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有机化学理论课教案

有机化学理论课教案
有机化学理论课教案

有机化学理论课教案

有机化学反应机理(整理版)

1.A rndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。 反应实例

2.Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。因此,这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排: 不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为: 醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。 反应实例

酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快,反应温度一般在10~40℃之间,产率高。 3.Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:

反应机理 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如: 反应实例

有机化学基础

有机化学基础 一、烃 △烃(C x H y ):只含碳元素和氢元素的有机化合物。 . △烃的燃烧: 4C x H y ( g ) + (4x+y)O 2 ( g ) ??→?点燃 4x CO 2( g ) +2y H 2O ( g ) 已知该气态烃完全燃烧且燃烧后生成气态水,若反应前后气体体积保持不变,则y=4 ,可能分子式为: CH 4 、C 2H 4、C 3H 4 。 1.等质量的烃完全燃烧,含碳元素质量分数越低,消耗氧气物质的量越多,如耗氧量CH 4>C 2H 4>C 3H 4(含碳元素质量分数:烷烃<烯烃<炔烃;所有烯烃含碳元素质量分数都相同)。 2.等物质的量的烃完全燃烧,含碳原子数越多,消耗氧气物质的量越多,如耗氧量CH 4<C 2H 4<C 3H 4 。 (一)、甲烷 烷烃 1. 烷烃: C n H 2n+2 ---------- 饱和链烃 2C n H 2n+2 +(3n+1)O 2??→?点燃2nCO 2+(2n+2)H 2O ①.烃中碳原子跟碳原子之间都是以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相连,使每个碳原子的化合价都得到充分利用, 即都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃。又叫烷烃。通式为C n H 2n+2 。 ②.物理性质:随着碳原子数递增,熔沸点逐渐升高。(随着碳原子数的递增,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大)。 常温下C 1~C 4为气态,C 5~C 16为液态,C 17以上为固态。 △分子式相同,取代基越多,熔沸点越低。如分子式为C 5H 12 的烃,熔沸点为:戊烷>2–甲基丁烷>2,2–二甲基丙烷。 △主碳链碳原子数相同,取代基越多,熔沸点越高。如熔沸点:2,2–二甲基丙烷>2–甲基丙烷>丙烷。 ③.化学性质:不与KMnO 4和溴水反应; 点燃时能与O 2反应; 能发生取代反应 。 2. 烷烃的命名: ①.CH 4~C 10H 22用天干( 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 )命名; C 11H 24以后用碳原子数命名。 ②.烃基:烃去掉一个氢原子后得到的基团;烷基(–C n H 2n+1):烷烃去掉一个氢原子后得到的基团,如甲基(–CH 3), 乙基(–C 2H 5)等。 ③.系统命名法命名烷烃 Ⅰ. 寻找最长碳链为主碳链﹙根据主碳链碳原子数命名为某烷﹚,主碳链上其它的基团为取代基; Ⅱ. 用阿拉伯数字标出主碳链的位数,使得相对原子质量小的取代基的位数最小; Ⅲ. 用阿拉伯数字标出取代基的位数,相对原子质量小的取代基写在前面,相对原子质量大的取代基写在后面,相同的取代基进行合并; Ⅳ. 阿拉伯数字与阿拉伯数字之间用“,”隔开,阿拉伯数字与中文之间用“–”隔开。 例: 注:主碳链可以任意弯曲。 3.同系物:结构相似,分子组成上相差1个或若干个CH 2原子团的化合物。(例 甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷) 4. 同分异构体:分子式相同,结构不相同的化合物。(例 戊烷、 2–甲基丁烷、 2,2–二甲基丙烷) △烷烃同分异构体判断:碳原子递减法判断同分异构体 例:求C 7H 16的同分异构体 △烃的分类 烷烃 代表物:甲烷 CH 4 通式: C n H 2n+2 烯烃 代表物:乙烯C 2H 4 通式: C n H 2n (n ≥2) 炔烃 代表物:乙炔 C 2H 2 通式:C n H 2n-2 (n ≥2) 芳香烃 代表物: 苯 C 6H 6 通式: C n H 2n -6 (n ≥6) 苯及其同系物 稠芳香烃 * 环烷烃 通式: C n H 2n (n ≥3); 代表物: 环丙烷 CH 2 2 CH 2 * 环烷烃与烯烃可能互为同分异构体,如C 3H 6 (丙烯与环丙烷) * 二烯烃 通式:C n H 2n-2 (n ≥4);代表物: 1,3–丁二烯 CH 2=CHCH =CH 2 *二烯烃与炔烃可能互为同分异构体,如C 4H 6 (1–丁炔、2–丁炔与1,3–丁二烯) 芳香族化合物:含有苯环的化合物 苯及其同系物:只含有一个苯环的碳氢化合物(烃) 稠芳香烃:含有两个或多个苯环的碳氢化合物(烃) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 可以在草稿纸上简写为: C C C C C C C 然后再补上氢原子 庚烷 * 碳原子有四个共价键,碳原子上有一条短线补三个氢原子,碳原子上有两条短线 CH 2 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 2 3 4 1 CH 2 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 5 6 7 8 9 10 3,4,4,8– 四甲基– 6,7– 二乙基癸烷 CH 2

