有机化合物的结构

有机化合物的结构

2-1-1 有机物中碳原子的成键特点

一、有机物中碳原子的成键特点

1、在有机物中，碳原子总是形成4个共价键；

2、碳原子之间或与其它非金属原子可形成三种共价键：单键、双键和叁键。

有机物中常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N；

3、既可以形成碳链，也可以形成碳环。

[化学史话]有机化合物的三维结构

[思考]你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？

[分析]通过搭建CH2Cl2的结构模型，可以发现这两种图示表示的其实是同一种物质，二氯甲烷为四面体结构，碳原子处于四面体中心，与碳原子相连的4个原子处于四面体的4个顶点位置，因此，二氯甲烷无同分异构体。

[活动]当碳原子与4个原子相连形成4个单键时，4个键总是尽量向空间伸展，形成四面体结构。那么，当碳原子间或与其它非金属原子形成双键、叁键时，有机物分子的结构又是怎样的呢？请大家用分子结构模型搭建乙烯和乙炔的分子结构，完成下表。

109o28ˊ120o180o

正四面体平面

2、我们已经认识的有机化合物中，有些含有氧元素。你能写出乙醇和乙酸分子的结构式吗？

3、研究发现，有机化合物分子的形状与碳原子的成键方式关系密切。你能归纳出其中的规律吗？请与同学交流你总结得到的规律。

[分析]双键碳和与之直接相连的4个原子处于同一平面；叁键碳原子和与之直接相连的2个原子处于同一直线。

二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

1、当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

2、有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）。

[设疑]同类结构中原子排布有规律，那么不同种结构之间有没有什么联系呢？比较乙烷、乙烯、乙炔的结构式，找到差异。

[活动]尝试用最少的步骤，将乙烯、乙炔的结构模型改装成乙烷的模型。

[分析]乙烯分子与乙烷分子相比，与每个碳原子相连的氢原子数相差1；乙炔与乙烯分子相比，与每个碳原子相连的氢原子数也相差1。通过搭建模型，可以发现，打开乙烯分子双键中的一个键，然后在每个碳原子上增连一个氢原子，这样就搭成了乙烷分子结构模型；与此类似，可以打开乙炔叁键中的一个键，增连碳原子搭成乙烯分子结构模型，再由乙烯搭成乙炔分子结构模型。

三、饱和碳原子和不饱和碳原子

1、在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键、叁键方式成键的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子；

2、单键称为饱和键，双键、叁键称为不饱和键。

3、C－C单键可以旋转，而C=C（或C≡C）不能旋转。

[注意]

1、判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。

2、其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转。

[设疑]为什么有机化合物的空间形状有差别呢？可阅读“拓展视野”了解其中的原因。[拓展视野]杂化轨道理论与有机化合物空间构型

s轨道p轨道

科学家根据多电子原子中电子的能量差异和运动区域的不同，认为核外电子分别处在不同的轨道上运动，并用s、p、d、f来表示不同形状的轨道。电子在原子核外的运动状态，可以通过其运动轨道所处的电子层、轨道的形状、轨道的伸展方向以及电子的自旋状态四个方面去描述。

碳原子核外的6个电子中2个电子占据了1s轨道，2个电子占据了2s轨道，2个电子占据了2p轨道。

碳原子处于能量最低状态时只有2个未成对电子。但是，研究表明，在有机化合物分子中，碳原子总是能形成4个共价键，使其最外层达到8电子稳定结构。碳原子是如何形成这4具共价键的呢？原来，当碳原子与其它原子形成共价键时，碳原子最外层的原子轨道会发生杂化，使碳原子核外具有4个未成对电子，因而能与其它原子形成四个共价键。

杂化方式不同，所形成分子的空间构型也不同。表2-2中表示的是几种简单有机分子中碳原子的杂化方式。

通常情况下，碳原子与碳原子之间、碳原子与氢原子之间形成的单键都是σ键；碳原子与碳原子之间、碳原子与氧原子之间形成的双键中，一个价键是σ键，另一个是π键；碳原子与碳原子之间形成的叁键中，一个价键是σ键，另两个是π键。苯分子中的化学键较为特殊，碳原子与氢原子之间形成σ键，而在碳原子与碳原子之间除了形成一个σ键以外，6个碳原子还共同形成大π键。

1、在有机物中，同一个碳原子与其他原子不能同时形成化学键的是（ B ）

A 四个共价单键

B 一个双键和一个三键 C两个单键和一个双键 D 一个单键和一个三键

2、如图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是( D )

A.该有机物可能的分子式为C2HCl3

B.该有机物分子中一定有碳碳双键

C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上

D.该有机物可以由乙炔和氯化氢加成反应得到

3、下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（CD ）

A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．四氯乙烯

2-1-2有机物结构的表示方法

在化学中，分子式是表示物质的一种方法。但在有机化学中，通常不用分子式表示有机物。如果用分子式表示有机化合物，只能知道该分子的元素组成，而无法知道分子中各原子的连接次序及其空间排列。例如，正丁烷和异丁烷，它们的分子式完全相同，却不是同一种物质。

