实验四 GCMS测定五种常用食用油中饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸
GCMS测定五种常用食用油中饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸
任红丽2009090141
四川师范大学成龙校区
摘要：食用油中的主要成分是脂肪酸,脂肪酸分为饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸。利用气相色谱法对金龙鱼第二代食用调和油、金龙鱼深海鱼油调和油、鲤鱼牌压榨纯香菜籽油、金龙鱼玉米油、芝麻香油这五种油的脂肪酸组成及含量进行分析。各食用油中不饱和脂肪酸的含量均较高,因而具有较高的营养价值。
关键词：气相色谱；脂肪酸；食用油；不饱和脂肪酸；
人体所需的必需脂肪酸主要来源于植物油。脂肪酸中, 棕榈酸和硬脂酸属饱和类脂肪酸, 适量食用有利于脂肪代谢; 过量食用会使体内脂肪沉积, 也是引起诱发高血脂和血管硬化的一个主要原因。油酸属单烯类不饱和类脂肪酸, 较易在人体内氧化被吸收, 能减少高血脂发生, 抑制低密度脂蛋白的升高。亚油酸属多烯类不饱和脂肪酸, 是人体内不能合成而又必需的一种脂肪酸, 它具有缓解血液中过量的胆固醇、增强细胞膜透性、阻止心肌组织和动脉硬化等功能。人体对亚油酸摄入量的多少还能直接影响前列素的合成, 对肌体有多方面的影响。
1.实验
1.1仪器、试剂与材料
安捷伦7890A – 5975C型气相色谱- 质谱联用仪( 美国安捷伦科技公司)，色谱柱为HP - 5MS（30 m ×0. 25 mm ×0. 25μm) 弹性石英毛细管柱，0.45μm 微孔过滤膜，。
样品：食用油（共5种，分别为①金龙鱼第二代食用调和油；②金龙鱼深海鱼油调和油；③鲤鱼牌压榨纯香菜籽油；③金龙鱼玉米油；⑤芝麻香油），氦气（纯度99.999%)，氮气（纯度99.999%）。
1.2气相色谱- 质谱联用条件分析
色谱柱为HP - 5MS (30 m ×0. 25 mm ×0. 25μm) 弹性石英毛细管柱;柱箱打开，平衡时间0.25min，载气为高纯度的氦气；进样量1000μl，不分流；所用的是后进样口，其温度为280 ℃（为了不让气体冷凝，且和柱温箱差距不能太大）,程序升温：初温为50 ℃,保持5min,以5 ℃/min的速率升至190 ℃,再以
20℃∕min的速率升到280℃（保持4min）。
质谱条件:离子源为E I；质谱扫描范围为50～500 amu。
1.3食用油处理方法
取1ml食用油至10ml容量瓶，正己烷溶解后定容，经无水硫酸钠干燥,过滤,滤液作为待测品。
1.4样品分析
取处理后所得样品按照以上所述方法进样，再进过N IST标准谱库数据系统检索确定成分。
2 结果与分析
2.1 测定金龙鱼第二代食用调和油所含成分的结果及分析
2.1.1 百分比报告比
2.1.2离子流气相色谱图
经GCMS分析出的结论可知，该样品（金龙鱼第二代食用调和油）一共被鉴定出了13种物质，含有亚麻油，硬脂酸，三甲硅脂类等物质。
2.1.3 组分1烷的离子轰击质谱图及其结构式
2．1.3.1组分1的离子轰击质谱图
2.1.
3.2组分1的结构式
由上述实验所知该物质是苯酚，又称石炭酸。纯品为无色或白色晶体，在空气中及光线作用下，即变为淡红色甚至红色。密度(固体)1.132g/cm3(25℃)；
1.0576g/cm3(41℃)。熔点41℃。沸点181.8℃。折射率1.54178。水溶液的pH值6.0。在室温下稍溶于水。65℃以上能与水混溶。水也稍溶于苯酚。易溶于乙醚、甲醇、乙醇、四氯化碳、乙酸、甘油、液态二氧化硫和苯。在脂肪烃中溶解较少。与约8%的水混合可液化。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。
腐蚀性极强，化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。可以从煤焦油或石油馏分中提取得到。
2.2测得金龙鱼深海鱼油调和油所含成分的结果及分析
2.2.1百分比报告比
2.2.2总离子流气相色谱图
图3
经GCMS测定分析出的结论可知，该样品（金龙鱼深海鱼油调和油）一共被鉴定出了12种物质。
2.2．3组分2的离子轰击质谱图及其结构式
2．2.3.1组分2的离子轰击质谱图
2.2.
3.2组分2的结构式
由上图所示经过检索可知，该物质是苯甲酸，又称安息香酸，为无色、无味片
状晶体。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15/4℃）。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产分子式为C6H5COOH，是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物。
2.3测得鲤鱼牌压榨纯香菜籽油所含成分的结果及分析
2.3.1百分比报告比
2.3.2总离子流气相色谱图
图5
经气相色谱-质谱联用仪分析出的结论可知，该样品（鲤鱼牌压榨纯香菜籽
油）被检测出15种物质，含有酸类，酚类，烯烃类等物质。
2.3．3组分3的离子轰击质谱图及其结构式
2．3.3.1组分3的离子轰击质谱图
图6
2.3.3.2组分3的结构式
由以上实验结果，据其结构式检索出这种物质为4-溴-1-丁烯，分子式：C4H7Br 分子质量：135.00沸点: 98-100 °C(lit.) 密度: 1.33 g/mL at 25 °C(lit.) 折射率: n20/D 1.462(lit.) 闪点: 49 °F 储存条件: 2-8°C 溶解性：溶于乙醇、乙醚和苯，
不溶于水。
2.4测得金龙鱼玉米油所含成分的结果及分析
2.4.1百分比报告比
2.4.2总离子流气相色谱图
图7
经气相色谱-质谱联用仪分析出的结论可知，该样品（金龙鱼玉米油）被检测出六种物质，含有酸类，酚类，酯类等物质，如邻苯二甲酸异丁基辛酯。
2.4．3组分4的离子轰击质谱图及其结构式
2．4.3.1组分4的离子轰击质谱图
图8
2.4.
3.2组分4的结构式
由以上实验结果，检索可得出该组分为邻苯二甲酸;邻酞酸;1，2-苯二甲酸;o-phthalic acid 两个羧基分别与苯环中相邻的两个碳原子相连接而成的二元芳香羧酸。分子式：C8H6O4 分子量：166.13 CAS号：88-99-3 性质：无色单斜晶体。微溶于水和乙醚、溶于甲醇和乙醇，不溶于氯仿和苯
用途：
用于制取染料、聚酯树脂、涤纶、药物及增塑剂等。在应用中可用邻苯二甲酸酐代替邻苯二甲酸。邻苯二甲酸是合成树脂、纤维、药物等的原料。是重要的有机工业产品。用作气相色谱参比物质及某些金属的分析试剂。塑化剂就是邻苯二甲酸酯，至于酯，也就是有机酸和各种醇发生反应脱去一分子水后得到的。
制取：
工业上多用邻甲基甲酸、邻二甲苯或萘为原料，经五氧化二钒催化氧化制备。可由邻苯二甲酸酐水解制得，还可由邻二甲苯或邻甲苯酸氧化制得。在铈盐或钍盐存在下，用发烟硫酸氧化萘或电解萘制得。邻苯二甲酸可形成邻苯二甲酸单酯和双酯；它的苯环上也可发生取代反应。由于邻苯二甲酸与邻苯二甲酸酐具有相似的化学性质，工业上往往直接生产邻苯二甲酸酐。
2.5测得芝麻香油所含成分的结果及分析
2.5.1百分比报告比
由此实验结果可知，该油被检测出21种物质，如苯甲酸，酚类，酯类等物质。
2.5．3组分4的离子轰击质谱图及其结构式
2．5.3.1组分4的离子轰击质谱图
图9
2．5.3.2组分4的结构式
由实验结果分析可知该物质是呋喃，是最简单的含氧五节杂环化合物。比重：0．937（20/4°）。沸点：32°（758毫米）。溶于水，溶于乙醇和乙醚。易挥发，并易燃烧。对酸不稳定。用于有机合成。有糠酸加热脱羧基而成。可用于制取药物呋喃西林无色液体。有特殊的气味。有麻醉和弱刺激作用，极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，主要用于有机合成或用作溶剂。
3结论
脂肪酸是油料作物的主要成分，脂肪酸的组成对油料作物的营养价值、食品加工用途及工业用途有重要影响, 因此, 油脂的成分分析也越来越受到人们的重视。采用气相色谱分析法对金龙鱼第二代食用调和油、金龙鱼深海鱼油调和油、鲤鱼牌压榨纯香菜籽油、金龙鱼玉米油、芝麻香油五种油料作物中脂肪酸组成及含量进行了分析检测, 为合理利用油料作物提供科学依据.
