究开发提供了参考。关键词:绿原酸;合成;提取;测定;药理活性中图分类号:Q94 文献标志码:B 文章编号:1005-9989(2008)02-0195-04 Advancesinresearchonchlorogenicacid CHENShao-hua,WANGYa-qin*,LUOLi-xin (SchoolofBioscienceandBioengineering,SouthChinaUniversityofTechnology, Guangzhou510640) Abstract:Chlorogenicacid,asecondarymetabolite,waslinkedwiththefunctionsofscavengingfreeradicle, antibiosis,antiinflammation,antivirus,antitumor,etc,whileasamedicineincuringdiabetic,hyperlipemiaandhepatitis.Atpresent,thestudiesonincreasingtheproductionofchlorogenicacidandexploringthemechanismofitspharmaceuticalactivitieswereverypopular.Thisarticlereviewedtheadvancesinresearchonchlorogenicacidfromitsproperties,distribution,synthesis,extractionanddeterminationtechnology,pharmacologicactivityandapplication,prospectedthetechnologyofmassproductionofchlorogeniciacidthroughplantcellcultureinbioreactor.Alloftheseweretriedtoprovidereferencesfortheresearchanddevelopmentofchlorogenicacidanditsanalogues. Keywords:chlorogenicacid;synthesis;extraction;determination;pharmacologicactivity 收稿日期:2007-08-07 *通讯作者 基金项目:广州市科技计划项目(2004JE-C0231)。 作者简介:陈绍华(1980—),男,广东汕头人,硕士研究生,研究方向为植物细胞工程。 食品添加剂 提取物与应用195

第八节皂苷类

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分类: 螺旋甾烷醇类(菝葜皂苷元和剑麻皂苷元) 异螺旋甾烷醇类(薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元) 呋甾烷醇类(原蜘蛛抱蛋皂苷) 变形螺旋甾烷醇类(燕麦皂苷B) [讲义编号NODE70267800231300000107:针对本讲义提问] 引申知识点——螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类结构特点。 (1)甾体皂苷元由27个碳,六个环,其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核,E和F环以螺缩酮形式相连接。 (2)一般B/C和C/D环的稠合为反式,A/B环有反式也有顺式。 (3)分子中可能有多个羟基,大多在C-3上有羟基。 (4)在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α构型, C-22位对F环也是α构型。C-25甲基则有两种取向,直立键时为β型,其绝对构型为L型;平伏键时则为α型, 其绝对构型为D型。 (5)甾体皂苷分子中不含羧基,呈中性,故又称中性皂苷。 [讲义编号NODE70267800231300000108:针对本讲义提问] 多项选择题 甾体皂苷的结构特点有 A.苷元由27个碳原子组成 B.E环和F环以螺缩酮的形式相连接 C.C-25位甲基有两种取向 D.分子中多含羧基 E.分子中多含羟基

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[讲义编号NODE70267800231300000112:针对本讲义提问] 二、皂苷的理化性质 大纲要求: (1)皂苷的性状、溶解性、发泡性和溶血性 (2)皂苷的水解反应和显色反应 (一)性质 1.性状:多数具有苦而辛辣味,对人体黏膜有强烈的刺激性,鼻内黏膜尤其敏感;具有吸湿性。 2.酸性:多数三萜皂苷多呈酸性;大多数甾体皂苷呈中性。 3.溶解性:极性较大,易溶于水、热甲醇和乙醇等极性较大的溶剂;在含水正丁醇中有较大的溶解度; 有助溶性能,可促进其他成分在水中的溶解。 4.发泡性:水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失,这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。 5.溶血性:皂苷的水溶液大多能破坏红细胞产生溶血,这是因为多数皂苷能与胆固醇结合生成不溶于水的复合物。(人参总皂苷没有溶血现象,但经分离后,人参三醇及齐墩果酸为苷元(B型和C型)的人参皂苷具有显著的溶血作用, 而以人参二醇为苷元(A型)的人参皂苷则有抗溶血作用。)溶血指数:在一定条件(等渗、缓冲溶液及恒温)下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低溶血浓度。 [讲义编号NODE70267800231300000113:针对本讲义提问] 多项选择题 大多数皂苷共同的性质有 A.苦味及辛辣味 B.吸湿性 C.易溶于氯仿 D.能产生泡沫 E.溶血性 [讲义编号NODE70267800231300000114:针对本讲义提问] 最佳选择题 对人体黏膜有刺激性的化合物是 A.黄酮苷 B.香豆素苷 C.皂苷 D.环烯醚萜苷 E.蒽醌苷 [讲义编号NODE70267800231300000115:针对本讲义提问]

