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酰胺键为间隔基的吡啶双子表面活性剂合成及性能

CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS 2015年第34卷第11期·4026·

化工进展

酰胺键为间隔基的吡啶双子表面活性剂合成及性能

王丽艳1,2,闫铁1,秦洪磊2,孙克文2,曹玉平2,辛杨2

(1东北石油大学石油工程学院,黑龙江大庆163318;2齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔

161006)

摘要:以乙二胺、1-溴代烷、氯乙酰氯和吡啶为原料,经卤代、酰胺化和季铵化反应合成了系列酰胺键为间隔基的吡啶双子表面活性剂。目标产物合成条件:超声波(40kHz,100W)辅助反应,反应温度60℃,反应时间5h。

用 FTIR、1H NMR、13C NMR对目标产物进行了结构表征,对目标产物的临界胶束浓度(cmc)、乳化性、泡沫稳定性和杀菌性能进行了考察。实验结果表明,该系列产物的临界胶束浓度cmc 为1.4×10?2~2.3×10?5mol/L,具有较好的乳化性和稳泡性。在浓度为100mg/L时,烷基链碳原子数为8的表面活性剂对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抑菌效果最好。

关键词:酰胺键;吡啶双子表面活性剂;合成;性能

中图分类号:TQ 423.3 文献标志码:A 文章编号:1000–6613(2015)11–4026–04

DOI:10.16085/j.issn.1000-6613.2015.11.033

Synthesis and properties of pyridine Gemini surfactants containing amide

spacer

WANG Liyan1,2,YAN Tie1,QIN Honglei2,SUN Kewen2,CAO Yupin2,XIN Yang2 (1School of Petroleum of Engineering,Northeast Petroleum University,Daqing 163318,Heilongjiang,China;2 College of Chemistry and Chemical Engineering,Qiqihar University,Qiqihar 161006,Heilongjiang,China) Abract:Pyridine Gemini surfactant containing amide spacer was synthesized using ethylenediamine,1-bromoalkane,chloroacetyl chloride and pyridine as raw materials by halogenation amidation reaction and quaterisation. The target product synthesis condition is as following:ultrasonic for assisting reaction was 40kHz and 100W,reaction temperature was 60℃,and reaction time was 5h. The target products were characterized by FTIR,1H NMR and 13C NMR. The major performance of target products was investigated,including critical micelle concentration and bactericidal property. The results show that the cmc of target product is 1.4×10?2~2.3×10?5mol/L,and has a good emulsification and stability. The antibacterial effect of surfactant with eight carbon alkyl chains for escherichia coli and bacillus subtilis is the best.

Key words:amide bond; pyridine Gemini surfactants; synthesis; properties

含有酰胺键的表面活性剂是国内外近年来研究的热点[1],一方面在原有的表面活性剂结构中引入新的基团,另一方面使表面活性剂具有较好的生物降解性、温和性和热稳定性[2],从而具有更好的环保性能和广阔的应用前景。酰胺键易发生水解,如化学水解、酶催化水解,更易受到酸催化而水解[3],在许多领域有潜在的应用。同时双子表面活性剂越来越受关注[4-5],近年来双子表面活性剂也由双长直链向疏水链中含有酯键或酰胺键的结构发展[6],因

收稿日期:2015-02-05;修改稿日期:2015-02-28。

基金项目:黑龙江省教育厅科学技术研究项目(12541864)、人力资源和社会保障部留学人员科技活动项目([2011]508号)及国家自然科学基金项目(81403067)。

第一作者:王丽艳(1971—),女,博士,教授。联系人:闫铁,博士,教授,博士生导师。E-mail wlydlm@https://www.sodocs.net/doc/1515623439.html,。

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