第一章 烷 烃
烷烃的命名法
一、普通命名法
1.直链的烷烃(没有支链)叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C 原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示,十以后用大写数字表示,十一、十二、……。
2.含支链的烷烃。为区别异构体,用“正”、“异”、“新”等词头表示。
二、烷基的系统命名法
1.烷基的命名 烷基用R 表示,通式:C n H 2n-1。 甲基:CH 3- (Me); 乙基:CH 3CH 2- (Et)
丙基:CH 3CH 2CH 2-(n-Pr) 丁基:CH 3CH 2CH 2CH 2- (n-Bu) ……
还有简单带支链的烷基:
异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。 2.亚甲基结构有二种:
① 两个价集中在一个的原子上时,一般不要定位。
CH 4 甲烷
CH 3CH 2CH 2CH 3 正丁烷
CH 3(CH 2)10CH 3 正十二烷
CH 3CHCH 2CH 3CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CCH 3
CH 3
CH 3正戊烷异戊烷
新戊烷
CH 2
CHCH 3
C(CH 3)2
② 两个价集中在不同的原子上时,一定要求定位,定位数放在基名之前。
3.三价的烷基叫次基,限于三个价集中在一个原子上的结构。
三、系统命名法(重点)
1.选主链(母体)
2.编号
3.书写
(英文:5-Ethyl-3-Methyl-Octane )
2,3,7-三甲基-6-乙基辛烷
4.当具有相同长度的链作为主链时,应选支链多的为主链。 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3
CH 2CH 3
2CH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
1
2
3
456
1
23
4
5
6
7
8
CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
34
5
6
7
8
1
2
≡
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3
CH 3
CH 2CH 3
3
4
5
6
7
8
1
2
CH 3CHCHCH 2CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
3456
7812CH 3CHCH 3
CH 3
CH 2CH 2
1,2-亚乙基
CH 2CH 2CH 2
1,3-亚乙基
CH C CH 3
次甲基
次乙基
CH 3-CH 2-CH-CH-CH-CH-CH 3
CH 3
CH
3CH 3
1
2
3
4
5
7
6
不写作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷
5.如果支链上还有取代基,这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。
用括号表示:2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 用带撇的数字表示:2-甲基-二-1',1'-二甲基丙基癸烷 三、碳原子和氢原子的类型
伯碳:又称第一碳,用1℃表示——与一个C 原子直接相连。 仲碳:又称第二碳,用2℃表示——与二个C 原子直接相连。 叔碳:又称第三碳,用3℃表示——与三个C 原子直接相连。 季碳:又称第四碳,用4℃表示——与四个C 原子直接相连。
系统命名法的一般步骤为:
① 选择最长的、支链最多的碳链为主链,以此为母体,按碳原子数称“某烷”。
② 从近支链的一端开始编号,用阿拉伯数字标出。
③ 支链名称写在烷烃名称之前,支链名称前加支链的位号,两者中间加短
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-C-CH 2-CH 2-CH-CH 3CH 3
CH 3-CH 2-C-CH 3
1
2
3457
6
8
9
10
CH 3-CH 2-C-CH 3
CH 3
CH 3
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 3
1。2。1
。
2。2。C H 3C C H 3
C H 3CH C H 3C H 3
3。
4。1
。1
。1
。1。1。
横线“—”。4—乙基辛烷(4—methyloctane)
支链称取代基,烷烃分子中去掉一个氢所余下的基团称烷基。
R—H R—
烷烃烷基
表2.2 一些常见的烷基
