2012有机化学期末复习(答案)要点

有机化学期末复习

二、填空题(33points, 1.5 points for each case). 例如： 1

CH 3kMNO

4

3( )

PCl ( )

H 2,Pd-BaSO 4

N

S

( )OH -

2

CH 32Br

Mg/干醚

HCl (dry)

OH OH

O H 2O

O

( )

( )

( )

①②

3

OH

(1). H SO ,?

(2). KMnO 4

, H

+

）

)

(

4

1) O 32) Zn/H 2O

- ）

5

NH 3

/P a Br 2/NaOH

H +

△△

..O 2；V 2O 5 C 。

450（ （ ）（ ）

（ ）

P463 (四) 完成下列反应（1）、（2）、（3）、（7）、（8）：括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)

C O C

O N

H +COOH

C

O

N 4(2) H 2O

CH 2

OH

CH 2N

(2) HOCH 2CH 2

CH 2

COOH

25

?

O

O

HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH

(3)

CH 2=C COOH

CH 3

323

CH 2=C

COCl

CH 3

CH 2=C COOCH 2CF 3

CH 3

(7)

C NH C

O

22COOH

NH 2

(8)

COOH

CHO

COCl

H , Pd-BaSO 3

P509,15.15 写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃结构。

P522,15.23 完成下列反应式。

P527,(八) 写出下列反应的最终产物：

(1) CH 2Cl

NaCN

LiAlH 4

(CH 3CO)2O

(

CH 2CH 2NHCOCH

3

)

(2)

NO Fe, HCl

22NO (CH 3)2N )

(3)

CH 3(CH 2)2

CH=CH HBr ROOR

C

N Na C

O O

H 2O, HO -

( CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2 )

(4)

O

322N(CH 3)2 )

P616,20.2 写出下列反应式中（A ）~ (H)的构造式。

三、选择题（反应快慢，鉴别试剂，物质的稳定性，能否发生某种反应等） 例如：

P404,11.8 指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。

P404,11.9 指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。

P409,11.11 下列化合物，哪些能进行银镜反应。

四、Arrange compounds in order （8 points, 2point for each question) （Note: “most to least ” means 由高到低）

1、酸性大小

例如：P443(三) 试比较下列化合物的酸性大小：

(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解： (1) 酸性：

COOH ＞ HOOCCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ CH 3CH 2OH

(2) 酸性：Cl 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ HOCH 2COOH ＞ CH 3COOH 2、碱性大小

例如：P463(七) 把下列化合物按碱性强弱排列成序。

(A)

CH 32

O

(B) NH 3 (C)

CH 3CH 23)2

O

(D)

C NH C O

O

(E) C C NH

C O O

O 碱性由强到弱顺序：(B) ＞ (C) ＞ (A) ＞ (D) ＞ (E)

解释：由于氧的电负性较大，导致酰基是吸电子基，所以氮原子上连的酰基越多，氮原子上电子云密度越小，分子的碱性越弱；而甲基是给电子基，因此，氮原子上连的甲基越多，氮原子上电子云密度越大，分子的碱性越强。

P526(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序： (1) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B)

CH 3CHCH 2NH 2

(C)

CH 2CH 2CH 2NH 2

(2 ) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B) CH 3SCH 2CH 2NH 2

(C) CH 3OCH 2CH 2NH 2 (D) NC CH 2CH 2

NH 2 (3 ) (A)

NHCOCH

3 (B) NHSO 2CH

3

(C)

NHCH 3 (D)

N CH 3

解：(1) (A)＞(C)＞(B)

（2）(A)＞(B)＞(D)＞(C) (3) (D) ＞(C) ＞(A) ＞(B) 3、水解速度，反应速度 例如：

P463(六) 比较下列酯类水解的活性大小。 (1) (A) COOCH 3O 2N

(B) COOCH 3

(C) COOCH 3CH 3O (D) COOCH 3Cl

(2) (A) CH 3COO

(B) CH 3COO

NO 2 (C) CH 3COO

CH 3 (D) CH 3COO

NH 2

(1) 水解活性：(A) ＞ (D) ＞ (B) ＞ (C)

