有机合成练习题答案
有机合成复习题解题提示
1．由不多于5个碳的醇合成：
H
HO
解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得：
CH 3CH 2OH
CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H +
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr
TM
PBr 3
Mg/Et 2O
i.A
ii.H 3O
2．由乙醇为唯一碳源合成：
H
OH O
解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物：
CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO
CH 3CH 2CH 2CHO
TM
题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！
3．由三个碳及以下的醇合成：
O
OH
解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物：
CH 3OH CH 3I
CH 3MgI (A)
OH
OCH 3
OCH
3
Claisen 酯缩合
O
OH
OMgI
O
O
NH 4Cl
H 2O
缩醛和镁盐同时水解
4．由苯及其他原料合成：
Ph OH
提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。
5．由乙醇及必要的无机试剂合成：
OH
解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成：
OH
O
MgBr
2CH 3
CHO
+
OH
CH 3CH
2MgBr +CH 3CHO CH
3CH 2Br
CH 3
CH 2OH
OH
O O
6．由乙醇合成：
OH
提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
7．由苯及两个碳的试剂合成：
OH
Ph Ph
解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成；格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳：
O
Br MgBr
OH
MgBr
8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成：
CH2OH
提示：把CH2OH倒推到CHO便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。关键是在环己基上引入两个碳，这里又涉及到环氧乙烷的应用。
Br OH
CHO
CH 2OH
9．由乙醛、PPh 3为原料合成：
CH 3CH 2CH 2C=CHCH 3
CH 2CH 3
解：首先要能看出分子的每一部分都是“乙”及其倍数。其次双键来自Wittig 反应；丁醛与乙基格氏试剂反应得并氧化到3-己酮；丁醛来自乙醛的羟醛缩合；
CH 33CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 22CH 3
CH 3CH 2CH 2CCH 2CH TM OH
O
10．完成下列转变：
OH
O H
H 3
解：产物的C=O 双键来自反应物OH 的氧化；顺式双键来自叁键的Lindlar 催化加氢；而叁键是丙炔取代反应物中的溴引入分子的。关键是羰基的保护，因为炔化物是要进攻C=O 的。
Br
OH
Br
O
Br
O
O O
O CH 3
O
H
H CH 3
11．完成下列转变：
CH 3CH 3CH 2
解：产物的双键来自酮羰基的Wittig 反应，而酮来自醇的氧化，因此需要硼氢化氧化来产生反马氏规则的醇。
CH 3
CH OH
3
12．由四个碳脂肪族化合物及无机试剂合成：
H
3
CH 3H
解：两个双键均要来自叁键的部分还原；碳链的形成要用炔化物对相应四个碳的卤代烃的取代。
HC ≡CH
CH 3C ≡CH 3C ≡CCH 2H
H 3C H
OH H
H 3C H
Br
H
H 3C CH 3
反式还原
13．由乙炔及必要的有机无机试剂合成：
3
解：立体化学表明应该由顺-2-丁烯来氧化，而顺2-丁烯还是来自叁键的Lindlar 催化还原。
HC ≡CH 3C ≡CCH H
CH 3
H
H 3C
TM
14．由苯和四个碳及以下的试剂合成：
Ph
OH
Ph
解：所给的苯是作为格氏试剂的；环己烯来自丁二烯与丙烯酸酯的双烯合成：
TM
CO 2Et +
CO 2Et
15．由苯及两个碳以下的试剂合成：
Ph
Ph OAc
解：酯基来自醇的酯化；而对称的仲醇来自格氏试剂与甲酸酯的反应；所用的格氏试剂要用到两个碳的环氧乙烷：
MgBr
OH
TM
