有机合成练习试题答案
有机合成复习题解题提示
1．由不多于5个碳的醇合成：
H
HO
解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得：
CH 3CH 2OH
CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H +
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr
TM
PBr 3
Mg/Et 2O
i.A
ii.H 3O
2．由乙醇为唯一碳源合成：
H
OH O
解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物：
CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO
CH 3CH 2CH 2CHO
TM
题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！
3．由三个碳及以下的醇合成：
O
OH
解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物：
CH 3OH CH 3I
CH 3MgI (A)
OH
O
OCH 3
O
OCH
3
Claisen 酯缩合
O
OH
OMgI
O
O
NH 4Cl
H 2O
缩醛和镁盐同时水解
4．由苯及其他原料合成：
Ph OH
提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。
5．由乙醇及必要的无机试剂合成：
OH
解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成：
OH
O
MgBr
2CH
3CHO
+
OH
CH 3CH
2MgBr +CH 3CHO CH
3CH 2Br
CH 3
CH 2OH
OH
O O H
6．由乙醇合成：
OH
提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
7．由苯及两个碳的试剂合成：
OH
Ph Ph
解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成；格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳：
O
Br MgBr
OH
MgBr
8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成：
CH2OH
提示：把CH2OH倒推到CHO便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。关键是在环己基上引入两个碳，这里又涉及到环氧乙烷的应用。
Br OH
CHO
CH 2OH
9．由乙醛、PPh 3为原料合成：
CH 3CH 2CH 2C=CHCH 3
CH 2CH 3
解：首先要能看出分子的每一部分都是“乙”及其倍数。其次双键来自Wittig 反应；丁醛与乙基格氏试剂反应得并氧化到3-己酮；丁醛来自乙醛的羟醛缩合；
CH 33CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 22CH 3
CH 3CH 2CH 2CCH 2CH TM OH
O
10．完成下列转变：
OH
O H
H CH 3
解：产物的C=O 双键来自反应物OH 的氧化；顺式双键来自叁键的Lindlar 催化加氢；而叁键是丙炔取代反应物中的溴引入分子的。关键是羰基的保护，因为炔化物是要进攻C=O 的。
Br
OH
Br
O
Br
O
O O
O CH 3
O
H
H CH 3
11．完成下列转变：
CH 3CH 3CH 2
解：产物的双键来自酮羰基的Wittig 反应，而酮来自醇的氧化，因此需要硼氢化氧化来产生反马氏规则的醇。
CH 3
CH OH
3
12．由四个碳脂肪族化合物及无机试剂合成：
H
3
CH 3H
H
H
解：两个双键均要来自叁键的部分还原；碳链的形成要用炔化物对相应四个碳的卤代烃的取代。
HC ≡CH
CH 3C ≡CH 3C ≡CCH 2H
H 3C H
OH H
H 3C H
Br
H
H 3C H
CH 3
反式还原
13
．由乙炔及必要的有机无机试剂合成：
3
解：立体化学表明应该由顺-2-丁烯来氧化，而顺2-丁烯还是来自叁键的Lindlar 催化还原。
HC ≡CH 3C ≡CCH H
CH 3
H
H 3C
TM
14．由苯和四个碳及以下的试剂合成：
Ph
OH
Ph
解：所给的苯是作为格氏试剂的；环己烯来自丁二烯与丙烯酸酯的双烯合成：
TM
CO 2Et +
CO 2Et
15．由苯及两个碳以下的试剂合成：
Ph
Ph OAc
解：酯基来自醇的酯化；而对称的仲醇来自格氏试剂与甲酸酯的反应；所用的格氏试剂要用到两个碳的环氧乙烷：
MgBr
OH
TM
16．用上面类似的方法合成：
OAc
提示：其他步骤相同，只是需要将苯基格氏试剂换成甲基格氏试剂。
i.PBr 3
ii.Mg/Et 2O
CH 3MgI +
CH 3CH 2CH 2OH
O
Et 2O
CH 3CH 2CH 2MgBr
HCO 2Et
OH
Ac 2O
OAc
17．用三个碳及以下的试剂合成：
O
O
解：目标产物是一个缩酮，去掉被保护的酮可见一个顺式二醇；顺式双键是来自炔的提示信息，则此二醇来自乙炔与甲醛的加成：
TM
HC ≡HOCH 2C ≡CCH 2OH
OH
OH
18．由苯和环己烷为原料合成：
Ph
提示：环己酮与苯基格氏试剂加成后脱水。
19．用四个碳及以下的试剂合成：
解：关键是中间反式双键的合成方法，需采用稳定化的Wittig 试剂与醛反应才能保证顺式立体化学：
A
3
CH 2Br
CH 2PPh -H-P +Ph 3
20．由甲苯及必要试剂合成：
H 3C
O
提示：向苯环上引入四个碳原子需要采用丁二酸酐进行两次Friedel-Crafts 酰基化。
21．由苯、甲苯和必要试剂合成：
H 3C
解：在上题的基础上与苯基格氏试剂加成后失水、芳构化。
H 3C H 3C HO 2C O H 3C HO 2C
H 3C
O