《中级有机化学》教学大纲

《中级有机化学》教学大纲 学时:45学时 学分:2.5 学分 理论学时:45 实验学时:0 适用专业: 应用化学,材料化学 课程号:BF001016 大纲执笔人:姜林 大纲审定人:朱凤岗 一、 说明 1.课程的性质、地位和任务 中级有机化学是本科(基础)有机化学的后续课程之一,本课程是在基础有机化学的 基础上,对有机化学的理论知识进一步深化,对有机反应机理进行比较深入地讨论,对立 体化学知识进行归纳,同时还介绍有机化学的最新进展。通过本课程的学习,使学生在原 有有机化学知识的基础上,加深对有机化学反应及其机理的理解,掌握一些有机化学的理 论知识,提高学生分析问题和解决问题的能力,为进一步深造或就业打下良好的基础。 2.课程教学的基本要求 通过本课程的学习,要求学生掌握氧化还原、取代、缩合、消除、重排等反应的机理, 掌握立体化学的知识,掌握有机反应中活性中间体的结构及特征,了解周环反应的原理、 芳烃亲电反应的分速率因子,了解有机化学的新进展等。 3.课程教学改革 新课程,略。 二、 教学大纲内容 第一章 有机反应总论(2学时) 1.1有机反应的分类 按反应历程分类—自由基反应,离子反应,分子反应 按原料与产物分类—取代反应,消除反应,加成反应,分子重排反应,氧化还原反应 1.2反应热力学 反应的自由能变化的关系式:ΔG = ΔH-TΔS 自由能与平衡常数的关系:ΔG = -RT ln K;ΔG<0,正反应容易发生 1.3反应动力学 基元反应的反应速率 r = k[A]a [B]b 反应级数 = a+b

1.4反应速率理论 碰撞理论 r = 几率因子×碰撞因子×能量因子,该理论在有机反应中很少应用 过渡状态理论 反应物 → 过渡状态[X…Y…Z]→产物;一步反应有一个过渡态、而二步反应有两个过渡态;该理论又称为活化络合物理论 Hammond假设—分子的能量改变小,它在结构上的改变也小,因此,过渡态的结构应当与能量相近的分子(反应物或产物)近似 同位素效应 动力学同位素效应 = kH/kD 1.5研究有机历程的一般方法 产品的鉴定,中间体存在的确定,同位素标记,催化剂研究,立体化学研究,动力学研究 本章重点、难点 重点:反应热力学,过渡状态理论,Hammond假设 难点:Hammond假设,同位素效应 第二章 立体化学(4学时) 2.1立体化学基础 构造异构、立体异构、构造、构型、构象的概念 对称性、手性和对映异构 含有手性碳原子的化合物的对映异构 不含有手性碳原子的化合物的对映异构 2.2 构象与构象分析 链状化合物的构象—1,2–二取代乙烷、乙醛、丙酮的构象 环状化合物的构象—环己烷及其衍生物的构象 2.3 外消旋体的拆份 机械分离法 形成非对映体的拆分法 生物化学法 色谱分离法 2.4 不对称合成的几个概念 光学纯度百分率(%O.P)= [α]观 / [α]max 对映体过量百分率(%e.e)= %R-%S

理论有机化学09B

理论有机化学试卷( B) 姓名 _________ 学院 专业__________ 学号 成绩 _______ 一、比较题(用化合物前英文字母排列顺序) (每小题3分,共15分 ) 1、按稳定性高低顺序排列以下碳正离子: a. b. c. d. H 2C CH H 2C CHCH 2 CHCH 3 CH 3CH 2CH 2 2、排列下列负离子稳定性次序(由大到小): O 2N O - H 2N O -Br O -CH 3 O - a b c d 3、排列下列化合物酸性大小(由强到弱) CH 3 OH NO 2 OH OH OH NO 2a. b. c. d. 4、 排列下列化合物的碱性(由强到弱): a. NH 2 NO 2 b. NH 2 c. NH 2 d. NH 2 CH 3 OCH 3 5、按与AgNO 3的醇溶液反应活性大小排列下列化合物: 、2-甲基-3-溴戊烷, 、2-甲基-1-溴戊烷, 、叔丁基溴。 、溴甲烷

二、预测以下反应的主要产物(每小题4分,共28分) 1、 H C CH OH CH 3 H 2SO 4 2、 CH 3I CH 2CH 3COOCH 3H Br H 3、 H Br CH 3H D H EtONa EtOH 4、 CHO +(CH 3 CH 2 CO)2 O CH 3CH 2COONa 5、 H O 6、 1)CH 3 CH 2MgCl 2)H 2O C C O H H H 3C 7、 CH 3CH 3 3H 2SO 4CH 3OH CH 3ONa 三、用共振论的理论知识解释氯苯发生亲电取代时产物以邻对位产物为主(6分)