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饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸
饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸 根据其结构不同可分为三大类：饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸, 单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸统称不饱和脂肪酸。 （一）饱和脂肪酸 饱和脂肪酸的主要来源是家畜肉和乳类的脂肪，还有热带植物油（如棕榈油、椰子油等），其主要作用是为人体提供能量。它可以增加人体内的胆固醇和中性脂肪；但如果饱和脂肪摄入不足，会使人的血管变脆，易引发脑出血、贫血、易患肺结核和神经障碍等疾病。 （二）单不饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸主要是油酸，含单不饱和脂肪酸较多的油品为：橄榄油、芥花籽油、花生油等。它具有降低坏的胆固醇(LDL)，提高好的胆固醇(HDL)比例的功效，所以，单不饱和脂肪酸具有预防动脉硬化的作用。 （三）多不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸虽然有降低胆固醇的效果，但它不管胆固醇好坏都一起降，且稳定性差，不适合加热，在加热过程中容易氧化形成自由基，加速细胞老化及癌症的产生。多不饱和脂肪酸主要是亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等；其中亚油酸、亚麻酸为必需脂肪酸。含多不饱和脂肪酸较多的油有：玉米油、黄豆油、葵花油等 对健康区别 不饱和脂肪酸主要包括单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸，它们分别都对人体健康有很大益处。人体所需的必需脂肪酸，就是多不饱和脂肪酸，可以合成DHA（二十二碳六烯酸）、EPA（二十碳五烯酸）、AA（花生四烯酸），它们在体内具有降血脂、改善血液循环、抑制血小板凝集、阻抑动脉粥样硬化斑块和血栓形成等功效，对心脑血管病有良好的防治效果等等。DHA亦可提高儿童的学习技能，增强记忆。单不饱和脂肪酸可以降低血胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C)的作用。虽然不饱和脂肪酸虽然益处很多，但易产生脂质过氧化反应，因而产生自由基和活性氧等物质，对细胞和组织可造成一定的损伤。 饱和脂肪酸摄入量过高是导致血胆固醇、甘油三脂、LDL-C升高的主要原因，继发引起动脉管腔狭窄，形成动脉粥样硬化，增加患心脑血管疾病的风险。 稳定性区别 饱和脂肪酸由于没有不饱和键，所以很稳定，不容易被氧化；不饱和脂肪酸，尤其是多不饱和脂肪酸由于不饱和键增多，所以不稳定，容易被脂质过氧化反应。不适合加热，在加热的过程中容易氧化形成自由基，加速细胞的老化和癌症的产生。） 不饱和脂肪酸的生理功能 1.保证细胞的正常生理功能。 2.降低血液中胆固醇和甘油三酯。 3.是合成人体内前列腺素所必需。 4.降低血液粘稠度，改善血液微循环。 5.提高脑细胞的活性，增强记忆力和思维能力
哪些食物含有丰富的不饱和脂肪酸
哪些食物含有丰富的不饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸是脂肪酸的一部分，其中包括：单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸和饱和脂肪酸在化学结构上有显著区别，饱和脂肪酸的碳原子链上没有不饱和键，而单不饱和脂肪酸(MUFA)碳原子链上含有一个不饱和键，多不饱和脂肪酸(PUFA)碳原子链上含有多个不饱和键。 脂肪酸是脂肪的基本结构，自然界的脂肪酸有40多种。食物中脂肪来源于植物性脂肪和动物性脂肪。一般来讲，猪油、奶油、牛油等动物性脂肪含饱和脂肪酸为主，植物性油脂则主要含不饱和脂肪酸为主。在多不饱和脂肪酸中，有重要生物学意义的是n-3和n-6系列。n-3和n-6系列包括亚麻酸(LA)、花生四稀酸(AA)、二士碳五稀酸(EPA)、二十二碳六稀酸(DHA)、二十二碳五稀酸(DPA)等，他们对婴儿脑、神经发育产生重要影响。 婴幼儿正处于大脑神经发育的第二个高峰期，n-3和n-6系列不饱和脂肪酸对婴幼儿脑发育的促进已得到公众认可，他们的生理作用有(1)促进神经组织发育过程中核酸和新蛋白合成，参与神经细胞膜磷脂及线粒体合成，促进突触结构发育和神经纤维髓鞘化过程，(2)调节神经递质活性，加快神经传导速度。(3)有利于小儿视网膜发育(4)增进免疫功能调节(5)降低血脂减少心血管疾病发生。 含多不饱和脂肪酸的食物有：母乳、豆油、葵花籽油、核桃油、红花油、大豆色拉油和坚果类食物。近年来许多婴儿奶粉厂商采用高科技手段在婴儿配方奶粉中强化了一定比例的DHA、ARA等营养素，从而解决了牛乳中缺乏多不饱和脂肪酸影响婴儿脑发育的问题。从鱼油或海藻中提炼出来的多不饱和脂肪酸制剂或营养保健品也可以成为我们补充多不饱和脂肪酸的选择。世界卫生组织建议；人体每天摄入多不饱和脂肪酸的总量要占到总能量的6-10%，其中n-3脂肪酸建议摄入量占总能量的1-2%，n-6脂肪酸的摄入量占5-8%。 多不饱和脂肪酸对婴儿的健康发育有重要影响，但并不能否认单不饱和脂肪酸和饱和脂肪酸的生理功能，从营养学角度，并不存在好脂肪和坏脂肪的概念，我们应该科学合理的摄取各种营养素。 三鹿营养专题提供
橄榄油中的单不饱和脂肪酸功能
要让低密度脂蛋白的含量降下来，最理想的办法是提升高密度脂蛋白的含量。高密度脂蛋白在血管中起着两个至关重要的作用。一是保护作用，能防止低密度脂蛋白在血管上的沉积，并能修复受损的血管内膜；二是清洁作用，高密度脂蛋白会将黏附在血管壁上的低密度脂蛋白等“垃圾”铲除下来，并携带到肝脏中去进行分解代谢，最终排出体外，从而达到降低人体内胆固醇含量的作用，是机体内唯一的抗动脉硬化的血管保护因子，因而高密度脂蛋白被誉为“血管的清道夫”。单不饱和脂肪酸能有效提升高密度脂蛋白在机体内的含量，能有效地降低人体中胆固醇的含量，因此长期摄入富含单不饱和脂肪酸的橄榄油，能有助于抑制心脑血管疾病的形成。 1.单不饱和脂肪酸的抗氧化功能 多不饱和脂肪酸可以调整人体的各种机能，有清除人体内代谢的“垃圾”等一系列有益于健康的作用。但是多不饱和脂肪酸也有一个最大的缺点，那就是怕氧化。作为植物油的多不饱和脂肪酸，一旦被氧化，就会演变成过氧化物。过氧化物与蛋白质结合，那么就会形成可怕的脂褐素，这是可以引起人的衰老、心血管疾病及老年痴呆症的有害物质，因此摄入不饱和脂肪酸还应同时考虑抗氧化的问题。而同属不饱和脂肪酸的单不饱和脂肪酸却有着得天独厚的抗氧化功能，其中最为突出的代表是橄榄油。以地中海地区的希腊克里特岛居民的脂肪摄入为例，他们的脂肪热量占总热量的比例高达40％，照理来说这样高的脂肪摄入，会导致冠心病高发。然而，令人难以置信的是，克里特岛居民的冠心病、脑卒中、癌症及糖尿病等疾病的发病率却相当低，他们的寿命较长，而且生命质量也相当好。原因是什么呢？通过大量的实地调查，发现克里特岛居民奉行地中海膳食模式，其中大量的脂肪的摄入主要是富含单不饱和脂肪酸的橄榄油。橄榄油由于采取冷榨处理，油脂中保留了抗氧化的成分，因此，橄榄油没有其他不饱和脂肪酸易被氧化的后顾之忧，也不会出现过氧化物质。 2、单不饱和脂肪酸的降血糖功能 科学家们经过研究发现，含高单不饱和脂肪酸的橄榄油，能够降低Ⅱ型糖尿病患者的血糖水平，尤其对餐后血糖水平的降低更加明显，在临床上比标准配方的营养制剂更能适合于糖尿病患者的营养需求。
