第四章醌类化合物
一、写出下列化合物结构式:
1. 大黄酚
2. 大黄素
3. 大黄素甲醚
4. 芦荟大黄素
5. 大黄酸
6.茜草素
7.紫草素
二、填空题:
1.醌类化合物在中药中主要分为()、()、()、()四种类型。2.中药中苯醌类化合物主要分为()和()两大类。萘醌类化合物分为()、()及()三种类型。
3.大黄中游离蒽醌类成分主要为()、()、()、()和()。4.根据羟基在蒽醌母核上位置不同,羟基蒽醌可分为()和()两种,前者羟基分布在()上,后者羟基分布()上。
5.Borntrager反应主要用于检查中药中是否含()及()化合物。对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含()的专属性反应。
6.游离蒽醌的分离常用()和()两种方法。
7.常用的甲基化试剂有()、()及()等。
8.羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有()个吸收峰。蒽醌母核上具有β-酚羟基则第三峰吸收强度logε值在()以上。
三.单项选择题:
1.在IR光谱中,1-OH蒽醌的羰基峰的特征是()
A、1675cm-1处有一强峰
B、1675~1647cm-1和1637~1621cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距24-38cm-1
C、1678~1661cm-1和1626-1~616cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距40~57cm-1
D、在1675cm-1和1625cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距60cm-1
2.下列蒽醌类化合物酸性强弱顺序应该是()
①O
O
CH
2
OH
OH
OMe
②
O
O
OH
OH
COOH
③O
CH
2
OH
OH
OH
④
O
O
OMe
CHO
A.1>2>3>4
B.2>1>3>4
C.2>3>1>4
D.2>4>1>3
3.醌类化合物结构中具有对醌形式的是()
A.苯醌
B.萘醌
C.蒽醌
D.菲醌
4.可用于区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是()
A.Molish反应
B.加碱反应
C.醋酸镁反应
D.对押硝基二甲苯胺反应
5.醌类化合物取代基酸性强弱顺序是()
A.β-OH>α—OH>-COOH
B.-COOH >β-OH >α—OH
C.α—OH >β-OH>-COOH
D.-COOH > α—OH>β-OH
四、多选题:
1.下列属于醌类化合物的理化性质为()
A.为无色结晶 B.多为有色固体 C.小分子苯醌和萘醌类具挥发性
D.游离醌类多有升华性 E.游离蒽醌能溶于醇,苯等有机溶剂,难溶于水
2.大黄素的性质是()
A.具有脂溶性
B.具有升华性
C.具有旋光性
D.具有挥发性
E.可发生Molish反应
五、简答题:
1.为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。
2.比较下列蒽醌的酸性强弱,并利用酸性的差异分离他们,写出流程。
答案:
一、写出下列化合物结构式: 1.大黄酚 R 1= H R 2
= CH 3 2.大黄素
R 1= OH
R 2= CH 3
3.大黄素甲醚 R 1=OCH 3 R 2= CH 3
4.芦荟大黄素R 1=H
R 2=CH 2OH
5.大黄酸 R 1=H R 2=COOH
6.茜草素 R 1=OH
R 2
=H R 3=H
7.紫草素R =H
二、填空题:
1.苯醌,菲醌,萘醌,蒽醌。
2.邻苯醌,对苯醌,α(1,4),β(1,2),amphi(2,6)。
3.大黄酚,大黄素,大黄素甲醚,芦荟大黄素,大黄酸
4.大黄素型,茜草素型,两,同。
5.羟基蒽醌,具有游离酚羟基的蒽醌苷,9位或10位未取代的羟基蒽酮类化合物。
6. pH 梯度萃取法,色谱法。
7.重氮甲烷(CH 2N 2),硫酸二甲酯[(CH 3)2SO 4],碘甲烷。 8.五,4.1.