华东理工大学有机化学(7学分)教学大纲Word版

《有机化学》(7学分)教学大纲 《有机化学7学分》(有机化学上4学分,有机化学下3学分)(建议本课程放于二年级) 一、教学基本目标 有机化学是化学学科的重要分支,它是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质及有机化合物之间相互转化规律的学科,是化工类各专业的重要基础课,是一门理论和实践性并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论,并具备必要的基本知识和一定的基本技能,为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础。 在教学过程中,注意培养学生正确的学习和研究方法,逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辨证唯物主义的科学世界观,结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。 二、教学基本内容 第一章有机化合物的结构和性质(2学时) *有机化合物的含义和有机化学研究的对象; 有机化合物的特点; *有机化合物中的化学键,共价键的性质:键长、键角、键能及其键的极性; 共价键的断裂方式:均裂、异裂; 自由基反应和离子型反应的特点; *有机化合物的酸碱概念; 有机化合物的分类; 有机化学的现状和发展; *学习有机化学的方法。 第二章烷烃(5学时) 烷烃的通式、同系列和构造异构; 烷烃的命名——系统命名法; 烷烃的结构:甲烷的结构,*碳原子的SP3杂化,?键; *构象:乙烷、正丁烷的构象;

*构象的表示方法:透视式、纽曼投影式; 烷烃的物理性质; 烷烃的化学性质: 取代反应:自由基卤代反应, *自由基取代反应历程,*反应中能量的变化、*反应热、*活化能; 氧化反应:低级和高级烷烃的氧化,有机化学中氧化反应的含义; 异构化反应、裂化反应和裂解反应。 第三章烯烃(7学时) 烯烃的通式、同系列和构造异构; 烯烃的命名:系统命名、顺反和Z-E命名(次序规则); 烯烃的结构:乙烯的结构、*碳原子的SP2杂化、*键;分子轨道理论、成键轨道和反键轨道; *构型; 烯烃的主要来源和制法:石油裂解气的分离、*醇脱水、*卤代烷烃脱卤化氢、邻二卤化物脱卤素 烯烃的化学性质: 双键的加成反应:催化加氢;*亲电加成(X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氢化—氧化水解),亲电加成规则(马氏规则)及亲电加成反应历程(含顺式、反式加成);*自由基加成——过氧化物效应及其反应历程; 烯烃的氧化:*臭氧化分解、环氧化; 聚合反应; -H的卤代、氧化。 第四章炔烃和二烯烃红外光谱(5学时) (一)炔烃 炔烃的命名;

《有机化学》课程教学大纲

《有机化学》课程教学大纲 课程代码:050432023 课程英文名称: organic chemistry 课程总学时:40 讲课:40 实验:0 上机:0 大纲编写(修订)时间:2017.06 一、大纲使用说明 (一)课程的地位及教学目标 1.课程的地位 本课程是无机非金属材料与工程专业的专业基础课,选修。 2.教学目标 掌握有机化合物的基本反应、分析鉴定、基本结构与性能关系,以及主要的有机化学反应机理。使学生在学习无机化学的基础上,比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本实验技能及学习有机化学的基本思想和方法,使学生能根据今后卓越工程师发展计划,进一步学习和钻研与本专业发展密切相关的有机化学方面知识。 (二)知识、能力及技能方面的基本要求 1.知识方面的基本要求 掌握脂环烃的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系,以及主要的有机化学反应机理。掌握芳香烃的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系,以及主要的有机化学反应机理。掌握卤代烃的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系,以及主要的有机化学反应机理。 掌握醇,醚、酮、羧酸和羧酸衍生物的基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系,以及主要的有机化学反应机理。掌握含氮化合物、杂环化合物基本物理化学性质、分析鉴定、基本结构与性能关系,以及主要的有机化学反应机理。 2.能力方面的基本要求 初步具备分析和解决合成过程中出现问题的能力,具备利用本课程基本理论知识进行科学研究的初步能力。 (三)实施说明 教师在讲授时,应联系实验及生产实践,以加强学生对理论的理解和掌握,提高学生的生产实践观。 (四)对先修课的要求 本门课应在学生修完高等数学、大学物理、物理化学、无机化学后开设。 (五)对习题课、实验环节的要求 1.对习题的要求 适量、适当的习题可以检验学生对所学内容的掌握程度,使教师及时掌握教学效果,对下一步的教学组织,改进教学方法具有直接作用。同时,还可督促学生掌握所学内容。建议根据学生学习的具体情况布置作业。学习中应包含2-3次习题课。 (六)课程考核方式 1.考核方式:开卷或论文。 2.考核目标:考核学生对本课程相关基础知识、基本原理和基本技能掌握情况,适当考核学生分析解决实际问题的能力及计算能力等。