常用食物中的脂肪酸及其含量
常用食物中的脂肪酸及其含量 饱和脂肪酸 不含双键的脂肪酸称为饱和脂肪酸，大部分动物油都是饱和脂肪酸。膳食中饱和脂肪酸多存在于动物脂肪及乳脂中，这些食物也富含胆固醇。故进食较多的饱和脂肪酸也必然进食较多的胆固醇。实验研究发现，进食大量饱和脂肪酸后肝脏的3- 羟基-3- 甲基戊二酰辅酶
A( HMG-CoA ) 还原酶的活性增高，使胆固醇合成增加，植物中富含饱和脂肪酸的有椰子油、棉籽油和可可油。 单不饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸，分子中只有一个双键，其余为单键。单不饱和脂肪酸是属于不必需脂肪酸，可以在体内合成，常见的这类脂肪包括棕榈烯酸及油酸，是橄榄油的最主要成分；而芥花籽油、花生油、菜籽油、果仁及牛油果均相对含有较多这类脂肪酸。单不饱和脂肪酸在室温下呈液体状。 多不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸，分子中有多个双键。它必须从食物中摄取，故称为必需脂肪酸。常见的多不饱和脂肪酸包括亚麻油酸及次亚麻油酸。红花籽油、粟米油、大豆油、葵花籽油及果仁均相对含有较多这类脂肪酸。多不饱和脂肪酸在室温下呈液体状。 动物脂肪与植物油 人们在日常饮食中离不开动物脂肪与植物油，应如何去认识和应用呢?油脂的营养价值并不在于它的来源。人们常认为动物脂肪就是饱和脂肪，就不好，而植物脂肪就是不饱和脂肪，所以就好，其实这并不确切。譬如，鱼肝油是动物脂肪，但不饱和脂肪酸很多，而椰子油是植物油，饱和脂肪酸却很多。因此，衡量动物脂肪与植物油的好坏，关键在于它本身所含脂肪酸的种类及其饱和程度、维生素含量、消化率的高低、储存性能等。下面比较动物脂肪(猪油、牛油、羊脂、黄油、奶油)和植物油(芝麻油又名香油、豆油、花生油、菜籽油、玉
单不饱和脂肪酸的作用
单不饱和脂肪酸的作用 和DHA（OMEGA-3），这两者都是常见的多元不饱和脂肪酸。它们对我们的心血管起保护作用，而且也有益于大脑的健康。值得一提的是我们大脑的60%是由脂肪材料构成，神经的生长需要必需脂肪酸作为原材料。对神经和神经元的机能来讲，需要必需脂肪酸提供能量。对于学生来说，大脑中应有足够的DHA，否则，即使刻苦学习，大脑细胞也得不到良好的刺激及生长发育，因此必须摄入足量的紫苏油，这样才能有效地提高学习成绩。对于孕妇与幼儿也有健脑效果，如果孕妇缺少DHA，胎儿脑细胞数必然不足，严重时会引起弱智或流产。所以孕妇在妊娠时能长期补充DHA（紫苏油），通过母体将DHA输送到胎儿大脑，对胎儿大脑的初期发育起到关键作用。必需脂肪酸能促进核酸、蛋白质生成，帮助神经传导和促成神经突触生长、分化、成熟，对婴儿生长发育起着重要作用。如果人体缺乏必需脂肪酸会导致神经系统紊乱，从而情绪低落，麻痹，掌控能力失调和加速衰老。 二、预防心脏疾病，老年性痴呆心脏疾病是人类的第一号杀手，α-亚麻酸可降低中风的机率和心脏病的突发，预防乳癌和肠癌。α-亚麻酸可降低70%心脏病突发的风险。紫苏油中含有丰富的α-亚麻酸-OMEGA-3，它是我们人类一生需求的脂肪酸。老年性痴呆，动脉粥样硬化，心脏瓣膜的疾病甚至癌症，都是由于炎症间接引起的，老化也是体内炎症所致。必须脂肪酸可以控制慢性炎症，却没有副作用。 三、治疗风湿关节炎研究证明，OMEGA-3必需脂肪酸可以有效地
治疗风湿性关节炎和其它的一些炎症。 四、预防和治疗前列腺疾病前列腺素是我们体内生化合成的一种类似荷尔蒙的物质，它有正作用也有副作用，体内过多的饱和脂肪酸形成前列腺素E2，它促进炎症的扩散，α-亚麻酸可产生前列素E3，它能抑制E2的生成。大量坏的脂肪酸滋生肿瘤细胞，常常产生大量的前列腺素E2，同时降低免疫系统让肿瘤细胞能够躲过免疫防线，一些癌细胞支配前列腺素E2的产生促进肿瘤细胞的增殖。OMEGA-3必须脂肪酸可以降低前列腺素E2产生的风险，维持体内脂肪酸的平衡。 据文献报道，英国专家发现并分离出了导致癌症患者身体消瘦的一种物质，而且还惊奇发现这一物质的活动受到紫苏油控制。 这种名叫长奇非克因小的物质类似荷尔蒙，是由某些顽固的肿瘤所产生的，它利用脂肪来供给肿瘤，促使肿瘤的生长，从而使患者身体消瘦。而二十碳五烯酸（EPA）这种物质能控制长奇非克因小的活动，从而控制癌症患者的消瘦，还能使肿瘤缩小。此外，日本有人用紫苏油与其它油做抗大肠菌的对比实验，证明紫苏油抑制肿瘤的作用强于红花油，豆油。 传统摄取不饱和脂肪酸三种途径比较1、传统的鱼油 2、亚麻子油中的OMEGA-3 3、紫苏油传统的鱼油和亚麻子油中的OMEGA-3有引起肠道不适的副作用。但是紫苏油没有此副作用。深海鱼油可降低冠状动脉硬化的风险，除此之外鱼油还能限制非正常血小板凝聚和防止心脏病突发和血栓形成，预防中风。而在这点上，紫苏油比鱼油具有
不饱和脂肪酸知识
脂肪酸（fatty acid），是指一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链，是有机物，直链饱和脂肪酸的通式是C(n)H(2n+ 1)COOH，低级的脂肪酸是无色液体，有刺激性气味，高级的脂肪酸是蜡状固体，无可明显嗅到的气味。脂肪酸是最简单的一种脂，它是许多更复杂的脂的组成成分。脂肪酸在有充足氧供给的情况下，可氧化分解为CO2和H2O，释放大量能量，因此脂肪酸是机体主要能量来源之一。 不饱和脂肪酸：除饱和脂肪酸以外的脂肪酸（不含双键的脂肪酸称为饱和脂肪酸，所有的动物油的主要脂肪酸都是饱和脂肪酸，鱼油除外）就是不饱和脂肪酸。 人体所需的必需脂肪酸，就是多不饱和脂肪酸，可以合成DHA（二十二碳六烯酸）、EPA（二十碳五烯酸）、AA（花生四烯酸），它们在体内具有降血脂、改善血液循环、抑制血小板凝集、阻抑动脉粥样硬化斑块和血栓形成等功效，对心脑血管病有良好的防治效果等等。DHA 亦可提高儿童的学习技能，增强记忆。单不饱和脂肪酸可以降低血胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C)的作用。