第六章黄酮类化合物

第六章黄酮类化合物

1、多为结晶性固体，大多呈黄色，原色主要与①交叉共轭体系有关②助色团种类。

2、二氢类、黄烷醇、黄酮苷类具有旋光性。

3、溶解性游离黄酮类难溶/不溶于水，易溶于甲乙醇等有机溶剂及稀碱水。影响溶解性的因素：

分子的立体结构（主要）平面型：黄酮、黄酮醇、查耳酮

非平面型：二氢类、异黄酮

取代基的性质、数目

三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元………………………………①

3-O-糖苷＞7-O-糖苷……………………………………………②

花色素＞非平面型＞平面型……………………………………③

4、酸碱性（酚羟基位置和数目有关）

酸性强弱：7,4ˊ-二OH＞7-或4ˊ-OH＞一般酚羟基＞5-OH

碱性：弱碱性。与强无机酸生成羊盐

5、显色反应

Ⅰ还原反应①盐酸-镁粉反应“二黄醇”母核阳性

假阳性反应：花色素类及部分橙酮、查耳酮+浓HCL，变色

（做空白对照实验）

②钠汞齐反应区别黄酮与其他类化合物阳性

③四氢硼钠反应二轻黄酮专属阳性

Ⅱ与金属盐类试剂络合反应

产物在HCL中的稳定性：3-OH＞5-OH＞邻二酚-OH

①▲三氯化铝反应3-OH，4-OH,邻二酚-OH 多鲜黄色荧光

②锆盐-枸橼酸反应3-OH,5-OH 专属“三皇五帝”

③氨性氯化锶反应阳性

酸性条件+硼酸5-OH黄酮、6-OH查耳酮阳性

Ⅳ与五氯化锑反应（无水操作）红色沉淀

黄酮类化合物的提取方法

提取时三▲对象→方法溶剂→注意（根据方法的缺陷）

提取

⑴热水提取法⑵碱性溶剂提取法（碱浓度不宜太高，以免破坏母核；

酸性不宜过强，以免生成羊盐；有邻二酚-OH时，加硼酸保护）

黄酮类化合物分离方法

1、pH梯度萃取法

2、▲柱色谱法

⑴硅胶柱色谱吸附原理极性有机溶剂

分配原理氯仿-甲醇-水（水为固定相）

⑵聚酰胺柱色谱分离原理：“氢键吸附”

黄铜类化合物在聚酰胺柱洗脱规律：

①酚羟基数目越多，吸附力越强，后出来。

②酚羟基数目相同时，易形成分子内氢键，吸附力弱，易洗脱。

③分子内芳环程度越高，共轭双键越多，吸附力越强，后出来。

④若以水为流动相，极性大的先下来。

⑤洗脱溶剂的影响。聚酰胺与各类化合物在水中形成氢键能力最强，在

有机溶剂中弱，在碱溶液中最弱。

各种溶剂在聚酰胺柱上洗脱能力由强至弱：

尿素水溶液＞二甲基甲酰胺＞甲酰胺＞氨水或稀NAOH水溶液＞丙酮＞甲/乙醇＞水（为何尿素洗脱能力越强？C=O同酚羟基、羧基；-NH同羰基形成氢键）

3、葡聚糖凝胶柱色谱Sephadex G/Sephadex LH-20

黄酮类化合物的检识

Ⅰ纸色谱醇性展开剂（正相）正丁醇-乙酸-水（4：1:5,上层，BAW）极性小，Rf值大叔丁醇-乙酸-水（3：1：1，TBA）

Ⅱ聚酰胺薄层色谱加酸抑制拖尾现象

药物综述-黄酮类化合物

药物综述——黄酮类化合物 关键词：黄酮类；来源；发展史；药理作用；不足之处 摘要：黄酮类化合物分布广泛，具有多种生物活性，但目前，黄酮类药物仍有些不足之处。 正文： 1.发展史：黄酮类化合物的发现历史十分悠久。早在二十世30年代初，欧洲一 位药物化学家在研究柠檬皮的乙醇提取物时无意中得到一种白色结晶，将其命名为“维生素P”。动物试验证实：维生素P的抗坏血作用胜过维生素C10倍。2年后，这位科学家进一步发现：维生素 P实际上是一种由黄酮组成的混合物而非单一物质，故后来有人形象化地将维生素P更名为柠檬素。黄酮类化合物作为保健产品首次引起国际医药界的注意是在二十世纪八十年代末。法国一家保健食品厂商率先推出具有市场引导作用的黄酮类保健新品“碧萝芷”。它是从法国地中海沿岸地区生长的一种主要树种“滨海松”树皮中提取的一种黄酮混合物。由于碧萝芷能预防和治疗西方国家极为常见的冠心病与心肌梗塞等心血管疾病，故上市后销售情况极为红火。在上市10年以后，临床医学研究人员不断发现碧萝芷有不少令人感兴趣的新用途，其中包括抗哮喘、防止长期抽烟引起的脑动脉硬化与脑血栓形成以及降血压作用等。据科学家研究，法国生产的碧萝芷含有极其复杂的黄酮成分，其中包括：儿茶素、表倍儿茶素、紫杉素、原花青素及其单体、2倍体、3倍体与多倍体混合物。正是这些复杂的黄酮构成碧萝芷多样化药理作用的基础。 2.来源：天然黄酮类化合物是植物体多酚类的内信号分子及中间体或代谢物， 包括黄酮、异黄酮、黄酮醇、异黄酮醇、黄烷酮、异黄烷酮、查耳酮等，最集中分布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、爵麻科、苦苣苔科、玄参科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花亚科和鸢尾科。 植物中存在较多。在裸子植物中也有存在，如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。黄酮类化合物具有能够改变机体对变能反应原、病毒及致癌物反应的能力，并保护机体组织不受氧化性侵袭的伤害，因此具有"天然生物反应调节剂"的美称。黄酮类化合物一般存在于蔬菜和水果的可食性果肉中。当把它们从中分离出来后，其味道有些发苦，如桔子、柠檬、葡萄和柚等这些柑桔类植物是黄酮类化合物特别丰富的来源。许多植物如樱桃、葡萄、蔷薇果、青椒、花茎甘蓝、洋葱和番茄等，以及许多草药如越桔、银杏、乳蓟等都含有高质量的黄酮类化合物。此外，多种植物的叶、干和根部也发现了一些黄酮类化合物，如山茶花报春黄甙（干燥后用来生产绿茶和黑茶）的叶子，松树皮和成熟和葡萄籽是各种黄酮类化合物的最好来源。 3.药理活性： a.心血管系统活性。不少治疗冠心病有效的中成药均含黄酮类化合物。研究发现黄酮类化合物不仅有明显的扩冠作用，对缺血性脑损伤有保护作用，对心肌缺血性损伤有保护作用，对心肌缺氧性损伤有明显保护作用，还有有抗心率失常作用。

