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中药化学

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《中药化学》教案首页

授课题目:第一章绪论

基本教材:中药化学(新世纪全国高等中医药院校规划教材)

教学目的:1、了解中药化学学科性质、任务、研究范围及在本专业中的地位。

2、了解中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用。

3、了解当前中药研究概况、研究方法和今后发展的趋势。

4、掌握几个基本概念:有效成分、无效成分、有效部位、有效部位群。

教学重点:1、中药化学的学科性质、任务和研究范围。

2、几个基本概念。

教学难点:中药化学在中药现代化及产业化中的作用。

教学手段:多媒体讲授

计划学时:2学时

时间分配教学内容与步骤备注

30分钟30分钟

30分钟10分钟第一章绪论

第一节中药化学的研究对象和任务

1、中药化学含义

2、研究对象

3、研究任务

4、有效成分有效部位的概念

第二节中药化学在中医现代化和中药产业化中的作用

一、中药化学在中医药现代化中的作用

1、阐明中药的药效物质基础,探索中药防治疾病的原理

2、促进中药药效理论研究的深入

3、闽明中药复方配伍的原理

4、闽明中药炮制的原理

二、中药化学在中药产业化中的作用

1、建立和完善中药的质量评价标准

2、改进中药制剂剂型,提高药物质量和临床疗效

3、研制开发新药、扩大药源

第三节中药及天然药物的有效成分研究概况与发展趋

采用多媒

体和板书相结

合的方法进行

教学并结合实

例进行概念的

解释

结合实例

讲述中药化学

在中医药现代

化及产业化中

的作用

本章学习小结:本章作为中药化学教学的开始,主要让学生了解中药化学

的含义,任务以及中药化学的研究方向,要让学生明确几个重要的概念,如:有效成分和有效部位的区别等。同时通过对中药化学在中药现代化及中药产业化中的作用的讲解,加强学生对中药化学学这门课重要性的认识,以激发学生的学习兴趣。

思考题:

1、中药有效成分和有效部位的区别和联系。

2、中药化学的发展与其他相关学科的联系。

3、中药化学在中药现代化中的意义。

课后分析:

中药化学是一门难度较大的课程,根据以往的教学经验,在整个教学过程中一方面注意对基础化学知识的复习。另外,加强对本门课程重要性的认识,通过多种教学方法以提高学生学习兴趣。

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授课题目:第二章中药化学成分的一般研究方法

基本教材:中药化学(新世纪全国高等中医药院校规划教材)

教学目的:1、掌握中药化学成分提取、分离的一般方法和原理。

2、熟悉中药化学成分结构研究的一般程序。

3、了解中药化学成分的主要结构类型。

4、了解各类成分的生物合成途径。

教学重点:1、各种色谱分离方法(硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析)和两相溶剂萃取法的原理及方法。

2、波谱法(四大光谱)在中药化学成分结构研究中的作用

教学难点:1、各种色谱方法的原理和方法。

2、四大波谱法在化学成分结构解析中的作用原理。

教学手段:多媒体教学

计划学时:6学时

教案内文

时间分配教学内容与步骤备注

(100分钟)40分钟

10分钟

50分钟

(100分钟)15分钟

10分钟

5分钟

5分钟

5分钟

10分钟第二章中药化学成分的一般研究方法

第一节中药化学成分及生物合成简介

一、中药化学成分类型简介

1、糖类

2、苷类

3、醌类化合物

4、苯丙素类化合物

5、黄酮类化合物

6、萜类和挥发油

7、生物碱

8、固体类化合物

9、三萜类化合物

10、鞣质

二、各类中药化学成分的主要生物合成

1、乙酸--丙二酸途径

2、甲戊二羟酸途径

3、莽草酸途径

4、氨基酸途径

5、复合途径

第二节中药有效成分的提取分离方法

一、中药有效成分的提取方法

1、溶剂提取法

(1) 溶剂的选择

(2) 提取方法

2、水蒸汽蒸馏法

3、超临界流体萃取法

4、其他方法

二、中药有效成分的分离精制方法

1、溶剂法

(1) 酸碱溶剂法

(2) 溶剂分配法

2、沉淀法

(1) 专属试剂沉淀法

(2) 分级沉淀法

(3) 盐析法

3、分馏法

4、膜分离法

5、升华法

6、结晶法

简要介绍

中药中各类化

学成分的结构

特征及主要理

化性质

以流程图

的形式概括性

介绍各类中药

化学成分的主

要生物合成

重点介绍

各种提取方法

的特点及适应

范围

重点介绍

各种分离方法

的分离原理及

应用范围

50分钟

(100分钟)10分钟

20分钟

20分钟

30分钟

10分钟

5分钟

5分钟7、色谱分离法

(1) 吸附色谱

(2) 凝胶过滤色谱

(3) 离子交换色谱

(4) 大孔树脂色谱

(5) 分配色谱

第三节中药有效成分化学结构的研究方法

一、中药有效成分的理化鉴定

1、物理常数的测定

2、分子式的确定

3、化合物的结构骨架与官能团的确定

二、中药有效成分的波谱测定

1、IR光谱

2、UV光谱

3、NMR光谱

(1) 1H-NMR谱

(2) 13C-NMR谱

4、MS

5、旋光光谱

章节总结

重点介绍

各种色谱分离

法分离中药化

学成分的分离

原理、分离规

律及适用范围

简要介绍

中药有效成分

的理化鉴定方

结合分析

化学所学的各

种波谱法的原

理,重点介绍

四大光谱法在

中药化学成分

结构研究中的

主要用途

教案尾页

本章学习小结:

1、通过本章学习,重点掌握中草药有效成分提取和分离方法的原理及规律特别是硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析等层析分离方法的规律要求记牢,掌握。

2、熟悉UV、IR、MS、NMR四大光谱法的鉴定天然化合物的原理及方法了解结构研究得主要程序和结构研究中采用的主要方法。

3、通过本章的学习,对于天然成分的提取分离及鉴定技术有一个初步了解,想真正掌握,还需在今后章节中结合各类成分的具体性质井结合实验内容加深对课堂知识的理解和掌握。

思考题:

1、常见官能团的极性?

2、常用溶剂的极性顺序?

3、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的吸附规律?

4、UV、IR、MS、NMR四大光谱法的解析原理及规律?

课后分析:

通过课后了解发现,本章比较难以掌握的内容是各种色谱法分离、鉴别中药化学成分的原理和四大波谱法在中药化学成分结构解析中的应用,这也是本教材的重点和难点,所以只有通过以后各论各章节的反复学习、强化及课后练习以加强对上述问题的了解。

