2019年高考化学有机专题大题练习

2019高考有机大题

姓名___________班级__________学号___________

1．化合物物G是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

已知：请回答：

（1）B的结构简式为___________________。（2）下列说法正确的是__________________。

A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B．1mol化合物C最多能与2molNaOH反应

C．化合物E既有氧化性，又有还原性 E．化合物G的最简式为C6H6NO

D．由流程知，Red-Al、MnO2分别做还原剂、氧化剂，其中MnO2也可用Cu/O2、足量的酸性高锰酸钾等代替（3）C→D的过程中有一种无色无味气体产生，其化学方程式为____________________。

（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式____________________。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；

②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。（5）已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)。请写出以、

和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) _________。

【答案】BCE2+2+→ 2+2KBr+H2O+CO2↑

【分析】由合成流程可知，和A的分子式可知，二者相差C2H4，结合反应条件可知，→A 为取代反应，A为，A→B发生还原反应，则B为，B→C为取代反应，生成C 和水，根据已知信息，C→D为氨基上H被取代，D为，比较E与G的结构可知，F为

，F→G发生氧化反应。

2．慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：

（1）由B→C的反应类型为______________。

（2）写出A与浓溴水反应的化学方程式______________________________________。

（3）由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为________________________。

（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式________________。

①属于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；③分子中含有两个甲基。

（5）已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷（）写出以邻甲基苯酚（）和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）___________ 【答案】氧化反应

3．依折麦布是目前唯一的胆固醇吸收抑制剂，合成它的一种重要中间体M的结构如图所示。某兴趣小组以甲苯和戊二酸酐为原料，设计了以下合成路线，部分条件和产物已略去。

已知：

请回答：

物质K的结构简式为___________________。

下列说法正确的是____________。

A.由甲苯制B需用Fe作催化剂

B.物质H水解后产物的最简单同系物为乙酸

C.反应均为取代反应

D.1mol物质K最多能与2mol NaOH反应

写出反应的化学方程式：__________________________________________________。

写出同时符合下列条件的G的所有同分异构体的结构简式：______________________。

分子中含有3个苯环；能发生银镜反应；酸性条件下能发生水解反应；谱显示分子中含有6种氢原子。

设计以苯和乙烯为原料制备另一种医药中间体二苯甲酮的合成路线：_______________________________________________________。用流程图表示，无机试剂任选

【答案】C

【分析】A为甲苯，据P的结构简式知甲苯与溴单质发生侧链上的取代反应生成B，B为，甲苯与溴单质发生侧链上的取代反应生成C，C为，C与溴单质发生苯环上的取代生成D，D

为对溴二溴化苄，D水解生成E，E为，E与B发生取代反应生成P，P中与发生已知

的取代反应生成G，H发生已知的反应生成K，K为，K与G反应生成M。4．某研究小组按下列路线合成药物奥沙拉秦：

奥沙拉秦

己知：（1）物质G是由物质B转化为物质C的一种中间产物（2）R—NO2R—NH2（3）

请回答：

（1）化合物A的结构简式_________________________。

（2）下列说法正确的是___________。

A．化合物A→B的反应是取代反应 B．化合物E既可以与HCl，可以与NaOH溶液反应

C．化合物F遇到FeCl3能发生显色反应 D．奥沙拉秦的分子式是C14H8N2O6Na2

（3）设计由化合物B生成化合物C的合成路线（用流程图表示，试剂任选）_________。

（4）写出C→D的化学方程式_____________________________________。

（5）化合物C可能的同分异构体的结构简式________________，须同时符合：①1H—NMR谱表明分子中有3 种氢原子；②IR谱显示含有苯环，N原子不与苯环直接相连接，乙酰基（CH3CO—）；③遇到FeCl3显色。【答案】

BCD

、、

、

【解析】根据A的化学式可知，A为苯酚()，根据已知条件(2)可知，D中的硝基被还原生成氨基，因此E的化学式为C9H11NSO5，根据已知条件(3)可知，C中的酚羟基中的氢原子被CH3SO2-取代，因此C中含有硝基、酚羟基根据A与C的化学式的区别，A与二氧化碳发生加成反应生成了羧基，结合奥