有机化学课程教学大纲

《有机化学》课程教学大纲 课程编号:课程性质:必修课 课程名称(中文):有机化学课程适用专业:应用化学、化工、环境等 (英文):Organic Chemistry 课程适用层次:专升本 学时:104(其中面授64,实验32)学分:6.5 一、课程的作用、地位和任务 1、课程作用:有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其相互转化规律的学科,是应用化学、化工、及材料类各专业及相关专业(环境、生物科学等)的重要基础课,是一门理论性和实践性并重的课程。有机化学主要讲授有机化学基本知识、基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系,以及主要的有机化学反应机理,介绍学科发展前沿。 2、教学方法:课堂讲授、难题讨论、多媒体演示和实验答疑 3、课程学习目标和基本要求:通过本课程的学习,使学生系统地学习有机化学学科发展的前沿动态和重要有机化学知识;掌握有机化学基础知识;关注相关的应用信息;对有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用有较好认识。具体包括以下几方面: (1)掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质,熟悉主要有机试剂及具体应用。 (2)熟悉各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法;初步学会解析图谱,能根据图谱数据推出一般有机化合物的结构。 (3)掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系;掌握有机活泼中间体正碳离子,负碳离子,自由基的生成和反应;能用结构理论、热力学、动力学来解释一

般有机化合物的稳定性和反应;基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代等反应机理。 (4)在熟悉各类有机化合物性质及制备的基础上,能将这些知识灵活应用于有机合成。 (5)对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解,并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。 4、课程类型:专业基础课 5、先修课程:大学基础化学、无机化学 二、课程内容和要求 (一)理论教学 第一章绪论 1、知识点 1.1有机化合物和有机化学 有机化合物的定义 1.2 有机化合物的特征 1.3 分子结构和结构式 短线式、缩简式、键线式 1.4 共价键 Lewis 结构式、价键理论、轨道杂化(sp、sp2、sp3 杂化) 键长、键能、键角、键的极性、诱导效应 共价键的断裂和有机反应的类型 均裂(产生自由基)、异裂(形成正、负离子)、自由基反应、离子型反应1.5 分子间的相互作用力 偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键 1.6 酸碱的概念 Br? nsted 酸、Br? nsted 碱、共轭酸碱

(完整版)有机化学反应机理详解(共95个反应机理)

一、Arbuzow反应(重排) 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷: 卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得: 如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),则Arbuzow反应如下: 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:

反应机理 一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应: 反应实例 二、Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理

重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。 反应实例 三、Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。因此,这是一个重排反应

具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排: 不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为: 醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。 反应实例

有机化学实验教案(3)[1]

《有机化学实验》教案 主讲教师:石蔚云 适应专业:化工工艺(本科)、应用化学(本科)、 环境工程(本科)、高分子工程(本科)、 食品科学(本科)、食品工程(本科)、 化工工艺(专科)、有机化工(专科)、 生物工程(本科)、畜牧兽医(专科)、 生物技术(专科)、 总学时数:52学时 实验地点:1号实验楼604、605房间

有机化学实验项目 内容学时实验一安全教育和仪器洗涤认领(* ☆) 4实验二熔点测定(* ) 4 实验三重结晶和过滤(* ) 4 实验四蒸馏(* ☆) 4 实验五环己稀的制备(* ) 6 实验六溴乙烷的制备(* ☆) 6 实验七乙醚的制备 6 实验八己二酸的制备 6 实验九乙酸乙酯的制备(* ) 6 实验十从茶叶中提取咖啡碱(* ☆) 6 备注: (1)本科班开出所有实验项目,共52学时。 (2)*化工系专科班、生物学院本科班开出实验项目,共40学时。 (3)☆生物学院专科班开出实验项目,共20学时。

实验一仪器的洗涤认领、安全教育 一、教学目的、任务 1.使学生掌握有机化学实验的基本操作技术,培养学生能以小量规模正确地进行制备试验和性质实验,分离和鉴定制备产品的能力。 2.培养能写出合格的实验报告,初步会查阅文献的能力。 3.培养良好的实验工作方法和工作习惯,以及实事求是和严谨的科学态度。为此,我们首先介绍有机化学实验的一般知识,学生在进行有机化学实验之前,应当认真学习和领会这部分内容。 二、有机化学实验室的一般知识 1.有机化学实验室规则 为了保证有机化学实验正常进行,培养良好的实验方法,并保证实验室的安全,学生必须严格遵守有机化学实验室规则。 (1)切实做好实验前的准备工作。 (2)进入实验室时,应熟悉实验室灭火器材,急救药箱的放置地点和使用方法。 (3)实验时应遵守纪律,保持安静。 (4)遵从教师的指导,按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。 (5)应经常保持实验室的整洁。 (6)爱护公共仪器和工具,应在指定地点使用,保持整洁。 (7)实验完毕离开实验室时,应把水、电和煤气开关关闭。 2.有机化学实验室安全知识 由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的,所用的仪器设备大部分是玻璃制品,故在实验室工作,若粗心大意,就易发生事故。必须认识到化学实验室是潜在危险场所,必须经常重视安全问题,提高警惕,严格遵守操作规程,加强安全措施,事故是可以避免的。 下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。 (1)实验室安全守则。 (2)实验室事故的预防。

《有机化学》教学大纲.