O
O
OH
OH
CH
CH 2CH OR
C(CH 3)2
三、单选题:1.B 2.C 3.A 4.A 5.B
四、多选题:1.BCDE 2.AB
五、简答题:
1. 答:因为β-OH与羰基处于同一个共轭体系中,受羰基吸电子作用的影响,使羟基上氧的电子云密度降低,质子容易解离,酸性较强。而α-OH处在羰基的邻位,因产生分子内氢键,质子不易解离,故酸性较弱。
2.比较下列蒽醌的酸性强弱,并利用酸性的差异分离他们,写出流程。
A. 1,4,7-三羟基蒽醌
B. 1,5-二OH-3-COOH蒽醌
C. 1,8-二OH蒽醌
D. 1-CH3蒽醌
2.答:酸性顺序为B>A>C>D。分离流程为:
3
化
沉淀
3
化
A
化
B
D
C
第四章醌类化合物 练习题 1. 单选题 (1)大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是()。 A. 一个苯环的β-位 B. 在两个苯环的α-或β-位 C. 在醌环上 D. 一个苯环的α-或β-位 (2)遇碱液能显红色~紫红色的是()。 A. 羟基蒽醌类 B. 香豆素 C. 樟脑 D. 糖苷 (3)专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是()。 A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C. 醋酸镁反应 D. 对亚硝基二甲基苯胺反应 (4)采用柱色谱分离蒽醌类成分,常不选用的吸附剂是()。 A. 硅胶 B. 聚酰胺 C. 氧化铝 D. 葡聚糖凝胶 2. 判断题 (1)蒽酚或蒽酮常存在于新鲜的植物中。()(2)用Sephadex LH-20凝胶柱分离蒽醌苷,化合物是以分子量由小到大的顺序出柱。() 3. 填空题 (1)天然存在的醌类化合物主要类型有,,,。 (2)萘醌及蒽醌苯环上的α-OH因与C=O形成,而表现出更弱的酸性,需用水溶液才能成盐。
(3)萱草提取物中主要含有下面4种化合物,采用pH 梯度萃取法对其进行分离的流程如下: OH OCH 3 OCH 3 CH 3 O O OH OH CH 3 O O OH OCH 3 CH 3 O O OH OH OH COOH O O 4. 比较下列化合物的酸性 OH O O OH OH O O OH O O OH 乙醚 乙醚液 ( ) 重结晶 1%NaOH 萱草根 乙醇浸膏 乙醚溶液 不溶物 5%NaHCO 3 NaHCO 3液 乙醚液 H +, 重结晶 ( ) 5%Na 2CO 3 Na 2CO 3液 ( ) 乙醚液 NaOH 液 ( ) A B C D A B C
第四章 醌类化合物 练习题及答案 Identifiaction ( Please give the Chinese names of the compounds following , and identify their secondary structure type. ) glcO OOH 1. 4. OH OOH OHO OH H H COOH COOH H COOH H CH 2OH glcOO OH 2. O 3. O OH OH OH O OH OH O OH O CH 3O CH 3 HO CH 3 H CH 3 O 5. O 6. O 二、选择题 A 型题(单选题) 1.羟基蒽醌对 Mg(Ac) 2 呈蓝~蓝紫色的是 A. 1 , 8- 二羟基蒽醌 , 4- 二羟基 蒽醌 C. 1 , 2- 二羟基蒽醌 D. 1 4 8- 三羟基蒽醌 , 5- 二羟基蒽醌 , , 2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的 5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 A. B. C. O OH H OO OH OOH OH O O OH O D. E. O OH O OH O OH CH 3 O 4.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类 5.番泻苷 A 属于 A. 大黄素型蒽醌衍生物 B. 茜草素型蒽醌衍生物 C. 二蒽酮衍生物 D. 二蒽醌衍生物 E. 蒽酮衍生物
醌类化合物习题 一、名词解释 1.醌类化合物 2.二蒽酮 3.苯醌 4.萘醌 5.活性次甲基反应 二、填空题 1.醌类化合物主要有苯醌、四种类型。 2.自然界存在的蒽醌类包括羟基蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物,如——、——及——等。 3.根据羟基在蒽醌母核中位置的不同,可将羟基蒽醌衍生物分为两类即——和——,前者分子中羟基分布在——苯环上,后者分子中羟基分布在——苯环上。 4.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为——>——>——>——>——。 5.由于——的存在,蒽醌类衍生物具有微弱的——,能溶于浓HCl,并伴有颜色的改变。6.苯醌及萘醌类化合物当其——上有——的位置时,可在碱性条件下与一些——的试剂(如乙酰醋酸酯、丙二酸二乙酯等)的醇溶液反应。 三、判断题 1.醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解,加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。 2.对于分子量小的苯醌及萘醌类化合物,可用水蒸气蒸馏法提取。 3.醌类化合物由于存在较短的共轭体系在紫外区域均出现较强的紫外吸收。 4.萘醌有三个紫外吸收峰。 5.醌类化合物在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色加深。 四、选择题 (一)A型题(单项选择题) 1.中草药水煎液具有显著的泻下作用,可能含有 A.香豆素B.蒽酮c.蒽醌苷D.蒽酚E.氧化蒽酚 2.大黄素型的蒽醌类化合物,多显黄色,其羟基分布情况是 A.分布在两侧的苯环上B.分布在一侧的苯环上C.分布在l,2位上D.分布在1,4位上E.分布在1,8位上 3.紫草素不溶于 A.苯B.氯仿c.氢氧化钠D.乙醚E.碳酸氢钠 4.可溶于碳酸钠水溶液的是 A.丹参醌I B.丹参醌Ⅱ。C.丹参醌Ⅱ。D.丹参新醌甲E.羟基丹参醌Ⅱ。 5.鉴别丹参中的菲醌类成分,可用 A.醋酸镁B.三氯化铁C.浓硫酸D.氢氧化钠 E.对二甲氨基苯甲醛 6.番泻苷A属于 A.蒽酮衍生物B.二蒽酮衍生物C.大黄素型葸酮衍生物 D.茜草素型蒽醌衍生物E.蒽酚衍生物 7.下列化合物中泻下作用最强的是