解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―、Cl ―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；

酯基的邻、对位上有给电子基(CH 3O ―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解；

(2) 水解活性：(B) ＞ (A) ＞ (C) ＞ (D)

解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；

酯基的邻、对位上有给电子基(NH 2―、CH 3―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解； P419（三） 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。 (1)

CH 3O

，CH 3O

， CH 32CH 3O

，(CH 3)33)3

O

(2)

CH 33

O

C 2H 53O

,

解：(1)

CH 3CHO

CH 3O CH 32CH

3

O

(CH 3)33)3

O

(2)

CH 33

O C 2H 53

O

五、鉴别、分离

1、醛、酮、醇的鉴别

例如：P419（四） 怎样区别下列各组化合物？ (1)环己烯，环己酮，环己醇 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮

(3)

CHO

CH 3

CH 2CHO COCH 3

OH

CH 3

CH 2

OH

，

，，

，

解：

(1)

O

OH

析出白色结晶

褪色

不褪色

x

x

(2) CH32)3CH3

OH

CH3CH22)2CH3

OH

O

2,4-二硝基苯腙(黄色结晶

)

x

x x

CHI3 (黄色结晶)

(3) p-CH3C6H4CHO

C6H5CH2CHO

C6H5COCH3

C6H5CH2OH

p-CH3C6H4OH

32

3

Ag镜

Ag镜

x

x

x

Cu2O(砖红)

x

x显色

x

CHI3(黄)

2、胺的鉴别

例如：P527（六）用化学方法区别下列各组化合物:

(1) (A) NH(B) NH2(C) N(CH3)2

(2) (A) CH2CH2NH2(B) CH2NHCH3

(C) CH2N(CH3)

2

(D)对甲基苯胺 (

E) N,N-二甲苯胺

(3) (A) 硝基苯(B) 苯胺(C) N-甲基苯胺（D) N,N- 二甲苯胺

解：

(1)

NH

NH

2

N(CH3)

无反应

不溶固体

N SO

2

CH

3

N SO

2CH3清亮溶液

Na+

(2)

CH2CH2NH

2

CH2N(CH3)2

CH2

NHCH3

N

CH3

CH3

NH2

CH

3

x

x

x

无变化

清亮溶液

无变化

清亮溶液

不溶固体

(3)

NO 2NH 2

NHCH 3N

CH

CH

x

无变化

清亮溶液

不溶固体溶解溶解

溶解

3、分离

例如：P527（五） 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。

解：

COOH

OH

(1) 5%NaOH 有机层

水层

H +

COOH

(n-C 4H 9)3N

水层H +

OH

(n-C 4H 9)3N

六、推导结构题

例：P362(十六) 化合物C 10H 14O 溶解于稀氢氧化钠溶液，但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。它与溴水作用生成二溴衍生物C 10H 12Br 2O 。它的红外光谱在3250cm -1和834 cm -1处有吸收峰，它的质子核磁共振谱是：δ=1.3 (9H) 单峰，δ= 4.9 (1H) 单峰，δ=7.6 (4H)多重峰。试写出化合物C 10H 14O 的构造式。 解：C 10H 14O 的构造式为 (CH 3)3C

OH 。

(CH 3)3C

OH

(CH 3)3C

OH Br

Br 22 (C 10H 12Br 2O)

波谱数据解析：

IR

NMR

吸收峰 归属 吸收峰 归属

3250cm -1

O –H(酚)伸缩振动 δ= 1.3 (9H) 单峰 叔丁基上质子的吸收峰 834 cm -1 苯环上对二取代 δ= 4.9 (1H) 单峰 酚羟基上质子的吸收峰

