02 第二章 饱和碳氢化合物
第二章饱和碳氢化合物
（Saturated Hydrocarbons）
重点：
1.饱和碳氢化合物（烷烃、环烷烃）的命名。
2.饱和碳氢化合物的构象与构象分析。
3.碳氢化合物的稳定性与拜尔的环张力学说。
4.饱和碳氢化合物的物理性质。
2.1 开链烷烃( straight-chain alkanes) 的命名
一、普通命名法（common names ）
1.碳数为1~10的直链烷烃：甲、乙、丙、丁、戊、己、
庚、辛、壬、癸表示碳数，称为“某烷”；
对于碳数> 10的烷烃：直接用中文数字表示碳数。
英文命名类似“碳数词干+ane词尾”（见表2-1）：
methane , ethane , prop ane , butane , pent ane , hex ane ,
hept ane , octane , nonane, dec ane , undec ane , dodec ane.
2.直链烷烃称为“正某烷”，对于构造异构体，则使用“正”、“异”、“新”等表示，“正
(normal)”代表直链烷烃，“异(iso-)”和“新(neo-)”分别表示特定的分支烷烃，支链烷烃
（branched alkanes）。
构造异构体（constitutional isomers）：分子式相同，但分子内原子的连接顺序或方式不同
的异构体。
3.普通命名法的局限：当碳数太多时不易表示。所以需要系统命名法
二、烷烃中碳和氢的种类
1.烷烃分子中的碳连接的碳数不同时，分别表示为Primary （1 o，一级，伯）, secondary （2 o，二级，仲）, tertiary （3
o，三级，叔）, quaternary（4 o，四级，季）C，氢只有伯、仲、叔三种。
2.烷基（Alkyl）：烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分，通常用R-表示，英文用“yl ” 替代“ane ”
三、系统命名法( systematic nomenclature )
直链烷烃（straight-chain alkanes ）同普通命名法，取消“正”字。
支链烷烃（branched alkanes）：
1.选主链：选最长碳链作主链, 并以此链为母体烷烃。若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主链。
2.编号: 近取代基端开始编号，并遵守“最低序列编号规则”（取代基距链两端位号相同时, 编号从次序小（不优先）
的基团端开始）。
3.支链表示：把支链的名称和编号按照一定的顺序写在母体名称前，编号与名称间及不同支链间用短线“-”连接；
相同取代基可以合并，用二(di) 、三(tri) ，四(tetra) 等表示相同取代基的数目，它们的编号在短线前用逗号“，”
分隔列出。
支链顺序：英文命名中，按照字母排列顺序；中文命名中，要依据次序规则，确定基团的“优先”顺序，给“优先”基团以大编号。
次序规则：
1)单原子取代基：按原子序数大小排列。原子序数大, 次序大；原子序数小, 次序小；同位素中质量高
的, 次序大。
2)多原子基团第一个原子相同, 则依次比较与其相连的其它原子。E.g: I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H
3)
含有双键和叁键的基团，可以认为连有两个或三个相同原子。 4. 如果具有不止一条可选择的等长的碳链：
1) 以取代基数目最多的碳链为主链。
2) 取代基数目一样多时，以侧链编号最小的链为主链。
3) 取代基数目一样多，侧链编号一样大时，选择较短侧链中具有碳原子数目较多的链作为主链。
5. 含复杂支链的烷烃命名：支链上连有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号，并将支链上
的取代基位号、名称连同支链（取代基）的名写在括号内。
注：IUPAC 系统命名中允许使用“异”、“仲”、“叔”、“新”等命名常见烷基。
2.2 环烷烃(cycloalkanes)的命名 一、
环烷烃的通式与不饱和度（环的数目） 1.
烷烃的结构通式：C n H 2n+2. 单环烷烃的结构通式：C n H 2n.
2. 不饱和度(the degree of unsaturated )：分子组成的氢原子数目与理论上最大可能数目的差异。
C n H m 的不饱和度 Ω= (2n+2-m)/2
在确证不含其它不饱和官能团（如碳-碳双键、碳-碳三键、碳-氧双键、碳-氮三键）时，环烷烃的环的数目等于分子的总不饱和度。
二、
取代单环环烷烃的命名 1.
若环上取代基的碳数较少且较简单，以环为母体命名，并给取代基的位置以最小编号*； 若支链碳数超过环上的碳数或环只是结构复杂化合物上的一部分，则将环的部分作为取代基命名。 2.
如果环上有两个不同的取代基，则英文命名中按照字母顺序（字母顺序排后的给大编号），中文命名中“优先”基团给大编号。 3.
当环上有多个取代基时，将1 位编号给予能使第2 个取代基编号最小的位置。(尽可能使编号依次都是最小的)
三、
二环桥环烷烃的命名
1.
桥环烃bridged hydrocarbon ：分子内环与环之间有两个或两个以上共用碳原子的多环烃。 2.
桥头碳：连接两个环的碳原子。 3.
桥：两个桥头碳原子间的碳链： 4. 编号：从桥头碳开始，绕最长的桥到另一个桥头，再绕
次长桥回来，最后再编最短的桥。尽可能给取代基以最
小的编号。
命名一般步骤小结：
1.
选取母体； 2.
确定取代基的位置和名称； 3.
以适当的顺序在母体名称前列出取代基的编号和名称； 4.