第四章 醌类化合物 一、解释概念 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 3. 菲格尔(Feigl)反应 反应 二、指出下列化合物的名称、结构类型及生物活性。 COOH OH OH O O CH 3 OH OH O H H 三、填空题阿 1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类: 分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为: _________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于__5%NaHCO 3__溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成 _________,同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。 四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降( )。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( ) 五、单项选择题 1. 空气中最稳定的化合物是( ) O O OH O O O H O H CH 3 (CH 2)10 O OH O A B C
天然药物化学第五章 1 . [单选题] 下列皂苷具有较强溶血作用的是[删除该项] A.单糖链皂苷 B.双糖链皂苷 C.三萜皂苷 D.呋甾烷醇类皂苷 E.强心苷 2 . [单选题] 提取蒽醌苷类化合物应选择的溶剂是[删除该项] A.苯 B.乙醚 C.氯仿 D.乙醇 E.石油醚 3 . [单选题] 下列关于鞣质叙述错误的是[删除该项] A.鞣质又称单宁 B.鞣质根据是否能被酸水解的性质,可分为可水解鞣质和缩合鞣质 C.可水解鞣质可被酸、碱和酶水解 D.缩合鞣质不能被酸水解 E.鞣质性质较稳定,不易被氧化 4 . [单选题] 母核为2-苯基色原酮结构的化合物应为[删除该项] A.三萜类 B.黄酮类 C.二蒽酮类 D.苯醌类 E.甾体类 5 . [单选题] 下列黄酮类化合物中,共轭链最短的是[删除该项] A.查耳酮 B.二氢黄酮 C.黄酮醇 D.黄酮 E.花青素 6 . [单选题] 下列化合物中由甲戊二羟酸衍生而成的化合物是[删除该项] A.黄酮类 B.有机酸类 C.萜类 D.苯丙素类 E.蒽醌类 7 . [单选题] 下列化合物中,能溶于酸水又能溶于氢氧化钠的生物碱是[删除该项] A.小檗碱 B.苦参碱 C.吗啡 D.麻黄碱 E.莨菪碱 8 . [单选题] 有关Molish反应叙述正确的是[删除该项] A.Mohsh试剂由}萘酚一浓硫酸组成 B.单糖和苷都可以发生此反应 C.多糖和苷反应的速度比单糖快 D.多糖不能发生Molish反应 E.此反应的机理是苷元发生脱水生成有颜色的化合物 9 . [阅读理解] A.HCl-Mg粉反应 B.NaBH4反应 C.Molish反应 D.Liebermann-Burchard反应 E.Keller-Kiliani反应[删除该项] (1).2-去氧糖可发生的反应是() (2).四环三萜苷元可发生的反应是() (3).可区分黄酮和二氢黄酮的是() 10 . [阅读理解] A.单糖 B.蛋白质 C.多糖 D.苷 E.香豆素[删除该项] (1).在水中溶解度晟大的是() (2).可用碱提取酸沉淀法提取的是() (3).由糖和非糖物质形成的化合物() 11 . [单选题] 下列化合物中,酸性最强的是;[删除该项] A.α-羟基蒽醌 B.1,5-二羟基蒽醌 C.2,6-二羟基蒽醌 D.β-羟基蒽醌 E.1,2-二羟基蒽醌 12 . [单选题] 苷类指的是[删除该项] A.糖与苷元通过糖的2位碳原子连接而成的化合物 B.糖与苷元通过糖的6位碳原子连接而成的化合物, C.糖与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物 D.氨基酸与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物 E.脂肪酸与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物 13 . [单选题] 下列说法中正确的是[删除该项] A.3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷 B.3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷 C.7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷 D.7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷 E.3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷 14 . [单选题] 中药的水提液加乙醇后不沉淀的通常是[删除该项] A.淀粉 B.树胶 C.果胶
第四章醌类化合物 一、填空题 1.醌类化合物在中药中主要分为()、()、()、()四种类型。 2.中药中苯醌类化合物主要分为()和()两大类。萘醌类化合物分为()、()及()三种类型。 3.大黄中游离蒽醌类成分主要为()、()、()、()和()。4.根据羟基在蒽醌母核上位置不同,羟基蒽醌可分为()和()两种,前者羟基分布在()上,后者羟基分布()上。 5.Borntrager反应主要用于检查中药中是否含()及()化合物。对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含()的专属性反应。 6.游离蒽醌的分离常用()和()两种方法。 7.常用的甲基化试剂有()、()及()等。 8.羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有()个吸收峰。 9. 蒽醌苷元与蒽醌苷的分离,可以利用其溶解度的差异,采用()等溶剂进行液-液萃取。 10. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 11. 羟基蒽醌类化合物的酸性强弱与结构中酚羟基的_________和____________有关。 二、单项选择题: 1. 大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是 A.在一侧苯环的β位 B. 在二侧苯环的β位 C.在一个苯环的α或β位 D. 在二侧苯环的α或β位 E.在醌环上 2.下列蒽醌类化合物酸性强弱顺序应该是() ①O O CH 2 OH OH OMe ② O OH OH COOH ③O O CH 2 OH OH OH ④ O O OMe CHO A.1>2>3>4 B.2>1>3>4 C.2>3>1>4 D.2>4>1>3 3. 以pH梯度萃取法从大黄CHCl3提取液中用5%NaHCO3萃取,碱水层含有的成分是 A. 大黄酚 B. 大黄素 C. 大黄酸 D.大黄素甲醚 E.芦荟大黄素