16．用上面类似的方法合成：
OAc
提示：其他步骤相同，只是需要将苯基格氏试剂换成甲基格氏试剂。
i.PBr 3
ii.Mg/Et 2O
CH 3MgI +
CH 3CH 2CH 2OH
O
Et 2O
CH 3CH 2CH 2MgBr
HCO 2Et
OH
Ac 2O
OAc
17．用三个碳及以下的试剂合成：
O
O
解：目标产物是一个缩酮，去掉被保护的酮可见一个顺式二醇；顺式双键是来自炔的提示信息，则此二醇来自乙炔与甲醛的加成：
TM
HC ≡HOCH 2C ≡CCH 2OH
OH
OH
18．由苯和环己烷为原料合成：
Ph
提示：环己酮与苯基格氏试剂加成后脱水。
19．用四个碳及以下的试剂合成：
解：关键是中间反式双键的合成方法，需采用稳定化的Wittig 试剂与醛反应才能保证顺式立体化学：
A
3
CH 2Br
CH 2PPh -H-P +Ph 3
20．由甲苯及必要试剂合成：
H 3C
O
提示：向苯环上引入四个碳原子需要采用丁二酸酐进行两次Friedel-Crafts 酰基化。
21．由苯、甲苯和必要试剂合成：
H 3C
解：在上题的基础上与苯基格氏试剂加成后失水、芳构化。
H 3C H 3C HO 2C O
H 3C HO 2C
H 3C
O
H 3C
OH
芳构化
TM
22．由苯及两个碳的试剂合成：
Ph OH
O
提示：类似3的合成。
23．由丙二酸酯及四个碳以下的必要试剂合成：
CO 2H
解：烯丙基溴与丁二烯双烯合成后与丙二酸酯烷基化，之后水解脱羧得到一元酸：
CH 2Br +
CH 2Br
CH 2CH(CO 2Et)2
24．由乙酰乙酸乙酯及两个碳的试剂合成：
H 3C
H
O
CH 3
解：乙酰乙酸乙酯与相应的卤代烃烷基化后水解脱羧；顺式烯烃来自炔烃的还原：
HC ≡CH
CH 3C ≡CH 3C ≡CCH 2OH
H 3C
H H CH 2OH
H 3C
H H CH 2Br
H 3C
O 2Et H
CH 3
H 3C
O
H
CH 3
25．由六氢吡啶、丙二酸酯及三个碳以下的试剂合成：
N
解：最终产物酰氯与六氢吡啶的酰基化，实际需要合成的是相应的羧酸。可采用丙二酸酯的两次烷基化并水解脱羧来实现。
CH 2(CO 2Et)n-C 3H 7CH(CO 2Et)n-C 3H 7C(CO 2Et)2
2H
5
2TM
26．由苯和环己烷为主要原料合成：
提示：苯基格氏试剂与环己酮加成、脱水并还原。
27．由苯及必要试剂合成布洛芬：
COOH
解：羧基来自卤代烃的氰解、水解；相应的卤代烃即酰化产物转化而来；异丁基来自异丁酰氯酰基化之后的Clemmenson 还原。
28．有三个碳及以下的有机化合物合成5-甲基-1，2-己二醇：
OH
HO
解：邻二醇来自烯键的氧化，而烯键来自端炔的部分还原；因而碳链可看成是乙炔的负离子与相应的卤代烷的亲核取代；这个卤代烃可看成是2-溴丙烷的格氏试剂与环氧乙炔加成所
得的增加两个碳的伯醇卤代而来：
Br
Br
OH
OH
30．由四个碳级以下的有机物合成下列化合物，其它试剂任选：
O O
解：去掉缩甲醛可见一个1，3-二醇；将3-OH 看成酮则可看出羟醛缩合的模式。醛和酮之间的缩合正常条件下都是酮的α-碳与醛的羰基加成，而不是相反：
H
O
O
+O OH
OH
31．由苯、两个碳的有机物及其它必要的试剂合成：
Ph
Ph O O
解：1，3-二酮来自交叉酯缩合反应，都是酮的α-碳与酯的C=O 缩合：
Ph
Ph
O
O
MgBr
CO 2
Et
CH 3
O
32．由苯和乙烯为原料合成：
2Et
Ph
Ph
O
解：这就是苯乙酸酯分子间的Claisen 酯缩合反应，关键是要由苯合成苯乙酸，增加的两个碳来自环氧乙烷：
OH
OH
O
2Et
Ph
Ph
OEt O
33．由苯、甲苯和丙二酸酯及必要试剂合成：
Ph Ph t -BuO 2C
CO 2Bu-
t O
解：这里有两个1，3-
关系，但二酯不要破坏，因为是它与苯甲酰氯和苄基溴进行取代来合成碳骨架：
CH 2Cl
CH 3CO 2
H
COCl
CH 2(CO 2Et)CO 2Bu-t CO 2Bu-t
CO 2Bu-t CO 2Bu-t
Ph Ph
O
Ph
34．由苯、甲苯和乙酰乙酸乙酯及必要的试剂合成：
O
Ph 2Et
Ph
解：首先要考虑αβ-不饱和关系，切断后便可看出三乙进行Michael 加成的结构关系，而由此推出的αβ-
不饱和酮来自羟醛缩合：
Ph
Ph
O CH 3
O
CHO
O
Ph
CO2Et
Ph
O
O
Ph
CO2Et
Ph
35．由1，3-环己二酮、丙酮及其它必要试剂合成：
O
O
解：这里涉及环己二酮的Michael加成，而Michael加成体来自丙酮的Mannich反应；角甲基的引入是很容易的：
O O
N+Me3I-
O
O
O
O
36．由对甲氧基苯甲醛、乙酰乙酸乙酯及其它必要试剂合成：
O O
OMe
解：对甲氧基苯甲醛的合成要复杂一些，所以不作要求；1，5-二酮实际上就来自乙酰乙酸乙酯与苯甲醛的缩合以及Michael加成：