必要时，对构型进行标示（详见第三章和第五章的构型标示方法）。
2.3 烷烃、环烷烃的构象(conformation)
一、概念
1.楔形式：
2.纽曼投影式：
3.矩架式：
4.两种极限构象：
1)重叠式：由H-C-C-H组成的两面角为0°。
2)交叉式：由H-C-C-H组成的两面角为60°。
5.同分异构现象（Isomerism）
1)构象异构（Conformation）由于绕- 键旋转而形成的
分子内原子在空间的不同排列称为构象异构。
2)围绕一个或多个- 键，多数构象间可以相互转化。
3)室温下, 每个分子都处于各种不同构象的迅速转化
的动态平衡中，不能分离。
4)平衡状态中, 分子倾向以稳定构象形式存在。
e.g乙烷的构象有多少个？——无数个！
6.构象分析：对化合物的构象及其能量变化进行分析。（分子构象分析势能图）
二、乙烷（Ethane）的构象
三、丁烷（Butane）的构象
1.绕C2—C3间的σ键旋转。
2.丁烷的构象稳定性：对位交叉式> 邻位交叉式> 部分重叠式>全重叠式。
3.最稳定的对位交叉构象是优势构象。
四、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象
五、环己烷的椅式构象(Chair conformation of cyclohexane）
a 键--- axial bond
e 键--- equatorial bond
六、单取代环己烷的构象
1.取代基在e 键的构象是较稳定构象——优势构象。
2.当取代基位置不为最稳定构象时，发生
构象翻转(ring-flip)：
1) a 键转变成e 键，e 键转变成a 键；
2)环上原子或基团的空间关系保持,即键的
上下取向不改变。
七、二取代环己烷的构象
1.1,2- 二取代环己烷：
反式的ee 键型异构体比顺式的ea键型异构体
稳定——反式构型更稳定。
注：较大取代基处于e键时更稳定。
八、环己烷的其他构象
船型（boat）半椅型（half-chair）扭船型（twist boat ）
环己烷椅型、半椅型、扭船型和船型构象的转化势能图
2.4 碳氢化合物的稳定性与拜尔的环张力学说
一、燃烧热（combustion heat）
1.化合物的燃烧热（Δ H?c ）：一个化合物在标准状态下完全燃烧生成二氧化碳和水的过程所放出的热量。
2.烷烃在空气中燃烧生成二氧化碳和水，反应式如下：
通过比较不同烷烃的燃烧热，就相当于以生成二氧化碳和水作为一个比较的标准，可以比较不同烷烃的稳定性。主要用于同分异构体稳定性的比较：相同组成的同分异构体，燃烧热越高者，化合物所具有的能量就越高，也就越不稳定。
二、生成热（heat of formation）
1.生成热（ΔH?
）：化合物在标准状态下从单质元素合成化合物的过程中放出的热量。
f
2.对于烃类化合物而言，即指由单质碳（石墨）和氢气
生成该化合物的过程中的放热。
3.事实上大多数烃类化合物是难以从单质碳和氢生成
与
的，因此通常烃类的生成热是通过燃烧热和CO
2
O的生成热计算而得，如：
H
2
三、烷烃和环烷烃的化学反应与稳定性
1.化合物的稳定性直接与化学键的强度有关，化学键越强，则断裂相关化学键需要的能量越高，相应化合物的化学
稳定性越高。
2.烷烃、环烷烃中C-C ，C-H 键的键能分别为347 和435kJ/mol，属于比较强的σ键。键的强度高，同时键的极性
很弱，不容易受到亲电试剂或亲核试剂的进攻，因此烷烃的化学性质不活泼。
3.主要反应：卤代、燃烧和裂解等。以键的均裂即自由基反应
为主要特征。
4.裂解反应：在高温（热裂解）或催化剂作用下，大分子烷烃
断键形成小分子烷烃或烯烃的反应。热裂解反应是石油化工
的重要反应。
5.小环烷烃的不稳定性体现——开环反应。
四、Baeyer（拜尔）环张力学说
1.角张力(Baeyer张力) ：键角与轨道夹角不同所引起的张力。（假设环是平面的）
2.5 非共价作用与物理性质的关系
非共价力：氢键Hydrogen Bond；偶极-偶极作用力Dipole-dipole interaction；范德华作用力van der Waals interaction 作用于分子间或分子内，影响化合物的物理性质和化学性质（熔点、沸点、溶解性能）。
一、氢键
1.氢键：一个分子中带有部分正电荷的氢原子( 氢键给体) 和另一分子(或同一分子) 中带有部分负电荷的杂原子( 氢
键受体)之间的相互作用。用虚线表示：A—H----B.