第四章醌类化合物练习题及答案
第四章醌类化合物练习题及答案 1.Structure Identifiaction (Please give the Chinese names of the compounds following,and identify their secondary structure type.) 1. H COOH O O OH OH COOH O O glc glc H 2. COOH O O OH OH H 3. O O OH OH H CH2OH 4. O CH3 O OH OH CH3O 5. O CH3 O OH OH HO 6. O CH3 O H OH OH 二、选择题 A型题(单选题) 1.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是 A. 1,8-二羟基蒽醌 B.1,4-二羟基蒽醌 C. 1,2-二羟基蒽醌 D. 1,4,8-三羟基蒽醌 E.1,5-二羟基蒽醌 2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na2CO3水溶液萃取,碱水层的成分是 A. B. C. O OH OH O O H OH O O OH
D. E. O OH OH O CH3 OH 4.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类5.番泻苷A属于 A. 大黄素型蒽醌衍生物 B. 茜草素型蒽醌衍生物 C. 二蒽酮衍生物 D. 二蒽醌衍生物 E. 蒽酮衍生物 6.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 A. B. C. D. E. O OH OH O OH OH O O OH OH O OH OH O CH2OH OH OH 7.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 A.菲格尔反应 B.无色亚甲蓝试验 C.活性次甲基反应 D.醋酸镁反应 E.对亚硝基二甲基苯胺反应 8.在羟基蒽醌的红外光谱中,有1个羰基峰的化合物是 A. 大黄素 B. 大黄酚 C. 大黄素甲醚 D. 茜草素 E. 羟基茜草素 9.下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离,用苯-醋酸乙酯(3︰1)展开后,R f值大小顺序为
醌类化合物 第五章醌类化合物 第一节概述 醌类化合物(quinonoids )是指包括醌类及其容易转变为具有醌式结构的化合物。 主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。 第二节醌类化合物的结构与分类 一、苯醌类 苯醌类(benzoquinones )化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类,由于前者 不稳定,故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物,且醌核上多有-OH 、-CH 3、-OCH 3等基团取代。 苯醌类化合物数目不多。天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶,如中药凤眼草(Ailanthus altissima Swingle)果实中的2,6-二甲氧基苯醌, 具有较强的抗菌作用。 从白花藤果(Embelia ribes Burn.)的果实中及木桂花(E.oblongfolia Hemsl.) 果实中分离得到的具驱绦虫作用的信筒子醌(embelin )为橙色的板状结晶,是带有高级 烃基侧链的对苯醌衍生物。 广泛存在于生物体中的泛醌类(辅酶Q 类)具有参与生物体内氧化还原的作用,其中辅酶Q 10(coenzymes Q10)临床用于治疗心脏病、高血压及癌症等。 从中药软紫草(Arnebia euchroma)根中分得的几个对前列腺素PGE 2生物合成有抑 制 作用的活性物质arnebinone 和arnebifuranone 也属于对苯醌化合物。 二、萘醌类 萘醌类(naphthoquinones)化合物从结构上考虑可以有α-(1,4)、β-(1,2)、及amphi-(2,6) 三种类型。但迄今为止自然界得到的绝大多数均为a-萘醌类。天然萘醌 的衍生物多为橙黄或橙红色结晶,有的甚至呈紫红色。 萘醌类化合物大致分布在20多科的高等植物中,其中紫草科、柿科、蓝雪科等含量 较丰富。许多萘醌类化合物具有明显的生物活性,如胡桃醌(juglon )具有抗菌、抗癌 及神经中枢镇静作用;蓝雪醌(plumbagin)有抗菌、止咳及祛痰作用;拉帕醌 (lapachol)有抗癌作用。