δ= 7.6 (4H) 多重峰 苯环上质子的吸收峰

P377(八) 一个未知物的分子式为C 2H 4O ，它的红外光谱图中3600~3200cm 和1800~1600cm -1处都没有峰，

试问上述化合物的结构如何？

解：C 2H 4O 的不饱和度为1，而IR 光谱又表明该化合物不含O-H 和C=C ，所以该化合物分子中有一个环。其结构为

CH 2

H 2C

O

P420（十一） 某化合物分子式为C 6H 12O ，能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使Fehling 试剂还原，试写出该化合物的构造式。 解：该化合物的构造式为：CH 3CH 2C O CH(CH 3)2

P420（十二） 有一个化合物(A)，分子式是C 8H 140，(A)可以很快地使水褪色，可以与苯肼反应，(A)氧化生成一分子丙酮及另一化合物(B)。(B)具有酸性，同NaOCl 反应则生成氯仿及一分子丁二酸。试写出(A)与(B)可能的构造式。 解：(A)

CH 32CH 23

O

CH 3

或

CH 3CH 32CH 2CHO

CH 3

(B)

CH 32CH 2COOH

O

P420（十四） 化合物(A)的分子式为C 6H 12O 3，在1710cm -1处有强吸收峰。(A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与Tollens 试剂作用无银镜产生。但(A)用稀H 2SO 4处理后，所生成的化合物与Tollens 试剂作用有银镜产生。(A)的NMR 数据如下：δ=2.1 (3H ，单峰)；δ=2.6(2H ，双峰)；δ=3.2(6H ，单峰)；δ=4.7(1H ，三重峰)。写出(A)的构造式及反应式。

解：C 6H 12O 3的结构式为：CH 3

CH 2

CH OCH 3

OCH 3O

d c a

b

δa=2.1 (3H ，单峰)；δb=2.6 (2H ，双峰)；δc=4.7(1H ，三重峰)；δd=3.2 (6H ，单峰)。

有关的反应式如下：

2

CH 32CH(OCH 3)2

O

2CH(OCH 3

)2

O

CH 32CHO

O CH 3CCH 2COO - + Ag

O

P444(十一) 化合物(A)，分子式为C 3H 5O 2Cl ，其NMR 数据为：δ1=1.73(双峰，3H)，δ2=4.47(四重峰，1H)，δ3=11.2(单峰，1H)。试推测其结构。

化合物A 的结构式为：

δ1

δ2

δ3CH 3COOH

Cl

P463(九) 某化合物的分子式为C 4H 8O 2，其IR 和1H NMR 谱数据如下。IR 谱：在3000~2850cm -1，2725 cm -1，1725 cm -1(强)，1220~1160 cm -1(强)，1100 cm -1处有吸收峰。1H NMR 谱：δ=1.29(双峰，6H)，δ=5.13(七重峰，1H)，δ=8.0(单峰，1H)。试推测其构造。

解：C 4H 8O 2的构造为：H

O

CH CH 3

CH 3O

c a

b IR

NMR

吸收峰

归属

吸收峰

归属 3000~2850cm -1 C ―H (饱和)伸缩振动 δ=8.0 (单峰，1H) Ha 2725 cm -1 C ―H (醛)伸缩振动 δ=5.13 (七重峰，1H) Hb 1725(cm -1强)

C=O (醛)伸缩振动

δ=1.29(双峰，6H) Hc 1220~1160 cm -1 (强) C ―O (酯)伸缩振动(反对称)

1100 cm

―酯伸缩振动对称

P463（十）有两个酯类化合物(A)和(B)，分子式均为C 4H 6O 2。(A)在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C 3H 4O 2(C)，(C)可使Br 2-CCl 4溶液褪色。(B)在酸性条件下水解成一分子羧酸和化合物(D)，(D)可发生碘仿反应，也可与Tollens 试剂作用。试推测(A)~D)的构造。

解： 推测：(A)在酸性条件下水解成甲醇，说明(A)是甲醇与羧酸生成的酯；

(C)可使Br 2-CCl 4溶液褪色，说明(C)分子中有双键，是CH 2=CHCOOH ；

(D)可发生碘仿反应，说明(D)分子中含有CH 3C

O 或

CH 3OH 结构片断，考虑到(B)的分子式为

C 4H 6O 2，(D)应该是CH 3CHO 。

所以： (A) CH 2=CHCOOCH 3 (B)