2.形成条件：
1)具有与电负性大的杂原子相连的氢原子( 氢键给体) 。
2)具有孤电子对的电负性大的杂原子( 氢键受体)（N、O、F）。
3.氢键的强弱：杂原子B的电负性越大，B原子（氢键受体）半径越小，形成的氢键越强。
4.氢键的饱和性：一个氢原子只能与一个杂原子形成氢键。
5.氢键的方向性：同一直线上( 即键角180°) 形成氢键, 可减少杂原子间电子的排斥，使形成的氢键更稳定。
6.氢键对分子构象的影响：当羟基有可能参与形成分子内氢键时，对位交叉
构象不一定是优势构象。
7.氢键影响化合物熔/沸点及水溶性：
1)分子间氢键使熔点、沸点升高；
2)分子内氢键使熔点、沸点下降；
3)能形成分子间氢键, 使水溶性增加。
二、偶极- 偶极作用力（极性分子）
1.偶极- 偶极作用力：一分子偶极正端对另一分子偶极负端的相互吸引作用。
2.极性大的分子，偶极- 偶极作用力大，熔沸点高，水溶性增强。
三、van der Waals （范德华）作用力
1.范德华作用力：分子在不断运动中，产生瞬时偶极之间的相互作用。
2.作用力大小：与相对分子质量、分子的可极化率( 分子的变形)
和分子接触面积有关。
可极化率越大，分子的接触面积越大，范德华作用力越大，熔
沸点越高。
3.范德华作用包括吸引力和排斥力；吸引或排斥与分子间距离有
关，太近，表现为排斥作用。
4.van der Waals作用又称诱导偶极- 诱导偶极作用、London 作用
或色散力。
四、烷烃/环烷烃的物理性质（状态，沸点(bp) ，熔点(mp)，相对密度，溶解度…）
1.直链烷烃沸点随分子量增加而有规律地增加。
2.同分异构体中，支链烷烃沸点比直链的低。
3.极性增大，分子量增大，分子接触面积增大，分子间氢键的存在和强度增强，熔点升高。
4.熔点不仅与分子间作用力有关，还与分子在晶格中堆积的紧密程度、分子的对称性有关。(对称性越高，熔点越高)
5.环烷烃的熔点、沸点均高于直链烷烃。( 环的刚性使分子接触面相对较大，分子间排列相应较紧密)
6.直链烷烃中, 含偶数碳原子的烷烃其熔
点升高的幅度比含奇数碳原子的烷烃大。
7.烷烃不溶于水，溶于非极性/低极性的有
机溶剂。遵循“相似相溶”原理。
（烷烃的密度＜1）
第三章 第一节 饱和烃生物标志物组合类型及地化特征(1)
第三章烃源岩可溶有机质生物标志物组成特征 第一节饱和烃生物标志物组合类型及地球化学特征 饱和烃生物标志物组成比较复杂，在原油和烃源岩中分布比较广的主要有正构烷烃、类异戊（间）二烯烷烃、环烷烃（甾、萜类化合物）等。这些化合物的相对组成及分布特征取决于烃源岩有机组分的生源母质、沉积环境和成熟度等多种地质和地球化学因素。因此，烃源岩中饱和烃生物标志物组合特征可以反映烃源岩中有机质的原始母质、沉积环境及演化程度。不同层位或同一层位的泥岩，由于沉积环境的差别，地球化学特征也存在一定的差别，为了便于讨论不同层位或同一层位不同岩性组合的烃源岩的油源贡献，根据烃源岩的生物标志物组合特征，可将其划分为三大类型（MA、MB、MC）。 一、烃源岩生物标志物组合类型 1．MA类 MA类烃源岩正构烷烃碳数分布特征呈单峰态前峰型（或正态型，个别为双峰态前峰型），植烷（Ph）相对含量大于姥鲛烷（Pr）的相对含量，β-胡萝卜烷和伽马蜡烷相对含量中等～很高；ααα20RC27、C28、C29甾烷呈“V”型分布，部分样品中ααα20RC27甾烷含量接近于甚至大于ααα20RC29甾烷的含量。表明烃源岩形成于湖水盐度较高的还原环境，有机质生源以低等水生藻类为主，有高等陆源植物生源贡献。这类烃源岩中代表来源于藻类生物的规则甾烷与来源于原核生物细菌的藿烷系列化合物相比，具有一定的优势，这也反映了藻类生物生源的有机质占优势。 根据β-胡萝卜烷和伽马蜡烷的相对含量，MA类烃源岩可进一步划分为MA-I和MA-II 两亚类。MA-I烃源岩中β-胡萝卜烷含量较高，伽马蜡烷含量中等～很高，主要分布在阜二段中部、阜四段上部和泰州组，以黑色、灰黑色和深灰色泥岩为主。不同层段MA-I类烃源岩的主要差别在于，阜二段、泰州组烃源岩样品的C20、C21、C23三环萜烷含量较高，β-胡萝卜烷含量较高，而阜四段烃源岩样品的C20、C21、C23三环萜烷含量较低，β-胡萝卜烷含量相对较低。MA-II类烃源岩中β-胡萝卜烷和伽马蜡烷含量中等，主要分布在阜四段，阜二段也有分布。 2．MB类 MB类烃源岩正构烷烃碳数分布特征为单峰态后峰型或双峰态后峰型，低碳数正构烷烃中不可分辨化合物含量较高，鼓包比较明显。低碳数部分与低等水生生物母质有关，高碳数部分主要来源于高等植物蜡，C27、C28、C29ααα20R甾烷呈上升型或“V”型分布，且ααα20RC27甾烷<ααα20RC29甾烷，表明这类烃源岩中沉积有机质来源以陆源高等植物为主，这类烃源岩中来源于原核生物细菌的藿烷系列化合物与代表来源于藻类生物的规则甾烷相比，具有一
第二章第一节脂肪烃综合练习
第二章第一节脂肪烃综合练习 一、单选题 1.下列说法正确的是（） A.乙烯、聚乙稀和苯分子中均含有碳碳双键 B.纤维素可以被人体消化吸收，因为它在人体内可以水解成葡萄糖 C.石油裂解、煤的干馏、玉米酿酒、紫外线消毒等过程都有化学变化发生 D.乙烯使溴水褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同 2.有8种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④1,3-丁二烯;⑤2-丁炔;⑥环己烷;⑦邻二甲苯;⑧环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水因发生化学反应而使之褪色的是() A.④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧ C.③④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧ 3.能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的叙述中正确的是（） A.分子组成中含碳氢原子数比为1：2 B.完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O C.能与溴加成反应而使溴水褪色，还能使KMnO4酸性溶液褪色 D.空气中燃烧能产生黑烟 4.