虽然不饱和脂肪酸虽然益处很多，但易产生脂质过氧化反应，因而产生自由基和活性氧等物质，对细胞和组织可造成一定的损伤。 饱和脂肪酸摄入量过高是导致血胆固醇、三酰甘油、LDL-C升高的主要原因，继发引起动脉管腔狭窄，形成动脉粥样硬化，增加患冠心病的风险。 饱和脂肪酸由于没有不饱和键，所以很稳定，不容易被氧化；不饱和脂肪酸，尤其是多不饱和脂肪酸由于不饱和键增多，所以不稳定，容易被脂质过氧化反应。 不饱和脂肪酸根据双键个数的不同，分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸二种。食物脂肪中，单不饱和脂肪酸有油酸等，多不饱和脂肪酸有亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。人体不能合成亚油酸和亚麻酸，必须从膳食中补充。根据双键的位置及功能又将多不饱和脂肪酸分为ω-6系列和ω-3系列。亚油酸和花生四烯酸属ω-6系列，亚麻酸、DHA、EPA属ω-3系列。不同于饱和脂肪，多种不饱和脂肪在室温中是呈液态状态的，而且当冷藏或冷冻时仍然是液体的。单不饱和脂肪，比如在橄榄油中所发现的，在室温下为液体，但当冷藏时就会硬化。 不饱和脂肪酸的作用 1.调节血脂 丹麦科学家通过研究，对比分析食物和血液成分间的关系，发现以鱼类为主要食品的爱斯基摩人其食物中含有大量的脂肪和极少量的蔬菜，但爱斯基摩人却很少患心血管类疾病，原因是他们食物中鱼油的含量极高。 高血脂导致高血压、动脉硬化、心脏病、脑血栓、中风等疾病的主要原因，鱼油里的主要成分EPA和DHA，能降低血液中对人体有害的胆固醇和甘油三脂；能有效地控制人体血脂的浓度；并提高对人体有益的高密度脂蛋白地含量。维持低浓度血脂水平对保持身体健康，预防心血管疾病、改善内分泌都起着关键的作用。 2.清理血栓
多不饱和脂肪酸的生理功能及安全性.
多不饱和脂肪酸（Ｐｏｌｙｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄｆａｔｔｙａｃｉｄｓ，ＰＵＦＡ）是指含有两个或两个以上双键且碳链长为１８～２２个碳原子的直链脂肪酸，是研究和开发功能性脂肪酸的主体和核心，主要包括亚油酸（ＬＡ）、γ－亚麻酸（ＧＬＡ）、花生四烯酸（ＡＡ）、二十碳五烯酸（ＥＰＡ）、二十二碳六烯酸（ＤＨＡ）等。其中，亚油酸及亚麻酸被公认为人体必需的脂肪酸（ＥＡ），在人体内可进一步衍化成具有不同功能作用的高度不饱和脂肪酸，如ＡＡ、ＥＰＡ、ＤＨＡ等。 多不饱和脂防酸因其结构特点及在人体内代谢的相互转化方式不同，主要可分为ω－３、ω－６两个系列。在多不饱和脂肪酸分子中，距羧基最远端的双键在倒数第３个碳原子上的称为ω－３多不饱和脂肪酸，如在第６个碳原子上，则称为ω－６多不饱和脂肪酸［１］。 １多不饱和脂肪酸的生理功能 多不饱和脂肪酸不仅因为ω－６系列的亚油酸和ω－ ３系列的亚麻酸是人体不可缺少的必需脂肪酸，更重要的是因为由它们在体内代谢转化或者特定食物资源中摄入的几种多不饱和脂肪酸，在人体生理中起着极为重要的作用。 １．１不饱和脂肪酸与心血管系统疾病 多不饱和脂肪酸对动脉血栓形成和血小板功能有明显影响。亚油酸的摄入量与血浆磷脂、胆固醇酯和甘油三酯中的亚油酸含量有很强的相关关系，而且血小板的总亚油酸、α－亚麻酸、花生四烯酸、ＥＰＡ，以及ＤＨＡ与血浆甘油三酯、磷脂、脂肪组织中的脂肪酸浓度呈显著相关性。在芬兰进行的两项研究发现，ＡＤＰ诱导的血小板聚积与脂肪组织和血浆甘油三酯中的亚油酸含量呈显著正相关，但与血小板的亚油酸含量无相关关系。γ－ 亚麻酸在临床上的试验结果表明有降血脂作用，对甘油三酯、胆固醇、β－脂蛋白的下降有效性在６０％以上，而且，γ－亚油酸在体内转变成具有扩张血管作
饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸有什么区别
摘自：“营养健康教育指南”北京市营养源研究所蒋峰主编 脂肪是由一个甘油分子支架和连接在其支架上的三个分子的脂肪酸组成，其中甘油的分子结构比较简单，而脂肪酸的种类和长短却各不相同，因此脂肪的性能和作用主要取决于脂肪酸。 脂肪酸是脂肪分子的基本单位，而每一种脂肪酸在结构上则有很大的差异，根据其结构不同可分为三大类：饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。（一）饱和脂肪酸 饱和脂肪酸的主要来源是家畜肉和乳类的脂肪，还有热带植物油（如棕榈油、椰子油等），其主要作用是为人体提供能量。它可以增加人体内的胆固醇和中性脂肪；但如果饱和脂肪摄入不足，会使人的血管变脆，易引发脑出血、贫血、易患肺结核和神经障碍等疾病。单不饱和脂肪酸 （二）单不饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸主要是油酸，含单不饱和脂肪酸较多的油品为：橄榄油、芥花籽油、花生油等。它具有降低坏的胆固醇(LDL)，提高好的胆固醇(HDL)比例的功效，所以，单不饱和脂肪酸具有预防动脉硬化的作用。 （三）多不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸虽然有降低胆固醇的效果，但它不管胆固醇好坏都一起降，且稳定性差，不适合加热，在加热过程中容易氧化形成自由基，加速细胞老化及癌症的产生。 多不饱和脂肪酸主要是亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等；其中亚油酸、亚麻酸为必需脂肪酸。含多不饱和脂肪酸较多的油有：玉米油、黄豆油、葵花油等等。 1.亚油酸的作用 亚油酸是人体必需脂肪酸，它具有预防胆固醇过高、改善高血压、预防心肌梗死、预防胆固醇造成的胆结石和动脉硬化的作用。 但是，如果亚油酸摄取过多时，会引起过敏、衰老等病症，还会抑制免疫力、减弱人体的抵抗力，大量摄取时还会引发癌症。 表3-3 富含亚油酸的食物（克/100克） 名称亚油酸含量名称亚油酸含量
常见食用油的脂肪酸含量比例