第一节 胺 一、分类和命名 1.定义:氨分子中的氢原子被氨基取代后所得到的化合物。 2.分类:根据氨分子中的一个、二个和三个氢原子被烃基取 代分成伯胺(10胺)、仲胺(20胺)和叔胺(30胺)。相当于 氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所 成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。根据氨基所连的烃基不同 可分为脂肪胺(R-NH 2)和芳香胺(Ar-NH 2)。根据氨基的数 目又可分成一元胺和多元胺。应当注意的是: NH 3 → R -NH 2 伯胺 → R 2NH 仲胺 → R 3N 叔胺 NH 4OH → R 4NOH 季铵碱 NH 4X → R 4NX 季铵盐 伯、仲、叔胺和伯、仲、叔醇的分级依据不同。胺的分 级着眼于氮原子上烃基的数目;醇的分级立足于羟基所连的 碳原子的级别。例如叔丁醇是叔醇而叔丁胺属于伯胺。 叔丁醇 (30醇) 叔丁胺(10胺) 要掌握氨、胺和铵的用法。氨是NH 3氨分子从形式上去 掉一个氢原子,剩余部分叫做氨基-NH 2,(去掉二个氢原子叫 亚氨基=NH)。氨分子中氢原子被烃基取代生成有机化合物的 胺。季铵类的名称用铵,表示它和NH 4的关系。 3.命名:对于简单的胺,命名时在“胺”字之前加上烃基的名 称即可。仲胺和叔胺中,当烃基相同时,在烃基名称之前加 词头“二”或“三”。例如: CH 3NH 2 甲胺 (CH 3)2NH 二甲胺 (CH 3)3N 三甲胺 C 6H 5NH 2 苯胺 (C 6H 5)2NH 二苯胺 (C 6H 5)3N 三苯胺 OH CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 3 CH 3C NH 2
而仲胺或叔胺分子中烃基不同时,命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺,小烃基作为取代基,并在前面冠以“N”,突出它是连在氮原子上。例如: CH3CH2CH2N(CH3)CH2CH3N-甲基-N-乙基丙胺 (或甲乙丙胺) C6H5CH(CH3)NHCH3N-甲基-1-苯基乙胺 C6H5N(CH3)2N,N-二甲基苯胺 季铵盐和季铵碱,如4个烃基相同时,其命名和卤化铵和氢氧化铵的命名相似,称为卤化四某铵和氢氧化四某铵;若烃基不同时,烃基名称由小到大依次排列。例如: (CH3)4N+Cl-氯化四甲铵 (CH3)4N+OH-氢氧化四甲铵[HOCH2CH2N+(CH3)3]OH-氢氧化三甲基-2-羟乙基铵(胆碱)[C6H5CH2N+(CH3)2C12H25]Br-溴化二甲基十二烷基苄基铵 二、物理性质 1.状态:低级脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,在常温下是气体,丙胺以上是液体,十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性。 2.沸点:同分异构体的伯、仲、叔胺,其沸点依次降低。这是因伯、仲胺分子之间可形成氢键,叔胺则不能。例如丙胺、甲乙胺和三甲胺的沸点分别为48.7℃、36.5℃和2.5℃。 3.水溶性:低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。因为它们都能和水形成氢键。随着分子量的增加,其水溶性迅速减小。 三、化学性质 胺的化学性质主要取决于氮原子上的末共用电子对。当它提供末共用电子对给质子或路易斯酸时,胺显碱性;它作为亲核试剂时,能和卤代烃发生烃基化反应,能和酰卤、酸酐等酰基化试剂发生酰化反应,还能和亚硝酸反应;当它和
教学目的要求和内容 第四章醌类化合物 【目的要求】 1. 掌握醌类化合物的理化性质和检识方法。 2. 掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。 3. 熟悉蒽醌类化合物的波谱分析。 4. 了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。 【教学内容】 1. 醌类化合物的含义、分布和生理活性。 2. 醌类化合物的结构类型和分类。 3. 醌类化合物的理化性质:性状、升华性、溶解度、酸碱性、显色反应。 4. 蒽醌类化合物的提取分离方法。 5. 蒽醌类化合物的检识方法。 6. 蒽醌类化合物的结构测定:化学法(甲基化反应、乙酰化反应),波谱分析法(紫外光谱、红外光谱、:1H-NMR谱、13C-NMR谱及MS谱)。 7. 实例:大黄、丹参、紫草。 【教学方法】 课堂讲授与实验。 第四章醌类化合物(6学时) 第一、二节概述醌类化合物的结构与分类(1学时) 第三、四节醌类化合物的理化性质醌类化合物的提取分离(2学时) 第五、六节醌类化合物的检识醌类化合物的结构研究(2学时) 第七节含醌类化合物的中药实例(1学时)
第四章 醌类化合物 第一节 概 述 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分。 主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。 第二节 醌类化合物的结构与分类 一、苯醌类 对苯醌 邻苯醌 天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体: 2,6-二甲氧基苯醌 信筒子醌 辅酶Q 10(n=10) 二、萘醌类 萘醌类化合物分为α(1,4)、β(1,2)及amphi (2,6)三种类型。 萘醌类化合物多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色。 α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌 胡桃醌 蓝雪醌 拉帕醌 胡桃醌具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用; 蓝雪醌具有抗菌、止咳及祛痰作用; CH 3O O O O CH 3O O O H (CH 2)10CH 3OH CH 3O CH 3O CH 3O O CH 2CH C CH 2 H CH 3n O O OH O O OH CH 3O O CH 2CH C CH 3 OH CH 3O O O 7
第五章 醌类化合物 一、名词解释 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型 OH OH O O CHCH 2CH = C(CH 3)2 OH COOH OH OH O O CH 3 OH OH O H H 三、填空题 1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类: 分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为: _________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaHCO 3溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中, ________ 能溶于1%NaOH 溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成 _________,同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。 四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降( )。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( ) 五、单项选择题 1. 空气中最稳定的化合物是( ) O O OH O OH O O A B C