C C

C

C

H H H

H

C

C C

C

Br

H Br

H

H

因此，为了区分各种化合物，不仅要表示出分子组成，还要表示出分子中各原子的连接

1.结构式——用一根短线表示一个共价键，将每个原子的成键情况表示出来。

2.结构简式——在结构式基础上，省略碳氢键，也可省略碳碳单键。

（1）连接在同一个碳原子上的氢原子可以合并；直接相连的若干个完全相同的结构单元可以合并书写，用括号括起重复的结构单元，并在其右下角标出其数目。

（2）在书写结构简式时，可省略表示单键的短线，表示碳碳双键、叁键的短线不可省略。书写结构简式的注意点：

（1）表示原子间形成单键的“—”可以省略。

（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。但是醛基、羧基则可简写为—CHO 和—COOH。

（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3。

3.键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。

[讲解]将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、终点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。

书写键线式的注意点：

（1）一般表示含2个以上碳原子的有机物；

（2）只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略；

（3）必须表示出C=C、C≡C键和其它官能团；

（4）除碳、氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）；

（5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。

[问题解决]结构式、结构简式和键线式是表示有机化合物分子结构的三种常见图式。你能写出下列有机化合物分子的结构简式和键线式吗？

（1）丙烷（2）丙酸

（3）（4）

（5）（6）

有机化合物结构的表示方法

电子式结构式结构简式

键线式

一、结构式、结构简式以及键线式各有什么优点和缺点？

1、结构式：虽然能清楚地表明各个原子之间的成键情况，但不能表明各个原子在空间的排

列情况，对于结构比较复杂的分子，书写比较麻烦。

2、结构简式：在结构式基础上，省略碳氢键，有时也可省略碳碳键。

3、键线式：将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但不是所有的氢原子和碳原子符号都可省略），只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的一个拐点和终点均表示一个碳原子，比结构简式更为简单明了。

阅读教材P23“信息提示”

二、书写结构简式的注意点：

1、结构简式中表示单键的“—”可以省略，例如乙烷的结构简式为：

2、“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙炔的结构简式为：，

但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH

3、准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成

或而不能写成OHCH2CH3。

【练习2】完成教材P23“问题解决”

【练习3】写出下列有机物的结构简式、键线式：

1、正丁烷

2、苯乙烯

3、1,3-丁二烯

4、2-丙醇

【练习4】按要求完成下列问题：

略

去

碳

氢

元

素

符

号

短线替换

共用电子对

省略短线

双键、叁键保留

1、C H3C H3

2

H5

C H

C H

C H3

键线式是

2、下图是维生素A

的分子结构

（1）维生素A中的含氧官能团是，

维生素A的分子式是，

（2）1mol维生素A最多能与molBr2反应。

（3）试指出维生素A可能发生的化学反应（任写两种即可）

2-1-3 同分异构体

]一、同分异构现象：具有相同分子式，而结构不同的现象。

二、同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

（1）有些分子没有同分异构体；

（2）同分异构现象是由于碳原子的不同的连接顺序引起的。

同分异构体具有相同的分子式，也就是说它们的分子组成、相对分子质量都相同，但结构却不同。

戊烷的三种同分异构体结构模型，沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷

结论：碳原子数相同，支链越多沸点越低。

[交流与讨论]请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗？为什么？

第一组：分子式为C4H10的烷烃：

第二组：分子式为C4H8的烯烃：

第三组：乳酸

C C

H3C

H H

CH3

C C

H3

H3C H

C

CH3

HO

C

CH3

OH

H－C－C－H

CH3H

CH3

H

H－C－C－H

3

H

CH3

H

[分析]第一组：通过旋转模型使之相互转化，可以发现它们之间不是同分异构体。 [结论]有机化合物以碳碳单键连接时，键的旋转不引起同分异构现象。

[分析]第二组：通过模型的操作，可以发现如果相对旋转碳碳双键，双键就会发生断裂，说明两者互为同分异构体。

[结论]我们把这种异构现象称为顺反异构，将相同的两个基团在双键同一侧的称为顺式，相同的两个基团在双键两侧的称为反式。

[分析]第三组：通过比较模型，可以发现仅通过翻转，两个分子不能重合，它们互为同分异构体。并且可以看出两个分子互为镜像。

[结论]乳酸的异构现象称为对映异构。对映异构和顺反异构都属于立体异构。 三、同分异构体的常见类型

1、碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不同（直链或带支链）而产生的同分异构现象。例如，烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。

2、位置异构：因官能团（包括双键、三键）在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。例如：1—丁烯与2—丁烯；正丙醇和异丙醇。

3、类别异构：由于官能团不同而引起物质的类别不同所产生的异构现象，常见的类别异构

注意：对于含官能团的开链有机物，可能同时有这三类异构体，推断其同分异构体时可按：类别异构 碳链异构 官能团位置异构的思路进行，以免出现混淆。 4、立体异构：因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。包括顺反异构和对映异构，例如：

