第4讲 生命中的基础有机化学物质
[考纲要求] 1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质;了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。6.了解高分子化合物的反应类型及高分子化合物的特征。7.了解高分子化合物的应用。
考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
1.糖类 (1)分类
淀粉
――→ 不是同分异构体
n 值不同
纤维素
(C 6H 10O 5)n (C 6H 10O 5)n
(2)性质
①葡萄糖:多羟基醛CH 2OH(CHOH)4CHO
②二糖
在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 ③多糖
在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。 2.油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为
(2)性质
①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
a.酸性条件下
b.碱性条件下——皂化反应
3.蛋白质
(1)组成
蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
(2)性质
深度思考
1.已知葡萄糖和果糖的分子式为C 6H 12O 6,蔗糖和麦芽糖的分子式为C 12H 22O 11,淀粉和纤维素的分子通式为(C 6H 10O 5)n ,都符合通式C n (H 2O)m 。 (1)糖类的通式都是C n (H 2O)m 吗?
(2)符合通式C n (H 2O)m 的有机物都属于糖类吗?
答案 (1)不一定。糖类是由C 、H 、O 三种元素组成的,大多数可用通式C n (H 2O)m 表示,n 与
m 可以相同,也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式C n (H 2O)m ,如鼠糖(C 6H 12O 5)。
(2)不一定。例如甲醛(CH 2O)、乙酸(C 2H 4O 2)的分子式可分别改写为C(H 2O)、C 2(H 2O)2,但它们不是糖,而分别属于醛和羧酸。
2.用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么? 答案 食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为
(C 6H 10O 5)n (淀粉)+n H 2O ――→稀H 2SO 4
△
n C 6H 12O 6(葡萄糖),C 6H 12O 6――→酒化酶
2CH 3CH 2OH +2CO 2。 3.油脂皂化后,要使肥皂和甘油从混合物里充分分离,可采用①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析 ⑤渗析中的____________(填序号)。 答案 ④③②
解析 油脂发生皂化反应后,向混合物中加入食盐细粒,高级脂肪酸钠便会析出,因它的密度比水小,所以浮在上层,可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠,而甘油留在滤液里,可采用蒸馏的方法得到甘油。 4.如何区分植物油和矿物油?
答案 取少量试样加入含有酚酞的NaOH 溶液并加热,红色变浅的是植物油,无变化的是矿物油。
题组一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质 1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说确的是( ) A .油脂水解的共同产物是乙二醇
B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法
C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解
D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
答案 D
2.直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂,其反应示意图如下所示(注:图的反应式不完整):
则下列说法不正确的是( )
A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应
B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,可以发生皂化反应,水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应
D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应
答案 C
解析甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基,且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子,故二者都能发生消去反应,A选项正确;天然油脂、非天然油脂中都含有酯基,都能发生水解反应,蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖,B选项正确;皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合,得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应,非天然油脂水解产物中没有甘油,不属于皂化反应,C选项错误;植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键,都可以与H2发生加成反应,D选项正确。
3.下列有关蛋白质的说确的是 ( )
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物②蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有
C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致
A.② B.②③ C.①② D.②④
答案 D
解析①淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;②蛋白质是由氨基酸
缩合而成的高分子化合物,都含有C 、H 、O 、N ,有的也含S ,正确;③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错误;④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。
能水解的有机物小结
CRO┆┆OR′+H 2O
H
+
△RCOOH +R′OH
CRO┆┆OR′+NaOH ――→水
△
RCOONa +R′OH
酸、碱或酶
题组二 糖类、油脂、蛋白质与有机推断
4.高分子材料W 的结构简式为,有关W 的信息如下,据此回答下
列问题:
(1)葡萄糖的分子式为________,其所含官能团的名称为________________。
(2)反应①的类型为________。
(3)反应⑥的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)B分子有多种同分异构体,其中X的核磁共振氢谱如下图所示:
则X的结构简式可能为_______________________________________________。
实验室鉴别X可使用________________试剂。
(5)指出W这种高分子材料的一种优点____________________________________________。答案(1)C6H12O6羟基、醛基(2)消去反应
(5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水,是一种“绿色材料”;
b.原料来源充分而且可以再生产;
c.机械性能及物理性能良好;
d.生物相容性好(其他合理答案均可)