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的分子式可能是（） A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 5.下列物质中，不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） ①乙烯②乙烷③乙苯④乙炔⑤二氧化硫⑥甲苯⑦苯⑧异戊二烯． A.②③⑥ B.②③⑤⑥⑦⑧ C.②⑤⑦ D.②⑦ 6.下列与有机物的结构、性质有关的叙述不正确的是（） A.甲烷和乙烯都可以与氯气反应，反应类型不同 B.蔗糖、油脂、蛋白质都可以水解 C.乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料 D.乙醇和乙酸都存在碳氧双键，二者可以发生酯化反应 7.下列烯烃中存在顺反异构体的是（） A.丙烯 B.1-丁烯 C.1-戊烯 D.2-甲基-2-丁烯 8.氯气（Cl2）和氧气（O2）都是活泼的非金属单质，在一定条件下它们都能跟甲烷（CH4）反应。已知O2和CH4充分反应后的生成物是CO2和H2O，由此推断Cl2和CH4充分反应后的最终生成物是（） https://www.sodocs.net/doc/f64307420.html,l4和HCl https://www.sodocs.net/doc/f64307420.html,l4和H2 C.CH2Cl2和H2 D.C和HCl 9.有8种物质: (1)乙烷; (2)乙烯; (3)乙炔; (4)苯; (5)甲苯; (6)环己烯; (7)聚丙烯，其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是（） A.(1) (4) (7) B.(1) (3) (5) C.(4) (6) (7) D.(2) (3) (5) 10.烷烃又叫饱和烃，其通式为C n H2n+2（n为正整数）．下列有机物属于饱和烃的是（） A.C6H12 B.C7H16 C.一氯甲烷 D.C2H6O 11.制取较纯的氯乙烷，用下列哪种方法（）
第二章 饱和烃(课后系题答案)
第二章饱和烃 2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 C 29H 60 2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H C H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。 答案：a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷 hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane)f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane(neopentane)g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl －2－methylheptane 2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。 a. CH 3 CH CH 3 CH 2CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3 CH 3 d. CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e. CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 3 3 f. CH 3CH CH 3 CH CH 3CH 3 CH CH 3 3 答案：a=b=d=e 为2,3,5－三甲基己烷 c=f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲
环境中碳氢化合物污染的控制及处理技术进展
环境中碳氢化合物污染的控制及处理技术进展 一．引言 1.1碳氢化合物污染的概念 碳氢化合物(含其衍生物)是全球大宗化学品，在开采、分离、储运及加工过程中导致的土壤及地下水污染已成为全球面临的主要环境问题之一。常见的碳氢化合物污染分为油田区域石油污染和重要区域的点源污染两大类。油田区域石油污染泛指原油及初产品在勘探、开采、储运和加工过程中导致的土壤污染；重要区域的点源污染包括储油罐、油库(站)因老化失修造成的渗漏污染和公路、机场、水路航线及铁路等突发性溢洒事故造成的污染，经常导致数以百吨甚至万吨的碳氢化合物渗入地下，并进一步通过渗流或越流进入江、河、湖、海而引发生态灾难[1] 。 1.2碳氢化合物污染的现状和范围 第二次工业革命后，石油作为一种新能源进入到人类社会的经济生活中，随着经济的发展和能源的紧缺，石油在现代社会中占据着越来越重要的地位。石油的开采规模在不断的增加，应用越来越广泛。但是随着石油的大规模开采以及石油化工业的发展，石油及石油化工生产中的产生的环境问题也愈加严重，已经成为一个不容忽视的问题。 在石油和石化产业的开采和生产过程中以及在石油的运送过程中造成了一系列的环境问题： 首先，大量的石油物质泄露到周围的土地，含油物质进入土壤后，破坏土壤结构，降低土壤的透水性，改变土壤的物理性质，同时含油物质中的反应基能够与土壤中的无机氮磷结合从而降低了土壤中有机质含量。最终破坏微生物的生存环境，影响微生物的生存，降低土壤的活性。 其次，是化工厂中的石油以及泄漏到土壤中的石油气体的挥发，会对周边的空气产生恶劣的影响，甚至直接影响到周围人群的身体健康。研究表明，部分脂溶性物质对神经系统有很大的副作用，而一些多环芳烃类物质则会直接影响肝、肾和心血管系统等的正常功能，甚至引起癌变。 再次，石油和石化产业还能够产生严重的水污染。针对石油污染愈加严重的现象，对于如何治理石油污染也进行了深入的研究并在具体的治理过程中积累了经验和教训。以下便对石油污染进行上述几方面论述。 二．石油污染土壤的处理技术 对土壤中的石油类物质的去除方法主要有: 土壤挖掘、土壤蒸汽抽取、生物修复以及淋洗法。[2] 1土壤挖掘 土壤挖掘法就是土壤挖出后用化学物理方法清洗、焚烧处理、热处理及生物反应器等多种方法治理, 这是早期常用的方法。这就是通常所说的换土客土法[3]。由于它涉及挖土和运土, 因而存在明显的不足: 处理成本高; 很难治理深度污染特别是污染物渗入至饱和层土壤及地下水场合; 不能处理建筑物下面的土壤污染; 破坏原土壤结构及生态环境等。 2土壤气相抽提(Soil Vapor Extraction, SVC) SVC 是利用物理方法去除不饱和土壤中挥发性有机组分(volatile Organic Compounds, VOCs)污染的一种原位修复技术, 利用真空泵产生负压驱使空气流过污染的土壤孔隙而解吸并恶化带有机组分流向抽取井(ExtractionWells) , 并最终于地上处理。为增加压力梯度和空气流速, 很多情况下在污染土壤中也安装若