顺反异构 对映异构

（顺式） （反式）

四、同分异构体的书写

例题、写出己烷（C 6H 14）所有同分异构体的结构简式。

解析：首先将所有的碳原子写在一条链上；拿下一个碳原子，使其成为取代基，根据分子对称性将取代基先放在中心碳原子上，并依次移动至一端倒数第二个碳原子上；拿下两个碳原

C C H 3C H

H

CH 3C

C

H 3H 3C

H

C CH 3HO

C CH 3OH

子，作为两个取代基时，既可连在一个碳原子上，也可连在两个碳原子上；同时也可以把两个碳原子作为一个乙基，它的连接方式与甲基相同。

(1)C—C—C—C—C—C (2) (3)

(4) (5)

结构简式：（1）CH3(CH2)4CH3己烷（2）(CH3)2CH(CH2)2CH32-甲基戊烷

（3）(CH3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷（4）(CH3)3CCH2CH3 2,2-二甲基丁烷

（5）(CH3)2CHCH(CH3)2 2,3-二甲基丁烷

书写同分异构体的原则：

（1）成直链，一条线；（2）摘一碳，挂中间；

（3）往边靠，不到端；（4）摘二碳，成乙基；

（5）二甲基，同、邻、间；（6）不重复，要写全。

1、下列叙述中正确的是 [ C D ]

A．相对分子质量相同，结构不同的化合物一定是互为同分异构体的关系

B．结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种结构

C．互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式

D．含不同碳原子数的烷烃一定是互为同系物的关系

2、分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有（ C ）

A．2种B．3种C．4种D．5种

3、分子式为C4H9Cl的同分异构体有（ D ）

A．1种B．2种C．3种D．4种

4、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（ D ）A．5种B．6种C．7种D．8种

5、下列各组物质不．属于同分异构体的是()

A．2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2-甲基丁烷和戊烷

D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

解析：选D。从分子组成上看，甲基丙烯酸和甲酸丙酯相差2个氢原子，不满足分子式相同，故不属同分异构体。

6、某烯烃加氢后生成物的结构简式为：

，符合这一条件的烯烃有()

A．1种B．2种

C．3种D．4种

解析：选C。符合这一条件的烯烃有三种：

7、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，有一结构简式为如图所示的烃。下列说法中正确的是()

A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D．该烃属于苯的同系物

解析：选C。将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到该题所给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面上。

11．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式，B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：

根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出结构简式：

(1)三种位置异构：__________，__________，__________；

(2)两种顺反异构：____________，____________。

解析：顺式结构是两个相对分子质量较大的原子或原子团在双键的同侧，而反式在双键的异侧。苯丙烯的结构有：

练习

1、下列物质中含有非极性键的化合物是（）

A、金刚石

B、氯气

C、乙烷 D 、过氧化钠

2、下列物质中（1）丙烷（2）乙烯（3）乙炔（4）苯（5）苯乙烯（6）乙醇（7）乙酸（8）葡萄糖（9）聚乙烯属于

①只有单键的有机物是（用序号回答，下同。）

②含有碳碳双键的有机物是

③含有C—O的有机物是

3、下列有机物中：

1 2 3

CH2＝C H—C H—C≡CH

︱

CH3

（1）1、2、3号碳原子的杂化方式分别是

（2）该有机物中最多有个碳原子处于同一平面。

4、已知下列物质：①CH4②CH≡CH ③CH2＝CH2④⑤CCl4

（1）只含有极性键的是

（2）既含有极性键又含有非极性键的是

5、某有机物A的结构如下，分析其结构并回答下列问题：

CH2＝C—CH＝C H—CH—COOH

︱︱

CH3OH

（1）A的分子式____________________

（2）A分子中有_____________个饱和碳原子，

（3）A分子中有___________个双键，

（4）写出有机物A中官能团的结构简式和名称

①___________ __②_________ ___ ③________________

（5）写出下列反应的化学方程式:

①与足量的钠反应

②与足量的氢氧化钠反应

③与足量的碳酸钠反应

课后作业

1、甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，其理由是（）

A．甲烷中的四个键的键长、键角相等B．CH4是分子晶体

C．二氯甲烷只有一种结构D．三氯甲烷只有一种结构

2、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正

．．

确．的是

（）

H20

A．分子式为C

B．分子中所有原子有可能处于同一平面

C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面

D．分子中所有原子一定处于同一平面

3、下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）

A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上

C．6个碳原子一定都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上

4、对氟里昂－12（结构如右图）的叙述正确的是（）

A．有两种同分异构体B．是平面型分子

C．只有一种结构D．有四种同分异构体

5、某烃的结构简式为分子中含有正四面体结构的碳原子（即饱

和碳原子）数为a ，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c ，则a、b、c分别为（）A．4 、3 、5 B．4、3、6 C．2 、5、4 D．4 、6 、4

6、请说明下列有机化合物的空间形状：

（1）CH3C1 （2）HCHO （3）CH2＝CCl2

7、CH3－C≡C－CH＝CH2分子中有个碳原子共线，个碳原子共面，最少

有个原子共面，最多有个原子共面。

《有机化合物的结构特点》教案

第二节有机化合物的结构特点 教学目标： 1．知识与技能：掌握有机化合物的结构特点 2．过程与方法：通过练习掌握有机化合物的结构。 3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。教学重点：有机化合物的结构特点 教学难点：有机化合物的结构特点法 教学过程： 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型