绿原酸的研究

绿原酸应用与发展前景 摘要:绿原酸在中药材和食物中分布广泛,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草 酸途径产生的一种苯丙素类化合物,是许多中草药及中药复方制剂抗菌消炎、清热解毒的主要活性成分。 关键词:绿原酸、葵花籽、 绿原酸为5-0-咖啡酰奎尼酸,又名咖啡鞣酸,由咖啡酸与奎尼酸生成的缩酚酸[1]。绿原酸在中药材和食物中分布广泛,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物[2],是许多中草药及中药复方制剂抗菌消炎、清热解毒的主要活性成分[3]。自由基与癌症、心血管疾病、糖尿病的发生发展息息相关,绿原酸还具有很好的清除自由基、抗氧化作用[4].可抑制氧自由基对机体的损伤,如抗肝损伤[5]、抑制肝纤维化[6]、增强机体免疫功能[7]和解热作用[8]。近年来绿原酸作为国际公认的植物黄金引起了较多关注,各方面的研究报道越来越多[9]。 绿原酸是一种缩酚酸,属酚类化合物,是植物在有氧呼吸过程中,经莽草酸途径形成的一种苯丙素类化合物[10]。绿原酸广泛存在于许多植物中,如葵花籽(仁、粕)、水果、蔬菜、大豆、小麦、可可豆、咖啡豆和一些中草药中,尤其葵花籽(仁、粕)、可可豆、咖啡豆、沙棘果及传统中草药,如金银花、杜仲中其含量较高。它是许多药材和中成药的主要有效成分之,同时,绿原酸含量多少又是某些成药的质量指标,也是许多果汁饮料营养成分之一。绿原酸不仅在医药工业.而且在食品、日用化工中也有广泛应用。 1、绿原酸分布及存在 绿原酸广泛存在植物中,如葵花耔、水果(如苹果、梨、葡萄)、蔬菜(如:土豆)、咖啡豆、可可豆、大豆、小麦等。因此人们在日常牛活中,都能从食用的粮食、蔬菜、水果、茶和果汁中或多或少地摄取绿原酸类物质。绿原酸主要存在于忍冬科忍冬属、菊科嵩属植物中,但含量较高的植物不多,其中包括杜仲、金银花、向日葵、继花、咖啡、可可树。绿原酸是金银花、杜仲的主要有效成分之一。金银花中绿原酸含量最高的当属大花毛忍冬花.最高可达11.14%,其次是红腺忍冬花最高达7.1%,含量较稳定者当属贵州忍冬花,其含量约5 3%一5.7%。其中金银花越冬老叶中绿原酸含星是普通叶l.4l倍.忍冬藤9.08倍。不同时期杜仲叶中绿原酸含量差异显著,在年周期中,杜仲叶绿原酸含最以6月份叶含量最高.其次是11月份.而5月份叶最低。据报道,幼苗杜仲叶中绿原酸含量有的高达10%左右,不同地区杜仲中绿原酸含量差异显著,遵义地区杜仲绿原酸含量最高,宜昌地区的含量偏低。 葵花籽也是绿原酸主要来源,葵花籽壳和仁中都存在。在葵花籽仁中,绿原酸主要分布在葵花籽仁的糊粉层或细胞蛋白质颗粒中。据测定,葵花籽中绿原酸含量为l.5%~3.3%.葵花籽仁中含绿原酸2.1%~3.5%[11]。我国是葵花耔生产大国.利用葵花籽壳和葵花籽仁先提取绿原酸,然后再进一步提取葵花籽蛋白质,可增加葵花籽及葵花耔柏的利用价值,因此.它是一条有效的综合利用途径。

