有机反应的常用条件

有机反应的常用条件

李 文 志

一、能使)(4+H KMnO 褪色的物质（氧化反应）

1、含碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的物质。

2、苯的同系物

3、醇、酚、醛

二、能与溴水或2Br 的4ccl 反应的物质。

1、含碳碳双键、碳碳三键不饱和键的物质（加成反应）

2、有尽 2Br +（液）??→?3FeBr

化气 Br +HBr （取代反应） 3、苯酚与浓溴水（取代反应）

4、醛基使溴水褪色（氧化反应）

HBr COOH CH O H Br CHO CH 23223+→++

三、与2H 加成反应（Ni 作催化剂）（还原反应）

1、33222CH CH H CH CH Ni ?→?+=

2、3322CH CH H CH CH Ni ?→?+≡

3、苯环与氢气加成

4、OH CH CH H CHO CH Ni 2323?→?+

5、33233COHCH CH H COCH CH Ni -?→?+

四、在NaOH 溶液条件下的反应

（一）卤代烃的水解反应和消去反应

1、NaBr OH CH CH NaOH Br CH CH 、+???→?+2323加热水

2、O H NaBr CH CH CH NaOH Br CH CH 、22323++=-???→?+加热乙醇

（二）酯的水解反应

3、OH CH COONa CH NaOH COOCH CH 3333+→+

（三）酚与NaOH 反应

4、 →+N a O H OH O H O N a 2+

（四）羧酸与NaOH 反应

O H COONa CH NaOH COOH CH 233+→+

五、在浓硫酸、加热条件下的反应（一般有水生成，浓硫酸作用的催化剂、吸水剂）

1、 +????→?加热浓、SO H HNO 423 O H NO 22+ 取代反应

2、O H CH CH C

HSO OH CH CH 222423170+↑=?浓 消去反应 3、乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生反应 酯化反应

六、在稀硫酸条件下的反应

（一）酯的水解

O

H CH COOCH CH 2323+OH CH CH COOH CH 233+

（二）糖的水解 1、O H O H C 2112212+???→?42SO H 稀

61266126O H C O H C + 蔗糖 葡萄糖 果糖

2、O H O H C 2112212+612624O H C ??→?酸或酯

麦芽糖 葡萄糖

3、612625106(O H nC O nH n O H C ??→?+酸或酯）

淀粉 葡萄糖

稀硫酸 △

(完整word版)高中有机反应条件总结,推荐文档

高中有机反应条件总结 1．根据物质的性质推断官能团,如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等. 2．根据性质和有关数据推知官能团个数,如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO2 3．根据某些反应的产物推知官能团的位置,如： (1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮,-OH接在只有一个氢原子的碳原子上. (2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置. (3)由取代产物的种数可确定碳链结构. (4)由加氢后碳的骨架,可确定“C=C”或“C≡C”的位置. 能力点击：以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在有机物中的作用．掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用． 注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容,在各类烃的衍生物中,以含氧衍生物为重点．教材在介绍每一种代表物时,一般先介绍物质的分子结构,然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质,在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系,熟悉官能团的引入和转化的方法,能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物． 有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点：温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行. 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计.（2）注意温度计水银球的位置. 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物. 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质. 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代）

基础有机化学反应总结

基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】

高中化学奥林匹克竞赛-有机化学的几个基本反应

重排 酮肟在酸性条件下发生重排生成烃基酰胺的反应。1886年由德国化学家.贝克曼首先发现。常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂（氯化氢在乙酸－乙酐中的溶液）、多聚磷酸和某些酰卤等。反应时酮肟受酸性试剂作用，形成一个缺电子氮原子，同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2－迁移，其反应过程如下： 贝克曼重排是立体专一性反应。在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团（羟基）互为反位。在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变，例如： 贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排，大量生-己内酰胺，它是合成耐纶6（见聚己内酰胺）的单体。 亲电取代反应

亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一．芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。 亲电加成反应 亲电加成反应是烯烃的加成反应，是派电子与实际作用的结果。派键较弱，派电子受核的束缚较小，结合较松散，因此的作为电子的来源，给别的反应物提供电子。反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。这些物质又酸中的质子，极化的带正电的卤素。又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。 在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳正