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授课题目:第三章糖和苷类化合物

基本教材:中药化学(新世纪全国高等中医药院校规划教材)教学目的:1、了解糖的结构分类。

2、了解苷的含义、分类。

3、掌握苷的一般性质。

4、熟悉糖和苷的提取、分离方法。

5、熟悉糖和苷的检识方法。

6、了解苷的结构研究方法。

教学重点:1、苷类化合物的性质。

2、苷键构型的确定方法。

教学难点:1、苷键的酸催化水解。

2、核磁共振(NMR)确定苷键构型。

教学手段:多媒体教学

计划学时:6学时

教案内文

时间分配教学内容与步骤备注

(100分钟)30分钟

5分钟

10分钟

30分钟

25分钟

30分钟

10分钟

10分钟

10分钟

10分钟

20分钟

10分钟

(100分钟)10分钟第三章糖和苷类化合物

第一节糖类化合物

一、概述

二、糖类的结构与分类

1、单糖

2、低聚糖

3、多聚糖

第二节苷类化合物

一、概述

二、苷类的结构和分类

1、苷类的结构

2、苷类的分类

(1) 按苷键原子分类

(2) 其他分类方法

三、苷类的一般性质

1、苷类的性状

2、苷类的旋光性

3、苷类的溶解性

4、苷类的显色反应和沉淀反应

5、苷键的裂解

(1) 酸催化水解

(2) 碱催化水解

(3) 酶催化水解

(4) 乙酰解反应

(5) 氧化开裂反应

第三节糖和苷类的提取与分离

1、糖和苷的提取

(1) 糖类的提取

(2) 苷类的提取

(3) 苷元的提取

2、糖和苷的分离

(1) 糖的分离

(2) 苷的分离

第四节糖和苷类的检识

1、理化检识

(1) Molish反应

(2) 菲林反应和多伦反应

复习糖的

结构,重点介

绍糖的构型与

成苷的关系

通过实例介

绍苷的结构以

及糖和苷的连

接方法

介绍苷类

化合物的性质

重点讲述

苷的酸水解原

理和规律。

重点介绍

苷在提取分离

方法、原理及

在提取过程中

应该注意的问

讲述苷类

10分钟

5分钟15分钟

20分钟20分钟20分钟

(3) 水解反应

2、色谱检识

(1) 薄层色谱

(2) 纸色谱

第五节苷类的结构研究

1、物理常数的测定

2、分子式的侧定

3、组成苷的苷元和糖的鉴定

(1) 苷元的结构鉴定

(2) 苷中组成糖的种类鉴定

(3) 苷中糖的数目的测定

4、苷分子中苷元和糖,糖与糖之间连接位置的确

(1) 苷元和糖之间连接位置的确定

(2) 糖与糖之间连接位置的确定

a、化学方法

b、NMR法

5、苷中糖和糖之间连接顺序的确定

(1) 部分水解法

(2) 波谱分析法

a、.MS法

b、NMR法

6、苷键构型的确定

(1) 利用酶水解进行测定

(2) 利用Klyne经验公式进行计算

(3) 利用NMR确定苷键构型

a、1H-NMR法

b、13C-NMR法

化合物的检识

反映和色谱检

重点讲述

苷类化合物的

结构研究方

法,即用化学

法和光谱法来

研究苷类化合

物的结构

教案尾页

本章学习小结:

本章要求掌握单糖的绝对构型和糖的主要化学性质(氧化、糠醛反应、羟基反应等)

及苷的定义与分类:苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法;了解苷键构型的决定方法和NMR色谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义。

思考题:

1、怎样确定糖和苷的绝对构型和相对构型?

2、苷的定义和分类?苷有哪些裂解方法?其适用范围如何?

3、确定苷键构型的方法有哪几种?

5、怎样确定糖和糖链接的位置?

课后分析:

本章作苷类总论,内容涉及较多,难度亦较大,尤其是有类化合物结构

研究。因此在以后的教学过程中应加强对苷类结构研究程序、方法的讲解,特别是现代波谱技术在结构研究中的应用应重点讲述。

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授课题目:第四章醌类化合物

基本教材:中药化学(新世纪全国高等中医药院校规划教材)

教学目的:1、了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。

2、掌握蒽醌类化合物的理化性质和检识。

3、掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。

4、熟悉蒽醌类化合物的波谱特征及在结构解析中的意义。

教学重点:1、蒽醌的结构类型。

2、蒽醌类化合物的酸性规律及在提取分离中的应用。

3、醌类化合物的颜色反应特点及其鉴别意义。

4、蒽醌类化合物的UV、IR、MS、NMR波谱特征。

教学难点:蒽醌的UV、IR、MS、NMR四大波谱特征及在结构中的应用。教学手段:多媒体授课

计划学时:6学时

教案内文

时间分配教学内容与步骤备注

(100分钟)

5分钟

10分钟

15分钟

20分钟

25分钟

35分钟第四章醌类化合物

第一节概述

第二节醌类化合物的结构与分类

一、苯醌类

二、萘醒类

三、菲醌类

四、蒽醌类

1、单蒽核类

(1) 蒽醌及其苷类

(2) 蒽酚或蒽酮衍生物

2、双蒽核类

第三节醌类化合物的理化性质

一、物理性质

1、性状

2、升华性及挥发性

3、溶解度

二、化学性质

1、酸碱性

2、颜色反应

(1) Feigl反应

(2) 无色亚甲蓝显色反应

(3) Borntrager反应

(4) Kesting-Craven反应

(5) 与全属离子的反应

(6) 对亚硝基二甲苯胺反应

第四节醌类化合物的提取与分离

一、醌类化合物的提取

1、有机溶剂提取法

2、碱提酸沉法

3、水蒸气蒸馏法

二、醌类化合物的分离

1、蒽醌苷类与游离醌的分离

2、游离蒽醌的分离

(1) PH梯度萃取法

(2) 色谱法

3、蒽醌苷类分离

(1) 溶剂法

简单介绍

醌类化合物的

概况。

简述醌类

的结构特点与

分类方法。

重点讲述

蒽醌的结构特

征与分类法。

简述醌类

化合物的物理

性质。

重点讲述

蒽醌的酸性规

律及意义。

以碱液反

应为重点讲述

醌类化合物颜

色反应的原理

及鉴别意义。

结合醌类

溶解性讲述蒽

醌类化合物的

提取原理和方

法。

利用蒽醌

的结构特点及

性质重点讲述

蒽醌的分离原

理和方法。

10分钟10分钟

10分钟25分钟35分钟20分钟10分钟

5分钟5分钟

(2) 色谱法

第五节醌类化合物的检识

一、理化性质

二、色谱检识

1、薄层色谱

2、纸色谱

第六节醌类化合物的结构研究

一、化学方法

1、锌粉干馏

2、氧化反应

3、甲基化反应

4、乙酰化反应

二、波谱解析

1、UV光谱

2、IR光谱

3、1H-NMR谱

4、13C-NMR谱

5、MS

第七节含醌类化合物的中药研究实例

1、紫草(自学)

2、丹参(自学)

3、大黄

课后总结

简述蒽醌

类化合物的检

识的一般方

法。

了解蒽醌

研究结构中的

化学方法及鉴

别意义。

重点讲述

蒽醌UV'光谱

特征及鉴别意

义。

了解醌类

化合物研究概

况,熟悉含醌

类化合物的重

要实例。

对本章内

容进行全而总

结。

教案尾页

木章学习小结:

1、重点掌握蒽醌类化合物的结构特征,酸性规律及在提取分离中的应用。

2、熟悉蒽醌类化合物的化学鉴别特点及鉴别意义。色谱鉴别的一般原则。

3、掌握蒽醌类化合物红外光光谱、核磁共振氢谱特征及在结构研究中的作用。

4、熟悉蒽醌类化合物紫外光谱、碳谱、质谱的一般规律。

5、了解其它醌类化合物的结构、性质及提取分离方法。

思考题:

1、大黄中有哪些蒽醌化合物?它们有哪些药理活性?

2、蒽醌类化合物的酸性强弱与结构关系? 如何用于提取分离?

3、如何运用蒽醌化合物的IR特征鉴别结构中-OH的取代数目和位置?

课后分析:

本章的重点是蒽醌的酸性及在提取分离中的作用。难点在蒽醌的波谱特征。由于基础化学“无机化学、有机化学及分析化学”基础薄弱,给课堂讲授造成很大难度,尤其是核磁共振谱,由于其在结构解析中的重要作用,所以在学时分配上尽量给与较多时间,以便于对基础化学知识的温习。

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授课题目:第五章苯丙素类化合物

基本教材:中药化学(新世纪全国高等中医药院校规划教材)

教学目的:1、掌握香豆素类化合物的基本结构特点。

2、熟悉木脂素的结构分类。

3、掌握香豆素和木脂素的理化性质和检识。

4、掌握香豆素的提取、分离方法。

5、熟悉香豆素和木脂素的波谱特征。

教学重点:1、香豆素基本结构特征。

2、香豆素的化学性质及在提取、分离及鉴别中的应用。

教学难点:香豆素的波谱特征(NMR)。

教学手段:多媒体教学

计划学时:6学时

教案内文

时间分配教学内容与步骤备注

(100分钟)10分钟

10分钟

30分钟

50分钟

25分钟第五章苯丙素类化合物

第一节概述

1、苯丙素的含义

2、苯丙素的生物合成

第二节简单苯丙素类

1、简单苯丙素类的结构和分类

(1) 苯丙烯类

(2) 苯丙醉类

(3) 苯丙醛类

(4) 苯丙酸类

2、简单苯丙素类的提取与分离

第三节香豆素类

1、香豆素的含义、分布以及生物活性

2、香豆素的结构和分类

(1) 简单香豆素类

(2) 呋喃香豆素类

(3) 吡喃香豆素类

(4) 其他香豆素类

3、香豆素类的理化性质

(1) 性状

(2) 溶解性

(3) 内酯的碱水解

(4) 与酸的反应

(5) 显色反应

a、异羟肟酸铁反应

b、酚羟基反应

c、Gibb’s反应

d、Emerson反应

(6) 双键的加成反应

(7) 氧化反应

4、香豆素的提取与分离

(1) 香豆素的提取

a、溶剂提取法

b、碱溶酸沉法

c、水汽蒸馏法

(2) 香豆素的分离--柱色谱分离法

以图表的

形式概述苯丙

素类的生物合

成途径及定义

通过实例

简述苯丙素类

成分的结构类

型及提取分离

方法。

举例说明

香豆素类化合

物的结构类

型。

围绕香豆

素类成分的结

构特征,重点

介绍香豆素各

性质的原理及

意义。

从香豆素

的结构和性质

出发,讲述香

豆素的提取分

离原理、方法

及注意问题。

25分钟50分钟

30分钟

10分钟10分钟10分钟30分钟

5、香豆素类的检识

(1) 理化检识

a、荧光

b、显色反应

(2) 色谱检识

6、香豆素类的结构研究

(1) IR光谱特征

(2) UV光谱特征

(3) NMR光谱特征

(4) MS特征

(5) 结构研究举例

7、含香豆素的中药实例(自学)

