有机合成试题及答案

高二化学练习卷

1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为：

请回答下列问题：

（1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式

为 。

（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成

两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类

2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。

请回答下列问题：

（1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。

O =C

NH —CH 2 CH 2—NH

C =O

NH 2

CH —COOH OH

CH 2—CH —COOH

NH 2

HOOCCH ＝CHCOOH

（3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出G 的结构简式 。

3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下：

已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。

（1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。

（3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。

（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）

。

4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2

CH n

OH

）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙

烯醇可由下列途径合成。

—C ＝CH 2

CH 3

—C ＝CH 2

CH 3

溴水 ①

A

B ：

C 9H 12O 2

②

NaOH/H 2O

O 2/Cu

D ：C 9H 10O 2

E ：C 9H 10O 3

④

F

M

⑤

⑥

试回答下列问题：

（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。 （2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。 （3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。 （4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。

5．有机物A 、D 均是重要的有机合成中间体，D 被称为佳味醇（chavicol ），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A 、D 的流程。

A

B(BrCH 2CH=CH 2)K 2CO 3，丙酮

OCH 2CH CH 2

Br

Mg THF

B C

①Li ，THF ，室温

②H 3O +

D

OH

Br 2催化剂

已知：

①

BrR 1

THF

Mg

BrMgR 1

BrR 2

R 1-R 2

（THF 为一种有机溶剂）

②

C 6H 5-O-R

①Li ，THF ，室温

②H 3O +

C 6H 5-OH

③请回答下列问题：

（1）写出A 、C 的结构简式________________、__________________。

（2）

Br

是化合物B 的一种同分异构体，用1

H 核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种

氢处于不同的化学环境。

（3）指出A→

OCH2CH CH2

Br的有机反应类型_________________。

（4）写出符合下列要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式___________________。

①遇FeCl3溶液呈紫色；

②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。

（5）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

NaOH水溶液

△E HBr F Cu，O2，△G

新制Cu(OH)

2

△

酸化－HBr

B

①②③④⑥

⑤

①设置反应②、⑥的目的是__________________________。

②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。

③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_________________________________。

6．醛在一定条件下可以两分子加成：

加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：

已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：

（1）写出B、F的结构简式B：_______________；F：_________________。

（2）物质A的核磁共振氢谱有个峰，与B具有相同官能团的同分异构体有种。（3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）________________。

①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥聚合反应 ⑦酯化反应 ⑧水解反应 （4）写出G 与D 反应生成H 的化学方程式

_________________________________________________________________。 （5）F 若与H 2发生加反应，1 mol F 最多消耗的H 2的物质的量为_________mol 。

7．(10广州一模)化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。

化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：

回答下列问题：

（1）化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有 种处于不同化学环境的氢原子。 （2）化合物Ⅱ的合成方法为：

A ＋(CH 3CO)2O → －CH ＝CHCOOH ＋CH 3COOH

－CH ＝CHCOOH

化合物Ⅱ 合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。反应物A 的结构简式是 ，名称是 。

（3）反应①属于 （填反应类型）。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，

该酯的结构简式是__________________。

（4）下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是 （填序号）。

a ．分子中有三个苯环

b ．难溶于水

Ⅰ

Ⅱ

Ⅲ

Ⅳ Ⅴ

一定条件

一定条件

③ 一定条件

③

Cl －S －Cl ‖

O

肉桂酸

c．使酸性KMnO4溶液褪色 d．与FeCl3发生显色反应

8.（10广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。

(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称（任意写两种）。

(2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是。

A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应

B.香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化

C.丁香酚和化合物I互为同分异构体

mol香草醛最多能与3 mol氢气发生加成反应

(3)写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式。

(4)乙基香草醛（其结构见图l5）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于

酯类。A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。A的结构简式是。

9.（10汕头一模）从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。

已知水杨酸的结构简式为，请回答：

（1）写出下列反应的条件：① 、⑦

； （2）C 、F 的结构简式分别为：C 、F ； （3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：

⑥ ⑨ ；

（4）③、④两步反应能否互换，为什么 。 （5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。

①苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应

③与足量NaOH 溶液反应可消耗2molNaOH

10（10深圳一模）．（13分）化合物B 是有机合成中间体，制取C 4H 4O 4和E 的转化关系如下图所示。已知C 能使溴水退色。

回答下列问题：

（1）指出反应类型：① ；③ 。 （2）E 的结构简式为： 。

（3）写出②、④转化的化学方程式：② ；④ 。

11.(佛山一模) 氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：

（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是 。

A

浓硫酸 △

C

B

E

浓硫酸 △

CH 2=CH 2 C 4H 4O 4

C 5H 8O 3 聚合

①

②

④

KMnO 4/H +

D

③

Br 2/CCl 4

NaOH/H 2O

△

（2

）在合成路线上②③的反应类型分别为② ③ 。 （3）反应④发生的条件是 。

（4）由 反应的化学方程式为 。

（5）1mol 氢化阿托醛最多可和______mol 氢气加成，1mol 氢化阿托醛发生银镜反应可

生成__________molAg 。

（6）D 与有机物X 在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X 的结

构简式为 。D 有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl 3溶液显紫色的同分异构体有 种。

12.(10江门一模) 乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：

（1）C 的结构简式为__________________________。

（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。 （3）甲苯的一氯代物有 种。

（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。 （5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）

。

13.（10肇庆一模）磷酸吡醛是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下。

已知吡啶（ ）与苯环性质相似。请回答下列问题： （1）下面有关磷酸吡醛叙述不正确．．．的是 A.能与金属钠反应 B. 能发生消去反应 C.能发生银镜反应 D. 能使石蕊试液变红 该酯与NaOH 溶液反应，消耗4molNaOH