26黄酮类化合物习题.doc.doc

黄酮类化合物习题 1.常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。 2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。 3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。 4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。 6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf 值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。 7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。 判断题 1.黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。 2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。 3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。 4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。

提取与分离 中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。 A. 黄芩苷（黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷） B. 黄芩素（5,6，7-三OH黄酮） C. 汉黄芩苷（汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷） D. 汉黄芩素（5,7-二OH， 8-OCH3黄酮） E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黄酮 F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黄酮 G. 5,7，4′-三OH，6-OCH3二氢黄酮）H. 3,5，7,2′，6′-五OH二氢黄酮

结构鉴定题 从某中药中得一黄色结晶Ⅰ，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反应呈淡粉红色，FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下： UV λmax nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(强度不降) AlCl3274 301 352 AlCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh) 372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504 1HNMR (DMSD-d6,TMS) δppm 3.2～3.9 (6H, m) 3.9～5.1 (4H, 加D2O后消失) 5.68（1H，d，J＝8.0） 6.12 (1H, d, J＝2.0) 6.42 (1H, d, J＝2.0) 6.86 (2H, d, J＝9.0) 8.08 (2H, d, J＝9.0) 请根据以上提供的信息填空，写出结晶Ⅰ的结构式，并指出 苷键的构型。

黄酮类化合物试题

中药化学试题库 第六章黄酮类化合物 一、选择题 （一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案） 1．黄酮类化合物的基本碳架是（） A．C6-C6-C3 B．C6-C6-C6 C．C6-C3-C6 D．C6-C3 E．C3-C6-C３ 正确答案：C ２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（）A．二氢黄酮B．花色素 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮 正确答案：A ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（） A．黄酮 B．黄酮醇C．二氢黄酮D．查耳酮 E．异黄酮 正确答案：C 6．酸性最强的黄酮类化合物是（） A．5-羟基黄酮 B．4’-羟基黄酮 C．3-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮

正确答案：B 7．酸性最弱的黄酮类化合物是（） A．5一羟基黄酮 B．7-羟基黄酮 C．4’-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮 E．6一羟基黄酮 正确答案：A 10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂B．FeCl3试剂C．Gibb’s试剂 D．2％NaBH4甲醇溶液 E．l％AlCl3甲醇溶液 正确答案：E 11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（） A．二氢黄酮B．查耳酮 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮 正确答案：B 13．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO３萃取可得到（） A．5，7-二羟基黄酮B．5-羟基黄酮C．3’，4’-二羟基黄酮 D．5，8-二羟基黄酮 E．7，4’-二羟基黄酮正确答案：E 15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（）

A．5％Na2CO3 B．l％NaOH C．5％NaOH D．饱和石灰水 E．氨水 正确答案：D 17．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低 到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（） A．2’，4’-二羟基黄酮B．4’-OH黄酮醇C．3’，4’-二羟基黄酮 D．4’-羟基异黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮醇 正确答案：A 18．黄芩苷可溶于（） A．水 B．乙醇C．甲醇 D．丙酮 E．热乙酸 正确答案：E 19.下列化合物属于黄酮碳苷的是 A、芦荟苷 B、葛根素 C、大豆苷 D、芦荟大黄素苷 E、橙皮苷 正确答案：B 20.与查耳酮互为异构体的是 A、黄酮 B、二氢黄酮 C、异黄酮 D、橙酮 E、花色 素 正确答案：B

第五章 黄酮类化合物

第五章黄酮类化合物 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（） A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基 3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖 4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基 5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4/-二OH黄酮 E. 3/，4/-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（） （1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞（1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（）