(1) 秦皮

(2) 前胡

第四节木脂素

1、木脂素的结构和分类

(1) 简单木脂素

(2) 单环氧木脂素

(3) 木脂内酯

(4) 环木脂素

(5) 环木脂内酯

(6) 双环氧木脂素

(7) 联苯环辛烯型木脂素

(8) 联苯型木脂素

(9) 其他类

2、木脂素的性质

(1) 性状及溶解度

(2) 光学活性与异构化作用

3、木脂素的提取与分离

(1) 溶剂法

(2) 碱溶酸沉法

(3) 色谱分离法

4、木脂素的检识

(1) 理化检识

(2) 色谱检识

5、木脂素的结构测定

(1) 化学方法

(2) 波谱分析

a、IR光谱特征

b、UV光谱特征

c、NMR光谱特征

d、MS特征

(3) 结构测定举例

重点讲述

各检识反应的

鉴别特点及意

义。

重点讲述

香豆素的

NMR谱特征

及在结构研究

中的作用。

简述木脂

素类化合物的

结构特征及其

分类

简述木脂

素结构的异构

化与活性的关

系。

结合木脂

素的性质讲述

木脂素提取分

离的原理。

重点讲述

特征木脂素的

1HNMR特征。

5分钟5分钟

6、含木脂素的中药实例

(1) 五味子

(2) 南五味子

(3) 连翘

(4) 细辛

木章小结

简述含木

月脂素中药实

教案尾页

本章学习小结:

1、通过本章学习重点要求学生掌握香豆素类化合物的结构特征和类型;香豆素的内酯特性、香豆素的特征鉴别方法及香豆素的核磁共振氢谱特征;熟悉香豆素类化学成分的提取分离方法。

2、熟悉木脂素的结构分类和性质。熟悉秦皮、前胡、五味子、厚补等常用中药所含主要化学成分的基本结构类型。

3、了解简单苯丙素类的结构分类。

思考题:

1、举例说明苯丙素类成分的结构特征?

2、香豆素有哪些鉴别反应?其鉴别意义如何?

3、本章所讲的内容中,有显著生理活性的化合物有那些?

4、香豆素类化合物的1HNMR规律。

课后分析:

教学过程发现,学生对香豆素的波谱特征比较难以理解,尤其利用香豆素的波谱特征进行化合物的结构解析更难,因此,在以后的课堂讲授过程中应将香豆素的波谱特征作为本章的重点,结合分析化学所学的知识、原理进行详细讲解,并通过反复的习题训练以加强对香豆素光谱特征的理解和掌握。

中药化学试题库完整

第一章绪论 一、概念: 1.中药化学:结合中医药基本理论和临床用药经验,主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分:具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分:没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位:在中药化学中,常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分,称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物:也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型;如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物:也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质,次生代谢是植物特有的代谢方式,次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分:与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空: 1.中药来自(植物)、(动物)和(矿物)。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的(化学结构)(理化性质)(提取)、(分离)(检识)和(鉴定)等知识。 三、单选题 1.不易溶于水的成分是( B ) A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶 2.不易溶于醇的成分是( E ) A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖 3.不溶于水又不溶于醇的成分是( A ) A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖 4.与水不相混溶的极性有机溶剂是(C ) A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.与水混溶的有机溶剂是( A ) A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 6.能与水分层的溶剂是( B ) A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇(1:1)E 甲醇 7.比水重的亲脂性有机溶剂是( C ) A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇 8.不属于亲脂性有机溶剂的是(D ) A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇 9.极性最弱的溶剂是( A ) A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 10.亲脂性最弱的溶剂是(C ) A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 四、多选 1.用水可提取出的成分有( ACDE ) A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的( BCD ) A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是(ABC ) A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油 4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分,常用的溶剂是( ABE ) A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚 5.毒性较大的溶剂是(ABE ) A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯 五、简述 1.有效成分和无效成分的关系:二者的划分是相对的。 一方面,随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高,一些过去被认为是无效成分的化合物,如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等,现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另一方面,某些过去被认为是有效成分的化合物,经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分,近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。 另外,根据临床用途,有效成分也会就成无效成分,如大黄中的蒽醌苷具致泻作用,鞣质具收敛作用。 2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用 (1)阐明中药的药效物质基础,探索中药防治疾病的原理;(2)促进中药药效理论研究的深入; (3)阐明中药复方配伍的原理;(4)阐明中药炮制的原理。 3.简述中药化学在中医药产业化中的作用 (1)建立和完善中药的质量评价标准;(2)改进中药制剂剂型,提高药物质量和临床疗效; (3)研究开发新药、扩大药源; 六、论述 单糖及低聚糖生物碱盐游离生物碱油脂 粘液质苷苷元、树脂蜡 氨基酸水溶性色素脂溶性色素 蛋白质、淀粉水溶性有机酸挥发油 第二章提取分离鉴定的方法与技术 一、概念:

中药化学总结个人

注:除习题集中所列内容或习题集中已列但需归纳的内容 P248. β为分配因子讨论液液萃取 β≥10,仅作一次简单萃取就可实现基本分离;但100>β ≥10,则须萃取10-12次;β≤2时,要想实现基本分离,须作100次以上萃取才能完成。 分配比与pH 酚类pKa值为9.2-10.8,羧酸类pKa值约为5,故pH值在3以下时,大部分酚酸性物质将以非解离形式(HA)存在,易分配于有机溶剂中;而pH值在12以上时,则将以解离形式(A¯)存在,易分配于水中。 P256 聚酰胺色谱对鞣持的吸附特强,近乎不可逆,帮用于植物粗提取物的脱鞣处理特别合适。 P261 液体混合物沸点差在100℃以上,可反复蒸馏法 25℃以下,则需用分馏法 P265 氢核磁共振中化学位移反映化合物中氢的种类 峰面积相同类型氢的数目 偶合常数氢与氢之间的相互关系及影响 P268-271 生物碱分类 吡啶类槟榔碱、烟碱、苦参碱 莨菪烷类阿托品 异喹啉类罂粟碱、去甲乌药碱、小檗碱、延胡索乙素、吗啡、可待因 吲哚类长春碱、利血平、马钱子碱 有机胺类麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱 特点:N原子不在环结构内 P279 总生物碱的提取 1.脂溶性生物碱酸水提取氯仿、乙醚萃取 醇提取氯仿、乙醚萃取 2.水溶性生物碱雷氏铵盐是常用于提取季铵型水溶性生物碱的沉淀试剂 含生物碱的中药实例 P285 苦参极性大小:氧化苦参碱>羟基苦参碱>苦参碱 苦参碱:既可溶于水,又能溶于氯仿、乙醚、苯 氧化苦参碱:易溶于水、可溶于氯仿、难溶于乙醚 P287 麻黄伪麻黄碱形成分子内氢键稳定性大于麻黄碱,故碱性稍强于麻黄碱,但均具挥发性 草酸麻黄碱草酸伪麻黄碱盐酸麻黄碱盐酸伪麻黄碱 水难易 氯仿不溶溶 麻黄咸、伪麻黄碱特征性反应:(1)二硫化碳-硫酸铜反应;(2)铜络盐反应 P289 黄连小檗碱属苄基异喹啉类衍生物△干燥时≤80℃ 属季铵型生物碱强碱性 游离小檗碱能溶于水、热乙醇、难溶于苯、氯仿、丙酮等 小檗碱盐酸盐在水中溶解度较小,易溶于沸水,难溶于乙醇 特征性反应:丙酮加成反应漂白粉显色反应 P290 汉防已(熟悉) 汉防已甲素、乙素均为双苄基异喹啉衍生物,亲脂性;轮环藤酚碱(丙素)为季铵型生物碱(强碱性)、水溶性。 甲素极性较小,能溶于冷苯;乙素极性较小,难溶于冷苯,溶于热苯。