菊花中绿原酸的含量测定

菊花中绿原酸的含量测定3 李宗 陈在敏 廖雷生33 林少山33 (福建省药品检验所 福州350001) 摘要 目的:测定菊花中绿原酸的含量。方法:HP LC法,色谱柱为Nova2Pak C18柱(4μm,416mm×250mm),流动相为甲醇20.1mol?L-1磷酸盐缓冲液(pH2.65)30∶70,检测波长为328nm。结果:20批菊花样品的绿原酸含量,以干燥品计为0.060%~0.467%。结论:绿原酸可作为菊花的质量控制指标成分。 关键词 菊花 绿原酸 含量测定 菊花为菊科植物菊Chrysanthemum mori2 folium Ramat.的干燥头状花序,含挥发油、菊甙、氨基酸、黄酮类及绿原酸等多种成分[1]。菊花为常用中药,使用量大,产地广,加工方法各异,虽有关于菊花挥发油、木犀草素的含量测定的报道[2],但尚无稳定、可靠的质量控制方法。绿原酸已广泛作为金银花及其制剂的质控指标,测定的方法有分光光度法[3]、薄层扫描法[4]、HP LC法[5]等,但关于菊花中绿原酸的含量测定尚未见报道,因此,我们建立了HP LC法测定菊花中绿原酸的含量,报告如下。 1 仪器和材料 111 仪器和试药 P E Integral4000高效液相色谱仪(带二极管阵列检测器),美国P E公司产品;Nova2Pak C18色谱柱(4μm,416mm×250mm),大连依利特公司产品;绿原酸对照品由中国药品生物制品检定所提供。 112 材料 菊花药材经鉴定均为菊科植物菊花Chrysanthemum morifolium Ramat1的头状花序。鉴定人李宗。 2 方法和结果 211 色谱条件 使用大连依利特公司的Nova2 Pak C18色谱柱(4μm,416mm×250mm)。流动相的配制:取磷酸二氢钠适量制成0.1mol?L-1的溶液,按2ml?L-1的比例加入磷酸适量,调整p H为2.65,超滤后与甲醇按70∶30的比例混合。检测波长为328nm,柱温为室温,流速0. 8ml?min21,进样量10μl。 2.2 对照品溶液的制备及线性关系考察 精密称取绿原酸对照品适量,加水配制成每1ml 约含0.1mg绿原酸的对照品溶液。取不同体积的对照品溶液注入液相色谱仪,测定峰面积值,以进样量为横坐标(X),峰面积为纵坐标(Y),得回归方程:Y=277382+24027460X,r =0.9999。绿原酸浓度在0.2072~2.072μg内与峰面积呈良好的线性关系。 213 供试品溶液的制备 取菊花粉末(过1号筛)1g,精密称定,置干燥烧瓶中,(同时按《中国药典》1995年版一部附录水分测定一法测定水分),准确加入50.0ml甲醇,称定重量,水浴加热回流提取2h,冷却,用甲醇调至原重,摇匀,滤过,精密吸取续滤液10ml于烧杯中,水浴蒸干,残渣加入5ml氯仿浸泡3min,弃去氯仿液,残渣挥干氯仿,准确加入5.0ml蒸馏水使绿原酸充分溶解,溶液用微孔滤膜超滤,滤液作为供试品溶液备用。 214 精密度考察 取同一浓度对照品溶液,连续进样5次,进样量均为10μl,测得峰面积值为11898229,12303678,12032046,11843952, 11740327,RSD=1182%。 215 准确度考察 取同一批样品,按213项下方法制备6份供试品溶液,测得绿原酸含量分别为0.236%,0.238%,0.239%,0.250%, 0.225%,0.232%,平均值为0.237%,RSD= 3.5%。 3福建省卫生厅科研基金资助项目 No.Q9722 33福建中医学院中药系97届实习生

皂苷类化合物的主要生物活性及应用进展

龙源期刊网 https://www.sodocs.net/doc/d24836255.html, 皂苷类化合物的主要生物活性及应用进展 作者:李沛霞 来源:《科学导报·学术》2020年第34期 摘 ;要:皂苷(Saponin)是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷,主要分布于陆地高等植物中。其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫,故称为皂苷。皂苷具有抗肿瘤、降血糖、降胆固醇、保肝、免疫调节、抗炎、抗微生物等多种活性。笔者查阅相关文献资料,对皂苷类化合物的主要生物活性和应用进行了归纳总结,以期为皂苷类化合物的进一步研究与开发提供参考。 关键词:皂苷化合物;生物活性;应用;展望 1.生物活性 1.1 抗菌、抗炎作用 皂苷类化合物具有明显的抗菌、抗炎活性。李庆华[1]等人研究了大豆皂苷对重症中暑大 鼠炎症因子水平的影响。发现大豆皂苷可通过减少重症中暑大鼠血清炎症因子的产生和释放及降低脂质过氧化水平,起到提高机体承受热打击和高强度运动能力的作用。 1.2 降血脂、降胆固醇及抗动脉硬化作用 Fujiwara[2]等给ApoE基因缺陷小鼠口服esculeo-side A 后,可以显著降低血低密度脂蛋白和胆固醇水平以及动脉粥样硬化病变区的面积,证明纯化的esculeo-side A可显著抑制ACBZT 蛋白的活性和降低动脉粥样硬化的发生,可降低血清中低密度脂蛋白胆固醇的水平。 1.3 免疫调节作用 从皂树(蔷薇科)中得到的皂苷在世界范围被研究多年,并将其作为免疫辅助剂上市。曹法昊[3]等人发现总党参皂苷对机体的细胞免疫、体液免疫以及非特异性免疫的增强作用明 显,为其用于保健品或药品提供了一定的试验依据。人参皂苷[4]对正常动物的内皮系统的吞 噬功能有刺激和促进作用,能使自身免疫增强,也是免疫调节剂,能提高小鼠T、B淋巴细胞对相应分裂原的反应性,还能对抗自身引起的免疫功能急剧下降。 1.4 保肝作用 Khanal[5]等报道桔梗皂苷可作为预防和治疗酒精性脂肪肝的潜在药物,其作用机理主要是通过活化AMP依赖性蛋白激酶(AMPK)来预防酒精性脂肪肝;桔梗皂苷能够降低乙醇诱导性细胞色素P450的表达,抑制肝脏中甘油三酯的累积,预防肝损伤。