利用紫外光谱测定黄酮类化合物的结构

之间的吸收带称为带Ⅰ，出现在240～280nm之间的吸收带称为带Ⅱ。不同类型的黄酮化合物的带Ⅰ或带Ⅱ的峰位、峰形和吸收强度不同，因此从紫外光谱可以推测黄酮类化合物的结构类型。 乙酸钠-硼酸（NaOAc-H3BO3）、三氯化铝或三氯化铝-盐酸（AlCl3/HCl）试剂能使黄酮的酚羟基离解或形成络合物等，导致光谱发生变化。据此变化可以判断各类化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂。 黄酮和黄酮醇类 黄酮或黄酮醇的带Ⅰ是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起的吸收，带Ⅱ是由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起的吸收。 黄酮和黄酮醇的UV光谱图形相似，仅带Ⅰ位置不同，黄酮带Ⅰ位于304～350nm，黄酮醇带Ⅰ位于358～385nm。利用带Ⅰ的峰位不同，可以区别这两类化合物。 黄酮、黄酮醇的B环或A环上取代基的性质和位置不同将影响带Ⅰ或带Ⅱ的峰位和形状。例如，7和4＇位引入羟基、甲氧基等含氧取代基，可引起相应吸收带向红位移。又如3-或5-位引入羟基，因能与C4＝O形成氢键缔合，前者使带Ⅰ向红位移，后者使带Ⅰ、带Ⅱ均向红位移。B环上的含氧取代基逐渐增加时，带Ⅰ向红位移值（nm）也逐渐增加，但不能使带Ⅱ产生位移。有时（例如3＇，4＇-位有2个羟基或2个甲氧基或亚甲二氧基）仅可能影响带Ⅱ的形状，使带Ⅱ歧分为双峰或1个主峰（Ⅱb位于短波处）和1个肩峰（sh）或弯曲（Ⅱa位于长波处）。 A环上的含氧取代基增加时，使带Ⅱ向红位移，而对带Ⅰ无影响，或影响甚微（但5-羟基例外）。 黄酮或黄酮醇的3-，5-或4＇-羟基被甲基化或苷化后，可使带Ⅰ向紫位移，3-OH甲基化或 1．甲醇钠（NaOMe），主要是判断是否有4＇-OH，3、4＇－二OH或3、3＇、4＇－三OH。

第六章 黄酮类化合物

第六章黄酮类化合物 本章是本教材的重点，因此考试也是重点。 学习和复习时，对黄酮化合物的分类、检识和提取分离部分重点掌握，并可以通过紫外方法对简单黄酮类化合物进行结构解析。熟悉槐米和黄芩两味中药的实例。 第一节概述 的含义：黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物。由于这类化合物大多呈黄色或淡黄色，且分子中亦多含有酮基因此被称为黄酮。黄酮类化合物经典的概念主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。现在，黄酮类化合物是泛指两个苯环（A与B环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。其基本碳架为：C6-C3-C6。 了解黄酮类化合物也是中药中一类重要的有效成分，具有多方面的生物活性。 第二节黄酮类化合物的结构与分类 这一节要掌握黄酮的分类原则，根据黄酮类化合物A环和B环中间的三碳链的氧化程度、三碳链是否构成环状结构、3位是否有羟基取代以及B环（苯基）连接的位置（2或3位）等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类。 结合中药实例槐米和黄芩进行学习。 第三节黄酮类化合物的理化性质 这一节内容为黄酮类化合物物理和化学性质学习，也是黄酮化合物难点部分也是重要考点，因此必须掌握，复习时将影响黄酮颜色，酸性强弱的因素归纳总结便于记忆，并牢记颜色反应和金属盐类试剂的络合反应，能熟练应用显色反应区分相似结构的化合物。 黄酮类化合物颜色主要与分子中是否存在交叉共轭体系有关，助色团（-OH、-OCH3等）的种类、数目以及取代位置对颜色也有一定影响。

花色素的颜色可随pH不同而改变 二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因分子中的C环具有近似于半椅式的结构系非平面型分子，有利于水分子进入，故在水中溶解度稍大。花色素类虽具有平面型结构，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，水溶度较大。 黄酮类化合物的酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。以黄酮为例其酚羟基酸性由强至弱的顺序是：7，4′-二OH＞7-或4′-OH＞一般酚羟基＞5-OH，黄酮类化合物的颜色反应主要是利用分子中的酚羟基及γ-吡喃酮环的性质。 盐酸-镁粉反应此为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。 与金属盐类试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中若具有3-羟基、4-羰基，或5-羟基、4-羰基或邻二酚羟基，则可以与许多金属盐类试剂如铝盐、锆盐、锶盐等反应，生成有色的络合物或有色沉淀，有的还产生荧光。 第四节黄酮类化合物的提取与分离 黄酮类化合物的提取可以分为溶解提取法、热水提取法、碱性水或碱性稀醇提取法各有利弊，可根据药材和提取条件选择。 黄酮类化合物的分离是本节的重点，尤其是聚酰胺色谱发洗脱规律和应用。 聚酰胺色谱的分离机理，一般认为是“氢键吸附”，即聚酰胺的吸附作用是通过其酰胺羰基与黄酮类化合物分子上的酚羟基形成氢键缔合而产生的，其吸附强度主要取决于黄酮类化合物分子中酚羟基的数目与位置等及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小。溶剂分子与聚酰胺或黄酮类化合物形成氢键缔合的能力越强，则聚酰胺对黄酮类化合物的吸附作用将越弱。黄酮类化合物在聚酰胺柱上洗脱时大体有下列规律： 1、首先看黄酮不同类型，被吸附强弱的顺序为：黄酮醇＞黄酮＞二氢黄酮醇＞异黄酮。 2、相同母核条件下：酚羟基数目，越多则吸附力越强，在色谱柱上越难以被洗脱；当分子中酚羟基数目相同时，易于形成分子内氢键，则其与聚酰胺的吸附力减小，易被洗脱下来；分子内芳香化程度越高，共轭双键越多，则吸附力越强 3、游离黄酮与黄酮苷的分离若以含水移动相（如甲醇-水）作洗脱剂，黄