第二课时 [思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书） [板书] 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解： （1）“同分”——相同分子式（2）“异构”——结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）“同系物”的理解：（1）结构相似———一定是属于同一类物质； （2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同[学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》 下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一

物质； 互为同系物。 ① ② ③ ④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 [知识导航2] （1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法； （3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。） （4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书] 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 CH 3－CH －CH=CH 2 ︱ CH 3 CH 3︱ CH 3－C=CH －CH 3 CH 3－CH=C ︱ CH 3 CH 3 ︱

有机物结构特点解析

第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式（示性式）CH3—CH3 （乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官 能团） 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 （立体形状）

有机化合物结构的表示方法

有机化合物结构的表示方法（拓展应用） 一．学习目标 学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构 二．重点难点 结构简式表示有机化合物的结构 三．知识梳理 【练习】写出下列有机物的电子式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 【练习】写出下列有机物的结构式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 2．结构简式书写： （1）定义 （2）书写注意点 ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以简写为“-CHO”、“-CO-”、“-COOH” ③不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 【练习】写出下列有机物的结构简式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 3．键线式： 定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 【练习】写出下列有机物的键线式 丙烷、丙烯、丙炔、丙醇、丙酸、丙醛

CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3 3 CH 3CH CHCH 3 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物；弄清碳原子的杂化方式 （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 【小结】有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 【过关训练】 C C C C H H H H _________________________、___________________________ C C C C Br H Br H H _______________________、___________________________ C C C C H H H H H H H H ____________________________、___________________________ 3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如： 略 去碳 氢 元素短线替换 省略短线 双键叁键保留

书写有机化合物结构式的基本规则

书写有机化合物结构式的基本规则 一、原子团书写规则 一些常见原子团的名称和书写规则。 乙基：—CH2CH3，—C2H5，C2H5— 羧基：—COOH，HOOC—，—CO2H 醛基：—CHO，OHC— 卤原子：—Cl，Cl—，—Br，Br— 甲氧基：—OCH3，CH3O— 甲酯基：—COOCH3，CH3OOC— 二、直接结合规则 无论是原子团的书写，还是结构式的书写，遵守直接结合规则是重要的原则之一。所谓直接结合规则，就是说在写结构式时，应当把各个原子或原子团按照它们在分子中结合的方式和次序而连接起来。下面举一些结构式书写的例子，进一步说明该规则的应用。 想正确书写结构简式，首先得知道该物质的官能团及碳骨架，对各官能团的结构简式要比较明确，不能省的碳碳双键及碳碳三键要写好，书写完成后，本着以下原则检查，每个碳原子成四个键，氧原子成两个键，氮原子成三个键，氢原子成一个键。对于葡萄糖来说，要知道它是一种链状的多羟基醛，有一个醛基（-CHO），另外的五个碳上各有一个羟基(-OH)，其余为氢原子，CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或CH2OH(CHOH)4CHO都行，注意“2”和“4”都是右下角标。 1.省略“C－H”键（与氢原子相连的键一般都是可以省的，有时可以不省是为了使其结构更清晰易辨）CH3－CH2－CH2－CH＝CH2 2.省略“C－C”键（但官能团不能省略如C=C,碳碳叁键）CH3CH2CH2CH＝CH2 3.缩写某些原子团CH3（CH2）2CH＝CH2 4.工业上常有一些不太规范的写法，如把CH2＝CH2写成CH2CH2，这种习惯甚至在中学化学的某些资料中也偶有出现。但对于中学生，应按规范方式书写。 例1．苯和萘结构式的写法。 例2．环己烷结构式的写法。 例3．其它各类化合物结构式的写法。 烷烃：CH3CH2CH3（H3CCH2CH3）（丙烷） 烯烃：CH2＝CH2（H2C=CH2）（乙烯） CH3CH＝CH2（CH2＝CHCH3）（丙烯） 炔烃：CH≡CH（HC≡CH）（乙炔）

有机物结构表示方法

有机物结构的表示方法 1、结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 2、键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C、C≡C键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 3、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 （1）当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取sp3杂化取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。（2）有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平

面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。 （3）杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化 4、有机分子空间构型解题规律 规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。 规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。 规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。 【基础训练】 1、请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。

高中化学 有机化合物的结构特点教案新人教版

第二节有机化合物的结构特点(教学设计) 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容教 学 环 节 教学活动 设计意图 教师活动学生活动 ——引 入 有机物种类繁多，有很多有机物的分子 组成相同，但性质却有很大差异，为什 么？ 结构决定性质， 结构不同，性质 不同。 明确研究有机 物的思路：组成 —结构—性质。 有机分子的结构是三维 的设 置 情 景 多媒体播放化学史话：有机化合物的三 维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝 尔提出的立体化学理论能解决困扰19世 纪化学家的难题？ 思考、回答激发学生兴趣， 同时让学生认 识到人们对事 物的认识是逐 渐深入的。 有机物中碳原子的成键 特点交 流 与 讨 论 指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等 有机物的球棍模型并进行交流与讨论。 讨论：碳原子最 外层中子数是 多少？怎样才 能达到8电子 稳定结构？碳 原子的成键方 式有哪些？碳 原子的价键总 数是多少？什 么叫单键、双 键、叁键？什么 叫不饱和碳原 子？ 通过观察讨论， 让学生在探究 中认识有机物 中碳原子的成 键特点。 有机物中碳原子的成键 特点归 纳 板 书 有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子 含有4个价电子，易跟多种原子形成共 价键。 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳 环等多种复杂结构单元。 3、碳原子价键总数为4。 不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数目少 于4）。 师生共同小结。通过归纳，帮助 学生理清思路。