《有机化学》教学大纲 大纲说明 总学时:120学时讲课40学时自学80学时 适用专业:化学工程与工艺、生物工程、环境工程、高分子材料与工程 预修要求:无机化学 一、课程的性质、目的、任务: (一)课程性质 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用及有关问题的学科,是一门理论性和实践性并重的学科,是高等院校化工、生化、环保、轻工、农、林、医、药等专业的一门重要专业基础课。学习有机化学不仅是后续课程之需要也是学生和掌握新的科技知识之需要。随着科学技术的高速发展,新药、新材料、新技术的不断问世及人类的更高需求,有机化学越来越显示出它的意义和重要性。 (二)目的与任务 1、研究各类有机化合物的结构、命名和性质,了解重要代表物的用途及其在生产、生活中的意义。 2、培养学生分析和解决问题的能力,掌握学习有机化学的基本方法,使学生明确理论来自于实践并指导实践,从而掌握科学研究的一般方法。 3、使学生明确有机化合物及有机化学在国民经济中的重要作用及其一些负面影响,从而使学生在今后的生产、科研、设计等工作中加强环保意识,为人类作出更大贡献。 二、课程教学的基本要求: 1、掌握各类有机化合物的结构和命名 2、掌握各类有机化合物的性质,主要化学反应(包括反应条件)及应用。 3、熟悉各类化合物相互间的转化,能设计合理的合成路线。 4、理解并掌握有机化学的基本理论及规律。 三、教学方法和教学手段的建议: 教学方法和手段:采用启发式教学,课堂讨论和课后查资料相结合。课堂教学采用多媒体电化教学。 四、大纲的使用说明: 本课程学时120,其中理论课40学时,自学80学时。

大纲正文 第一章有机化合物和性质学时:4学时(讲课2学时,自学2学时) 基本要求:了解有机化学和有机化合物的基本知识,理解有机化合物的结构和特性、分子轨道理论,掌握杂化轨道理论、键的极性等知识。 本章讲授要点:有机化合物的基本知识 重点:1、有机化合物的结构 2、子轨道理论 3、杂化轨道理论。 难点:分子轨道理论 §1-1 有机化合物和有机化学 §1-2 有机化合物的特性 §1-3 有机化合物的结构 1、价键理论。共用电子对理论。原子轨道交盖理论。杂化轨道理论。 2、分子轨道理论。 3、共价键的属性:键长、键角、键能、元素的电负性,键的极性。 §1-4 有机化合物的分类 §1-5 有机化学在国民经济中的地位和作用 第二章烷烃学时:4学时(讲课2学时,自学2学时) 了解烷烃的通式、同系列和同分异构等基本知识,理解烷烃的结构和各类氢、杂化轨道理论解释烷烃的结构。掌握烷烃的化学性质和自由基取代历程。 本章讲授要点:烷烃的性质和结构 重点:1、烷烃的结构和各类氢 2、杂化轨道理论解释烷烃的结构 3、烷烃的同分异构现象和命名 4、烷烃的化学性质和自由基取代历程 难点:取代反应的活性和自由基的稳定性 §2-1 烷烃的通式、同系列和同分异构 §2-2 烷烃的命名 1、碳原子的类型、氢原子的类型、基的概念 2、命名法:习惯命名法、衍生物命名法、系统命名法。

有机化学中用来研究反应机理的方法

有机反应机制的研究方法 有机化学中用来解释反应机理的传统方法主要集中在Kinetics和Dynamics两方面,即理解势能面、深入研究分子运动和碰撞、测定活化参数、测定速率常数、确定某个反应机理中一系列化学步骤的顺序、确定反应限速步骤和决速步骤。 研究机理的关键目的是反应机理知识可以对如何在原子或分子水平上操纵物质给出最快速的洞察,而不是依靠运气来获得偶然性的变化从而获得想要的结果。由于动力学在辨别机理方面起着关键作用,所以动力学是整个有机反应机理研究领域中最重要的分支之一。 传统的反应机理研究方法除了动力学分析之外,还有同位素效应、结构-功能分析等。这些都是研究有机反应机理的标准实验工具,然后实验化学家可以根据其想象力和化学创造性,设计出一些完全不同于之前出现过的研究方法。因此,本文总结了一些最为常见的方法。首先分析最简单的实验,例如产物和中间体的鉴定。但也会分析一些更为微妙、精细的实验,如交叉和同位素置乱(cross-over and isotope scrambling)实验。 1.改变反应物结构以转变或捕获预想的中间体 有时可以通过合成一种类似于所研究的反应物的新反应物来破译中间体的性质,但是这需要所预测的中间体能以一种可预想的方式进行反应。没有标准的方式来处理这一类实验,所以实验者必须根据具体实验情况来设计实验。下面以酶反应作为此方法的应用实例。 Lin[1]等人设计了一种转变中间体的方法。扁桃酸消旋化酶可使扁