第五章 第一节(1)原油饱和烃组成特征
第五章原油地球化学特征与油源分析 第一节原油地球化学特征分析 目前已在溱潼凹陷不同构造带发现了多个油田，由于研究区构造条件比较复杂，新生界分布有多套烃源岩。油气的分布受到烃源岩分布特征、成熟度、油源通道和输导条件等多重因素的制约，油气聚集条件比较复杂，导致不同构造带油气的分布层位和原油的组成特征也存在比较明显的差别。 一、不同油田原油饱和烃地球化学特征 （一）淤溪油田 淤溪油田的油层主要分布于泰州组。泰州组原油总离子流图上正构烷烃碳数分布特征呈正态型，奇偶优势不明显，Ph含量很高（高于所有的正构烷烃），Ph含量＞Pr含量（图5-1-1a）；β-胡萝卜烷含量很高（图5-1-1b）；三环萜烷含量中等，C20、C21、C23三环萜烷呈上升型分布，伽马蜡烷含量较高，Ts含量低于Tm，C3122S升藿烷含量高于C3122R升藿烷含量（图5-1-1c）；ααα20RC27、C28、C29甾烷呈“V”型分布，ααα20RC29甾烷含量高于ααα20RC27甾烷（图5-1-1d）。 a b c d 图5-1-1 淤溪油田泰州组原油部分生物标志物组成特征 淤溪油田阜三段有油气显示，根据苏153井阜三段储层抽提物分析，抽提物特征与泰州组原油存在明显的差别。抽提物总离子流图上正构烷烃碳数分布特征呈双峰态前峰型，奇偶优势不明显，Ph含量较高，Ph含量＞Pr含量（图5-1-2a）；β-胡萝卜烷含量较低（图5-1-2b）；三环萜烷含量很高，C20、C21、C23三环萜烷呈山峰型分布，伽马蜡烷含量中等，Ts 含量低 147
于Tm，C3122S升藿烷含量高于C3122R升藿烷（图5-1-2c）；ααα20RC27、C28、C29甾烷呈“V”型分布，ααα20R C27甾烷含量低于ααα20RC29甾烷含量（图5-1-2d）。 a b c d 图5-1-2 淤溪油田阜三段储层抽提物分生物标志物组成特征 （二）洲城油田 洲城油田油层主要分布于垛一段和戴一、二段，垛二段有油气显示。油砂样品采自QK18井垛一段（S32），原油样品采自QK5、洲5、洲6和洲8井垛一段。根据原油生物标志特征分析，洲城油田不同层段原油的地球化学特征没有明显的差别，其主要特点为：总离子流图上正烷烃碳数分布特征呈正态分布，Ph含量＞Pr含量（图5-1-3a）；β-胡萝卜烷含量中等（图5-1-3b）；三环萜烷含量较高，C20、C21、C23三环萜烷呈上升型分布，伽马蜡烷含量中等，Ts含量低于Tm，C3122S升藿烷含量高于C3122R升藿烷含量（图5-1-3c）；ααα20RC27、C28、C29甾烷呈“V”型分布，ααα20R C29在玩甾烷＞ααα20R C27甾烷（图5-1-3d）。 a b c d 图5-1-3 洲城油田原油部分生物标志物组成特征 148
高中化学选修5第2章第一节脂肪烃
第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、教学目标 【知识与技能】 1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的规律性变化。 2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。 3、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法 【过程与方法】 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比；善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力；要注意充分发挥学生的主体性；培养学生的观察能力、实验能力、探究能力。 【情感、态度与价值观】 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。 二、教学重点 烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法 三、教学难点 烯烃的顺反异构 四、课时安排 2课时 五、教学过程 ★第一课时 【引入】师：同学们，从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。在高一的时候我们接触过几种烃，大家能否举出一些例子？ 众生：能！甲烷、乙烯、苯。 师：很好！甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。
【板书】第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 师：什么样的烃是烷烃呢？请大家回忆一下。 （学生回答，教师给予评价） 【板书】一、烷烃 1、结构特点和通式：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。） 烷烃的通式：C n H2n+2 (n≥1) 师：接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？ 表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度 (教师引导学生根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律，并给予适当的评价) 【板书】2、物理性质 烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态。 还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 师：我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。 【板书】3、化学性质（与甲烷相似）