黄酮类化合物生物活性的研究进展_王慧

黄酮类化合物生物活性的研究进展 王 慧 （山东博士伦福瑞达制药有限公司，山东 济南 250101） 摘 要：黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一类多酚化合物，有许多潜在的药用价值。现就黄酮类化合物抗肿瘤、抗心血管疾病、抗氧化抗衰老、抗菌抗病毒、免疫调节等作用的研究进展作一综述，以期为开发利用该类药物提供参考。关键词：黄酮类化合物；生物活性；综述文献 中图分类号：R282.71 文献标识码：A 文章编号：1672-979X （2010）09-0347-04 收稿日期：2010-05-31 作者简介: 王慧（1974-），女，山东临沭人，主管药师，从事质量控制工作 E-mail : wanghui0602@https://www.sodocs.net/doc/fb2559359.html, Progress in Bioactivity of Flavonoids WANG Hui (Shandong Bausch & Lomb Freda Phar. Co., Ltd., Jinan 250101, China ) Abstract: Flavonoids are polyphenols widely found in nature and they have many potential medicinal values. This paper reviews the progress in anti-tumor, anti-cardiovascular disease, anti-oxidation and anti-aging, antibacterial and antivirus, immunological regulation of flavonoids, which can provide the references for the development and utilization of flavonoids. Key Words: flavonoids; bioactivity; review 黄酮类化合物是一类低分子植物成分，具有C6-C3-C6 基本构型，为植物体多酚类代谢物。主要分为黄酮及黄酮醇类、二氢黄酮及二氢黄酮醇类、黄烷醇类、异黄酮及二氢异黄酮类、双黄酮类，以及查尔酮、花色苷等[1]。黄酮类化合物独特的化学结构使其对哺乳动物和其它类型的细胞有重要的生物活性。黄酮类化合物有高度的化学反应性，例如清除生物体内的自由基；又有抑制酶活性、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎症、抗过敏、抗衰老、抗心血管疾病糖尿病并发症等药理作用，且无毒无害。黄酮类化合物还是茶及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活性成分。因此受到广泛关注，研究进展很快。1 黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物多为晶体且有颜色，少数如黄酮苷类为无定形粉末，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，余者则无。黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态（苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷）不同而有差异，一般游离态苷元难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。其中，黄酮、黄酮醇、查儿酮等平面型分子因堆砌较紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；而二氢黄酮及二氢黄酮醇等系非平面型分子，排列不紧密，分子间引力较小，有利于水分子进入，水溶解度稍大[2]。 2 黄酮类化合物的生物活性2.1 抗肿瘤活性 黄酮类对多种肿瘤细胞有明显的抑制作用，主要表现在抑制细胞增殖、诱导细胞凋亡、干预信号转导、影响细胞 [11] Denyer S P, Baird R M. Guide to microbiological control in pharmaceuticals and medical devices[M].2nd ed. Boca Raton: CRC Press, 2006: 325-326. [12] Mao k, Masafumi U, Takeshi K, et al Evaluation of acute corneal barrier change induced by topically applied preservatives using corneal transepithelial electric resistance in vivo [J].Cornea , 2010, 29(1): 80-85. [13] Noecker R. Effects of common ophthalmic preservatives on ocular health[J]. Adv Ther , 2001, 18: 205-215. [14] Kostenbauder H B. Physical factors influencing the activity of antimicrobial agents// Block S S. Disinfection, Sterilization and Preservation[M]. 3rd ed. PhiladelpHia: Lea and Febiger, 1983: 811-828. [15] Berry H, Michaels I. The evaluation of the bactericidal activity of ethylene glycol and some of its monoalkyl ethers against Bacterium coli [J]. J Pharm Pharmacol , 1950, 2: 243-249.