中药化学重点总结归纳

强极性溶剂:水 亲水性有机溶剂:与水任意混溶(甲、乙醇,丙酮) 亲脂性有机溶剂:不与水任意混溶,可分层(乙醚、氯仿、苯、石油醚) 常用溶剂的极性顺序: 石油醚—四氯化碳—苯—氯仿—乙醚—乙酸乙酯—正丁醇—丙酮—乙醇—甲醇—水 苯丙素 二、提取分离 1.苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的酯类衍生物具有挥发性,是挥发油芳香族化合物的主要成分,可 用水蒸气蒸馏。 2.苯丙酸衍生物可用有机酸的方法提取。 香豆素 二、理化性质 (一)物理性质游离香豆素----多有完好的结晶,大多具香味。 小分子的有挥发性和升华性。苷则无。 在紫外光照射下,香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光。 (二)溶解性游离香豆素----难溶于冷水,可溶于沸水,易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇。 香豆素苷----能溶于水、甲醇、乙醇,难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。 香豆素遇碱水解与稀碱水作用可水解开环,形成水溶性的顺式邻羟基桂皮酸的盐。 酸化,又可立即环合形成脂溶性香豆素而析出。 如果与碱液长时间加热,将转为反式邻羟基桂皮酸的盐,酸化后不能环合。 与浓碱共沸,往往得到的是裂解产物——酚类或酚酸。 (三)成色反映 1.异羟肟酸铁反应 内酯在碱性条件下开环,与盐酸羟胺缩合,在酸性条件下,与三价铁离子络和成红色。 ?内酯[异羟肟酸铁反应、盐酸羟胺(碱性)、红色] 2.酚羟基反应 ?FeCl3溶液与具酚羟基物质反应产生绿色至墨绿色沉淀 ?若酚羟基的邻、对位无取代,可与重氮化试剂反应而显红色至紫红色。 ?含酚羟基的化合物[三氯化铁反应、FeCl3、绿色] 3. Gibb’s反应 Gibb’s试剂2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,在弱碱性条件下,与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。6位无取代的香豆素显阳性。 ?Ph-OH对位无取代[Gibb’s反应,Gibb’s试剂,蓝色] 4Emerson反应 Emerson试剂2%的4-氨基安替比林和8%的铁氰化钾。其余同Gibb’s。 ?Ph-OH对位无取代[Emerson反应,Emerson试剂试剂,红色] 三.香豆素的提取与分离 (一)提取利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质进行提取分离。 游离香豆素一般可以用乙醚、氯仿、丙酮等提取(香豆素苷可用甲醇、乙醇或水提取)。 碱溶酸沉法提取。 1. 溶剂提取法常用甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。 乙醚是多数香豆素的良好溶剂。 苷则在正丁醇、甲醇中被提出。 2.碱溶酸沉法0.5%氢氧化钠水溶液稍加热提取,冷后用乙醚除杂质,加酸调PH到中性,适当 浓缩,再酸化,则香豆素或苷即可析出,也可用乙醚萃取。

中药化学模拟试题2含答案

中药化学模拟试题(2) 专业______姓名学号_____总分____ 一、填空题(每空0.5分,共20分) 1. 香豆素是______的内酯,具有芳甜香气。其母核为_______________。 2 香豆素的结构类型通常分为下列四类:________、________、________及________。 3.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光,______位羟基荧光最强,一般香豆素遇碱荧光______。 4.木脂素可分为两类,一类由______和______二种单体组成,称______;另一类由______和______二种单体组成,称为______。 5. 醌类按其化学结构可分为下列四类:①________②_______ ③_______ ④________。 6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型,但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。 7. 游离的蒽醌衍生物,常压下加热即能___,此性质可用于蒽醌衍生物的___和___。 8. 羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显____色,而_____、_____、_____、_____类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。 9. 蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称,其中__位称为α位,__位称为β位。 10. 下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应: 邻位酚羟基的蒽醌显____色;对位二酚羟基的蒽醌显____色;每个苯环上各有一个α-酚羟基或有间位羟基者显____色;母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个环上的两个β酚羟基显____色。 11. Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_____及____类化合物,____类化合物则无此反应。 12. 某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后,其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇,则乙醚层由黄色褪为无色,而水层显红色,表示可能含有____成分。 二、写出下列结构的名称及类型(每小题1分,共12分)

中药化学习题整合

第一、二章习题 一、填空题 1.天然药物来自(植物)、(动物)、(矿物)和(人工制品),并以(植物)来源为主。 2.有效部位是指(含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位),例如(人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等)。 3.研究天然药物有效成分最重要的作用是为创制新药提供(药源)。 4.不经加热进行提取的方法有(水蒸气蒸馏法)和(煎煮法),将溶剂从药材上部缓缓通过药材从下部流出,这种提取方法叫做(渗漉法)。 5. 中药化学成分中常见基团极性最大的是(羧基),极性最小的是(烷基) 6. 硅胶和氧化铝色谱的分离原理主要是(吸附剂吸附),根据被分离化合物的(吸附能力)大小而达到分离目的。 7. 大孔吸附树脂的分离原理是(吸附)和(筛选),有机化合物常根据其(吸附力的不同)及(及分子量的大小),而达到分离的目的。 8. 利用中药化学成分能与某些试剂(生成沉淀),或加入(某些试剂)后可降低某些成分在溶液中的(溶解度)而自溶液中析出的特点,可采用(沉淀法)进行分离。 9.离子交换色谱主要基于混合物中各成分(解离度)差异进行分离。常用的离子交换树脂类型有(离子交换纤维素)和(离子交换凝胶)。 10.化合物结构研究常用的四大波谱是指(UV光谱)、(IR光谱)、(NMR谱)和(MS谱)。 二、选择题 1. 有效成分是指(C) A需要提取的成分 B含量高的化学成分 C具有某种生物活性或治疗作用的成分 D对人体有用的成分 2. 与水不相互混溶的极性有机溶剂是(C) A EtOH B Me2CO C n-BuOH D 四氯化碳 3. 比水重的亲脂性有机溶剂为(A) A CHCl3 B 苯 C Et2O D 石油醚 4. 利用有机溶剂加热提取中药成分时,一般选用(C) A煎煮法B浸渍法C回流提取法D超声提取法 5. 对含挥发油的药材进行水提取时,应采用的方法是(B) A回流提取法B先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C煎煮法D连续回流提取法 6. 主要利用分子筛原理的色谱材料是(B) A聚酰胺色谱B凝胶过滤色谱 C离子交换色谱D硅胶柱色谱