桃酸根离子的对映体(2-羟基苯甲酸)互换。位于羧酸跟α位的碳负离子被认为是中间体。为了测试此中间体是否存在,作者合成设计了扁桃酸跟离子的类似物i,并用酶对其进行了外消旋化。其过程是首先形成碳负离子,然后经过溴化物的1,6-消除,最后经过互变异构化,分离得到产物ii。此结果支持了在扁桃酸根离子路径中碳负离子中间体iii的存在。 2.捕获实验和竞争实验 鉴定中间体的一种常见方法是通过加入额外的试剂来捕获中间体。目前存在着几种自由基不伙计,许多好的亲核试剂是半衰期很短的亲电试剂(如碳正离子)的可行的捕获剂。必须以自己的化学知识来设计捕获中间体(如碳正离子、卡宾等)的捕获剂。但是活泼中间体的半衰期很短,所以捕获剂必须是具有很高的活性,并能与活泼中间体的标准反应路径进行竞争。同样,因为捕获反应是典型的双分子反应,所以要求捕获剂具有高的浓度。另外,还可以将捕获剂与反应物共价结合,以便更容易地捕获活泼中间体。

《有机化学实验》教案

《有机化学实验》教案 有机化学实验的一般知识及安全教育 一、教学目的 (1)使学生在有机化学实验基本操作方面获得较为全面的训练,掌握实验操作技能和技巧; (2)养成正确观察和分析实验现象的习惯,学会真实记录实验现象和正确书写实验报告的方法; (3)培养实事求是的科学态度,提高分析问题和解决问题的能力,为进一步学习专业课和科研工作打下基础。 二、教学重点 1、有机化学实验的特点:有机化学实验室所用的药品大多有毒、可燃、有腐蚀性或容易爆炸,所以要加强安全措施,严格遵守操作规程,防止事故发生。 2、实验室安全守则:对易燃、易爆、剧毒、易腐蚀的物品,应按规定领取和存放;对霉变、粉尘、有毒、有害气体,应妥善处理 3、实验室事故的预防及处理:防中毒、防触电、防烧烫伤、防溢水和防盗;处理:浓酸,浓碱不经处理,沿下水道流走,对管道产生很强的腐蚀,又造成水质的污染,一般要中和后,倾倒,并用大量的水

冲洗管道、有机溶剂,吡啶,二甲苯,氯份能破坏人体机能失调,做完实验,回收,并蒸馏后,再利用。 4、有机化学的实验预习、实验记录和实验报告。 三、教学难点 玻璃仪器的洗涤、干燥;玻璃仪器的保养与使用。 四、教学方法:讲授和演示 五、授课内容 (一)有机化学实验室:1、药品多数是有毒、可燃、有腐蚀性或有爆炸性的;2、仪器设备大部分是玻璃制品;必须认识到化学实验室是潜在危险场所,必须经常重视安全问题,提高警惕,严格遵守操作规程。 (二)介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。 实验室事故的预防 ①火灾的预防 ②爆炸的预防 ③中毒的预防 (三)事故的处理和急救 ①火灾的处理:若一旦发生着火事故,不要惊慌失措,根据着火的情况,采取不同的措施。一般首先熄灭附近所有火源,切断电源。迅速移开附近易燃物质,采用沙子、石棉布或灭火器等灭火。灭火时应从火的四周向中心扑灭。衣服着火,切勿奔跑,应立即用厚的外衣包裹熄灭,或立即脱去衣服,或立即在地卧倒打滚起到灭火作用。必要时,要报警。

有机化学教学大纲(医学类)

有机化学教学大纲 (执行大纲) (供临床医学、口腔医学、麻醉学、医学检验、影像学专业使用) 化学教研室 2012、7

一、前言 课程性质:五年制临床医学专业及其专业方向、口腔医学、 麻醉学、医学检验、影像、基础医学专业必修课 教学目的与要求:通过本课程的教学,加强临床医学、口腔医学、麻醉学、医学检验、影像、基础医学专业的有机化学知识,帮助学生认识到有机化学知识的重要性,掌握以上专业医学生应具备的基本有机化学知识。 基本内容:包括两部分:理论授课部分、实验授课部分。理论授课部分包括:绪论、烷烃和环烷烃、烯烃和炔烃、芳香烃、立体化学基础:手性分子、卤代烃、醇硫醇酚、醚和环氧化合物、醛和酮、羧酸和取代羧酸、羧酸衍生物、胺和生物碱、芳香杂环化合物、糖类、脂类、氨基酸多胎和蛋白质、核酸、代谢途径中的辅酶。实验授课部分包括有机物的合成、分离(色谱分离等)、性质、测定物理量、模型作业等。教师通过课堂教学应使学生系统掌握本课程的基本理论和基本知识,通过实验教学应使学生掌握有关的化学基本操作技能,养成良好的实验习惯,培养学生观察实验现象、正确记录和处理实验数据的能力。整个教学过程中要注意开发学生智力,培养学生的自学能力和独立分析和解决问题的能力。 (参考性)教学方式:课堂教学采用“带着问题学”的方法,讨论与讲课相结合。