F. 吡啶环上只有醛基可以被酸性KMnO 4溶液氧化成羧基

N

O P

O

OH OH CHO

CH 2OH H 3

C

N

（2）请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式：

+ H 2O +

（3）

与足量H 2发生加成反应的产物的结构简式为 ；

它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为： 。 14．（10年揭阳一模）已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质：

如：

A —F 是六种有机化合物，它们之间的关系如下图，请根据要求回答：

（1）在一定条件下，经反应①后，生成C 和D ，C 的分子式为 ，反应①的类型为 。

（2）反应③的化学方程式为 . （3）已知B 的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO 2)：n (H 2O)=2：1，则B 的分子式为 。

（4）F 是高分子光阻剂生产中的主要原料。F 具有如下特点：①能跟FeCl 3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 。

（5）化合物G 是F 的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G 有 种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式 。

O P O OH

OH CHO

CH 2OH H 3

C N HO CHO

CH 2OH

H 3C N HO CHO

CH 2OH H 3C

N

A

有机合成答案

1.（1）C 9H 11NO 3 （2分） （2）

（3）

（4分）

（4）（各2分，6分）

（书写方法可以从分类的角度思考：芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂肪酸形成的酯，再考虑碳链异构现象。） 2.（1）加成反应 NaOH/醇溶液（或KOH 醇溶液） （2）防止双键被氧化

OH

CH 2—CH —COOH

NH 2

+ 2NaOH ONa

CH 2—CH —COONa

NH 2

+ 2H 2O

一定条件 —CH

NH —C

C —NH CH —

O

O OH

HO — NH 2

COOCH 2CH 3

HO

NH 2

CH 2COOCH 3

HO

NH 2

CH 2CH 2OOCH

HO

NH 2

CH 2OOCHCH 3

HO

NH 2

OOCCH 2CH 3

HO

NH 2

CHOOCCH HO

CH 3

（3）CH 2＝CHCH 2Br ＋HBr →CH 2Br －CH 2－CH 2Br

（4）

3.（1）

（3分） （2）取代反应、消去反应（4分）

（3）醛基、羟基（2分） （3分） （4）

4．（1）碳碳双键，酯基 （2）② （3）CH 3COOH （4）取代（或水解）

5（1）OH

Br

、

OCH 2CH CH 2

CH 2CH CH 2

（2）2

（3）取代反应

（4）

OH

CH CHCH 3

、

OH

C

CH 2

H 3C

、

OH

（5）①保护目标物中的碳碳双键

②

HOCH 2CH 2CH 2Br +O 2

Cu △

BrCH 2CH 2CHO +H 2O

③

CH COOCH 3

CH 2n CH CH 2COOCH 3

n

6．（1）

(每空2分)

（2）①②③④⑤⑦(2分)

—C ＝CH 2

COOCH 3

—C —COOH

OH CH 3 —C ＝CH 2

COOCH 3

—C ＝CH 2

COOH + CH 3OH

△

浓硫酸

+ H 2O

（3）4；4(每空2分)

（4）(3分)

（5）5 (2分)

7.（1）4（3分）

（2）－CHO（2分），苯甲醛（2分）

（3）取代反应（2分），（3分）

（4）b、c、d（3分，各1分，错选倒扣1分，扣完为止，不得负分）

8．(1)醛基、羟基、醚键（写出其中两个得分，各2分，共4分）

(2) ABC（4分）

(3) （4分）(4)（4分）

9.（1）光照(2分) 、 Cu 加热(2分)（只写一个条件给一分，或用加热符合标出也可）（2）

（2分）（2分)

（3）

(2分)

(2分)

（4）不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸。 (2分)（5）6 (2分) 10.（1）①加成反应(2分)、③氧化反应 (2分)

（2）

△

(3分)

（3）②CH 2Br- CH 2Br +2NaOH →HOCH 2- CH 2OH + 2NaBr (3分)

④ (3分)

11.（1）羧基…………（2分） （2）消去反应 加成反应……………（各1分共2分） （3）NaOH 溶液加热……………（2分）

（4） ……………………………（2分）

（5）4 ； 2 （6）CH 3COOH ； 6

12.（1）加成反应 消去反应 （各2分，共4分）

（2）

CH 2

C CH 3CH 3

Br Br （3分）

（3）

CH 2

CH OH CH 3

COOH

CH 2CH 2CH 2

COOH

OH

CH 3

CH

CH 2

COOH

OH

CH 3CH 2

CH COOH

OH

（各2分，共4分，任写其中2种）

（4）

C CH 2CH 3OH

HO 2+O 2

Cu

C CH 3OH

CHO 22H 2O

+CH 3

CH 3

（3分）

（5）

催化剂

+CH 2

C CH 3

C O OH CH 2

C CH 3

C O

O CH 2CH 2

OH

CH 2CH 2

O

13.（13分）（1）（4分）BF

COOH CH 2OH COOCH 2 +

2H 2O 浓硫酸 + HO CHO CH 2OH

H 3C

N

（2）（3分 ） + H 2O H 3PO 4 +

（3）（6分） （3分）

+2Ag(NH 3)2OH —→ +2Ag↓+3NH 3+H 2O

14．（16分）(1) C 2H 4O 取代反应 （各2分）

（2） （3分）

（3）C 10H 10O 2 （2分） （4）

（3分）

（5） 4种（2分）

或 或 或

（2分）

HO

CH 2O CH 2OH

H 3C

N

H H HO CHO

CH 2OH

H 3C

N

HO

COO CH 2OH

H 3C

N

NH 4

△

H +

O P

O

OH

OH CHO

CH 2OH

H 3C

N