CH 3C O CH=CH 2

O

(C) CH 2=CHCOOH (D) CH 3CHO

七、反应机理题 例如：

CH CH 2

Ph CH 3

H +

机理如下：

CH CH 2

H +

3

+

=-+

CH 3CH 2

CH

CH ph

CH 3

H

ph

H +

+CH 3

ph

P361（九） 用反应机理解释以下反应（醇酚）

(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH

CH 3

CH 3CH 2C 3

CH 2CH 3Cl

CH 3CH 2C=CHCH 33ZnCl 2

+

解：CH 3CH 2CHCH 2CH 23

H +

-H O

CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH 2

3

CH 3CH

2CCH 223

H

CH 3CH 2CCH 2CH 3

CH 3

氢迁移

3CH 2C

3

CH 2CH 3

Cl

CH 3CH 2C=CHCH 3

3

-

(2) (CH3)2C C(CH3)2

I OH

CH3C C CH3

CH3

3

+

解：(CH3)2C C(CH3)2

I OH

+

(CH3)2C

OH

CH3

3

甲基迁移CH3C C CH3

CH3

3

-H+ (CH3)2C C CH3

CH3

(3) CH2=CHCHCH=CHCH3

溶解在

24

CH2CH=CHCH=CHCH3CH2=CHCH=CHCHCH3

OH

+

解：

H+

CH2=CHCHCH=CHCH CH2=CHCHCH=CHCH3

2

- H O

CH2=CHCHCH=CHCH3 CH2

3

CH3CH23

H2O

+

CH23

OH

CH2=CHCH=CHCHCH3

OH

H2O

+

(4) CH3

CHCH3

H+CH3

CH

3

解：CH3

CHCH3

3

CHCH3

2

23

3

CH3

CH3

CH3

CH3

- H+

P398 11.6 给下列反应提出一个可行的机理。P420(八) 试写出下列反应可能的机理：

(1)

CH3C=CHCH2CH2C=CHCHO

33+

2

OH

OH

(2)

OH -

CCHO CCOO -OH

解：(1)

CH 3C=CHCH 2CH 2C=CHCHO

3

3

H +

OH CH O

OH OH

OH

H O

OH OH 2

-H +

(2)

C C H

C OH H

OH -

C C OH -H

CH

COO -

P443(六) 试写出在少量硫酸存在下，5-羧基己酸发生分子内酯化反应的机理。

解：CH 3CH(CH 2)3C

OH

O

OH CH 3

OH OH

+

CH

3CH(CH C OH

OH

HO

O CH 3

OH 2

OH O CH 3

OH

O CH 3

O

八、合成题（5小题，25分） 1、羟醛缩合

例如：P419（六） 试以乙醛为原料制备下列化合物(无机试剂及必要的有机试剂任选)：

(1)

O

CH 2CH 3C 3

H (2)

O

O

O

O

解： (1)

2 CH 3CHO

CH 3OH

CH 2CHO

CH 3OH

CH 2CH 2OH

2Ni

O

CH 2O

CH 3C 3

H

3

(2) CH 3CHO + 4CH 2O

HOCH 2

C CH 2OH CH 2OH

CH 2OH

+ HCOONa CH 3CH=CHCHO

?CH =CHCH=CH CHO

HOCH 2

C CH 2OH CH 2OH

CH 2OH 干HCl

+CHO

2

O

O O

O O

O O

O Ni

P419（七）（2） 完成下列转变(必要的无机试剂及有机试剂任用)： (2) COOH

Cl

解：(2) Cl

H O +

2CH 3(CH 2)4CH 2OH CH 3(CH 2)4MgCl

CH 3(CH 2)4CHO

3-CH 3(CH 2)42)3CH 3CHO

CH 3(CH 2)42)3CH COOH

2CH 3(CH 2)4CH 22)3CH 3

COOH

P463(八)(1) 按指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。 (1) 由 CH 3CHO 合成 CH 3CH=CHCONH 2 (2) 解：2CH 3CHO