教学用书:吕以仙主编《有机化学》第七版,人民卫生出版社出版,2008、6 开课学期:秋季 教学时数分配:本课程总学时数为84学时,其中理论54学时(机动4学时);实验30学时,具体分配见各章安排。 学分:4 二、每一章节的教学大纲 第一章绪论 目的要求:使学生掌握学习有机化学必需的基本知识。 教学内容:有机化合物、有机化学的概念。有机化学与医学的关系。有机化合物的结构和共价键(共价键理论、共价键参数、有机化合物的同分异构现象、分子轨道理论、共振结构、分子间作用力)。有机酸碱理论、研究有机化合物的步骤与方法。有机化合物分子结构的表示方法。有机物的反应类型。有机化合物的分类。 教学方式:讲授、讨论 复习与思考题:现代价键理论的要点是什么? 第二章烷烃和环烷烃 目的要求:使学生掌握烷烃的异构现象(构造异构、构象异构、等基本理论)和命名方法、重要性质。 掌握环烷烃的结构特点、命名方法及化学性质。 掌握环烷烃结构与稳定性之间的关系。 教学内容:烷烃:烷烃的结构:烷烃的化学键(SP3杂化、CH4

详细有机化学常见反应机理分析

常见的有机反应机理 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷: 卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得: 如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),则 Arbuzov 反应如下: 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如: 反应机理 一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应: 反应实例

Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。 反应实例 Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。因此,这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:

不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为: 醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。 反应实例 酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快,反应温度一般在 10~40℃之间,产率高。 Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺: 反应机理 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

有机化学理论发展史

有机化学理论发展史 “有机化学”这一名词于1806年首次由贝采里乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。当时许多化学家都认为,在生物体内由于存在所谓“生命力”,才能产生有机化合物,而在实验室里是不能由无机化合物合成的。 17世纪中后期,德国化学家贝歇尔在《地下物理学》中提出燃素的概念,认为燃素是物质中可燃烧的组分。燃素说经过斯塔尔的解说,在18世纪初逐渐流行开来。这是化学史上第一个具有普遍适用性的化学原理。 1774年,英国化学家普利斯特里通过一系列实验发现了“脱燃素空气”,即氧气。同时发现氧气的还有瑞典化学家舍勒,由于他是当时发现有机酸最多的化学家,所以他也被认为是有机化学的奠基人。 经过大量缜密的实验,法国化学家拉瓦锡证实了燃素是不存在的。1783年,他在论文中全面阐述了氧化学说,证实了燃素说是一种不必要的学说,彻底清除了其对于化学发展的阻碍。 1787年,拉瓦锡和化学家德莫瓦、贝托莱合作出版了《化学命名法》,建立了近代化学史上第一套完整系统的物质命名法。 1789年,拉瓦锡出版了一部具有划时代意义的著作《化学纲要》,系统阐述了氧化理论。这部巨著开辟了化学发展的新纪元。 1811年,意大利物理学家阿伏伽德罗提出了分子的概念。但直到1858年,化学家康尼查罗提出要重视其研究成果,原子—分子论才成为化学理论的基础。 1824年,德国化学家维勒从氰经水解制得草酸。1825年,他在进行氰化物的研究时,意外得到了尿素。1828年,他发表了“论尿素的人工合成”,说明有机化合物同样可人工合成。这给予了“生命力”学说第一次冲击。之后,乙酸等有机化合物相继被合成,“生命力”学说逐渐被人们抛弃。 拉瓦锡发现,有机化合物燃烧后,产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。1830年,德国化学家李比希发展了碳、氢分析法,1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。李比希也被称为有机化学之父。 1858年,德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念,并第一次用短划“—”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。凯库勒还提出,在一个分子中碳原子之间可以互相结合这一重要概念。 1874年法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫提出同分异构体这一个新概念。勒贝尔和范托夫的学说,是有机化学中立体化学的基础。 1900年,第一个自由基——三苯甲基自由基被发现。不稳定自由基的存在也于1929年得到了证实。 在物理学家发现电子,并阐明原子结构的基础上,美国物理化学家路易斯等人在1916年提出了价键的电子理论。 1927年以后,海特勒、伦敦等用量子力学,处理分子结构问题,建立了价键理论,为化学键提出一个数学模型。后来马利肯用分子轨道理论处理分子结构,计算简便,解决了许多当时不能回答的问题。 通过以上的时间轴,我发现有机化学是一直在不断发展和进步的。在17、18世纪以前,化学家们都是主要通过观察和实验,提出理论猜想,虽然大部分理论经过日后的证实,都是错误或不必要的,但这也在一定程度上推动了化学发展。到了19世纪左右,化学家们开始建立较为系统完善的理论体系和实验方法,验