大黄中蒽醌类成分的研究2

大黄中蒽醌类成分的研究 杨航 (大理大学药学与化学学院,大理 671000) 摘要:大黄主要成分有蒽醌及其苷类、蒽酮及其苷类、二苯乙烯类、多糖类、鞣质类等,本文主要对大黄中蒽醌类衍生物的化学结构、药理作用、临床应用进行归纳总结,并对其开发前景进行展望。 关键词:大黄;化学结构;药理作用;临床应用;开发前景 Studies on the constituents of the Chinese rhubarb Yang Hang (Dali University of pharmaceutical and chemical engineering, Dali 671000) Abstract: the main ingredients of rhubarb anthraquinone glycosides, anthrone and glycosides, two styrene, polysaccharides and tannins, this paper focuses on the anthraquinone derivatives inrhubarb hemicalstructure,pharmacological action and clinical application were summarized, and the development rospect prospect. K ey words: Rhubarb; chemical structure; pharmacological action; clinical application; development prospect. 引言:蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物,如氧化酚、蒽酚、蒽酮、及蒽酮的二聚体等。天然存在的蒽醌成分在蒽醌母核上常被羟基、羧甲基、甲氧基和羧基取代。以游离形式及与糖结合成苷两种形式存在于植物体内;羟基蒽醌衍生物有大黄素型和茜草素型,大黄中蒽醌成分多属大黄素型。本文主要对有效成分进行综述。 1.大黄主要化学成分 主要为蒽醌衍生物,总量约3%一5%,大部分为结合状态,是泻下作用的有效成分,主要包括蒽醌苷和双蒽醌苷。蒽醌苷类有大黄酸一8一葡萄糖苷(rhein一mono一β一Dglueoside)、大黄素甲醚葡萄糖苷(physeionmonoglueoside)、芦荟大黄素葡萄糖苷(aloe一emodin一nionoglu一eoside)、大黄酚葡萄糖苷(ehsophanoln;onoglueoside),双蒽醌类有番泻苷A及B (sennosideA及B)、番泻苷C(sennosideC)及番泻苷E和F等。游离型苷元有大黄酸(rhein)、大黄酚chrysophanol)、大黄素(emodin)、芦荟大黄素(aloeemodin)大黄素甲醚(physeion)等。

绿原酸的合成 (1)

绿原酸的合成 姓名: 学号: 班级: 专业:

摘要: 绿原酸又名为1,3,4,5-四羟基环己烷羧酸-(3,4-二羟基肉桂酸酯),是植物体在有氧呼吸过程中合成的一种苯丙素类物质,是植物的一种次生代谢物,具有清除自由基、抗菌消炎、抗病毒、降糖、降血脂、保肝利胆等多种功效。绿原酸应用非常广泛, 主要为医药、日用化工和食品等。行业目前绿原酸的合成是当前的热点之一,然而现在大多只是在药学和生物性能功效方面对它进行研究,绿原酸的获取目前还是从植物中提取。作为一类结构已知的有机分子,我们用有机合成的方法应该能够把它合成出来。以下将介绍一下我设计的5个合成路线。 关键词:绿原酸、医药食品、有机合成 一、引言 绿原酸(Chlorogenic acid),是由咖啡酸(Caffeic acid)与奎尼酸 (Quinic acid,1-羟基六氢没食子酸)生成的缩酚酸,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。 根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同,从理论上讲,单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所组成的绿原酸异构体共有10种,分别为:1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,4-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前为止,从植物中发现的绿原酸异构体有如下:绿原酸(3-咖啡酰奎尼酸)、隐绿原酸(Band510)(4-咖啡酰奎尼酸)、新绿原酸(5-咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸A(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸B(3,4-二咖啡酰奎尼酸)、异绿原酸C(3,5-二咖啡酰奎尼酸)、莱蓟素(1,3-二咖啡酰奎尼酸)。 绿原酸分布广泛, 从高等双子叶植物到较低等的蕨类植物都有分布, 主要存在于忍冬科、杜仲科、菊科及蔷薇科等植物中。含量最高的包括杜仲(树皮中可达5%)、金银花(花中可达5%)、向日葵(籽实中可达3%)、咖啡(咖啡豆中可含2%)、菊花(0.2%)、可可树。此外, 普通水果蔬菜中也含微量的绿原酸成分,例如马铃薯、红白菜、胡萝卜、茄子、甘蓝、老莴苣、菠菜等。 半个世纪以前已有关于化学合成绿原酸的报道, 但因未保护易水解基团, 产率不到5%。近年Michael 改进了这种方法: 通过以奎尼酸起始的四步化学反应合成了绿原酸, 总产率达到65%。利用选择性修饰得到的双缩醛化