中药化学考试重点

1、中药化学:是一门结合中医药基本理论和临床用药经验,主要运用化学的理 论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。 有效成分:具有生物活性或能起防病治病的作用的单体化合物,能用结构式表示,并具有一定的物理常数。 无效成分:不具有生物活性,也不能起防病治病作用的化学成分。 有效部位:具有生物活性的有效成分。 苷类:是糖和糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物鞣质:是由没食子酸或其聚合物的葡萄糖及其它多元醇、酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。 挥发油:是存在于植物体内一类具有挥发性,能随水蒸气蒸馏出来的与水不相容的油状液体的总称。 香豆素:一类具有苯饼a—吡喃酮母核的天然产物的总称,在结构上可以看成顺式连羟基桂皮酸的脱水形成的内酯类化合物。 生物碱:指来源于生物界的一类含氮的有机化合物,生物碱大部分具有碱性且能和酸结合生成盐,具有特殊显著的生理活性,生物界除生物体必须的含 氮有机化合物(如:氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸及 含氮有机物)外,其他含氮有机物均可视为生物碱。 二次代谢产物: 是在特定的条件下,一些重要的一次代谢产物,如乙酰辅酶A等作为前体或原料,进一步经历不同的代谢过程。生成:生物碱、黄铜、萜类、皂苷等 。 强心苷:存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。 醌类化合物:是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种。 苯丙素类化合物:是指基本母核具有一个或几个C6—C3单元的天然有机化合物类群。 黄酮类化合物:是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。萜类化合物:为一类有甲戊二羟酸衍生而成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊二羟酸结构特征的化合物。 甾体化合物:是一类结构中具有环戊烷瓶多氢菲结构的化学成分。 2、生物碱的碱性:原因:分子中氮原子上的孤对电子能给出电子或接受质子而使生物碱显碱性。碱性强弱:用Pka表示,Pka越大,碱性越强。(pKa值大小胍基> 季铵碱> N-杂环> 脂肪胺≈N-芳杂环> 酰胺≈吡咯(pKa<2为极弱碱;pKa 2~7为弱碱;pKa7~11为中强碱;pKa 11以上为强碱。) )影响因素有:A氮原子的杂化公式(随着杂化程度的升高而增强)B 诱导效应(供电基,使碱性增强;吸电基,使碱性减弱)C诱导—场效应(减弱)D共轭效应(共平面的p-π共轭使碱性减弱)E空间效应(减弱)F氢键效应(减弱)。 3、溶剂提取法:根据被提取成分的溶解性能,选用适合的容积和方法来提取。极性:石油醚<氯仿《乙酸乙酯《丙酮《正丁醇《乙醇《甲醇《水。方法:煎煮法、锓泽法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法。

中药化学1

A型题: 1. 生物碱的沉淀反应条件是 A.酸性有机溶剂 B.酸性水溶液 C.碱性水溶液 D.碱性有机溶液 E.中性水溶液 2. pKa值最大的生物碱类是 A.脂叔胺类 B.芳叔胺类 C.季铵类 D.酰胺类 E.脂仲胺类 3. 用萃取法分离中药成分,较常用的方法是取中药的水提液,分别依次用()进行萃取。 A.乙醚、乙酸乙酯、正丁醇、乙醇 B.石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇 C.石油醚、乙酸乙酯、 正丁醇、甲醇 D.石油醚、氯仿、正丁醇、乙酸乙酯 E.石油醚、乙酸乙酯、氯仿、正丁醇 4. 下列溶剂极性最大的是 A.甲醇 B.乙醇 C.乙醚 D.丁醇 E.石油醚 5. 检查一个化合物的纯度,一般先选用 A.红外光谱法 B.紫外光谱法 C.薄层色谱法 D.气相色谱法 E.质谱法 6. 用离子交换树脂法提取总生物碱,所选择的树脂类型应是 A.大孔树脂 B.弱酸型树脂 C.弱碱型树脂 D.强酸型树脂 E.强碱型树脂 7. 按极性由大到小排列的溶剂是 A.甲醇、乙酸乙酯、乙醚、丙酮 B.乙醇、乙酸乙酯、乙醚、氯仿 C.甲醇、氯仿、乙醚、石油 醚 D.乙醇、乙醚、乙酸乙酯、氯仿 E.乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯 8. 亲脂性有机溶剂提取生物碱时,湿润药材最好用 A. B. C. D. E. 9. 生物碱柱色谱用担体优先考虑的是 A.纤维素 B.聚酰胺 C.氧化铝 D.硅胶 E.硅藻土

10. 某生物碱碱性弱则它的 A.pka大 B.kb大 C.ka小 D.pka小 E.pkb小 11. 做生物碱沉淀反应时,也可生成沉淀而干扰反应的是 A.果胶 B.氨基酸 C. 粘液质 D.蛋白质 E.多糖 12. 小檗碱属于 A.叔胺碱 B.季胺碱 C.酚性叔胺碱 D.酚性季胺碱 E.环叔胺碱 13. 与水不混溶的溶剂是 A.乙醇 B.乙醚 C.正丙醇 D.异丙醇 E.丙酮 14. 目前已很少采用的分离方法是 A.水煮醇沉法 B.铅盐沉淀法 C.雷氏盐沉淀法 D.萃取法 E.结晶法 15. 亲水性有机溶剂是 A.乙醚 B.乙酸乙酯 C.丙酮 D.氯仿 E.石油醚 16. 测定一成分有无羰基,一般选用的方法是错误:正确答案为:B A.紫外光谱法 B.红外光谱法 C.质谱法 D.氢核磁共振法 E.高效液相色谱法 17. 小檗碱母核是 A.原阿朴芬型 B.普托品型 C.阿朴芬型 D.原小檗碱型 E.双稠哌啶型 18. 工业上从麻黄中提取生物碱用 A.碱性氯仿 B.氯仿 C.乙醇 D.酸性乙醇 E.水 19. 多数生物碱在植物体中存在的形式是 A.无机酸盐 B.游离状态 C.络合物 D.有机酸盐 E.苷 20. 下列溶剂中极性最大的是

中药化学总结

中药有效成分的提取方法(一) (一)溶剂法 1、常用溶剂及性质 石油醚、四氯化碳(Ccl4)、苯(C6H6)、二氯甲烷(CHCL2)、氯仿(CHCl3)、乙醚(Et2O)、乙酸乙酯(EtOAc)、正丁醇(n-BuOH)、丙酮(Me2CO)、乙醇(EtOH或Alc)、甲醇(MeOH)、水等、极性越来越大。 2.中药化学成分的极性 化学物质的极性就是根据介电常数计算的,介电常数越大,极性越大。偶极矩,极化度、介电常数与极性有关。化合物极性大小判断:有机化合物,含C越多,极性越小,含氧越多,极性越大;含氧化合物中,含氧官能团极性越大,化合物的极性越大(含氧 官能团极性羧基>羟基>醛基>酮基>酯基);酸性碱性两性极性与存在状态有关(游离性极性小,解离型极性大)。比较极性(汉防己甲素(甲氧基取代)<汉防己乙素(羟基取代)。 3.溶剂提取法的基本原理——相似相溶原理(提取溶剂的选择) 4.提取方法 溶剂法提取中药成分的常用方法有浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法与连续回流提取法5种。其中浸渍法与渗漉法属于冷提法,适用于对热不稳定的成分的提取,但提取效率低于热提法,因此提取时间长、消耗溶剂多。含淀粉、果胶、粘液质等杂质较多的中药提取可选择浸渍法。煎煮法、回流提取法与连续回流提取法属于热提法,提取效率高于浸渍法、渗漉法,但只适用于对热稳定的成分的提取。三法比较,煎煮法只能用水作提取溶剂,回流提取法有机溶剂消耗量较大,连续回流提取法节省溶剂,但提取液受热时间长。 (二)水蒸气蒸馏法能够用水蒸气蒸馏法提取的中药成分必须 满足3个条件,即挥发性、热稳定性与水不溶性(或虽可溶于水,但经盐析后可被与水不相混溶的有机溶剂提出,如麻黄碱)。凡能满足上述3个条件的中药化学成分均可采用此法提取。如挥发油、挥发性生物碱(如麻黄碱、烟碱、槟榔碱等)、小分子的苯醌与萘醌、小分子的游离香豆素、小分子的酚性物质(牡丹酚)等。(三)升华法适用于具有升华性的成分的提取,如游离的醌类成 分(大黄中的游离蒽醌)、小分子的游离香豆素等,以及属于生物碱的咖啡因,属于有机酸的水杨酸、苯甲酸,属于单萜的樟脑等。 (四)超临界流体萃取法特点:没有有机溶剂的残留,产品质量高,无污染,适用于对有热不稳定易氧化成分的提取,萃取速度高,收率高,工艺流程简单,操作简单,成本低,对有效成分的提 取选择性高(通过夹带剂改变或维持选择性),对脂溶性成分提 取效率高(在提取极性较大成分时,可以加入夹带剂),提取设备造价高,节约能源。 (五)其它:组织破碎法、压榨法、超声提取法(提取效率高,不破 坏成分)、微波提取法。 中药有效成分进行分离与精制(二) 一、根据物质溶解度的差别,进行分离与精制 1.结晶法 结晶溶剂选择的一般原则:对欲分离的成分热时溶解度大,冷时溶解度小;对杂质冷热都不溶或冷热都易溶。沸点要适当,不宜过高或过低,如乙醚就不宜用,不与被结晶物质发生反应, 无毒或小毒。 判定结晶纯度的方法:理化性质均一(形态稳定,颜色均一);固体化合物熔距≤2℃,熔点一定;各种色谱都能用,TLC或PC展开呈单一斑点;HPLC或GC分析呈单峰。双熔点:汉防己乙素与汉防己甲素(芫花素)。 2.沉淀法 可通过4条途径形成沉淀改变溶解度实现: 1)通过改变溶剂极性改变成分的溶解度。常见的有水醇法(沉淀多糖蛋白质等水溶性成分)、醇水法(沉淀树脂叶绿素等亲脂性成分)、醇提乙醚或丙酮沉淀法(沉淀皂苷)等。 2)通过改变溶剂强度改变成分的溶解度。使用较多的就是盐析法,即在中药水提液中加入一定量的无机盐,使某些水溶性成分溶解度降低而沉淀出来。 3)通过改变溶剂pH值改变成分的存在状态,解离状态极性变大,非解离状态极性变小。适用于酸性、碱性或两性亲脂性成分的分离。如分离碱性成分的酸提碱沉法与分离酸性成分的碱提酸沉法,调等电点提取两性成分。 4)通过加入某种试剂与欲分离成分生成难溶性的复合物或化合物。如铅盐沉淀法(包括中性醋酸铅或碱式醋酸铅)、雷氏盐沉淀法(分离季胺生物碱)、胆甾醇沉淀法(分离甾体皂苷)、明胶法(沉淀鞣质)等。 二、根据物质在两相溶剂中分配比的差异,对中药有效成分进行分离与精制 1.液-液萃取选择两种相互不能任意混溶的溶剂,通常一种为水,另一种为石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯或正丁醇等,这些溶剂要与水分层。将待分离混合物混悬于水中,置分液漏斗中,加适当极性的有机溶剂,振摇后放置,分取有机相或水相,即可 将极性不同的成分分离。分离的难易取决于两种物质在同一溶剂系统中分配系数的比值,即分离因子。分离因子愈大,愈易分离。可以通过调整溶液PH值来分离。