H 3C
OH
芳构化
TM
22．由苯及两个碳的试剂合成：
Ph OH
O
提示：类似3的合成。
23．由丙二酸酯及四个碳以下的必要试剂合成：
CO 2H
解：烯丙基溴与丁二烯双烯合成后与丙二酸酯烷基化，之后水解脱羧得到一元酸：
CH 2Br +
CH 2Br
CH 2CH(CO 2Et)2
24．由乙酰乙酸乙酯及两个碳的试剂合成：
H 3C
H
O
CH 3
解：乙酰乙酸乙酯与相应的卤代烃烷基化后水解脱羧；顺式烯烃来自炔烃的还原：
HC ≡CH
CH 3C ≡CH 3C ≡CCH 2OH
H 3C
H H CH 2OH
H 3C
H H CH 2Br
H 3C
O CO 2Et H
CH 3
H
H 3C
O
H
CH 3
H
25．由六氢吡啶、丙二酸酯及三个碳以下的试剂合成：
N
解：最终产物酰氯与六氢吡啶的酰基化，实际需要合成的是相应的羧酸。可采用丙二酸酯的两次烷基化并水解脱羧来实现。
CH 2(CO 2Et)n-C 3H 7CH(CO 2Et)n-C 3H 7C(CO 2Et)2
C 2H
5
2TM
26．由苯和环己烷为主要原料合成：
提示：苯基格氏试剂与环己酮加成、脱水并还原。
27．由苯及必要试剂合成布洛芬：
COOH
解：羧基来自卤代烃的氰解、水解；相应的卤代烃即酰化产物转化而来；异丁基来自异丁酰氯酰基化之后的Clemmenson 还原。
Br CN 28．有三个碳及以下的有机化合物合成5-甲基-1，2-己二醇：
OH
HO
解：邻二醇来自烯键的氧化，而烯键来自端炔的部分还原；因而碳链可看成是乙炔的负离子与相应的卤代烷的亲核取代；这个卤代烃可看成是2-溴丙烷的格氏试剂与环氧乙炔加成所
得的增加两个碳的伯醇卤代而来：
Br
Br
OH
OH
OH
30．由四个碳级以下的有机物合成下列化合物，其它试剂任选：
O O
解：去掉缩甲醛可见一个1，3-二醇；将3-OH 看成酮则可看出羟醛缩合的模式。醛和酮之间的缩合正常条件下都是酮的α-碳与醛的羰基加成，而不是相反：
H
O
O
+O
OH
OH
31．由苯、两个碳的有机物及其它必要的试剂合成：
Ph
Ph O O
解：1，3-二酮来自交叉酯缩合反应，都是酮的α-碳与酯的C=O 缩合：
Ph
Ph
O
O
MgBr
CO 2
Et
CH 3
O
32．由苯和乙烯为原料合成：
2Et
Ph
Ph
O
解：这就是苯乙酸酯分子间的Claisen 酯缩合反应，关键是要由苯合成苯乙酸，增加的两个碳来自环氧乙烷：
OH
OH
O
2Et
Ph
Ph
OEt O
33．由苯、甲苯和丙二酸酯及必要试剂合成：
Ph Ph t -BuO 2C
CO 2Bu-
t O
解：这里有两个1，3-
关系，但二酯不要破坏，因为是它与苯甲酰氯和苄基溴进行取代来合成碳骨架：
CH 2Cl
CH 3CO 2
H
COCl
CH 2(CO 2Et)CO 2Bu-t CO 2Bu-t
CO 2Bu-t CO 2Bu-t
Ph Ph
O
Ph
34．由苯、甲苯和乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成：
O
Ph 2Et
Ph
解：首先要考虑αβ-不饱和关系，切断后便可看出三乙进行Michael 加成的结构关系，而由此推出的αβ-
不饱和酮来自羟醛缩合：
Ph
Ph
O CH 3
O
CHO
O
Ph
CO2Et
Ph
O
O
Ph
CO2Et
Ph
35．由1，3-环己二酮、丙酮及其它必要试剂合成：
O
O
解：这里涉及环己二酮的Michael加成，而Michael加成体来自丙酮的Mannich反应；角甲基的引入是很容易的：
O O
N+Me3I-
O
O
O
O
36．由对甲氧基苯甲醛、乙酰乙酸乙酯及其它必要试剂合成：
O O
OMe
解：对甲氧基苯甲醛的合成要复杂一些，所以不作要求；1，5-二酮实际上就来自乙酰乙酸乙酯与苯甲醛的缩合以及Michael加成：
OMe CHO
OMe
CH3
O
O
2
CO2Et CO2Et
OMe
O
O
37．由乙酰乙酸乙酯、丙酮及其它必要试剂合成：
O
解：类似35题，即需要一个取代的乙酰乙酸乙酯和Michael 加成体来进行反应：
CO 2Et
O
2Et
O
O
N +Me 3O
O O
CO 2Et
38．由甲苯、环己酮、乙酰乙酸乙酯及其必要试剂合成：
O
Ph
解：也是Michael 加成和Robinson 环化的组合：
O
+Me 3I -
O O
Ph
O
CO2Et
Ph
O
O
CO2Et
Ph O Ph
39．由丙酮、乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成：
CO2Et
O
解：由乙酰乙酸乙酯和甲基乙烯基酮发生Michael加成和Robinson环化：
O O
CO2Et O
40．由丙酮和丙二酸酯合成：
O
EtO2C
解：要了解目标化合物的对称性，切断1，3-关系便可看出两分子丙二酸酯的结构，再次切断后仍可退到丙二酸酯，以及与丙酮的缩合关系：
O
O
O
EtO OEt
OH
OH Br
Br
CO 2Et CO 2Et
CO 2Et
EtO 2C
CO 2Et CO 2Et
41．由苯、异丁醛基必要试剂合成：
Ph
OH
Ph OH
解：去掉两个苯基便可看到一个1，2-二氧化的结构，它来自醛与HCN 的加成水解和酯化；去掉这个1，2-结构便是一个醛基；由此可以看出是异丁醛与甲醛的缩合：
O H
O
OH
OH
2H
OH 2Et
Ph
OH
OH
Ph OH
42．由环己酮及所需试剂合成：
O
O O O
解：目标化合物是一个交酯，来自α-羟基酸的分子间失水反应；而这个α-羟基酸来自环己二酮的二苯乙醇酸重排：
43．由苯、甲苯及两个碳的试剂合成（其它所需试剂任选）：
Ph
Ph
Ph
Ph
O
解：这里需要一个二苯乙二酮和一个对称的1，3-二苯基丙酮。前者来自苯甲醛的安息香缩合、氧化，后者来自苯乙酸酯的
Claisen 酯缩合、脱羧：
Ph
O H
Ph
O
OH
Ph
O O
Ph
O
OEt
Ph
O
Ph
2Et
Ph
O
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
O
44．由苯、环己酮及必要试剂合成：
OH OH
Ph
解：邻二醇来自双键的氧化，而双键就来自Wittig 反应。在苯环上增加两个碳要用环氧乙烷：