OMe
OMe
CH3
O
O
22
Et2Et
OMe
O
O
37．由乙酰乙酸乙酯、丙酮及其它必要试剂合成：
O
解：类似35题，即需要一个取代的乙酰乙酸乙酯和Michael 加成体来进行反应：
CO 2Et
O
2Et
O
O
N +Me 3O
O O
CO 2Et
38．由甲苯、环己酮、乙酰乙酸乙酯及其必要试剂合成：
O
Ph
解：也是Michael 加成和Robinson 环化的组合：
O
+Me 3I -
O O
Ph
O
CO2Et
Ph
O
O
CO2Et
Ph O Ph
39．由丙酮、乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成：
CO2Et
解：由乙酰乙酸乙酯和甲基乙烯基酮发生Michael加成和Robinson环化：
O
O
CO2Et
40．由丙酮和丙二酸酯合成：
O
EtO2C
解：要了解目标化合物的对称性，切断1，3-关系便可看出两分子丙二酸酯的结构，再次切断后仍可退到丙二酸酯，以及与丙酮的缩合关系：
O
O
O
EtO OEt
OH
OH Br
Br
CO 2Et CO 2Et
CO 2Et
EtO 2C
CO 2Et CO 2Et
41．由苯、异丁醛基必要试剂合成：
Ph
OH
Ph
解：去掉两个苯基便可看到一个1，2-二氧化的结构，它来自醛与HCN 的加成水解和酯化；去掉这个1，2-结构便是一个醛基；由此可以看出是异丁醛与甲醛的缩合：
O H
O
OH
OH
2H
OH 2Et
Ph
OH
OH
Ph
42．由环己酮及所需试剂合成：
O O O O
解：目标化合物是一个交酯，来自α-羟基酸的分子间失水反应；而这个α-羟基酸来自环己二酮的二苯乙醇酸重排：
43．由苯、甲苯及两个碳的试剂合成（其它所需试剂任选）：
Ph
Ph
Ph
Ph
O
解：这里需要一个二苯乙二酮和一个对称的1，3-二苯基丙酮。前者来自苯甲醛的安息香缩合、氧化，后者来自苯乙酸酯的Claisen 酯缩合、脱羧：
Ph
O H
Ph
O
Ph
O Ph
O
OEt
Ph
O
Ph
2Et
Ph
O
Ph
Ph
Ph
Ph
Ph
O
44．由苯、环己酮及必要试剂合成：
OH OH
Ph
解：邻二醇来自双键的氧化，而双键就来自Wittig 反应。在苯环上增加两个碳要用环氧乙烷：
CH 3
CH 2Br
CH 2-P +Ph 3
C -H-P +Ph 3
Ph
Ph
OH
OH
45．由环戊烷经必要的反应合成：
O
解：很简单的一个片呐醇重排。
Br
O
O
46．由邻甲苯酚及必要试剂合成：
O
Cl
CO 2H
解：相应的酚与氯乙酸酯亲核取代即得到目标产物，而在邻甲苯酚上引入一个氯就要用非极性溶剂或酸性的条件，否则要多卤代：
OH
OH
Cl
O
Cl
CH 2CO 2H
47．由苯酚和必要的试剂合成2，6-二氯苯氧乙酸：
O
Cl
CO 2H
解：这里涉及到占位磺化，之后的反应与47题相同。
OH
OH SO 3H
OH
SO 3H
Cl
Cl
O
Cl
Cl
OH
Cl
Cl
CH 2CO 2H
48．由甲苯、环己酮及必要试剂合成：
OH
PhCH 2O
解：这是一个不对称环氧烷的碱性开环，要注意开环位置：
CH
2OH
CH 2ONa
O
O
OH
PhCH 2O
49．由丙酮、丙二酸酯及必要试剂合成：
O
O 2H
解：首先要考虑酯基，切断后便可看出1，2-二氧化的α
-羟基酸，它来自甲基酮与HCN 的加成；去掉HCN 便可看出丙二酸酸酯与异丙叉丙酮的Michael 加成关系：
EtO 2CO 2Et
HO CN
EtO 2C
CO 2H
HO CO 2H
O
CO 2H
O
50．由环己酮和氯乙酸酯合成：
O
CO 2Me
解：一个1，4-二羰基化合物，看似简单，但不能采用环己酮与卤代酸酯的亲核取代，因为那将发生Darzen反应。所以这个题目涉及到烯胺的应用：
O
N N+
CO2Me O
CO2Me
51．由环己酮、丙酮及必要试剂合成：
O
解：切断αβ-不饱和键可见1，4-关系，同样涉及到烯胺反应进行亲核取代，环合适很简单的：
O
N N+
O
O
O
52．由乙酰乙酸乙酯、乙醇及必要试剂合成：
O
2
Et
解：还是乙酰乙酸乙酯的1，4-烷基化，但这时可以直接取代，因为只有三乙与醇钠产生亲核试剂：
有机合成练习试题答案
有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O
OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
有机化学课后习题参考答案完整版
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
有机合成试题及答案