简单有机分 子的空间结 构及 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系观 察 与 思 考 观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的 球棍模型，思考碳原子的成键方式与分 子的空间构型、键角有什么关系？ 分别用一个甲基取代以上模型中的一个 氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什 么关系？ 分组、动手搭建 球棍模型。填 P19表2-1并思 考：碳原子的成 键方式与键角、 分子的空间构 型间有什么关 系？ 从二维到三维， 切身体会有机 分子的立体结 构。归纳碳原子 成键方式与空 间构型的关系。 碳原子的成键方式与分子空间构型 的关系归 纳 分 析 —C——C= 四面体型平面型 =C= —C≡ 直线型直线型平面型 默记理清思路 分子空间构 型迁 移 应 用 观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、 思考：（1）最 多有几个碳原 子共面？（2） 最多有几个碳 原子共线？（3） 有几个不饱和 碳原子？ 应用巩固 杂化轨道与有机化合物空间形状观 看 动 画 轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键 过程及分子的空间构型。 观看、思考 激发兴趣，帮助 学生自学，有助 于认识立体异 构。 碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整 理 与 归 纳 1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、 C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、 C-N、苯环 2、碳原子价键总数为4（单键、双键和 叁键的价键数分别为1、2和3）。 3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有 两个键较易断裂。 4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数 目少于4）。 5、分子的空间构型： （1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯 （3）直线型：CH≡CH 师生共同整理 归纳 整理归纳 学业评价迁 移 应 展示幻灯片：课堂练习 学生练习巩固

有机化合物的结构

有机化合物的结构 专题二有机物的结构与分类 第一单元有机化合物的结构 【教学目标】有机物中碳原子的成键特点 2 .有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系有机物结构的表示方法：结构式 结构简式 键线式同分异构现象同分异构体的种类及确定方法【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 【教学难点】同分异构现象 【教学方法】自主探究法、分析法等 【教学课时】2课时 【教学过程】 第一课时 【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？ 形成元素种类不同 有机物性质不同 元素结合方式不同 一有机物中碳原子的成键特点

C ——形成四根共价建 H ——形成一根共价建 O ——形成两根共价建 N ——形成三根共价建 思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是 两种物质？为什么？ 这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空 间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表 有机物甲烷乙烯乙炔苯 分子式 结构式 分子构型 碳碳键成键特点 其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转 【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述） 饱和碳原子——sp3杂化四面体型 双键碳原子——sp2杂化平面型 叁键碳原子——sp杂化直线型 苯环中碳原子——sp2 平面型

例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ 二有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2 结构简式——结构式的缩减形式 书写规则： （1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。 【完成教材P23问题解决】 【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？

有机物组成和结构的几种表示方法

有机物组成和结构的几种表示方法 比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性

烷烃的系统命名 (1)最长、最多定主链 a．选择最长碳链作为主链。 b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如 含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”、“简”、“小” a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。 c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如 (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。 例如： 3．烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。

(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明 双键或三键的位置。 例如：命名为3-甲基-1-丁炔。 4．苯的同系物命名 (1)苯作为母体，其他基团作为取代基。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。 寻找同分异构体的数目 1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数目，例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔有3种；④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。 2．基元法 如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 3．换元法 即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m＋n等于A(不含支链)中的氢原子数时，则n 溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。 4．等效氢法 即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

有机化合物的结构特点

《有机化合物的结构特点》课后练习 1．(双选)以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是() A．在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键 B．在有机化合物中，碳元素只显－4价 C．在烃中，碳原子之间只形成链状 D．碳原子既可形成有机化合物，也可形成无机物 【解析】在有机化合物中，碳元素不一定只显－4价，如在CH3Cl中，碳显－2价，B项错误；在烃中碳原子之间也可以形成环状，如环已烷，C项错误。 【答案】AD 2．下列结构式从成键情况看不合理的是() 【解析】根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧原子形成2个共价键，氮原子形成3个共价键，D中C、Si成键不合理。 【答案】 D 3．下列各组物质中属于同分异构体的是()

【解析】因为苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键，因此A 项中两种结构简式表示的是同一种物质。B项也是同种物质。C项中两种结构可认为是CH4分子中的两个氢原子被—CH3取代，甲烷的二取代物只有一种结构，故C项中两种结构表示同一种物质。D项中两物质分子式相同，但碳架结构不同，互为同分异构体。 【答案】 D 4．下列说法中正确的是() A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体 B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 C．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定是同分异构体D．分子式相同的不同有机物一定互为同分异构体 【解析】A项，分子式不一定相同，如C10H8与C9H20，A错；互为同系物必须满足两个条件：①结构相似，②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，两者缺一不可，B 错；对于C项则仅是最简式相同，分子式不一定相同；D中明确了物质的分子式相同，却又是不同的化合物，则必然是同分异构体，满足同分异构体的条件，故D正确。 【答案】 D 5．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式()