综述类的黄酮类化合物的临床应用研究

综述类的黄酮类化合物的临床应用研究 【摘要】黄酮类化合物是一类多酚化合物，广泛存在于自然界，在植物体内大部分与糖结合成甙，一部分是游离形式，经长期自然选择过程而形成。黄酮家族种类繁多，结构各异，近年来国内外学者研究发现黄酮类化合物具有增强免疫系统功能、抗炎抗肿瘤、抗氧化及清除自由基、防治心脑血管疾病等药用功效，另外黄酮类化合物还具有独特的生物活性，因此黄酮类化合物的潜在临床价值引起了人们高度的关注，本文就其近年关于黄酮类化合物的临床应用研究进展作一综述。 【关键词】黄酮类化合物；药理作用；临床应用；研究进展 目前黄酮类化合物是泛指两个芳环通过三碳链相互连结而成的一系列化合物[1]。现已发现数百种不同类型的黄酮类化合物具有广泛的生物活性和药理活性。大量研究表明，黄酮类化合物具有清除自由基、抗氧化、抗突变、抗肿瘤、抗菌、抗病毒和调节免疫、防治血管硬化、降血糖等功能。还有许多黄酮类化合物被证明有抗HIV病毒活性[2]。现对黄酮类化合物的临床应用研究进展综述如下： 1 对血液循环系统的作用 1.1 对心脑循环系统的作用 刘崇铭等试验给家兔耳缘静脉注射1mg?k gICA，发现家兔心肌收缩力显著抑制，心室张力上升速率尤其明显抑制，显示ICA能降低心肌氧耗。另外还明显缩短心室射血前期，在心室内压下降的条件下，左心室射血期不变而等长收缩期缩短，反映降低总外周阻力，减轻心脏后负荷，有助于合并有高血压的冠心病患者。上述实验结果为临床应用ICA或TFE治疗冠心病、心绞痛提供了实验依据[3]。静注黄酮类化合物于麻醉犬后，全部动物的脑血流量增加且血管阻力相应降低，还能使乙酸胆碱引起的脑内动脉扩张和去甲肾上腺素引起的收缩减弱，使处于异常状态下的血管功能恢复正常水平。还可改善异丙肾上腺素引起的小鼠微循环障碍，使毛细血管前小动脉管径增加，流速加快。说明黄酮类化合物对脑缺血、缺氧有保护作用。 1.2 对血管的作用 1.2.1对外周血管的作用 黄酮类化合物一方面通过抑制LDL-C氧化，清除自由基，降低血糖，增强还原性物质的表达等作用对心血管起保护作用；另一方面则经过直接扩张血管等非抗氧化作用直接影响心血管功能[4]。Kawaguchi K等试验研究膳食含l％多甲氧基黄酮有助于低密度脂蛋白(LDL)胆固醇、甘油三酯含量的32％～40％及血清极低密度脂蛋白(VLDL)含量19％-27％显著降低[5]，表明黄酮类化合物有抗动脉

黄酮类化合物提取分离纯化及其活性的研究进展

黄酮类化合物提取分离纯化及其活性的研究进展姓名常姣专业微生物学 摘要文章综述了黄酮类化合物的结构特征及提取、分离纯化技术介绍了黄酮类化合物的生物活性，并对其开发利用进行了展望。旨在为黄酮类化合物的研究、开发以及应用提供参考。 关键词黄酮；提取；分离纯化；生物活性 民以黄酮类化合物也称黄碱素, 是广泛存在于自然界的一大类化合物, 在植物体内大多与糖结合成甙的形式存在, 也有部分以游离状态的甙元存在。由于最先发现的黄酮类化合物都具有一个酮式羰基 结构, 又呈黄色或淡黄色, 故称黄酮[ 1]。 目前对天然黄酮类化合物的提取方法较多,如溶剂提取法、微波提取法、超声波提取法、酶解法、超临界流体萃取法、双水相萃取分离法及半仿生提取法等, 每种方法都有它各自的优点和点。用上述方法提取的黄酮类化合物仍然是一个混合物, 不仅是含有其它杂质的粗品, 而且是几种黄酮类成分的混合物, 需进一步分离纯化, 常用的方法有柱层析法、重结晶法、铅盐沉淀法和高效液相色谱法等。 黄酮类化合物具有降低血管脆性及异常的通透性、降血脂、降血压、抑制血小板聚集及血栓形成、抗肝脏病毒、抗炎、抗菌、解栓、抗氧化、清除自由基、抗衰老、抗癌、防癌、降血糖、镇痛和免疫等生理活性[ 2-5]。这些生理活性已被关注，对该类化合物的研究成为医药界的热门课题。人体自身不能合成黄酮类化合物而只能从食物中摄取，因此多年来科学家都在积极研究探讨从植物体中分离 纯度高、活性强的黄酮类化合物[6]。 1黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物是以2-苯基色原酮为母核而衍生的一类通过三碳链相互连接而成的大多具有基本碳 架的一系列化合物，且母核上常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等助色取代基团。黄酮类化合物多为晶体固体，多数具有颜色，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余则无旋光性) 黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态（苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷）不同而有很大差异) 一般游离态苷元难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂) 其中，黄酮、黄酮醇、查儿酮等平面型分子，因堆砌较紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面型分子，故排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，水中溶解度稍大。 2黄酮类化合物的提取分离及纯化 黄酮类化合物在花、叶、果等组织中多以苷元的形式存在，而在根部坚硬组织中，则多以游离苷元形式存在。因此，不同来源、部位、种类黄酮提取所采取的方法不同[6]。分离黄酮类化合物的方法很多，根据黄酮类化合物与混入其他化合物的极性不同可采用溶剂萃取法，根据黄酮化合物在酸性水中难溶、碱性水中易溶的特点可采用碱提酸沉法等。 2.1溶剂法 2.1.1 热水提取法

第六章-黄酮类化合物

一、填空题： 1.黄酮类化合物是泛指（）的一系列化合物，其基本母核为（）。 2.酮类化合物的颜色与分子中是否存在（）和（）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（），即形成（）而显现出颜色。 3.一般黄酮、黄酮醇及其苷类显（）；查耳酮为（）；而二氢黄酮为（）。 4.黄酮、黄酮醇分子中，如果在（）位或（）位引入（）或（）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（）。 5.花色素及其苷的颜色特点是（），pH﹤7时显（），pH为8.5时显（），pH﹥8.5时显（）。 6.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（）、（）、（）、（）等有机溶剂。 7.黄芩根中的主要有效成分是()，其水解后生成的苷元是（），分子中具有（）的结构，性质不稳定，易被氧化成（）衍生物而显（）色。 8.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是（），原因是（）；二氢黄酮的水溶性比黄酮（），原因是（）。 9.黄酮类化合物结构中大多具有（），故显一定的酸