高二化学3.4练习卷 （HGB ） 1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题： （1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。 （3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类 2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。 请回答下列问题： （1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 （3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出G 的结构简式 。 O =C NH —CH 2 CH 2—NH C =O NH 2 CH —COOH OH CH 2—CH —COOH NH 2 HOOCCH ＝CHCOOH
3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下： 已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。 （1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。 （3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。 （4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件） 。 4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2 CH n OH ）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙 烯醇可由下列途径合成。 试回答下列问题： （1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。 （2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。 （3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。 （4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。 —C ＝CH 2 CH 3 —C ＝CH 2 CH 3 溴水 ① A B ： C 9H 12O 2 ② NaOH/H 2O ③ O 2/Cu D ：C 9H 10O 2 E ：C 9H 10O 3 ④ F M ⑤ ⑥
有机化学(徐寿昌主编)十四章以后课后习题答案
第十四章 β— 二羰基化合物 1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯 （4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸） 2、（1）环戊酮 （2）CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH （3）CH 3CH 2CH 2COOH 3、（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有颜色反应. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有颜色反应. 4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构 5、 (1)(2) CH 3CH 2C CHCOOC 2H 5 3 O C 2H 5OH ++ C 2H 5OH COCH （CH 3）COOC 2H 5 (3) (5) CHCOOC 2H 5 2H 5C H 3C 2H 5OH CHO O + + C 2H 5OH (4) C 2H 5OH C H 2C O H 2C C H C OOC 2H 5 C H 2 C H 2 + (1) CH O CH O CH O ； 6、 (2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2 (4) NaCH (COOC 2H 5)22 (C 2H 5OCO)2C CH 2CH 2COCH 3 CH 2 HOOC CH CH 2CH 2COCH 3 O O C 6H 5CH 2 CH 3 CH 2 HOOC CH CH 2CH 2CH(OH )CH 3 ， ， ，
有机合成化学练习题
练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物
O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成
OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
高二化学有机合成练习题1(优选.)