常见食用油的脂肪酸含量比例 01、猪油：脂肪酸成份：饱和脂肪酸42%、单元不饱和脂肪酸48%、多元不饱和脂肪酸10%。食用太多，体内胆固醇易增加，易导致罹患心血管疾病，但可供长时间高温的烹调。 02、羊油：脂肪酸成份：饱和脂肪酸54%、单元不饱和脂肪酸36%、多元不饱和脂肪酸10%。 03、牛油：脂肪酸成份：饱和脂肪酸54%、单元不饱和脂肪酸2%、多元不饱和脂肪酸44%。牛油含有多种饱和脂肪酸如棕榈酸和肉豆蔻酸等，使用过多容易导致血脂过高，也可使全身动脉硬化，其中包括脑动脉。 04、鸡油：脂肪酸成份：饱和脂肪酸31%、单元不饱和脂肪酸48%、多元不饱和脂肪酸21%。 05、深海鱼油：脂肪酸成份：饱和脂肪酸28%、单元不饱和脂肪酸23%、多元不饱和脂肪酸49%。 06、棕榈油：脂肪酸成份：饱和脂肪酸35%、单元不饱和脂肪酸15%、多元不饱和脂肪酸50%。棕榈油的饱和度较高，为工厂和快餐店常用之油炸油。 07、花生油：脂肪酸成份：饱和脂肪酸21%、单元不饱和脂肪酸49%、多元不饱和脂肪酸30%。花生油因为含有特别的香度风味，有一定喜爱的消费群，为各类脂肪酸成份比较平均者，油质较稳定适合高温油炸。 08、芝麻油：脂肪酸成份：饱和脂肪酸16%、单元不饱和脂肪酸54%、多元不饱和脂肪酸30%。自古以来，麻油就是国人烹调时不可或缺的调配油，它与其他油品不同之处，在于麻油含有较多对人体健康有益的抗氧化剂，如维生素以及独特芝麻醇，但麻油最好不要高温烹调，且麻油的发烟点较低也不适合炒菜。 9、大豆油（色拉油）：脂肪酸成份：饱和脂肪酸15%、单元不饱和脂肪酸24%、多元不饱和脂肪酸：61%。含丰富卵磷脂（卵磷脂食品）、胡萝卜素。但不宜高温油榨，发烟点低（180℃）容易产生油烟，精制时须添加许多抗氧化剂。
不饱和脂肪酸的危害
不饱和脂肪酸的危害？ 脂肪是人体必需的营养物质，是构成人体器官和组织的重要成分。不过脂肪也“好”“坏”之分，“好”脂肪可以促进人体对于糖类和蛋白质的吸收，可以维持正常的内分泌，并且帮助吸收利用各种脂溶性维生素等等，而“坏”的脂肪食用过多，却可以导致胆固醇升高。不饱和脂肪酸就是我们俗称的“好脂肪”。 “好”脂肪和“坏”脂肪有哪些区别？ 脂肪是由甘油和脂肪酸组成的化合物。而脂肪酸根据结构的不同可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。饱和脂肪酸人体可以自己合成，在很多动物性脂肪中含量较高，可以导致胆固醇的升高，因此不宜多摄入。 不饱和脂肪酸分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸两种，由各种食物提供，人体无法合成。单不饱和脂肪酸主要提供热量，多不饱和脂肪酸具有降低胆固醇的作用。因此，对于偏胖的准妈妈，或者患有脂肪肝的准妈妈建议可以多选择多不饱和脂肪酸含量丰富的食物。 如何补充不饱和脂肪酸？ 我国规定成人膳食中脂肪提供的热量应占每日摄取总热量的25%~30%。这其中包括肉类和烹调时所含的油类。在猪油、牛油、奶油中饱和脂肪酸的含量较高，因此应该严格控制摄入量。而不饱和脂肪酸多存在于植物油（如豆油、玉米油、花生油、芝麻油和橄榄油等）、鱼油和禽类中，可以作为每日脂肪摄取的主要来源。 哪些食物中富含不饱和脂肪酸？
3．将凉粉切成1厘米左右宽的条状，加入准备好的黄瓜丝、红辣椒丝、鸡丝和所有的调料，搅拌均匀即可。 备注：放入调料前，如果能将凉粉、黄瓜丝、红辣椒丝和鸡丝放入冰箱里冷藏一会儿，口感会更好。也可以根据自己的喜好，撒上一些黑芝麻。 鲫鱼豆腐汤 原料：鲫鱼2条，豆腐1块，姜3片，葱1根 调料：料酒1大勺，盐适量，醋1大勺，香油少许，酱油适量 制作方法：1.鲫鱼洗净，沥干水分，用料酒和盐腌制20分钟，用油略煎后备用； 2.姜切成丝，葱切段，豆腐切块备用； 3.锅内放入5杯水，加入姜丝、煎过的鲫鱼和豆腐块一同用小火煮。大约20分钟左右，汤汁变白时，加入盐调味，关火盛出，撒上葱花即可。 4.将醋、香油和酱油搅拌均匀，可以用鱼肉和豆腐蘸着吃。
27富含单不饱和脂肪酸的坚果对高脂血症患者血脂水平的影响_肖颖
文章编号:1001-0580(2002)08-0931-02 【论 著】 富含单不饱和脂肪酸的坚果对高脂血症患者血脂水平的影响 北京大学公共卫生学院营养与食品卫生学系(北京100083) 肖 颖 王军波 闫少芳 梁学军 唐 仪 刘 毅摘 要:目的 观察富含单不饱和脂肪酸的坚果—美国大杏仁对高脂血症患者的降血脂作用。方法 以85名高脂血症患者为受试者,每天服用75g 大杏仁,连续服用4周,在停止服用后再继续观察4周。分别于0周、4周、8周采血测定血清总胆固醇(T C )、甘油三酯(TG )、高密度脂蛋白胆固醇(HDL -C )、载脂蛋白A I (Apo A I )和载脂蛋白B (Apo B )。结果 受试者在服用大杏仁后T C 和ApoB 明显下降,Apo A I 明显升高,在Ⅱ型高脂血症患者中T C 、L DL -C 和A po B 均明显下降,并且这种作用可持续至少4周左右。结论 富含单不饱和脂肪酸的美国大杏仁对高脂血症患者的血脂和载脂蛋白水平有良好的调节作用。关键词:大杏仁;高脂血症;血脂;载脂蛋白中图分类号:R135.1;R51.4;Q548.1 文献标识码:A Study on Effect of Nut Rich in Monounsaturated Fatty Acid on Serum Lipids in Hyperlipidemia Patients XI AO Y ing ,WAN GJ un -bo ,Y AN Shao -f ang ,et al .Department of Fo od and Hygience ,School of Public Health ,Peking University (Beijing 100083,China ) Abstract :Objective T o observe variations of serum lipid levels in response to a high monounsa turated fatty diet contain -ing almond .Methods A self -co ntrolled design was used in the experiment with eighty -five hy perlipidemia patients .During the experimental phase ,75g almond per day w as administrated for 4weeks .Serum to tal cholesterol (TC ),hig h -density -lipoprotein cholesterol (HDL -C ),trig lyceride (TG ),apolipopro tein A I and apolipoprotein B (Apo B )were determined at 0,4,8week .Results A fter the treatment ,TC and A po B were decreased significantly in total subjects w hile Apo A I increased .T his healthy effect seemed more obvious in Ty pe II hy perlipidemia patients ,and low -density -lipoprotein cholesterol (LD L -C )also decreased significantly .M oreover ,the lowering effect of lipids last at least 4weeks .C onclusio n Almond had healthy ef -fect on serum lipids and apolipo proteins in hy perlipidemia patients . Key words :almond ,hy perlipidemia ,serum lipids ,apolipopro tein 大杏仁又名扁桃、八担杏,为樱属蔷薇科植物的种子,是一种富含单不饱和脂肪酸、纤维素和矿物质的坚果。