生物碱类化合物药理作用研究进展

收稿日期:2003-03-17; 修订日期:2003-09-18 作者简介:蒙其淼(1979-),男(汉族),广西横县人,在读研究生,主要从事药物分析工作. 生物碱类化合物药理作用研究进展 蒙其淼,梁 洁,吴桂凡,陆 晖 (广西中医学院,广西南宁 530001) 摘要:对生物碱类化合物的药理作用研究进展进行了概述和分析。生物碱类化合物具有心血管系统、中枢神经系统、抗炎、抗菌、抗病毒、保肝、抗癌等多方面的药理活性。 关键词:生物碱类化合物; 药理作用 中图分类号:R 285.5 文献标识码:B 文章编号:1008-0805(2003)11-0700-03 生物碱类化合物广泛存在于自然界植物中,有多种生物学活性。本文就其药理作用研究情况作一概述。1 心血管系统作用 苦参碱类生物碱是以苦参碱为代表的化学结构相似的一类生物碱,存在于豆科植物苦参、苦豆子、及广豆根中,主要包括苦参碱(matr ine ,M at )、氧化苦参碱(oxymatrine )、槐果碱(sopho-car pine )等。大量实验研究表明苦参碱类生物碱在强心和抗心率失常功能方面具有显著而肯定的作用,它们均能对抗乌头碱、哇巴因、氯仿-肾上腺素、氯化钡及冠脉结扎等诱发的动物实验性心率失常,且多为室性心率失常[1]。临床应用苦参治疗各种原因引起的心率失常,发现苦参对房性、室性心率失常均有作用[2]。苦参碱提高DET ,延长ERP 是其抗心率失常作用机制。槐果碱(sophocarpine )能对抗室性心率失常,可能是通过对心脏的直接作用及通过神经系统对心脏的间接作用。苦参碱、氧化苦参碱对心肌表现为正性肌力作用,能使离体家兔心房和豚鼠乳头肌标本、离体蛙心和蟾蜍心脏收缩力加强,振幅增加,并呈剂量依赖关系。用电激动左心房实验证明,苦参碱的正性肌力作用可被Ca 6通道阻滞剂维拉帕米显著抑制,推测其可能与激活钙通道有关。苦参总碱还能扩张冠状动脉,增加冠状动脉血流量,扩张离体兔的肾及耳血管,能延长小鼠在常压下的耐缺氧时间。用苦参碱50mg/kg 能显著降低大鼠实验性高脂血症的血清甘油三酯,升高HDL 水平,降低血黏度,使血液流变学各项指标有所改善,从而达到抑制动脉粥样硬化的形成[3]。 以具有心血管活性的异喹啉类生物碱为先导物,结合某些钾通道阻滞剂的结构特征,设计合成了28个3,4—二氢和1,2,3,4—四氢苄基/萘甲基异喹啉化合物及其有关季铵衍生物。药理实验表明,大多数化合物具有不同程度的降压和减慢心率活性。异喹啉母核氮原子电荷可能为影响作用于血管或心脏组织的重要因素之一[4]。从茜草科钩藤植物滇钩藤中分得的四氢鸭木碱具有舒张血管平滑肌的作用,其对兔胸主动脉平滑肌收缩的抑制百分率达53%以上[5]。枳实生物碱成分能迅速显著升高大鼠血压,给药前后比较,差异非常显著(P <0.01)[6]。 小檗碱主要来源于毛茛科植物黄连,其静脉注射或口服对麻醉(犬、猫、兔)或不麻醉大鼠均可引起血压下降。在一般剂量或小剂量时,它能兴奋心脏,增加冠状动脉血流量;大剂量则抑制心脏,即使再增加剂量,在离体蟾蜍或猫的心脏上亦无起搏现象。降 压机制可能是直接兴奋毒蕈碱样受体[7] 。从吴茱萸中分离得到的2-烃基取代的4(1H )-喹诺酮生物碱有一定的阻断钙离子通道并抑制高钾离子引起的钙离子富集作用,从而能扩张血管[8]。从中药川芎中得到的川芎嗪与阿魏酸反应合成阿魏酸川芎嗪盐,药理实验发现两者都具有较强的抗凝血功能和较强的抗血栓作用,能使APTT 、TT 和PT 延长,而阿魏酸川芎嗪盐作用强于川芎嗪[9]。 普洛托品(P rotopine,P ro)又名原阿片碱,是从夏天无、紫金龙等我国广泛分布的植物中提取的一种异喹啉类生物碱,具有对抗血小板聚集,影响血小板生物活性物质的释放,保护血小板内部超微结构的作用。P ro 对乌头碱、毒K 、中枢性心肌缺血再灌注、氯仿、苯-肾上腺等引起的心率失常有保护作用,负性频率作用和延长有效不应期是其抗心率失常作用的基础[10]。甲基连心碱(neferine ,Nef )是从睡莲科植物莲成熟种子的绿色胚芽中提取的一种双苄基异喹啉类生物碱,对心血管具有多种作用。Nef 能对抗乌头碱、氯仿-肾上腺素、电刺激丘脑下区诱发的心率失常作用。Nef 在较大剂量(6mg /kg )iv 后,对正常血压、醋酸去氧皮质酮盐型高压和肾性高压大鼠都有降压效应,其机制可能是通过直接扩张血管平滑肌而起作用。Nef 对离体大鼠心脏缺血—再灌注损伤有保护作用,能依剂量减少整体大鼠缺血再灌注后VF 发生率,缩VF 持续时间。Nef 对电解性氧自由基损伤离体大鼠心脏、冠脉流量减少、血管内皮细胞损伤也都具有保护作用。Nef 还具有抗血小板聚集和抗血栓的作用。对心肌收缩力,Nef 具有抑制作用,在一定剂量范围内可增加冠脉流量,为该药治疗心血管疾病提供了实验依据[11]。 附子中的双酯型二萜生物碱既是毒性成分,又是有效成分,如乌头碱具有扩张冠状血管和四肢血管的作用,在小剂量(未致心室纤颤)时,就已产生抗急性心肌缺血的作用,并有明显的常压耐缺氧作用[12]。贝母素丙4.2mg /kg 的剂量可导致猫的血压缓慢降低,并最终维持在较低水平。湖北贝母总碱对猫血压也有短时中等程度的降压作用,与阿托品作用相似。贝母生物碱FH 1与F H 2具有正性肌力、负性频率和舒张血管作用。在离体血管上,F H 1—F H 4均可明显对抗甲氧胺引起的血管收缩作用[13]。 汉防己甲素(tetr andine ,T ET )又称粉防已碱,是从防己科植物粉防己根中提取的双苄基异喹啉类生物碱。TET 有明显的降压作用,并能极显著降低高血压患者血内脂质过氧化物、血栓素水平,极显著升高SOD 、前列环素水平,降低T XB 2/6-Keto-PGF 1A 比值。在缺氧性肺动脉高压犬,TET 能明显降低升高的肺动脉压和肺血管阻力,并提高CO 和氧搬运能力而对系统循环和血气水平无明显影响。TET 有抗心绞痛作用,能显著降低心肌耗氧指数,是一个治疗心绞痛、预防心肌梗死和减轻心肌缺血—再 灌注损伤的有效药物[14] 。来自石蒜科植物的生物碱同样具有心血管系统作用。石蒜伦碱能抑制蟾蜍心脏。石蒜碱则先兴奋后抑制,对麻醉大鼠、猫、犬及兔均有降压作用,机制为直接扩张外周血管及抑制心脏。二氢石蒜碱可减弱肾上腺素的升压作用,因其能阻止儿茶酚胺的释放[15]。2 中枢神经系统作用 石蒜科植物生物碱加兰他敏及力克拉敏为可逆性胆碱酯酶抑制剂,小剂量对大脑皮层及延脑内胆碱酯酶活性有较强抑制作用,大剂量则抑制脑内胆碱酯酶活性。应用加兰他敏、二氢加兰他敏治疗小儿麻痹后遗、重症肌无力和外伤性截瘫等病症有效,且毒性较小。石蒜碱对小鼠及家兔有明显镇静作用,能延长巴比妥类药物的睡眠时间,还能加强延胡索乙素及吗啡的镇静作用。石蒜碱静脉注射或皮下注射,对人工致热家兔均有明显解热作用, · 700·时珍国医国药2003年第14卷第11期LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2003VOL.14NO.11