第四章醌类化合物练习题 一、名词解释 1. 醌类化合物:分子内具有不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变成这样结构的天然有机化合物。 2. 菲醌类:具有菲醌母核的化合物,于生物合成上可能来源于二萜类,故常称其为二萜醌类成分。 二、简答题 1. 简述醌类化合物的分子类型及其分类 答:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。天然苯醌类化合物分为对苯醌和邻苯醌两大类;萘醌类化合物分为α(1,4)、β(1,2)、amphi(2,6)三类;天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类;蒽醌类成分包括蒽醌衍生物,包括1,2-蒽醌、1,4-蒽醌、9,10-蒽醌,根据羟基分布不同,蒽醌分为大黄素型和茜草素型;蒽酚和蒽酮衍生物;二蒽酮类,包括中位(meso-)连接二蒽酮类、α-位连接二蒽酮类。 2. 简述萘醌的特性 答:α-萘醌类是黄色结晶,可升华,微溶于水,能溶于乙醇和乙醚; 天然萘醌衍生物多为橙黄色或橙红色结晶,个别为紫色结晶; 许多萘醌类有很明显的生物活性,如抗感染、抗癌、抗凝血等。 3. 简述醌类化合物的溶解性特点 答:游离醌:溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂,难溶于水; 醌苷类:易溶于甲醇、乙醇,溶于热水,不溶于乙醚、苯、氯仿。 4. 如何判断醌类化合物的酸性强弱? 答:强弱取决于是否有羧基及酚羟基的数目、位置; 含–COOH > 含两个以上β-OH > 含一个β-OH > 含两个α-OH > 含一个α-OH 5. 简述醌类化合物颜色反应类型,如何判断结果 答:Feigl reaction:醌类衍生物在碱性条件下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物。 无色亚甲兰显色试验:若出现兰色斑点,可能含苯醌或萘醌;不显色,可能含蒽醌。 与活性次甲基试剂的反应:醌环尚未完全取代的苯醌或萘醌,可在氨的碱性环境中与活性次甲基试剂的溶液反应,生成兰绿或兰紫色。 与金属离子的反应:醋酸镁反应:α-OH,邻-OH:显兰、兰紫色;间—OH:橙红、红色;对—OH:紫红、紫色。 Borntrager’s reaction:羟基蒽醌类在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色加深。多呈橙、红、紫红色及蓝色。 6. 简述一般醌类成分的提取分离方法 答:有机溶剂提取法;碱提酸沉法;水蒸气蒸馏法;其它方法,如超临界流体萃取法、超声波提取法。 7. 简述用于醌类化合物结构鉴定的衍生物制备方法 答:甲基化反应、乙酰化反应。 8. 简述羟基类型对制备甲基化醌类化合物的影响及常用的甲基化试剂。 答:–OH 类型不同,化学环境不同,其甲基化反应难易不同,R-OH < α-酚OH < β-酚OH <-COOH; 常用的甲基化试剂:重氮甲烷(CH2N2)、碘甲烷(CH3I)、硫酸二甲酯((CH3)2SO4)等。 9. 简述羟基类型对制备乙酰化醌类化合物的影响及常用的乙酰化试剂及反应能力。 答:–OH 类型不同,乙酰化反应难易不同,α-酚OH <β-酚OH 天然药物化学习题集 (应用化学、化学教育专业用) 目录 (考试占80%) 第一章总论…………………………… 第二章糖和甙类……………………… 第三章苯丙素类……………………… 第四章醌类化合物…………………… 第五章黄酮类化合物…………………… 第六章鞣质…………………………… 第七章萜类挥发油…………………… 第八章三萜及其甙类………………… 第九章甾体及其甙类………………… 第十章生物碱………………………… 第一章总论 一、选择题(选择一个确切的答案) 1、液相色谱分离效果好的一个主要原因是:B A、压力高B、吸附剂的颗粒小C、流速快D、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成:B A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液 3、纸上分配色谱,固定相是:C A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是:A A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开,其R f值随PH增大而减小这说明它可能是:B A、酸性化合物B、碱性化合物C、中性化合物D、两性化合物 6、离子交换色谱法,适用于下列(B)类化合物的分离 A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于(B)的分离,硅胶色谱一般不适合于分离(B) A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物 三、用适当的物理化学方法区别下列化合物 用聚酰胺柱层分离下述化合物,以稀甲醇—甲醇洗脱,其出柱先后顺序为(C)→(A)→(D)→(B) O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH 3 A B C D 苷先洗下,次序:异黄酮、二氢黄酮、黄酮、黄酮醇(P62) 四、填空 试画出利用PH 梯度萃取分离酸、碱、中性物质的模式图 某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离: 商洛职业技术学院教案 课程名称天然药物化学专业班级06药学 授课教师顾晓燕授课类型讲授学时 2 章节题目第五节结构测定 目的 与 要求 了解2D NMR谱及MS在结构鉴定中的应用。 