高脂血症是一种与膳食有密切关系的疾病,在中老年人群中发病率较高,是动脉粥样硬化和冠心病发病的重要危险因素,预防和控制高脂血症的发生对于心血管疾病的防治有重要意义。本研究于1997年对85名高脂血症患者进行了大杏仁降血脂作用试验,旨在观察大杏仁对高脂血症患者血脂的影响,为高脂血症膳食预防措施的制定提供参考。1 对象与方法 1.1 对象 受试者为35岁以上的高脂血症患者(TC >5.95mmol /L 和/或T G >1.81mmol /L ),共85名,其中男性40人,女性45人。 1.2 研究方法 采用自身对照试验设计,试验期间受试者每天服用大杏仁75g (50g 为烤制整粒大杏仁,25g 为加工在面包中的碎杏仁颗粒),连续4周,在停止服用后继续观察4周。于服0周、4周、8周分别空腹采肘静脉血用酶法测定血清T C 、TG 、HDL -C 。试剂盒由北京中生生物工程高技术公司提供,并计算LDL -C 〔1〕。同时对受试者进行体重、血压测量和膳食调查,膳食调查采用24小时膳食记录法,连续3天。膳食调查数据录入中国人民解放军总医院编制的《膳食调查软件》计算每日膳食营养素摄入量。用SPSS9.0软件对试验结果进行分析,均数间的比较采用配对t 检验。2 结果 2.1 受试者的基本情况 受试者平均年龄56.3±9.3岁,平均体重为69.8±11.1。在85名受试者中有42人为Ⅱ型高脂血症患者(TC >5.95mmol /L ,TG <1.81mmol /L ),30人为Ⅳ型高脂血症患者(TC <5.95mmol /L ,TG >1.81mmo l /L ),另外有13人为混合型高脂血症患者(T C >5.95mmol /L ,T G >1.81mmol /L )。 2.2 美国大杏仁的营养成分和脂肪酸含量 研究所用的大杏仁是由美国加州杏仁协会提供的优质杏仁,本试验对大杏仁的脂肪含量、脂肪酸组成以及营养成分含量进行分析。结果显示大杏仁中总脂肪含量为56.23g /100g ,92.1%为不饱和脂肪酸,包括亚麻酸、油酸、棕榈油酸等,其中单不饱和脂肪酸(油酸)含量最为丰富,占总脂肪的65.57%。除此之外,大杏仁中还含有丰富的蛋白质、膳食纤维、矿物质和微量元素以及维生素E ,每100g 大杏仁中含蛋白质19.95g 、膳食纤维14.29g 、钙266mg 、钾732mg ,而且不含胆固醇。 2.3 大杏仁对高脂血症患者血脂和载脂蛋白的影响(表1) 高脂血症患者在每天服用75g 大杏仁4周后,血清TC 和ApoB 显著下降,其下降比例分别为10.6%和19.4%,LDL -C 也明显下降,下降比例为8.1%。A po A I 则显著上升,升高幅度为9.7%;HDL -C 和T G 在服用前后没有明显变化。在停止服用大杏仁4周以后对T C 和Apo B 的降低作用依然明显,而Apo A I 比未服用前下降。 表1 大杏仁对高脂血症患者血脂和载脂蛋白水平的影响( x ±s ,n =85)TC (mmol /L ) HDL -C (mmol /L )LDL -C (mmol /L )Apo A 1 (g /L )Apo B (g /L )TG (mmol /L )0周6.40±1.721.20±0.343.96±1.441.686±0.2671.342±0.3362.54±1.274周5.72±1.26＊1.20±0.263.64±1.321.850±0.341#1.082±0.402#2.40±1.288周 5.62±1.18 # 1.12±0.20 3.58±1.25 1.511±0.284 # 1.104±0.258 # 2.47±1.68 注:＊与0周相比差异有显著性意义(P <0.05);#与0周相比差异有显著性意义(P <0.001) 931 中国公共卫生2002年第18卷第8期CHINA PUBLIC HE ALTH Vol .18No .8Aug 2002
[讲稿]饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸
[讲稿]饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 脂肪酸(fatty acid)具有长烃链的羧酸。通常以酯的形式为各种脂质的组分，以游离形式存在的脂肪酸在自然界很罕见。大多数脂肪酸含偶数碳原子，因为它们通常从2碳单位生物合成。 不含双键的脂肪酸成为饱和脂肪酸，所有的动物油都是饱和脂肪酸。除饱和脂肪酸以外的脂肪酸就是不饱和脂肪酸。 高等动、植物最丰富的脂肪酸含16或18个碳原子，如棕榈酸(软脂酸)、油酸、亚油酸和硬脂酸。动植物脂质的脂肪酸中超过半数为含双键的不饱和脂肪酸，并且常是多双键不饱和脂肪酸。细菌脂肪酸很少有双键但常被羟化，或含有支链，或含有环丙烷的环状结构。某些植物油和蜡含有不常见的脂肪酸。不饱和脂肪酸必有1个双键在C(9)和C(10)之间(从羧基碳原子数起)。脂肪酸的双键几乎总是顺式几何构型，这使不饱和脂肪酸的烃链有约30?的弯曲，干扰它们堆积时有效地填满空间，结果降低了范德华相互反应力，使脂肪酸的熔点随其不饱和度增加而降低。脂质的流动性随其脂肪酸成分的不饱和度相应增加，这个现象对膜的性质有重要影响。 饱和脂肪酸的碳链上只有饱和的C-C单键或C-H单键。由于结构整齐，碳链间容易形成氢键，形成紧密结构，化学性质较为稳定，导致熔点较高。动物油脂中饱和脂肪酸较多，所以动物油在常温下会凝固。