常见有机反应类型总结

常见有机反应类型总结 1．常见有机反应类型与有机物类型的关系 基本类型有机物类别 取代 反应 卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应醇、羧酸、糖类等 水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应苯和苯的同系物等 磺化反应苯和苯的同系物等 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应卤代烃、醇等 氧化 反应 燃烧绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应醛、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应烯烃、炔烃等 缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应酚类物质 2.判断有机反应类型的常用方法 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。 1．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

(1)指出下列反应的反应类型。 反应1：______________； 反应2：________________； 反应3：______________； 反应4：________________。 (2)写出D 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式：________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应 (2)＋3NaOH ――→ △ ＋CH 3COONa ＋CH 3OH ＋H 2O 2．请观察下图中化合物A ～H 的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白： 已知：①――→400 ℃ R —CH==CH 2＋CH 3COOH ； ②―――――→ 稀NaOH 溶液 。 (1)写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式： C______________________，G_____________________________， H______________________。 (2)属于取代反应的有________(填数字代号)。 (3)属于消去反应的是____________。 (4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：________________________________，________________________________________________________________________。 答案 (1)C 6H 5CH==CH 2 C 6H 5C ≡CH (2)①③⑥⑧ (3)②④⑦ (4) ＋2H 2――→催化剂 加成反应

有机反应的常用条件

有机反应的常用条件 李 文 志 一、能使)(4+H KMnO 褪色的物质（氧化反应） 1、含碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的物质。 2、苯的同系物 3、醇、酚、醛 二、能与溴水或2Br 的4ccl 反应的物质。 1、含碳碳双键、碳碳三键不饱和键的物质（加成反应） 2、有尽 2Br +（液）??→?3FeBr 化气 Br +HBr （取代反应） 3、苯酚与浓溴水（取代反应） 4、醛基使溴水褪色（氧化反应） HBr COOH CH O H Br CHO CH 23223+→++ 三、与2H 加成反应（Ni 作催化剂）（还原反应） 1、33222CH CH H CH CH Ni ?→?+= 2、3322CH CH H CH CH Ni ?→?+≡ 3、苯环与氢气加成 4、OH CH CH H CHO CH Ni 2323?→?+ 5、33233COHCH CH H COCH CH Ni -?→?+ 四、在NaOH 溶液条件下的反应 （一）卤代烃的水解反应和消去反应 1、NaBr OH CH CH NaOH Br CH CH 、+???→?+2323加热水 2、O H NaBr CH CH CH NaOH Br CH CH 、22323++=-???→?+加热乙醇 （二）酯的水解反应 3、OH CH COONa CH NaOH COOCH CH 3333+→+

（三）酚与NaOH 反应 4、 →+N a O H OH O H O N a 2+ （四）羧酸与NaOH 反应 O H COONa CH NaOH COOH CH 233+→+ 五、在浓硫酸、加热条件下的反应（一般有水生成，浓硫酸作用的催化剂、吸水剂） 1、 +????→?加热浓、SO H HNO 423 O H NO 22+ 取代反应 2、O H CH CH C HSO OH CH CH 222423170+↑=?浓 消去反应 3、乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生反应 酯化反应 六、在稀硫酸条件下的反应 （一）酯的水解 O H CH COOCH CH 2323+OH CH CH COOH CH 233+ （二）糖的水解 1、O H O H C 2112212+???→?42SO H 稀 61266126O H C O H C + 蔗糖 葡萄糖 果糖 2、O H O H C 2112212+612624O H C ??→?酸或酯 麦芽糖 葡萄糖 3、612625106(O H nC O nH n O H C ??→?+酸或酯） 淀粉 葡萄糖 稀硫酸 △

人教版《有机化学基础》方程式总结

高二化学《有机化学基础》化学反应方程式总结(一)烷烃 1.甲烷燃烧: CH4 +2O2 CO2 + 2H2O 2.甲烷与氯气在光照条件下反应： CH4 + 3Cl2 CHCl3+ 3HCl CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl CH4 + 2Cl2 CH2Cl2 + 2HCl 3.甲烷高温分解： CH4 C + 2H2 (二)烯烃 乙烯的制取：CH3CH2 OH H2C=CH2↑+H2O 氧化反应 乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 加成反应与加聚反应 1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 2.乙烯与水反应：CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH 3.乙烯的催化加氢：CH2＝CH2 +H2CH3CH3 4.乙烯的加聚反应：n CH2＝CH2 浓硫酸 170℃ 点燃