常见有机化合物缩写及结构式

常见的有机化合物缩写及结构式A/MMA丙烯腈/甲基丙烯酸甲酯共聚物 AA丙烯酸 AAS丙烯酸酯-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物 ABFN 偶氮(二)甲酰胺ABN 偶氮(二)异丁腈 ABPS 壬基苯氧基丙烷磺酸钠 B 英文缩写全称 BAA 正丁醛苯胺缩合物 BAC 碱式氯化铝 BACN 新型阻燃剂 BAD 双水杨酸双酚A酯 BAL 2，3-巯(基)丙醇 BBP 邻苯二甲酸丁苄酯 BBS N-叔丁基-乙-苯并噻唑次磺酰胺 BC 叶酸 BCD β－环糊精 BCG 苯顺二醇 BCNU 氯化亚硝脲 BD 丁二烯 BE 丙烯酸乳胶外墙涂料 BEE 苯偶姻乙醚 BFRM 硼纤维增强塑料 BG 丁二醇 BGE 反应性稀释剂 BHA 特丁基-4羟基茴香醚 BHT 二丁基羟基甲苯 BL 丁内酯 BLE 丙酮-二苯胺高温缩合物 BLP 粉末涂料流平剂

BMA 甲基丙烯酸丁酯 BMC 团状模塑料 BMU 氨基树脂皮革鞣剂 BN 氮化硼 BNE 新型环氧树脂 BNS β－萘磺酸甲醛低缩合物 BOA 己二酸辛苄酯 BOP 邻苯二甲酰丁辛酯 BOPP 双轴向聚丙烯 BP 苯甲醇 BPA 双酚A BPBG 邻苯二甲酸丁(乙醇酸乙酯)酯 BPF 双酚F BPMC 2-仲丁基苯基-N-甲基氨基酸酯BPO 过氧化苯甲酰 BPP 过氧化特戊酸特丁酯 BPPD 过氧化二碳酸二苯氧化酯 BPS 4，4’-硫代双(6-特丁基-3-甲基苯酚) BPTP 聚对苯二甲酸丁二醇酯 BR 丁二烯橡胶 BRN 青红光硫化黑 BROC 二溴(代)甲酚环氧丙基醚 BS 丁二烯-苯乙烯共聚物 BS-1S 新型密封胶 BSH 苯磺酰肼 BSU N，N’-双(三甲基硅烷)脲 BT 聚丁烯-1热塑性塑料 BTA 苯并三唑 BTX 苯-甲苯-二甲苯混合物 BX 渗透剂

有机化合物的结构与性质

有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原

有机物的结构与性质汇总

第10 题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [ 解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 (1) 加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2) 取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 (1) 不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2) 不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3) 不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。3．牢记三种物质的特征反应 (1) 葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3) 蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H 7 —)有2种，丁基(C4 H 9—)有4种，戊基(C5H11 —)有8种。 [挑战满分](限时10 分钟) 1 ．下列涉及有机物的性质的说法错误的是( ) A ?乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 -可编辑修改-

B .将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C .黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D ? HNO 3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 答案 A 取代，甘油、纤维素中存在 一OH ，能与HNO 3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫 酸作催化剂。 2 .下列说法中不正确的是 （ ） A ?有机化合物中每个碳原子最多形成 4个共价键 B .油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C .用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯 D .乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 答案 D 解析 苯分子没有碳碳双键，苯的燃烧是苯的氧化反应，与分子中是否含有碳碳双键无关, D 项错误。 3 .有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是 （ ） A .甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应 B .蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量 C .石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D .棉花和合成纤维的主要成分是纤维素 解析 "E-CH —CHs-Jr 1 \ / 1 c=c Cl ,其中不含 / \ A 项错误；2Cu + 02===== 2Cu0 , CuO + CH 3CH 2OH ――^CH 3CH0 + Cu + H 2O , B 项 ,C 项正确；苯、甲苯上的一H 被一NO 2 聚氯乙烯结构简式为 ,则不能发生加成反应, 正确；CH 3CH 2OH CH 3COOH

有机化合物结构的表示方法(学案)

有机化合物结构的表示方法（学案） 沛县湖西中学 李世敏 课标要求 学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构。 学习纲要 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 2．结构简式书写： （1）定义 （2）书写注意点 不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 3．键线式： 定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段 代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 拓展应用: 有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 【基础训练】 1略去 碳 氢 元素符号 短线替换 共用电子对 省略短线 双键叁键保留

CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3 3 CH 3CH CHCH 3 2C C C C H H H H 、 C C C C H Br H Br H H H 、 C C C C H H H H H H H 、 3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如： 请写出下列有机物分子的分子式： ⑴ ； ⑵ ； ⑶Cl ；⑷ ；