最新文件---------------- 仅供参考--------------------已改成-----------word文本 --------------------- 方便更改 第四节有机合成 第一课时 [基础题] 1．下列变化属于加成反应的是 A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热 C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合 2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应 4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O B．CH3CH2OH 浓硫酸 170℃CH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OH 浓硫酸 140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率 浓H2SO4
如下： 则该合成路线的总产率是 A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 6．乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤： ②① CH 3 COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH OH | CH3—C—OH | OC2H5 ③ ④⑥ ⑤ 若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是 A．加成反应：③⑥ B．消去反应：④⑤ C．取代反应：①② D．取代反应：④⑥ 7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R—R + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是 A．CH3CH2CH2CH3 B．（CH3）2CHCH（CH3）2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．（CH3CH2）2CHCH3 8．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合原子节约要求的生产过程是
有机合成练习题
有机合成复习题 1．由不多于5个碳的醇合成： HO H 2．由乙醇为唯一碳源合成： OH O H 3．由三个碳及以下的醇合成： OH O 4．由苯及其他原料合成： OH Ph 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 6．由乙醇合成： OH 7．由苯及两个碳的试剂合成： OH Ph Ph 8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成： CH2OH 9．由乙醛、PPh3为原料合成：
CH3CH2CH2C=CHCH3 CH3 2 10．完成下列转变： OH O H H CH3 11．完成下列转变： CH3CH3 CH2 12．由四个碳脂肪族化合物及无机试剂合成： CH3H H3 13．由乙炔及必要的有机无机试剂合成： 3 14．由苯和四个碳及以下的试剂合成： Ph Ph OH 15．由苯及两个碳以下的试剂合成： OAc Ph Ph 16．用上面类似的方法合成： OAc 提
17．用三个碳及以下的试剂合成： O O 18．由苯和环己烷为原料合成： Ph 19．用四个碳及以下的试剂合成： 20．由甲苯及必要试剂合成： H 3C O 21．由苯、甲苯和必要试剂合成： H 3C 22．由苯及两个碳的试剂合成： Ph OH O 23．由丙二酸酯及四个碳以下的必要试剂合成： CO 2H 24．由乙酰乙酸乙酯及两个碳的试剂合成： H 3C H O CH 3
25．由六氢吡啶、丙二酸酯及三个碳以下的试剂合成： N 26．由苯和环己烷为主要原料合成： 27．由苯及必要试剂合成布洛芬： COOH 28．有三个碳及以下的有机化合物合成5-甲基-1，2-己二醇： OH HO 30．由四个碳级以下的有机物合成下列化合物，其它试剂任选： O O 31．由苯、两个碳的有机物及其它必要的试剂合成： Ph Ph O O 32．由苯和乙烯为原料合成： 2Et Ph Ph 33．由苯、甲苯和丙二酸酯及必要试剂合成：
有机化学课后习题答案
第二章饱和烃 习题2.１ 写出分子式为C 6H 1４烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。(Ｐ26) 解：C 6Ｈ14共有5个构造异构体： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 1２的环烷烃共有12个构造异构体： CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体?(P2６) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 32，2-二甲基丁烷 （２) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 33-甲基戊烷 (３) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 32-甲基戊烷 (４) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-甲基戊烷 (５) CH 3(CH 2)2CHCH 3 3 2-甲基戊烷 (６) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3３-甲基戊烷 解：(3)、(4）、(5)是同一化合物；(2)和(6）是同一化合物;(1)与(３）、(6）互为构造异构体。 习题２．3将下列化合物用系统命名法命名。(Ｐ２９) (１) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 31 2 3 4 56 7 ２,3,５-三甲基-4-丙基庚烷