5. 乙烯与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 6.乙烯与氯气加成：CH2＝CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl 7. 1—丁烯与氢气催化加成：CH2＝CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH3 8.环己烯催化加氢： H2 + 9. 1,3环己二烯催化加氢： 2H2 + 10. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应： CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Br CH2＝CH—CH＝CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2 11. 1，1—二氯乙烯加聚：n CCl2＝CH2 12．丙烯加聚：n H2C＝CHCH3 13. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚： n (三)炔烃 乙炔的制取：CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)2 1.乙炔燃烧： 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应：CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr2 3.乙炔与氢气催化加成：CH≡CH + 2H2 CH3CH3

高中化学选修5常见有机反应的十大类型

常见有机反应的十大类型 1. 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。（1）卤代： （2）硝化： （3）磺化： （4）卤代烃水解： （5）酯水解： （6）羟基（）取代： （7）分子间脱水：

2. 加成反应 有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 （1）碳碳双键的加成： （2）碳碳三键的加成： （3）醛基的加成： （4）苯环的加成： 3. 加成聚合（加聚）反应 相对分子质量小的不饱和化合物聚合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 （1）丙烯加聚： （2）二烯烃加聚：

4. 缩合聚合（缩聚）反应 单体间相互反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应（又叫逐步聚合反应）。 （1）制酚醛树脂： （2）缩聚制酯： （3）氨基酸缩聚： 5. 消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。 6. 氧化还原反应 在有机化学中，通常把有机物得氧或去氢的反应称为氧化反应；反之，加氢或去氧的反应称为还原反应。 （1）氧化反应：

（2）还原反应： 7. 酯化反应（亦是取代反应） 酸和醇起作用，生成酯和水的反应 8. 水解反应（亦是取代反应，其中卤代烃、酯的水解见取代反应部分） 化合物和水反应生成两种或多种物质的反应（有卤代烃、酯、酰胺、糖等）。 麦芽糖葡萄糖 9. 脱水反应（又叫碳化） 有机物分子脱去相当于水的组成的反应。

10. 裂化反应 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。 (责任编辑：化学自习室)

高中有机反应条件总结

高中有机反应条件总结 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN

高中有机反应条件总结 1．根据物质的性质推断官能团,如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等. 2．根据性质和有关数据推知官能团个数,如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO2 3．根据某些反应的产物推知官能团的位置,如： (1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮,-OH接在只有一个氢原子的碳原子上. (2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置. (3)由取代产物的种数可确定碳链结构. (4)由加氢后碳的骨架,可确定“C=C”或“C≡C”的位置. 能力点击：以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在有机物中的作用．掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用．注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容,在各类烃的衍生物中,以含氧衍生物为重点．教材在介绍每一种代表物时,一般先介绍物质的分子结构,然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质,在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系,熟悉官能团的引入和转化的方法,能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物． 有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点：温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行. 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计.（2）注意温度计水银球的位置. 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物. 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质. 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有：

有机化学十种反应类型详细小结精美版

有机化学十种反应类型详细小结 复习方法提示： 1、全面了解有机物所具有的反应类型有哪些？熟记相关名词，确保表达准确。 2、把握准每一类反应的概念，牢牢掌握反应中的结构变化特点。这是分析判断的依据！ 3、认识相似的同一种反应类型的“归属”关系，如取代反应可以包括什么？区分相近的不同反应类型在结构变化上的“差异”性及规律，如消去反应和氧化反应，加成反应和加聚反应等等。 以下概要回顾有机的五大反应，包括：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应（包括加聚反应和缩聚反应），以及氧化－还原反应。 一、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。分例如下： 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如： (1)．（在适当的条件下，烷烃的取代反应是可以逐步进行的，得到一系列 的混合物）。 (2)． (3)． CH 2＝CH －CH 3 + Cl 2CH 2＝CH － CH 2－Cl + HCl (4)． (5)．+ 2HCl 2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。如： (1)． + HNO 2 －NO 2 + H 2O (2)． (3)． 环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。 + 浓硫酸 △ 光照