重点 与 难点 难点:结构鉴定 方法 与手段 讲授、对照图谱 使用教材及参考书《天然药物化学》主编:吴剑锋出版社:人民卫生出版社 《天然药物化学学习指导》主编:吴剑锋出版社:人民卫生出版社 教案续页 教学内容辅助手段时间分配 第五节结构测定 醌类化合物的结构测定,一般是在与碱反、醋酸镁反应初步确定为蒽醌类化合物后,再进行必要的化学试验和波谱分析才能作出判断。 一、醌类化合物的紫外光谱 1、苯醌和萘醌的紫外光谱 苯醌有三个主要吸收峰:240(强),285(中强),400(弱)萘醌有四个吸收峰:245,251,335(苯样结构引起);257(醌样结构引起) 2、蒽醌的紫外光谱 羟基蒽醌有五个主要吸收带 Ⅰ:230左右; Ⅱ:240-260(苯样结构引起); Ⅲ:262-295(醌样结构引起),受β酚羟基影响; Ⅳ:305-389(苯样结构引起); Ⅴ:>400(羰基引起) 受α酚羟基影响 二、红外光谱 主要为羰基吸收峰(1675-1653),羟基吸收峰(>3000),芳环(1500-1600) 羰基的峰位与羟基的数目及位置有关。 三、醌类化合物的1HNMR 1、醌环上的质子 醌环引入供电取代基,使其它质子移向高场。 2、芳环质子 四、醌类化合物的13C-NMR 1、1,4萘醌类化合物的13C-NMR谱 2、9,10蒽醌类化合物的13C-NMR谱 五、结构鉴定实例-大黄酚的结构测定 从大黄中提取分离出一橙色结晶,mp.195~196℃,分子式为 C15H10O4,与2%氢氧化钠溶液反应呈红色,与0.5%醋酸镁反应 呈樱红色。光谱数据如下: UV nm(logε):432(4.08),356(4.07),279(4.01),258(4.33),225(4.37)m a x IRvmaxcm-1:3100,1675,1621 H-NMR(CDCl3)δ:12.02(1H,s),12.13 (1HsHddJHzHtJHzHddJHzHbrsHbrsHbrs EI――MSm/z% 结构推测步骤如下: 1、根据化学反应,推测该化合物为羟基蒽醌类,且至少每个苯环 上有一个α-羟基。 2、根据波谱分析该化合物结构为大黄酚结构。 六、醌类化合物衍生物的制备 第四章 醌类化合物 一、解释概念 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 3. 菲格尔(Feigl)反应 反应 二、指出下列化合物的名称、结构类型及生物活性。 COOH OH OH O O CH 3 OH OH O H H 三、填空题阿 1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类: 分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为: _________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于__5%NaHCO 3__溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成_________, 同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。 四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降( )。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( ) 五、单项选择题 1. 空气中最稳定的化合物是( ) O O OH O O O H O H CH 3 (CH 2)10 O OH O A B C 第四章 醌类化合物 练习题及答案 1.Structure Identifiaction (Please give the Chinese names of the compounds following ,and identify their secondary structure type.) 1. H COOH O O OH OH COOH O O glc glc H 2. COOH O O OH OH H 3. O O OH OH H CH 2OH 4. O CH 3 O OH OH CH 3O 5. O CH 3 O OH OH HO 6. O CH 3 O H OH OH 二、选择题 A 型题(单选题) 1.羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝~蓝紫色的是 A . 1,8-二羟基蒽醌 B .1,4-二羟基 蒽醌 C . 1,2-二羟基蒽醌 D . 1,4,8-三羟基蒽醌 E .1,5-二羟基蒽醌 2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A . 苯醌类 B . 萘醌类 C . 菲醌类 D . 蒽醌类 E . 二蒽醌类 3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 A . B . C . O OH OH O O O H OH O O OH D . E . O OH OH O CH 3 OH 4.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是 A . 羟基蒽酮类 B . 羟基蒽醌类 C . 蒽酮类 D . 二蒽酮类 E . 羟基蒽酚类 5.番泻苷A 属于 A . 大黄素型蒽醌衍生物 B . 茜草素型蒽醌衍生物 C . 二蒽酮衍生物 D . 二蒽醌衍生物 E . 蒽酮衍生物 第五章 醌类 【习题】 (一)选择题 [1-90] A 型题 [1-30] 1.羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝色的是 A . 1,8-二羟基蒽醌 B .1,4-二羟基 蒽醌 C . 1,2-二羟基蒽醌 D . 1,4,8-三羟基蒽醌 E .1,5-二羟基蒽醌 2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A . 苯醌类 B . 萘醌类 C . 菲醌类 D . 蒽醌类 E . 二蒽醌类 3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 A . B . C . O OH OH O O O H OH O O OH D . E . O OH OH O CH 3 OH 4.