CH 3
CH 2Br
CH 2-P +Ph 3
C -H-P +Ph 3
Ph
Ph
OH
OH
45．由环戊烷经必要的反应合成：
O
解：很简单的一个片呐醇重排。
Br
O
O
46．由邻甲苯酚及必要试剂合成：
O
Cl CO 2H
解：相应的酚与氯乙酸酯亲核取代即得到目标产物，而在邻甲苯酚上引入一个氯就要用非极性溶剂或酸性的条件，否则要多卤代：
OH
OH
Cl
O
Cl
CH 2CO 2H
47．由苯酚和必要的试剂合成2，6-二氯苯氧乙酸：
O
Cl
CO 2H
解：这里涉及到占位磺化，之后的反应与47题相同。
OH
OH SO 3H
OH
SO 3H Cl
Cl
O
Cl
Cl
OH
Cl
Cl
CH 2CO 2H
48．由甲苯、环己酮及必要试剂合成：
OH
PhCH 2O
解：这是一个不对称环氧烷的碱性开环，要注意开环位置：
CH
2OH
CH 2ONa
O
O
OH
PhCH 2O
49．由丙酮、丙二酸酯及必要试剂合成：
O
O 2H
解：首先要考虑酯基，切断后便可看出1，2-二氧化的α
-羟基酸，它来自甲基酮与HCN 的加成；去掉HCN 便可看出丙二酸酸酯与异丙叉丙酮的Michael 加成关系：
EtO 2CO 2Et
HO CN
EtO 2C
CO 2H
HO CO 2H
O
CO 2H
O
50．由环己酮和氯乙酸酯合成：
O
CO 2Me
解：一个1，4-二羰基化合物，看似简单，但不能采用环己酮与卤代酸酯的亲核取代，因为那将发生Darzen反应。所以这个题目涉及到烯胺的应用：
O
N N+
CO2Me O
CO2Me
51．由环己酮、丙酮及必要试剂合成：
O
解：切断αβ-不饱和键可见1，4-关系，同样涉及到烯胺反应进行亲核取代，环合适很简单的：
O
N N+
O
O
O
52．由乙酰乙酸乙酯、乙醇及必要试剂合成：
O
O
CO2Et
解：还是乙酰乙酸乙酯的1，4-烷基化，但这时可以直接取代，因为只有三乙与醇钠产生亲核试剂：
有机合成练习试题答案
有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O
OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
有机化学课后习题参考答案完整版
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
有机化学基础知识整理
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
有机化学(徐寿昌主编)十四章以后课后习题答案
第十四章 β— 二羰基化合物 1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯 （4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸） 2、（1）环戊酮 （2）CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH （3）CH 3CH 2CH 2COOH 3、（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有颜色反应. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有颜色反应. 4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构 5、 (1)(2) CH 3CH 2C CHCOOC 2H 5 3 O C 2H 5OH ++ C 2H 5OH COCH （CH 3）COOC 2H 5 (3) (5) CHCOOC 2H 5 2H 5C H 3C 2H 5OH CHO O + + C 2H 5OH (4) C 2H 5OH C H 2C O H 2C C H C OOC 2H 5 C H 2 C H 2 + (1) CH O CH O CH O ； 6、 (2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2 (4) NaCH (COOC 2H 5)22 (C 2H 5OCO)2C CH 2CH 2COCH 3 CH 2 HOOC CH CH 2CH 2COCH 3 O O C 6H 5CH 2 CH 3 CH 2 HOOC CH CH 2CH 2CH(OH )CH 3 ， ， ，
选修五 有机化学基础知识练习题
精心整理 选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是() ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧 A 2 A C 3 A B C D 4 C．是一种芳香化合物D．含有酯基
5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于() A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 混合物试剂分离方法 A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙 酸) NaOH溶 液 蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是() 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是() A B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯
()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
知识讲解_有机合成基础知识_基础