大学有机化学反应方程式总结(较全)

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】

2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H

有机反应类型和反应条件的关系

Cu/O △ 根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别 1．A B; 类型：氧化反应；类别：反应物A ：伯醇（或仲醇）；生成物：醛（或酮）和水。 辨析：如果B 还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应，说明B 一定是醛，而A 一定是 伯醇，否则，说明B 一定是酮，而A 一定是仲醇。 2CH 3CH 2OH + O 2??→?Cu 2CH 3CHO + 2H 2O ； CH 3CH 2OH + CuO ?→? ?CH 3CHO + H 2O 2．A B 类型：氧化反应；类别：反应物A ：醛，生成物：羧酸和水。 CH 3CHO+2Cu(OH)2?→? ?CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 3．A B 类型1：消去反应；类别：反应物：醇，生成物：烯烃和水。 CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O 类型2：取代反应；类别：反应物：醇，主要生成物：醚和水。 2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O 类型3：酯化反应；类别：反应物：羟基羧酸，生成物：链酯、环酯、聚链酯和水。 HOCH(CH 3)COOH+HOCH(CH 3)COOH HOCH(CH 3)COOCH(CH 3) COOH+H 2O n HOCH(CH 3)COOH OCH(CH 3)CO n + n H 2O 说明：α―羟基羧酸反应生成六元环酯（分子间酯）或三元环酯（分子内酯）；β―羟 基羧酸反应生成八元环酯（分子间酯）或四元环酯（分子内酯）。 4．A B 类型：消去反应；类别：反应物：卤代烃，生成物：烯烃、卤化钠和水。 CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 5．A B 类型1：取代反应（水解反应）；反应物：卤代烃，生成物：醇和卤化钠。 特点：碳原子数没有减少。 CH 3CH 2Br+NaOH CH 3CH 2OH+NaBr 类型2：取代反应（水解反应）；反应物：羧酸酯，生成物：醇和羧酸钠。 特点：碳原子数减少。 新制Cu(OH)2 △ 浓H 2SO 4 △ 浓H 2SO 4 170℃浓H 2SO 4 140℃ 浓H 2SO 4 △ 浓H 2SO 4 △ NaOH 、醇 △ 醇 △ NaOH 、水 △ 水 △

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

常见有机反应的十大类型

常见有机反应的十大类型 李勇 1. 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。（1）卤代： s （2）硝化： s （3）磺化： （4）卤代烃水解： （5）酯水解：

（6）羟基（ OH）取代： （7）分子间脱水： 2. 加成反应 有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 （1）碳碳双键的加成： （2）碳碳三键的加成： （3）醛基的加成： （4）苯环的加成： 3. 加成聚合（加聚）反应 相对分子质量小的不饱和化合物聚合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。

（1）丙烯加聚： （2）二烯烃加聚： 4. 缩合聚合（缩聚）反应 单体间相互反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应（又叫逐步聚合反应）。 （1）制酚醛树脂： （2）缩聚制酯： （3）氨基酸缩聚： 5. 消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。

6. 氧化还原反应 在有机化学中，通常把有机物得氧或去氢的反应称为氧化反应；反之，加氢或去氧的反应称为还原反应。 （1）氧化反应： （2）还原反应： 7. 酯化反应（亦是取代反应） 酸和醇起作用，生成酯和水的反应 s 8. 水解反应（亦是取代反应，其中卤代烃、酯的水解见取代反应部分）

化合物和水反应生成两种或多种物质的反应（有卤代烃、酯、酰胺、糖等）。 麦芽糖葡萄糖 9. 脱水反应（又叫碳化） 有机物分子脱去相当于水的组成的反应。 10. 裂化反应 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。