第二章 饱和烃-习题
一、选择题 [1] 与之间的相互关系是 D （A）对映异构体 （B）非对映异构体 （C）顺反异构体 （D）构象异构体 [2]有机化合物C8H18的不饱和度为： D （A） 4 （B）8 （C） 2 （D）0 [3]下面化合物的熔点高低次序是：C CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)4C CH3CHCH2CH3 CH3 (1) (2)(3) (A) (1)>(2)>(3) (B) (3)>(2)>(1) (C) (3)>(1)>(2) (D) (1)>(3)>(2) [4]炼油厂是根据烃的什么性质来得到汽油，煤油，柴油的：D （A）比重 （B）溶解度 （C）化学性质 （D）沸点 [5]下列四种环烷烃中哪个的CH2平均燃烧热最大？ A (A)(B)(C)(D) [6]烷烃分子中， 键之间的夹角一般最接近于：A (A) 109.5°(B) 105°(C) 120°(D) 180° [7]下面四个同分异构体中哪一种沸点最高? A (A) 己烷(B) 2-甲基戊烷 (C) 2，3-二甲基丁烷(D) 2，2-二甲基丁烷 [8]石油醚是实验室中常用的有机试剂，它的成分是什么？A (A) 一定沸程的烷烃混合物(B) 一定沸程的芳烃混合物 (C) 醚类混合物(D) 烷烃和醚的混合物 [9]液化石油气的主要成分是什么? C (A) 甲烷(B) 甲烷和乙烷 (C) 丙烷和丁烷(D) 戊烷和己烷 [10]汽油馏分的主要组成是什么? B (A) C1～C4(B) C4～C8
(C) C 10～C 16 (D) C 15～C 20 [11]烷烃分子中C 原子的空间几何形状是：A (A) 四面体形 (B) 平面四边形 (C) 线形 (D) 金字塔形 [12]2,3-二甲基戊烷(I)、正庚烷(II)与2-甲基己烷(III)三种烃类化合物的沸点次序为：C (A) I > II > III (B) II > I > III (C) II > III > I (D) III > II > I [13] CH 3CH 2CH 2CH 3 CH CHCH 3 3 与H 3CH 23CHCH 3CH 3是什么异构体? A (A) 碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 [14](CH 3)2CHCH 2C(CH 3)2CH 2CH 3的CCS 名称应是： D (A) 1,4,4-三甲基己烷 (B) 3,3,5-三甲基己烷 (C) 2-甲基辛烷 (D) 2,4,4-三甲基己烷 [15]下列四个化合物沸点最高的是： B (A) 正戊烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 [16]下列化合物的沸点顺序是： A (1)(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3(CH 2)4CH 3 (2) CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3(CH 2)4CH 3 (3)CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3(CH 2)4CH 3 (4) CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3(CH 2)4CH 3 (A) ④ > ③ > ② > ① (B) ① > ② > ③ > ④ (C) ② > ③ > ④ > ① (D) ④ > ③ > ① > ② [17]光照下，烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的? B (A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子 (D) 协同反应，无中间体 [18]在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应? B (A) 甲烷与氯气在室温下混合 (B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 (C) 甲烷用光照射，在黑暗中与氯气混合 (D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合 [19]二甲基环丙烷有几种异构体(包括顺/反异构)? B (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 [20]1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体(包括顺/反异构)? A (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 [21]下图中的化合物 的CCS 名称是：A (A) 2,2-二甲基双环[1.2.2]庚烷 (B) 2,2-二甲基双环[2.2.1]壬烷
第二章烷烃习题参考答案
第二章烷烃 一、用系统命名法命名下列化合物： 二、写出下列各化合物的结构式： 三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 四、下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
五、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： ①2，3－二甲基戊烷 ②正庚烷 ③ 2－甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 七、用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 Br H H H H Br Br H H H H 对位交叉式构象 全重叠式构象 最稳定 最不稳定 八、下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?