2020执业药师《中药一》中药化学基础学习

2020年执业药师《中药一》中药化学基础学习 在执业药师的中药学习中,有部分考试内容对化学有所涉猎。然而,对于非化学专业来说,这些内容犹如天书,看得人云里雾里。本次将从简单的化学元素开始,从零解读简单的化学知识。 一、化学元素 学化学元素之前,我们需要先了解原子。原子是什么东西呢?原子是一种微粒,是构成一般物质的最小单位,也称为元素。简单理解,原子是非常非常小的粒子。 我们说的化学元素就是原子,是由原子核及核外电子构成。而组成物质的主要元素包括碳(C)、氢(H)、氧(O)、氮(N)、磷(P)、硫(S)等。这些符号一般是根据元素拉丁文的首字母大写表示,如果有重复的字母,则用前两个字母表示。 从化学的角度,这些元素都是以化学的方式阅读,如C不是英文字母的读音,而是读作碳;O读作氧。以此类推。 二、化合物 单个原子是元素,两个或两个以上的原子则组成化合物。我们常说的碳水化合物就是由碳(C)、氢(H)、氧(O)构成,而蛋白质是以碳(C)、氢(H)、氧(O)、氮(N)为主要构成。 简单的化合物如氧气、二氧化碳也都是由这些元素构成,氧气的化学表述形式是O2(两个氧元素组成),二氧化碳的化学表述形式是CO2(一个碳元素和两个氧元素组成)。 而中药所含的化学成分则比这些复杂的多,但同样离不开基本元素C、H、O、N。 三、化学键 原子想要形成化合物,就需要通过化学键将元素连接起来。不管是C、O还是N,这些元素周围一般都是连接H元素,一个化学键连接一个H。如CH3、OH、NH3等。除了单键连接,还有双键或者三键连接,如CH2=CH2(烯),C=O (羰基),CH≡CH(炔),C≡N(氰基)等。 具体示例如下: 氢(H)元素周围只能连接一个键,氧(O)元素周围只能连接两个键,氮(N)元素周围只能连接三个键,碳(C)元素周围只能连接四个键。 具体表述如下:

中药化学笔记汇总

第一章总论 第一章总论(一) 第一节绪论 1.什么是中药化学?(中药化学的概念) 中药化学是运用现代科学理论与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.中药化学研究什么? 中药化学研究内容包括各类中药的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外,还涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。 中药化学是专业基础课,中药化学的研究,在中医药现代化和中药产业化中发挥着极其关键的作用。 3.中药化学研究的意义 (注:本内容为第四节中药化学在中药质量控制中的意义) (1)阐明中药的药效物质基础,探索中药防治疾病的原理 (2)阐明中药发放配伍的原理 (3)改进中药制剂剂型、提高临床疗效

(4)控制中药及其制剂的质量 (5)提供中药炮制的现代科学依据 (6)开发新药、扩大药源 (7)结构修饰、合成新药 主要考试内容: 1.中药有效成分的提取与分离方法,特别是一些较为先进且应用较广的方法。 2.各类化合物的结构特征与分类。 3.各类化合物的理化性质及常用的提取分离与鉴别方法。 4.常用重要化合物的结构测定方法。 5.常用中药材中所含的化学成分及其提取分离、结构测定方法和重要生物活性。 6.常用中药材使用时的注意事项和相关的质量控制成分。 课程主要内容: 内容 总论 绪论 中药化学成分的一般研究方法** 各论生物碱** 糖和苷* 醌类** 香豆素和木脂素* 黄酮** 萜类和挥发油*

皂苷** 强心苷* 主要动物药化学成分* 其他成分 各论学习思路: 学习方法: 1.以总论为指导学习各论。 2.注意总结归纳,在掌握基本共同点的情况下,分类记忆特殊点。 3.注意理论联系实际,并以《药典》作为基本学习指导。 4.发挥想象力进行联想记忆。 第二节中药有效成分的提取与分离 一、中药有效成分的提取

中药化学重点总结(二)