有机合成基础知识 编稿：宋杰 审稿：张灿丽 【学习目标】 1、掌握有机化学反应的主要类型：取代反应、加成反应、消去反应的概念，反应原理及其应用； 2、了解有机化学反应中的氧化还原反应，能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应； 3、了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能写出简单的聚合反应的化学方程式； 4、了解官能团与有机化学反应类型之间的关系，能判断有机反应类型，能正确书写有机化学反应的方程式。 【要点梳理】 要点一、有机化学反应的主要类型 1．取代反应。 （1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示。 888811221221 A B A B A B A B + - + - -+-→-+- （3）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应。 ①卤代。 CH 4+X 2?? →光 CH 3X+HX ②硝化。 ③磺化。 ④α—H 的取代。 Cl 2+CH 2＝CH —CH 3500600C ?????? →CH 2＝CH —CH 2Cl+HCl
⑤脱水。 CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3140C ?浓硫酸CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O ⑥酯化。 CH 3COOH+HO —CH 3?浓硫酸 CH 3COOCH 3+H 2O ⑦水解。 R —X+H 2O NaOH ????? →R —OH+HX R —COOR ＇+H 2O H + RCOOH+R ＇OH （4）取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。 （5）在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物；也可通过取代反应增长碳链或制得新物质。 特别提示：取代反应的特点是“下一上一，有进有出”，类似于置换反应，如卤代烃在氢氧化钠存在下的水 解反应CH 2Br+NaOH ? ?? →CH 3OH+NaBr 就是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（为OH － ）代替卤代烃中的卤原子，上述反应可表示为CH 3Br+OH － ? ?? →CH 3OH+Br － 。 2．加成反应。 （1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 （2）加成反应的一般历程可用下面的通式来表示： （3）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等，其中不对称烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；1，3-丁二烯与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4加成为主。 此外，苯环与H 2、X 2、HX 、HCN 、NH 3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成。 CH 3—CH ＝CH 2+H 2Ni Δ??→CH 3—CH 2—CH 3 CH 3—CH ＝CH 2+Br 2—→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH ＝CH 2+HCl —→CH 3—CHCl —CH 3
有机合成练习题
有机合成复习题 1．由不多于5个碳的醇合成： HO H 2．由乙醇为唯一碳源合成： OH O H 3．由三个碳及以下的醇合成： OH O 4．由苯及其他原料合成： OH Ph 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 6．由乙醇合成： OH 7．由苯及两个碳的试剂合成： OH Ph Ph 8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成： CH2OH 9．由乙醛、PPh3为原料合成：
CH3CH2CH2C=CHCH3 CH3 2 10．完成下列转变： OH O H H CH3 11．完成下列转变： CH3CH3 CH2 12．由四个碳脂肪族化合物及无机试剂合成： CH3H H3 13．由乙炔及必要的有机无机试剂合成： 3 14．由苯和四个碳及以下的试剂合成： Ph Ph OH 15．由苯及两个碳以下的试剂合成： OAc Ph Ph 16．用上面类似的方法合成： OAc 提
17．用三个碳及以下的试剂合成： O O 18．由苯和环己烷为原料合成： Ph 19．用四个碳及以下的试剂合成： 20．由甲苯及必要试剂合成： H 3C O 21．由苯、甲苯和必要试剂合成： H 3C 22．由苯及两个碳的试剂合成： Ph OH O 23．由丙二酸酯及四个碳以下的必要试剂合成： CO 2H 24．由乙酰乙酸乙酯及两个碳的试剂合成： H 3C H O CH 3
25．由六氢吡啶、丙二酸酯及三个碳以下的试剂合成： N 26．由苯和环己烷为主要原料合成： 27．由苯及必要试剂合成布洛芬： COOH 28．有三个碳及以下的有机化合物合成5-甲基-1，2-己二醇： OH HO 30．由四个碳级以下的有机物合成下列化合物，其它试剂任选： O O 31．由苯、两个碳的有机物及其它必要的试剂合成： Ph Ph O O 32．由苯和乙烯为原料合成： 2Et Ph Ph 33．由苯、甲苯和丙二酸酯及必要试剂合成：
有机化学课后习题答案