绿原酸

绿原酸提取与生物活性研究 摘要:评述了绿原酸提取与分析方法、合成类似物的构效关系及绿原酸类似物的生物活性。 关键词:绿原酸

2.绿原酸的提取和纯化2.1水提醇沉法 2.2水提石灰乳沉淀法 2.3醇提铅盐沉淀法 2.4超声波法

2.5聚酰胺柱层析法 2.6超滤法 2.7酶法 2.8超临界法 2.9大孔树脂吸附法

2.10绿原酸的分析方法 对金银花中绿原酸定性定量的测定有颜色反应法、容量法、极谱法、比色法、紫外分光光度法、三波长分光光度法、导数光谱法、纸层析一比色法、纸层析一紫外分光光度法、薄层光密度法、薄层层析一紫外分光光度法、薄层扫描法、气相层析法、GC-MC法、高效液相色谱法(HPLC)及生物检测法等测定,其中UV-分光光度法和高效液相色谱法由于操作简便,反应特征性显著而应用较多。 3绿原酸的生物活性 3.2抗诱变作用 据报道蔬菜、水果中多酚类如绿原酸、咖啡酸等可通过抑制活

化酶来抑制 致癌物黄曲霉毒素B1和a -3,4一苯并花的变异原性。Abraham等研究发现绿原 酸抑制Y一射线诱发小鼠骨髓细胞小核,提示绿原酸抗氧化起重要作用。 4绿原酸的应用 绿原酸的多轻基结构使它具有特殊的抗氧化活性和清除自由基的能力,为它在食品及其他领域的应用开辟了广阔前景。近年来绿原酸在欧美等国家得到广泛应用,主要是在食品添加剂、药品和化妆品等方面。 4.1食品添加剂 绿原酸具有利胆、抗菌、抗病毒、止血、增加白血球、缩短血凝和出血时间及兴奋中枢神经系统生理功能,可用绿原酸制作保健食品或饮料。绿原酸具有增香和护色作用,可用于食品和果品保鲜。可有效防止饮料和食品的腐败变质;Wilska等人研究还发现,绿原酸可以提高草墓等果汁稳定性。 天然食品抗氧化剂越来越受消费者欢迎,绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂。在某些食品中可取代或部分代替目前常用的人工合成抗氧化剂。在猪油中,若添加少量绿原酸,可提高猪油氧化稳定性,增长储存期。因此,日本将葵花籽粕中提取的绿原酸成功开发成水溶性天然抗氧化剂。 食品保鲜作用

蒽醌类化合物

第四章醌类化合物 一、填空 1.醌类化合物主要有苯醌、()、()、()四种类型。 2.根据羟基在蒽醌母核中位置的不同,可将羟基蒽醌衍生物分为两类,即()和(),前者分子中羟基分布在()苯环上,后者分子中羟基分布在()苯环上。 3.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为()>()>()>()>()。 二、判断题 1.醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解,加酸酸化后被游离,又可重新沉淀析出。()。 2.醌类化合物由于存在较短的共轭体系,在紫外区域均出现较强的紫外吸收。() 三、选择题(单选) 1.大黄素类型的蒽醌类化合物,多显黄色,其羟基分布情况是 A.分布在两侧的苯环上 B. 分布在一侧的苯环上 C.分布在1,4位上 D. 分布在1,2位上 2.若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色,则其羟基位置可能是 A.1,8-二羟基 B. 1,5-二羟基 C. 1,2,3-三羟基 D. 1,4,8-三羟基 3.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时,常不选用的吸附剂是 A.氧化铝 B.硅胶 C. 聚酰胺 D. 葡聚糖凝胶 4.大黄酸具有弱碱性的原因是 A.有苯环 B.有氧原子 C.有羟基 D.有羧基

四、分析题 1. 用化学方法区别下列化合物 A. B C. O O OH OH H3C O O OH 2. 总蒽醌的乙醚提取液进一步分离后,得到A、B、C、D、E、F六种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代号。 O O OH OH CH3 A O O OH OH H3C OH B O OH OH OH C O OH OH CH3 H3CO D O OH OH CHO HO E O OH OH HO F