（5） O O ；（6） O OH。 有机化合物的结构 沛县湖西中学李世敏 课标要求 1．了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向； 2．掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的组成和空间构型； 3．理解杂化轨道理论是怎样解释有机化合物的空间形状的。 学习纲要 1．有机物中碳原子的成键特点 （1）在有机物中，碳原子有个价电子，碳呈价。 （2）碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成键，也可以形成键或键。（成键方式多） 【说明】①有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N、苯环。 ②在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。 ③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。 （3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。 [练习]写出甲烷和乙烯的分子式、电子式、结构式结和构简式。 甲烷的化学式： 甲烷的电子式： 甲烷的结构式： [小结] 甲烷是立体结构， C原子和四个氢原子不处于同一平面，正四面体。 乙烯的分子式： 乙烯的电子式：

《有机化合物的结构》教案(苏教版)

专题二 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构 要点：1有机物中碳原子的成键特点 2 有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 3 有机物结构的表示方法：结构式 结构简式 键线式 4 同分异构现象 5 同分异构体的种类及确定方法 第一课时 【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？ 形成元素种类不同 有机物性质不同 元素结合方式不同 一 有机物中碳原子的成键特点 C ——形成四根共价建 H ——形成一根共价建 O ——形成两根共价建 N ——形成三根共价建 思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？ 这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表 其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转 【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述） 饱和碳原子——sp 3 杂化 四面体型 双键碳原子——sp 2 杂化 平面型 叁键碳原子——sp 杂化 直线型 苯环中碳原子——sp 2 平面型 例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH 3－CH ＝CH －C ≡C －CF 3

例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ 二有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2 结构简式——结构式的缩减形式 书写规则： （1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH 而不能写成OHCH2CH3 3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。 【完成教材P23问题解决】 【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？ 三同分异构体 1 同分异构现象的概念 有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明： 2 分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？ 第二课时 【讨论】学生回答以上问题 2 同分异构体的种类 1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象 （A）首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。 （B ）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。 【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体 【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？ CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？（D）3C以下的烷烃无同分异构体 【学生讨论】已知烯烃的分子式为C n H2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式 有哪些？ （2）官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和CH3CHCH3

专题：确定有机化合物的分子式和结构

专题:确定有机化合物得分子式与结构（第一课时） 一、元素分析与相对分子质量得测定 (一）元素分析方法 【阅读】课本P20 1、元素分析方法思考下列问题： 1、如何确定有机化合物中C、H元素得存在？ (１)定性分析: (２）定量分析: 参考：（1）定性分析:一般有机物燃烧后各元素对应产物为Ｃ→CＯ2,Ｈ→H2Ｏ,即将有机物燃烧得产物，通过无水硫酸铜粉末，变蓝,说明有水，即有氢。其余气体没有刺激性气味通入澄清石灰水，变浑浊，则有碳.(若有机物完全燃烧产物只有CO2与H2O则有机物组成元素可能为Ｃ、H或Ｃ、H、O。） (2）定量分析：（李比希法)用CuO作氧化剂将仅含C、Ｈ元素得有机物氧化，产生得H2Ｏ用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂量得质量,计算出碳、氢原子在分子中得含量. 2、如何确定有机化合物得分子式? 答:根据有机物中各元素得质量分数,求出有机物得实验式,再根据有机物得相对分子质量确定分子式。 【练习1】某含C、H、Ｏ三种元素得未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳得质量分数为5２、1６％，氢得质量分数为１３、１4％。 （1）试求该未知物A得实验式（分子中各原子得最简单得整数比） 【小结】实验式与分子式得区别: 答：实验式又叫"最简式＂,如C２Ｈ４，它得实验式(最简式）就是ＣH２，有机物中实验式为ＣH2得很多,例所有得单烯烃，单环烷烃等都就是CH2。 分子式:准确地说，只有”分子晶体”才存在独立得分子,有"分子式＂.而象离子晶体(如N ａOH，NaＣl等)，原子晶体（如金刚石C，二氧化硅SiO2）,这些不能叫分子式，只能叫＂化学式＂、因为离子晶体与原子晶体就是不存在独立得"分子"得，它们得化学式只能表示它们得结构单元得化学组成、 （2)若要确定它得分子式,还需要什么条件? 答：相对分子质量与实验式得式量得比值确定分子式。 【总结】确定有机化合物得分子式得方法： 【练习2】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20％，求该化合物得实验式。又测得该化合物得相对分子质量就是30,求该化合物得分子式。 （二）相对分子质量得测定—-质谱法 【阅读】2、相对分子质量得测定——质谱法回答下列问题 1、质荷比就是什么？ 2、质谱法得原理： 3、如何读谱以确定有机物得相对分子质量？ 【注意】测定相对分子质量得方法很多,质谱法就是最精确、最快捷得方法.