④相同的烷基合并,并在支链名称前加二、三、四等数字表示相同烷基的数目。
⑤不同的烷基,其命名的先后次序按由小到大的顺序排列,英文名称按字母的先后次序排列。
顺序规则(Sequence rule):
Ⅰ、单原子取代基按原子序数由小到大排列:
H<D<C<N<O<F<P<S<Cl<Br<I
Ⅱ、若多原子取代基的第一个原子相同,则依次比较第二个、第三个:—CH3<—CH2CH3<—CHF2<—CH2Cl
Ⅲ、含双键、三键的基团,可认为与两个或三个相同的原子相连:—CH3<—CH2CH3<—CH(CH3)2<—CH=CH2(C—H,C,C-CHH)<
—C(CH3)3<—C=CH(C—C,C,C-CCH)
⑥若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同,中文命名按顺序规则从较小基团一端编号,英文命名按取代基的英文字母顺序。
如:CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH33—甲基—6—乙基辛烷
CH2CH3CH33—ethyl—4—methyloctane ⑦若支链上有取代基,从支链的碳原子开始编号。
如:CH2CH3
CH3CHCH3
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH33,8—二甲基—5—(2—甲丙基)癸烷
CH2CH33,8—二甲基—5—仲丁基癸烷
⑧复杂烷烃如有两个以上的等长碳链,则按下列规则选择主链:
支链最多
支链位号最小
如:
Exercises:
命名:
CSS名称:2,9-二甲基-3-乙基-6-异丙基癸烷
IUPAC名称:3-ethyl-2,9-dimethyl-6-(1-methylethyl)decane
CSS名称:2,6-二甲基-3,6-二乙基壬烷
IUPAC名称:3,6-diethyl-2,6-dimethylnonane
CH3CH2CH CH2CH2CCH2CH3
CH2CH2CH3
CH3CH CH3
CH3
写出下列化合物的结构式:
(1) 2,5-二甲基-4-(1-甲丙基)辛烷
(2) 3-甲基-8-乙基-6-氯十一烷
第二章 烯烃
1、烯烃的命名 (1)普通命名
以乙烯为母体,以乙烯的取代物或像烷烃那样命名,如:乙烯、丙烯、异丁烯,其它烯烃按系统命名法命名。
(2)IUPAC 命名法 命名原则:
① 以含双键的最长碳链为主链,命名为某烯,十个碳以上的烯烃称某碳烯,如十一碳烯。
② 编号:从近双键的一端开始编号。
③ 双键的位次写于母体名称之前,并加一短线。n -某烯
Cl
④ 取代基位次及名称写于母体名称之前。 如:
CH 3CCH =CH 2
CH 3
2CH 3
(CH 3)2C=CH CH 2CH CH 33
12
34
1
234
565
3,3-二甲基-1-戊烯 2,5-二甲基-2-己烯 3,3-dimethyl -1-pentene 2,5-dimethyl -2-
hexene
⑤ 若有几何异构时,根据取代基情况分别命名为顺、反(普通名称)或Z 、E 。
当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时,可用顺、反命名其几何异构体,将相同基团在双键同侧的称顺式,在异侧的称反式。如:
C C
C 2H 5
Br C
C CH 3
CH 3H
Cl
Cl
H
顺-3-甲基-2-戊烯 反-1,1-二氯-1-溴乙烯 cis -3-methyl -2-pentene trans -1-bromo -1,1-dichloroethylene
(E )-3-甲基-2-戊烯 (Z )-1,1-二氯-1-溴乙烯
当双键碳上连有四个不同基团时,则用Z 、E 命名法标示。即按次序规则,双键碳
上的两个基团较大的基团在双键同侧的称为Z 型(德文,Zusammen ,在一起之意),在双键异侧的称为E 型(德文,Enttegen,,相反之意)。如:
C
C
C(CH 3)3
H
2CH 3CH 2CH 2CH 3
C
C H
H
(CH 3)2CH
CH 3
31
23
4
5
6
1
2
3
4
56
7
(Z)-2,2,5-三甲基-3-己烯 (5R ,2E )-5-甲基-6-丙基-2-庚烯
(Z)-2,2,5-trimethyl -3-hexene (5R ,2E )-5-methyl -6-propyl -2-heptene
烯基:烯烃去掉一个氢,称某烯基,编号从自由价的碳开始。
CH 2
CH
CH 3CH
CH
CH CH 2
CH 2
CH 2
C CH 3
普通命名: 乙烯基 丙烯基 烯丙基 (allyl) IUPAC 命名:乙烯基 1-丙烯基 2-丙烯基 异丙烯基
Vinyl 1-propenyl 2-propenyl
isopropenyl
亚基:有两个自由价的基。两个自由价在同一个碳原子上时,称亚某基,如亚甲基