有机化学合成题习题
四、合成题 1、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 O 2、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 O 3、以四个碳原子以下烃为原料其它无机试剂任选合成 CN Cl Cl 4．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷Br Br Br
5. 以乙烯为原料合成丙酸CH3CH2COOH 6．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇 7．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。 8．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 3 9．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 10、以苯为原料合成：COOH OH
11、以乙炔为原料合成: 1-戊炔 12、以苯和二碳以下的有机物为原料合成：CH-CH2 Cl Cl 13、以苯为原料合成： Cl OH CH3 14、以环己醇为原料合成：Cl Cl
15、以环己酮为原料合成：1-甲基环已烯 16、以乙烯为原料合成 CH3CH2CH2CONH2 17、以1-氯丙烷为原料合成： 18．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
19．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成 20．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成 合成题解答 1 . O CH CNa+CH3CH2CH2CH2Br CH CCH2CH2CH2CH3 HgSO,H SO,H2O O 2 . O CH CNa+CH2=CHCH2Br CH CCH2CH=CH2 HgSO,H SO,H2O CH3CCH2CH=CH2 O CH=CHCH=CH2 O CH3─C─CHCH2CH=CH2 CH3 O O O
3. Cl Cl CN CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2 =CHCN CN Cl Cl Cl CN 4. NBS Br Br Br Br 2Br OH CCl 4 6. H 2O 2 Cl C 2H 5OH O s O 4 KOH 7、 Na (CH 2)4hv C 2H 5CH 3 CO 3CH Br Br 2COOH CH 3 O 8. Na C 2H 5O 25CH CH 3
有机合成练习题答案
3 有机合成复习题解题提示 1由不多于 5个碳的醇合成: 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得: K 2Cr 2O 7∕H + CH 3CH 2OH CH 3CHO(A) 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物: CH 3CH 2OH --------- A CH 3CHO --------- CH 3CH=CHCH O CH 3CH 2CH 2CHO --------- TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同! 3.由三个碳及以下的醇合成： 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应， 但首先要保护酮的羰基， 否则格氏试剂先要对酮的羰基 加成，得不到预期的产物： CH 3OH --------- CH 3I ------------ A CH 3MgI (A) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2O H PB'3 ■ CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br Mg∕Et 2O CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr i. A TM ii. H 3O + 2 ?由乙醇为唯一碳源合成:
4 .由苯及其他原料合成: 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。 7. 由苯及两个碳的试剂合成： ^X OH Ph Ph 解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成； 格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳: 缩醛和镁盐同时水解 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。 基格氏试剂。 5?由乙醇及必要的无机试剂合成： 关键是要自制苯基格氏试剂, 般应该从溴苯来制备苯 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成: OH MgBr Q ?^?^OH CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH 2 CH 3CHO 亡 6.由乙醇合成: OH Q OH CH 3CH 2MgBr + CH 3CHO ‘- JJ