第三章苷类【学习要点】 1.掌握苷类化合物的结构特征、分类及苷和苷键的定义。2.掌握苷类化合物的一般性状、溶解度和旋光性。 3.掌握苷键的酸催化水解法和酶催化水解法。 4.掌握苷类化合物的提取方法及注意事项。 5.掌握中药中苷类化合物的显色反应:6.熟悉苷的碱催化水解法和氧化开裂法。 7.熟悉苷类化合物中常见糖的种类、结构和纸色谱鉴定法。 8.熟悉苦杏仁中所含主要苷的化学结构类型、理化性质及鉴定方法。 9.了解苷类化合物中糖链部分结构的测定方法。【重点与难点提示】一、苷的结构与分类苷类亦称配糖体,是由糖或糖的衍生物,如氨基酸、糖醛酸等与另一非糖物质(称为苷元或配基)通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。 1.根据苷元化学结构的类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷、生物碱苷、三萜苷等。 2.根据苷在生物体内是原生的还是次生的可将苷分为原生苷和次生苷 3.根据苷键原子又可将苷分为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷等。二、苷的理化性质及提取 1.苷键的裂解 (1)酸催化裂解:酸催化水解常用的试剂是水或稀醇,常用的催化剂是稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等。其反应机理是苷键原子先被质子化,然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅型的中间体,该中间体再与水结合形成糖,并释放催化剂质子。凡有利于苷键原子质子化和中间体形成的一切因素均有利于苷键的水解。通常苷水解的难易程度有以下规律:①在形成苷键的N、O、S、C四个原子中,水解的难易程度是C-苷>S-苷>O-苷>N-苷。②因p-π共轭作用,酚苷及烯醇苷的苷元在苷键原子质子化时芳环或双键对苷键原子有一定的供电作用,故酚苷及烯醇苷比醇苷易于水解。③由于氨基和羟基均可与苷键原子争夺质子,特别是2-NH2和2-OH糖,当2位被质子化后使端基碳原子的电子云密度降低,不利于苷键原子的质子化,故氨基糖特别是2-氨基糖苷最难水解,其次是2-OH糖苷,然后依次是6-去氧糖、2-去氧糖和2,6-二去氧糖苷。④由于五元呋喃环是平面结构,各取代基处于重叠位置比较拥挤,酸水解时形成的中间体使拥挤状态有所改善,环的张力减少,故呋喃糖苷较吡喃糖苷的水解速率大50~100倍。⑤由于酮糖多数为呋喃糖,而且在端基上又增加了一个-CH2OH大基团,更增加了呋喃环的拥挤状况,故酮糖较醛糖易水解。⑥在吡喃糖苷中由于C5-上R会对质子进攻苷键造成一定的位阻,故R愈大,则愈难水解。其水解的难易程度是糖醛酸>七碳糖>六碳糖>甲基五碳糖>五碳糖。⑦当苷元为小基团时,由于横键上的原子易于质子化,故横键的苷键较竖键易水解。当苷元为大基团时,其空间因素占主导地位,苷元的脱去有利于中间体的稳定,故竖键的苷键较横键易水解 (2)酶催化水解:具有反应条件温和,专属性高,根据所用酶的特点可确定苷键构型,根据获得的次级苷、低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系,能够获得原苷元等特点。转化糖酶只水解β-果糖苷键,麦芽糖酶只水解α-D-葡萄糖苷键,纤维素酶只水解β-D-葡萄糖苷键,杏仁苷酶只水解β-六碳醛糖苷键。 (3)Smith降解法,是一个反应条件温和、易得到原苷元、通过反应产物可以推测糖的种类、糖与糖的连接方式以及氧环大小的一种苷键裂解方法。该法特别适合于那些苷元不稳定的苷和碳苷的裂解。(4)碱催化水解:酰苷、酚苷、与羰基共轭的烯醇苷可被碱水解。 2.显色反应:Molish反应可检识糖及苷类化合物的存在。反应的试剂是浓硫酸和α-萘酚。 3.苷的提取及注意事项:多用水或醇提取,提取原生苷时注意抑制或破坏酶的活性。三、结构鉴定 1糖的种类和比例一般是将其苷键全部水解,然后再用纸色谱或薄层色谱的方法检出糖的种类,经显色后用薄层扫描的方法测定出各糖之间的分子比。当然也可采用气相色谱或HPLC的方法对各单糖进行定性定量分析。 2糖与苷元的连接位置糖连接位置的测定多是将被测物全甲基化,然后水解所有的苷键,用气相色谱的方法对水解产物进行定性定量分析。通常具有游离羟基的部位即是糖的连接位点。目前多用苷化位移来确定。糖的端基羟基成苷后,端基碳(C1)和苷元的α-C的化学位移均向低场移动,而相邻的碳(β-C)稍向高场移动,偶尔也有稍向低场移动的,这种苷化前后的化学位移变

中药化学复习资料【知识点重点】

中药化学 第一章 1、中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分 2、有效成分:具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分 第二章 一次代谢:通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等二次代谢: 醋酸-丙二酸途径:生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等 甲戊二羟酸途径:生成萜类及甾体化合物 莽草酸途径:生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类 氨基酸途径:生成生物碱 第2节 中药有效成分的提取方法: 1.溶剂提取法 (选择)溶剂的选择溶剂按极性分: ○1亲脂性有机溶剂。(石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯) 优点:选择性强;缺点:不能或不容易提取出亲水性杂质。 适用于:油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类 ○2亲水性有机溶剂。(乙醇、甲醇,最常见) 优点:提取率高、可回收、价格低;缺点:易燃。 适用于:苷类、生物碱、有机酸

通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果,但是甲醇比乙醇毒性大 ○3水:为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。 优点:廉价易得,使用安全;缺点:回收难,易发霉。 适用于:糖、氨基酸、蛋白质、无机盐 (选择适用方法)提取方法: (1)煎煮法:不宜于挥发性及加热不稳定。 (2)浸渍法:适用于挥发性及加热不稳定。 (3)渗漉法:适用于挥发性及加热不稳定。 (4)回流提取法:不宜用受热易破坏 (5)连续回流提取法:不宜于挥发性及加热不稳定。 2.水蒸气蒸馏法:适用难溶于水具有挥发性的(提取挥发油、小分子香豆素) 3.超临界流体萃取发:适用于加热不稳定(常用的物质有CO2、NH3) 4.其他方法:升华法:樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法 (根据极性选择试剂)极性弱→强:石油醚<四氯化碳<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇(乙醇)<水 色谱分离法:(1)吸附色谱(吸附剂对被分离化合物分子吸附能力) 吸附剂:硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺 硅胶—用于分离极性相对较小的成分 氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分(生物碱、甾、萜) 活性炭—用于分离水溶性物质(氨基酸、糖、苷) 聚酰胺(氢键)―用于分离酚类、醌类(黄酮类、蒽醌类、鞣质) a 硅胶、氧化铝为极性吸附剂,溶质极性大,吸附力强;溶剂极性大,洗脱力强 b 活性炭位非极性吸附剂 (2)凝胶色谱(原理:分子筛作用—分子大小不同而被分离)

中药化学的反应总结

中药化学的反应总结 一生物碱 1碘化铋钾反应(Dragendorff反应):生物碱沉淀反应,可用于生物碱的检2识(试管反应或薄层色谱显色剂) 3硫酸铜-二硫化碳反应:麻黄碱和伪麻黄碱产生棕色沉淀深沉 4铜络盐反应:试剂为硫酸酮和氢氧化钠,显蓝紫色 5茚三酮反应:麻黄碱的检识,氨基酸的反应 6双缩脲反应:试剂为硫酸铜和氢氧化钠,蛋白质、酶的反应 7丙酮加成反应:小壁碱 8漂白粉显色反应:小壁碱,显樱红色 9HgCL2r反应:加热后,莨菪碱产生砖红色沉淀,东莨菪碱产生白色沉淀 10Vitali反应;试剂为发烟硝酸和若性碱醇溶液,莨菪碱(阿托品)、东莨菪碱、山莨菪碱、去甲莨菪碱为阳性反应,产生色变;樟柳碱为阴性反应 11过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应:试剂为过碘酸、乙酰丙酮、乙酰胺。莨菪碱(阿托品)、东莨菪碱、山莨菪碱、去甲莨菪碱为阴性反应,非典樟柳碱为阳性反应,显黄色 12硝酸反应:士的宁与硝酸作用呈淡黄色,蒸干后的残渣遇氨气即为紫红色;马钱子碱与浓硝酸接触呈深红色,继加氯化亚锡,同红色转为紫色 13浓硫酸-重铬酸钾反应:士的宁初呈蓝紫色,缓变为紫堇色,最后为橙黄;马钱子碱则颜色与士的宁不同 二苷 Molish反应:试剂为a-萘酚和浓硫酸,阳性现象为两液面交界处呈棕色或紫红色环。糖尿病(单糖、寡糖、多糖)苷为阳性反应。 三硝基苯酚试纸反应:苦杏仁苷。苦杏仁苷水解产生的苯甲醛呈砖红色反应。 三蒽醌 Borntrger反应:羟基蒽醌与碱(氢氧化钠、碳酸钠、氨水)呈紫红色;蒽酚、蒽酮、二蒽酮呈黄色,只有氧化成蒽醌后才呈紫红色 醋酸镁反应:1,8-二羟基呈醌橙黄色至橙色;邻二羟基蒽醌呈蓝色至蓝紫色。 无色亚甲蓝显色反应:苯醌、萘醌呈阳性,显蓝色斑点;茵醌呈阴性 四香豆素、木脂素 异羟肟酸铁反应:香豆素显红色,首先在碱性下与盐酸羟胺反应,再在酸性下与三氯化铁反应。 Gibbs反应:属于酚羟基对位活泼氢的反应。在弱碱性下,与2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺反应呈蓝色 Emerson反应:属于酚羟基对位活泼氢的反应。与氨基安替比林、铁氰化钾反应呈红色Labat反应:属于亚甲二氧甲基的显色反应。与没食子酸、浓硫酸反应呈蓝绿色 五黄酮 Mg-HCL反应:黄酮、黄酮醇、二氢黄酮醇显红色;异黄酮(除少数外)、查耳酮、儿茶素为阴性反应 NaBH4(KBH4反应:二氢黄酮显紫红色 醋酸镁反应(纸片):二黄酮(醇)显天蓝色荧光 SrCL2|NH3反应:邻二酚羟基黄酮,产生沉淀 二氯氧锆-枸橼酸反应:可用于判断黄酮3-OH、5-OH的存在,若有3-OH和(或)5-OH,