第二章饱和烃 习题2.１ 写出分子式为C 6H 1４烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。(Ｐ26) 解：C 6Ｈ14共有5个构造异构体： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 1２的环烷烃共有12个构造异构体： CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体?(P2６) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 32，2-二甲基丁烷 （２) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 33-甲基戊烷 (３) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 32-甲基戊烷 (４) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-甲基戊烷 (５) CH 3(CH 2)2CHCH 3 3 2-甲基戊烷 (６) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3３-甲基戊烷 解：(3)、(4）、(5)是同一化合物；(2)和(6）是同一化合物;(1)与(３）、(6）互为构造异构体。 习题２．3将下列化合物用系统命名法命名。(Ｐ２９) (１) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 31 2 3 4 56 7 ２,3,５-三甲基-4-丙基庚烷
有机合成、有机推断 必备基础知识
有机合成、有机推断必备基础知识 一、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥ 6) 代表物结构式H—C≡C—H 相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120° 分子形状正四面体6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共 平面(正六 边形) 主要化学性质光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色 跟X2、H2、HX、 H2O、HCN加 成，易被氧化； 可加聚 跟X2、H2、HX、 HCN加成；易 被氧化；能加 聚得导电塑料 跟H2加成； FeX3催化下 卤代；硝化、 磺化反应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质及相互转化 类 别 通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤 代烃： C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr： 109） 卤素原子直接 与烃基结合 β-碳上要有氢 原子才能发生 消去反应 1.与NaOH水溶液共热 发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热 发生消去反应生成烯 醇一元醇： R—OH 饱和多元 醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链 烃基结合， O—H及 C—O均有极 性。 β-碳上有氢原 子才能发生 消去反应。 α-碳上有氢原 子才能被催 化氧化，伯 醇氧化为 醛，仲醇氧 化为酮，叔 醇不能被催 化氧化。 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸 反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成 醚 170℃分子内脱水生 成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.生成酯
(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料
有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，
有机合成练习题答案
3 有机合成复习题解题提示 1由不多于 5个碳的醇合成: 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得: K 2Cr 2O 7∕H + CH 3CH 2OH CH 3CHO(A) 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物: CH 3CH 2OH --------- A CH 3CHO --------- CH 3CH=CHCH O CH 3CH 2CH 2CHO --------- TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同! 3.由三个碳及以下的醇合成： 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应， 但首先要保护酮的羰基， 否则格氏试剂先要对酮的羰基 加成，得不到预期的产物： CH 3OH --------- CH 3I ------------ A CH 3MgI (A) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2O H PB'3 ■ CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br Mg∕Et 2O CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr i. A TM ii. H 3O + 2 ?由乙醇为唯一碳源合成:
4 .由苯及其他原料合成: 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。 7. 由苯及两个碳的试剂合成： ^X OH Ph Ph 解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成； 格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳: 缩醛和镁盐同时水解 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。 基格氏试剂。 5?由乙醇及必要的无机试剂合成： 关键是要自制苯基格氏试剂, 般应该从溴苯来制备苯 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成: OH MgBr Q ?^?^OH CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH 2 CH 3CHO 亡 6.由乙醇合成: OH Q OH CH 3CH 2MgBr + CH 3CHO ‘- JJ