傅建熙《有机化学》课后习题答案
第一章 绪 论 问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质： 无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式 简化式 缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5
有机化学制备与合成实验复习题
有机化学制备与合成实验复习题 一、填空题： 1、蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个（干燥管）防止（空气中的水分）侵入。 2、（重结晶）只适宜杂质含量在（5%）以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯。 3、液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的( 水份 )尽可能( 除去 )，不应见到有（浑浊）。 4、水蒸气蒸馏是用来分离和提纯有机化合物的重要方法之一，常用于下列情况：(1)混合物中含有大量的( 固体 )；(2)混合物中含有( 焦油状 )物质；(3)在常压下蒸馏会发生（氧化分解）的（高沸点）有机物质。 5、萃取是从混合物中抽取（有用的物质）；洗涤是将混合物中所不需要的物质（除去）。 6、冷凝管通水是由（下）而（上），反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一：气体的（冷凝效果）不好。其二，冷凝管的内管可能（破裂）。 7、羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称为（酯化）反应。常用的酸催化剂有（浓硫酸）等 8、蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的（ 2/3 ），也不应少于（ 1/3 ）。 9、测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为1-1.2mm，长约70-80mm；装试样的高度约为（ 2-3 mm ），要装得（均匀）和（结实）。 10、减压过滤结束时，应该先（通大气），再（关泵），以防止倒吸。 11、用羧酸和醇制备酯的合成实验中，为了提高酯的收率和缩短反应时间，可采取（提高反应物的用量）、（减少生成物的量）、（选择合适的催化剂）等措施。 12、利用分馏柱使（沸点相近）的混合物得到分离和纯化，这种方法称为分馏。 13、减压过滤的优点有：（过滤和洗涤速度快）；（固体和液体分离的比较完全）；（滤出的固体容易干燥）。 14、液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的（水份）尽可能（分离净），不应见到有水层。 15、熔点为固-液两态在大气压下达到平衡状态的温度。对于纯粹的有机化合物，一般其熔点是（固定的）。即在一定压力下，固-液两相之间的变化都是非常敏锐的，初熔至全熔的温度不超过（0.5-1℃），该温度范围称之为（熔程）。如混有杂质则其熔点（下降），熔程也（变长）。 16、合成乙酰苯胺时，反应温度控制在（100-110℃）摄氏度左右，目的在于（蒸出反应中生成的水），当反应接近终点时，蒸出的水分极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而出现温度计（上下波动）的现象。 17、如果温度计水银球位于支管口之上，蒸汽还未达到（温度计水银球）就已从支管口流出，此时，测定的沸点数值将（偏低）。 18、利用分馏柱使几种（沸点相近的混合物）得到分离和纯化，这种方法称为分馏。利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进行多次（气化）和（冷凝） 19、萃取是提取和纯化有机化合物的常用手段。它是利用物质在两种（不互溶（或微溶））溶剂中（溶解度）或（分配比）的不同来达到分离、提取或纯化目的。
有机化学课后习题答案
第二章 饱和烃 习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 33 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体： CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5) CH 3(CH 2)2CHCH 3 CH 3 2-甲基戊烷 (6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷 解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。 习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29) (1) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 31 2 3 4 56 7 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (2) 123 4 5 6 7 CH 3CH CH CH CH 2CH 2 CH 3 CH 3CH CH 3 CH 3 CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷
有机合成专题训练试题(含答案)[精选.]