九、某烷烃相对分子质量为72，氯化时①只得一种一氯化产物，②得三种一氯化产物，③得四种一氯化产物，④只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解:设有n个碳原子：12n+2n+2=72, n=5 十、那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有： ①两个一溴代产物②三个一溴代产物 ③四个一溴代产物④五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14 十一、略 十二、反应CH3CH3 + Cl2光或热CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似， ①写出链引发、链增长、链终止各步的反应式：
②计算链增长一步△H值。 十三、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤： ①计算各步△H值： △H1＝+243 Jk/mole △H2＝435-349＝+86 Jk/mole △H3＝243-431＝-188Jk/mol ②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？ 解：因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7节 易于进行。 十四、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序： 解：④>②>③>①
第二章第一节脂肪烃教学设计
第二章第一节脂肪烃教学设计 一、教材分析与教学建议 本节教学要注意学习方法的指导，加强知识前后的联系，挖掘结构和性质的内在规律，提高学生学习的有效性以及横向比较、根据事实归纳总结的能力。教材把三类结构不同的脂肪烃放在一起，不是简单的重复代表物结构→性质→制法→用途→同系列物质的叙述方式，而是具有以旧带新、比较归纳、螺旋上升的特点，并且三类烃的学习各有侧重。首先，通过“思考与交流”的两个表格复习烷烃和烯烃的部分物理性质（主要是沸点和相对密度），第二个“思考与交流”则从分类的角度让学生复习烷烃和烯烃的化学反应（主要是取代、加成和加聚反应），再以“学与问”引导学生从分子结构特点、代表物和主要化学性质等方面对烷烃和烯烃进行比较，目的是巩固必修２的相关知识，有意识地强调了结构与性质的关系以及比较、归纳方法在有机物类别学习中的重要性。其次，突出烯烃的顺反异构现象，通过对比顺、反-2-丁烯的熔点、沸点和相对密度，使学生了解顺反异构体的化学性质相同，物理性质有差异，使学生对“结构决定性质”有更全面的认识和理解。对于炔烃的介绍则比较全面，先是用类比迁移的方法引入炔烃的概念，然后提供代表物质乙炔的实验室制法（包括除杂）及性质实验的有关现象及化学反应方程式，最后通过学与问引导学生总结、归纳炔烃的结构特点，并与烯烃作对比。对于三类脂肪烃的来源及用途则通过原油的分馏及裂化的产品和用途让学生自主阅读、巩固。建议：1、教师设计好教学流程，组织学生开展自主学习或小组合作学习，每一环节学习前应明确学习任务，点拨学习方法，学习任务结束时要有知识技能以及方法的小结。2、结合球棍模型或计算机演示顺反异构体的空间结构，增强教学的直观效果。3、乙炔的学习可以从结构出发，围绕“实验证明乙炔的不饱和性”这一主题，对乙炔的实验室制法、性质实验进行整合教学。 二、教学目标 1、通过课本p28“思考与交流”，提高学生分析、处理数据，并从数据中获取知识结论的能力，同时了解脂肪烃沸点和相对密度的变化规律。 2、通过由“甲烷、乙烯的结构差异到甲烷、乙烯的性质差异”的分析性质，“由烯烃与炔烃的结构相似到烯烃与炔烃的性质相似”的推论及验证，掌握“结构决定性质，性质反映结构”有机化学的基本学习方法。 3、通过由“甲烷→烷烃”、“乙烯→烯烃”、“乙炔→炔烃”的学习，让学生掌握这三类脂肪烃的结构特征、物理性质及化学性质。初步体会有机化学“代表物→同类别物质”的学习方法，培养学生的知识迁移能力，体会分类学习的优越性。 4、通过对“甲烷与乙烯”的对比学习，“乙烯与乙炔”的类比学习，让学生学会比较学习的方法，并明确掌握这三类脂肪烃之间在结构、性质上的相同点和不同点。 5、通过对乙烷与氯气的取代反应、乙烯与溴的加成反应、乙烯的加聚反应的方程式书写及断键、成键过程的分析，让学生掌握取代反应、加成反应和加聚反应的实质，并让学生初步学习从观察有机物官能团的结构特点及其原子间的成键特点，根据键的断裂与新键的形成规律来掌握有机反应的方法。 6、通过让学生设计乙炔的制备及性质检验实验，提高学生设计实验的能力，并了解乙炔的实验室制法。 7、理解烯烃的顺反异构，并能书写简单烯烃的顺反异构体，理解二烯烃的加成方式1，2-加成和1，4-加成。 8、通过脂肪烃的来源和用途的学习，培养学生节约能源，保护环境的意识。 三、教学重难点
第二章 烷烃
2．1、烷烃的通式、同系列和同分异构现象 通式：C n H 2n+2 同系列：具有同一通式、结构和性质相似、相互间相差一个或几个CH 2 的一系列化合物。同系列中的各个化合物互为同系物。相邻同系物之间的差CH 2叫做同系差。同系列是有机化学中的普遍现象，同系列中各个同系物（特别是高级同系物）具有相似的结构和性质 很明显，这两种丁烷结构上的差异是由于分子中碳原子连接方式不同而产生的，我们把分子式相同而构造式不同所产生的同分异构现象叫做构造异构；这种由于碳链的构造不同而产生的同分异构现象又称做碳链异构。同理，由丁烷的两种同分异构体可以衍生出三种戊烷： 随着分子中碳原子数的增加，碳原子间就有更多的连接方式，异构体的数目明显增加，己烷有五个同分异构体，庚烷有9个，辛烷有18个，而癸烷有75个，二十烷有366319个。 分析下面烷烃分子中碳原子和氢原子的连接情况: ( b.p. -0.5℃） 异丁烷 (b.p. –10.2℃) CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 2 CH C 正戊烷（b.p. 36.1℃） 异戊烷（b.p. 28℃） 新戊烷（b.p. 9.5℃） CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 3CH 2CH 2CH 3 3CH 3 CH 1° 1° CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 C CH CH 2 1° 2° 3° 4°