有机化合物结构的表示方法

有机化合物结构的表示方法 宋娟2010-09-15 15:45:37回复转载到 在学习有机化学中，我们首先遇到的问题就是怎么才能准确地表示一个有机化合物，与无机化合物不同，在有机化合物中，仅仅用分子式已不能完全准确地表达一个有机分子。分子式是以元素符号表示分子组成的式子。由于它不能表明分子的结构，因此在有机化学中应用甚少。分子结构的涵义包括： （1）分子中各原子的排列次序； （2）分子中各原子间相互结合的方式； （3）分子中各原子在空间的排布。 只表示分子中各原子的排列次序及结合方式的式子叫做构造式。在具有确定构造的分子中，能表示出各原子在空间的排布方式的式子叫做分子的构型式。对于一个初学者，经常会对这两表示方式混淆不清。下面我们就来谈谈分子构造式和分子构型式的区别。 一、分子的构造式 1、基本概念 分子的构造：分子中原子间相互连结的顺序叫分子的构造。 构造式：表示分子构造的化学式叫构造式。 2、有机化合物分子的构造须用构造式表示 有机化合物为什么用构造式表示，而不用分子式表示？ 有机化合物是含碳的化合物。碳与本身或其它的 H、O、N、P、S、X 等原子以四个共价键相连。可形成碳链、碳环、也可以与杂原子（除C以外的）形成杂链或杂环；碳原子可以单键、双键、叁键方式与自身或其它原子相连。因此分子式已不能表示唯一的化合物，必须用构造式表示。例如分子组成是C2H6O的化合物可以是构造不同的两个化合物。

构造式在有机化学中的应用最多，在推测和说明有机化合物的物理性质及化学性质时也极为重要。 3、构造式书写方法 路易斯构造式：也称为电子构造式。用两个圆点表示形成共价健的两个电子，放到成键两原子之间。各原子的成键关系、价电子数清楚。 短线构造式：用一短线表示一个共价键，放在成键两原子间，书写麻烦，占篇幅。 缩简构造式：把成键的两原子放在一起，必要时再用短线表示共价键，这是目前使用较为普遍的书写方法。 键线式构造式：只表示出碳链或碳环（统称碳架或分子骨架）和除碳、氢原子以外的原子或基团与碳原子连接关系，在链或环的端点、折角处表示一个碳原子，这种方法简便，表示清楚。被普遍接受。 例如： 二、化合物的构型和构型式 构造式只是在平面上表示分子中各原子或原子团的排列次序和结合方式，是两维的。但是，分子结构是立体的，应当用三维表示法。例如最简单的甲烷分子，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于正四面体的四个顶点[图（a）]。 为了形象地表明分子中各原子在空间的排布，往往借助分子模型表示。最常用的分子模型有两种，一是用各种颜色的圆球代表不同的原子，用木棍代表垢子间的键。这种用圆球和木棍做成的模型称为球棒模型[图（b）]。另一种是根据实际测得的原子半径和键长按比例制成的模型，叫做比例模型[图（c）]。它能更准确地表示分子中各原子间的相互关系。

有机物结构的表示方法

专题2 有机物的结构与分类 2—2 有机物结构的表示方法 【核心知识整理】 一、有机物结构的表示方法 在有机化学中，常用结构式、结构简式、键线式来表示有机物的结构。 请完成下列表格： 物质及分子式结构式结构简式键线式戊烷 C5H12 2，2-二甲基丁烷 C6H14 丙烯 C6H14 乙醇 C2H6O 乙酸 C2H4O2 二、书写要点 1、结构式：完整的表示出有机物分子每个原子的成键情况，所有的共价键都要展示出来。 2、结构简式： ⑴表示单键的“－”可以省略，如乙烷可以写为：CH3－CH3、H3C－CH3、CH3CH3等。 ⑵“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略，如乙烯可写为CH2＝CH2，不能写为CH2CH2。但是，醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。 ⑶准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3。 3、键线式： ⑴只忽略C－H键，其余的化学键不能忽略，要表示出C＝C、C≡C和官能团。 ⑵C、H原子可不标注，但其他原子必须标注（但羟基、羧基、醛基等官能团中的H必须标注），如乙醇的键线式可以写为，乙酸的键线式可以写为。 ⑶口诀：凡有折点必有碳，氢有多少按键算。（不要忘记顶端的碳原子） 4、楔形式：“－”表示成键的两个原子都在纸面内；“”表示成键的两个原子一个在纸面内，一个在纸面上方，“”表示成键的两个原子一个在纸面内，一个在纸面下方。

如： 【日日清练习】 1、完成下列表格： 分子式结构简式键线式 C3H8 CH3CH2COOCH3 CH3CH2CH2COOH 2、某有机物X的键线式如下左图：请写出X的分子式。 3、某有机物结构简式如上右图所示，则分子式为，键线式表示 为。 4、有两种芳香烃结构如下： 萘：联苯： 它们的分子式分别为和。根据已有知识推断，萘分子的空间构型为，联苯中共平面的碳原子至少有个。

常见有机物的结构与性质

常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 （1）加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 （2）取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 （1）不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 （2）不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 （3）不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 （1）葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 （2）淀粉：在常温下遇碘变蓝。 （3）蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基（C3H7—）有2种，丁基（C4H9—）有4种，戊基（C5H11—）有8种。 [挑战满分]（限时10分钟） 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是（） A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 【答案】A【解析】聚氯乙烯结构简式为，其中不含，则不能发生加成反应，A项错误； 2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OH△CH3CHO＋Cu＋H2O，B项正确； CH3CH2OH,CH3CHO CH3COOH，C项正确；苯、甲苯上的—H被—NO2取代，甘油、纤维素中存在—OH，能与HNO3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫酸作催化剂。 2．下列说法中不正确的是（） A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应