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是 A . 羟基蒽酮类 B . 羟基蒽醌类 C . 蒽酮类 D . 二蒽酮类 E . 羟基蒽酚类 5.番泻苷A 属于 A . 大黄素型蒽醌衍生物 B . 茜草素型蒽醌衍生物 C . 二蒽酮衍生物 D . 二蒽醌衍生物 E . 蒽酮衍生物 6.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 A . B . C . O OH OH O OH OH O O OH OH OH D . E . O O OH OH O CH 2OH OH OH 7.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 A . 菲格尔反应 B . 无色亚甲蓝试验 C .活性次甲基反应 D . 醋酸镁反应 E . 对亚硝基二甲基苯胺反应 8.在羟基蒽醌的红外光谱中,有1个羰基峰的化合物是 A . 大黄素 B . 大黄酚 C . 大黄素甲醚 D . 茜草素 E . 羟基茜草素 9.下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离,用苯-醋酸乙酯(3︰1)展开后,R f 值大小顺序为 O OH OH O H O O H OH O O OH OH O OH OH O COOH OH OH ① ② ③ ④ ⑤ A . ①>②>③>④>⑤ B . ⑤>①>③>②>④ C .⑤>③>①>②>④ D . ④>②>③>①>⑤ E . ②>①>⑤>④>③ 10.在大黄总蒽醌的提取液中,若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚,采用哪种分离方法最佳 A . pH 梯度萃取法 B . 氧化铝柱色谱法 C . 分步结晶法 D . 碱溶酸沉法 E . pH 梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法 11.某羟基蒽醌的紫外光谱资料为: UV λ max nm (log ε ):225(4.37),279(4.01),432(4.08) 第四章 醌类化合物 一、名词解释 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型 OH OH O O CHCH 2CH = C(CH 3)2 OH COOH OH OH O O CH 3 OH OH O H H 三、填空题 1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类: 分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为: _________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaHCO 3溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中, ________ 能溶于1%NaOH 溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成 _________,同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。 四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。( ) 2. 大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降( )。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( ) 五、单项选择题 1. 空气中最稳定的化合物是( ) O O OH O OH O O A B C 第10章 酚和醌 第一节 酚 一、 酚的结构及命名 1.结构 酚是羟基直接与芳环相连的化合物(羟基与芳环侧链的化合物为芳醇)。 2.命名 酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体,再加上其它取代基的名称和位次。特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。 二、 酚的物理性质和光谱性质(略) 三、酚的化学性质 羟基即是醇的官能团也是酚的官能团,因此酚与醇具有共性。但由于酚羟基连在苯环上,苯环与羟基的互相影响又赋予酚一些特有性质,所以酚与醇在性质上又存在着较大的差别。 1.酚羟基的反应 (1)酸性 O H O + H P K a 10≈(不能使石蕊试纸变色) 酚的酸性比醇强,但比碳酸弱。 P K a 17 C H 3CH 2O H H 2CO 3O H 10 6.5 故酚可溶于NaOH 但不溶于NaHCO 3,不能与Na 2CO 3、NaHCO 3作用放出CO 2,反之羟基通CO 2于酚钠水溶液中,酚即游离出来。 O H O N a O H O H + N aO H N aH C O 3N aC l ++ C O + H O O H N a 2C O 3 +X 利用醇、酚与NaOH 和NaHCO 3反应性的不同,可鉴别和分离酚和醇。 当苯环上连有吸电子基团时,酚的酸性增强;连有供电子基团时,酚的酸性减弱。 (2)与FeCl 3的显色反应 酚能与FeCl 3溶液发生显色反应,大多数酚能起此反应,故此反应可用来鉴定酚。 6A rO H + FeCl 3 [ Fe(O A r)6 ] 3-+ 6H + + 3Cl - 蓝紫色 棕红色 不同的酚与FeCl 3作用产生的颜色不同。与FeCl 3的显色反应并不限于酚,具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。 (3)酚醚的生成 醚不能分子间脱水成醚,一般是由醚在碱性溶液中与烃基化剂作用生成。 O H O N a O C H 2R O C H 3O C H 2C H =C H 2+ N aB r + N aB r + N aB r 苯甲醚茴香醚苯基烯丙基醚 ( ) 在有机合成上常利用生成酚醚的方法来保护酚羟基。 (4)酚酯的生成 酚也可以生成酯,但比醇困难。 O H + C H 3C O O H +天然药物化学习题集解答(完整)
第五章蒽醌3
第4章-醌类化合物-习题
第四章 醌类化合物 练习题及答案
天然药物化学第5章+醌类(天化)
4 醌类化合物-习题
第十章 酚和醌_1