【考研题库】2021年中南大学湘雅国际转化医学联合研究院741药学基础综合之基础有机化学考研核心题库

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本书根据历年考研大纲要求并结合历年考研真题按照考研题型进行了整理编写，涵盖了这一考研科目重点试题及高频试题并给出了详细参考答案，针对性强，有的放矢，提高复习效率，是考研复习首选资料。

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1．肾上腺素存在于肾上腺体内，医学上用来刺激心脏，升高血压，左旋肾上腺素比右旋体强心作用大，纯左旋体的(稀HC1中)。问：(1)如果商品的，商品的旋光纯度是多少？(2)样品中含左旋体多少？

【答案】(1)

(2)由于旋光纯度为20%,即说明样品中有20%的左旋体和80%的外消旋体。因此，样品中含左旋体的量为:20%+40%=60%。

2．将环己酮和苯甲醛及氨基脲按1:1:1mol比混合后，体系中最初生成了大量的环己酮的缩氨脲，但继续搅拌反应混合物，3?4小时之后，生成的沉淀物大多是苯甲醛的缩氨脲。这是为什么？

【答案】苯甲醛中羰基与苯环是共轭的，发生亲核加成反应时，较环己酮的羰基活性低,反应速率较小。最初的反应是动力学控制的，故环己酮的反应优先;由于反应是可逆的，所以热力学控制的平衡移动的结果是生成有共轭体系的产物是主要的，即的生成是最终产物。

3．薁的结构式为，试判断薁是否具有芳香性？如有，亲电取代反应发生在几元环上？

具体在哪个位置上发生取代？

【答案】薁有芳香性,并且亲电取代反应发生在五元环的1,3位上。

因为：两个环分别有6个电子,是典型的非苯芳烃，有芳香性。五元环上显负电性，易受亲电试剂进攻。进攻发生在1，3位上时，可形成较稳定的中间体：

例如：

4．解释下列实验事实，并写出产物B转化为产物A的机理。

【答案】碱性条件下，胺的亲核性比羟基的亲核性强，酰基化优先在N原子上发生，生成酰胺A;而在酸性条件下，胺被质子化，失去亲核性，因此酰基化在氧原子上发生，生成酯B。B在碱作用下游离出胺，经分子内的酯胺解，酰基转移，生成较稳定的酰胺A:

5．试说明下列反应中发生了什么类型的协同反应？

(1)

(2)

(3)

【答案】(1)第一步顺旋开环(4n体系，加热)，第二步1，5-H同面迁移。

(2)第一步，环丁烯(4n体系)，加热，顺旋开环;第二步，三烯(4n+2体系)，加热，对旋关环。

(3)第一步，分子内[4+4]同面一同面加成生成，第二步[4+2]顺旋开环：

6．解释下列实验事实：

【答案】

7．写出下列反应的历程。

【答案】

8．(1)当(R)-2-氯丁烷中的C3氯化时可得到哪两种产物？(2)这些产物是什么样的对映关系？产物的量相等吗？(3)用历程解释被氯化得到外消旋体

的这一事实。(4)若与手性碳相连的甲基上的H原子被Cl取代或手性

碳上的Cl原子被I取代，请指出产物的(D，L)和(R，S)。

【答案】:(1)

(2)这两种产物是非对映异构的关系。产物的量不相等，因为C2立体中心的存在使得C3两面被进攻的概率不相等，也就是在C3上生成的R和S构型的分子数不相等。

(3)