CH 3CH=CHCHO

3CH=CHCOOH

CH 3CH=CHCONH 2(1) PCl (2) NH 3

2、三乙合成法、丙二酸酯合成法 例如： P479，（五）（1）（5）以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。 (1) 3-甲基-2-丁酮 (5) 2,5-己二酮 解：先合成乙酰乙酸乙酯：

CH 3CH 2OH

KMnO 4

CH 3COOH

25CH 3OC 2H 5O

2CH 3C OC 2H 5

O CH 3CH 2C OC 2H 5O

O

+

（以下同）

(1) C H ONa 3

(1) 分析：

来自三乙

CH 3I

解：CH 3C CHC OC 2H 5

3

O O CH 3C

CH 2C OC 2H 5

O

O CH 3 I

25-+CH 3 I

25-+

CH 3CH C H 3C

O 3

CH 3C C

C OC 2H 5

O O CH 33

-+

CH 3

OH

CH 3I HI

(5) 分析：

来自三乙

来自三乙

用 I 2 偶联

解： 2CH 322H 5

O O

25 2 CH 3CCHCOC 2H 5 Na +O O

-

CH 32CH 23O O

CH

C 2H 5CH 3O

O CH C

C 2H 5

CH 3C I (1) 5%NaOH

(2) H +2（成酮分解）

P479，（七）（6） 用丙二酸二乙酯法合成下列化合物： (6)

COOH

HOOC

分析：

2Br

来自丙二

来自丙二

解：

2CH 2(COOC 2H 5)2

25-+

2CH -(COOC 2H 5)2Na +

2

2

Br

Br

(C 2H 5OOC)2CH CH 2CH 2CH(COOC 2H 5)225-+

CH Br

Br

COOH HOOC

(1) NaOH/H 2O

(2) H +

2

COOC 2H 5COOC 2H 5C 2H 5OOC C 2H 5OOC

或者：

来自丙二

2Br

CH 2=CH C N 2=CH COOC 2H 5

CH 2(COOC 2H 5)2

25-+CH =CHCOOC H CH 2CH 2COOC 2H 52H 5)2

25-+

Micheal 加成

Br Br (1) NaOH/H 2O

(2) H

+

2

COOC 2H 5C 2H 5OOC C 2H 5OOC

COOH

HOOC

3、Grigard 试剂合成法

例如：P444七(4) 完成下列转化： (4)

O

COOH

C 2H 5

解：(4)

O

H 2O H +

2

325干醚

OH C 2H C 2H 5Br

H 2O +

COOH

C 2H 5

P444（九）（1）由指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。

(1) 由 CH 3CH 2CH=CH 2 合成

CH 3CH 2CH CHCOOH

NH 2

CH 3

解：√方法一：

CH 3CH 2CH=CH H O +

3CH 23

Br

O

CH 3CH 22CH 2OH CH 3

227H 2SO 4

2

P

3

CH 3CH 22CH 3

CH 3CH 2CHCHCOOH

CH 3

CH 3CH 2CHCHCOOH CH 3

2

方法二：CH 3CH 2CHCOOH CH 3

CH 3CH 2CH=CH H O +

3CH 23

Br

2

CH 3CH 2CHCOCl

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2COOH

3

2

22Ag O H 2O

Arndt-Eistert(阿恩特-艾司特)反应

2P

3

CH 3CH 2CHCHCOOH

CH 3

CH 3CH 2CHCHCOOH CH 3

2

P463五（5）、(6) 完成下列转变： (5)

CH 3CH=CH 2

CH 3CHCONH 2

CH 3

(6)

O

CH 2CH 3

CH 2CONH 2

解：(5) 3CHCH 3Cl

CH 3CH=CH 2

HCl

3CHCH 3

H O +

CO 2

CH 3CHCONH 2

3?

3

(6)

O

25H 2O +

CH 2CH 3OH

CH 2CH 3Br

3O

CH 2CH 3

CH 2CONH 2

H O H +

CH 2CH 3CH 2CH 2OH

CH 2CH 3

CH 2COOH 227H 2SO 4

?