饱和脂肪酸是非常柔韧的分子，理论上围绕每个C—C键都能相对自由地旋 转，因而有的构像范围很广。但是，其充分伸展的构象具有的能量最小，也最稳定;因为这种构象在毗邻的亚甲基间的位阻最小。和大多数物质一样，饱和脂肪酸的熔点随分子重量的增加而增加。 动物能合成所需的饱和脂肪酸和亚油酸这类只含1个双键的不饱和脂肪酸，含有2个或2个以上双键的多双键脂肪酸则必须从植物中获取，故后者称为必需脂肪酸，其中亚麻酸和亚油酸最重要。花生四烯酸从亚油酸生成。花生四烯酸是大多数前列腺素的前体，前列腺素是能调节细胞功能的激素样物质。 不饱和脂肪酸是构成体内脂肪的一种脂肪酸，人体必需的脂肪酸。不饱和脂肪酸根据双键个数的不同，分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸二种。食物脂肪中，单不饱和脂肪酸有油酸，多不饱和脂肪酸有亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。人体不能合成亚油酸和亚麻酸，必须从膳食中补充。根据双键的位置及功能又将多不饱和脂肪 酸分为ω-6系列和ω-3系列。亚油酸和花生四烯酸属ω-6系列，亚麻酸、DHA、EPA属ω-3系列。 不饱和脂肪酸碳链上除了C-C单键和C-H单键之外至少有一个不饱和的C-C双键，没有三键。不如饱和脂肪酸紧密，熔点低，常温下呈液态，植物中的油脂不饱和脂肪酸较多，另外深海鱼类中的脂肪也含有大量不饱和脂肪酸。 一、不饱和脂肪酸的生理功能 1(保持细胞膜的相对流动性，以保正细胞的正常生理功能。 2(使胆固醇酯化，降低血中胆固醇和甘油三酯。 3(是合成人体内前列腺素和凝血恶烷的前躯物质。 4(降低血液粘稠度，改善血液微循环。 5(提高脑细胞的活性，增强记忆力和思维能力。
饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸
饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 脂肪酸（fatty acid）具有长烃链的羧酸。通常以酯的形式为各种脂质的组分，以游离形式存在的脂肪酸在自然界很罕见。大多数脂肪酸含偶数碳原子，因为它们通常从2碳单位生物合成。 不含双键的脂肪酸成为饱和脂肪酸，所有的动物油都是饱和脂肪酸。除饱和脂肪酸以外的脂肪酸就是不饱和脂肪酸。 高等动、植物最丰富的脂肪酸含16或18个碳原子，如棕榈酸（软脂酸）、油酸、亚油酸和硬脂酸。动植物脂质的脂肪酸中超过半数为含双键的不饱和脂肪酸，并且常是多双键不饱和脂肪酸。细菌脂肪酸很少有双键但常被羟化，或含有支链，或含有环丙烷的环状结构。某些植物油和蜡含有不常见的脂肪酸。不饱和脂肪酸必有1个双键在C（9）和C（10）之间（从羧基碳原子数起）。脂肪酸的双键几乎总是顺式几何构型，这使不饱和脂肪酸的烃链有约30°的弯曲，干扰它们堆积时有效地填满空间，结果降低了范德华相互反应力，使脂肪酸的熔点随其不饱和度增加而降低。脂质的流动性随其脂肪酸成分的不饱和度相应增加，这个现象对膜的性质有重要影响。 饱和脂肪酸的碳链上只有饱和的C-C单键或C-H单键。由于结构整齐，碳链间容易形成氢键，形成紧密结构，化学性质较为稳定，导致熔点较高。动物油脂中饱和脂肪酸较多，所以动物油在常温下会凝固。 饱和脂肪酸是非常柔韧的分子，理论上围绕每个C—C键都能相对自由地旋转，因而有的构像范围很广。但是，其充分伸展的构象具有的能量最小，也最稳定；因为这种构象在毗邻的亚甲基间的位阻最小。和大多数物质一样，饱和脂肪酸的熔点随分子重量的增加而增加。 动物能合成所需的饱和脂肪酸和亚油酸这类只含1个双键的不饱和脂肪酸，含有2个或2个以上双键的多双键脂肪酸则必须从植物中获取，故后者称为必需脂肪酸，其中亚麻酸和亚油酸最重要。花生四烯酸从亚油酸生成。花生四烯酸是大多数前列腺素的前体，前列腺素是能调节细胞功能的激素样物质。 不饱和脂肪酸是构成体内脂肪的一种脂肪酸，人体必需的脂肪酸。不饱和脂肪酸根据双键个数的不同，分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸二种。食物脂肪中，单不饱和脂肪酸有油酸，多不饱和脂肪酸有亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。人体不能合成亚油酸和亚麻酸，必须从膳食中补充。根据双键的位置及功能又将多不饱和脂肪酸分为ω-6系列和ω-3系列。亚油酸和花生四烯酸属ω-6系列，亚麻酸、DHA、EPA属ω-3系列。 不饱和脂肪酸碳链上除了C-C单键和C-H单键之外至少有一个不饱和的C-C双键，没有三键。不如饱和脂肪酸紧密，熔点低，常温下呈液态，植物中的油脂不饱和脂肪酸较多，另外深海鱼类中的脂肪也含有大量不饱和脂肪酸。 一、不饱和脂肪酸的生理功能 1．保持细胞膜的相对流动性，以保正细胞的正常生理功能。 2．使胆固醇酯化，降低血中胆固醇和甘油三酯。 3．是合成人体内前列腺素和凝血恶烷的前躯物质。 4．降低血液粘稠度，改善血液微循环。 5．提高脑细胞的活性，增强记忆力和思维能力。 6. 大部分脂肪储存在人体的脂肪细胞中，也有小部分储存在于血浆等其他人体细胞中。 7. 脂肪能够保护人体，减轻外界因素对重要器官的冲击，并可转化为能量。 8. 脂肪有益于新细胞的形成，并对维持正常的大脑发育和神经功能有着至关重要的作用。 9. 脂肪还是运载和帮助吸收脂溶性维生素所必需的物质，例如维生素A、D、E 和K，以及类胡萝卜素。 二、膳食中不饱和脂肪酸盈缺和健康 膳食中不饱和脂肪酸不足时，易产生下列病症：
多不饱和脂肪酸功能和应用综述
编号 食品分离技术（综述）题目：多不饱和脂肪酸功能与应用综述食品学院营养与卫生学专业 班级食硕1005 学号s100109030 学生姓名张锦 二〇一一年一月
多不饱和脂肪酸功能与应用综述 摘要：概述了多不饱和脂肪酸的种类、来源、营养和生理功能的相关研究，包括n-6系列多不饱和脂肪酸、n-3系列多不饱和脂肪酸。阐述了膳食合理比例的n-6/n-3 多不饱和脂肪酸是保持身体健康的关键。 关键词：多不饱和脂肪酸；营养；生理功能 Abstract：The kinds of polyunsaturated fatty acid including n-6 and n-3 fatty acids, nature resources, nutrition and biological functions are summarized. The balance intake n-6 and n-3 PUFA is important for keep health but not absolute amounts of PUFA. Key words：polyunsaturated fatty acid; nutrition; biological functions 多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid,PUFA)是指有2个或2个以上不饱和双键结构的脂肪酸，也称多烯脂肪酸。根据第一个不饱和键位置不同，可分为n-6、n-3两大类。n-6 PUFA包括亚油酸(linoleic acid C18: 2n-6, LA) 、γ-亚麻酸(gamma-linolenic acid C18:3 n-6 ,GLA) 花生四烯酸(arachidonic acid C20:4 n-6, AA)等,n-3 PUFAs除α-亚麻酸(alfa-linolenic acid C18:3 n-3 ,LNA)外主要有二十碳五烯酸(eicosapentaenoic acid C20:5 n-3, EPA)和二十二碳六烯酸(docosahexaenoic acid C22:6n-3,DHA)等长链PUFA。