中药化学复习知识点重点整理

中药化学复习知识点重 点整理 文档编制序号:[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]

中药化学第一章 1、中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分 2、有效成分:具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分 第二章 一次代谢:通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等 二次代谢: 醋酸-丙二酸途径:生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等 甲戊二羟酸途径:生成萜类及甾体化合物 莽草酸途径:生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类 氨基酸途径:生成生物碱 第2节 中药有效成分的提取方法: 1.溶剂提取法 (选择)溶剂的选择溶剂按极性分: ○1亲脂性有机溶剂。(石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯) 优点:选择性强;缺点:不能或不容易提取出亲水性杂质。 适用于:油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类 ○2亲水性有机溶剂。(乙醇、甲醇,最常见) 优点:提取率高、可回收、价格低;缺点:易燃。

适用于:苷类、生物碱、有机酸 通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果,但是甲醇比乙醇毒性大 ○3水:为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。 优点:廉价易得,使用安全;缺点:回收难,易发霉。 适用于:糖、氨基酸、蛋白质、无机盐 (选择适用方法)提取方法: (1)煎煮法:不宜于挥发性及加热不稳定。 (2)浸渍法:适用于挥发性及加热不稳定。 (3)渗漉法:适用于挥发性及加热不稳定。 (4)回流提取法:不宜用受热易破坏 (5)连续回流提取法:不宜于挥发性及加热不稳定。 2.水蒸气蒸馏法:适用难溶于水具有挥发性的(提取挥发油、小分子香 豆素) 3.超临界流体萃取发:适用于加热不稳定(常用的物质有CO2、NH3) 4.其他方法:升华法:樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法(根据极性选择试剂)极性弱→强:石油醚<四氯化碳<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇(乙醇)<水 色谱分离法:(1)吸附色谱(吸附剂对被分离化合物分子吸附能力) 吸附剂:硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺 硅胶—用于分离极性相对较小的成分 氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分(生物碱、甾、萜)

中药化学试题及答案(二)

中药化学试题及答案 第六章黄酮类化合物 一、名词解释: 黄酮类化合物:泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。 二、填空题: 1.目前黄酮类化合物是泛指两个(苯)环,通过( C3 )链相连,具有(2 –苯基色原酮)基本结构的一系列化合物。 2.因这一类化合物大都呈(黄色)色,且具有(羰基)基团,故称黄酮。 3.黄酮类化合物在植物体内主要以(苷)的形式存在,少数以(苷元)的形式存在。 4.游离的黄酮类化合物多为(结晶)性固体。 5.黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在(交叉共轭体系)有关。 6.色原酮本身(无)色,但在2—位上引入(苯)基后就有颜色。 7.黄酮类化合物在4′或7—位引入( -OH )基团,使颜色加深。 8.如果(双健)氢化,则(交叉共轭体系)中断,故二氢黄酮醇(无)色。 9.异黄酮的共轭体系被(破坏),故呈(微黄)色。 10.查耳酮分子中存在(交叉共轭体系)结构,故呈(黄)色。 11.花色素的颜色随( pH )改变。一般(小与7)时显红色,(大与

8.5 )时显蓝色,(等于8.5 )时显紫色。 12.橙酮分子中存在(共轭体系)结构,故呈(黄)色。 13.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于(水)中,可溶于(乙醇)、(正丁醇)及(氯仿)中。 14.游离黄酮类化合物一般分子呈平面型,它在水中溶解的程度(小与)与非平面型分子。 15.花色素因以(离子型)形式存在,具有(离子)的通性,故水溶性(强)。 16.黄酮苷元分子中引入羟基后,水溶性增(大),引入羟基越多,其水溶性越(强)。 17.黄酮苷一般溶于(水)、(丙酮)及(正丁醇)等中,而难溶或不溶于(氯仿)、(乙醚)等有机溶剂中。 18.黄酮类化合物因分子中具有(酚羟基)而显酸性,其酸性强弱顺序为:(7-OH )>( 3- OH)>( 5 –OH )。 19.黄酮类化合物因分子中具有(羰基)而显弱碱性。 20.( 7-、4‘-二OH )黄酮可溶于5%NaHCO3水溶液中。(7或4‘-一OH )黄酮可溶于5%Na2CO3水溶液中。(6 - OH )黄酮可溶于0.2%NaOH水溶液中。(5- OH )黄酮酸性最弱,可溶于4%NaOH水溶液中。 21.黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)类与HCl—Mg粉反应呈(红)色。 22.具有( 3- OH)、( 5 – OH )、(邻二酚OH )结构的黄酮类化合物,可与金属盐发生络合反应。 23.二氯氧锆—枸椽酸反应黄色不褪的黄酮类化合物是( 3- OH),黄

执业药师的中药化学个知识点

中药化学100个知识点过关(化学部 分争取20分) 中药化学化学成分与药效物质基础(28/120) 1.水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性的,能随水蒸气蒸馏而不被破坏,且难溶或不溶于水的成分的提取。即:(1)挥发性;

(2)热稳定性; (3)水不溶性。 2. 3.按照有机化合物的分类,单糖是多羟基的醛或酮 4.新鲜大黄中含有蒽酚类成分,由于不稳定容易被氧化成蒽醌,因此贮存2年以上的大黄检测不到蒽酚。

5. 【答案解析】 6.【答案解析】考察单糖结构分类及代表化合物。 阿拉不喝无碳糖,给我半缸葡萄糖。 鸡鼠夹击夫要命,果然留痛在一身 7. 考察萜类化合物(常用中药:青龙铁了心;也就是指青蒿、龙胆、穿心莲) 龙脑——双环单萜类

梓醇苷——环烯醚萜苷类 紫衫醇——三环二萜类 青蒿素——单环倍半萜类 穿心莲内酯——双环二萜类 8.含挥发油的常用中药:肉搏挨饿(肉桂、薄荷、艾叶、莪术)----单贴和倍半萜 9.】三萜皂苷实例总结: 10.Ⅰ型:柴胡皂苷a,c,d,e Ⅱ型:柴胡皂苷b 1,b 2 Ⅲ型:柴胡皂苷b 3 ,b 4 Ⅳ型:柴胡皂苷g

Ⅴ型:齐墩果酸衍生物 11.挥发油的化学组成 12.具有中枢兴奋作用的有机胺类生物碱是麻黄碱 13.具有抗肿瘤作用的双稠哌啶类生物碱是苦参碱 14.具有解痉镇痛、解有机磷中毒和散瞳作用的生物碱是莨菪碱 15.具有胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、生育功能受损等副作用的含生物

碱药物是雷公藤 16.川乌中所含生物碱的毒性双脂型大于单脂型大于五脂型 糖的定义 17.糖类又称碳水化合物,从化学结构上看,是糖的定义 18.糖类又称碳水化合物,从化学结构上看,是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。及它们的缩聚物和衍生物。 19.按苷元的化学结构可分:香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷、木脂素苷等 按苷的特殊物理性质分类:如皂苷。 类型含义代表性化合物 氧苷 醇苷通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成红景天苷、毛茛苷 酚苷通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成天麻苷、水杨苷 氰苷主要指一类α-羟基腈的苷苦杏仁苷 “醇”种“红毛”丹 “水天”缤“酚”多彩 “苦”“氰”戏 21.含氰苷类常用中药 《中国药典》指标成分均为苦杏仁苷 苦杏仁(不低于3.O%) 桃仁(1.5%~3.0%) 郁李仁(不低于2.0%)) 22,香豆素和木脂素;香豆素分为五大类,即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。 23含黄酮类常用中药化学结构类型与质量控制成分黄酮 手捧红花,银杏树下唱情歌 手捧红(满山红)花(槐花),银杏(银杏)树下唱情(黄芩)歌(葛根) 24,龙脑——双环单萜类 梓醇苷——环烯醚萜苷类 紫衫醇——三环二萜类 青蒿素——单环倍半萜类 穿心莲内酯——双环二萜类 萜类常用中药:穿心莲、青蒿、龙胆、 25,皂苷三萜皂苷:苷元为三萜类化合物,其基本骨架由6 个异戊二烯(30 个碳)单位组成。

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