性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为（）、（）、（）、（）。 10.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的（）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成（）。 11.具有（）、（）或（）结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。 12.锆盐-枸橼酸反应常用于区别（）和（）黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有（）或（）黄酮；如果黄色减褪，示有（）黄酮。 13.用pH梯度萃取法分离游离黄酮时，先将样品溶于乙醚，依次用碱性由（）至（）的碱液萃取，5%NaHCO3可萃取出（），5%Na2CO3可萃取出（），0.2%NaOH可萃取出（），4%NaOH 可萃取出（）。 14.聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的（）和黄酮类化合物分子上的（）形成（）而产生的。不同类型黄酮类化合物与聚酰胺的吸附力由强至弱的顺序为（）、（）、（）、（）。

黄酮类化合物的鉴别与结构测定

黄酮类化合物的鉴别与结构测定 作者：佚名来源：发表时间：2006-04-12 浏览次数：299 字号：大中小 一、利用紫外光谱测定黄酮类化合物的结构 大多数黄酮类化合物在甲醇中的紫外吸收光谱由两个主要吸收带组成。出现在300～400n m之间的吸收带称为带Ⅰ，出现在240～280nm之间的吸收带称为带Ⅱ。不同类型的黄酮化合物的带Ⅰ或带Ⅱ的峰位、峰形和吸收强度不同，因此从紫外光谱可以推测黄酮类化合物的结构类型。 结构类型峰位（nm）组内区别组间区别 带Ⅰ带Ⅱ（峰位）（峰强） 黄酮310～350250～280 带Ⅰ不同Ⅰ、Ⅱ皆强 黄酮醇350～385250～280 异黄酮310～330（肩峰）245～275 带Ⅱ不同Ⅰ弱Ⅱ强 二氢黄酮（醇）300～330（肩峰）275～295 查耳酮340～390230～270（低强度） 带Ⅰ不同Ⅰ强Ⅱ弱 橙酮380～430230～270（低强度） 当向黄酮类化合物的甲醇（或乙醇）溶液中分别加入甲醇钠（NaOMe）、乙酸钠（N aOAc）、乙酸钠-硼酸（NaOAc-H3BO3）、三氯化铝或三氯化铝-盐酸（AlCl3/HCl）试剂能使黄酮的酚羟基离解或形成络合物等，导致光谱发生变化。据此变化可以判断各类化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂。 黄酮和黄酮醇类 （一）黄酮、黄酮醇类在甲醇中的UV光谱特征

黄酮或黄酮醇的带Ⅰ是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起的吸收，带Ⅱ是由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起的吸收。 黄酮和黄酮醇的UV光谱图形相似，仅带Ⅰ位置不同，黄酮带Ⅰ位于304～350nm，黄酮醇带Ⅰ位于358～385nm。利用带Ⅰ的峰位不同，可以区别这两类化合物。 黄酮、黄酮醇的B环或A环上取代基的性质和位置不同将影响带Ⅰ或带Ⅱ的峰位和形状。例如，7和4′位引入羟基、甲氧基等含氧取代基，可引起相应吸收带向红位移。又如3-或5 -位引入羟基，因能与C4＝O形成氢键缔合，前者使带Ⅰ向红位移，后者使带Ⅰ、带Ⅱ均向红位移。B环上的含氧取代基逐渐增加时，带Ⅰ向红位移值（nm）也逐渐增加，但不能使带Ⅱ产生位移。有时（例如3′，4′-位有2个羟基或2个甲氧基或亚甲二氧基）仅可能影响带Ⅱ的形状，使带Ⅱ歧分为双峰或1个主峰（Ⅱb位于短波处）和1个肩峰（sh）或弯曲（Ⅱa位于长波处）。 A环上的含氧取代基增加时，使带Ⅱ向红位移，而对带Ⅰ无影响，或影响甚微（但5-羟基例外）。 黄酮或黄酮醇的3-，5-或4′-羟基被甲基化或苷化后，可使带Ⅰ向紫位移，3-OH甲基化或苷化使带Ⅰ（328～357nm）与黄酮的带Ⅰ的波长范围重叠（且光谱曲线的形状也相似），5-OH甲基化使带Ⅰ和带Ⅱ都向紫位移5～15nm，4′-OH甲基化或苷化，使带Ⅰ向紫位移3～10nm。其他位置上的羟基取代对甲醇中的紫外光谱几乎没有影响。 （二）利用诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响检出羟基位置 1．甲醇钠（NaOMe），主要是判断是否有4′-OH，3、4′－二OH或3、3′、4′－三OH。2．乙酸钠，较为突出的是判断是否有7-OH。［举例说明］ 3．乙酸钠/硼酸主要判断A环或B环是否有邻二酚羟基（5，6-二OH除外）。［举例说明］

第五章黄酮类化合物习题

第五章黄酮类化合物 [学习要求] 掌握1、黄酮类化合物的主要结构类型 2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应 3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法 4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 熟悉 1、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖 2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性 了解1、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 [重点内容] 1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、 二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳 酮类、橙酮类、黄烷-3-醇、黄烷-3，4-二醇、花色素类、双苯吡 酮类和高异黄酮类。 2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少 数为无定形粉末，具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色； ②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异， 黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄 酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类 化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④ -吡喃环上的1-氧原 子具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。 3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸-镁粉（或锌粉）反 应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。四氢硼钠（NaBH4） 反应是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐 类试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、 5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、 锆盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄 酮类化合物分子中当具有3-羟基4-羰基和5-羟基4-羰基结构时，