由于人类与其它哺乳类动物自身不能合成这些脂肪酸，必需由食物提供，所以称为必需脂肪酸。脊椎动物不能在离甲基端7 个碳原子之内形成双键。所以，动物体内所有的代谢转化不能改变n-6 或n-3 双键的甲基末端的分子数。因此一旦被消化，n-3 和n-6 脂肪酸不能相互转化这些脂肪酸是不可变的并且有不同的生物化学作用。 PUFA 对人体生理作用的研究源于二十世纪二十年代末必需脂肪酸缺乏症的研究，其后沉寂了多年。五、六十年代以后，随着前列腺素(prostaglandins PGE)、白细胞三烯(leukotrienes LTB0、血栓烷素(thromboxanesTXB)等一系列PUFA代谢产物的研究取得极大的进展，PUFA 得到了更为深入的研究，其作用和功能也日益受到人们的重视[1]八十年代以后，随着流行病学研究发现心血管疾病发病率与PUFA 摄入量呈负相关的现象，PUFA 开始成为以功能性食品为首的许多领域的热点，PUFA 的研究得到了进一步的深化和拓展，特别是九十年代以后，研究发现AA 和DHA 等长链PUFA 在脑功能、婴幼儿智力及视功能发育等方面的重要意义，为PUFA 的研究和应用开辟了更广阔的天地。目前PUFA在医药、食品、精细化工、饲料等许多行业和领域都得到了广泛的应用，而且发展极为迅速，已受到越来越多行业人士的关注。 1．PUFA的分类 PUFA按照n编号系统(也ω编号系统)，即从甲基端开始第1个双键的位置不同，可分为n-3组、n-6组、n-7组、n-9组。每一组成员都可转化为多不饱和或链更长的脂肪酸，其中具有重要生物学功能的是n-3组、n-6组。α-亚麻酸和亚油酸分别是n-3组、n-6组PUFA 的前体，在体内经过一系列的碳链延长和脱饱和作用衍化生成其它的PUFA。 n-3 PUFA同维生素、矿物质一样是人体的必需品，摄人不足容易导致心脏和大脑等重要
不饱和脂肪酸
EPA 二十碳五烯酸，是鱼油的主要成分。虽然亚麻酸在人体内可以转化为EPA，但此反应在人体中的速度很慢且转化量很少，远远不能满足人体对EPA的需要，因此必须从食物中直接补充。 作用 1、治疗自身免疫缺陷。 2、促进循环系统的健康。Ω-3脂肪酸已经被证实能促进循环系统的健康和防止胆固醇和脂肪在动脉壁上积聚 3、有助于生长发育。保持身体里的Ω-3脂肪酸含量处于一个适当平衡的位置对正常的生长和发育是十分必要的。营养专家建议婴儿应从日常饮食和补充剂中吸收各种类型的Ω-3脂肪酸。根据这些建议的要求，婴儿在日常饮食中吸收的EPA应少于 0.1%。 4、其他的情况。Ω-3脂肪酸，包括EPA在内，对肺病、肾病、2型糖尿病、大肠溃疡和节段性回肠炎的治疗都会起到积极的作用。 5、EPA具有帮助降低胆固醇和甘油三酯的含量，促进体内饱和脂肪酸代谢。从而起到降低血液粘稠度，增进血液循环，提高组织供氧而消除疲劳。防止脂肪在血管壁的沉积，预防动脉粥样硬化的形成和发展、预防脑血栓、脑溢血、高血压等心血管疾病。 6、DHA与EPA组合具有保护眼睛，提高视网膜的发射机能作用。国家卫生部要求：DHA与EPA的配比必须在二点五比一以上。 参考摄入量 中国营养学会副理事长苏宜香教授表示，“相关研究已证实了DHA和EPA对人类的健康有更多益处”。 据联合国粮农组织专家委员会联合会商提出的报告显示，每日摄取250—2000毫克的EPA与DHA是构成人类健康饮食的重要组成部分。报告还指出，“成年男性和非孕期或哺乳期女性每天食用250毫克DHA+EPA; 目前中国成年人人均每天DHA+EPA摄入量仅有37.6毫克，不到美国医学研究院建议值（160mg/天）的四分之一，据国家权威调查数据分析显示，属严重缺乏状态。就是这样一个身体状况，对迎接宝宝的身体准备是不足的，据联合国粮农组织专家委员会联合会商提出的报告显示，孕期和哺乳期女性每日摄取DHA+EPA300毫克，是保证母亲和婴儿最佳健康发育水平的最低标准”。[3] 母乳中DHA:AA的配比均衡，帮助DHA和AA共同吸收，对0-6个月宝宝的头脑智力发育至关重要： 根据研究，中国妈妈母乳中DHA:AA的平均比例约为1：1.7，过多的DHA会抑制AA的吸收 实验证明-相比单独作用，DHA和AA共同作用更有利于支持宝宝脑部发育。 DHA/AA配比(1:1-1:2)亲和人体：帮助DHA和AA的有效利用；
单元不饱和脂肪酸
单元不饱和脂肪酸% 多元不饱和 脂肪酸% 饱和脂肪 酸% 注释 牛油2% 44 54 使用过多容易导致血脂过高，也可使全身动脉硬化，其中包括脑动脉。 羊油36% 10 54 猪油48% 10 42 食用太多，体内胆固醇易增加，易导致罹患心血管疾病 鸡油48 21 31 深海鱼油23 49 35 棕榈油18 54 28 饱和度较高，常用油炸油 棉籽油18 54 28 花生油49 30 21 为各类脂肪酸成份比较平均,适合高温油炸。 芝麻油54 30 16 含有较多对人体健康有益的抗氧化剂，如维生素以及独特芝麻醇 大豆油24 61 15 含丰富卵磷脂（卵磷脂食品）、胡萝卜素。但不宜高温油榨 橄榄油73 12 15 可降低胆固醇及预防冠状动脉心脏病的发生 玉米油29 57 14 含丰富维他命E与F，可降低血中胆固醇，增进新陈代谢，耐高温，含卵磷脂 及生育酚为一高级食用油 葡萄籽油71 18 11 葵花籽油19 70 11 有显著降低胆固醇，防止血管硬化和预防冠心病 苦茶油7 82 11 菜籽油58 36 6 可减少心血管疾病的罹患 亚麻油20 70 10 红花籽油21 73 6 防止人体血清胆固醇在血管壁里沉积，防治动脉粥样硬化及心血管疾病的医疗 保健效果 （一）饱和脂肪酸饱和脂肪酸的主要来源是家畜肉和乳类的脂肪，还有热带植物油（如棕榈油、椰子油等），其主要作用是为人体提供能量。它可以增加人体内的胆固醇和中性脂肪；但如果饱和脂肪摄入不足，会使人的血管变脆，易引发脑出血、贫血、易患肺结核和神经障碍等疾病。 （二）单元不饱和脂肪酸 单元不饱和脂肪酸主要是油酸，含单元不饱和脂肪酸较多的油品为：橄榄油、芥花籽油、花生油等。它具有降低坏的胆固醇（LDL），提高好的胆固醇（HDL）比例的功效，所以，单元不饱和脂肪酸具有预防动脉硬化的作用。 （三）多元不饱和脂肪酸 多元不饱和脂肪酸虽然有降低胆固醇的效果，但它不管胆固醇好坏都一起降，且稳定性差，不适合加热，在加热过程中容易氧化形成自由基，加速细胞老化及癌症的产生。 多元不饱和脂肪酸主要是亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等；其中亚油酸、亚麻酸为必需脂肪酸。含多元不饱和脂肪酸较多的油有：玉米油、黄豆油、葵花籽油等等。 （四）不饱和脂肪酸的生理功能 1、保证细胞的正常生理功能。 2、降低血液中胆固醇和甘油三酯。 3、是合成人体内前列腺素所必需。 4、降低血液粘稠度，改善血液微循环。 5、提高脑细胞的活性，增强记忆力和思维能力