3

4、重氮盐合成法 例如：

P528 (十一)（1）（3）由苯、甲苯或萘合成下列化合物(其它试剂任选)。

（1）NH 2

CH 2NH 2

Br

（3）Br

Br

CH 2COOH

解：(1)

混酸

NO 2

NH 2

NHCOCH 3

3H

Fe (CH CO)O

浓H 24

NHCOCH 3

3H

NO 2NH 2

NO 2NH 2

NO 2

Br

Br

混酸

H 2O/H +

。22

CN

NO 2Br

Br

CH 2NH 2

NH 2

Br

NaNO 2 , HCl

0~5C

2CuCN

KCN

或者：

CH 3

SO 3H

CH 3

SO 3H

NO 2CH 3

NO 2

混酸

浓H 24

H 2O/H +

。CH 3

2or Fe+HCl

CH 3

NH 2

2Br

CH 2Br

NH 2Br

Br

CH 2NH 2

NH 2

Br

Br

NBS

NH

(3)

CH 3

CH 3

NO

2

CH 3

2

Br

2

混酸

Fe NaNO 2 , HCl

0~5C

CH 3

Br

Br

CH 2COOH

Br

Br 2H +

322Cl 2

h

CH 2Cl

Br

Br NaCN

大学有机化学期末复习

有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR ＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，

有机化学知识点全面总结

高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

大学有机化学期末考试试题A卷

大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题

1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）

六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）

(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

大学有机化学期末复习知识点总结

有机化学复习总 结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式， 然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，反应类型 (按历程分) 自由基反应 离子型反应协同反应：双烯合成 自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应 亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反应 亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应 消除反应：卤代烃和醇的反应 亲核加成：炔烃的亲核加成

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

有机化学基础试题(含答案解析)

高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间：90分钟 可能用到的相对原子质量：C：12 H：1 O：16 S：32 Br：79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的，共20小题，每题3分，共60分) 1．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐 B．塑料、石墨、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅 3．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子 中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确 ．．．的是 A．X的分子式为C5H4 B．X中碳原子的化学环境有2种 C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确 ．．．的是 A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．Y的分子式为：C15H20O6 7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．由溴乙烷水解制乙醇；由葡萄糖发酵制乙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．油脂皂化；蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A．乙烯与苯都能使溴水褪色，但褪色原理不同 B． 1 mol乙烯与Cl2完全加成，然后与Cl2发生取代反应，共消耗氯气5mol C．溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象，是因为它们发生了氧化反应

大学有机化学期末复习三套试题及答案之二

有机化学试题及答案（二） 一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8 题，每题 1 分，共计 8 分） 1. CH3 CH3CH2CHCHCH 3 CH 2CH3 2. CH 3CH=CCH 3 CH 3 3. NO 2 NHNH 2 4. CH 2CH 3 CH 3 5. CH3CH2CHO 6. 2， 2-二甲基 -3， 3-二乙基戊烷 7. 3， 4-二甲基 -2- 戊烯 8. α- 甲基 - β- 氨基丁酸 二、判断题（共8 小题，每题 2 分，共 16 分） 1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应 烷烃性质活泼。（） 2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（） 3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。 （）

4、羧酸在 NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。（） 5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（） 6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（） 7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（） 8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。 （） 三、选择题（共 4 小题，每题 2 分，共 8 分） 1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（） A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯 2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（） A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯 CH 3CH CCH 3 3、按照马氏规则，Cl 与 HBr 加成产物是（） Br CH 3CHCHCH 3 CH3CHCHCH 3 CH 3CH2CCH 3 CH 3CHCHCH 3 A Cl B Cl Br C Br Cl D Br Br 4、下列物质容易氧化的是（） A 苯 B 烷烃 C 酮 D 醛 四、鉴别题（共 6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分） （1）乙烷、乙烯、乙炔 （2）甲苯、 1-甲基 -环己烯、甲基环己烷 Cl CH 2Cl Cl Cl （3） （4）乙醛、丙醛、丙酮 CH 2OH CH 3 OH （5） Br CH 2Br （6）CH 3 五、选用适当方法合成下列化合物（共7 题，每题 4 分，共 28 分）