傅建熙《有机化学》课后习题答案
第一章 绪 论 问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质： 无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式 简化式 缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5
有机合成化学练习题
练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物
O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成
OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物
有机化学课后习题答案
第二章 饱和烃 习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 33 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体： CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5) CH 3(CH 2)2CHCH 3 CH 3 2-甲基戊烷 (6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷 解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。 习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29) (1) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 31 2 3 4 56 7 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (2) 123 4 5 6 7 CH 3CH CH CH CH 2CH 2 CH 3 CH 3CH CH 3 CH 3 CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷
高中有机化学基础知识点归纳(全)
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O
高二化学有机合成练习题1(优选.)
最新文件---------------- 仅供参考--------------------已改成-----------word文本 --------------------- 方便更改 第四节有机合成 第一课时 [基础题] 1．下列变化属于加成反应的是 A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热 C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合 2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应 4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O B．CH3CH2OH 浓硫酸 170℃CH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OH 浓硫酸 140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率 浓H2SO4
如下： 则该合成路线的总产率是 A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 6．乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤： ②① CH 3 COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH OH | CH3—C—OH | OC2H5 ③ ④⑥ ⑤ 若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是 A．加成反应：③⑥ B．消去反应：④⑤ C．取代反应：①② D．取代反应：④⑥ 7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R—R + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是 A．CH3CH2CH2CH3 B．（CH3）2CHCH（CH3）2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．（CH3CH2）2CHCH3 8．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合原子节约要求的生产过程是
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第12章
第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物： 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、 写出下列化合物的构造式： 1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2
7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？
高中有机化学基础知识点归纳小结
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O