有机合成专题训练（2017级） 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下： 已知：RCH2COOH CH3CHCOOH （1）E的含氧官能团名称是。 （2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。 （3）D的电离方程式是。 （4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。 （5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 （6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。 ①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知： Ⅰ．R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +（R ，R’为烃基或氢） Ⅱ． R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + （R ，R’为烃基） （1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a ．加聚反应 b ． 酯化反应 c ． 还原反应 d ．缩聚反应 （4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。 （5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。 （6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 （7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
有机化学试题库五——合成题及解答
试题库五——合成题及解答 1． 由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2． 3． 4． 5． 6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 NO 2 COOH NO 2 CH 3 COOH Cl Cl Br Cl Cl Br COOH Br CH 3 NO 2 Br Br NO 2 a. b. c. d. e. f. g. OH COOH NO 2 Br CH 3 COOH CMe 3 COOH NO 2
8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9． 10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14． 15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16． 17． 18． OH OH SO 3H COCl CO O CH 3 CH 2C CH 3 OH CH 3 CH 2CHCH 2CH 3 OH CH 2CHCH 3 OH
19． 20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。 24．由甲苯合成2-苯基乙醇。 25． 26． 27． 28． 29. CH 3CH-CHCHO OH OH BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O O O CO 2CH 3 O CH 2COCH 3 C H 3C O O H C O C H 3 C H 3C OOC 2H 5 H OOC C H -C H C OOE t C H 3C H 3 O COOH OH CH 2CH 2CH 2OH
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第12章
第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物： 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、 写出下列化合物的构造式： 1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2
7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？
高中有机化学基础练习题及答案
2008年化学科考试大纲知识点过关 有机化学基础（必修） 一、了解有机化合物中碳的成键特征 1．下列叙述正确的是 A、乙烯的最简式C2H4 B、乙醇的结构简式 C2H6O C、四氯化碳的电子式 D、 碳原子以四对共用电子对与其它原子的结合 二、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 2．关于烃和甲烷的叙述正确的是
A．烃的组成均符合通式Cn H2n+2B．烃类均不溶于水 C．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 D．甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应 3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量是（设乙烯为1mol ，反应产物中的有机物只是四氯乙烷） A．取代，4 mol Cl2B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2D．加成、取代，3 mol Cl2 4．1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键 交替的正六边形平 面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些 问题尚未解决，它不能解释的事实是 A．苯不能使溴水褪色B．苯能与H2发 生加成反应 C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种 三、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 5．为了延长水果的保鲜期，下列的水果存放方法最合适的是A．放入敞口的容器中B．放入密封的容器中 C．放入充有少量乙烯的密封容器中D．放入浸泡过高锰酸钾溶液硅土的密封容器中。
6．将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE ，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚 物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说 法错误的是 A ．ETFE 分子中可能存在“－CH 2－CH 2－CF 2－CF 2－” 的连接方式 B ．合成ETFE 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C ．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 D ．四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 四、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用 7．下列物质既能和金属钠反应放出氢气，又能发生取代反应和催化氧化反应的是： A.CH 3COOH B. CH 3CH 2OH C.乙酸乙酯 D.水 8．178．某有机物A 的结构为： 它能发生的反应是： ①加聚为高分子，②使溴的四氯化碳溶 液褪色，③与金属钠反应放出氢气， ④与乙醇在浓硫酸的 催化下发生酯化反应，⑤在苯环上与浓硝酸（在浓硫酸作用 下）发生取代反应，⑥与氢气发生加成反应 A ．①②③ B ．④⑤⑥ C ．②③④⑥ D ．全部 五、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用 －CF 2－CF 2－CF 2－CF －C [ CH=CH —CH 2COOH ，
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级) 1?某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下: (1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。 (2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。 (3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。 (4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。 (5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 (6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简 式： ______________________ 。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种 D ? P A?* 已知：RCH 2COOH il) KOH CH 3CHCOOH I CH^CHCOOH CHsCHCOOH Cl C1 法浓 △
2?光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去) 已知: (4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 (5) 乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , 生水解反应，则 E 的结构简式为 (7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 A. B 擬尙on 占 亡显0 -------- 1- O II . Ri —C — H + R2- CH —CHO 稀 NaOH R i-CH C —CHO 1 (R , R 为烃基或氢) R 2 O O R 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 + HCI (R , R'为烃基) (1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。 a .加聚反应 b .酯化反应 c . 还原反应 d .缩聚反应 ____________ O E 能发 (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4种，其结构简式分别为 COOH HOOC D 3OX C 光剽麻 CH 二 CH CH 二