沙拉秦()的结构可知，B为；根据 C 的化学式，C为，则D为，E为，F为

。

5．某药物中间体F的合成流程如下:

已知：(1) ；

(2)碳碳双键与羟基相连不稳定

请回答:

(1)A→B的反应类型为_____________。

(2)有关物质D的叙述错误的是______(填序号)。

A.能使KMnO4溶液褪色

B.能缩聚成高分子

C.能与甲醇发生酯化反应

D.能发生水解反应

(3)B→C过程中反应1的化学方程式为____________。

(4)F的结构简式为_____________。

(5)写出满足下述条件的E的同分异构体____________。

①水解产物能消耗2molNaOH；②分子中有三种不同类型的氢；③只含一个甲基

(6)结合题给信息，以乙烯为原料制备2-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选) ____________。

【答案】加成反应BC CH2ClCH2CCl3+ 5NaOH+ 4NaCl 十2H2O

、、、(HCO)2NCH2CH3

6．米力农是一种用于治疗慢性心衰竭的化合物。某研究小组按下列路线合成米力农.

已知：①化合物B中只含一个甲基。。请回答下列问题：

（1）化合物B的结构简式是________________

（2）下列说法不正确的是____________

A.CH(OEt)3的化学式为C7H16O3

B.C+G → 米力农的反应类型为加成反应

C.图D→ E→ F的合成路线，避免毒性极强HCN的生成

D.化合物D中滴加AgNO3溶液，有淡黄色沉淀（3）写出F→ G的化学方程式_________________________________

（4）化合物A经充分加氢，可得化学式为C6H13N的化合物X，X有多种结构，请写出符合下列条件的X 的同分异构体的结构简式__________。

①含有一个五元环；②1H —NMR谱中只有4种峰。

（5）写出以乙酸为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)__________。

【答案】BD+NH3→+CH3CH2OH、、

7．某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

已知：

请回答：

（1）A→B的反应类型是________。

（2）下列说法不正确

．．．的是________（填字母）。

A．化合物A的官能团是硝基B．化合物B可发生消去反应

C．化合物E能发生加成反应D．哌替啶的分子式是C15H21NO2

（3）写出B+C→D的化学反应方程式________。

（4）设计以甲苯为原料制备C的合成路线__________________（用流程图表示，无机试剂任选）。

（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②1H?NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。

【答案】取代A

根据A的分子式可知环氧乙烷和CH3NH2反应生成A的结构简式为(HOCH2CH2)2NCH3，根据B的分子式可知A→B是羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应，B的结构简式为(ClCH2CH2)2NCH3。根据已知信

息和C的分子式可知C的结构简式为，B和C反应反应生成D，D的结构简式为

。D水解酸化后生成E，E的结构简式为。E和F发生酯化反应生成哌替啶，根据哌替啶的结构简式可知F是乙醇。

8．化合物N是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:

（1）H的结构简式为______________________。

（2）下列有关说法错误的是________________。

A.G在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应B．C能发生银镜反应

C.F→G的反应类型是取代反应

D.有机物N的分子式为C13H15NO5

（3）写出D→E的化学方程式：_________________________。

（4）写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体的结构简式：____________________。

①含有苯环，核磁共振显示分子中只有四类氢

②能发生水解反应，且1mol该物质与NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH

（5）丙烯A经过加成、氧化两步反应可合成C，请写出其合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。______________

【答案】BC

，，

9．（题文）（加试题）某研究小组按下列路线合成某药物X()：

已知：

请回答:

(1)下列说法不正确的是_______。

A.化合物A能发生银镜反应

B.化合物B能与 FeCl3发生显色反应

C.化合物X的分子式为 C17H21NO3

D.化合物F含有两种含氧官能团

(2)化合物D的结构简式是_________。

(3)写出B→C的化学方程式______________。

(4)利用题中有关信息及物质,设计以为原料制备E的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) _____________________。

(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_____________。

① 分子中含有两个苯环,且苯环上都只有对位取代基；

② IR谱显示存在-CONH-和结构,l H-NMR谱显示分子中有7种氢原子。

【答案】BD

、

【解析】根据产物X的结构简式，结合已知信息以及转化关系可推知A的