其中有的碳只与一个碳原子相连，我们把它叫做一级碳原子，或叫第一（伯）碳原子，可用1°表示；直接与两个碳原子相连的，叫做二级碳原子，或叫第二（仲）碳原子，可用 2°表示；直接与三个碳原子相连的，叫做三级碳原子，或叫第三碳（叔）原子，可用3°表示；直接与四个碳原子相连的，叫做第四（季）碳原子，用4°表示。 氢原子则按其与一级、二级或三级碳原子相连而分别称为第一、第二、第三氢原子或称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子的活泼性不同。 2．2、烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。 2.2.1 普通命名法（习惯命名法） 一般只适用于简单、含碳较少的烷烃，基本原则是： （1）根据分子中碳原子的数目称“某烷”。碳原子数在十以内时，用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数在十个以上时，则以十一、十二、十三、……表示。例如： （2）为了区别异构体，直链烷烃称“正”某烷；在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链的烷烃，称“异”某烷；在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃，称“新”某烷。例如：戊烷的三种异构体，分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。 2.2.2烷基的命名 烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。常见烷基如下： CH 3— CH 3CH 2— CH 3CH 2CH 2— （CH 3）2CH — CH 3CH 2CH 2CH 2 甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 CH 3(CH 2)10CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 戊烷 十二烷 戊烷 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 正异戊烷 新戊烷
02 第二章 饱和碳氢化合物
第二章饱和碳氢化合物 （Saturated Hydrocarbons） 重点： 1.饱和碳氢化合物（烷烃、环烷烃）的命名。 2.饱和碳氢化合物的构象与构象分析。 3.碳氢化合物的稳定性与拜尔的环张力学说。 4.饱和碳氢化合物的物理性质。 2.1 开链烷烃( straight-chain alkanes) 的命名 一、普通命名法（common names ） 1.碳数为1~10的直链烷烃：甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸表示碳数，称为“某烷”； 对于碳数> 10的烷烃：直接用中文数字表示碳数。 英文命名类似“碳数词干+ane词尾”（见表2-1）： methane , ethane , prop ane , butane , pent ane , hex ane , hept ane , octane , nonane, dec ane , undec ane , dodec ane. 2.直链烷烃称为“正某烷”，对于构造异构体，则使用“正”、“异”、“新”等表示，“正 (normal)”代表直链烷烃，“异(iso-)”和“新(neo-)”分别表示特定的分支烷烃，支链烷烃 （branched alkanes）。 构造异构体（constitutional isomers）：分子式相同，但分子内原子的连接顺序或方式不同 的异构体。 3.普通命名法的局限：当碳数太多时不易表示。所以需要系统命名法 二、烷烃中碳和氢的种类 1.烷烃分子中的碳连接的碳数不同时，分别表示为Primary （1 o，一级，伯）, secondary （2 o，二级，仲）, tertiary （3 o，三级，叔）, quaternary（4 o，四级，季）C，氢只有伯、仲、叔三种。 2.烷基（Alkyl）：烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分，通常用R-表示，英文用“yl ” 替代“ane ” 三、系统命名法( systematic nomenclature ) 直链烷烃（straight-chain alkanes ）同普通命名法，取消“正”字。 支链烷烃（branched alkanes）： 1.选主链：选最长碳链作主链, 并以此链为母体烷烃。若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主链。 2.编号: 近取代基端开始编号，并遵守“最低序列编号规则”（取代基距链两端位号相同时, 编号从次序小（不优先） 的基团端开始）。 3.支链表示：把支链的名称和编号按照一定的顺序写在母体名称前，编号与名称间及不同支链间用短线“-”连接； 相同取代基可以合并，用二(di) 、三(tri) ，四(tetra) 等表示相同取代基的数目，它们的编号在短线前用逗号“，” 分隔列出。 支链顺序：英文命名中，按照字母排列顺序；中文命名中，要依据次序规则，确定基团的“优先”顺序，给“优先”基团以大编号。 次序规则： 1)单原子取代基：按原子序数大小排列。原子序数大, 次序大；原子序数小, 次序小；同位素中质量高 的, 次序大。 2)多原子基团第一个原子相同, 则依次比较与其相连的其它原子。E.g: I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H
广东省河源市龙川县第一中学高中化学 第二章 第一节 脂肪烃(2)教案 新人教版选修5
第二章第一节脂肪烃(2) 技能掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质 乙炔的实验室制法 过程 方法要注意充分发挥学生的主体性 培养学生的观察能力、实验能力和探究能力 情感 态度 价值观在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用 重点炔烃的结构特点和化学性质 难点乙炔的实验室制法 知 识 结 构 与 板 书 设 计二、烯烃的顺反异构 1、顺反异构 2、形成条件： (1)具有碳碳双键 (2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团. 三、炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。 1、乙炔的结构：分子式：C2H2，实验式：CH，电子式：结构式：H-C≡C-H，分子构型：直线型，键角：180° 2、乙炔的实验室制取 3、乙炔的性质：乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。 （1）氧化反应：①可燃性（明亮带黑烟）2C2H2 +5O24CO2 +2H2O
②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂） （2）加成反应：乙炔与溴发生加成反应 四、脂肪烃的来源及其应用 教学过程备注 [练习]写出戊烯的同分异构体：思考以下两种结构是否相同？ 二、烯烃的顺反异构 [讲]在烯烃中，由于双键的存在，除因双键位置不同而产生的同分异构体外，在烯烃中还有一种称为顺反异构（也称几何异构）的现象。当C＝C双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时，就会有两种不同的排列方式。 1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。 2、形成条件： (1)具有碳碳双键 (2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团. ［讲］两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式（cis-），分居两边的为反式（trans-）。例如，在2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧。 ［投影］顺-2-丁烯反-2-丁烯的结构图 三、炔烃 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。 [自学讨论]在学生自学教材的基础上，教师与学生一起讨论乙炔的分子结构特征，并推测乙炔可能的化学性质 [小结]乙炔的组成和结构 1、乙炔(ethyne)的结构