有机化学理论练习题及参考答案

目录 Ⅰ.练习题 (1) 一、命名 (1) 二、写结构式 (3) 三、写出反应的主产物 (3) 四、鉴别 (7) 五、分离提纯 (8) 六、完成转化 (8) 七、合成 (10) 八、选择 (10) 九、推测结构式 (16) Ⅱ.参考答案 (23) 一、命名 (23) 二、写结构式 (24) 三、写出反应的主产物 (25) 四、鉴别 (27) 五、分离提纯 (29) 六、完成转化 (30) 七、合成 (34) 八、选择 (37)

九、推测结构式 (37) I. 练 习 题 一、命名下列化合物(有构型者标明之) 1.(CH 3)2CHCH 2CHCHCH 3 CH 3 2H 5 2. 3. H 3C H H OH C C C 2H 5 CH 3 COOH Br 4. 5. 6. COOCH(CH 3)2 NO 2 CH 3 Br CH 2Br Cl 7. 8. OH SO 3H 9. N N NHCH 3 O O 10. 11. 12. I OCH 2COONa (CH 3)3C OCH 2Ph HOCH 2CH 2N +(CH 3)3OH - 13.CH 3O O 14. C CH 2CH 3 Br O NO 2 15.CH 3CH 2CHCOOCH 2 CH 3 16. 17. C N C 2H 5 CH 3 OH 18. OH OH H H CH 3 C CH 2CHO O 19.20.CH 3 C(CH 3)3

21. 22. 23. N N OH OH CH 2CH CH 2OH OCH 3 N 24. .HCl CH 3 25. 26. CH 3 C C NH O O CH 3 27.28 29. N N(CH 3)2 C O CH 2CH 2COOH OH 2OH 30.31. 32. NHCH 3 C O O CH 3 CO Br CH 3 33. 34. 35. O HO OH OCH 3HOCH 2OH ON 2NHN C(CH 3)2 NO 2 H CH 3 C C CHCH 2CH 3CH C 2H 5CH 3 CH 2C CH 36. 37. O N N N OH O H HOH 2C NH 2 Cl 38. Cl OCH 3 C O O CH 2 CO CH 2 CO N Br 39. Br CH 3H Br CH 3 Cl CH 3 C O NH CH 3C O NH 40. 41. Cl 42. 43. 44. O O CH 3 H 2N C H CONHCH 2COOH CH 3 CH 2 CH CN n

完整版有机化学教学大纲

《有机化学》Ⅳ教学大纲 课程名称:有机化学Ⅳ,Organic ChemistryⅣ 课程号(代码):20321240-5 课程类别:基础课 学时:64 学分:4 教学目的及要求:有机化学是医学各专业的一门重要基础课,其主要任务是通过本课程的教学,使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论及基本实验技能,提高分析问题和解决问题的能力,为生物化学、微生物学、免疫学等后期课程的学习打下基础。 本课程的要求如下:一掌握各类有机化合物的结构、命名法、主要理化性质、了解重要合成法及官能团的鉴别。二、正确理解现代化学键理论(原子轨道杂化、σ键、π键及大π键)、电性效应(诱导效应,共轭效应和场效应)、立体效应、共振论、典型的反应机理(亲电反应、亲核反应及游离基反应)及立体异体、构象分析等基本概念,并用来理解或解释有机化合物结构和性质的关系。 本课程适用于临床医学七、八*、五年制学生、卫生五年制、四年制本科学生,讲课64学时。其中划线内容为重点内容或基本要求。 教学内容: 第一章绪论(1学时) 有机化学中的化学键——共价键的形成及参数。有机化学反应的基本类型。有机化合物 和有机化学的概念。有机化合物的分类。 第二章烷烃(4学时) 第一节烷烃的结构和异构现象 3杂化)。σ键的形成及特点。烷烃的同分异构现象:碳链烷烃的结构——碳原子的SP 异构和构象异构。 第二节烷烃的命名 烷烃的通式和同系列,普通命名法:烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。烷烃的系统命 名法、顺序规则。 第三节烷烃的性质 烷烃的化学性质:卤代反应及卤代反应机制;1o、2o、3o氢的活性。自由基的稳定性 顺序。 生物体内的自由基及自由基反应。 第三章烯烃、炔烃、二烯烃(7学时) 第一节烯烃和炔烃 2杂化和SPSP杂化。π键的形成及特点。烯烃和炔烃烯烃、炔烃的结构——碳原子的 的命名。顺反异构的概念,产生条件,顺反异构的命名法(顺反和Z、E构型标记法)。 烯烃和炔烃的化性:与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。亲电加成反应机制。诱导 1 效应,碳正离子的种类及稳定性顺序。烯烃、炔烃的催化加氢。烯烃的自由基反应。端基炔

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