高中有机化学反应类型小结

高中有机化学反应类型小结 有机化学反应一直是教学的重点也是高考的热点，对化学反应进行科学的分类是研究化学首先要解决的问题，高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等，考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。本文对常见的有机化学反应类型列举如下： 一、取代反应 定义：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 典例：（1）卤代反应：如甲烷、苯的卤代反应。 （2）硝化反应：如苯、甲苯硝化反应。 （3）水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解（包括皂化反应）、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。 （4）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。 注意点：①取代与置换不同，置换中一定有单质参加反应，并生成一种新的单质，而取代则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一定是有机物分子中的原子或原子团，而用来取代的原子或原子团可以是有机物分子中的原子或原子团，也可以是无机物分子中的原子或原子团。 二、加成反应 定义：有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C＝C、C＝O（一般不含羧酸或酯中的C＝O）、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。 典例： （1）在催化剂的作用下，烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氢气发生的加成反应。 （2）常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素单质、卤代氢的加成反应：如烯、炔、油脂等有机物。如乙烯→氯乙烷。

（3）与水的加成反应：烯、炔等含有不饱和碳原子有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。如乙烯水化生成乙醇。 注意点：①发生加成反应的主体都是含有不饱和键的有机物，加成的物质往往是非金属单质（H2、Cl2等）或小分子化合物（H2O、HX等）。②不饱和键是发生加成反应的前提条件下，不饱和键含碳碳之间的双键、三键，还有碳氧之间的双键、碳氮之间的三键。 三、消去反应 定义：有机物在适当的条件下，从一个分子内脱去小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。 典例： （1）醇的消去：如实验室用乙醇制取乙烯。 （2）卤代烃的消去反应：如溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去可得到乙烯。 注意点：①卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的醇溶液共热，（若与强碱的水溶液共热发生水解反应）②卤代烃发生消去反应结构条件是连接卤原子的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。③醇的消去是在浓硫酸、加热条件下，如乙醇制乙烯，温度控制在170°C、浓硫酸做催化剂。④醇的消去也是要具备结构上的一个条件即连接羟基的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。 四、聚合反应 定义：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。聚合反应中的小分子叫单体，反应后生成的高分子称聚合体。 1．加聚反应：是指不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。发生加聚反应的单体可以是一种，也可以是多种，单体可以含一个C＝C双键，也可含两个C＝C双键。 典例：单烯烃的加聚、炔烃的加聚、二烯烃的加聚等。 2．缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（如H2O、HX、NH3等）的反应。 典例：酚醛缩聚、醇酸缩聚（如乙二酸和乙二醇）、羟酸缩聚（如乳酸）、氨基酸缩聚等。

常见的有机化学反应类型

三、常见的有机化学反应类型： 1、取代反应：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应，即原子或原子团“有进有出”。 常见取代反应: ①烷烃的卤代 ②苯的卤代、硝化、磺化 ③卤代烃的水解 ④醇和钠反应 ⑤醇分子间脱水 ⑥酚和浓溴水反应 ⑦羧酸和醇的酯化反应 ⑧ 酯的水解反应 发生取代反应的基/官能团 2、加成反应：有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反应，即原子或原子团“只进不出”。 目前学习到的不饱和碳原子主要存在于碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键等基团中，发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛等物质。其中烯、炔常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水。 醛常见的加成物质是氢气，而羧酸、酯、肽键中的碳氧双键一般不能加成。 3、消去反应：有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢），而生成不饱和（含双链或叁键）化合物的反应，即原子或原子团“只出不进”。 能发生消去反应的有机物有：卤代烃、醇。 发生消去的结构要求：有机物分子中与官能团（—OH ，—X ）相连碳原子的邻碳原子必须要有氢原子。 4、聚合反应 加聚反应：含有碳碳双链等的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应。发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。 缩聚反应：单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子副产物（如H 2O 、 有机物 无机物/有机物 反应名称 烷,芳烃,酚 X 2 卤代反应 苯的同系物 HNO 3 硝化反应 苯的同系物 H 2SO 4 磺化反应 醇 醇 脱水反应 醇 HX 取代反应 酸 醇 酯化反应 酯 醇 酯交换反应 酯/卤代烃 酸溶液或碱溶液 水解反应 二糖、多糖 H 2O 水解反应 蛋白质 H 2O 水解反应 羧 酸 盐 碱石灰 脱羧反应

详细有机化学常见反应机理分析

常见的有机反应机理 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得： 如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下： 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如： 反应机理 一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应： 反应实例

Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例 Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：

不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例 酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在 10~40℃之间，产率高。 Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺： 反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

大学有机化学期末复习总结

有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。 （1）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。