黄酮类化合物研究进展_论文

摘要 黄酮类化合物广泛存在于自然界中，数量之多列天然酚性化合物之首，属于植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物。主要存在于双子叶及裸子植物的叶、果、根、皮中；在植物中主要与糖结合成苷的形式存在。黄酮类化合物可以分为：黄酮、黄酮醇、异黄酮、双氢黄酮、双氢黄酮醇、噢弄、黄烷酮、花色素、查耳酮、色原酮等10多个类别。黄酮类化合物已达5000多种。 黄酮类化合物具有抗氧化、抗衰老、增强机体免疫力、抗癌、调解内分泌系统、调节心血管、抗炎、抗过敏、抑菌、抗病毒等多方面生物活性。在医药、食品等领域应用广泛。对该类化合物的研究已成为国内外医药界研究的热门课题，黄酮类化合物是一类具有广泛开发前景的天然药物。 本文综述了近年来黄酮类化合物的提取、纯化、含量测定、生物活性以及在医药、食品方面的应用，并对未来的研究进行了展望。 关键词：黄酮类化合物提取纯化含量测定生物活性 中文摘要 (Ⅰ) 英文摘要 (Ⅱ) 1.绪论 (1) 2.黄酮类化合物的结构、理化性质与分布 (2) 2.1黄酮类化合物的结构 (2) 2.2黄酮类化合物的理化性质 (4) 2.3黄酮类化合物的分布 (5) 3.黄酮类化合物的分离提取工艺 (6) 3.1热水提取法 (6)

3.2有机溶剂提取法 (7) 3.3碱性稀醇提取法 (7) 3.4微波提取法 (7) 3.5超临界流体萃取法 (7) 3.6超声波提取法 (8) 3.7酶解法 (9) 3.8半仿生提取技术 (9) 4.黄酮类化合物的分离纯化 (10) 4.1pH梯度萃取 (10) 4.2高速逆流色谱分离法 (10) 4.3柱色谱法 (10) 4.4大孔吸附树脂 (11) 4.5高效液相色谱法 (12) 5.黄酮类化合物的测定分析方法 (13) 5.1平面色谱法 (13) 5.2分光光度法 (13) 5.3 高效液相色谱法 (14) 5.4极谱 (14) 5.5气相色谱法 (14) 5.6液相色谱与质谱联用法 (15) 5.7毛细管电泳法 (15) 6.黄酮类化合物的生物活性 (16) 6.1清除氧自由基、抗肿瘤作用 (16) 6.2调节心血管系统作用 (16)

第五章-黄酮类化合物

第五章-黄酮类化合物

第五章黄酮类化合物 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（） A. 具有色原酮 B. 具 有色原酮和助色团 C. 具有2- 苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基

3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） B. A. -OCH 3 -CH OH C. -OH 2 D. 邻二羟基 E. 单糖 4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引 入甲基 5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E.

双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4/-二OH黄酮 E. 3/，4/-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E.

花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（） （1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH 黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2） ＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞ （1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1） ＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（） A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4/-OH黄酮 E.7-4/- 二OH黄酮 11．某中药提取液只加盐酸不加镁

黄酮类化合物药理作用研究进展

黄酮类化合物药理作用研究进展 摘要：阐述了黄酮类化合物的药理作用机制，并对其研究进行了综述及展望。 关键词：黄酮类化合物；药理作用 黄酮类化合物是植物次生代谢产物，它广泛存在于高等植物及羊齿植物的根、茎、叶、花、果实等中[1]，以游离态或与糖结合为苷的形式存在，不仅数量种类繁多，而且结构类型复杂多样，表现出多种多样的药理活性。能防治心脑血管系统的疾病和呼吸系统的疾病，具有抗炎抑菌、降血糖、抗氧化、抗辐射、抗癌、抗肿瘤以及增强免疫能力等药理作用。黄酮类化合物的生理活性与其独特的化学结构密切相关，随着对其构效关系的深入研究，发现了部分药理作用的作用机制，为其在医药、食品领域的应用提供了理论依据，加快了黄酮类化合物的开发和利用。 1 黄酮类化合物的结构与分类 黄酮类化合物(flavonoids)，又名生物类黄酮化合物(bioflavonoids)，以前主要是指基本母核结构为2-苯基色原酮(2-phenyl—chromones)类化合物，目前则泛指两个具有酚羟基的苯环(A和B)通过中央三碳链相互连结而成的一系列化合物[2,3]（图1）。 依据中央三碳链的氧化程度、B环连接位置(2-位或3-位)以及三碳链是否成环等特点，可将主要的黄酮类化合物分为黄酮类、异黄酮类、查耳酮类、花色素类以及黄烷酮类等[4]。 2 药理作用 2.1 防癌抗癌作用 黄酮类化合物主要通过三种途径来达到防癌、抗癌的作用，即抗自由基作用、直接抑制癌细胞生长和抗致癌因子等[5]．物理化学等致癌因子导致自由基在体内富集，引起脂质过氧化，破坏细胞的DNA从而引发癌症．黄酮类化合物是自由