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

医用有机化学期末复习及练习

医用有机化学期末复习及练习 本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3

大学有机化学期末复习知识点总结完整版

大学有机化学期末复习 知识点总结 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】

有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2 Cl CHBr KCN/EtOH

2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O OH － SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO)2 O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

大学有机化学知识点总结(推荐文档)

有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。

《有机化学基础》期末复习全套(包括学案,方程式,练习等)

《有机化学基础》专题1、专题2单元检测 一．选择题（只有一个选项符合题意，分15小题，每小题2分，共30分） 1．北京奥运会火炬使用的燃料是一种常用燃料，其分子式为C 3H 8，它属于 A ．烷烃 B ．烯烃 C ．炔烃 D ．芳香烃 2．下列关于科学家及相关事实错误的是 A ．德国维勒：第一次用无机物合成有机物 B ．瑞典贝采利乌斯：提出有机化学概念 C ．德国李比希：提出基团理论 D ．美国科里：运用同位素示踪法研究反应历程 3．目前对化合物种类最多的族和元素种类最多的族的说法，你认为正确的是 A ．分别是IV A 和IA 族 B ．分别是VIA 族和IA 族 C ．分别是IV A 和IIIB 族 D ．分别是VIA 族和IIIB 族 4．下列不属于有机物的是 A ． B ． S=C=S C ． CCl 4 D ． 5．用钠熔法可定性确定有机物中是否存在氯、溴、硫、氮等元素。下列有关有机物与足量 钠反应，各元素的转化结果正确的是 A ．碳元素转化为NaCN B ．氯元素转化为高氯酸钠 C ．溴元素转化为溴化钠 D ．硫元素转化为硫酸钠 6．m mol C 2H 2跟n mol H 2在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成p mol C 2H 4。将反应后的混合气体完全燃烧，生成CO 2和H 2O ，所需要氧气的物质的是 （ ） A ．（3m+n ）mol B ． C ．(3m+n+2p)mol D ． 7．某有机物在足量O 2中完全燃烧，产物只有CO 2和H 2O ，且的物质的量之比为1∶2，下 列关于该有机物的推断正确的是： A ．以上数据能确定该有机物是否含有氧元素 B ．该有机物可能是不饱和烃 C ．该有机物一定是饱和烃 D ．该有机物可能是甲醇 8．某一元醇的化学式为C 6H 14O ，已知其分子中有二个—CH 3、三个—CH 2—、一个， 此一元醇可能的结构有（不考虑立体异构） A ．4种 B ．5种 C ．6种 D ．7种 9．从烷烃(C n H 2n ＋2)，烯烃(C n H 2n )，二烯烃(C n H 2n －2)的通式分析，得出碳氢原子的个数与分 子中所含双键有一定关系，某种烃的分子式为C x H y ，其中所含双键数目为： A ．y/2 B ．(y －x)/2 C ．(y ＋2－x)/2 D ．(2x ＋2－y)/2 10．由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中，若碳元素的质量百分含量为60%，则氧元素的质 量百分含量为 A ．15.6% B ．26.7% C ．30% D ．无法确定 11．下列有机物在H-NMR 上只给出一组峰的是 A ．HCHO B ．CH 3OH C ．HCOOH D ．CH 3COOCH 3 11．某烃结构式如下：－C≡C －CH ＝CH －CH 3，有关其结构说法正确的是: A ． 所有原子可能在同一平面上 B ．所有原子可能在同一条直线上 C ．所有碳原子可能在同一平面上 D ．所有氢原子可能在同一平面上 12．有机物 正确的命名是 A ．3，4，4－三甲基己烷 B ．3，3，4－三甲基己烷 C ．3，3－二甲基－4－乙基戊烷 D ．2，3，3－三甲基己烷 mol )3225(p n m -+mol )225(n m +—C — O OH HO

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序