杜仲叶中绿原酸的提取

杜仲叶中绿原酸的提取 1【实验原理】 定义:绿原酸(chlorogenic acid)是由咖啡酸(caffeic acid)与奎尼酸(鸡纳酸,quinic acid,即1-羟基六氢没食子酸)组成的缩酚酸,异名咖啡鞣酸,化学名3-O-咖啡酰奎尼酸(3-O-caf-feoylquinic acid),分子式:C16H18O9,分子量:345.30,是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。 作用:其具有很强的药理活性,对消化系统,血液系统和生殖系统疾病有显著疗效。同时,绿原酸是多种药材和中成药抗菌解毒、消炎利胆的主要有效成分和质量控制的重要指标。 分布:绿原酸在各类植物中的存在很普遍(高等双子叶植物到蕨类植物),金银花不同发育阶段绿原酸含量从花蕾到开放过程有逐渐下降之趋势,其含量6.07%~4.29%,当然,生态环境对其有影响。绿原酸也是杜仲主要有效成分之一,最高(4.07%),在年周期中,杜仲叶中绿原酸含量以6月份含量最高,其次是11月份,5月份最低。但含量较高的植物并不多见,对不同品种甘薯地上部分绿原酸的初步测定(李文芳等,2006)茎、叶分别含1.26%、5.22%,有较高的药用价值。 绿原酸的生物合成: 绿原酸的提取: 绿原酸的提取方法目前有水提醇沉、醇提铅沉、石灰乳沉淀法等。绿原酸分子中含有5个羟基和1个羧基,使其在水中溶解度达4%。从经济、适用和安全角度出发,在中药加工时多采用水为溶剂,加热煮沸提取,以便提高绿原酸的浸出率,但相应地增加其他水溶性成分如蛋白质、多糖、鞣质等杂质,可用传统的醇沉法除去。醇沉过程中伴随吸附,致使绿原酸有不同程度的损失。提取杜仲叶水提液中绿原酸时,分次醇沉比一次醇沉所得产品纯度高;当乙醇浓度最终为90%时,一次醇沉的损失率比分次醇沉较大。 水提石灰乳沉淀法:在水溶液中,加石灰乳使绿原酸生成钙盐沉淀,用稀酸

绿原酸

关于绿原酸 金银花的有效成分———绿原酸 金银花的主要有效成分之一为绿原酸。绿原酸是咖啡酸与奎宁酸(1- 羟基六氢没食子酸)的酯,分子中具有羧基、酯键以及多元醇和多酚结构,是一种苯丙素类化合物,化学名为3-O- 咖啡酰奎宁酸,结构式如图1所示。 图1 绿原酸结构式 绿原酸的药用历史悠久,具有抗菌、抗病毒等作用,对消化、血液系统和生殖系统疾病均有疗效。近年,绿原酸及其衍生物被确认是大鼠肝微粒体中葡萄糖- 6- 磷酸位移酶的特效性抑制剂,显示出其在治疗糖尿病方面的良好前景。绿原酸也是某些中药制剂质量控制的重要指标。 半水合物为针状结晶(水)。110 ℃变为无水化合物,熔点208 ℃,[ α ]24D-35.2 ℃( c=2.8)。98%绿原酸 25 ℃水中溶解度为 4%,热水中溶解度更大;易溶于乙醇及丙酮,极微溶于醋酸乙酯,难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。 1.主要功用 生物活性 绿原酸具有广泛的生物活性,现代科学对绿原酸生物活性的研究已深入到食品、保健、医药和日用化工等多个领域。绿原酸是一种重要的生物活性物质,具有抗菌、抗病毒、增高白血球、保肝利胆、抗肿瘤、降血压、降血脂、清除自由基和兴奋中枢神经系统等作用。 抗菌、抗病毒 杜仲绿原酸有较强的抗菌消炎作用,桃叶珊瑚苷及其多聚体有明显的抑菌作用,桃叶珊瑚苷元对革兰氏阴性、阳性菌都有抑制作用。桃叶珊瑚苷有抑菌、利尿作用,并能促进伤口愈合;桃叶珊瑚苷与葡萄糖苷一起预培养后还会产生明显的抗病毒作用,但其本身开不具有抗病毒功能。日本爱知医科大学加龄医科学研究所经研究确认,从杜仲中提取的碱性物质有抗破坏人体免疫系统病毒的功能,这种物质有可能用于预防和治疗艾滋病。

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