基猝灭剂和抗氧化剂，能有效地阻止脂质过氧化引起的细胞破坏，起到防癌、抗癌的作用[6]． 在对槲皮素抗自由基作用的研究中发现，槲皮素在m mol/L浓度时就具有抗癌作用，是有效的自由基捕获剂和抗氧化剂。槲皮素可通过三种形式起到抗自由基的作用，即与超氧阴离子结合减少氧自由基的产生；与Cu2+、Fe3+、Mn2+络合阻止羟自由基的形成；与脂质过氧化（ROO）反应抑制脂质过氧化的反应[7]。黄酮类化合物还可作用于肿瘤细胞的M期或S期，来干扰肿瘤细胞的细胞周期来抑制肿瘤的增殖。如查尔酮可抑制蛋白激酶C(PKC)的活性，改变细胞蛋白质的磷酸化过程来抑制肿瘤细胞的生长。黄芩苷能强烈抑制3种肝癌细胞株柘扑异构酶活性，且能抑制肝癌细胞增殖。研究发现芹菜苷配基具有诱导C50和308小鼠皮肤细胞和人白血病HL-60细胞周期停止于G2/M期的作用，从而起到抑制肿瘤细胞增殖的作用。此作用在除去芹菜苷配基24h后可被逆转[8]。Brownson D M 研究发现普通食物大豆中的黄豆苷和染料木黄酮也具有抑制癌细胞生长的生物活性。此外，黄酮及黄酮衍生物对一些致癌因子有抑制作用或拮抗作用，研究结果证明，槲皮素能有效诱导微粒体芳烃羟化酶、环氧化物水解酶，使多环芳烃和苯并芘等致癌物质通过羟基化，水解失去致癌活性，起到抗癌的效果。 2.2 抗肿瘤作用 黄酮类化合物的抗菌和抗病毒作用已得到医学界的肯定，其抗肿瘤作用主要是通过诱导细胞凋亡、促进抗肿瘤细胞增殖、干预细胞信号转导和促进抑癌基因表达等途径来实现。尽管黄酮类化合物发挥抗肿瘤活性时，均有A环与受体的负电荷中心结合、C环与受体的正电荷中心结合、其它部分通过氢键与受体发生作用的共性[9]，但因其苯环上取代基的不同而具有不同的抗肿瘤活性。如以不同糖基取代时，其抗肿瘤、抗氧化作用效果的差别就会很大。 Silvia等[10,11]如采用CoMFA分析模式[15]设计合成了9个黄酮类衍生物，并对其生物活性进行测试，期望研发出一批新颖的非甾体类芳香化酶抑制剂。结果表明，化合物4f对细胞色素P450的抑制作用略优于市售药物法倔唑(fadrozole)。 2.3 抗心脑血管疾病 黄酮类化合物可治疗心脑血管系统的一些疾病，有降血脂、胆固醇的作用，还具有抑制血栓和扩张冠状动脉等作用。可用于治疗高血压、动脉硬化。最早发现

第六章 黄酮类化合物

第六章 黄酮类化合物 一、写出下列化合物结构式： 1.黄芩苷 2.芹菜素 3.芦丁 4.甘草素 二、填空题： 1.黄酮类化合物是泛指（ ）的一系列化合物，其基本母核为（　）。 2.酮类化合物的颜色与分子中是否存在（ ）和（ ）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（ ），即形成（ ）而显现出颜色。 3.一般黄酮、黄酮醇及其苷类显（ ）；查耳酮为（ ）；而二氢黄酮为（ ）。 4.黄酮、黄酮醇分子中，如果在（ ）位或（ ）位引入（ ）或（ ）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（ ）。 5.花色素及其苷的颜色特点是（ ），pH﹤7时显（ ），pH为8.5时显（ ），pH﹥8.5时显（ ）。 6.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（ ）、（ ）、（ ）、（ ）等有机溶剂。 7.黄芩根中的主要有效成分是( )，其水解后生成的苷元是 （ ），分子中具有（ ）的结构，性质不稳定，易被氧化成（ ）衍生物而显（ ）色。 8.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是（ ），原因是（ ）；二氢黄酮的水溶性比黄酮（ ），原因是（ ）。 9.黄酮类化合物结构中大多具有（ ），故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。

10.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的（ ）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成（ ）。 11.具有（ ）、（ ）或（ ）结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。 12.锆盐-枸橼酸反应常用于区别（ ）和（ ）黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有（ ）或（ ）黄酮；如果黄色减褪，示有（ ）黄酮。 13.用pH梯度萃取法分离游离黄酮时，先将样品溶于乙醚，依次用碱性由（ ）至（ ）的碱液萃取，5%NaHCO3可萃取出 （ ），5%Na2CO3可萃取出（ ），0.2%NaOH可萃取出 （ ），4%NaOH可萃取出（ ）。 14.聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的（ ）和黄酮类化合物分子上的（ ）形成（ ）而产生的。不同类型黄酮类化合物与聚酰胺的吸附力由强至弱的顺序为（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。 15.聚酰胺柱色谱分离黄酮苷和苷元，当用含水溶剂（如乙醇-水）洗脱时，（ ）先被洗脱；当用有机溶剂（如氯仿-甲醇）洗脱时，（ ）先被洗脱。 三、单选题： 1．黄酮类化合物的基本碳架是（ ） A．C6-C6-C3 B．C6-C6-C6 C．C6-C3-L6 D．C6-C3 E．C3-C6-C３ ２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（ ） A．二氢黄酮 B．花色素 C．黄酮醇 D．黄酮 E．异黄酮 ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（ ）